CN1471561A - 单偶氮喹诺酮颜料、其制备方法和其用途 - Google Patents
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Abstract
单偶氮喹诺酮颜料，其互变异构形式之一具有通式(1)，其中Ar是通式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)、(2e)或(2f)的基团，其中，R1是C1－C4烷基，R2和R3各自独立地是氢、卤素、C1－C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1－C4烷氧羰基、C1－C4烷基羰基、C1－C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4烷基或者被C1－C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N－C1－C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4－烷基或者被C1－C4－烷氧基取代的N－芳基氨基羰基；N，N－二－C1－C4烷基氨基羰基、C1－C4烷氧基磺酰基、C1－C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N－C1－C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4烷基或者被C1－C4烷氧基取代的N－芳基氨基磺酰基；或者N，N－二－C1－C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸形式或者为盐形式，R8和R9各自独立地是氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4烷氧基、羧基、磺基、氰基、C1－C4烷氧基羰基、C1－C4烷基羰基、C1－C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4－烷基或者被C1－C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N－C1－C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4－烷基或者被C1－C4－烷氧基取代的N－芳基氨基羰基；N，N－二－C1－C4烷基氨基羰基、C1－C4烷氧基磺酰基、C1－C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N－C1－C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1－C4烷基或者被C1－C4烷氧基取代的N－芳基氨基磺酰基；或者N，N－二－C1－C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸形式或者为盐形式，Ar1是芳基，p是数字0、1或者2，和r是数字0、1或者2，其中在通式(2f)中(R8)r表示r相同或者不同的基团R8，其适合于着色高分子量物质，并且其显著特征在于产生的着色具有优良的坚牢度性能。
Description
本发明涉及新颖的单偶氮喹诺酮颜料、其制备方法和其作为颜料、特别是用于着色高分子量物质的颜料的用途。
单偶氮喹诺酮颜料是已知的。例如，US-A-3 119 808公开了在偶合组分上既不包含磺酸基团也不包含羧酸基团的单偶氮喹诺酮颜料。
对着色质量、例如坚牢度性能，或者涉及应用的性能、例如转移性状或者过喷性能的不断增长的需求，导致对新的具有改进的性能、特别是有关坚牢度性能的颜料的需求。
因此，本发明的目的是发现新颖的、改进的单偶氮喹诺酮颜料，特别是用于生产表面涂层、印刷油墨和滤色器或者用于着色塑料的单偶氮喹诺酮颜料，该颜料高度地具有上述质量。该新颖的颜料将产生具有高色调纯度、高着色强度和优良的对于过喷和转移的坚牢度的着色。产生的着色将尤其具有优良的耐热、耐光和耐候坚牢度。
已经发现，使用新颖的在下文中定义的单偶氮喹诺酮颜料可以在很大程度上达到上述目的。
因此，本发明涉及单偶氮喹诺酮颜料，其互变异构形式之一具有以下通式：
其中Ar是以下通式的基团：
其中R1是C1-C4烷基，
R2和R3各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸形式或者为盐形式，
R8和R9各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸的形式或者为盐形式，
Ar1是芳基，
p是数字0、1或者2，和
r是数字0、1或者2，其中在通式(2f)中(R8)r表示r相同或者不同的基团R8。
作为各自独立的R1、R2、R3、R8和R9的C1-C4烷基是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或者异丁基，优选甲基或者乙基和尤其是甲基。
作为各自独立的R8和R9的C1-C4烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或者丁氧基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的卤素是例如氟、氯或者溴，优选氯或者溴和尤其是氯。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的C1-C4烷酰基氨基是例如甲酰氨基、乙酰氨基或者丙酰氨基，尤其是乙酰氨基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的苯甲酰基氨基是在苯基环上未取代的或者被以下基团取代的苯甲酰基氨基：卤素例如氯或者溴、优选氯；硝基；C1-C4烷基例如甲基、乙基、正丙基或者异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或者异丁基，优选甲基或者乙基和尤其是甲基；或者C1-C4烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或者异丁氧基，优选甲氧基或者乙氧基和尤其是甲氧基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的C1-C4烷氧基羰基是例如甲氧基-、乙氧基-、正丙氧基-、异丙氧基-或者正丁氧基-羰基，优选甲氧基-或者乙氧基-羰基和尤其是甲氧羰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的C1-C4烷基羰基是例如乙酰基、丙酰基、丁酰基或者戊酰基，优选乙酰基或者丙酰基和尤其是乙酰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N-C1-C4烷基氨基羰基是例如N-甲基-、N-乙基-、N-丙基-、N-异丙基-、N-丁基-、N-仲丁基-或者N-异丁基-氨基羰基，优选N-甲基-或者N-乙基-氨基-羰基和尤其是N-甲基氨基羰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N-芳基氨基羰基是例如N-苯基-或者N-萘基-氨基羰基，优选N-苯基氨基羰基。该基团是在芳基部分中未取代的或者被以下基团取代的：卤素例如氯或者溴、优选氯；硝基；C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基或者异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或者异丁基、优选甲基或者乙基和尤其是甲基；或者C1-C4烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或者异丁氧基、优选甲氧基或者乙氧基和尤其是甲氧基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基是例如N，N-二-甲基-、N，N-二-乙基-、N-甲基-N-乙基-、N，N-二-丙基-、N，N-二-异丙基-、N，N-二-丁基-、N，N-二-仲丁基-、N-甲基-N-仲丁基-或者N，N-二-异丁基-氨基羰基，优选N，N-二-甲基-或者N，N-二-乙基-氨基羰基和尤其是N，N-二-甲基氨基羰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的C1-C4烷氧基磺酰基是例如甲氧基-、乙氧基-、正丙氧基-、异丙氧基-或者正丁氧基-磺酰基、优选甲氧基-或者乙氧基-磺酰基和尤其是甲氧基磺酰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的C1-C4烷基磺酰基是例如甲基-、乙基-、正丙基-、异丙基-、正丁基-、仲丁基-、叔丁基-或者异丁基-磺酰基，优选甲基-或者乙基-磺酰基和尤其是甲基磺酰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N-C1-C4烷基氨基磺酰基是例如N-甲基-、N-乙基-、N-丙基-、N-异丙基-、N-丁基-、N-仲丁基-、N-叔丁基-或者N-异丁基-氨基磺酰基，优选N-甲基-或者N-乙基-氨基磺酰基和尤其是N-甲基氨基磺酰基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N-芳基氨基磺酰基是例如N-苯基-或者N-萘基-氨基磺酰基，优选N-苯基氨基磺酰基。该基团是在芳基部分中未取代的或者被以下基团取代的：卤素例如氯或者溴、优选氯；硝基；C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基或者异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基或者异丁基、优选甲基或者乙基和尤其是甲基；或者C1-C4烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基或者异丁氧基、优选甲氧基或者乙氧基和尤其是甲氧基。
作为各自独立的R2、R3、R8和R9的N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基是例如N，N-二-甲基-、N，N-二-乙基-、N-甲基-N-乙基-、N，N-二-丙基-、N，N-二-异丙基-、N，N-二-丁基-、N，N-二-仲丁基-、N-甲基-N-仲丁基-或者N，N-二-异丁基氨基磺酰基，优选N，N-二-甲基-或者N，N-二-乙基-氨基磺酰基和尤其是N，N-二-甲基氨基磺酰基。
Ar1作为芳基优选苯基或者萘基，这些基团是未取代的或者被一个或多个取代基R8取代。
在通式(2a)和(2b)基团中的羧基和磺基在2-、3-或者4-位键接，优选在4-位键接。
在通式(2a)和(2b)基团和R2、R3、R8和R9中的羧基和磺基可以是游离酸和其盐两者，例如碱金属、碱土金属、过渡金属或者铵盐、有机胺盐或者其混合物。
因此本发明还涉及通式(1)的颜料，其中羧基基团和磺基基团是盐的形式。
可以提及的适合的碱金属、碱土金属或者过渡金属盐的例子是锂、钠、钾、镁、钙、锶、钡、铜(I)、铜(II)、锌(II)、锰(II)或者铝(III)盐，优选钠、镁、钙、锶或者钡盐。
适合的有机胺盐或者适合的铵盐包括例如以下通式的阳离子：
其中，R4、R5、R6和R7各自独立地是氢、C1-C6烷基例如甲基、乙基、正丙基、正丁基或者正戊基，或者在苯基环上未取代的或者被以下基团取代的苯基或者苄基：C1-C4烷基例如甲基或者乙基，C1-C4烷氧基例如甲氧基或者乙氧基，卤素例如氯或者溴，硝基，氨基，N-C1-C4烷基氨基例如N-甲基氨基或者N-乙基氨基，或者N，N-二-C1-C4烷基氨基例如N，N-二-甲基氨基或者N，N-二-乙基氨基。可以通过举例提及的盐是：四甲铵盐、单-、二-或者三甲胺或者单-、二-或者三乙胺盐、苄胺盐、在苯基环上被甲基、甲氧基、氯或者被硝基单取代的苄胺盐、苯胺盐、N-甲基苯胺盐或者N，N-二甲基苯胺盐。
本发明颜料的碱金属、碱土金属或者过渡金属盐，通过例如通式(1)的、其中基团Ar包含游离酸形式的羧基和/或磺基的颜料与有机或者无机酸例如乙酸、碳酸、盐酸、硝酸或者硫酸的碱金属盐、碱土金属盐或者过渡金属盐的反应借助于常规方法进行制备。
本发明颜料的铵盐或者有机胺盐通过例如本发明通式(1)的、其中基团Ar包含游离酸形式的羧基和/或磺基的颜料与相应的胺借助于常规方法进行制备。
在通式(2a)基团中和用于R2和R3的羧基优选为游离酸的形式。
在通式(2b)基团中和用于R2和R3的磺基优选为钠、钡或者钙盐的形式、尤其是钙盐的形式。
R1优选为甲基或者乙基、尤其是甲基。
R2优选为氢、卤素、C1-C4烷基、氰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基-羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基。
R2尤其优选是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1--C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基，和尤其是氢。
R3优选是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分中未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基。
R3尤其优选是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4-烷氧羰基或者氨基甲酰基。
R3最尤其优选是氢、氯、甲基、羧基、磺基、甲氧基-羰基或者氨基甲酰基，优选羧基、磺基或者氨基甲酰基和尤其是羧基。
在本发明单偶氮喹诺酮颜料的优选的实施方案中，
R1是甲基，和
R3是氢、氯、甲基、羧基、磺基或者甲氧羰基，优选羧基、磺基或者氨基甲酰基和尤其是羧基。
Ar优选是通式(2a)、(2b)、(2c)或者(2d)的基团。
Ar尤其优选是通式(2a)、(2b)或者(2d)的基团，优选通式(2a)或者(2d)和尤其是通式(2d)的基团。
本发明还涉及制备通式(1)单偶氮喹诺酮颜料的方法，其中通式(3)的化合物
被重氮化和偶合到以下通式的化合物
其中Ar具有上述的定义和优选的含义。
通式(3)化合物的重氮化，例如使用亚硝酸盐、例如使用亚硝酸碱金属盐例如亚硝酸钠，在无机的酸性介质中、例如在盐酸介质中，在例如-5到40℃和优选-5到10℃的温度下来进行。
偶合到通式(4)的偶合组分，以本身已知的方式，在酸、中性到弱碱性的pH值下、例如在pH值为1到10下和在例如-5到40℃、优选0到30℃的温度下来进行。
本发明方法有利地通过以下方法进行：将新制备的通式(3)重氮化化合物的溶液或者悬浮液慢慢地加入到通式(4)N-乙酰乙酰苯胺偶合组分的弱酸到中性溶液或者悬浮液中，pH维持在中性范围，例如pH为4.5到8，例如通过添加碱性氢氧化物水溶液例如氢氧化钠溶液来保持，随后搅拌得到的颜料悬浮液，直至反应完全，然后通过过滤分离产品。
通式(3)的化合物是已知的，并且可以例如按照US-A-3 119 808描述的方法制备。通式(4)的化合物是已知的或者可以通过本身已知的方法制备。
本发明通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料适合作为颜料用于着色高分子量物质。
所述高分子量物质可以是有机或者无机物质，并且可以是合成和/或天然材料。其可以是例如天然树脂或者干性油、橡胶或者酪蛋白，或者改性的天然材料例如氯化橡胶、油改性醇酸树脂、粘胶纤维、纤维素醚或者酯例如乙基纤维素、醋酸纤维素、丙酸纤维素或者丁酸纤维素、乙酰丁酸纤维素以及硝化纤维素，但尤其是完全合成的有机聚合物(热固性塑料和热塑性塑料)，其可以通过聚合、例如通过缩聚或者加聚进行制备。所述聚合物类别包括，例如，聚烯烃例如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、以及取代的聚烯烃例如氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等单体的聚合产品；含氟聚合物，例如聚氟乙烯、聚三氟氯乙烯或者四氟乙烯/六氟丙烯混合聚合物，以及所述单体的共聚物，尤其是ABS(丙烯腈/丁二烯/苯乙烯)或者EVA(乙烯/醋酸乙烯酯)。对于加聚和缩聚树脂，可以使用例如甲醛与酚类的缩合产物，所谓的酚醛塑料，以及甲醛和脲或者硫脲以及蜜胺的缩合产物，所谓的氨基塑料，以及用作表面涂覆树脂的聚酯，其既可以是饱和的，例如醇酸树脂，也可以是不饱和的，例如马来树脂，还可以是直链聚酯，聚酰胺，聚氨基甲酸酯，聚碳酸酯，聚苯醚或者聚硅氧烷以及聚硅氧烷树脂。
所述高分子化合物可以单独地存在或者以混合物方式存在，以塑料组合物或者熔体的形式存在，其任选地可以被纺丝以形成纤维。
他们还可以其单体的形式存在，或者以溶解形式以聚合状态存在，作为成膜剂或者粘结剂用于表面涂层、油漆或者印刷油墨，例如熟亚麻仁油、硝化纤维素、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、脲甲醛树脂或者丙烯酸树脂。
所述高分子量有机材料用本发明的单偶氮喹诺酮颜料着色，例如通过将这类颜料，任选地以母料形式，使用辊炼机、混合或者研磨设备加入所述基材来进行。然后，通常通过本身已知的方法，例如砑光、压塑、挤出、扩展涂覆、流延或者通过注塑，将着色的材料制成需要的最终形态。通常希望的是，为了产生柔性的模塑制品或者为了减少其脆性，将所谓的增塑剂在所述高分子化合物被成型以前引入他们中。可以用作增塑剂的有例如磷酸、邻苯二甲酸或者癸二酸的酯。所述增塑剂可以在将所述颜料着色剂加入所述聚合物中之前或之后引入本发明方法。为了获得不同的颜色色调，还可以在所述高分子量有机材料中加入除所述通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料以外的填料或者其他组分，这些组分产生颜色、例如白色、着色或者黑色的颜料以及特殊效果颜料，在每种情况下以需要的量加入。
为了着色表面涂层和印刷油墨，所述高分子量有机材料和通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料、任选地与添加剂例如填料、其他颜料例如TiO2、催干剂或者增塑剂一起，通常被精细地分散或者溶于有机和/或含水溶剂或者溶剂混合物。该过程可以分别地将单独组分分散或者溶解，或者将几种组分同时分散或者溶解，然后将所有组分混合。
基于被着色的高分子量物质，本发明单偶氮喹诺酮颜料的用量可以为0.01到30重量％，优选0.1到10重量％。
因此，本发明还涉及本发明通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料在着色高分子量物质、尤其是有机高分子量物质中的用途，其包括作为着色剂用于任何形式的塑料、例如纤维形式的塑料、表面涂层或者印刷油墨的用途。
本发明通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料，总的来说，尤其适合于着色聚氯乙烯，并且特别是聚烯烃例如聚乙烯和聚丙烯，以及水性和/或溶剂基漆例如汽车漆，以及粉末涂料、印刷油墨和油漆。
产生的着色剂，例如在塑料、纤维、表面涂层或者印刷品中，具有显著的高色调纯度、高着色强度、优良的对过喷和转移的坚牢度，并且特别是在例如全色调或者增白还原法应用中，具有显著的优良的耐热、耐光和耐候坚牢度。
本发明通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料的显著特征还在于，用其制备的着色剂具有优良的分散性、优良的流变特性和高光泽度。
据推测，本发明颜料的有利性能可归因于取代基的特定选择和在苯基Ar上的取代形式。
本发明通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料还适合作为着色剂用于生产滤色器，特别是用于400到700nm范围的可见光，用于液晶显示器(LCD)或者电荷偶合器件(CCD)。通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料可以单独使用或者与适合的红色、蓝色和/或绿色颜料结合使用。
在GB-A 2 182 165中描述了通过顺序涂覆红色、蓝色和绿色颜料到适合的基材、例如非晶态硅上生产滤色器的方法。所述滤色器可以例如使用油墨、特别是印刷油墨涂覆，所述油墨包含本发明的单偶氮喹诺酮颜料，或者例如通过混合本发明的单偶氮喹诺酮颜料与化学、热或者光解结构性高分子量物质。另外的生产方法可以例如与EP-A654 711类似地通过涂覆基材例如LCD、随后光结构化和显影来进行。描述滤色器生产的另一文件是US-A-5 624 467。
用本发明颜料生产的用于液晶显示器(LCD)的滤色器，与至今已知的滤色器相比，具有改进的在500和600nm之间的透射窗口，并且他们因此具有绿色点的高透光度的显著特征。用本发明颜料生产的滤色器，与至今已知的滤色器相比，具有提高的在400nm处的吸收，这有利地产生更发黄的绿色。
以下实施例用来举例说明本发明。
实施例1：在搅拌下，于5℃，将28ml的37％盐酸滴加到120ml的冰醋酸、200ml水和16.68g的7-氨基-6-氯-4-甲基喹啉-2-酮(80mmol)的悬浮液中。然后在该温度下将20ml(80mmol)4N亚硝酸钠水溶液滴加到该微绿色-白色悬浮液中，并搅拌90分钟，在此期间该悬浮液慢慢地变成金黄色的溶液。通过在玻璃熔料上过滤使冷却的溶液澄清，残余物用2×30ml水洗涤，并将收集的滤液转移到含100g冰的滴液漏斗中。
随着加入10ml(100mmol)的30％氢氧化钠水溶液，将16.56g(80mmol)的乙酰乙酰-2-甲氧基苯胺溶于200ml水。通过过滤澄清该无色溶液，然后用30％乙酸水溶液在强烈搅拌下新沉淀甲氧基苯胺，并将产生的白色悬浮液的pH调节为4.5。
在30分钟期间，在强烈搅拌下，将该冰冷的、金黄色重氮盐溶液滴加到乙酰乙酰-2-甲氧基苯胺的悬浮液中，其已经被调节到5到10℃的温度。利用同时加入30％氢氧化钠水溶液来平衡pH。首先于5到10℃搅拌该金黄色的颜料悬浮液30分钟，然后加热到90℃，并且趁热滤出该黄色颜料，用大量的水洗涤至中性并不含盐，然后于110℃在实验室真空下干燥20小时。得到31.5g(73.8mmol)以下通式的颜料
其在高分子量有机材料中产生具有很好的耐气候坚牢度的黄绿色着色。
实施例2到12：用类似于实施例1中描述的流程，如果使用表1中指明的等摩尔量的一种乙酰乙酰苯胺代替16.56g(80mmol)的乙酰乙酰-2-甲氧基苯胺，可以得到以下通式的颜料
其中，Ar具有示于表1的含义。该颜料在高分子量有机材料中产生在每种情况下指明的色调的着色并且具有很好的耐气候坚牢度。表1实施例 乙酰乙酰苯胺 Ar 色调2
黄绿色3
黄绿色4
黄绿色5
黄绿色6
黄绿色7
黄绿色8
黄绿色9
黄绿色10
黄绿色11
黄绿色12
黄绿色13
黄绿色14
黄色15
黄色16
黄绿色17
黄绿色18
黄绿色19
黄绿色20
黄绿色21
黄绿色
应用实施例1：在塑料整体地着色中的应用
将0.6g按照实施例1制备的颜料与67g聚氯乙烯、33g邻苯二甲酸二辛酯、2g二月桂酸二丁基锡和2g二氧化钛在滚筒设备上于160℃混合15分钟并加工成薄膜。这样制备的黄色PVC薄膜具有强着色力和耐光性。
应用实施例2：在醇酸树脂-蜜胺耐热漆中的应用
将460g的直径为8mm的滑石球体、由58.7g的醇酸树脂Alkydal F310(Bayer AG)(在二甲苯中，60％)、58.7g的醇酸树脂Alkydal F32(Bayer AG)(在二甲苯中，60％)、2.0g的Silikonol A(Bayer AG)(在二甲苯中，1％)、4.0g的正丁醇、4.0g的Dowanol、15g的二甲苯、5.6g的分散剂Disperbyk D-160(BYK-Chemie)组成的醇酸树脂漆以及28.0g的按照实施例1制备的颜料，在具有拧开盖子的玻璃瓶中在转鼓上分散72小时。
在加入24.0g的蜜胺组分Cymel327(Cyanamid)(在二甲苯中，90％)之后，继续在转鼓上分散另外的一个小时。然后分离出滑石球体。将产生的色淀(colour lake)膏剂涂覆到Milar透明薄膜上，然后于130℃烘干30分钟(漆层厚度50μm)。获得了具有优异的色彩和流变性质的着色。
应用实施例3：凹板/苯胺油墨的制备
将15g来自实施例1的颜料
20g由以下组成的透明漆
20g的硝化纤维素类型A
4g的邻苯二甲酸二辛酯
56g的乙醇和
20g的乙酸乙酯
和
25g的乙醇
利用高速搅拌器(处于15m/s的溶解机)分散30分钟。然后将40g的上述透明漆加入到该批次中，并用该溶解机分散另外的5分钟。将该研磨物料利用具有粗滤器的泵引入玻珠研磨机中，并且在其中精细地分散。使用该印刷油墨在凹板/苯胺凸板印刷以及胶印两者中获得了特别的透明性/光泽度性能。
应用实施例4：用于液晶显示器(LCD)的滤色器的生产
在包含83.3g的锆石陶瓷球、2.8g的按照实施例1的产品、0.28g的Solsperse5000、4.10g的Disperbyk161(分散剂，含对于颜料具有亲合性的基团的高分子量嵌段共聚物在乙酸正丁酯/乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(1∶6)中的30％溶液，BYK Chemie)以及14.62g的丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA，CAS注册号108-65-6)的100ml玻璃容器中，利用Dispermat于23℃、于1000转/分搅拌10分钟和于3000转/分搅拌180分钟。在加入4.01g的丙烯酸酯聚合物粘合剂(在MPA中的35％溶液)之后，于3000转/分、在室温下搅拌30分钟。在分离所述球体之后，将分散体用相同重量的MPA稀释。
将所述分散体在离心涂漆设备上涂覆到玻璃基板(Corning型号1737-F)上，并于1000转/分离心30秒。在电炉上于100℃干燥所述层2分钟和于200℃干燥所述层5分钟。得到的层厚度为0.4μm。
应用实施例5：将1.0g的按照实施例1制备的颜料、1.0g的市售可得的抗氧剂(lrganox1010，Ciba Specialty Chemicals AG)和1000g的聚乙烯HD颗粒(Vestolen 60-16，Huels)的混合物在玻璃瓶中在滚筒工作台上预混合15分钟。然后在单螺杆挤出机上、在两次通过中挤出该混合物，并将这样获得的颗粒在注射-模压机(FerromatikAarburg 200)上于200℃压制5分钟、于240℃压制5分钟、于260℃压制5分钟、于280℃压制5分钟和于300℃压制5分钟而压制成片材。
该片材具有强着色黄色色调以及优良的耐受性性能。
应用实施例6：将1000g的以下通式的颜料：
和4000g的研磨氯化钠在Henschel混合机中于3200rpm混合1小时。
应用实施例7：将1000g的以下通式的颜料
与4000g的研磨氯化钠在Henschel混合机中于3200rpm混合1小时。
应用实施例8：在具有1升容量的实验室捏和机中，装入42.0g的通式(103)的颜料、90.0g的应用实施例6的混合物、1.168g的氯化钠和70.0ml的二丙酮醇，并将旋转速度设置为100rpm。将捏和机的壁冷却到30℃，以便本体中的温度不超过40-45℃。8小时后，慢慢地加入150ml去离子水，将产生的混合物排到Bachner漏斗上，并将漏斗中的材料用水洗涤至洗涤水是无盐的。
将产品于80℃/3.103pa下干燥15小时，然后通过网目尺寸为0.4mm的筛网筛分。
应用实施例9：重复应用实施例8中给出的流程，但用210.0g的应用实施例7的混合物代替42.0g的通式(103)的颜料。
应用实施例10：在包含78.3g的锆石瓷珠、2.52g的应用实施例8的产品、0.28g的Solsperse22’000(Avecia)、0.56g的Solsperse24’000(Avecia)和12.65g的丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA)的100ml玻璃容器中，将这些组分于20℃使用Dispermat于1000rpm搅拌10分钟并于3000rpm搅拌180分钟。在室温下加入5.45g丙烯酸聚合物粘结剂(在MPA中的35％溶液)之后，于3000rpm继续搅拌30分钟。在分离出珠粒之后，将分散体用等量的MPA稀释。在旋涂设备中将该分散体涂覆到玻璃基板(Corning型号1737-F)上，并于1000rpm旋涂30秒。涂层的干燥在电炉上于100℃进行2分钟又于200℃进行5分钟。得到的涂层厚度为0.284μm。
应用实施例11：重复应用实施例10中给出的流程，但用相同量的应用实施例9的产品代替2.52g的应用实施例8的产品。
应用实施例12：将1000g的以下通式的颜料：
与4000g的研磨氯化钠在Henschel混合机中于3200rpm混合1小时。
应用实施例13：在具有1升容量的实验室捏和机中，装入42.0g的通式(104)的颜料、90.0g的应用实施例6的混合物、1.168g的氯化钠和70.0ml的二丙酮醇，并将旋转速度设置为100rpm。将捏和机的壁冷却到30℃，以便本体中的温度不超过40-45℃。8小时后，慢慢地加入150ml去离子水，将产生的混合物排到Bachner漏斗上，并将漏斗中的材料用水洗涤至洗涤水是无盐的。
将产品于80℃/3.103Pa下干燥15小时，然后通过网目尺寸为0.4mm的筛网筛分。
应用实施例14：重复应用实施例13中给出的流程，但用210.0g的应用实施例12的混合物代替42.0g的通式(104)的颜料。
应用实施例15：在包含78.3g的锆石瓷珠、2.52g的应用实施例13的产品、0.28g的Solsperse22’000(Avecia)、0.56g的Solsperse24’000(Avecia)和12.65g的丙二醇单甲醚乙酸酯(MPA)的100ml玻璃容器中，将这些组分于20℃使用Dispermat于1000rpm搅拌10分钟和于3000rpm搅拌180分钟。在室温下加入5.45g丙烯酸聚合物粘结剂(在MPA中的35％溶液)之后，于3000rpm继续搅拌30分钟。在分离出珠粒之后，将分散体用等量的MPA稀释。在旋涂设备中将该分散体涂覆到玻璃基板(Corning型号1737-F)上，并于1000rpm旋涂30秒。涂层的干燥在电炉上于100℃进行2分钟又于200℃进行5分钟。得到的涂层厚度为0.284μm。
应用实施例16：重复应用实施例15中给出的流程，但用相同量的应用实施例14的产品代替2.52g的应用实施例13的产品。
Claims (14)
1.单偶氮喹诺酮颜料，其互变异构形式之一具有以下通式：
其中Ar是以下通式的基团：
或
其中
R1是C1-C4烷基，
R2和R3各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸形式或者为盐形式，
R8和R9各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸的形式或者为盐形式，
Ar1是芳基，
p是数字0、1或者2，和
r是数字0、1或者2，其中在通式(2f)中(R8)r表示r相同或者不同的基团R8。
2.权利要求1的单偶氮喹诺酮颜料，其互变异构形式之一具有以下通式：其中Ar是以下通式的基团：
其中
R1是C1-C4烷基，和
R2和R3各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基；氨基甲酰基、N-C1-C4烷基氨基羰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4-烷基或者被C1-C4-烷氧基取代的N-芳基氨基羰基；N，N-二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基、N-C1-C4烷基氨基磺酰基、在芳基部分上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的N-芳基氨基磺酰基；或者N，N-二-C1-C4烷基氨基磺酰基，其中羧基和磺基为游离酸的形式或者为盐形式。
3.权利要求1或者权利要求2的单偶氮喹诺酮颜料，其中R1是甲基或者乙基。
4.权利要求1或者权利要求2的单偶氮喹诺酮颜料，其中R1是甲基。
5.权利要求1到4任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R2是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷酰基氨基、在苯基环上未取代的或者被卤素、硝基、C1-C4烷基或者被C1-C4烷氧基取代的苯甲酰基氨基。
6.权利要求1到5任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R2是氢。
7.权利要求1到6任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R3是氢、卤素、C1-C4烷基、羧基、磺基、氰基、C1-C4烷氧羰基或者氨基甲酰基。
8.权利要求1到7任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R3是氢、氯、甲基、羧基、磺基、甲氧羰基或者氨基甲酰基。
9.权利要求1到8任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R3是羧基、磺基或者氨基甲酰基。
10.权利要求1到9任何一项的单偶氮喹诺酮颜料，其中R1是甲基和R3是氢、氯、甲基、羧基、磺基或者甲氧羰基，特别是羧基、磺基或者氨基甲酰基。
11.制备权利要求1通式(1)的单偶氮喹诺酮颜料的方法，该方法包括：重氮化以下通式的化合物：
和将其偶合到以下通式的化合物：
其中Ar如权利要求1中的定义。
12.权利要求1的单偶氮喹诺酮颜料在着色高分子量物质中的用途。
13.权利要求12的单偶氮喹诺酮颜料作为着色剂用于塑料、表面涂层或者印刷油墨的用途。
14.权利要求1的单偶氮喹诺酮颜料作为着色剂用于生产滤色器的用途。
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