KR0163063B1 - 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용 - Google Patents

2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용

Info

Publication number
KR0163063B1
KR0163063B1 KR1019930700343A KR930700343A KR0163063B1 KR 0163063 B1 KR0163063 B1 KR 0163063B1 KR 1019930700343 A KR1019930700343 A KR 1019930700343A KR 930700343 A KR930700343 A KR 930700343A KR 0163063 B1 KR0163063 B1 KR 0163063B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
bnef
bnpd
bromo
bacteria
composition
Prior art date
Application number
KR1019930700343A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930701106A (ko
Inventor
포스터 멕코이 윌리암
Original Assignee
루돌프 제이. 에이취. 부어호오브
그레이트 레이크스 케미칼 코오퍼레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 루돌프 제이. 에이취. 부어호오브, 그레이트 레이크스 케미칼 코오퍼레이션 filed Critical 루돌프 제이. 에이취. 부어호오브
Publication of KR930701106A publication Critical patent/KR930701106A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0163063B1 publication Critical patent/KR0163063B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds only one oxygen atom attached to the nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Abstract

2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란과 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 상승혼합물이 개시되어 있다. 그 상승혼합물은 넓은 범위로 항미생물제에 이용될 수 있다.
즉, 상승혼합물은 세균, 조류 및 곰팡이에 대해서 효능이 있다.
상승혼합물과 캐리어로 이루어진 항미생물조성물이 또한 개시되어 있다.

