CN105208862A - 包含2-甲基异噻唑啉-3-酮和胺氧化物的杀微生物组合物 - Google Patents
包含2-甲基异噻唑啉-3-酮和胺氧化物的杀微生物组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及浓缩物形式的包含2-甲基异噻唑啉-3-酮和至少一种胺氧化物的杀微生物组合物以及涉及该组合物在工业和家用产品的防腐，优选在清洁剂和漆防腐中的用途。
Description
本发明涉及浓缩物形式的杀微生物组合物以及涉及该组合物在工业和家用产品的防腐，优选在清洁剂、漆和聚合物分散体防腐中的用途。
现有技术公开了用于工业和家用产品防腐的大量活性生物杀伤剂。例如将异噻唑啉-3-酮用作生物杀伤剂。
EP1005271B1公开了2-甲基-异噻唑啉酮(MIT)和1,2-苯并异噻唑啉酮(BIT)的混合物。该混合物由ThorGmbH(德国Speyer)以商品名MBS销售。
有机胺如月桂基丙二胺和1,2-苯并异噻唑啉酮的组合公开于DE4033272C1中。然而，根据现有技术的教导，某些异噻唑啉酮与有机胺的组合不是储存稳定的。
鉴于现有技术，本发明的目的是提供一种储存稳定的浓缩物形式的杀微生物组合物，以及用于抑制优选在漆和聚合物分散体中的微生物生长的方法。本发明的另一目的是提供包含至少两种相互协同增效存在的抑制微生物生长的生物杀伤剂的杀微生物组合物。
杀微生物组合物包含：
a)作为第一杀微生物化合物的2-甲基异噻唑啉-3-酮(MIT)，和
b)作为第二化合物的至少一种具有如下通式的胺氧化物ONR1R2R3，其中R1、R2和R3独立地选自C1-C18直链或支链烷基和C1-C4羟基烷基、[CH2CH2O]nH或[CH2CH2CH2O]nH，其中n为1-4的整数。
本发明组合物的特征在于a)与b)的重量比为1:20-10:1，更优选1:15-5:1。
本发明尤其基于如下事实，即出乎预料地发现组a)的组分和组b)的组分协同增效地相互作用，从而使得可以降低各化合物的所需使用浓度。因而使得可以在众多应用领域降低包含异噻唑啉酮(isothiazolone)的组合物的过敏作用并改善它们的环境相容性。同时，使得与已知的单个生物杀伤剂制剂相比可以降低成本。本发明的生物杀伤剂组合物的另一优点在于，除了其出乎预料宽的活性谱之外，还在于其长期稳定性和长期活性。
本发明的杀微生物组合物特别适用于水基产品的防腐。水基产品如水基清洁剂、水基漆、聚合物分散体和聚合物乳液经常遭受微生物侵染。这些具有约pH3-pH9.5的产品最容易遭受潮湿状态的真菌污染。在这些产品中，防止真菌的良好工业防腐是困难的，这是因为许多杀真菌活性成分或组合物毒性太大和/或太贵。本发明的杀微生物组合物克服了这些缺点，这是因为该生物杀伤组合物显示良好的对抗真菌的技术性能，这提供了降低的毒性，原因是无需将更高毒性的杀真菌剂用于防腐优选产品/体系。
本发明组合物的第一组分为异噻唑啉酮家族的生物杀伤剂2-甲基异噻唑啉-3-酮(MIT)。根据本发明的优选实施方案，组分a)为MIT且此时优选不存在其他异噻唑啉酮。
本发明的另一方面提出了，该杀微生物组合物基本不含卤代异噻唑啉酮。“基本”不含是指该组合物基于卤代异噻唑啉酮和MIT合并重量具有0到至多3％，优选0-1％，进一步优选0到仅0.5％卤代异噻唑啉酮。此外，优选本发明的杀微生物组合物不含5-氯-2-甲基异噻唑啉-3-酮(CMIT)，这意味着CMIT基于CMIT和MIT的合并重量为0.01到仅0.5％。根据另一优选实施方案，杀微生物组合物优选不含含氯异噻唑啉酮。
MIT，组分a)在浓缩物中的浓度基于组合物重量优选为0.1-25重量％，更优选1-10重量％，尤其是2-8重量％，例如4重量％(以纯活性成分计)。
用作组分b)的至少一种有机胺氧化物为具有如下通式的组分ONR1R2R3，其中R1、R2和R3独立地选自C1-C18直链或支链烷基和C1-C4羟基烷基、[CH2CH2O]nH或[CH2CH2CH2O]nH，其中n为1-4的整数。根据本发明的优选实施方案，R1和R2为甲基。根据本发明的另一优选实施方案，R1和R2为甲基且R3为具有10-14个碳原子的直链烷基。
由于用作组分b)的至少一种有机胺氧化物的制备方法，胺氧化物含有一定量的胺(作为副产物)。这意味着本发明的杀微生物组合物基于存在于组合物中的胺和胺氧化物的合并重量包含0到至多3％，优选0-1％，进一步优选0到仅0.5％的胺。
根据本发明的优选实施方案，本发明的胺氧化物，组分b)选自N,N-二甲基椰油烷基胺氧化物、N,N-二甲基癸基胺-N-氧化物、N,N-二甲基十二烷基胺-N-氧化物N,N-二椰油烷基甲基胺-N-氧化物、N,N-二癸基甲基胺-N-氧化物、N,N-二-十二烷基甲基胺-N-氧化物、N,N-二-十四烷-1-甲基胺-N-氧化物和N,N-二甲基-1-十四烷胺-N-氧化物。根据本发明更优选的实施方案，胺氧化物为N,N-二甲基十二烷基胺-N-氧化物。
胺氧化物，组分b)在浓缩物中的浓度基于组合物的重量优选为5-50重量％，更优选10-30重量％。
根据本发明的另一优选实施方案，杀微生物组合物包含作为第三杀微生物化合物c)的一种或多种选自如下的抗微生物化合物：2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)、其中烷基含有1-6个碳原子的2-烷基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，如N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(Me-BIT)和N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(丁基-BIT)、二硫代-2,2’-双-苯甲酰胺(Dithio-2,2’-bis-benzmethylamide)(DTBMA)、吡啶硫酮钠(sodiumpyrithione)(NaPy)、吡啶硫酮锌(zincpyrithione)(ZnPy)、5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮(CMIT)、二碘甲基对甲苯基砜(DIMTS)、邻苯基苯酚(OPP)和4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(DCOIT)。
根据本发明的优选实施方案，本发明的第三抗微生物化合物c)选自2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)、N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(Me-BIT)和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
组分c)在浓缩物中的浓度基于组合物的重量优选为0.1-25重量％，更优选1-10重量％。
根据本发明的另一实施方案，杀微生物组合物还包括d)，一种或多种螯合剂。优选螯合剂选自1-羟基乙烷1,1-二膦酸(HEDP)、氨基三(亚甲基膦酸)(ATMP)、乙二胺四(亚甲基膦酸)(ETMP)、二亚乙基三胺戊(亚甲基膦酸)(DTPMP)、羟乙基氨基二(亚甲基膦酸)(HEMPA)、2-膦酰基丁烷-1,2,4-三甲酸(PBTC)、乙二胺四乙酸(EDTA)、二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、N-(羟乙基)乙二胺三乙酸、甲基甘氨酸二乙酸(MGDA)、次氮基三乙酸(NTA)、二胺烷氧基化物和羧基官能化的胺。根据本发明更优选的实施方案，螯合剂为乙二胺四乙酸(EDTA)、1-羟基乙烷1,1-二膦酸(HEDP)和/或甲基甘氨酸二乙酸(MGDA)。
螯合剂d)(如果存在的话)在浓缩物中的浓度基于组合物的重量优选为5-50重量％，更优选10-30重量％。
本发明组合物任选包含e)溶剂和/或f)其他杀微生物活性成分、功能添加剂或助剂。
合适的溶剂，组分e)为水，醇如乙醇、丙醇、苄醇，二醇如乙二醇，丙二醇如双丙二醇，丁二醇，二醇醚如丁基乙二醇，丁基二甘醇，苯氧基乙醇，苯氧基丙醇，多元醇如甘油，链烷二醇(alcanediols)和烷基甘油醚及其混合物。优选使用不含VOC(挥发性有机化合物)或低VOC溶剂。溶剂优选为水。
组分e)在浓缩物中的浓度基于组合物的重量优选为30-98重量％，更优选40-80重量％，尤其是50-80重量％。
浓缩物优选包含基于组合物重量为30-98重量％，更优选40-80重量％，尤其是50-80重量％的水。
合适的官能添加剂，组分f)为增稠剂，填料，抗氧化剂如维生素E、BHA和BHT，碱化剂如NaOH、KOH、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、氨、低分子量胺或链烷醇胺，酸化剂如HCl、羧酸，如乙酸，优选羟基羧酸，如乳酸、柠檬酸，缓冲剂，缓蚀剂(如苯并三唑)，润湿剂和低温稳定剂。
本发明浓缩物优选为透明均相且呈液体，优选水溶液的形式。它们足够地颜色稳定、低温稳定、储存稳定和活性成分稳定。
浓缩物的pH优选为2-5，更优选2.5-4。
本发明组合物的浓缩物的进一步特征在于a)比b)比c)的重量比为1:10-10:1比1:10-10:1比1:10-10:1，更优选1:5-5:1比1:5-5:1比1:5-5:1。
优选包含如下组分或由如下组分组成的液体浓缩物：
(a)MIT，和
(b)至少一种具有如下通式的胺氧化物ONR1R2R3，其中R1、R2和R3独立地选自C1-C18直链或支链烷基和C1-C4羟基烷基、[CH2CH2O]nH或[CH2CH2CH2O]nH，其中n为1-4的整数,
(c)至少一种选自OIT、IPBC、BIT、Me-BIT、丁基-BIT、DTBMA、NaPy、ZnPy、CMIT、DIMTS、OPP和DCOIT的抗微生物化合物，
(d)至少一种或多种螯合剂，
(e)至少一种溶剂(优选水)，和
(f)任选其他杀微生物活性成分、功能添加剂或助剂。
本发明还涉及包含组分(a)、(b)和(c)，或包含组分(a)、(b)和(d)，或包含组分(a)、(b)、(c)和(d)的杀微生物组合物在工业或家用产品防腐中的用途。因此，本发明涉及优选包含0.001-1.0重量％，更优选0.01-0.5重量％本发明组合物的工业或家用产品。
产品的实例优选为各种类型的水基或水可稀释产品。产品的实例为选自聚合物分散体、聚合物乳液、漆、粘合剂、纸张涂覆组合物、织物软化和上浆组合物、清洁和抛光组合物、化妆品和药物制剂、日用品、包装防腐剂、纺丝浴、冷却润滑剂、皮革处理组合物、湿巾和硅氧烷及沥青乳液的工业产品。优选产品选自清洁和抛光组合物、日用品和湿巾。
本发明组合物的组分(a)和(b)，或(a)、(b)和(d)可优选以产品如液体浓缩物存在并以已知的方式投入待防腐的终产品或中间产品中。然而，组分(a)和(b)，或(a)、(b)和(d)也可以以两个或更多个分开的产品(固体和/或液体)存在并以已知方式投入待防腐的终产品或中间产品中。
本发明进一步涉及工业或家用产品，如施加溶液，其包含：
(a)10-300ppmMIT，优选25-150ppmMIT，和
(b)50-5000ppm胺氧化物，优选100-1000ppm胺氧化物，以及如果存在的话
(c)任选10-300ppm，优选25-150ppm至少一种选自OIT、IPBC、BIT、Me-BIT、丁基-BIT、DTBMA、NaPy、ZnPy、CMIT、DIMTS、OPP和DCOIT的抗微生物化合物，
(d)任选50-5000ppm，优选100-1000ppm至少一种或多种螯合剂。
如上所定义的产品的实例为聚合物分散体、漆、粘合剂、纸张涂覆组合物、织物软化和上浆组合物、清洁和抛光组合物、化妆品和药物制剂、日用品、包装防腐剂、纺丝浴、冷却润滑剂、皮革处理组合物、湿巾和硅氧烷及沥青乳液。优选产品选自清洁剂、漆和聚合物分散体。优选产品的pH优选为pH3-pH9.5。
优选产品为低阴离子表面活性剂的且优选包含小于5重量％阴离子表面活性剂。
实施例
如下实施例和应用用于更进一步阐述本发明而不是限制本发明。除非另有说明，所有百分数为重量百分数(重量％)。
研究协同增效作用
测试了2-甲基-异噻唑啉酮(MIT)与N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物组合的协同增效作用。所用的测试有机体为霉菌黑曲霉(Aspergillusniger)(DSM12623)。为了测试，制备含有不同浓度的MIT和N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物的混合物并测试了它们对黑曲霉的作用。将相应浓度的活性化合物混合物引入选择性营养介质(用于黑曲霉的沙氏葡萄糖琼脂)中并且同样将测试有机体引入该琼脂中。琼脂中的细胞密度在每种情况下对于黑曲霉而言为3.7·106个孢子/ml。培养时间为25℃下72小时。然后，目测黑曲霉的生长。在琼脂表面上形成菌落或菌丝体而使生长显现。以此方式测定两种活性化合物单独和组合的最小抑制浓度(MIC)。MIC为在琼脂表面没有形成菌落或菌丝体(黑曲霉)的浓度。
通过计算协同增效指数(SI)从而在数字上呈现协同增效的发生。该计算使用F.C.Kull等人，AppliedMicrobiology，第9卷(1961)，第538页的公知方法进行。其中SI根据如下公式计算：
协同增效指数SI＝Qa/QA+Qb/QB
在将该公式应用于此处测试的MIT+N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物生物杀伤剂体系中，式中的变量具有如下定义：
Qa＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的混合物中的MIT浓度
QA＝MIT作为单独的生物杀伤剂的浓度
Qb＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的生物杀伤剂混合物中的N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物的浓度
QB＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物作为单独的生物杀伤剂的浓度
如果协同增效指数具有超过1的值，这意味着存在拮抗作用。如果协同增效指数的值为1，这意味着两种生物杀伤剂的作用是加和作用。如果协同增效指数的值小于1，这意味着两种生物杀伤剂存在协同增效作用。
实施例1：对于在25℃下培养72小时的黑曲霉测定N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的协同增效指数
表1:
由表1可以看到，由MIT和N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物组成的生物杀伤剂组合物的最佳的协同增效，即最小的协同增效指数(0.19)存在于16.5重量ppmN,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物和120ppmMIT。
实施例2：对于白假丝酵母(Candidaalbicans)(ATCC10231)测定N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的协同增效指数(根据Kull等人)
白假丝酵母(ATCC10231)的细胞密度为106/ml，培养时间为72小时，温度为25℃。结果示于表3。
表2:
Qa＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的混合物中的MIT浓度
QA＝MIT作为单独的生物杀伤剂的浓度
Qb＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的生物杀伤剂混合物中的N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物的浓度
QB＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物作为单独的生物杀伤剂的浓度
由表2可以看到，由MIT和二甲基十二烷-1-胺氧化物组成的生物杀伤剂组合物的最佳的协同增效，即最小的协同增效指数(0.70)存在于23.1重量％二甲基十二烷-1-胺氧化物比76.9重量％MIT。协同增效范围为(MIT:胺氧化物)75:5-10:40。
实施例3：对于白假丝酵母(ATCC10231)测定N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT+2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)的协同增效指数(根据Kull等人)
白假丝酵母(ATCC10231)的细胞密度为106/ml，培养时间为72小时，温度为25℃。结果示于表3。
表3:
Qa＝MIT在N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的混合物中的浓度
QA＝MIT作为单独的生物杀伤剂的浓度
Qb＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物在N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物+MIT的生物杀伤剂混合物中的浓度
QB＝N,N-二甲基十二烷-1-胺氧化物作为单独的生物杀伤剂的浓度
Claims (12)
1.杀微生物组合物，其包含
a)作为第一杀微生物化合物的2-甲基异噻唑啉-3-酮(MIT)，和
b)作为第二化合物的至少一种具有如下通式的胺氧化物ONR1R2R3，其中R1、R2和R3独立地选自C1-C18直链或支链烷基和C1-C4羟基烷基、[CH2CH2O]nH或[CH2CH2CH2O]nH，其中n为1-4的整数，
其特征在于a)与b)之比为1:20-10:1。
2.根据权利要求1的组合物，其特征在于组合物还包含作为第三抗微生物化合物c)的一种或多种选自如下的抗微生物化合物：2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(OIT)、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)、N-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(Me-BIT)和N-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(丁基-BIT)、二硫代-2,2’-双-苯甲酰胺(DTBMA)、吡啶硫酮钠(NaPy)、吡啶硫酮锌(ZnPy)、5-氯-2-甲基-3-异噻唑啉酮(CMIT)、二碘甲基对甲苯基砜(DIMTS)、邻苯基苯酚(OPP)和4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(DCOIT)。
3.根据权利要求1或2的组合物，其特征在于该组合物还包含d)一种或多种螯合剂。
4.根据前述权利要求中任一项的组合物，其特征在于所述胺氧化物选自N,N-二甲基椰油烷基胺氧化物、N,N-二甲基癸基胺-N-氧化物、N,N-二甲基十二烷基胺-N-氧化物、N,N-二椰油烷基甲基胺-N-氧化物、N,N-二癸基甲基胺-N-氧化物、N,N-二-十二烷基甲基胺-N-氧化物、N,N-二-十四烷-1-甲基胺-N-氧化物和N,N-二甲基-1-十四烷胺-N-氧化物。根据本发明更优选的实施方案，所述胺氧化物为N,N-二甲基十二烷基胺-N-氧化物。
5.根据前述权利要求3或4的组合物，其特征在于所述螯合剂选自1-羟基乙烷1,1-二膦酸(HEDP)、氨基三(亚甲基膦酸)(ATMP)、乙二胺四(亚甲基膦酸)(ETMP)、二亚乙基三胺戊(亚甲基膦酸)(DTPMP)、羟乙基氨基二(亚甲基膦酸)(HEMPA)、2-膦酰基丁烷-1,2,4-三甲酸(PBTC)、乙二胺四乙酸(EDTA)、二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、N-(羟乙基)乙二胺三乙酸、甲基甘氨酸二乙酸(MGDA)、次氮基三乙酸(NTA)、二胺烷氧基化物和羧基官能化的胺。
6.根据前述权利要求中任一项的组合物，其特征在于组分a)的量为0.1-25重量％。
7.根据前述权利要求中任一项的组合物，其特征在于组分b)的量为5-50重量％。
8.根据前述权利要求2-6中任一项的组合物，其特征在于如果存在的话组分c)的量为0.1-25重量％。
9.根据前述权利要求中任一项的组合物在工业或家用产品防腐中的用途。
11.根据权利要求10的用途，其特征在于所述工业产品选自聚合物分散体、漆、粘合剂、纸张涂覆组合物、织物软化和上浆组合物、清洁和抛光组合物、化妆品和药物制剂、日用品、包装防腐剂、纺丝浴、冷却润滑剂、皮革处理组合物、湿巾和硅氧烷及沥青乳液。
12.包含0.01-1重量％的根据权利要求1-8中任一项的组合物的抗微生物化合物a)和b)的工业或家用产品。
13.根据权利要求12的工业产品，其选自聚合物分散体、漆、粘合剂、纸张涂覆组合物、织物软化和上浆组合物、清洁和抛光组合物、化妆品和药物制剂、日用品、包装防腐剂、纺丝浴、冷却润滑剂、皮革处理组合物、湿巾和硅氧烷及沥青乳液。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20151230 |