MXPA03003540A - Pigmentos de monoazoquinolona, proceso para su preparacion y su uso. - Google Patents
Pigmentos de monoazoquinolona, proceso para su preparacion y su uso.Info
- Publication number
- MXPA03003540A MXPA03003540A MXPA03003540A MXPA03003540A MXPA03003540A MX PA03003540 A MXPA03003540 A MX PA03003540A MX PA03003540 A MXPA03003540 A MX PA03003540A MX PA03003540 A MXPA03003540 A MX PA03003540A MX PA03003540 A MXPA03003540 A MX PA03003540A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- halogen
- alkoxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 207
- -1 carboxy, sulfo Chemical group 0.000 claims abstract description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 54
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 13
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)CC(C)=O KYYRTDXOHQYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- SQNMYOLYEWHUCQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane;propane-1,2-diol Chemical compound COC.CC(O)=O.CC(O)CO SQNMYOLYEWHUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- LXTWQCCQOZDVPB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-6-chloro-4-methyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound NC1=C(Cl)C=C2C(C)=CC(=O)NC2=C1 LXTWQCCQOZDVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical class [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007003 mineral medium Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical class C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0048—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/332—Carbocyclic arylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Pigmentos de monoazoquinolona que, en una de sus formas tautoméricas corresponden a la fórmula (ver fórmula I) y (2a, 2b, 2c, 2d, 2e y 2f) en donde R1 es alquilo con 1 a 4átomos de carbono, R2, y R3, cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4átomos de carbono, benzoilamino que estásin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que estásin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;N,N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que estásin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;o N,N-di-alquilaminosulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma delácido libre o en la forma sal, R8, y R9, cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4átomos de carbono, benzoilamino que estásin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, - alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que estásin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;N,N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que estásin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono;o N,N-di-alquilaminosulfonilo con 1 a 4átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma delácido libre o en la forma sal, Ar1, es un radical arilo, p es un número 0, 1 o 2, y r es un número 0, 1 o 2, en donde (R8)r en la fórmula (2f) denota r idénticos o diferentes radicales R8, son adecuados para la coloración de material de alto peso molecular y se distinguen por buenas propiedades de firmeza de las coloraciones resultant
Description
PIGMENTOS DE MONOAZOQUINOLONA, PROCESO PARA SU PREPARACIÓN Y SU USO
La presente invención se refiere a novedosos pigmentos de monoazoquinolona, a un proceso para su preparación y a su uso como colorantes, especialmente para colorear materiales de alto peso molecular. Se conocen los pigmentos de monoazoquinolona. Por ejemplo, la patente de los E.U.A. No. 3 119 808 describe pigmentos de monoazoquinolona que no contienen ni grupos de ácido sulfónico ni grupos de ácido carboxílico en el componente de acoplamiento. Las cada vez mayores demandas impuestas en la calidad de coloraciones, por ejemplo las propiedades de firmeza o de las propiedades relacionadas a la aplicación, por ejemplo el comportamiento de migración o capacidad de rocío excedente, han resultado en que aún hay necesidad por nuevos pigmentos que exhiben mejoradas propiedades, especialmente respecto a las propiedades de firmeza. De acuerdo con esto, el objetivo subyacente a la presente invención es encontrar novedosos pigmentos de monoazo-quinolona mejorados, especialmente para producir revestimientos superficiales, tintas de impresión y filtros de color o para coloración de plásticos, estos pigmentos poseen las cualidades caracterizadas anteriores, en un alto grado. Los pigmentos novedosos deberán de producir coloraciones que tienen alta pureza de tinte matiz o tono, alta concentración de tinción y buena firmeza a rocío en exceso y migración. Las coloraciones resultantes especialmente deberán exhibir buena firmeza al calor, luz e intemperie. Se ha encontrado que el objetivo establecido se logra substancialmente con los pigmentos de monoazoquino-lona novedosos definidos a continuación. De acuerdo con esto, la presente invención Be refiere a pigmentos de monoazoquinolona que, en una de sus formas tautoméricas , corresponde a la fórmula
en donde Ar es un radical de la fórmul
en donde R1 es alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 y R3 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con l a 4 átomoa de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; , N-di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con l a 4 átomos de carbono, alquils lfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, -di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal, Rs y 3 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con l a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, N-di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, N-di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal, Ar, es un radical arilo, p es un número 0, 1 o 2, y r es un número 0, 1 o 2, en donde (Re)r en la fórmula (2f) denota r idénticos o diferentes radicales RB . Entran en consideración como alquilo con 1 a 4 átomos de carbono para R-, , R2, R3, Re y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo o isobutilo, de preferencia metilo o etilo y especialmente metilo. Entran en consideración como alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono para R8 y R9 cada uno independientemente del otro, por ejemplo, metoxi, etoxi , propoxi o butoxi . Entran en consideración como halógeno para R2, R, , R¡¡ y Rg cada uno independientemente de los otros, por ejemplo flúor, cloro o bromo, de preferencia cloro o bromo y especialmente cloro.
Entran en consideración como alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono para RJ# R3, Ra y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo formilamino, acetilamino o propionilamino, especialmente acetilamino. R2, R,, R8 y R9, cada uno independientemente de los otros como benzoilamino están sin substituir o substituidos en el anillo fenilo por halógeno, por ejemplo cloro o bromo, de preferencia cloro; nitro; alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, n- o iso-propilo, n- , sec-, ter- o iso-butilo, de preferencia metilo o etilo y especialmente metilo; o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metoxi, etoxi, n-pro-poxi , isopropoxi, n-butoxi o isobutoxi, de preferencia metoxi o etoxi y especialmente metoxi. Entran en consideración como alcoxicarbonilo para R2 , R3 , R8 y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, isopropoxi- o n-butoxi-carbonilo, de preferencia metoxi- o etoxi-carbonilo y especialmente metoxicarbonilo . Entran en consideración como alquilcarbonilo con
1 a 4 átomos de carbono para R2 , R5 , Re y Rg cada uno independientemente de los otros, por ejemplo acetilo, pro-pionilo, butiroilo o valeroilo, de preferencia acetilo o propionilo y especialmente acetilo.
