CN1556798A - 环氧丙烷的提纯 - Google Patents

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Abstract

通过采用水和烃如正辛烷作为萃取溶剂的液/液萃取分离环氧丙烷和甲醇的混合物。

Description

环氧丙烷的提纯
发明背景
发明领域
本发明涉及用液/液萃取法分离环氧丙烷和甲醇。
先有技术
通过常规蒸馏工艺难于从环氧丙烷中分离或除去甲醇，这是因为在高浓度，如大于95wt％等的浓度下，环氧丙烷对于甲醇的相对挥发度较低。
通过氧化法生产环氧丙烷的技术已开发出来，该方法包括在氧化反应中使用甲醇溶剂。涉及此技术的专利的实例有USP4,824,976、4,833,260、5,252,758等。
该技术生成的反应混合物包含产物环氧丙烷和甲醇溶剂，尽可能便利和经济地分离环氧丙烷和甲醇是重要的。
发明概述
根据本发明，使环氧丙烷和甲醇的溶液经过采用水和烃如正辛烷的液/液萃取操作来分离环氧丙烷和甲醇。
附图简述
附图1示意说明了本发明的实施方案。图2示意说明了不按照本发明的对比方法。图3和4示意说明了本发明的优选实施方案。
发明详述
现在已经发现可以通过采用了萃取溶剂水和烃如正辛烷的较为简易的液/液萃取法来分离环氧丙烷和甲醇。在本发明的具体优选实施方案中，如图1所示，经管道2将环氧丙烷和甲醇组成的液流进料到常规的连续式萃取塔1中。在上部经管道3将作为萃取溶剂的水进料到该塔中，在下部经管道4将烃如正辛烷也进料到塔中。在萃取塔中，水向下流动，用其萃取进料中的甲醇。与之相反，烃经过该塔向上流动，用其携带环氧丙烷。这样，经管道5从该塔回收的上部液流含有烃溶剂和基本除去了甲醇的经萃取的环氧丙烷，同时，从塔的下部经管道6移出含有萃取用水和甲醇的含水液流。可以用常规的方法对移出的液流进行适当地加工以回收各组分。这样，烃萃取溶剂和环氧丙烷流可经分馏分离出烃，可将该烃在萃取步骤中便利地再次使用。分离出的环氧丙烷可用常规方法进一步提纯以获得适当高纯度的产品环氧丙烷。在用萃取蒸馏获得高纯度环氧丙烷的工艺中，可以将烃萃取溶剂流5直接向萃取蒸馏步骤进料，这使本发明能够特别方便地移去甲醇，如图4所示。至于含水液流，可用常规蒸馏处理该液流以分离甲醇和水。可以将甲醇方便地返回到形成环氧丙烷的反应中，在该反应中甲醇可作为一种有效的溶剂，并且可以将水循环到萃取步骤。
在本发明的实施中，不需要特殊的温度或压力条件即可成功地分离环氧丙烷和甲醇。一般说来，约60-150°F的温度是适宜的，并且可以采用接近常压的压力。
根据本发明进行处理的进料液流含有环氧丙烷和甲醇，优选得自丙烯的催化过氧化氢氧化作用。通常建议首先使该进料经过蒸馏，特别是在甲醇浓度高的情况下，以在萃取前除去甲醇。萃取工艺的进料中通常包含约2-10wt％的甲醇，其余的基本为环氧丙烷。
本发明采用的萃取用烃溶剂是饱和烃，优选C7-C9饱和链烷烃。优选辛烷，因为其不仅是有效的萃取溶剂，而且在环氧丙烷的提纯工序中经常在萃取蒸馏中采用正辛烷以从环氧丙烷中除去痕量的杂质。可用的其它的饱和烃包括正庚烷和正壬烷以及含7-9个碳原子的支链饱和烃。
通过实施本发明，甲醇从环氧丙烷中得到了有效地分离。通过实施本发明获得的产品环氧丙烷相对于所含的甲醇而言的纯度为约99.8-99.995wt％纯度，通常为99.9-99.95wt％纯度。
本发明特别适合与环氧丙烷的生产工序相结合，该工序包括采用含甲醇的溶剂在液相中用过氧化氢氧化丙烯。用本发明分离的混合物可以是环氧丙烷和甲醇以及环氧丙烷和甲醇加水的混合物。
通常，商购的环氧丙烷的纯度大于99.95％。经氧化的烃如乙醛、甲醇和甲酸甲酯是主要杂质，还有水和烃类如己烯和己烷。有几种提纯方法可以提供低杂质浓度的环氧丙烷，包括用重质烃如辛烷进行萃取蒸馏。
例如，为了进行对比，图2示范了一种简易蒸馏操作以获得粗品的环氧丙烷，其甲醇浓度为商业环氧丙烷的提纯操作的进料浓度。
将一般含有10wt％环氧丙烷，5wt％的水和85wt％的甲醇和杂质的环氧丙烷反应混合物经管道202加入蒸馏塔201中并进行分馏，经管道203从塔顶回收含99+％环氧丙烷的环氧丙烷流，其适于作为商业环氧丙烷提纯操作的进料。经管道204分离出含甲醇和水的塔底液流。
这种直接蒸馏工序的缺点在于需要具有高理论塔板数的大型蒸馏塔以及高回流比才能获得适度的分离。
经济地进行环氧丙烷反应混合物的粗蒸馏以充分地浓缩环氧丙烷是可能的，并且在本发明的一个特别有利的实施方案中，在本发明的液/液萃取之前进行了这种粗蒸馏。该步骤示范在图3中。
参考图3，将如上结合图2描述的环氧丙烷混合物经管道302加入到蒸馏塔301中并进行分馏，回收塔顶的初步粗品环氧丙烷，相对于进料而言其已经大大地浓缩了环氧丙烷，例如含95wt％环氧丙烷和5wt％甲醇和杂质并经管道303将其移去。
与前述蒸馏塔201中的分离操作的需要相比，可以采用低得多的理论塔板数和较低的回流比。
经管道303将初步粗品环氧丙烷流输送至液/液萃取器304中，并经管道305向其加入水萃取剂和经管道306加入辛烷萃取剂。按照结合图1的描述进行液/液萃取操作，经管道307移走辛烷和环氧丙烷流，经管道308移走水、甲醇流。
便利地，如所示，将水和甲醇液流输送回蒸馏塔301并经管道309从蒸馏塔301回收甲醇和水液流。
与图2中经管道203得到的环氧丙烷流相比，通过图3所示的蒸馏和萃取步骤，经管道307以经济得多的方式获得环氧丙烷流是可能的。
在一些方法中，通过采用萃取溶剂如辛烷进行萃取蒸馏可以将环氧丙烷提纯到商业可接受的纯度。参见，例如USP3,843,488。
图4示范了本发明的特别优选实施方案，其将液/液萃取和用辛烷溶剂的萃取蒸馏集成在一起。
参考图4，辛烷和环氧丙烷萃取物流从萃取器304经管道307输送至萃取蒸馏塔310，其中甲醇、水和轻质杂质以塔顶蒸汽的形式与一些辛烷一起经管道311分离出去。将塔顶流出物在冷凝器312中冷凝并经管道314与液态辛烷一起输送至倾析器313。经管道315分离出含水倾出物和甲醇以及轻质杂质。辛烷以回流的形式经管道316返回蒸馏塔310。
塔底的辛烷和环氧丙烷流经管道317从蒸馏塔310移至蒸馏塔321，其中经提纯的高纯度环氧丙烷经管道322回收。经管道314将辛烷输送至倾析器313，将部分辛烷经管道306输送至萃取器304。
值得注意的是，如果将初步粗品环氧丙烷从蒸馏塔301不经液/液萃取步骤就输送至萃取蒸馏步骤，则可从塔顶倾析器的含水液流中除去甲醇和轻质杂质。然而，由于没有排出轻质杂质，该甲醇不能被便利地循环使用。
如上所述，本发明的方法可特别用于分离环氧丙烷和甲醇，二者存在于采用甲醇溶剂的丙烯和过氧化氢反应得到的反应混合物中。
实施例
参考图4，将来自过氧化氢和丙烯在甲醇溶剂中形成环氧丙烷的催化反应的反应混合物经管道302向蒸馏塔301进料，在其中进行甲醇和环氧丙烷的粗分离。移去塔顶的粗品环氧丙烷流并经管道303输送至萃取塔304，在此对其进行本发明的液/液萃取操作。
塔304是经改装的常规萃取器以使进料的各种液流紧密接触。在上部附近经管道305向塔304输入水萃取溶剂，在下部附近经管道306输入正辛烷萃取溶剂。水萃取溶剂向下流经该塔并与被萃取的甲醇一起经管道308移出，并且，如图所示，被便利地输送至塔301以分离出所含的少量正辛烷。经管道309从塔301回收含水的甲醇流，而且可用常规手段处理该流以回收甲醇，该甲醇可再次用于形成环氧丙烷的丙烯的反应中。
经管道307从塔304回收含萃取的环氧丙烷的正辛烷萃取溶剂流并输送至蒸馏塔310，在这里通过萃取蒸馏分离出轻质杂质。将塔310的塔顶馏出物经管道311输送至冷凝器312和倾析器313，并经管道314将正辛烷向倾析器313进料。经管道315从倾析器313移去倾出小液流。回流的正辛烷经管道316输送到塔310，从这里将塔底液流经管道317移出并输送至蒸馏塔321。经管道322从塔顶回收已经分离出大量甲醇的环氧丙烷产品流，并经管道314回收塔底的正辛烷流。
附表提供了上述工艺中各位置的流速、组成和条件。可以看出，实施本发明能够以经济和方便的方法从环氧丙烷中基本完全地分离出甲醇。
                                                        表
液流ID     302     303     305     306     307     308     309
温度，F     110     111.2     110     120     109.6     118.3     187
压力，PSI     200     20     100     100     30     30     29.6
蒸汽级分     0     0     0     0     0     0     0
摩尔流速，LBMOL/HR     23405     1430     1493     1751     3143     1531     23505
质量流速LB/HR     752771     79803     26897     200000     277394     29306     702274
质量流速LB/HR
环氧丙烷     75861     75786     0     0     75785     1     76
甲醇     636865     3990     0     0     76     3914     636789
水     40045     16     26897     0     1539     25374     65403
正辛烷     0     11     0     200000     199994     16     6
质量级分
环氧丙烷     0.1010     0.9500     0.0000     0.0000     0.2730     0.0000     0.0000
甲醇     0.8460     0.0500     0.0000     0.0000     0.0000     0.1340     0.9070
水     0.0530     0.0000     1.0000     0.0000     0.0060     0.8660     0.0930
正辛烷     0.0000     0.0000     0.0000     1.0000     0.7210     0.0010     0.0000
                                                   续表
液流ID     311     313     314     315     316     319     322
温度，F     168.6     120     316.9     100     100     216.4     122.4
压力，PSI     30     80     33.6     30     30     42.6     25
蒸汽级分     1     0     0     0     0     0     0
摩尔流速，LBMOL/HR     549     2626     4377     90     3085     5680     1303
质量流速LB/HR     30000     300000     499995     1738     328262     575657     75662
质量流速LB/HR
环氧丙烷     22771     0     1     123     22648     75662     75660
甲醇     421     0     0     76     345     0     0
水     1794     0     0     1538     256     1     1
正辛烷     5013     300000     500000     0     305013     500000     0
质量级分
环氧丙烷     0.7590     0.0000     0.0000     0.0710     0.0690     0.1310     1.0000
甲醇     0.0140     0.0000     0.0000     0.0440     0.0010     0.0000     0.0000
水     0.0600     0.0000     0.0000     0.8850     0.0010     0.0000     0.0000
正辛烷     0.1670     1.0000     1.0000     0.0000     0.9290     0.8690     0.0000

Claims (3)

1.通过液/液溶剂萃取分离环氧丙烷和甲醇混合物的方法，该方法包含使所述混合物与水和C7-C9烃萃取溶剂接触。
2.权利要求1的方法，其中的烃萃取溶剂为辛烷。
3.权利要求1的方法，其中对经萃取的环氧丙烷和烃溶剂进行萃取蒸馏。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101805313A (zh) * 2010-04-12 2010-08-18 王在军 一种络合萃取生产环氧丙烷的环保制备工艺
CN102093316A (zh) * 2010-12-17 2011-06-15 中国海洋石油总公司 一种分离提纯环氧丙烷与甲醇的方法
CN102993128A (zh) * 2012-11-26 2013-03-27 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 从环氧丙烷-二氧化碳共聚物洗涤液中回收环氧丙烷的设备及其方法
CN103119032A (zh) * 2010-09-28 2013-05-22 莱昂德尔化学技术公司 环氧丙烷的纯化
CN110357838A (zh) * 2019-07-16 2019-10-22 湖南理工学院 分馏萃取分离提纯1,2-环氧丁烷新方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001302649A (ja) * 2000-04-28 2001-10-31 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
JP2003238548A (ja) * 2002-02-15 2003-08-27 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの精製方法
JP4078482B2 (ja) * 2002-02-15 2008-04-23 住友化学株式会社 プロピレンオキサイドの精製方法
WO2004078739A1 (ja) * 2003-03-06 2004-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited プロピレンオキサイドの製造方法
US7323579B2 (en) * 2004-07-07 2008-01-29 Basf Aktiengesellschaft Separation of propylene oxide from a mixture comprising propylene oxide and methanol
US20060006054A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-12 Basf Aktiengesellshaft Separation of propylene oxide from a mixture comprising propylene oxide and methanol
US7105687B1 (en) 2005-12-22 2006-09-12 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene oxide purification and recovery
CN101646663B (zh) * 2007-04-05 2011-08-31 陶氏环球技术公司 具有氧化烯烃产物流分离的集成氢化-氧化方法
US8207360B2 (en) * 2010-01-29 2012-06-26 Lyondell Chemical Technology, L.P. Propylene oxide process
EP2628736B1 (en) 2010-10-11 2015-10-07 China Petroleum & Chemical Corporation Refining method for crude propylene oxide product and preparation method for propylene oxide
US8981133B2 (en) * 2011-06-07 2015-03-17 Lyondell Chemical Technology, L.P. Alkylene oxide separation systems, methods, and apparatuses
CN107257792B (zh) 2015-02-17 2021-04-02 赢创运营有限公司 用过氧化氢环氧化烯烃的方法
EP3059229A1 (en) 2015-02-17 2016-08-24 Evonik Degussa GmbH Method for the epoxidation of an olefin with hydrogen peroxide
CN107286118A (zh) * 2016-04-12 2017-10-24 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的精制装置
CN109851590A (zh) * 2017-11-30 2019-06-07 中国石油化工股份有限公司 环氧丙烷的纯化方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3338800A (en) * 1964-02-12 1967-08-29 Monsanto Co Extractive distillation of olefin oxides with a paraffin or paraffin naphtha solvent
US3843488A (en) 1966-10-12 1974-10-22 Halcon International Inc Separation of propylene oxide from other hydrocarbons
US3607669A (en) * 1969-04-04 1971-09-21 Atlantic Richfield Co Separation of propylene oxide from water by distillation with ac-8 to 12 hydrocarbon
US4402794A (en) * 1982-05-24 1983-09-06 Atlantic Richfield Company Purification of butylene oxides by extractive distillation with selected extractive distillation solvents
IT1152299B (it) 1982-07-28 1986-12-31 Anic Spa Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici
ES2033693T3 (es) 1986-01-28 1993-04-01 Eniricerche S.P.A. Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos.
US5116465A (en) * 1991-11-01 1992-05-26 Texaco Chemical Company Removal of water, methanol and acetone from propylene oxide by extractive distillation
US5154803A (en) * 1991-11-01 1992-10-13 Texaco Chemical Company Purification of contaminated propylene oxide by extractive distillation
EP0549013B1 (en) 1991-11-26 1996-07-17 ENIRICERCHE S.p.A. Process for oxidizing organic compounds with hydrogen peroxide produced in an anthraquinone redox process
US5354431A (en) * 1993-09-23 1994-10-11 Texaco Chemical Company Plural stage drying and purification of propylene oxide
US5464505A (en) * 1994-05-31 1995-11-07 Texaco Chemical Inc. Use of propylene oxide adducts in the purification of propylene oxide by extractive distillation
US5620568A (en) * 1996-06-03 1997-04-15 Texaco Chemical, Inc. Extractive distillation of propylene oxide using propanol
US6024840A (en) * 1997-08-08 2000-02-15 Arco Chemical Technology, L.P. Propylene oxide purification
US5958192A (en) * 1997-08-27 1999-09-28 Huntsman Specialty Chemicals Corporation Purification of propylene oxide using ethylene glycol monomethyl ether as an extractive distillation agent
US5849938A (en) * 1997-09-02 1998-12-15 Arco Chemical Technology, L.P. Separation of methanol and propylene oxide from a reaction mixture

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101805313A (zh) * 2010-04-12 2010-08-18 王在军 一种络合萃取生产环氧丙烷的环保制备工艺
CN101805313B (zh) * 2010-04-12 2012-06-20 王在军 一种络合萃取生产环氧丙烷的环保制备工艺
CN103119032A (zh) * 2010-09-28 2013-05-22 莱昂德尔化学技术公司 环氧丙烷的纯化
CN103119032B (zh) * 2010-09-28 2015-03-25 莱昂德尔化学技术公司 环氧丙烷的纯化
TWI500608B (zh) * 2010-09-28 2015-09-21 Lyondell Chemical Tech Lp 環氧丙烷的純化
CN102093316A (zh) * 2010-12-17 2011-06-15 中国海洋石油总公司 一种分离提纯环氧丙烷与甲醇的方法
CN102093316B (zh) * 2010-12-17 2013-06-12 中国海洋石油总公司 一种分离提纯环氧丙烷与甲醇的方法
CN102993128A (zh) * 2012-11-26 2013-03-27 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 从环氧丙烷-二氧化碳共聚物洗涤液中回收环氧丙烷的设备及其方法
CN102993128B (zh) * 2012-11-26 2015-01-28 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 从环氧丙烷-二氧化碳共聚物洗涤液中回收环氧丙烷的设备及其方法
CN110357838A (zh) * 2019-07-16 2019-10-22 湖南理工学院 分馏萃取分离提纯1,2-环氧丁烷新方法
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