JP2003238548A - プロピレンオキサイドの精製方法 - Google Patents

プロピレンオキサイドの精製方法

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憲章 奥
Toshio Nakayama
敏男 中山
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浩二 篠原
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンを反応させることによりプロピレンオキ
サイドを得た反応液であって、水、炭化水素、酸素含有
化合物を含有する原料液からプロピレンオキサイドを分
離・回収する。 【解決手段】 下記の工程を含み、かつ、各工程の蒸留
塔及び抽出蒸留塔の塔底温度が１３０℃以下である。 第一工程：原料液を炭素数７〜１０の炭化水素を抽剤と
する抽出蒸留に付し、水、酸素含有不純物のほとんどを
含む塔頂留分と、プロピレンオキサイド、炭化水素、抽
剤を含む塔底留分に分離する工程 第二工程：第一工程で得た塔底留分を炭素数７〜１０の
炭化水素を抽剤とする抽出蒸留に付し、プロピレンオキ
サイドを含む塔頂留分と、炭化水素及び抽剤を含む塔底
留分に分離する工程 第三工程：第一工程及び／又は第二工程で使用した抽剤
を蒸留塔に付し、抽剤を精製する工程

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイド
とプロピレンを反応させることによりプロピレンオキサ
イドを得た反応液であって、水、炭化水素、酸素含有化
合物を含有する反応液を原料液とし、該原料液からプロ
ピレンオキサイドを分離・回収するプロピレンオキサイ
ドの精製方法であって、高純度のプロピレンオキサイド
を効率的に得ることができるプロピレンオキサイドの精
製方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】触媒の存在下、クメンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンを反応させることによりプロピレン
オキサイドを得る方法は公知である。この場合、目的物
であるプロピレンオキサイドの他に、水、メタノール、
アセトン、プロピオンアルデヒド等の含酸素化合物、炭
化水素等が副生する。よって、高純度のプロピレンオキ
サイドを得るためには、プロピレンオキサイドを分離・
回収する精製工程が必要となる。不純物として、水、メ
タノール及びアセトンを含むプロピレンオキサイドをト
リエチレングリコールを抽出溶媒として抽出蒸留するこ
とは、特開平５−１９４４５５号公報で公知である。ま
た、水、ギ酸メチル、アセトアルデヒドを含むプロピレ
ンオキサイドを炭素数６〜１８のパラフィンを抽出溶媒
として抽出蒸留することは、米国特許３３３８８００号
公報で公知である。さらに、水、メタノール、ギ酸メチ
ル、プロピオンアルデヒド、アセトンを含むプロピレン
オキサイドを多段精製し、抽剤として炭素数８のアルカ
ンを使用する方法は米国特許５１３３８３９号公報で公
知である。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、触媒の存在下、クメ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイドを得た反応液であって、
水、炭化水素、酸素含有化合物を含有する反応液を原料
液とし、該原料液からプロピレンオキサイドを分離・回
収するプロピレンオキサイドの精製方法であって、高純
度のプロピレンオキサイドを効率的に得ることができる
プロピレンオキサイドの精製方法を提供する点に存する
ものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、触
媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンを反応させることによりプロピレンオキサイドを得た
反応液であって、水、炭化水素、酸素含有化合物を含有
する反応液を原料液とし、該原料液からプロピレンオキ
サイドを分離・回収するプロピレンオキサイドの精製方
法であって、下記の工程を含み、かつ、各工程の蒸留塔
及び抽出蒸留塔の塔底温度が１３０℃以下であるプロピ
レンオキサイドの精製方法に係るものである。 第一工程：原料液を炭素数７〜１０の炭化水素を抽剤と
する抽出蒸留に付し、水、酸素含有不純物のほとんどを
含む塔頂留分と、プロピレンオキサイド、炭化水素、抽
剤を含む塔底留分に分離する工程 第二工程：第一工程で得た塔底留分を炭素数７〜１０の
炭化水素を抽剤とする抽出蒸留に付し、プロピレンオキ
サイドを含む塔頂留分と、炭素数６の炭化水素及び抽剤
を含む塔底留分に分離する工程 第三工程：第一工程及び／又は第二工程で使用した抽剤
を蒸留塔に付し、抽剤を精製する工程 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明の精製方法に付される原料
液は、触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイドと
プロピレンを反応させることによりプロピレンオキサイ
ドを得た反応液である。 【０００６】触媒としては、目的物を高収率及び高選択
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒の存在下に実施することが好ましい。これらの触媒
は、珪素酸化物と化学的に結合したチタンを含有する、
いわゆるチタン−シリカ触媒が好ましい。たとえば、チ
タン化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾル
ゲル法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはチタンを
含むゼオライト化合物などをあげることができる。 【０００７】クメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンを反応させる条件としては、たとえば本発明におい
て、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時
の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生
成物に対して実質的に不活性なものでなければならな
い。溶媒は使用されるクメンハイドロパーオキサイド溶
液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえ
ばクメンハイドロパーオキサイドがクメンとからなる混
合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、こ
れを溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用
な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たとえばベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベン
ゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデ
カン）などがあげられる。反応温度は一般に０〜２００
℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力
は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよ
い。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであること
が有利である。反応型式は、スラリー又は固定床の形の
触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的操作
の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、回分
法、半連続法、連続法等によって実施できる。 【０００８】原料液には、プロピレンオキサイド、水、
炭化水素、酸素含有化合物が含まれており、炭化水素と
しては炭素数３〜７の炭化水素を例示することができ、
酸素含有化合物としてはメタノール、プロピオンアルデ
ヒド、アセトン、ギ酸メチル等の化合物を例示すること
ができる。 【０００９】本発明の好適な実施の態様フローの一例を
図に示す。プロピレンとクメンハイドロパーオキサイド
を触媒存在下反応させ得た反応液を蒸留分離し、不純物
として水、炭化水素及び酸素含有化合物を含有するプロ
ピレンオキサイド原料液を得る。該原料液をライン１を
通じて抽出蒸留塔１００に供給する。同時に、抽剤とし
てｎ―ヘプタンを供給する。抽出蒸留塔１００は、該原
料プロピレンオキサイド中の大部分の水、含酸素化合物
を除去するための塔であり、塔頂留分を通じてライン４
を通じて排出し、塔底留分として、ライン５を通じて供
給されたｎ−ヘプタンとライン１を通じて供給されたプ
ロピレンオキサイドを得る。抽出蒸留塔１００の塔底留
分はライン２を通じて抽出蒸留塔２００に供給し、同時
に、ｎ―ヘプタンをライン９を通じて抽出蒸留塔２００
に供給する。塔頂より、精製されたプロピレンオキサイ
ドをライン８を通じて得、塔底は原料プロピレンオキサ
イド中に含まれる炭化水素の大部分と抽剤であるｎ―ヘ
プタンをライン６を通じて得る。抽出蒸留塔２００より
得た塔底留分はライン６を通じて蒸留塔３００に供給さ
れ、塔頂よりライン１１を通じて原料プロピレンオキサ
イドに含まれる炭化水素の大部分を排出し、塔底留分は
ライン５及び／又は９を通じて、抽出蒸留塔１００及び
／又は２００にリサイクル使用される。本発明において
は、上記１００、２００、３００の塔の塔底温度が１３
０℃以下、好ましくは１２０℃以下で行われる。塔底温
度が高くなると、プロピレンオキサイドが重合化反応及
び／又は異性化反応により、プロピレンオキサイドのロ
スとなるだけではなく、製品純度を低下させる。 【００１０】 【実施例】次に、実施例により本発明を説明する。 実施例１ クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを触媒存在
下反応させて、プロピレンオキサイドとクミルアルコー
ルを得た。本反応液中の未反応プロピレン、クミルアル
コールとプロピレンオキサイドを蒸留分離後、以下の組
成の粗プロピレンオキサイドを得た。 水 ０．０７重量％ アセトアルデヒド ０．００３重量％ メタノール ０．００８重量％ 炭化水素 ０．０２重量％ 残り プロピレンオキサイド 本組成の原料粗プロピレンオキサイドを精製する。 第一工程 実段８０段のバブルキャップ蒸留塔（内径３０ｍｍ）
に、上記組成の原料粗プロピレンオキサイドを８０ｇ／
ｈｒで供給し、抽剤としてｎ―ヘプタンを塔頂のオーバ
ーヘッドラインに２００ｇ／ｈｒで供給した。圧力をゲ
ージ圧で０．１３ＭＰａに保ったところ、塔頂温度が６
６℃、塔底温度は８３℃であった。 第二工程 第一工程の塔底留分を、実段６０段バブルキャップと１
ｍの充填層からなる蒸留塔（内径３０ｍｍ）に連続的に
供給し、該供給段より上段に抽剤としてｎ―ヘプタンを
９０ｇ／ｈｒで供給した。圧力はゲージ圧で０．１ＭＰ
ａに保ったところ、塔頂温度が４８℃、塔底温度は１１
７℃であった。以上の操作により得られたプロピレンオ
キサイドの組成は以下のようになった。 水 ２０重量ｐｐｍ アセトアルデヒド １重量ｐｐｍ以下 メタノール １重量ｐｐｍ以下 炭化水素 １０重量ｐｐｍ以下 残り プロピレンオキサイド 上記組成のように、高純度のプロピレンオキサイドを効
率的得ることができた。 【００１１】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、触
媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンを反応させることによりプロピレンオキサイドを得た
反応液であって、水、炭化水素、酸素含有化合物を含有
する反応液を原料液とし、該原料液からプロピレンオキ
サイドを分離・回収するプロピレンオキサイドの精製方
法であって、高純度のプロピレンオキサイドを効率的に
得ることができるプロピレンオキサイドの精製方法を提
供することができた。
【図面の簡単な説明】 【図１】本発明の精製方法のフローの例を示す図であ
る。 【符号の説明】 １ 不純物として水、炭化水素、酸素含有化合物を含有
するプロピレンオキサイド原料液供給ライン ２ 抽出蒸留塔１００塔底留出ライン ３ 抽出蒸留塔１００還流ライン ４ 抽出蒸留塔１００塔頂留出ライン ５ 抽出蒸留塔１００抽剤供給ライン ６ 抽出蒸留塔２００塔底留出ライン ７ 抽出蒸留塔２００還流ライン ８ 精製プロピレンオキサイド留出ライン ９ 抽出蒸留塔２００抽剤供給ライン 10 蒸留塔３００還流ライン 11 蒸留塔３００塔頂留出ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 篠原 浩二 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工 業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 触媒の存在下、クメンハイドロパーオキ
    サイドとプロピレンを反応させることによりプロピレン
    オキサイドを得た反応液であって、水、炭化水素、酸素
    含有化合物を含有する反応液を原料液とし、該原料液か
    らプロピレンオキサイドを分離・回収するプロピレンオ
    キサイドの精製方法であって、下記の工程を含み、か
    つ、各工程の蒸留塔及び抽出蒸留塔の塔底温度が１３０
    ℃以下であるプロピレンオキサイドの精製方法。 第一工程：原料液を炭素数７〜１０の炭化水素を抽剤と
    する抽出蒸留に付し、水、酸素含有不純物のほとんどを
    含む塔頂留分と、プロピレンオキサイド、炭化水素、抽
    剤を含む塔底留分に分離する工程 第二工程：第一工程で得た塔底留分を炭素数７〜１０の
    炭化水素を抽剤とする抽出蒸留に付し、プロピレンオキ
    サイドを含む塔頂留分と、炭化水素及び抽剤を含む塔底
    留分に分離する工程 第三工程：第一工程及び／又は第二工程で使用した抽剤
    を蒸留塔に付し、抽剤を精製する工程
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