Entran en consideración como N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono para R2, R3, RB y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo N-metil-, N-etil-, N-propil-, N-isopropil- , N-butil-, N-sec-butil- o N-isobutil-aminocarbonilo, de preferencia N-metil- o N-etil-aminocarbonilo y especialmente N-metilaminocarbonilo . Entran en consideración como N-arilaminocarbonilo para R2, R3 , RB y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo, N-fenil- o N-naftil-aminocarbonilo, de preferencia N-fenilaminocarbonilo. Los radicales mencionados están sin substituir o substituidos en la porción arilo por halógeno, por ejemplo cloro o bromo, de preferencia cloro; nitro,- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, n- o iso-propilo, n- , sec-, ter- o iso-butilo, de preferencia metilo o etilo y especialmente metilo; o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi o isobutoxi, de preferencia metoxi o etoxi y especialmente metoxi . Entran en consideración como N,N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono para R2, R3, Re y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo, N, N-di-metil- , N, N-di-etíl- , N-metil-N-etil- , ?,?-di-propil- , N,N-di-isopropil- , ?, N-di-butil- , N,N-di-sec-butil-, N-metil-N-sec-butil- o N,N-di-Í9obutil-amino-carbonilo, de preferencia N, -di-metil- o N,N-di-etil-aminocarbonilo y especialmente N, -di-metilaminocarbonilo . Entran en consideración como alcoxisulfonilo con
1 a 4 átomos de carbono para R2 , R3 , R8 y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, isopropoxi- o n-butoxisulfonilo, de preferencia metoxi- o etoxi -sulfonilo y especialmente metoxisulfonilo . Entran en consideración como alquilsul onilo con 1 a 4 átomos de carbono para R2 , R3 , RB y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo metil-, etil-, n-propil-, isopropil-, n-butil-, sec-butil-, ter-butil-o isobutil-sulfonilo, de preferencia metil- o etil-sulfonilo y especialmente metilsulfonilo . Entran en consideración como N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono para R2, R3 , R, y R, cada uno independientemente de los otros, por ejemplo N-metil-, N-etil-, N-propil-, N-isopropil- , N-butil-, N-sec-butil- , N-ter-butil- o N-isobutil-aminosulfonilo, de preferencia N-metil- o N-etil-aminosulfonilo y especialmente N-metilaminosulfonilo . Entran en consideración como N-arilaminosulfonilo para R2, R3, R„ y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo N-fenil- o N~ naf il-aminoBulfonilo, de preferencia N-fenilaminosulfonilo . Los radicales mencionados están sin substituir o substituidos en la porción arilo por halógeno, por ejemplo cloro o bromo, de preferencia cloro,-nitro; alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, n- o iso-propilo, n- , sec-, ter- o iso-butilo, de preferencia metilo o etilo y especialmente metilo; o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi o isobutoxi, de preferencia metoxi o etoxi y especialmente metox . Entran en consideración como N,N-di-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono para R2, R3, R8 y R9 cada uno independientemente de los otros, por ejemplo, N, N-di-metil- , N, -di-etil- , N-metil-N-etil- , N,N-di-propil- , N, N-di -isopropil - , N, N-di -butilo- , N,N-di-sec-butilo-, N-metil-N-sec-butil- o N, N-di-isobutil-aminosulfonilo, de preferencia N, N-di-metil- o N, -di -etil -aminosulfonilo y especialmente N,N-di-metilaminosul-fonilo . Arx como un radical arilo, de preferencia es un radical fenilo o naftilo, estos radicales están sin substituir o substituidos por uno o más substituyentes RB .
Los grupos carboxi y sulfo en los radicales de las fórmulas (2a) y (2b) están unidos en la posición 2-, 3- o 4-, de preferencia en la posición 4-. Entran en consideración como carboxi y sulfo en los radicales de las fórmulas (2a) y (2b) y para R2, R3, Re y Rs tanto el ácido libre como sus sales, por ejemplo metal alcalino, metal alcalino térreo, metal de transición o sales de amonio, sales de una amina orgánica o sus mezclas . La presente invención de conformidad se refiere también a pigmentos de la fórmula (1) en donde los grupos carboxi y grupos sulfo están en la forma sal. Ejemplos de convenientes sales de metales alcalinos, metales alcalino térreos o metales de transición que pueden mencionarse son sales de litio, sodio, potasio, magnesio, calcio, estroncio, bario, cobre (I), cobre (II), zinc (II), manganeso (II) o aluminio ( III ) , de preferencia sodio, magnesio, calcio, estroncio o bario. Sales convenientes de una amina orgánica o sales de amonio convenientes contienen por ejemplo cationes de la fórmula R en donde R4, R5, R6 y R7 cada uno + I5
independientemente de los otros es hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, n-butilo o n-pentilo, o fenilo o bencilo, cada uno de los cuales está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo o etilo, alcoxi con l a 4 átomos de carbono, por ejemplo metoxi o etoxi, halógeno, por ejemplo cloro o bromo, nitro, amino, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo N- etilamino o N-etilamino, o por N,N-di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo N, -di -metilamino o N,N-di-etilamino . Las siguientes sales pueden mencionarse a manera de ejemplo: la sal tetrametilamonio , la sal de mono-, di- o tri -metilamina o mono-, di- o tri -etilamina , de benzilamina, de benzilamina monosubstituida en el anillo fenilo por metilo, metoxi, cloro o por nitro, de anilina, de N-metilanilina o de N, N-dimetilanilin . Las sales de metal alcalino, metal alcalino térreo o metal de transición de los pigmentos de acuerdo con la invención, se obtienen por ejemplo por reacción de los pigmentos de la fórmula (1) en donde el radical Ar contiene carboxi y/o sulfo en la forma del ácido libre, con una sal de metal alcalino, sal de metal alcalino térreo o sal de metal de transición de un ácido orgánico o inorgánico, por ejemplo de ácido acético, ácido carbónico, ácido clorhídrico, ácido nítrico, o ácido sulfúrico, por procesos convencionales . La sal de amonio o las sales de una amina orgánica de los pigmentos de acuerdo con la invención se obtienen por ejemplo, por reacción de los pigmentos de la fórmula (1) de acuerdo con la invención, en donde el radical Ar contiene carboxi y/o sulfo en la forma del ácido libre, con las aminas correspondientes por procesos convencionales . Carboxi en el radical de la fórmula (2a) y para
R2 y R- de preferencia está en la forma del ácido libre. Sulfo en el radical de la fórmula (2b) y para R2 y R3 , de preferencia está en la forma de la sal sodio, bario o calcio, especialmente en la sal calcio. -L de preferencia es metilo o etilo, especialmente metilo. R2 de preferencia es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoi lamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonílo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarboní lo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,- N, N-di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, -di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. R2 de preferencia particularmente es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y especialmente hidrógeno . R3 de preferencia es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi , aulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo, por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, -di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxieulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, N-di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono . 3 es particularmente de preferencia hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi , sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o carbamoilo. R3 más particularmente de preferencia es hidrógeno, cloro, metilo, carboxi, sulfo, metoxicarbonilo o carbamoilo, de preferencia carboxi, sulfo o carbamoilo y especialmente carboxi . En una modalidad preferida de los pigmentos monoazoquinolona de acuerdo con la invención, R es metilo y R3 es hidrógeno, cloro, metilo, carboxi, sulfo o metoxicarbonilo, de preferencia carboxi, sulfo o carbamoilo y especialmente carboxi.
Ar de preferencia es un radical de la fórmula (2a) , (2b) , (2c) o (2d) . Ar es particularmente de preferencia un radical de la fórmula (2a) , (2b) o (2d) , de preferencia de la 5 fórmula (2a) o (2d) y especialmente de la fórmula (2d) . La presente invención se refiere también a un proceso para la preparación de pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) , en donde un compuesto de la fórmula
se diazotiza y acopla a un compuesto de la fórmula i ;
0 en donde Ar tiene las definiciones y significados preferidos mencionados anteriormente. La diazotización del compuesto de la fórmula (3) se lleva a cabo por ejemplo utilizando un nitrito, por ejemplo utilizando un nitrito de metal alcalino tal como 5 nitrito de sodio, en un medio ácido-mineral, por ejemplo en un medio de ácido clorhídrico, a temperaturas por ejemplo de -5 a 40°C y de preferencia desde -5 a 10°C. El acoplamiento con el componente de acoplamiento de la fórmula (4) se lleva a cabo en una forma conocida per se en valores de pH ácido, neutro o hasta débilmente alcalino, por ejemplo un pH de 1 a 10, y a temperaturas por ejemplo de -5 a 40°C, de preferencia de 0 a 30°C. El proceso de acuerdo con la invención se lleva a cabo ventajosamente por adición lenta de una solución o suspensión recientemente preparada del compuesto diazotizado de la fórmula (3) a una solución o suspensión débilmente ácida a neutra del componente de acoplamiento acetoacetanilida de la fórmula (4) , el pH se mantiene en el rango neutro, por ejemplo a pH 4.5 a 8, por adición de una solución de hidróxido alcalino acuoso, por ejemplo una solución de hidróxido de sodio, subsecuentemente agitar la suspensión de pigmento resultante hasta que la reacción ee completa y aislar el producto por filtración. El compuesto de la fórmula (3) es conocido y puede obtenerse por ejemplo de acuerdo con el proceso descrito en US-A-3 119 808. Los compuestos de la fórmula (4) se conocen o pueden obtenerse por procesos conocidos per se.
Los pigmentos monoazoquinolona de la fórmula (1) de acuerdo con la invención son adecuados como colorantes para material de alto peso molecular. El material de alto peso molecular puede ser orgánico o inorgánico y puede ser un material sintético y/o natural. Puede ser por ejemplo resinas naturales o aceites secantes, hule o caseína, o materiales naturales modificados tales como hule clorado, resinas alquídicas modificadas con aceite, viscosa, éteres o ésteres de celulosa, tales como etil celulosa, acetato, propionato o butirato de celulosa, acetobutirato de celulosa así como nitrocelulosa, pero especialmente polímeros orgánicos totalmente sintéticos (plásticos termofijos y termoplásticos) , que pueden obtenerse por polimerización, por ejemplo por policondensación o poliadición. La clase de polímero incluye por ejemplo poliolefinas , tales como polietileno, polipropileno, poli-isobutileno, también poliolefinas substituidas tales como productos de polimerización de monómeros tales como cloruro de vinilo, acetato de vinilo, estireno, acrilonitrilo, ésteres de ácido acrílico, ésteres de ácido metacrílico; fluoropolímeros , por ejemplo polifluoroetileno , politrifluorocloroetileno o polímeros mixtos de tetrafluoroetileno/hexafluoropropileno, así como copolímeros de los monómeros mencionados, especialmente ABS (acrilonitrilo/butadieno/estireno) o EVA
(etileno/vinil acetato) . Del grupo de las resinas de poliadición y policondensación es posible utilizar por ejemplo productos de condensación de formaldehído con fenoles, los asi denominados fenoplastos y productos de condensación de formaldehído y urea o tiourea, y también melamina, los así denominados aminoplastos , también los poliésteres utilizados con resinas de revestimiento superficial, ya sea saturadas tales como resinas alquídicas o insaturadas tales como resinas maleicas, también poliésteres lineales, poliamidas, poliuretanos , policarbonatos , polifenilen óxidos o siliconas y resinas de silicona. Los compuestos de alto peso molecular mencionados pueden estar presentes individualmente o en mezclas, en la forma de composiciones plásticas o fusiones, que pueden opcionalmente ser centrifugadas para formar fibras. También pueden estar presentes en la forma de sus monómeros o en el estado polimerizado en forma disuelta como agentes formadores de película o aglutinantes para revestimientos superficiales, pinturas o tintas de impresión, tales como aceite de linaza hervido, nitrocelulosa, resinas alquídicas, resinas melamina, resinas urea-formaldehído o resinas acrílicas.
