JPH06500320A - 2―(2―ブロモ―2―ニトロエテニル)フランと2―ブロモ―2―ニトロプロパン―1,3―ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用 - Google Patents

2―(2―ブロモ―2―ニトロエテニル)フランと2―ブロモ―2―ニトロプロパン―1,3―ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 2−(iブロモ−2−ニトロエチニル)7ランと2−ブロモ−2−二トロブロバ ンー1.3−ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用本発明ハ、2−  (2−7’ロモー2−ニトロエチニル)フラン(“BNEF”)と2−ブロモ− 2−二トロプロパン−1,3−ジオール(“BNPDつとの協力作用混合物を含 む新しい抗微生物組成物に関するものであり、更に広域抗菌スペクトルを有する 抗微生物剤としての該組成物の利用に関するものである。この出願は、私とSc o【t Thornburghによる同時継続出願である出願番号第205,0 78号「新しい産業用抗微生物剤(A New Industrial Ant imicrobial) : 2− (2−ブロモ−2−ニトロエチニル)フラ ンの用途及び2−(ブロモ−2−ニトロエチニル)フランを生成させる新しい方 法」の一部継続出願である。(特許出願第205.078号は放棄された。) 従来技術の説明 微生物による汚染を防除するための抗微生物剤を一般的に必要とする産業システ ムとしては、パルプ及び紙のプロセス水、蒸発冷却水、空気洗浄器、金属工作流 体、木材防腐剤、化粧品、洗面用化粧品、給水系統、油田噴射水(oil fi eldiniection water)及び掘削ニーズ(drilliB n eeds) 、施設の硬表面消毒、及びアクリル酸うテンクスペイント、エマル ジョン、接着剤及びコーティングが挙げられる。しかしながら、多くの種類の抗 微生物剤が市販されているにもかかわらす蔦効力〜安全、環境容量(envir onmental z口ceplzbility) 、及びコストのために、全 ての用途に完全に適合するものはない。
商業用途で認められる種々の微生物に適当な抗微生物剤を得るために、しばしば 、抗微生物剤を組合せたものを用いている。更に、何方という抗微生物剤の組合 せを用いて、微生物が抗微生物剤に反応しなくなるのを防止している。又更に、 一つ一つの抗微生物剤は異なる物理化学的特性を冑してはいるが、抗微生物剤を 組合せることによって、そのそれぞれが他のものの物理化学的特性を補う多数の 抗微生物剤を利用することができる。例えば、抗微生物剤の次に示した組合せ: 即ち、2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオールとプロモクロロジメ チルヒダンチオン、メチレンベスチオシアネートとトデシルグアナジンヒドロク ロリド、イソチアゾロンとプロモクロロジメチルヒダンチオン、及び2−ブロモ ー2−二トロプロパン−1,3−ジオールとパラ安息香酸の組合せを用いている 。 BNEF と BNPDは、共に有用な抗微生物剤である。BNEFは比較 的に水不溶性(25℃における最大溶解度は、約300ppmである)であるの に対して、BNPDは完全に水溶性(25°Cにおける溶解度は、25%(25 、000ppm)である)である。BNEF は、疎水性であるので、油相中に 分配され、それに対してBNPD は、親水性であるので、水相に分配される。
BNEF は、すぐれた殺真菌剤であるが、BNPD はそうではない。従来技 術は、私の同時継続出願第205,078号に記載されているような抗微生物剤 としてのBNEFの利用を認識することができなかっただけでなく、BNEFと  BNPD を組合せることも認識することができなかった。更に詳しくは、同 時継続出願第205,078号は、細菌、藻類、及び真菌に対して有効な広域抗 菌スペクトルを有する抗微生物剤としての2−(2−ブロモ−2−ニトロエチニ ル)7ランの利用を開示している。しかしながら、この出願は、BNEF と  BNPDの協力作用混合物を含む新しい抗微生物剤組成物に関して、及び広域抗 菌スペクトルを有する抗微生物剤として、前記組成物を利用することに関しては 、開示していない。更に、従来技術は、これら2つの抗微生物剤の協力作用品質 を測定することができなかった。更に又、従来技術は、広域抗菌スペクトルを有 する抗微生物剤としての、BNEF と BNPD を含む協力作用混合物の有 効な抗微生物活性を認識することができなかった。
Crosbxnらは、論文「化学防腐剤:化粧品防腐剤としてのプロノポールの 利用」の第4章化粧品及び薬物の保存:原理と実践; (Mzrcel Dek ksr、 N、Y、 190)の中で、抗微生物剤としての2−ブロモ−2−二 トロプロパン−1,3−ジオールの利用を記載している。しかしながら、Cro shu+らは、BNEF と BNPDの協力作用混合物を含む新しい抗微生物 剤混合物に関しては記載しておらず、BNEF を広域抗菌スペクトルを有する 抗微生物剤として用いている。
