CN101257795B - 杀微生物组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种杀微生物组合物，其包含至少含两种组分的混合物，第一组分是2-甲基-3-异噻唑酮(MIT)，第二组分是至少一种选自以下活性化合物组的活性化合物：a)具有活化的羟甲基的化合物b)季铵化合物(quats)或多季铵化合物(polyquats)c)氨基甲酸酯d)有机酸e)芳醇。
Description
本发明涉及一种杀微生物组合物，其包含至少含两种组分的混合物，第一组分是2-甲基-3-异噻唑酮(isothiazolone)(MIT)。
MIT还称为CAS No.2682-20-4。
上面提到的杀微生物组合物已经在，例如欧洲专利1 332 675中公开，其使用可商购的杀微生物苯甲酸作为第二组分。
该欧洲专利所描述的组合物限定要根据pH范围来施用MIT。
本发明的目的是提供如上所述的杀微生物组合物，该组合物的施用可以在尽可能宽的pH范围内进行。
为了实现该目的，本发明从最初描述的杀微生物组合物出发，建议该组合物包含至少含两种组分的混合物，第一组分是2-甲基-3-异噻唑酮且第二组分是至少一种选自以下活性化合物组的活性化合物：
a)具有活化的羟甲基的化合物
b)季铵化合物(quats)或多季铵化合物(polyquats)
c)氨基甲酸酯
d)有机酸
e)芳醇
以上提到的活性化合物组在每种情况下都具有同样地杀生物或杀微生物性。它们往往具有改变的抗微生物谱。由于能对更宽带宽的生物体进行积极抵抗，准确与MIT组合会导致产生协同效应。建议的活性化合物的选择应使它们还能根据所期望的用途在较宽pH范围内使用。因此本发明兼备较宽抗微生物活性谱和较宽pH施用范围。
特别是，建议发明组合物可以在如从4到10的pH范围内使用。
不同的活性化合物还具有不同的作用机理。因此会导致下述事实，例如，一种生物体能够被多种活性化合物机理攻击而产生协同效应。
本发明的杀微生物组合物能够用于家用产品中，例如清洁剂、洗碗剂、洗涤剂、化妆品、洗发剂、肥皂、湿抹布用途，例如使用湿布等。同样，本发明
的组合物还能够用于工业用途中，例如用于涂层、油漆、灰泥、乳液、分散液、胶和乳胶等。
根据本发明，建议组合物是至少含两种组分的混合物。本发明也并不排除杀微生物组合物具有两种以上组分的情况，那么就将MIT与来自所述可选化合物组的两种或更多种其它活性化合物组合。还可以将一组活性化合物中的多个活性化合物用于发明组合物中。因此能够对上述杀微生物组合物的应用范围进行进一步的优化和调整以用于具体应用。前面所描述的关于pH和攻击有害生物体的不同可能性的机理以未改变的方式施用。
本发明的一个优选变化形式提供了包含一种或多种不同溶剂的组合物。
本发明的一个变化形式是将水、二醇类和/或二醇醚作为溶剂。
本发明的进一步的演变形式建议，存在于混合物中的各组分提供协同效应。
本发明的一个优选变化形式指出，活性增强是通过溶剂，特别是二醇类和/或二醇醚提供的。
已经发现所建议的溶剂，其自身不具有活性，却能够改善所用活性化合物的活性。在下文中该作用称为并且表示活性增强。
将本发明组合物用于含有例如多个液相的具体应用中。例如，在油水混合物中，除了水相之外还存在有油相。将要攻击的有害生物体置于水相或边界层中。使用所建议的溶剂意味着，优选活性化合物也会保留在水相中并能在水相中消灭微生物。所用活性化合物的活性改善最终是由于将改善的活性化合物与建议的溶剂一起摄入给各生物体而产生的。可以对所使用的活性化合物浓度进行限制，从而能降低成本。
特别是，对于1，2-辛二醇、戊二醇和己二醇已经观察到了这样的活性增强作用。然而，通常该特性是属于作为溶剂的整个二醇类或二醇醚组的。
本发明的一个变化形式是建议用溴硝丙二醇、重氮烷基脲(diazolidinylurea)或咪唑烷基脲作为具有活化的羟甲基的化合物。
本发明进一步的演变形式建议，用聚氨丙基双胍、十六烷基三甲基溴化铵或氯化苯亚甲基毒芹(benzalconium chloride)作为季铵化合物(quats)或多季铵化合物(polyquats)。
本发明的一个优选的变化形式是用碘代丙炔基丁基氨基甲酸酯或二硫代氨基甲酸酯作为氨基甲酸酯类。
本发明的一个变化形式是，用脱氢乙酸、十一碳烯酸或水杨酸作为有机酸。
本发明进一步的演变形式建议，用苯氧乙醇、苯乙醇、苯氧丙醇、苯丙醇或二氯苯甲醇作为芳醇。
本发明的一个优选变化形式是用聚丙二醇2-甲醚、1，2-辛二醇、丙二醇、戊二醇、己二醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、寡-或聚乙二醇或者聚丙二醇作为二醇类或二醇醚类。聚丙二醇也称为PPG-2-甲醚。