Description

[발명의 명칭]
2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용
[도면의 간단한 설명]
제1도는 액체캐리어중 10% BNEF와 10% BNPD의 상승혼합물의 안정성을 보여주는 그라프이다.
[발명의 상세한 설명]
[발명의 분야]
본 발명은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF) 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)의 상승혼합물로 이루어진 신규한 항미생물 조성물 및 그것의 광범위한 항미생물제로서의 이용에 관한 것이다.
본원은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)-푸란의 신규한 산업상의 항미생물적 이용 및 2-(브로모-2-니트로에텐일)-푸란의 새로운 제조방법(본원에서는 포기함)에 관한 본원인과 스토크 톤버금의 계속중인 미합중국 출원 205,078호의 일부계속출원이다.
[종래기술의 설명]
산언계는 펄프 및 종이처리수, 증발냉각수, 공기세척수, 금속작업유출수, 목재보존제, 향장품, 화장품류, 급수계통, 오일장수입수 및 드릴찌꺼기, 공공용 도로포장소독수, 아크릴라텍스 페인트, 에멀젼, 접착제 및 코팅제를 포함하여 항미생물적 오염을 조절하기 위해서 일반적으로 항미생물제를 요구하고 있다. 그러나 항미생물제의 많은 상업적 유용성에도 불구하고 어느것 하나도 효능, 안정성, 환경허용치 및 가격 때문에 모든 적용에 완전히 적합한 것이 없다.
산업적 이용에서 발견되는 다양한 미생물에 적합한 항미생물제를 얻기 위해서 항미생물제의 조합이 종종 사용되고 있다. 더욱이, 미생물이 항미생물제에 덜 민감해지는 것을 방지하기 위해서 수많은 항미생물제의 조합이 사용된다.
또한 항미생물제를 조합하면 많은 항미생물제가 가지는 서로 다른 물리화학적 특성을 상보적으로 이용할 수 있는 이점이 있다. 예를 들면, 이하의 항미생물제 조합이 이용된다: 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올과 브로모클로로디메틸히단티온, 메틸렌베스티오시아네이트와 도네실구아나딘 히드로클로라이드, 이소티아졸론과 브로모크로로디메틸히단티온, 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올과 파라벤조산.
BNEF와 BNPD 양자는 유용한 항미생물제이다. BNEF는 비교적 물에 불용성(25℃에서의 최대용해도는 약 300ppm)이나 BNPD는 완전한 용해성 (25℃에서의 최대용해도는 25%(25,000ppm)이다. BNEF는 소수성이기 때문에 오일상에 분배되고, 반면 BNPD는 친수성이기 때문에 수상에 분배된다. BNEF는 우수한 살균제이나, BNPD는 아니다.
종래기술은 계속출원 제205,078호에 개시된 바와같이 BNEF의 항미생물제로서의 용도를 인식하고 있기 못했을뿐 아니라 BNEF와 BNPD의 조합을 인식하지 못하였다.
보다 구체적으로, 본원인의 계속출원 제 205,078호에는 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란을 세균, 조류 및 곰팡이에 대해서 유효한 광범위한 항미생물제로서 사용하는 것이 기재되어 있다. 그러나 그 출원은 BNEF와 BNPD의 상승혼합물로 이루어진 신규한 항미생물조성물 및 그것의 광범위한 항미생물제로서의 이용에 대해서는 개시하고 있지 않다. 또한 그 선행기술은 이들 2개 항미생물제의 상승적 특성을 측정하지 못하였다. 더욱이, 그 선행기술은 BNEF와 BNPD로 이루어진 상승혼합물의 광범위 항미생물제로서의 유효한 항미생물적 활성을 인식하지 못하였다.
크로스한 등은 Cosmetic and Drug Preservation: Principles and Practice; (Marcel Dekker, N.Y. 1984) 제4장의 Chemical Preservatives; Use of Bronopol as a Cosmetic Preservative라는 제목의 글에서 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올을 항미생물제로 이용하는 것을 개시하고 있다. 그러나 크로스한 등은 BNEF와 BNPD의 상승혼합물로 이루어진 신규한 항미생물조성물을 개시하지 못하였고 그것이 넓은 범위의 항미생물제로 이용되는 것을 개시하지 않았다.
미합중국 특허 제4,857,708호('708특허)에는 살균적조성물 및 캡슐화된 조건식 세균인 Klebsiella pneumoniae의 성장을 저해 및 조절하는 방법을 개시하고 있다.
그 조성물은 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올과 베타-브로모-베타-니트로스티렌으로 이루어져 있다. 그 '708특허는 BNPD와 BNEF의 상승혼합물로 이루어진 신규한 항미생물조성물 및 그것의 광범위한 항미생물제로서의 이용에 대해서 개시하고 있지 않다. 쿨 등은 Applied Microbiology 9:538-541(1961)의 Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents라는 제목의 글에서 항곰팡이제로서 4차 암모늄화합물과 장쇄지방산의 상승혼합물을 사용한 것을 개시하고 있다. 쿨 등은 BNPD와 BNEF의 상승혼합물로 이루어진 신규한 항미생물조성물 및 그것의 광범위한 항미생물제로서의 이용에 대해서 개시하고 있지 않다.
따라서, 본 발명의 첫 번째 목적은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF)와 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)의 상승혼합물로 이루어진 신규하고 광범위한 항미생물제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 액체형태로 존재하고 액체캐리어중에서 BNEF와 BNPD의 상승혼합물을 포함하는 항미생물조성물을 제공하는 것이다.
또다른 목적은 BNEF와 BNPD의 상승혼합물로 이루어진 광범위한 항미생물제의 이용을 제공하는 것이다.
[발명의 요약]
본 발명의 상술한 그리고 다른 목적, 이점 및 특징은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF)와 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)의 상승혼합물을 광범위한 항미생물제로서 이용함으로써 달성될 수 있다. 여기서 BNEF 대 BNPD의 중량비는 1:1000 내지 1000:1의 범위내이다. 보다 구체적으로, BNEF와 BNPD의 상승혼합물은 냉각수, 펄프 및 종이제조 공정 유출냉각수, 금속작업유출수, 공기세척수, 오일장주입수 및 드릴찌꺼기, 아크릴 라텍스 페인트, 향장품, 접착제 및 코팅제, 수영장 및 온천장, 화장품류 및 다른 여러 가지 살충제 응용에 이용될 수 있다.
그 상승혼합물은 광범위한 세균, 조류 및 곰팡이에 대해서 효능이 있다.
[바람직한 실시예의 상세한 설명]
본 발명은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)-푸란(BNEF)와 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)의 상승혼합물에 관한 것이다. 그 상승혼합물은 pseudomonas aeruginosa와 같은 그람음성세균, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis 및 Staphylococcus aureus와 같은 그람양성세균, Chlorella pyrenoidosa와 같은 조류, Candidaalbicans와 같은 효모, Aspergillus niger와 같은 곰팡이에 대해서 활성을 가진다. 더욱이 그 상승혼합물은 호기성 혐기성세균, 광합성세균, 황산염환원세균, 철산화세균 및 시아노박테리아에 대해서 효력이 있다.
BNEF는 저렴한 생분해성 농업폐수 생산물인 푸르푸랄로부터 생산될 수 있다. 바람직하게, BNEF은 스코트 톤버그와 본원인의 미합중국 특허출원 제406,711호로서 미합중국 특허 제4,965,377호로 발행된 것에 기재된 방법에 따라서 제조할 수 있다. BNPD는 포름알데히드와 브로모니트로메탄으로 만들 수 있다.
본 발명은 또한 신규한 항미생물조성물에 관한 것이다. 액체형태로 존재하는 그 항미생물조성물은 BNEF와 BNPD의 상승혼합물, 그리고 테트라히드로푸르푸릴 알코올, 디메틸포름아마이드 및 N-메틸피르롤리디온과 같은 비활성캐리어로 이루어진다.
그 혼합물은 20w/v%의 BNEF와 BNPD의 상승혼합물과 80w/v%의 캐리어로 이루어진다.
더욱이, 본 발명은 BNEF와 BNPD의 상승혼합물을 첨가하여 액상배지중의 미생물성장을 저해하는 것에 관한 것이다. 가능한 액상배지에는 펄프 및 종이처리수, 증발 냉각수, 공기세척수, 금속작업유출수, 향장품류, 화장품류, 라텍스 페인트 및 접착제가 포함된다. 항미생물적으로 유요한 양의 BNEF와 BNPD의 상승혼합물을 액상배지에 첨가한다. 상승혼합물은 0.5-300ppm 범위의 BNEF와 0.5-5000ppm의 BNPD로 이루어진다.
[실시예]
이하의 실시예는 본 발명의 방법을 예시하는 것으로서 범위를 제한하는 것으로 해석해서는 안된다.
상승혼합물은 실온에서 THFA중에서 BNEF와 BNPD를 같이 용해하여 제조할 수 있다.
대표적으로 그 용액은 중량비로 10% BNEF와 10% BNPD와 80% THFA로 된다.
활성상승성분의 어떠한 조합이 사용될 수 있으나 총농도가 약 40% 이상을 초과해서는 안된다. 환언하면, THFA와 같은 액체캐리어가 혼합물중에 약 60% 이하인 것은 바람직하지 않다. 또한, 별개의 용액에서 얻은 항미생물제를 시스템에 첨가할 수 있다. 이 경우, BNEF와 BNPD 조합의 상승적 효과는 두 개의 활성성분이 동일한 용액에서 첨가된 것과 　다. 대표적으로 10% BNEF/90% THFA 용액과 25% BNPD/75% 수용액이 동일한 시스템에 별개의 용기들로부터 첨가된다.
THFA중 BNEF용액의 범위는 0.5 내지 40중량%이고 BNPD액상용액의 범위는 0.5 내지 25중량%이다.
BNEF와 BNPD가 조합하면 상승혼합물을 형성한다.
상승작용이란 2 이상의 활성성분의 효능이 그들 개개 효능의 합에 비해서 향상되는 것을 의미한다. 상승작용의 측정은 쿨 등에 의해서 Applied Microbiology, 9: 538-541(1961)중 Mixtures of Quaternary Ammonium Copounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents에 개시한 방법에 의해서 행하였다.
그 방법은 파라미터를 상승작용지수라 명하고 이하와 같이 정의하였다.
QA/Qa+QB/Qb=상승작용지수(SI)
여기서 Qa와 Qb는 단독으로 작용해서 종말점을 나타내는 화합물 A 또는 B의 양이고, QA와 QB는 A/B혼합물로 작용해서 종말점을 나타내는 화합물 A 또는 B의 양이다. 종말점은 예를 들면 ASTM 표준테스트 또는 최소저해농도(MIC)와 같은 특별한 시험방법의 사용으로 정의된다.
활성성분 혼합물의 효능을 설명한다. SI지수가 1일 때, 부가물이 존재한다.
즉, 혼합물중 구성성분의 효능이 각 효능의 합과 동일하다.
SI지수가 1보다 클 때, 반대작용이 존재한다. 즉 구성성분의 효능이 그들 각 효능의 합보다 적다. 혼합물의 효능이 각 효능의 합보다 클 때, 상승작용이 존재하고 SI는 1보다 적다.
[실험적 평가]
표 1은 수처리분야에 사용되는 특정한 미생물에 대한 BNEF와 BNPD의 상승조합을 보여주고 있다. 본 연구에 이용된 방법은 적절한 성장배지중에서 최소저해농도분석을 한 것이다. 미생물의 순수배양은 American Type Culutre Collection(ATCC)로 부터 얻었다. 각 미생물은 ATCC에서 제시한 영향이 풍부한 배지에서 성장시켰다. 이어서 살균배지를 시험미생물 및 항미생물제 단독 또는 양자와 함께 배양하였다.
BNEF와 BNPD 각각의 최소저지농도(MIC)가 먼저 측정되었다.
이어서 상승조성물이 발견될때까지 광범위한 BNEF/BNPD 조합을 체계적으로 시험하였다.
종말점은 배양 48시간까지 미생물의 성장을 완전히 저해하는 시험항미생물제의 최저농도이다. 상승적인 조성물이 표1에 기재되어 있다.
표 1에 기초한 BNEF 대 BNPD의 상승비는 특별한 시험에 따라서 약 1:0.25 내지 1:390이다.
표 2는 표준수처리 응용시험에서 BNEF와 BNPD의 상승조합을 보여준다.
각 시험방법은 American Society for Testing and Materials(ASTM)에 상세하게 기술되어 있고 문헌에서 발견할 수 있다.
표 2에서 볼 때 BNEF 대 BNPD의 상승비는 특별한 시험에 따라서 약 1:0.4 내지 1:200 범위이다.
제1도는 액체캐리어중 실제 BNEF/BNPD 농도를 측정하기 위해서 행한 화학적 안정성시험의 결과를 보여준다. 예를 들면, 테트라히드로푸르푸릴 알콜올중 BNEF와 BNPD의 안정한 조성물이 개시되어 있다.
섭씨 0° 및 25°에서는 210일간 저장후에도 활성성분의 손실이 없다.
50℃에서는 활성성분농도의 감소가 있었으나 200일 이후에도 활성성분의 20%이하가 소실되었다. 50℃ 저장조건은 매우 격렬하기 때문에 이것은 중요하다.
50℃에서 30일 이후에 활성성분의 10%이하 소실은 생산물의 실제이용에서 허용가능한 것으로 여겨진다.

Claims (17)

  1. 액상배지중에서 조류, 곰팡이, 세균 및 효모로 이루어진 군에서 선택된 미생물의 성장을 저해하는 항미생물제로서 이용하는 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF)과 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)로 이루어진 상승조성물.
  2. 제1항에 있어서, BNEF 대 BNPD의 중량비가 1:0.25 내지 1:400의 범위인 상승조성물.
  3. 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF)과 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)로 이루어지고 여기서 BNEF 대 BNPD의 중량비가 1:0.25 내지 1:400의 범위인 상승조성물의 항미생물적 유효량을 첨가하는 것으로 이루어진 액상배지중에서 조류, 곰팡이, 세균 및 효모로 이루어진 군에서 선택된 미생물의 성장을 저해하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 세균류가 그람양성세균, 그람음성세균, 호기성세균, 혐기성세균, 황산염환원세균, 철산화세균 및 시아노박테리아로 이루어진 군에서 선택된 방법.
  5. 제3항에 있어서, 액상배지가 펄프 및 종이처리유출수, 목재보존제, 증발냉각수, 급수계통, 공기세척수, 금속작업유출수, 향장품류, 화장품류, 아크릴 라텍스 페인트, 에멀젼, 접착제, 코팅제, 오일장주입수 및 드릴찌꺼기, 수영장 및 온천장, 그리고 공공용 도로포장소독수에서 선택된 방법.
  6. 제3항에 있어서, 세균류가 Peudomonas aeruginosa인 방법.
  7. 제3항에 있어서, 세균류가 Enterococcus faecalis인 방법.
  8. 제3항에 있어서, 세균류가 Bacillus subtilis인 방법.
  9. 제3항에 있어서, 세균류가 Staphylococcus aureus인 방법.
  10. 제3항에 있어서, 곰팡이가 Aspergillus niger인 방법.
  11. 제3항에 있어서, 효모가 Candida albicans인 방법.
  12. 제3항에 있어서, 조류가 Chlorella pyrenoidosa인 방법.
  13. 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란(BNEF)과 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올(BNPD)로 이루어지고 BNEF 대 BNPD의 중량비가 1:0.05 대 1:400의 범위인 상승혼합물과 테트라히드로푸르푸릴 알코올, N-메틸피르롤리돈 또는 디메틸포름아마이드로 이루어진 군에서 선택한 캐리어로 이루어진 액상배지중에서 조류, 곰팡이, 세균 및 효모로 이루어진 군에서 선택된 미생물의 성장을 저해하는 액체형태의 항미생물 조성물.
  14. 제13항에 있어서 캐리어가 테트라히드로푸르푸릴 알코올인 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 캐리어가 N-메틸피르롤리돈인 조성물.
  16. 제13항에 있어서, BNEF와 BNPD의 상승혼합물 20w/v%와 캐리어 80w/v%를 액체형태로 포함하는 조성물.
  17. 제14항에 있어서, 캐리어가 디메틸포름아마이드인 조성물.
KR1019930700343A 1990-08-09 1991-08-06 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용 KR0163063B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7/565,803 1990-08-09
US07/565,803 1990-08-09
US07/565,803 US5045104A (en) 1988-06-10 1990-08-09 Synergistic compositin of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and uses thereof
PCT/US1991/005569 WO1992002135A1 (en) 1990-08-09 1991-08-06 New synergistic composition of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930701106A KR930701106A (ko) 1993-06-11
KR0163063B1 true KR0163063B1 (ko) 1998-11-16

Family

ID=24260162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930700343A KR0163063B1 (ko) 1990-08-09 1991-08-06 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5045104A (ko)
EP (1) EP0542841B1 (ko)
JP (1) JP2925322B2 (ko)
KR (1) KR0163063B1 (ko)
AU (1) AU656909B2 (ko)
CA (1) CA2048541A1 (ko)
DE (1) DE69101925T2 (ko)
ES (1) ES2054503T3 (ko)
IL (1) IL99121A (ko)
NO (1) NO301683B1 (ko)
WO (1) WO1992002135A1 (ko)
ZA (1) ZA916234B (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0482631B1 (en) * 1990-10-26 1994-09-14 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Process for producing alkaline paper
US5158972A (en) * 1992-02-20 1992-10-27 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof
US5158973A (en) * 1992-02-20 1992-10-27 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for inhibiting and controlling bacterial growth
US5246963A (en) * 1992-07-24 1993-09-21 Great Lakes Chemical Corp. Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan
US5234958A (en) * 1992-08-25 1993-08-10 Betz Laboratories, Inc. Method and composition for controlling the growth of microorganisms
US5302614A (en) * 1993-05-19 1994-04-12 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for inhibiting and controlling microbial growth
GB9415135D0 (en) * 1994-07-27 1994-09-14 Boots Co Plc Anti-microbial compositions
US6290830B1 (en) 1999-10-29 2001-09-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Electrodepositable coatings, aqueous rinsing systems for treating electrocoated substrates and processes related thereto
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
US7718715B2 (en) * 2004-06-10 2010-05-18 S.C. Johnson & Son, Inc. pH-modified latex comprising a synergistic combination of biocides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8907004A (pt) * 1988-06-10 1990-11-20 Great Lakes Chemical Corp Novo agente antimicrobiano industrial,usos para o 2-(2-bromo-2-nitroetenil)-furano e novo processo de formacao de 2-(2-bromo-2-nitroetenil)-furano
US4859708A (en) * 1988-09-12 1989-08-22 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and beta-bromo-beta-nitrostyrene

Also Published As

Publication number Publication date
NO930432L (no) 1993-02-08
NO930432D0 (no) 1993-02-08
EP0542841A1 (en) 1993-05-26
JP2925322B2 (ja) 1999-07-28
DE69101925T2 (de) 1994-12-15
IL99121A0 (en) 1992-07-15
US5045104A (en) 1991-09-03
IL99121A (en) 1996-01-31
AU8323691A (en) 1992-03-02
WO1992002135A1 (en) 1992-02-20
DE69101925D1 (de) 1994-06-09
KR930701106A (ko) 1993-06-11
AU656909B2 (en) 1995-02-23
EP0542841B1 (en) 1994-05-04
CA2048541A1 (en) 1992-02-10
ES2054503T3 (es) 1994-08-01
NO301683B1 (no) 1997-12-01
ZA916234B (en) 1993-04-28
JPH06500320A (ja) 1994-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU683719B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a halogenated acetophenone and an organic acid
KR0163063B1 (ko) 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 및 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올의 신규한 상승조성물 및 그 이용
EP0720428B1 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and an organic acid
US5874453A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate)
EP0741518B1 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid
US5629263A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing poly (hexamethylammonium) chloride
MXPA96003022A (en) Antimicrobial compositions synergistic quecontain methylene-bis- (thiocianate) and an acidoorgan
US5416108A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan
US5212193A (en) Antimicrobial compositions comprising 3,4-dichloroanilides and isothiazolones and methods of controlling microbes
CA2301562C (en) Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
CA2053162A1 (en) Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and n,4-dihydroxy- -oxobenzene-ethanimidoyl chloride
JPH0314501A (ja) 工業用殺菌／静菌剤及び殺菌／静菌方法
MXPA00002301A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or a salt thereof
MXPA00000278A (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with a mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and methylene-bis(thiocyanate)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee