CN1560113A - 由双氯酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于双氯酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的方法。聚醚酰亚胺的合成：将0.01摩尔的二酚，25～50克二苯砜及0.02～0.022摩尔40％的碱，加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25～40毫升带水剂，回流带水4～12小时后，加入0.01摩尔的双氯代酞酰亚胺，在160℃～300℃聚合反应2－20小时；将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎；用丙酮或乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.1～1.0dl/g。本发明不需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺。
Description
技术领域
本发明属于双氯酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的方法。
背景技术
聚醚酰亚胺作为高分子材料，由于其独特性能及其广泛的应用前景而倍受重视，但由于通常以二酐和二胺为单体所合成的聚酰亚胺的成本较高，从而使其在更广范围内的应用受到限制。以取代苯酐为原料不经过二酐的直接合成方法可以较大幅度地降低其成本。早在1974年，美国通用电器公司(GE Co.)就公开了关于双氯代酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的专利(US pat.3787,364)，但该专利所公开的方法所得的聚醚酰亚胺分子量较低，难以应用。1997年，该公司又公开了一种通过先制备双酚二钠盐的方法合成高分子量的聚醚酰亚胺，但所得双酚的产率仅为50％，因此并没有达到降低其生产成本的目的。由双硝基的酞酰亚胺与双酚也可以制备聚醚酰亚胺，但除个别品种外，所得聚合的分子量也较低(Journal of Polymer Science：PolymerChemistry Edition，1980，Vol，18，3069-3080)。因此，寻求一种由取代代苯酐直接以高产率合成高分子量的聚醚酰亚胺制备的方法对降低成本是非常重要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种由双氯酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的方法。
本发明不需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺。
本发明采用下列组分合成聚醚酰亚胺：
(1)双取代酞酰亚胺：
双(4-X取代代酞酰亚胺) 3，-X取代酞酰亚胺，4-X取代酞酰亚胺
X＝Cl，Br，F，NO2
双(3-X取代酞酰亚胺)
(2)二元胺
NH2-R-NH2选自下列二胺：
间苯二胺 4，4`-联苯二胺 4，4`-二氨基-二苯氧基-4``，4```-联苯
4，4`-二氨基二苯醚 4，4`-二氨基-二苯甲烷
3，3`-二甲基-4，4`-二氨基-二苯甲烷 对苯二胺
4，4`-二氨基-二苯硫醚 4，4`-二氨基-二苯砜
4，4`-二氨基-二苯基异丙烷 4，4`-二氨基-二苯基-4``，4```-苯二醚
a)双酚
2，2-双(4-羟基苯基)异丙烷 对苯二酚 双(4-羟基苯基)甲烷
对苯二酚 4，4-二羟基二苯醚 4，4-二羟基二苯硫醚
4，4’-二羟基二苯基苯基甲烷 4，4’-二羟基二苯酮
所用碱为：碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钾或氢氧化钠；采用二苯砜为溶剂，其用量为参加反应的双取代酞酰亚胺与双酚质量和的2-10倍；反应温度为160-300℃；带水剂为：二甲苯；回流带水时间为2-15小时；反应时间为2-20小时。
具体合成步骤如下：
聚醚酰亚胺的合成：将0.01摩尔的二酚，25～50克二苯砜及0.02～0.022摩尔40％的碱，加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25～40毫升带水剂，回流带水4～12小时后，加入0.01摩尔的双氯代酞酰亚胺，在160℃～300℃聚合反应2-20小时；将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎；用丙酮或乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.1～1.0dl/g。
具体实施方式
实施例1：
将0.01摩尔的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水2小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯醚，在160℃聚合反应2小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.3dL/g。
实施例2：
将0.01摩尔的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入40毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氟代酞酰亚胺)二苯醚，在300℃聚合反应20小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.55dL/g。
实施例3
将0.01摩尔的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-硝基代酞酰亚胺)二苯醚，在180℃聚合反应3小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.45dL/g。
实施例4：
将0.01摩尔的双酚A，45克二苯砜及0.022摩尔40％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-溴代酞酰亚胺)二苯醚，在250℃聚合反应3小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.20dL/g。
实施例5：
将0.01摩尔的对苯二酚，45克二苯砜及0.021摩尔40％NaOH加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(3-氟代酞酰亚胺)二苯醚，在190℃聚合反应4小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.56dL/g。
实施例6：
将0.01摩尔的双酚A，45克二苯砜及0.02摩尔40％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯醚，在200℃聚合反应12小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为1.0dL/g。
实施例7：
将0.01摩尔的4，4-二羟基二苯甲烷，50克二苯砜及0.02摩尔K2CO3加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水15小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯醚，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，回收二苯砜40克，所得聚合物特性黏度为0.45dL/g。
实施例8：
将0.01摩尔的4，4-二羟基二苯甲酮，45克二苯砜及0.02摩尔40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯甲烷，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.45dL/g。
实施例9：
将0.01摩尔的4，4-二羟基二苯醚，25克二苯砜及0.02摩尔K2CO3加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的3，3’-二甲基-4，4’-双(3-硝基代酞酰亚胺)二苯甲烷，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为1.0dL/g。
实施例10：
将0.01摩尔的间苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯氧基-1，4``-苯，在200℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.3dL/g。
实施例11：
将0.01摩尔的4，4’-二羟基二苯基硫醚，50克二苯砜及0.02摩尔20％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的N，N-间苯基-双(4-氯代酞酰亚胺)，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.15dL/g。
实施例12：
将0.01摩尔的4，4-二羟基-二苯基苯基甲烷，50克二苯砜及0.02摩尔20％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯氧基-4``，4```-联苯，在250℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.23dL/g。
实施例13：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)联苯，在240℃聚合反应12小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.10dL/g。
实施例14：
将0.01摩尔的4，4-二羟基二苯硫醚，50克二苯砜及0.02摩尔20％NaOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯砜，在220℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液已细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.3dL/g。
实施例15：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的3，3`-二甲基-双(3-氯代酞酰亚胺)-4，4`-二苯甲烷，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.60dL/g。
实施例16：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水12小时后，加入0.01摩尔的4，4’-双(4-氯代酞酰亚胺)-二苯硫醚，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，回收二苯砜38克，所得聚合物特性黏度为0.30dL/g。
实施例17：
将0.01摩尔的对苯二酚，35克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的3，3`-二甲基-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯甲烷，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.56dL/g。
实施例18：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％NaOH溶液加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的N，N-对苯基-双(4-氯代酞酰亚胺)，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，回收二苯砜40克，所得聚合物特性黏度为0.2dL/g。
实施例19：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH溶液加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)二苯基异丙烷，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用丙酮和乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.4dL/g。
实施例20：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔Na2CO3加入到三口瓶中，除氧通氮，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(3-氯代酞酰亚胺)二苯砜，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.12dL/g。
实施例21：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4，4`-双(4-氯代酞酰亚胺)-二苯甲烷，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.3dL/g。
实施例22：
将0.01摩尔的对苯二酚，50克二苯砜及0.02摩尔40％KOH加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25毫升二甲苯，回流带水4小时后，加入0.01摩尔的4-(3-氯代酞酰亚胺)，4`-(4-氯代酞酰亚胺)苯基甲烷，在230℃聚合反应6小时。将所得的聚合物溶液以细流状倒入3％稀盐酸中，过滤，研碎。用乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.4dL/g。
Claims (1)
1、一种由双氯酞酰亚胺与双酚制备聚醚酰亚胺的方法，采用下列组份合成聚醚酰亚胺：
双氯代酞酰亚胺：
双(4-X取代代酞酰亚胺) 3，-X取代酞酰亚胺，4-X取代酞酰亚胺
X＝Cl，Br，F，NO2
双(3-X取代酞酰亚胺)
(1)二元胺
NH2-R-NH2选自下列二胺：
间苯二胺 4，4′-联苯二胺 4，4′-二氨基-二苯氧基-4″，4-联苯
4，4′-二氨基二苯醚 4，4′-二氨基-二苯甲烷
3，3′-二甲基-4，4′-二氨基-二苯甲烷 对苯二胺
4，4′-二氨基-二苯硫醚 4，4′-二氨基-二苯砜
4，4′-二氨基-二苯基异丙烷 4，4′-二氨基-二苯基-4″，4-苯二醚
(2)双酚
2，2-双(4-羟基苯基)异丙烷 对苯二酚 双(4-羟基苯基)甲烷
对苯二酚 4，4-二羟基二苯醚 4，4-二羟基二苯硫醚
4，4’-二羟基二苯砜 4，4’-二羟基二苯基苯基甲烷 4，4’-二羟基二苯酮所用碱为：碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钾或氢氧化钠；采用二苯砜为溶剂，其用量为参加反应的双取代酞酰亚胺与双酚质量和的2-10倍；反应温度为160-300℃；带水剂为：二甲苯；回流带水时间为2-15小时；反应时间为2-20小时；
合成步骤如下：
聚醚酰亚胺的合成：将0.01摩尔的二酚，25～50克二苯砜及0.02～0.022摩尔40％的碱，加入到三口瓶中，通氮除氧，加入25～40毫升带水剂，回流带水4～12小时后，加入0.01摩尔的双氯代酞酰亚胺，在160℃～300℃聚合反应2-20小时；将所得的聚合物溶液以细流状倒入含3％的稀盐酸中，过滤，研碎；用丙酮或乙醇提取溶剂，所得聚合物特性黏度为0.1-1.0dl/g；其特征在于不需单独合成双酚盐而直接由双酚与碱在回流过程中完成成盐反应后，再向体系中加入双取代酞酰亚胺在二苯砜中聚合得到聚醚酰亚胺。
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