一个发明变化形式规定2-甲基-3-异噻唑酮和另一组分之间的重量比在1∶1000到200∶1之间，优选在2∶100到5∶1之间。
如本文所述，所使用的MIT与另一组分的比例在一较宽范围内变化。此时，在所期望的应用领域中，适当的组合是可能的，显然，通过所述的组合，通过相应的控制和技术性地选择活性化合物能够大大降低发明组合物的总成本。
本发明的进一步演变形式建议，组分和溶剂之间的重量比在1∶100到100∶1，优选1∶10到3∶2之间。
本发明的一个优选变化形式提供的组合物的二醇或二醇醚的重量百分比是0％到85％。
一个发明的变化形式提供的组合物的1，2-辛二醇的重量百分比是0％到10％。
本发明的进一步演变形式建议，组合物中的2-甲基-3-异噻唑酮的重量百分比是0.1％到20％，优选约2％到8％。
本发明的一个优选变化形式提供的总组合物中的芳醇的重量百分比是从0％到99.9％，优选是0.1％到80％。
一个发明的变化形式提供的总组合物中的水的重量百分比是从0％到99.9％。
本发明的进一步演变形式建议，组合物基本上不含卤代异噻唑酮。
本发明的杀微生物组合物基本上不含卤代异噻唑酮。“基本上”不含的意思是指以卤代异噻唑酮和MIT的总重量为基础，组合物具有从0到最多3％，优选从0到1％，进一步优选从0到仅0.5％的卤代异噻唑酮(基于重量)。更高的卤代异噻唑酮浓度不稳定并且需要额外的稳定化组分。稳定化组分可以是例如金属盐等，但这会导致花费额外的费用并且在随后的制剂过程中还会导致不期望的副作用。因此，以MIT为基础，提供尽可能低的如所描述的卤代异噻唑酮
的重量百分比是有利的。
特别是，期望最终使用的制剂的最高卤代异噻唑酮含量为1000ppm。
下表描述了多个本发明的示例性样品：
| 样品 | 组分 | 重量百分比 [％] | 重量百分比组成 [％] |
| 1 | MIT 重氮烷基脲 水 | 5 50 45 | 0.1...20 20...60 0...79.9 |
| 2 | MIT 溴硝丙二醇 苯乙醇 PPG-2-甲醚 水 | 5 10 30 35 20 | 0.1...20 0.1...20 0...80 0...99.9 0...99.9 |
| 3 | MIT 苯乙醇 1，2-辛二醇 PPG-2-甲醚 水 | 2-5 50-80 0-10 6-30 2-15 | 0.1...20 0...99.9 0...50 0...99.9 0...99.9 |
| 4 | MIT 十六烷基三甲基溴化铵 苯乙醇 1，2-辛二醇 PPG-2-甲醚 水 | 2-5 5-20 0-76 0-10 0-35 2-85 | 0.1...20 0.1...20 0...99 0...50 0...99.9 0...99.9 |
| 5 | MIT 聚氨丙基双胍 苯乙醇 PPG-2-甲醚 水 | 2-5 10 25-30 15-16 42-45 | 0.1...20 0.1...40 0...99.9 0...99.9 0...99.9 |
| 6 | MIT 二氯苯甲醇 苯乙醇 PPG-2-甲醚 1，2-丙二醇 水 | 5 40 - 0-50 0-50 5 | 0.1...20 0...55 0...50 0...99.9 0...99.9 0...20 |
| 7 | MIT 碘代丙炔基丁基 氨基甲酸酯 苯乙醇 PPG-2-甲醚 1，2-丙二醇 水 | 5 5 0-50 0-25 0-85 5-15 | 0.1...20 0.1...20 0...99.9 0...99.9 0...99.9 0...99.9 |
| 8 | MIT 脱氢乙酸 苯乙醇 PPG-2-甲醚 1，2-丙二醇 水 | 5 8 82 - - 5 | 0.1...20 0.1...10 0...99.9 0...99.9 0...99.9 0...99.9 |
所报导的重量百分比均是相对于组合物的总重量。上表给出了本发明组合物表现期望特性的概况。该表显示具有报导的重量百分比(第三列中的)的组合物会产生稳定的组合物。
根据发明还提供了使用其它芳醇(参见其列表)来代替苯乙醇。此外，许多样品都在最后一列中报导了各组分的重量百分比带宽。应明确下述事实，即认为这里所提到的所有组合均被连带地公开。如果带宽开始于0％，则还存在下述制剂方案，即该制剂方案中的有关组分不是相应组合物的组分。然而，应明确下述事实，较小分数，例如0.1％的有关组分，也应明确地认为其是对所有有关组分而言进行了公开，而且在这一程度上，以这种方式限定的区间，例如从0.1到99.9％，也是优选的限定区间。
重量百分比是用于表示本发明的优选实施方案，而且其不会对属于本发明的较宽文字表达的重量百分比带宽产生限制。
