CN1449245A - 含有2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 - Google Patents
含有2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1449245A CN1449245A CN01814930A CN01814930A CN1449245A CN 1449245 A CN1449245 A CN 1449245A CN 01814930 A CN01814930 A CN 01814930A CN 01814930 A CN01814930 A CN 01814930A CN 1449245 A CN1449245 A CN 1449245A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- biocidal
- ketone
- biocidal activity
- mit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 145
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 114
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Polymers CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920002413 Polyhexanide Polymers 0.000 claims abstract description 3
- -1 glycol ester Chemical class 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tridecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001822 polihexanide Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229940032912 zephiran Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 3
- QMMKOUARLJQQNC-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound CCCCC1=CC=CC2=C1C(=O)NS2 QMMKOUARLJQQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 abstract 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 35
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 27
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 15
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 9
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 9
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 9
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical class C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl DBHODFSFBXJZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLVGFSEHLOUTK-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(C#N)CCC#N PNLVGFSEHLOUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBGMXMPOCXVNL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-cyanoacetamide Chemical class NC(=O)C(Br)C#N ABBGMXMPOCXVNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMOMCILMBYEGLD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-hydroxybenzaldehyde Chemical class OC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 ZMOMCILMBYEGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFVBGOTTDXPDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazol-5-one Chemical compound CN1C=CC(=O)S1 IGFVBGOTTDXPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMCADWLRQAABMX-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazol-5-one Chemical compound CCCCCCCCN1C=CC(=O)S1 SMCADWLRQAABMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUCNRWYKMOYMOP-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-thiazol-5-one Chemical compound O=C1C=CNS1 JUCNRWYKMOYMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1(C)COCN1 GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- 102000009091 Amyloidogenic Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010048112 Amyloidogenic Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDRBGXBJJMYREE-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class S(=O)(=O)(O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 GDRBGXBJJMYREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGWIFRDVCUIOBB-UHFFFAOYSA-N S(C#N)C=1SC(=C(N1)C1=CC=CC=C1)SC Chemical compound S(C#N)C=1SC(=C(N1)C1=CC=CC=C1)SC VGWIFRDVCUIOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002836 biphenylol Drugs 0.000 description 1
- JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N bis(Benzyloxy)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCOCC1=CC=CC=C1 JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N copper;1-hydroxypyridine-2-thione Chemical compound [Cu].ON1C=CC=CC1=S.ON1C=CC=CC1=S QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005527 organic iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N phosphanylmethanol Chemical class OCP RDBMUARQWLPMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种可加入到有可能受到有害微生物攻击的材料中的杀生物剂组合物。该组合物含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分。该杀生物剂组合物的特征在于其中含有甲醛或可释放甲醛的物质、2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇、聚己双胍、邻苯基苯酚、巯氧吡啶、N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、N-羟甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮或氯苄烷铵作为附加的杀生物活性成分。
Description
本发明涉及一种杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮(MIT)和至少一种附加的杀生物活性成分,该组合物可用作有可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂。
杀生物剂用于许多的领域中,例如用于有害细菌、真菌和藻类的控制。人们很早就知道使用含有4-异噻唑啉-3-酮类物质(也称作3-异噻唑啉酮类物质)的组合物,因为这类物质中包含有效的杀生物化合物。
此类化合物中的一种化合物是5-氯-2-甲基-异噻唑啉-3-酮。尽管它有良好的杀生物作用,但是在实际应用中有很多缺点。例如,该化合物通常会使接触它的人发生过敏。此外,一些国家还在法律上限制了工业废水的AOX值,即可被活性炭吸附的有机氯、有机溴和有机碘类化合物在水中的浓度一定不能超标。这就使得无法按需要尽可能的使用5-氯-2-甲基-异噻唑啉-3-酮。而且,该化合物在某些条件下不够稳定,例如在高pH值下或在亲核试剂或还原剂存在的条件下。
另一个公知的具有杀生物活性的异噻唑啉-3-酮化合物是2-甲基异噻唑啉-3-酮。尽管该化合物避免了5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的各种缺点,例如引起过敏的高危险性,但它的杀生物活性很弱。因此简单地将5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮换成2-甲基异噻唑啉-3-酮是不可行的。
此外,人们早已知道联合使用各种异噻唑啉-3-酮类物质或者将至少一种异噻唑啉-3-酮和其它化合物联合使用。例如,EP0676140A1描述了一种协同杀生物剂组合物,其中含有2-甲基异噻唑啉-3-酮(2-甲基-3-异噻唑啉酮)和2-正辛基异噻唑啉-3-酮(2-正辛基-3-异噻唑啉酮)。
US5328926公开了一种协同杀生物剂组合物,其为1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)和一种碘代炔丙基化合物(碘代丙炔基化合物)的联合应用。例如,其中提到了3-碘代炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯作为该化合物的例子。
本发明的目的在于提供一种基本不含5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的杀生物剂组合物,即MIT与5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的重量比至少为100∶1。此外,杀生物剂组合物的各组分在同时使用时能协同的起作用,从而与使用单独组分所需的浓度相比,它们可在较低的浓度下使用。这样对人和环境产生的损害较小,且能降低控制有害微生物的费用。
该目的可通过本发明最初所提及的杀生物剂组合物类型而实现,该组合物包含作为附加的杀生物活性成分的甲醛(HCHO)或能释放甲醛的物质、2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(溴硝丙二醇,BNP)、聚己双胍(PMG)、邻苯基苯酚(OPP)、巯氧吡啶,优选巯氧吡啶锌(ZnPy)、巯氧吡啶钠(NaPy)、巯氧吡啶铜(CuPy)和巯氧吡啶铁(FePy)、N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)、N-羟甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(HMBIT)和/或氯苄烷铵,优选二甲基氯苄烷铵(BAC)。除MIT之外,在杀生物组合物中,这些附加的杀生物活性成分可以单独存在或者以它们当中的至少两种的联合形式存在。
本发明的杀生物剂组合物的特征在于,MIT和上述附加的杀生物活性成分之一的联合形式可协同地起作用,因此可以以较低的杀生物组分的总浓度使用。
本发明杀生物剂组合物的优点是,它可以代替以前在实际中应用的、但是对健康和环境有害的活性成分,例如5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮。而且,如果需要的话,本发明的杀生物剂组合物可仅用水作为有利的介质来制备。此外,本发明可通过向组合物中加入附加的活性成分而使组合物适用于特定的用途,例如,用于提高杀生物作用、对被微生物攻击的材料提供更好的长期保护、与需要保护的材料的相容性更好、或者改善毒理学或生态毒理学性质。
在本发明的杀生物剂组合物中,所含的MIT和上述附加的杀生物活性成分的重量比通常为1∶100至100∶1,优选的重量比为1∶20至10∶1。
MIT和上述附加的杀生物活性成分在杀生物剂组合物中的总浓度优选为0.1至100%(重量),特别是1至50%(重量),尤其是1至20%(重量),均以整个杀生物剂组合物计。
优选与极性或非极性液体介质一起使用本发明的杀生物剂组合物。就此而言,该介质可以是,例如,已经存在于杀生物剂组合物中和/或需保护的材料中的。
优选的极性液体介质是水;醇类,诸如具有1至4个碳原子的脂肪族醇,例如乙醇和异丙醇;酯;甘醇,例如乙二醇、二甘醇、1,2-丙二醇、一缩二丙二醇和三丙二醇;乙二醇醚,例如丁基乙二醇和丁基二甘醇;乙二醇酯,例如丁基二甘醇醋酸酯或2,2,4-三甲基-戊二醇单异丁酸酯;聚乙二醇;聚丙二醇;N,N-二甲基甲酰胺或上述物质的混合物。
用作非极性液体介质的是例如,芳族化合物,优选二甲苯、甲苯和烷基苯;石蜡;非极性酯类,诸如邻苯二甲酸酯和脂肪酸酯;环氧化脂肪酸及其衍生物;以及硅油。
本发明的杀生物剂组合物还可同时与极性和非极性的液体介质混合。
除了MIT和上述附加的杀生物活性成分外,本发明的杀生物剂组合物还可另外含有一种或多种另外的杀生物活性成分,选用这些成分是为了能适用于应用的领域。以下给出了这些另外的杀生物活性成分的具体例子。
苯甲醇
2,4-二氯苯甲醇
2-苯氧基乙醇
2-苯氧基乙醇半缩甲醛
苯乙醇
5-溴-5-硝基-1,3-二噁烷
二羟甲基二甲基乙内酰脲
乙二醛
戊二醛
山梨酸
苯甲酸
水杨酸
对-羟基苯甲酸酯
氯乙酰胺
N-羟甲基氯乙酰胺
酚类,诸如对-氯-间甲酚
N-羟甲基脲
N,N′-二羟甲基脲
苄基缩甲醛
4,4-二甲基-1,3-噁唑烷
1,3,5-六氢三嗪衍生物
季铵化合物,诸如
N-烷基-N,N-二甲基苄基氯化铵
二正癸基二甲基氯化铵
氯化鲸蜡基吡啶
双胍类
氯己定
1,2-二溴-2,4-二氰基丁烷
3,5-二氯-4-羟基苯甲醛
乙二醇半缩甲醛
四(羟甲基)鏻盐
双氯酚
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺
3-碘代-2-丙炔基-N-丁基氨基甲酸酯
N-苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯
2-正辛基异噻唑啉-3-酮
4,5-二氯-2-正辛基异噻唑啉-3-酮
4,5-三亚甲基-2-甲基异噻唑啉-3-酮
二-N-甲基-2,2′-二硫代二苯甲酰胺
2-氰硫基甲基硫代苯基噻唑
C-缩甲醛,诸如
2-羟甲基-2-硝基-1,3-丙二醇
亚甲基双硫氰酸酯
尿囊素与甲醛的反应产物。
此外,本发明的杀生物剂组合物可含有杀生物剂领域技术人员公知的其它常用组分。这些组分的例子是增稠剂、消泡剂、pH调节剂和稳定剂、香料、分散剂、着色剂,以及防止变色的稳定剂(例如络合剂)和防止活性成分降解的稳定剂。
MIT是一种公知的化合物,可以按照例如US5466818的中的描述制备。所得的反应产物可以通过例如柱色谱法提纯。
HCHO,如大家所知,可广泛地从商业途径购得。
BNP可以购买到,例如,可从BASF AG处以“MyacideAS”的商标名购得。
PMG可从Avecia处以“Vantocil IB”的商标名购得。
OPP可从Bayer处以“Preventol Oextra”的商标名购得。
巯氧吡啶可从Arch Chemicals处购得,例如ZnPy可以“Zinc-Omadine”的商标名购得;NaPy可以“Natrium-Omadine”的商标名购得。CuPy和FePy可以通过公知的方法将NaPy分别与铜盐或铁盐反应而获得。
BBIT可从Avecia处以“Vanquish100”的商标名购得。
HMBIT可通过结晶甲醛和BIT的反应混合物而获得。
BAC可从Thor GmbH处以“BAC50”的商标名获得。
本发明的杀生物剂组合物可用于各种不同的领域。例如,其适用于涂料、抹灰、磺化油、白垩混悬液、胶水、光化学品、含酪蛋白的产品、含淀粉的产品、沥青乳液、表面活性剂溶液、燃料、清洁剂、化妆品、水循环、聚合物分散体和冷却润滑剂,以防止例如细菌、丝状真菌、酵母和藻类的攻击。
在这些需要保护的材料中,杀生物剂通常以1至100000ppm、优选10至10000ppm的总浓度使用,以需要保护的材料的总量计。
在实际使用中,杀生物剂组合物可作为混合好的混合物使用,也可以向需要保护的材料中分别加入杀生物剂和任选的组合物中的其它组分。
用以下实施例阐明本发明。
实施例1
该实施例证明了在本发明的杀生物剂组合物中,MIT和HCHO联用的协同作用。
为此,配制了不同浓度的MIT和HCHO的含水混合物,并测定了这些混合物对铜绿假单胞菌的效果。
除了杀生物剂成分和水之外,该含水混合物还含有营养培养基,即,一种可购买到的Müller-Hinton肉汤。细胞的密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下96小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
以下表I给出了所用的MIT和HCHO的浓度。从该表中还可以看出微生物生长(符号“+”)或未生长(符号“-”)。
因此,表I还显示了最低抑制浓度(MIC)。因此,当仅使用MIT时,所得的MIC值为60ppm,当仅使用HCHO时,所得的MIC值为100ppm。与此相比,MIT和HCHO的混合物的MIC值显著降低,即,MIT和HCHO联用可产生协同作用。
表I
铜绿假单胞菌:MIT+HCHO的MIC值
培养时间为96小时/25℃
MIT浓度(ppm) | HCHO浓度(ppm)250 200 150 125 100 75 50 25 0 |
100806040302015100 | - - - - - - - - -- - - - - - - - -- - - - - - - - -- - - - - - - - +- - - - - - - - +- - - - - - - + +- - - - - - - + +- - - - - - - + +- - - - - + + + + |
用表II中所示的协同作用指数的计算以数字的形式表示出所存在的协同作用。协同作用指数通过F.C.Kull等人在Applied Microbiology,第9卷(1961),第538页所描述的方法计算。在此,协同作用指数用以下公式计算:
协同作用指数SI=Qa/QA+Qb/QB。
当将该公式用于本文中所测试的杀生物剂体系时,公式中各项参数的含义如下:
Qa=MIT/HCHO杀生物剂混合物中的MIT浓度
QA=MIT作为唯一的杀生物剂时的浓度
Qb=MIT/HCHO杀生物剂混合物中的HCHO浓度
QB=HCHO作为唯一的杀生物剂时的浓度。
如果协同作用指数的值大于1,这就意味着存在拮抗作用。如果协同作用指数的值为1,则意味着在两种杀生物剂间有加和的效果。如果协同作用指数的值小于1,则意味着在两种杀生物剂间有协同作用。
表II
铜绿假单胞菌:MIT+HCHO的协同作用指数的计算
培养时间为96小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | HCHO浓度Qb(ppm) | MIT+HCHO的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | HCHO(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
010101520304060 | 1007550505025250 | 10085606570556560 | 0.011.816.723.128.654.561.5100.0 | 100.088.283.376.971.445.538.50.0 | 0.000.170.170.250.330.500.671.00 | 1.000.750.500.500.500.250.250.00 | 1.000.920.670.750.830.750.921.00 |
从表II中可以看出,采用16.7%(重量)的MIT和83.3%(重量)的HCHO的混合物可以获得MIT/HCHO混合物的最佳协同作用,即最低的协同作用指数(0.67)。
实施例2
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和BNP的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下72小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表III所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm;当仅使用BNP时,MIC值为20ppm。
表III
铜绿假单胞菌:MIT+BNP的MIC值
培养时间为72小时/25℃
MIT浓度(ppm) | BNP浓度(ppm)50 40 30 20 15 10 5 0 |
6050403020151050 | - - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - + +- - - - - + + +- - - - + + + + |
当MIT和BNP同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表IV。因此,75.0%(重量)的MIT和25%(重量)的BNP的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.63)。
表IV
铜绿假单胞菌:MIT+BNP的协同作用指数的计算
培养时间为72小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | BNP浓度Qb(ppm) | MIT+BNP的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | BNP(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
0510152040 | 201510550 | 202020202540 | 0.025.050.075.080.0100.0 | 100.075.050.025.020.00.0 | 0.000.130.250.380.501.00 | 1.000.750.500.250.250.00 | 1.000.880.750.630.751.00 |
实施例3
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和PMG的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下48小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表V所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm,当仅使用PMG时,MIC值为30ppm。
表V
铜绿假单胞菌:MIT+PGM的MIC值
培养时间为48小时/25℃
MIT浓度(ppm) | PMG浓度(ppm)100 75 50 40 30 20 10 0 |
5040302015107.550 | - - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - + + + |
当MIT和PMG同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表VI。因此,33.3%(重量)的MIT和66.7%(重量)的PMG的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.46)。
表VI
铜绿假单胞菌:MIT+PMG的协同作用的计算
培养时间48小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | PMG浓度Qb(ppm) | MIT+PMG的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | PMG(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
0557.510152040 | 302010101010100 | 30251517.520253040 | 0.020.033.342.950.060.066.7100.0 | 100.080.066.757.150.040.033.30.0 | 0.000.130.130.190.250.380.501.00 | 1.000.670.330.330.330.330.330.00 | 1.000.790.460.520.580.710.831.00 |
实施例4
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和OPP的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下72小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表VII所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm,仅使用OPP时,MIC值为750ppm。
表VII
铜绿假单胞菌:MIT+OPP的MIC值
培养时间为72小时/25℃
MIT浓度(ppm) | OPP农度(ppm)750 500 375 250 200 150 50 37.5 25 12.5 0 |
50403025201512.5107.552.50 | - - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - -- - - - - - + + + + +- - - - - - + + + + +- - - - - - + + + + +- - - - - - + + + + +- - - - - + + + + + +- - - - - + + + + + +- - - - + + + + + + +- - + + + + + + + + +- - + + + + + + + + +- + + + + + + + + + + |
当MIT和OPP同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表VIII。因此,2.9至4.8%(重量)的MIT和97.1至95.2%(重量)的OPP的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.52)。
表VIII
铜绿假单胞菌:MIT+OPP的协同作用的计算
培养时间为72小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | OPP浓度Qb(ppm) | MIT+OPP的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | OPP(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
02.557.57.51012.515202540 | 7505005003752502002001501501500 | 750502.5505382.5257.5210212.516517017540 | 0.00.51.02.02.94.85.99.111.814.3100.0 | 100.099.599.098.097.195.294.190.088.285.70.0 | 0.000.060.130.190.190.250.310.380.500.631.00 | 1.000.670.670.500.330.270.270.200.200.200.00 | 1.000.730.790.690.520.520.580.580.700.831.00 |
实施例5
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和ZnPy的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下72小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表IX所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm,仅使用ZnPy时,MIC值要高于100ppm。
表IX
铜绿假单胞菌:MIT+ZnPy的MIC值
培养时间为72小时/25℃
MIT浓度(ppm) | ZnPy浓度(ppm)100 75 50 40 30 20 10 0 |
100806040302015100 | - - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - ++ + + + + + + + |
当MIT和ZnPy同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表X。对于ZnPy,用100ppm的MIC值作为计算的基准。因此,50%(重量)的MIT和50%(重量)的ZnPy的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.35)。
表X
铜绿假单胞菌:MIT+ZnPy的协同作用的计算
培养时间为72小时/25℃
MIC | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | ZnPy浓度Qb(ppm) | MIT+ZnPy的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | ZnPy(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
01015203040 | 100101010100 | 1002025304040 | 0.050.060.066.775.0100.0 | 100.050.040.033.325.00.0 | 0.000.250.380.500.751.00 | 1.000.100.100.100.100.00 | 1.000.350.480.600.851.00 |
实施例6
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和NaPy的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下96小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表XI所示。当仅使用MIT时,MIC值为60ppm,当仅使用NaPy时,MIC值为200ppm。
表XI
铜绿假单胞菌:MIT+NaPy的MIC值
培养时间为96小时/25℃
MIT浓度(ppm) | NaPy浓度(ppm)300 200 150 100 75 50 25 0 |
100806040302015100 | - - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - + +- - - - - - + +- - - - - + + +- - - - - + + +- - - - + + + +- - + + + + + + |
当MIT和NaPy同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表XII。因此,16.7%(重量)的MIT和83.3%(重量)的NaPy的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.63)。
表XII
铜绿假单胞菌:MIT+NaPy的协同作用的计算
培养时间为96小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | NaPy浓度Qb(ppm) | MIT+NaPy的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | NaPy(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
010101520304060 | 200150100757550500 | 2001601109095809060 | 0.06.39.116.721.137.544.4100.0 | 100.093.890.983.378.962.555.60.0 | 0.000.170.170.250.330.500.671.00 | 1.000.750.500.380.380.250.250.00 | 1.000.920.670.630.710.750.921.00 |
实施例7
与实施例1类似,用微生物铜绿假单胞菌证实MIT和BBIT的协同作用。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个细胞/ml。培养时间为25℃下72小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表XIII所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm,当仅使用BBIT时,MIC值超过500ppm。
表XIII
铜绿假单胞菌:MIT+BBIT的MIC值
培养时间为72小时/25℃
MIT浓度(ppm) | BBIT浓度(ppm)500 375 250 200 150 100 50 0 |
50403020151050 | - - - - - - - -- - - - - - - -- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - - +- - - - - - + ++ + + + + + + ++ + + + + + + + |
当MIT和BBIT同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表XIV。对于BBIT,用500ppm的MIC值作为计算的基准。因此,9.1%(重量)的MIT和90.9%(重量)的BBIT的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.45)。
表XIV
铜绿假单胞菌:MIT+BBIT的协同作用的计算
培养时间为72小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | BBIT浓度Qb(ppm) | MIT+BBIT的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | BBIT(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
01015203040 | 5001005050500 | 50011065708040 | 0.09.123.128.637.5100.0 | 100.090.976.971.462.50.0 | 0.000.250.380.500.751.00 | 1.000.200.100.100.100.00 | 1.000.450.480.600.851.00 |
实施例8
MIT和HMBIT对微生物铜绿假单胞菌的协同作用通过与实施例1中所述相似的方式证实。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个微生物/ml。培养时间为30℃下48小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表XV所示。当仅使用MIT时,MIC值为50ppm,当仅使用HMBIT时,MIC值为150ppm。
表XV
铜绿假单胞菌:MIT+HMBIT的MIC值
培养时间为48小时/30℃
MIT浓度(ppm) | HMBIT浓度(ppm)150 100 75 50 25 10 5 0 |
50403020151050 | - - - - - - - -- - - - - - + +- - - - - + + +- - - - + + + +- - - - + + + +- - + + + + + +- - + + + + + +- + + + + + + + |
当MIT和HMBIT同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表XVI。根据该表可以看出,23.1%(重量)的MIT和76.9%(重量)的HMBIT的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.63)。
表XVI
铜绿假单胞菌:MIT+HMBIT的协同作用的计算
培养时间为48小时/30℃
MIC | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | HMBIT浓度Qb(ppm) | MIT+HMBIT的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | HMBIT(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
05151520304050 | 15010075505025100 | 150105906570555050 | 0.04.816.723.128.654.580.0100.0 | 100.095.283.376.971.445.520.00.0 | 0.000.100.300.300.400.600.801.00 | 1.000.670.500.330.330.170.070.00 | 1.000.770.800.630.730.770.871.00 |
实施例9
MIT和BAC对微生物铜绿假单胞菌的协同作用通过与实施例1中所述相似的方式证实。
同样,实验混合物中含有Müller-Hinton肉汤作为营养培养基。细胞密度为106个微生物/ml。培养时间为25℃下48小时。每一样品均在摇摆培养器中以120rpm的转速培养。
所测试的杀生物剂组合物的MIC值如下表XVII所示。当仅使用MIT时,MIC值为40ppm,当仅使用BAC时,MIC为80ppm。
表XVII
铜绿假单胞菌:MIT+BAC的MIC值
培养时间为48小时/25℃
MIT浓度(ppm) | BAC浓度(ppm)100 80 60 50 40 30 20 10 0 |
6050403020151050 | - - - - - - - - -- - - - - - - - -- - - - - - - - -- - - - - - - - +- - - - - - - - +- - - - - + + + +- - - - - + + + +- - - - - + + + +- - + + + + + + + |
当MIT和BAC同时使用时存在着协同作用。协同作用指数的计算参见表XVIII。根据该表可以看出,11.1%(重量)的MIT和88.9%(重量)的BAC的混合物以及含66.7%(重量)的MIT和33.3%(重量)的BAC的混合物对铜绿假单胞菌具有最低的协同作用指数(0.63)。
表XVIII
铜绿假单胞菌:MIT+BAC的协同作用的计算
培养时间为48小时/25℃
MIC值 | 浓度 | Qa/QA | Qb/QB | 协同作用指数 | |||
MIT浓度Qa(ppm) | BAC浓度Qb(ppm) | MIT+BAC的总浓度Qa+Qb(ppm) | MIT(重量%) | BAC(重量%) | Qa/QA+Qb/QB | ||
055510152020203040 | 806050404040302010100 | 8065554550555040304040 | 0.07.79.111.120.027.340.050.066.775.0100.0 | 100.092.390.988.980.072.760.050.033.325.00.0 | 0.000.130.130.130.250.380.500.500.500.751.00 | 1.000.750.630.500.500.500.380.250.130.130.00 | 1.000.880.750.630.750.880.880.750.630.881.00 |
Claims (20)
1、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有甲醛或可释放甲醛的物质作为附加的杀生物活性成分。
2、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇作为附加的杀生物活性成分。
3、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有聚己双胍作为附加的杀生物活性成分。
4、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有邻苯基苯酚作为附加的杀生物活性成分。
5、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有巯氧吡啶作为附加的杀生物活性成分。
6、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮作为附加的杀生物活性成分。
7、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有N-羟甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮作为附加的杀生物活性成分。
8、用作可能受到有害微生物攻击的材料的添加剂的杀生物剂组合物,其中含有作为杀生物活性成分的2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种附加的杀生物活性成分,其特征在于该组合物中含有氯苄烷铵作为附加的杀生物活性成分。
9、权利要求8所述的杀生物剂组合物,其特征在于该组合物中所含的氯苄烷铵是二甲基氯苄烷铵。
10、权利要求1至9中任一项所述的杀生物剂组合物,其特征在于2-甲基异噻唑啉-3-酮和附加的杀生物活性成分的重量比例为1∶100至100∶1。
11、权利要求10所述的杀生物剂组合物,其特征在于2-甲基异噻唑啉-3-酮和附加的杀生物活性成分的重量比为20∶80至80∶20。
12、权利要求1或11中任一项所述的杀生物剂组合物,其特征在于2-甲基异噻唑啉-3-酮的浓度为整个杀生物剂组合物重量的1至50%。
13、权利要求1至12中任一项所述的杀生物剂组合物,其特征在于附加的杀生物活性成分的浓度为整个杀生物剂组合物重量的1至50%。
14、权利要求1至7中任一项所述的杀生物剂组合物,其特征在于3-甲基异噻唑啉-3-酮和附加的杀生物活性成分的总浓度为整个杀生物剂组合物重量的1至100%。
15、权利要求14所述的杀生物剂组合物,其特征在于3-甲基异噻唑啉-3-酮和附加的杀生物活性成分的总浓度为整个杀生物剂组合物重量的1至30%。
16、权利要求1至15中任一项所述的杀生物剂组合物,其特征在于其中含有极性和/或非极性的液体介质。
17、权利要求16所述的杀生物剂组合物,其特征在于其中所含的极性液体介质是水、醇、甘醇、乙二醇醚、乙二醇酯、聚乙二醇、聚丙二醇、N,N-二甲基甲酰胺、2,2,4-三甲基戊二醇单异丁酸酯或至少两种上述物质的混合物。
18、权利要求17所述的杀生物剂组合物,其特征在于其中所含的极性液体介质是水。
19、权利要求1至18中任一项所述的杀生物剂组合物用于控制有害微生物的用途。
20、可以抵抗有害微生物的物质混合物或材料,其特征在于含有权利要求1至18中任一项所述的杀生物剂组合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10042894A DE10042894A1 (de) | 2000-08-31 | 2000-08-31 | Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on |
DE10042894.0 | 2000-08-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1449245A true CN1449245A (zh) | 2003-10-15 |
CN1234273C CN1234273C (zh) | 2006-01-04 |
Family
ID=7654500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB018149308A Expired - Fee Related CN1234273C (zh) | 2000-08-31 | 2001-05-23 | 含有2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20040014799A1 (zh) |
EP (2) | EP1315419B1 (zh) |
JP (1) | JP2004507475A (zh) |
KR (1) | KR100793444B1 (zh) |
CN (1) | CN1234273C (zh) |
AT (1) | ATE341939T1 (zh) |
AU (2) | AU7241901A (zh) |
BR (1) | BR0113575A (zh) |
CA (1) | CA2420135A1 (zh) |
CZ (1) | CZ2003653A3 (zh) |
DE (2) | DE10042894A1 (zh) |
DK (1) | DK1315419T3 (zh) |
ES (1) | ES2276804T3 (zh) |
HU (1) | HUP0301731A3 (zh) |
MX (1) | MXPA03001626A (zh) |
NO (1) | NO20030906L (zh) |
PL (1) | PL361624A1 (zh) |
PT (1) | PT1315419E (zh) |
RU (1) | RU2269264C2 (zh) |
UA (1) | UA74843C2 (zh) |
WO (1) | WO2002017716A1 (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1295963C (zh) * | 2004-12-29 | 2007-01-24 | 广州泰成生化科技有限公司 | 一种消毒剂 |
CN102283209A (zh) * | 2005-10-04 | 2011-12-21 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物组合物 |
CN101257795B (zh) * | 2005-07-08 | 2012-06-06 | Isp投资有限公司 | 杀微生物组合物 |
CN103478137A (zh) * | 2009-07-30 | 2014-01-01 | 罗门哈斯公司 | 协同杀微生物组合物 |
CN106614639A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-10 | 常熟市胜阳干燥剂贸易有限公司 | 一种广谱型高效安全防霉材料 |
CN107979974A (zh) * | 2015-05-31 | 2018-05-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含有邻苯基苯酚和异噻唑啉酮的杀微生物组合物 |
CN108882710A (zh) * | 2016-04-05 | 2018-11-23 | 托尔有限公司 | 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1502508B1 (en) * | 2002-01-31 | 2011-02-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
BRPI0312805B8 (pt) * | 2002-07-23 | 2021-07-27 | Microban Products | laminado decorativo apresentando propriedades antimicrobianas duráveis e artigo moldado compreendendo o mesmo |
AU2002359562A1 (en) * | 2002-12-02 | 2004-06-23 | Lonza Inc. | Starch compositions containing biodegradation inhibitors |
JP4629311B2 (ja) * | 2003-01-21 | 2011-02-09 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 金属ピリチオンの油性分散組成物 |
US9034905B2 (en) | 2003-02-05 | 2015-05-19 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations |
AU2004201059B2 (en) * | 2003-03-26 | 2009-06-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
EP1570739B1 (en) * | 2004-03-05 | 2012-12-05 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial composition containing N-(n-Butyl)-1, 2-Benzisothiazolin-3-One |
US7468384B2 (en) | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
US20060124246A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-15 | Pitney Bowes Incorporated | Moistening fluids that destroy and/or inhibit the growth of biological organisms |
DE102005036314A1 (de) | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Isp Biochema Schwaben Gmbh | Mikrobizide Zusammensetzung |
BRPI0615286A2 (pt) * | 2005-09-02 | 2011-05-17 | Thor Gmbh | composição biocida, seu uso, bem como produto, e seu processo de produção |
AU2012201201B2 (en) * | 2005-10-04 | 2013-09-05 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
AU2012201220B2 (en) * | 2005-10-04 | 2013-09-05 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
AU2012201218B2 (en) * | 2005-10-04 | 2013-06-27 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
ATE522549T1 (de) * | 2006-03-13 | 2011-09-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polymeren nanopartikeln |
US9723842B2 (en) * | 2006-05-26 | 2017-08-08 | Arch Chemicals, Inc. | Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions |
EP1873300A1 (de) | 2006-06-30 | 2008-01-02 | THOR GmbH | Antimikrobiell ausgerüstetes Textil |
DE102006061890A1 (de) | 2006-12-28 | 2008-07-03 | Thor Gmbh | Kleb- und Dichtungsmassen mit antimikrobieller Ausrüstung |
US7652048B2 (en) * | 2007-05-04 | 2010-01-26 | Troy Corporation | Water-based, antimicrobially active, dispersion concentrates |
US20090035340A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Preservative compositions for moist wipes |
JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
BRPI0910359A2 (pt) | 2008-07-15 | 2015-09-22 | Dow Global Technologies Inc | método para inibir o crescimento de microorganismos e composição biocida |
JP5344862B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2013-11-20 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用防腐防かび剤 |
US20100078393A1 (en) * | 2008-10-01 | 2010-04-01 | Bei Yin | Biocidal compositions and methods of use |
EP2213166B1 (de) | 2009-01-29 | 2012-03-21 | THOR GmbH | Biozidzusammensetzungen enthaltend 2-Methylisothiazolin-3-on und ein Haloalkylsulfon |
JP5356884B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-12-04 | アクアス株式会社 | 微生物防除剤、及び、微生物防除方法 |
AR076348A1 (es) * | 2009-04-22 | 2011-06-01 | Dow Global Technologies Inc | Composiciones biocidas y metodos de uso |
RU2548952C2 (ru) * | 2009-09-28 | 2015-04-20 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Композиция дибромомалонамида и её применение в качестве биоцида |
CN103340212A (zh) * | 2009-10-20 | 2013-10-09 | 陶氏环球技术有限公司 | 协同抗微生物组合物 |
JP5431291B2 (ja) * | 2009-12-18 | 2014-03-05 | ダウ・イタリア・ディビジョン・コマーシャル・ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 低温での使用に適する消毒剤配合物 |
WO2011147558A1 (de) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Thor Gmbh | Synergistische biozidzusammensetzung enthaltend wenigstens drei biozide komponenten |
JP5643740B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2014-12-17 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | 安定化された殺微生物組成物 |
US9131683B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-09-15 | The Sherwin-Williams Company | High quality antimicrobial paint composition |
CN104270947B (zh) * | 2012-05-24 | 2016-09-14 | 陶氏环球技术有限公司 | 杀微生物组合物 |
JP2013014619A (ja) * | 2012-10-09 | 2013-01-24 | Aquas Corp | 藻類抑制剤、及び、藻類抑制方法 |
US20160106099A1 (en) * | 2013-05-28 | 2016-04-21 | Thor Gmbh | Microbicidal composition comprising isothiazolone and an amine oxide |
CN103535369B (zh) * | 2013-10-25 | 2014-09-17 | 中国海洋石油总公司 | 一种生物粘泥抑制剂及其制备方法 |
EP3077462B2 (de) * | 2013-12-06 | 2023-11-08 | THOR GmbH | Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmittels |
CN107427465A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-12-01 | 马克·赛尔纳尔 | 离子型纳米囊泡悬浮液和从其制备的生物杀灭剂 |
JP2018517786A (ja) | 2015-06-19 | 2018-07-05 | グローバル ヘルス ソリューションズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | カチオン性殺生物剤を含むペトロラタム系組成物 |
WO2018235269A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | ロンザ リミテッド | 工業用防腐組成物 |
PL424767A1 (pl) * | 2018-03-05 | 2019-09-09 | Instytut Nafty I Gazu - Państwowy Instytut Badawczy | Dodatek do płuczki wiertniczej oraz sposób jego zastosowania do ograniczenia biodegradacji płuczki wiertniczej |
CN112640903B (zh) * | 2020-12-23 | 2021-12-14 | 北京瞬行生物科技有限公司 | 一种复合季铵盐消毒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4732905A (en) * | 1987-03-13 | 1988-03-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
EP0398795B1 (en) * | 1989-05-17 | 1996-03-27 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
IT1247918B (it) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Germo Spa | Composizioni disinfettanti polivalenti |
US5464850A (en) * | 1991-10-04 | 1995-11-07 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Synergistic preservative systems for chemistry reagents |
ZA926535B (en) * | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
US5425952A (en) * | 1993-10-13 | 1995-06-20 | Church & Dwight Co., Inc. | Slow-release ammonium bicarbonate fungicide compositions |
US5466818A (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | 3-isothiazolone biocide process |
DE69512452T2 (de) | 1994-04-07 | 2000-05-18 | Rohm & Haas | Halogenfreies Biozid |
DE4422374A1 (de) * | 1994-06-27 | 1996-01-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Konservierungsmittelmischung für diagnostische Testflüssigkeiten |
WO1996001562A1 (en) * | 1994-07-12 | 1996-01-25 | Hole, Tristan | Bactericidal compositions and articles containing them |
US5540920A (en) * | 1994-11-22 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Synergistic biocide composition containing pyrithione plus an additive |
US6114366A (en) * | 1997-02-27 | 2000-09-05 | Lonza Inc. | Broad spectrum preservative |
EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
JPH1171210A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Sanai Sekiyu Kk | 工業用防腐剤 |
KR100325124B1 (ko) * | 1998-11-16 | 2002-10-12 | 에스케이케미칼주식회사 | 살균제 조성물 및 이를 이용한 살균 방법 |
JP4245097B2 (ja) * | 1999-05-10 | 2009-03-25 | ソマール株式会社 | 有害微生物撲滅剤 |
DE10008507A1 (de) * | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
DE10040814A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
-
2000
- 2000-08-31 DE DE10042894A patent/DE10042894A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-23 AU AU7241901A patent/AU7241901A/xx active Pending
- 2001-05-23 JP JP2002522701A patent/JP2004507475A/ja active Pending
- 2001-05-23 CN CNB018149308A patent/CN1234273C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-23 AT AT01951516T patent/ATE341939T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-23 US US10/362,326 patent/US20040014799A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-23 DE DE50111219T patent/DE50111219D1/de not_active Revoked
- 2001-05-23 AU AU2001272419A patent/AU2001272419B2/en not_active Ceased
- 2001-05-23 EP EP01951516A patent/EP1315419B1/de not_active Revoked
- 2001-05-23 MX MXPA03001626A patent/MXPA03001626A/es active IP Right Grant
- 2001-05-23 PL PL36162401A patent/PL361624A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-05-23 ES ES01951516T patent/ES2276804T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-23 PT PT01951516T patent/PT1315419E/pt unknown
- 2001-05-23 EP EP06007823A patent/EP1676479A1/de not_active Withdrawn
- 2001-05-23 BR BR0113575-9A patent/BR0113575A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-05-23 CZ CZ2003653A patent/CZ2003653A3/cs unknown
- 2001-05-23 WO PCT/EP2001/005939 patent/WO2002017716A1/de active IP Right Grant
- 2001-05-23 UA UA2003032738A patent/UA74843C2/uk unknown
- 2001-05-23 KR KR1020037002713A patent/KR100793444B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-05-23 RU RU2003108729/04A patent/RU2269264C2/ru active
- 2001-05-23 HU HU0301731A patent/HUP0301731A3/hu unknown
- 2001-05-23 DK DK01951516T patent/DK1315419T3/da active
- 2001-05-23 CA CA002420135A patent/CA2420135A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-02-26 NO NO20030906A patent/NO20030906L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-01-12 US US12/319,828 patent/US8323674B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1295963C (zh) * | 2004-12-29 | 2007-01-24 | 广州泰成生化科技有限公司 | 一种消毒剂 |
CN101257795B (zh) * | 2005-07-08 | 2012-06-06 | Isp投资有限公司 | 杀微生物组合物 |
CN102283209A (zh) * | 2005-10-04 | 2011-12-21 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物组合物 |
CN102283209B (zh) * | 2005-10-04 | 2013-12-04 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物组合物 |
CN102283210B (zh) * | 2005-10-04 | 2013-12-04 | 罗门哈斯公司 | 杀微生物组合物 |
CN103548841A (zh) * | 2009-07-30 | 2014-02-05 | 罗门哈斯公司 | 协同杀微生物组合物 |
CN103478137A (zh) * | 2009-07-30 | 2014-01-01 | 罗门哈斯公司 | 协同杀微生物组合物 |
CN103548841B (zh) * | 2009-07-30 | 2015-06-24 | 罗门哈斯公司 | 协同杀微生物组合物 |
CN103478137B (zh) * | 2009-07-30 | 2015-07-22 | 罗门哈斯公司 | 协同杀微生物组合物 |
CN107979974A (zh) * | 2015-05-31 | 2018-05-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含有邻苯基苯酚和异噻唑啉酮的杀微生物组合物 |
CN108882710A (zh) * | 2016-04-05 | 2018-11-23 | 托尔有限公司 | 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
CN108882710B (zh) * | 2016-04-05 | 2024-01-26 | 托尔有限公司 | 含有5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 |
CN106614639A (zh) * | 2016-12-26 | 2017-05-10 | 常熟市胜阳干燥剂贸易有限公司 | 一种广谱型高效安全防霉材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1676479A1 (de) | 2006-07-05 |
KR20030029853A (ko) | 2003-04-16 |
DE10042894A1 (de) | 2002-03-14 |
EP1315419A1 (de) | 2003-06-04 |
AU7241901A (en) | 2002-03-13 |
NO20030906L (no) | 2003-04-24 |
AU2001272419B2 (en) | 2006-03-02 |
ATE341939T1 (de) | 2006-11-15 |
BR0113575A (pt) | 2003-07-22 |
RU2269264C2 (ru) | 2006-02-10 |
US20090156570A1 (en) | 2009-06-18 |
NO20030906D0 (no) | 2003-02-26 |
HUP0301731A2 (hu) | 2003-08-28 |
US8323674B2 (en) | 2012-12-04 |
PL361624A1 (en) | 2004-10-04 |
WO2002017716A1 (de) | 2002-03-07 |
EP1315419B1 (de) | 2006-10-11 |
US20040014799A1 (en) | 2004-01-22 |
PT1315419E (pt) | 2007-01-31 |
MXPA03001626A (es) | 2004-09-10 |
CN1234273C (zh) | 2006-01-04 |
KR100793444B1 (ko) | 2008-01-11 |
CA2420135A1 (en) | 2003-02-20 |
DK1315419T3 (da) | 2007-02-19 |
HUP0301731A3 (en) | 2005-05-30 |
UA74843C2 (en) | 2006-02-15 |
ES2276804T3 (es) | 2007-07-01 |
JP2004507475A (ja) | 2004-03-11 |
CZ2003653A3 (cs) | 2003-08-13 |
DE50111219D1 (de) | 2006-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1234273C (zh) | 含有2-甲基异噻唑啉-3-酮的协同杀生物剂组合物 | |
CN1775025A (zh) | 杀微生物剂组合物 | |
JP5670882B2 (ja) | アミノアルコールおよび水系システム用の殺生剤組成物 | |
JP5570816B2 (ja) | アミノアルコール及び水性系のための殺生物剤組成物 | |
CN1034152C (zh) | 微囊包封的抑制蟑螂组合物 | |
CN1267192A (zh) | 协同作用的生物杀害剂组合物 | |
CN1878469A (zh) | 杀微生物组合物及其应用 | |
CN1210211C (zh) | 生产水族箱或公园池塘水的试剂和方法 | |
CN100339378C (zh) | 杀真菌的6-(2-卤代-4-烷氧基苯基)-三唑并嘧啶 | |
CN1074899C (zh) | 含2-溴-4’-羟基苯乙酮和有机酸的协同抗微生物组合物及其用途 | |
CN1309910A (zh) | 鱼藤酮的混配制剂 | |
CN1303081C (zh) | 除草的5-苄氧基甲基-1,2-异噁唑啉衍生物 | |
CN1137220A (zh) | 含有季铵盐的低毒性的杀菌剂 | |
CN1316879A (zh) | 抗微生物组合物 | |
CN1557160A (zh) | 一类以印楝油为增效剂的复配杀虫剂乳油制剂 | |
CN1623390A (zh) | 2-氰基-3-氨基-3-苯基丙烯酸乙酯防治水稻恶苗病的应用 | |
CN1038894C (zh) | 3-异噻唑啉酮的溴酸盐稳定剂 | |
CN1056176C (zh) | 戊二醛组合物 | |
CN1038297C (zh) | 用六亚甲基四胺稳定化的3-异噻唑酮杀微生物组合物及其用途 | |
CN1252692A (zh) | 杀菌活性化合物的组合物 | |
CN1101044A (zh) | 用作抗微生物剂的2-(3-氧代烷(烯)基)-3-异噻唑酮及其衍生物 | |
CN1124487A (zh) | 苯并噻吩甲酰胺s-氧化物 | |
CN1688329A (zh) | 抗菌组合物 | |
CN100350842C (zh) | 有机磷杀线虫剂颗粒剂 | |
CN1041512A (zh) | 抗菌组合物及其使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20060104 Termination date: 20110523 |