米国特許第4,859,708号(’70g特許)には、殺菌性組成物と、被膜 に包まれた通性細II (capsa!ated、 facultxjive、  hseteri+u)である肺炎杆菌の成長を阻害し制御する方法とが開示さ れている。該組成物は、2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオールと ベーターブロモ−ベーターニトロスチレンとを含む。′708特許は、BNEF  とBNPD との協力作用混合物を含む新しい抗微生物剤混合物と、広域抗菌 スペクトルを有する抗微生物剤としての前記混合物の利用とに関しては開示して いない。
Kmllらは、論文「抗真菌剤としての、第四アンモニウム化合物と長鎖脂肪酸 との混合物」Appli!d Microbiolgy 9: 53g −54 1(196+)において、抗真菌剤としての、第四アンモニウム化合物と長鎖脂 肪酸との協力作用混合物の利用を記載している。Kull らは、BNPD と  BNEF との協力作用混合物を含む新しい抗微生物剤混合物と、広域抗菌ス ペクトルを有する抗微生物剤としての前記混合物の利用とに関しては記載してい ない。
従って、本発明の第一の目的は、2−(2−ブロモ−2−二トロエテニル)フラ ン(“BNEF“)と2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオール(“ BNPD”)との協力作用混合物を含む、広域抗菌スペクトルを有する新しい抗 微生物剤を提供することにある。
本発明のもう一つの目的は、液体で存在し、且つ液体担体中に、BNEFとBN PD との協力作用混合物を含む抗微生物剤組成物を提供することにある。
本発明の更にもう一つの目的は、BNEFと BNPDの協力作用混合物を含む 、広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤の用途を提供することにある。
発明の概要 本発明の上記及びその他の目的、長所、及び特徴は、広域抗菌スペクトルを有す る抗微生物剤として、2−(2−ブロモ−2−二トロエテニル)7ラン(”BN EF“)と2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオール(“BNPD“ )との協力作用混合物(BNEF ′tX#BNPDの重量比は、に1000  −1000:1である)を用いて、達成することができる。更に詳しくは、BN EFと BNPD との協力作用混合物は、冷却水、パルプ及び紙製造プロセス 流冷却水、金属工作流体、空気洗浄器、油田噴射水及び掘穿泥水(drilli og nods)、アクリル酸ラテックスペイント、化粧品、接着剤、及びコー ティング、スイミングプール及び温泉、洗面用化粧品、及びその他の様々な章生 物剤用途で用いることができる、ことが認められた。本発明の協力作用混合物は 、細菌、藻類、及び真菌の広域なスペクトルに対して有効である。
図面の説明 図1は、液体担体中におけるBNEF 10%と BNPD 10%の安定な協 力作用混合物を示すグラフである。
好ましい態様の詳細な説明 本発明は、2−(2−ブロモ−2−二トロエテニル)7ラン(“BNEF“)と 2−ブロモ−2−二トロプロパン−1,3−ジオール(“BNPDっとの協力作 用混合物に関するものである。本発明の協力作用混合物は、緑膿菌のようなグラ ム陰性菌、及びフエーカリス腸球菌(E+terococsus faeeal is) 、枯草菌、及び黄色ブドウ球菌のようなダラム陽性菌;クロレラピレノ イドーサ(Cblorella pyrenaidosl)のような藻類;カン ジダアルビカンスのような酵母菌;黒色アスペルギルスのような真菌に対して活 性である。更に、本発明の協力作用混合物は、好気性細菌及び嫌気性細菌、光合 成細菌、[酸塩還元細菌(s++1fate red++ciB bicter ia) 、鉄酸化細菌、及び藍細菌に対しても活性である。
BNEF は、フルフラール、即ち安価な生分解性の農業廃棄物から製造するこ とができる。好ましくは、BNEF は、5cout Tbornbar@bに よる出願番号第406.711号(米国特許第4,965.377号として設定 された)と私の米国特許出願の中に記載した方法で製造することができる。BN PDは、ホルムアルデヒドとブロモニトロメタンから製造することができる。
又、本発明は、新しい抗微生物剤組成物に関するものでもある。液体状態で存在 する本発明の抗微生物剤組成物は、BNEF と BNPD、更にテトラヒドロ フルフリルアルコール、ジメチルホルムアミド、及びN−メチルピロリジオンの ような不活性担体を含む。該混合物は、BNEF と BNPDの協力作用混合 物を20%W/マ、担体を80%v/v含む。
更に、本発明は、BNEF と BNPDの協力作用混合物を加えることにょっ て、水性媒体中における微生物の成長を阻害する、ことに関するものである。
用いることができる水性媒体としては、パルプ及び紙プロセス水、蒸発冷却水、 空気洗浄器、金属工作流体、化粧品、洗面用化粧品、ラテックスペイント及びラ テックス接着剤か挙げられる。BNEF と BNPDとの協力作用混合物の抗 微生物剤としての有効量を、水性媒体に加える。該協力作用混合物は、BNEF を0.5 −300 ppm、BNPDを0.5 −5000 ppm含む。
!1西 以下、実施例を掲げて、本発明を説明するが、この実施例によって本発明の範囲 が制限される、と解釈すべきではない。
室温で、THFA中に、BNEF と BNPD を共に溶解させることによっ て、協力作用混合物を作ることができる。一般的に、該溶液は、BNEF 10 重量%、BNPD 10重量%、及びTHFA 80重量%である。活性協力作 用成分を任意に組合せて用いることができるが、その全濃度は、約40%を超え るべきではない。換言すれば、混合物におけるTHFAのような液体担体の濃度 は約60%未満であることが望ましい。別法として、抗微生物剤を、別々の溶液 から得られるシステムに加えることができる。この場合、BNEF と BNP Dを併用することによって生じる協力作用効果は、まさに2つの活性成分を同じ 溶液から加えたかのような効果を示す。一般的には、10%BNEF/90%T HFA溶液、及び25%BNPD/75%水溶液を、別々の容器から、同じシス テムに対して加える。T HF A中BNEF 溶液は、0.5 − 40重量 %;BNPD水溶液は、0.5 − 25重量%である。
BNEF と BNPD を併用すると、それらは協力作用混合物を形成する。
協力作用作用とは、2つ又はそれ以上の活性成分の性能が、それらの個々の性能 の和よも大さくなる、ということである。協力作用を測定する方法は、KIll l らによる論文「抗真菌剤としての、第四アンモニウム化合物と長鎖脂肪酸の 混合物」 ^ppl−ied Mic+obiolly、9:531−541  (+961)に記載されている方法に従う。
該方法においては、次式: %式%() (式中、Q−と Q5は、単独で作用する化合物A又はBの量であり、終点をあ る。
る最小阻害濃度分析であっtコ。微生物の純培養は、Amerie■Type  Cu1ture Co11set−ion (ATCC)がら得た。各生物は、 ATCCが推奨した富栄養培地で。表1に、協力作用を示す組成物を掲げる。
緑膿菌 12.5 N、5 0.1 6.2 0.55(Psendomoni s term(inosa) 1.6 6.2 0.633.1 3.1 0. 50 3.1 G、2 0.75 6.2 1.6 0.63 フ工−カリス腸球画 >50 31.2 1.6 15.6 0.53(Emt erococc++s Iaecilis) 3.1 1s、6 0.566. 2 1s、6 G、H H,57,8Q、50 枯草薗 3.3 6.5 0.41 3jOO,63(Bacillus 5u bLilis) O,H1,630,501,600,110,61 賞色ブドウ球菌 4.7 12.5 13G 1.611 0n(Stiphy lococcus sIIrews) 1.20 3.10 0.5GO,59 L3G 0.63 黒色アスペルギルス 3.1 3H,OO,4+56.0 0.63(Aspe r(illas oi(@r)カンジダアルビカンス 1.6 3+2.0 0 .1 156.G O,76(Csadidx *Ib1cus) クロレラピレノイドーサ 0.5 10 G、25 2.OL75(Chlor sll* pyrenoidosi) 0.125 2.0 0.5Gアナベナ  l B 0.5 2 0.75(A++abaena) 0.25 4 0. 75キータミウム 1.s No O,181250,75(CbMetomi um) タラミドモナス 0.7B So O,39+2.5 0.75(ChlamV dosonas) スキゾスリクス 1.s 6.N O,71+、56 0.75(Scbizo thrix) 0.39 3.1 0.750.78 0.78 0.62 表1のデータから、BNEF対BNPDの協力作用を示す割合は、約1=0.2 5 − 1:390 であり、その割合は特有な試験によって左右される。
表2に、標準化水処理用途試験における、BNEF と BNPDの協力作用を 示す組合せを掲げる。各試験法については、American 5ociet7  for Te5jin!暑nd MiLeriils (A S TM)が詳 細に説明しており、文献に記載されている。
表2 濃度(ppm)A、a −BNEF: B、b −BNPDSTM 試験 参照番号 Q −Q b Q AQ m S 1細菌性の E60G−8 55,025,0+、0 +0.0 0.6パルプ及び紙 2.0 1G、G  O,15,010,iI O,52,004 +、0 2.0 0.4 2.0 2.0 0.6 1Q、o S、Q 1.Q 1.6 8.5CG CG G、6 真菌性の E599−H5,0>200 0.5 100.0 <0.6パルプ 及び紙 2.0 400 1.0 1G0.0 <0.6冷却水 E645−H 2,0+11.0 0.5 5.0 0.fiペイント防腐剤 D2574−1 6 15.o 10.0 2.OCo 045.0 2.6 0.5 化粧品防腐剤 D640−78 進行中表2から、特有な試験に左右されるが、 BNEF対BNPDの協力作用を示す割合は約1:0.4 −1:200 であ る、ことが分かる。
図1は、液体担体中における実用的BNEF/BNPD濃度を決定するために行 った化学安定性試験の結果を示している。−例として、テトラヒドロフルフリル アルコール中BNEF と BNPDの安定組成物について記す。0℃及び25 ℃では、210a間貯蔵した後でも、活性成分の損失は実質的になかった。
50℃では、活性成分濃度の減少が認められたが、200日後においても、活性 成分の内の2.0%未満が失われただけであった。このことは、50℃における 貯蔵条件が極めて厳しいものであったことを考えると、重要である。50℃で3 0日後における活性成分の損失が10%未満であることは、本発明生成物を実用 的用途で用いる場合において、許容可能の範囲である、と考えられる。
時間(日) 図1 国 1lij!I 査 報 失 フロントページの続き (51) Int、 C1,” 識別記号 庁内整理番号A61K 31104 5 ADZ 8413−4CD21H17107 (A OI N 43108 33:20) I

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.2−(2−ブロモ−2−ニトロエテニル)フラン(“BNEF”)と2−ブ ロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(“BNPD”)とを含む、水性 媒体中における藻類、真菌、細菌、及び酵母菌から成る群より選択される微生物 の成長を阻害するための抗微生物剤として用いる協力作用組成物。 2.BNEF対BNPDの重量比が、1:0,25−1:400である請求項1 記載の協力作用組成物。 3.2−(2−ブロモ−2−ニトロエテニル)フラン(“BNEF”)と2−ブ ロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(“BNPD”)とを、BNEF 対BNPDの重量比1:0,25−1:400で含む協力作用組成物を、抗微生 物剤として有効な量で加えることを含む、水性媒体中における藻類、真菌、細菌 、及び酵母菌から成る詳より選択される微生物の成長を阻害する方法。 4.細菌を、グラム陽性菌、グラム陰性菌、好気性細菌、嫌気性細菌、サルフェ ート還元細菌、鉄酸化細菌、及び藍細菌から成る群より選択する請求項3記載の 方法。5.水性媒体を、パルプ及び紙のプロセス流、木材防腐剤、蒸発冷却水、 給水システム、空気洗浄器、金属工作流体、化粧品、洗面用化粧品、アクリル酸 ラテックスペイント、エマルジョン、接着剤、コーティング、油田噴射水及び掘 穿泥水、スイミングノール及び温泉、及び施設の硬表面消毒液から成る群より選 択する請求項3記載の方法。 6.細菌が、緑膿菌である請求項3記載の方法。 7.細菌が、フェーカリス腸球菌である請求項3記載の方法。 8.細菌が、枯草菌である請求項3記載の方法。 9.細菌が、黄色ブドウ球菌である請求項3記載の方法。 10.真菌が、黒色アスペルギルスである請求項3記載の方法。 11.酵母菌が、カンジダアルビカンスである請求項3記載の方法。 12.藻類が、クロレラピレノイドーサである請求項3記載の方法。 13.2−(2−ブロモ−2−ニトロエテニル)フラン(“BNEF”)と2− ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオール(“BNPD”)とをBNEF 対BNPDの重量比1:0,05−1:400で含む協力作用混合物と、テトラ ヒドロアルアリルアルコール、N−メチルピロリドン、及びジメチルホルムアミ ドから成る群より選択される液体状態の担体とを含む、水性媒体中における藻類 、真菌、細菌、及び酵母菌から成る群より選択される微生物の成長を阻害するた めの抗菌性組成物。 14.担体が、テトラヒドロフルフリルアルコールである請求項13記載の組成 物。 15.担体が、N−メチルピロリドンである請求項13記載の組成物。 16.組成物が、BNEFとBNPDとの協力作用混合物を20%w/v、液体 状態の担体を80%w/v含む請求項13記載の組成物。 17.担体が、ジメチルホルムアミドである請求項14記載の組成物。
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