Pigmentado de los materiales orgánicos de alto peso molecular con los pigmentos de monoazoquinolona de acuerdo con la invención, se lleva a cabo por ejemplo al agregar dicho pigmento, opcionalmente en la forma de un lote maestro, a los substratos utilizando molinos de rodamiento o laminadores, aparatos de mezclado o molienda. El material pigmentado luego generalmente se lleva a la forma final deseada por métodos conocidos per se, tales como calandrado, moldeo por compresión, moldeo por extrusión, revestimiento con dispersión, vaciado o moldeo por inyección. A menudo es conveniente, a fin de producir piezas moldeadas no rígidas o reducir su fragilidad, el incorporar los así denominados plastificantes en los compuestos de alto peso molecular, antes de que se conformen. Pueden utilizarse como plastificantes , por ejemplo, ásteres de ácido fosfórico, ácido itálico o ácido sebácico. Los plastificantes pueden incorporarse en el proceso de acuerdo con la invención antes o después de la incorporación del colorante de pigmento en los polímeros . También es posible para lograr diferentes tintes de color, el agregar materiales orgánicos de alto peso molecular, además de los pigmentos monoazoquinolona de la fórmula (1) , también rellenos o cargas u otros constituyentes que imparten color, tales como pigmentos blanco, de color o negro, así como pigmentos de efecto especial, en cada caso en la cantidad deseada. Para pigmentar revestimientos superficiales y tintas de impresión, los materiales orgánicos de alto peso molecular y los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) , opcionalmente junto con aditivos tales como rellenos, otros pigmentos, por ejemplo Ti02, secantes o plastificantes , en general se dispersan o disuelven finamente en un solvente o mezcla de solventes orgánicos y/o acuosos . El proceso puede ser tal que los componentes individuales se dispersen o disuelva por separado o varios se dispersen o disuelven en conjunto, y solo entonces todos los componentes se combinan. Con base en el material de alto peso molecular a pigmentar, los pigmentos de monoazoquinolona de acuerdo con la invención pueden emplearse en una cantidad desde 0.01 a 30% en peso, de preferencia de 0.1 a 10% en peso. De acuerdo con esto, la presente invención se refiere también al uso de los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) de acuerdo con la invención en la coloración de material de alto peso molecular, especialmente material de alto peso molecular orgánico, que incluye el uso como colorante para plásticos en cualquier forma, por ejemplo en la forma de fibras, revestimientos superficiales o tintas de impresión.
Los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) de acuerdo con la invención son especialmente adecuados para la coloración, en masa de cloruro de polivinilo y especialmente poliolefinas , tales como polietileno y polipropileno, así como lacas acuosas y/o basadas en solvente, por ejemplo lacas automotrices, también revestimientos en polvo, tintas de impresión y pinturas . Los colorantes resultantes, por ejemplo en plásticos, fibras, revestimientos superficiales o impresiones, se distinguen por una alta pureza de tinte, alta concentración tintórea, buena firmeza a excesivo rocío y migración, y especialmente por buena firmeza al calor, luz e intemperismo, por ejemplo en tinte íntegro o reducción con aplicaciones en blanco. Los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) de acuerdo con la invención además se distinguen por buena dispersibilidad, buen comportamiento reológico y alto brillo de los colorantes de esta manera obtenidos. Se considera que las propiedades ventajosas de los pigmentos de acuerdo con la invención se atribuyen a la selección específica de substituyentes y el patrón de substitución en el radical fenilo Ar . Los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) de acuerdo con la invención también son adecuados como colorantes para la producción de filtros de color, especialmente para luz visible en el rango de 400 a 700 nm, para exhibidores de cristal líquido (LCD = liquid crystal displays) o dispositivos combinados de carga (CCD = charge combined devices) . Los pigmentos de monoazoquinolona de la fórmula (1) pueden emplearse solos o en combinación con adecuados pigmentos rojo, azul y/o verde . La producción de filtros de color por la aplicación secuencial de un pigmento rojo, azul o verde a un substrato conveniente, por ejemplo silicio amorfo, se describe en GB-A 2 182 165. Los filtros de color pueden revestirse por ejemplo utilizando tintas, especialmente tintas de impresión, que comprenden los pigmentos monoazoquinolona de acuerdo con la invención, o por ejemplo al mezclar los pigmentos monoazoquinolona de acuerdo con la invención con materiales de alto peso molecular química, térmica o fotolíticamente estructurable . La adicional producción puede llevarse a cabo, por ejemplo en forma análoga a EP-A 654 711 por aplicación a un substrato tal como un LCD, subsecuente foto-estructurado y revelado. Un documento adicional que describe la producción de filtros de color es US-A-5 624 467.
Los filtros de color producidos con los pigmentos de acuerdo con la invención para exhibidores de cristal líquido (LCD) exhiben una ventana de transmisión mejorada entre 500 y 600 nm en comparación con filtros de color conocidos hasta la fecha, y por lo tanto se distinguen por alta transmisión de los puntos de color verde. Los filtros de color producidos con los pigmentos de acuerdo con la invención tienen absorción incrementada a 400 nm, en comparación con los filtros de color conocidos hasta la fecha, lo que produce ventajosamente un verde más amarillento. Los Ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención . Ejemplo 1: Se agregan por goats 28 mi de ácido clorhídrico 37 %, con agitación, a 5°C, a una suspensión de 120 mi de ácido acético glacial, 200 mi de agua y 16.68 g de 7-amino-6-cloro-4-metilquinolin-2-ona (80 mmoles) . 20 mi (80 mmoles) de una solución de nitrito de sodio 4N luego se agregan por gotas a esa temperatura a la suspensión blanca-verdosa, y la agitación se lleva a cabo por 90 minutos, durante lo cual la suspensión cambia lentamente a una solución amarilla dorada. La solución fría se clarifica por filtración sobre una frita de vidrio, el residuo se lava con 2 x 30 mi de agua, y el filtrado recolectado se transfiere a un embudo de adición que contiene 100 g de hielo. 16.56 g (80 mmoles) de acetoacet-2-anisidida se disuelven en 200 mi de agua con adición de 10 mi (100 mmoles) de solución de hidróxido de sodio acuosa al 30%. La solución incolora se clarifica por filtración, y la anisidida luego se precipita recientemente con solución de ácido acético acuosa al 30% con agitación vigorosa, y la solución blanca resultante se ajusta a pH 4.5. La solución amarilla dorada enfriada por hielo de la sal de diazonio, se agrega por gotas en el curso de 30 minutos, con agitación vigorosa, a la suspensión de acetoacet-2-anisidida, que se ha ajustado a una temperatura de 5 a 10°C. Se efectúa equilibrio de pH mediante la adición simultánea de solución de hidróxido de sodio acuosa al 30%. La solución de pigmento amarillo dorado primero se agita por 30 minutos de 5 a 10°C y luego calienta a 90°C, y el pigmento amarillo se separa por filtración aún caliente, lava con cantidades copiosas de agua hasta neutralidad y libre de sal, y seca por 20 horas a 110°C con vacío de a laboratorio. Se obtienen 31.5 g (73.8 mmoles) de un pigmento de la fórmula
que en material orgánico de alto peso molecular produce coloraciones amarillo-verdosas que tienen muy buena firmeza al intemperismo . Ej emplos 2 a 12 : En forma análoga al procedimiento descrito en el Ejemplo 1, es posible obtener los pigmentos de la fórmula
en donde Ar tiene los significados dados en la Tabla 1, si una cantidad equimolar de una de las acetoacetanilidas indicadas en la Tabla 1 se utiliza en lugar de 16.56 g (80 mmoles) de acetoacet-2 -anisidida . Los pigmentos producen coloraciones con material orgánico de alto peso molecular en el tinte indicado en cada caso y con muy buena firmeza al intemperismo. Tabla 1 Ejemplo Acetoacetanilida Ar Tinte
amarillo-verdoso
amarilio- erdoso
Tabla 1 (Cont.) Ejemplo Acetoacetanilida Ar Tinte
amarillo-verdoso amarillo-verdoso
amarilio-verdoso
amarilio-verdoso
amarilio-verdoso Tabla 1 (Cont . ) Ejemplo Acetoacetanilida Ar Tinte Tabla 1 (Cont.) Ejemplo Acetoacetanilida Ar Tinte Tabla 1 (Cont.) Ejemplo Acetoacetanilida Ar Tinte
amarillo-verdoso
Ejemplo de Aplicación 1: Uso en la coloración, en masa, de plásticos 0.6 g del pigmento obtenido de acuerdo con el Ejemplo 1 se mezclan con 67 g de cloruro de polivinilo, 33 g de dioctil ftalato, 2 g de dilaurato de dibutilestaño y 2 g de dióxido de titanio y procesan a una película delgada en un aparato de laminación, por 15 minutos a 160°C. La película de PVC amarilla así obtenida es tintóreamente fuerte y firme a la luz. Ejemplo de Aplicación 2: Uso en una laca de horneado alquil -melamina Una mezcla de 460 g de esferas de esteatita que tienen un diámetro de 8 mm, una laca alquídica que consiste de 58.7 g de resina alquídica *Alkydal F 310 (Bayer AG) , 60% en xileno, 58.7 g de resina alquídica '"Alkydal F 32 (Bayer AG) , 60% en xileno, 2.0 g de *Silikonól A (Bayer AG) , 1% en xileno, 4.0 g de n-butanol, 4.0 g de Dowanol, 15 g de xileno, 5.6 g de agente dispersante *Disperbyk D-160 (BYK-Chemie) y también 28.0 g del pigmento preparado de acuerdo con el Ejemplo 1, se dispersa en una botella de vidrio que tiene una tapa de abertura roscada, por 72 horas en un tambor. Después de adición de 24.0 g del componente melamina "Cymel 327 (Cyanamid) , 90% en xileno, se continua la dispersión por una hora más en el tambor. Las esferas de esteatita luego se separan. La pasta de laca de color resultante, se aplica a películas de transparencia "Milar y luego se hornea por 30 minutos a 130°C (espesor de capa de laca 50 µt?) . Una coloración que tiene excelentes propiedades colorísticas y reológicas se obtiene. Ejemplo de Aplicación 3: Preparación de tinta de impresión intaglio/flexográfico 15 g del pigmento del Ejemplo 1 20 g de laca clara que consiste de 20 g de nitrocelulosa tipo A 4 g de dioctil ftalato 56 g de etanol y 20 g de etil acetato y 25 g de etanol se dispersan por 30 minutos mediante un agitador de alta velocidad (disuelto en 15 m/s) . 