协同效应试验是使用微生物学标准方法进行的。使用林格氏溶液(Merck，VWR)来测试细菌、酵母菌和霉菌属。在广口瓶中，向100ml无菌林格氏溶液等分试样中搀加防腐剂，并加入单个试验物种的已知接种物。还使用不含防腐剂的对照试样来确定杀生物剂对接种物的效力。将准备好的广口瓶在30℃下进行培养。每隔一定时间就取出部分试样并划线涂布在特定营养琼脂上，以便确定杀灭时间的估计值并同时确定有效浓度。细菌使用TSA(胰蛋白酶大豆琼脂)；酵母菌和霉菌使用MEA(麦芽提取物琼脂)。于30℃下各培养时间之后，对平板的微生物生长进行视觉评价，从而确定MIC。
确定本发明组合物对四种细菌，绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、大肠杆菌(Escherichia coli)、奇异变形杆菌(Proteus mirabilis)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)，一种酵母菌，白色念珠菌(Candida albicans)和两种霉菌，绿色木霉菌(Trichoderma viride)和黑曲霉(Aspergillus niger)的协同
增效作用。使用的每种微生物浓度是约105微生物/ml。这些微生物是许多消费品和工业应用的标准参照生物体，和天然污染物代表。
说明本发明防腐组合物协同效应的试验结果显示如下。在每个试验中第一组分(A)是MIT，第二组分是苯乙醇(B)。
| 微生物 | ppm MIT QA | MIT Qa | 苯乙醇 Qb | ppm苯乙醇 QB | SI* | |
| 绿脓假单胞菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 50 25 25 25 | 25 12.5 12.5 12.5 | 250 125 125 125 | 2000 2500 2500 2500 | 0.63 0.55 0.55 0.55 |
| 大肠杆菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 50 25 25 25 | 25 12.5 12.5 12.5 | 250 125 125 125 | 2000 2500 2500 2500 | 0.63 0.55 0.55 0.55 |
| 奇异变形杆菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 50 25 25 25 | 25 12.5 12.5 12.5 | 250 125 125 125 | 2000 2000 2000 2000 | 0.63 0.56 0.56 0.56 |
| 金黄色葡萄球菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 75 50 50 50 | 25 25 12.5 12.5 | 250 250 125 125 | 2000 1500 1500 1500 | 0.46 0.67 0.33 0.33 |
| 白色念珠菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 50 50 50 50 | 25 25 25 12.5 | 250 250 250 125 | 2000 2500 1500 1500 | 0.63 0.60 0.67 0.33 |
| 黑曲酶 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 50 50 50 50 | 25 37.5 25 37.5 | 250 375 250 375 | 1500 2000 2000 2000 | 0.67 0.94 0.63 0.94 |
| 绿色木霉菌 | 试验1 试验2.1 试验2.2 试验2.3 | 75 50 50 50 | 25 25 25 25 | 250 250 250 250 | 2000 3000 3000 3000 | 0.46 0.58 0.58 0.58 |
*SI＝协同效应指数
公式SI＝Qa/QA+Qb/QB
QA＝单独作用产生终值(化合物A的MIC)的化合物A浓度(以ppm表示的第一组分)
Qa＝以ppm表示的混合物中获得终值的化合物A浓度
QB＝单独作用产生终值(化合物B的MIC)的化合物B浓度(以ppm表示的第二组分)
Qb＝以ppm表示的混合物中获得终值的化合物B浓度
试验一是以单独试验进行的，试验2是在统计学条件下用三个平行试样进
行的
结果：所有的SI指数均显示为低于1，有时甚至低于0.5
基于2-甲基-异噻唑啉-3-酮和苯乙醇的制剂
刚制备完
| 样品 | 样品1 | 样品2 | 样品3 | 样品4 |
| 表观 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 |
| 气味 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 |
| Hazen | 25 | 20 | 23 | 21 |
| Gardner | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 含量 | ||||
| 2-甲基-异噻唑啉 -3-酮％ | 5.0 | 5.1 | 5.0 | 5.0 |
| 苯乙醇％ | 49.8 | 49.8 | 49.7 | 49.8 |
4周室温黑暗 4周室温在窗子东侧 4周40℃黑暗
| 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | |
| 表观 | 无 色， 透明 液体 | 无色， 透明 液体 | 无色， 透明 液体 | 无色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 |
| 气味 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 |
| Hazen | 51 | 45 | 50 | 46 | 56 | 56 | 76 | 55 | 188 | 186 | 178 | 180 |
| Gardner | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 0.1 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 含量 | ||||||||||||
| 2-甲基-异 噻唑啉-3- 酮％ | 5.0 | 5.0 | 4.9 | 5.0 | 4.9 | 4.9 | 4.8 | 4.9 | 5.0 | 4.9 | 4.8 | 4.9 |
| 苯乙醇％ | 49.9 | 50.2 | 50.3 | 50.1 | 49.5 | 49.3 | 50.2 | 49.8 | 50.8 | 49.0 | 50.6 | 50.0 |
6个月室温玻璃室 6个月30℃黑暗 6个月8℃黑暗 12个月室温玻璃室 12个月30℃黑暗 12个月8℃黑暗
| 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | |
| 表观 | 无色，透明液 体 | 浅黄色，透明 液体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 浅黄色，透明 液体 | 无色，透明液 体 |
| 气味 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 |
| Hazen | 150 | 245 | 89 | 333 | 470 | 134 |
| Gardner | 1.0 | 1.8 | 0.3 | 1.9 | 3 | 0.8 |
| 含量 | ||||||
| 2-甲基-异 噻唑啉-3- 酮％ | 5.03 | 4.88 | 5.05 | 4.97 | 5.01 | 5.01 |
| 苯乙醇％ | 50.11 | 50.16 | 50.77 | 50.28 | 50.18 | 50.21 |
基于2-甲基-异噻唑啉-3-酮，脱氢乙酸和苯乙醇的制剂
刚制备完
| 样品 | 样品1 | 样品2 | 样品3 | 样品4 |
| 表观 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 |
| 气味 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 |
| Hazen | 228 | 248 | 246 | 241 |
| Gardner | 1.1 | 1.3 | 1.2 | 1.3 |
| 含量 | ||||
| 2-甲基-异噻唑啉 -3-酮％ | 5.0 | 5.1 | 5.0 | 5.0 |
| 脱氢乙酸％ | 7.9 | 8.0 | 8.0 | 8.0 |
| 苯乙醇％ | 81.6 | 81.6 | 81.7 | 81.7 |
4周室温黑暗 4周室温窗子东侧 4周40℃黑暗
| 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | 样品 1 | 样品 2 | 样品 3 | 样品 4 | |
| 表观 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 | 无 色， 透明 液体 |
| 气味 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 | 花香 特征 |
| Hazen | 361 | 341 | 354 | 352 | ＞ 1000 | ＞ 1000 | 965 | ＞ 1000 | 843 | 860 | 849 | 855 |
| Gardner | 2 | 1.9 | 1.9 | 1.9 | 5.1 | 4.9 | 4.6 | 4.8 | 4.3 | 4.3 | 4.3 | 4.4 |
| 含量 | ||||||||||||
| 2-甲基-异 噻唑啉-3- 酮％ | 4.8 | 4.9 | 4.7 | 4.8 | 4.8 | 4.9 | 4.8 | 4.9 | 4.4 | 4.4 | 4.1 | 4.3 |
| 脱氢乙酸 ％ | 7.7 | 7.6 | 7.6 | 7.7 | 7.6 | 7.7 | 7.7 | 7.7 | 7.7 | 7.7 | 7.8 | 7.7 |
| 苯乙醇％ | 81.7 | 82.5 | 82 | 81.8 | 82.0 | 82.4 | 82.1 | 82.2 | 82.3 | 82.5 | 80.7 | 81.9 |
6个月室温玻璃室 6个月30℃黑暗 6个月8℃黑暗 12个月室温玻璃室 12个月30℃黑暗 12个月8℃黑暗
| 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | 样品4 | |
| 表观 | 无色，透明液 体 | 浅黄色，透明 液体 | 无色，透明液 体 | 无色，透明液 体 | 浅黄色，透明 液体 | 无色，透明液 体 |
| 气味 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 | 花香特征 |
| Hazen | ＞1000 | ＞1000 | 880 | ＞1000 | ＞1000 | ＞1000 |
| Gardner | 5.5 | 5.3 | 4.3 | 7.6 | 8.6 | 6.1 |
| 含量 | ||||||
| 2-甲基-异 噻唑啉-3- 酮％ | 3.81 | 3.02 | 4.33 | 3.5 | 2.5 | 4.3 |
| 脱氢乙酸 ％ | 6.8 | 5.92 | 7.38 | 6.7 | 5.6 | 7.3 |
| 苯乙醇％ | 78.16 | 77.24 | 81.91 | 82.7 | 81.9 | 82.8 |
Claims (10)
1.协同杀微生物组合物，其包含：
(a)两种组分的混合物，第一组分是2-甲基-3-异噻唑酮且第二组分是苯乙醇，其中2-甲基-3-异噻唑酮与苯乙醇间的重量比在2∶100到5∶1之间；和
(b)一种或多种不同的溶剂，选自水、二醇类和/或二醇醚类。
2.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中所述二醇类和二醇醚类选自聚丙二醇-2-甲醚、1，2-辛二醇、丙二醇、戊二醇、己二醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、寡聚乙二醇和/或聚乙二醇。
3.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中组分(a)与溶剂(b)间的重量比在1∶100到100∶1之间。
4.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中组分(a)与溶剂(b)间的重量比在1∶10到3∶2之间。
5.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中组合物中二醇和/或二醇醚的重量百分比为0％到85％。
6.根据权利要求2所述的杀微生物组合物，其中组合物中1，2-辛二醇的重量百分比为0％到10％。
7.根据权利要求所述1的杀微生物组合物，其中2-甲基-3-异噻唑酮的重量百分比为0.1％到20％。
8.根据权利要求所述1的杀微生物组合物，其中2-甲基3-异噻唑酮的重量百分比为2％到8％。
9.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中总组合物中苯乙醇的重量百分比为0.1％到80％。
10.根据权利要求1所述的杀微生物组合物，其中总组合物中水的重量百分比为0％到99.9％。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69768105P | 2005-07-08 | 2005-07-08 | |
| US60/697,681 | 2005-07-08 | ||
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