40 g de la laca clara descrita anteriormente y luego se agregan al lote, y la dispersión se lleva a cabo por 5 minutos más con el disolvente. La carga de molienda se introduce en un molino de perlas mediante una bomba con filtrado grueso y se dispersa finamente ahí. Se obtienen propiedades de brillo/transparencia extraordinarias con esta tinta de impresión, tanto en impresión en intaglio/flexográfica como en impresión offset. Ejemplo de Aplicación 4: Producción de un filtro de color para exhibidores de cristal líquido (LCD) En un recipiente de vidrio de 100 mi que contiene 83.3 g de esferas cerámicas de zirconio, 2.8 g del producto de acuerdo con el Ejemplo 1, 0.28 g de Solsperse'" 5000, 4.10 g de Disperbyk"' 161 (agente de dispersión, solución al 30% de un copolímero de bloques de alto peso molecular que contiene grupos con afinidad para pigmentos, en n-butil acetato/l-metoxi-2-propil acetato 1:6, BYK Chemie) y 14.62 g de monometil éter acetato de propilen glicol (MPA, CAS Reg . No. 108-65-6) se agitan mediante un Dispermat por 10 minutos a 1000 rev./min. y por 180 minutos a 3000 rev./min. a 23°C. Después de adición de 4.01 g de aglutinante polímero acrilato (35% de solución en MPA) , la agitación se lleva a cabo por 30 minutos a 3000 rev./min. a temperatura ambiente. Después de separación de las esferas, la dispersión se diluye con el mismo peso de MPA. Un substrato de vidrio (Corning tipo 1737-F) Be reviste con la dispersión en un aparato de revestimiento centrífugo de laca y se centrífuga por 30 segundos a 1000 rev./min.. El secado de la capa se lleva a cabo por 2 minutos a 100°C y por 5 minutos a 200°C en una placa caliente. El espesor de capa logrado es 0.4 µp?. Ejemplo de Aplicación 5: Una mezcla de 1.0 g del pigmento preparado de acuerdo con el Ejemplo l, 1.0 g de un antioxidante comercialmente disponible flrganoxlOlO , Ciba Specialty Chemicals AG) y 1000 g de gránulos de polietileno HD (Vestolen 60-16, Huels) se pre-mezcla por 15 minutos en una botella de vidrio en un banco de rodillos. La mezcla luego se procesa en un extrusor de husillo sencillo en dos pasos, y los gránulos así obtenidos se comprimen en hojas en un aparato de moldeo por inyección (Ferromatik Aarburg 200) por 5 minutos a 200°C, 5 minutos a 240°C, 5 minutos a 260°C, 5 minutos a 280°C y 5 minutos a 300°C. Las hojas exhiben tintes amarillos tintóreamente fuertes con buenas propiedades de resistencia. Ejemplo de Aplicación 6: 1 000 g del pigmento de la fórmula 5 y 4 000 g de un cloruro de sodio molido, se mezclaron en un mezclador Henschel por 1 hora a 3200 rpm. Ejemplo de Aplicación 7: 1 000 g del pigmento de la fórmula
20 y 4 000 g de un cloruro de sodio molido, se mezclaron en un mezclador Henschel por 1 hora a 3200 rpm. Ejemplo de Aplicación 8: Un amasador de laboratorio con una capacidad de 1 litro, se carga con 42.0 g del pigmento de la fórmula (103) , 90.0 g de la mezcla del Ejemplo de Aplicación 6, 1.168 g de cloruro de sodio y 70.0 mi de diacetona alcohol y la velocidad rotatoria se ajusta a 100 rpm. Las paredes del amasador se enfrían a 30°C de manera tal que la temperatura en la masa no excede 40-45°C. Después de 8 horas, 150 mi de agua deaionizada se agregan lentamente, la mezcla resultante se descarga sobre un embudo Büchner, y el material en el embudo se lava con agua hasta que el agua de lavado está libre de sal. El producto se seca a 80°C/3.103 Pa por 15 horas, luego se pasa a través de un tamiz con tamaño de malla 0.4 mm. Ejemplo de Aplicación 9: El procedimiento como se da en el Ejemplo de Aplicación 8 se repite, pero en lugar de 42.0 g del pigmento de la fórmula (103), 210.0 g de la mezcla del Ejemplo de Aplicación 7 se emplean. Ejemplo de Aplicación 10: En un recipiente de vidrio de 100 mi que contiene 78.3 g de perlas cerámicas de zirconio, 2.52 g del producto del Ejemplo de Aplicación 8, 0.28 g de Solsperse® 22 '000 (Avecia) , 0.56 g de Solsperse® 24' 000 (Avecia) y 12.65 g de monometil éter acetato de propilen glicol (MPA) , estos componentes se agitan a 20°C con un Dispermat a 1000 rpm por 10 minutos y a 3000 rpm por 180 minutos. Después de la adición de 5.45 g de aglutinante de polímero acrílico (35% de solución en peso en MPA) a temperatura ambiente y la agitación se continúa a 3000 rpm por 30 minutos. Después de que las perlas se han separado, la dispersión se diluye con una cantidad igual de MPA. Un substrato de vidrio (Corning Tipo 1737-F) se reviste con esta dispersión en un aparato de revestimiento por centrifugado, y se centrifuga a 1000 rpm por 30 segundos. El secado del revestimiento se lleva a cabo a 100 °C por 2 minutos y a 200 °C por 5 minutos en una placa caliente. El espesor de revestimiento logrado es 0.28 µp? . Ejemplo de Aplicación 11 : El procedimiento como se da en el Ejemplo de Aplicación 10 se repite, pero en lugar de 2.52 g del producto del Ejemplo de Aplicación 8, la misma cantidad del producto del Ejemplo de Aplicación 9 se utiliza . Ejemplo de Aplicación 12: i 000 g del pigmento de la fórmula
Y 4 000 g de un cloruro de sodio molido, se mezclaron en un mezclador Henschel por 1 hora a 3200 rpm. Ejemplo de Aplicación 13: Un amasador de laboratorio con capacidad de 1 litro, se carga con 42.0 g del pigmento de la fórmula (104), 90.0 g de la mezcla del Ejemplo de Aplicación 6, 1.168 g de cloruro de sodio y 70.0 mi de diacetona alcohol y la velocidad rotatoria se ajusta a 100 rpm. Las paredes del amasador se enfrían a 30°C, de manera tal que la temperatura en la masa no excede 40-45°C. Después de 8 horas, 150 mi de agua desionizada se agregan lentamente, la mezcla resultante se descarga en un embudo Büchner, y el material en el embudo se lava con agua hasta que el agua de lavado esté libre de sal. El producto se seca a 80°C/3.103 Pa por 15 horas, luego pasa a través de un tamiz con tamaño de malla de 0.4 mm. Ejemplo de Aplicación 14: El procedimiento dado en el Ejemplo de Aplicación 13 se repite, pero en lugar de 42.0 g del pigmento de la fórmula (104), 210.0 g de la mezcla del Ejemplo de Aplicación 12 se emplean. Ejemplo de Aplicación 15: En un recipiente de vidrio 100 mi que contiene 78.3 g de perlas de cerámica de zirconio, 2.52 g del producto del Ejemplo de Aplicación 13, 0.28 g de Solsperse® 22?00 (Avecia) , 0.56 g de Solsperse® 24?00 (Avecia) y 12.65 g de monometil éter acetato de propilen glicol (MPA) , estos componentes se agitan a 20°C con un Dispermat a 1000 rpm por 10 minutos y a 3000 rpm por 180 minutos. Siguiendo la adición de 5.45 g de aglutinante de polímero acrílico (35% de solución en peso en MPA) a temperatura ambiente y la agitación se continúa a 3000 rpm por 30 minutos. Después de que las perlas se han separado, la dispersión se diluye con una cantidad igual de MPA. Un substrato de vidrio (Corning Tipo 1737-F) se reviste con esta dispersión en un aparato de revestimiento por centrifugado y centrifuga a 1000 rpm por 30 segundos. El secado del revestimiento se lleva a cabo a 100°C por 2 minutos y a 200°C por 5 minutos en una placa caliente. El espesor de revestimiento logrado es 0.284 µ?t?. Ejemplo de Aplicación 16: El procedimiento que se da en el Ejemplo de Aplicación 15 se repite, pero en lugar de 2.52 g del producto del Ejemplo de Aplicación 13, la misma cantidad del producto del Ejemplo de Aplicación 14 se emplea .
Claims (14)
- REIVINDICACIONES : 1. Un pigmento de monoazoquinolona que, en una de sus forraaa tautoméricas corresponde a la fórmula en donde Ar es un radical de la fórmula carbono, R2 y 3 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N,N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, N-di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están e la forma del ácido libre o en la forma sal, RB y R9 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, N-di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal, Ar es un radical arilo, p es un número 0, 1 o 2, y r es un número 0, 1 o 2, en donde (R„)r en la fórmula (2f) denota r idénticos o diferentes radicales RB .
- 2. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con la reivindicación 1, que, en una de sus formas tautoméricas corresponde a la fórmula en donde en donde R es alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R2 y R3 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamíno con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, -di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, N-di-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal.
- 3. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque R1 es metilo o etilo.
- 4. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2 , caracterizado porque Rt es metilo.
- 5. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono .
- 6. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R2 es hidrógeno.
- 7. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R3 ee hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicar-bonilo con 1 a 4 átomos de carbono o carbamoilo.
- 8. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, cloro, metilo, carboxi, sulfo, metoxicarbonilo o carbamoilo.
- 9. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque R3 es carboxi, sulfo o carbamoilo.
- 10. Un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque RL es metilo y R, es hidrógeno, cloro, metilo, carboxi, sulfo o metoxicarbonilo, especialmente carboxi, sulfo o carbamoilo.
- 11. Proceso para la preparación de un pigmento de monoazoquinolona de la fórmula (1) , de conformidad con la reivindicación 1, el procedimiento comprende diazotar un compuesto de la fórmula y acoplarlo con un compuesto de la fórmula en donde Ar es como se definió en la reivindicación 1.
- 12. El uso de un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con la reivindicación 1, en la coloración de material de alto peso molecular.
- 13. El uso de un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con la reivindicación 12, como un colorante para plásticos, revestimientos superficiales o tintas de impresión .
- 14. El uso de un pigmento de monoazoquinolona de conformidad con la reivindicación 1, como un colorante para la producción de filtros de color. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Pigmentos de monoazoquinolona que, en una de sus formas tautoméricas corresponden a la fórmula (1) , en donde Ar radical de la fórmula o con 1 a 4 átomos de carbono, 2 y R3 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con 1 a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, N-di -alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o N, -di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal, Re y R9 cada uno independientemente del otro son hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, carboxi, sulfo, ciano, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino con l a 4 átomos de carbono, benzoilamino que está sin substituir o substituido en el anillo fenilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; carbamoilo, N-alquilaminocarbonilo con l a 4 átomos de carbono, N-arilaminocarbonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; N, N-di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, sulfamoilo, N-alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, N-arilaminosulfonilo que está sin substituir o substituido en la porción arilo por halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,- o N, N-di -alquilaminosulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en donde carboxi y sulfo están en la forma del ácido libre o en la forma sal, es un radical arilo, p es un número 0, 1 o 2, y r es un número 0, 1 o 2, en donde (R„)r en la fórmula (2f) denota r idénticos o diferentes radicales Ra, son adecuados para la coloración de material de alto peso molecular y se distinguen por buenas propiedades de firmeza de las coloraciones resultantes.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH20702000 | 2000-10-23 | ||
| PCT/EP2001/012178 WO2002034839A1 (en) | 2000-10-23 | 2001-10-22 | Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA03003540A true MXPA03003540A (es) | 2003-07-14 |
Family
ID=4567385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA03003540A MXPA03003540A (es) | 2000-10-23 | 2001-10-22 | Pigmentos de monoazoquinolona, proceso para su preparacion y su uso. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6756487B2 (es) |
| EP (1) | EP1328587B1 (es) |
| JP (1) | JP4204314B2 (es) |
| KR (1) | KR100812681B1 (es) |
| CN (1) | CN1262606C (es) |
| AT (1) | ATE506416T1 (es) |
| AU (1) | AU2002219049A1 (es) |
| BR (1) | BR0114825A (es) |
| CA (1) | CA2426288A1 (es) |
| DE (1) | DE60144484D1 (es) |
| MX (1) | MXPA03003540A (es) |
| WO (1) | WO2002034839A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012957A (ja) * | 2001-04-27 | 2003-01-15 | Canon Inc | ポリヒドロキシアルカノエートからなるマイクロカプセル化顔料含有カラーフィルタ用着色組成物 |
| RU2316223C2 (ru) * | 2001-05-04 | 2008-02-10 | Баркон Ньютрасайнс (Мб) Корп. | Производство белкового изолята из семян масличных культур |
| CN100335564C (zh) * | 2001-10-19 | 2007-09-05 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 可用于滤色片和lcd的绿颜料组合物的制备方法 |
| US20060219134A1 (en) * | 2003-03-25 | 2006-10-05 | Johannes Benkhoff | Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use |
| KR20060028412A (ko) * | 2003-06-13 | 2006-03-29 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 비스아조퀴놀론 안료, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
| US7105732B1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-12 | Wu-Hong Hsieh | Musical instrument stand with a self-locking neck lock assembly |
| JP4913806B2 (ja) | 2005-07-01 | 2012-04-11 | バーコン ニュートラサイエンス （エムビー） コーポレイション | キャノーラタンパク質の生成 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2754293A (en) | 1952-12-23 | 1956-07-10 | American Cyanamid Co | Azo dyes from 6-aminocarbostyrils |
| US3137685A (en) * | 1960-11-14 | 1964-06-16 | Ici Ltd | Aceto-acetarylide azo quinoline coloring compounds |
| US3119808A (en) * | 1960-11-14 | 1964-01-28 | Ici Ltd | 7-(monoacetoacet monoarylide)-azo-4-methyl-2-hydroxy-quinoline coloring matters |
| CH611642A5 (es) * | 1976-11-09 | 1979-06-15 | Ciba Geigy Ag |
-
2001
- 2001-10-22 AT AT01988748T patent/ATE506416T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-10-22 EP EP01988748A patent/EP1328587B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-22 JP JP2002537818A patent/JP4204314B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-22 US US10/399,441 patent/US6756487B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-22 AU AU2002219049A patent/AU2002219049A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-22 MX MXPA03003540A patent/MXPA03003540A/es active IP Right Grant
- 2001-10-22 CA CA002426288A patent/CA2426288A1/en not_active Abandoned
- 2001-10-22 KR KR1020037005639A patent/KR100812681B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-22 CN CNB018178464A patent/CN1262606C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-22 BR BR0114825-7A patent/BR0114825A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-10-22 DE DE60144484T patent/DE60144484D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-22 WO PCT/EP2001/012178 patent/WO2002034839A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100812681B1 (ko) | 2008-03-27 |
| CA2426288A1 (en) | 2002-05-02 |
| US20040034204A1 (en) | 2004-02-19 |
| JP2004512415A (ja) | 2004-04-22 |
| CN1262606C (zh) | 2006-07-05 |
| EP1328587B1 (en) | 2011-04-20 |
| AU2002219049A1 (en) | 2002-05-06 |
| DE60144484D1 (de) | 2011-06-01 |
| KR20030048445A (ko) | 2003-06-19 |
| WO2002034839A1 (en) | 2002-05-02 |
| CN1471561A (zh) | 2004-01-28 |
| US6756487B2 (en) | 2004-06-29 |
| BR0114825A (pt) | 2004-02-03 |
| JP4204314B2 (ja) | 2009-01-07 |
| ATE506416T1 (de) | 2011-05-15 |
| EP1328587A1 (en) | 2003-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU188164B (en) | Process for colouring thermoplastic and thermosetting polymers, modificated natural resines and linseed oil varnish, and process for producing new 1,4-diketo-pyrrolo /3,4 c/ pyrroles | |
| US6756487B2 (en) | Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use | |
| US4980458A (en) | Mixed sodium, ammonium and/or calcium salt crystals of laked monoazo disulfonated pyrazolone pigments | |
| US3979386A (en) | Iminoisoindoline pigments and processes for the preparation thereof | |
| US5871575A (en) | Crystal modification of a diketopyrrolopyrrole pigment | |
| US5672716A (en) | Yellow diketopyrrolopyrrole pigments | |
| US4400319A (en) | Monoazo pigments containing heterocycles, and high-molecular organic materials dyed therewith | |
| US5428136A (en) | Water-insoluble azo colorants having two azo groups and a 1,4-bis (acetoacetylamino) benzene coupling component | |
| US20060219134A1 (en) | Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use | |
| US4725685A (en) | Novel isoindoline compounds, their metal complexes and their use as pigments | |
| US20070167616A1 (en) | Salts of laked monoazo compounds | |
| US4847365A (en) | Metal complexes of substituted 4-(2-carboxy-phenylazo-5-pyrazolones | |
| US20070066724A1 (en) | Bisazoquinolone pigments, processes for their preparation and their use | |
| WO2004083170A2 (en) | Compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| CA1113459A (en) | Monoazo pigments | |
| CA1084910A (en) | Azo pigments and process for their production | |
| US4412949A (en) | Pigments comprising cyanomethylquinazolones coupled to diazo compounds prepared from 1-aminoanthroquinones | |
| US20070226920A1 (en) | Salts of Laked Monoazo Compounds | |
| DE3311375A1 (de) | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung | |
| EP1487921A1 (en) | Anthraquinone dyes | |
| JPS58210963A (ja) | ジスアゾ顔料、その製法およびその用途 | |
| EP2085433A1 (en) | New crystal modifications of a disazo condensation pigment | |
| JPS58162665A (ja) | モノアゾ顔料、その製法および該顔料を含有する高分子有機材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |