JP2925322B2 - ２―（２―ブロモ―２―ニトロエテニル）フランと２―ブロモ―２―ニトロプロパン―１，３―ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用 - Google Patents
２―（２―ブロモ―２―ニトロエテニル）フランと２―ブロモ―２―ニトロプロパン―１，３―ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、２−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）との協力作用混合物を含む
新しい抗微生物組成物に関するものであり、更に広域抗
菌スペクトルを有する抗微生物剤としての該組成物の利
用に関するものである。この出願は、私とScott Thornb
urghによる同時継続出願である出願番号第205,078号
「新しい産業用抗微生物剤（A New Industrial Antimic
robial）:2−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）フラ
ンの用途及び２−（ブロモ−２−ニトロエテニル）フラ
ンを生成させる新しい方法」の一部継続出願である。
（特許出願第205,078号は放棄された。） 従来技術の説明 微生物による汚染を防除するための抗微生物剤を一般
的に必要とする産業システムとしては、パルプ及び紙の
プロセス水、蒸発冷却水、空気洗浄器、金属工作流体、
木材防腐剤、化粧品、洗面用化粧品、給水系統、油田噴
射水（oil field injection water）及び掘削ニーズ（d
rilling needs）、施設の硬表面消毒、及びアクリル酸
ラテックスペイント、エマルジョン、接着剤及びコーテ
ィングが挙げられる。しかしながら、多くの種類の抗微
生物剤が市販されているにもかかわらず、効力、安全、
環境容量（environmental acceptability）、及びコス
トのために、全ての用途に完全に適合するものはない。
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）との協力作用混合物を含む
新しい抗微生物組成物に関するものであり、更に広域抗
菌スペクトルを有する抗微生物剤としての該組成物の利
用に関するものである。この出願は、私とScott Thornb
urghによる同時継続出願である出願番号第205,078号
「新しい産業用抗微生物剤（A New Industrial Antimic
robial）:2−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）フラ
ンの用途及び２−（ブロモ−２−ニトロエテニル）フラ
ンを生成させる新しい方法」の一部継続出願である。
（特許出願第205,078号は放棄された。） 従来技術の説明 微生物による汚染を防除するための抗微生物剤を一般
的に必要とする産業システムとしては、パルプ及び紙の
プロセス水、蒸発冷却水、空気洗浄器、金属工作流体、
木材防腐剤、化粧品、洗面用化粧品、給水系統、油田噴
射水（oil field injection water）及び掘削ニーズ（d
rilling needs）、施設の硬表面消毒、及びアクリル酸
ラテックスペイント、エマルジョン、接着剤及びコーテ
ィングが挙げられる。しかしながら、多くの種類の抗微
生物剤が市販されているにもかかわらず、効力、安全、
環境容量（environmental acceptability）、及びコス
トのために、全ての用途に完全に適合するものはない。
商業用途で認められる種々の微生物に適当な抗微生物
剤を得るために、しばしば、抗微生物剤を組合せたもの
を用いている。更に、何百という抗微生物剤の組合せを
用いて、微生物が抗微生物剤に反応しなくなるのを防止
している。又更に、一つ一つ抗微生物剤は異なる物理化
学的特性を有してはいるが、抗微生物剤を組合せること
によって、そのそれぞれが他のものの物理化学的特性を
補う多数の抗微生物剤を利用することができる。例え
ば、抗微生物剤の次に示した組合せ：即ち、２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとブロモクロロ
ジメチルヒダンチオン、メチレンベスチアシアネートと
トデシルグアナジンヒドロクロリド、イソチアゾロンと
ブロモクロロジメチルヒダンチオン、及び２−ブロモ−
２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとパラ安息香酸の
組合せを用いている。BNEFとBNPDは、共に有用な抗微生
物剤である。BNEFは比較的に水不溶性（25℃における最
大溶解度は、約300ppmである）であるのに対して、BNPD
は完全に水溶性（25℃における溶解度は、25％（25,000
ppm）である）である。BNEFは、疎水性であるので、油
相中に分配され、それに対してBNPDは、親水性であるの
で、水相に分配される。BNEFは、すぐれた殺真菌剤であ
るが、BNPDはそうではない。従来技術は、私の同時継続
出願第205,078号に記載されているような抗微生物剤と
してのBNEFの利用を認識することができなかっただけで
なく、BNEFとBNPDを組合せることも認識することができ
なかった。更に詳しくは、同時継続出願第205,078号
は、細菌、藻類、及び真菌に対して有効な広域抗菌スペ
クトルを有する抗微生物剤としての２−（２−ブロモ−
２−ニトロエテニル）フランの利用を開示している。し
かしながら、この出願は、BNEFとBNPDの協力作用混合物
を含む新しい抗微生物剤組成物に関して、及び広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤として、前記組成物を利
用することに関しては、開示していない。更に、従来技
術は、これら２つの抗微生物剤の協力作用品質を測定す
ることができなかった。更に又、従来技術は、広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤としての、BNEFとBNPDを
含む協力作用混合物の有効な抗微生物活性を認識するこ
とができなかった。
剤を得るために、しばしば、抗微生物剤を組合せたもの
を用いている。更に、何百という抗微生物剤の組合せを
用いて、微生物が抗微生物剤に反応しなくなるのを防止
している。又更に、一つ一つ抗微生物剤は異なる物理化
学的特性を有してはいるが、抗微生物剤を組合せること
によって、そのそれぞれが他のものの物理化学的特性を
補う多数の抗微生物剤を利用することができる。例え
ば、抗微生物剤の次に示した組合せ：即ち、２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとブロモクロロ
ジメチルヒダンチオン、メチレンベスチアシアネートと
トデシルグアナジンヒドロクロリド、イソチアゾロンと
ブロモクロロジメチルヒダンチオン、及び２−ブロモ−
２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとパラ安息香酸の
組合せを用いている。BNEFとBNPDは、共に有用な抗微生
物剤である。BNEFは比較的に水不溶性（25℃における最
大溶解度は、約300ppmである）であるのに対して、BNPD
は完全に水溶性（25℃における溶解度は、25％（25,000
ppm）である）である。BNEFは、疎水性であるので、油
相中に分配され、それに対してBNPDは、親水性であるの
で、水相に分配される。BNEFは、すぐれた殺真菌剤であ
るが、BNPDはそうではない。従来技術は、私の同時継続
出願第205,078号に記載されているような抗微生物剤と
してのBNEFの利用を認識することができなかっただけで
なく、BNEFとBNPDを組合せることも認識することができ
なかった。更に詳しくは、同時継続出願第205,078号
は、細菌、藻類、及び真菌に対して有効な広域抗菌スペ
クトルを有する抗微生物剤としての２−（２−ブロモ−
２−ニトロエテニル）フランの利用を開示している。し
かしながら、この出願は、BNEFとBNPDの協力作用混合物
を含む新しい抗微生物剤組成物に関して、及び広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤として、前記組成物を利
用することに関しては、開示していない。更に、従来技
術は、これら２つの抗微生物剤の協力作用品質を測定す
ることができなかった。更に又、従来技術は、広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤としての、BNEFとBNPDを
含む協力作用混合物の有効な抗微生物活性を認識するこ
とができなかった。
Croshanらは、論文「化学防腐剤；化粧品防腐剤とし
てのブロノポールの利用」の第４章化粧品及び薬物の保
存：原理と実践；（Marcel Dekker、N.Y.1984）の中
で、抗微生物剤としての２−ブロモ−２−ニトロプロパ
ン−1,3−ジオールの利用を記載している。しかしなが
ら、Croshanらは、BNEFとBNPDの協力作用混合物を含む
新しい抗微生物剤混合物に関しては記載しておらず、BN
EFを広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤として用い
ている。
てのブロノポールの利用」の第４章化粧品及び薬物の保
存：原理と実践；（Marcel Dekker、N.Y.1984）の中
で、抗微生物剤としての２−ブロモ−２−ニトロプロパ
ン−1,3−ジオールの利用を記載している。しかしなが
ら、Croshanらは、BNEFとBNPDの協力作用混合物を含む
新しい抗微生物剤混合物に関しては記載しておらず、BN
EFを広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤として用い
ている。
米国特許第4,859,708号（′708特許）には、殺菌性組
成物と、被膜に包まれた通性細菌（capsulated、facult
ative、bacterium）である肺炎杆菌の成長を阻害し制御
する方法とが開示されている。該組成物は、２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとベータ−ブロ
モ−ベータ−ニトロスチレンとを含む。′708特許は、B
NEFとBNPDとの協力作用混合物を含む新しい抗微生物剤
混合物と、広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤とし
ての前記混合物の利用とに関しては開示していない。
成物と、被膜に包まれた通性細菌（capsulated、facult
ative、bacterium）である肺炎杆菌の成長を阻害し制御
する方法とが開示されている。該組成物は、２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオールとベータ−ブロ
モ−ベータ−ニトロスチレンとを含む。′708特許は、B
NEFとBNPDとの協力作用混合物を含む新しい抗微生物剤
混合物と、広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤とし
ての前記混合物の利用とに関しては開示していない。
Kullらは、論文「抗真菌剤としての、第四アンモニウ
ム化合物と長鎖脂肪酸との混合物」Applied Microbiolg
y 9:538−541（1961）において、抗真菌剤としての、第
四アンモニウム化合物と長鎖脂肪酸との協力作用混合物
の利用を記載している。Kullらは、BNPDとBNEFとの協力
作用混合物を含む新しい抗微生物剤混合物と、広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤としての前記混合物の利
用とに関しては記載していない。
ム化合物と長鎖脂肪酸との混合物」Applied Microbiolg
y 9:538−541（1961）において、抗真菌剤としての、第
四アンモニウム化合物と長鎖脂肪酸との協力作用混合物
の利用を記載している。Kullらは、BNPDとBNEFとの協力
作用混合物を含む新しい抗微生物剤混合物と、広域抗菌
スペクトルを有する抗微生物剤としての前記混合物の利
用とに関しては記載していない。
従って、本発明の第一の目的は、２−（２−ブロモ−
２−ニトロエテニル）フラン（“BNEF"）と２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオール（“BNPD"）との
協力作用混合物を含む、広域抗菌スペクトルを有する新
しい抗微生物剤を提供することにある。
２−ニトロエテニル）フラン（“BNEF"）と２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−1,3−ジオール（“BNPD"）との
協力作用混合物を含む、広域抗菌スペクトルを有する新
しい抗微生物剤を提供することにある。
本発明のもう一つの目的は、液体で存在し、且つ液体
担体中に、BNEFとBNPDとの協力作用混合物を含む抗微生
物剤組成物を提供することにある。
担体中に、BNEFとBNPDとの協力作用混合物を含む抗微生
物剤組成物を提供することにある。
本発明の更にもう一つの目的は、BNEFとBNPDの協力作
用混合物を含む、広域抗菌スペクトルを有する抗微生物
剤の用途を提供することにある。
用混合物を含む、広域抗菌スペクトルを有する抗微生物
剤の用途を提供することにある。
発明の概要 本発明の上記及びその他の目的、長所、及び特徴は、
広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤として、２−
（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）フラン（“BNE
F"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3−ジオー
ル（“BNPD"）との協力作用混合物（BNEF対BNPDの重量
比は、1:1000−1000:1である）を用いて、達成すること
ができる。更に詳しくは、BNEFとBNPDとの協力作用混合
物は、冷却水、パルプ及び紙製造プロセス流冷却水、金
属工作流体、空気洗浄器、油田噴射水及び掘穿泥水（dr
illing muds）、アクリル酸ラテックスペイント、化粧
品、接着剤、及びコーティング、スイミングプール及び
温泉、洗面用化粧品、及びその他の様々な殺生物剤用途
で用いることができる、ことが認められた。本発明の協
力作用混合物は、細菌、藻類、及び真菌の広域なスペク
トルに対して有効である。
広域抗菌スペクトルを有する抗微生物剤として、２−
（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）フラン（“BNE
F"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン−1,3−ジオー
ル（“BNPD"）との協力作用混合物（BNEF対BNPDの重量
比は、1:1000−1000:1である）を用いて、達成すること
ができる。更に詳しくは、BNEFとBNPDとの協力作用混合
物は、冷却水、パルプ及び紙製造プロセス流冷却水、金
属工作流体、空気洗浄器、油田噴射水及び掘穿泥水（dr
illing muds）、アクリル酸ラテックスペイント、化粧
品、接着剤、及びコーティング、スイミングプール及び
温泉、洗面用化粧品、及びその他の様々な殺生物剤用途
で用いることができる、ことが認められた。本発明の協
力作用混合物は、細菌、藻類、及び真菌の広域なスペク
トルに対して有効である。
図面の説明 図１は，液体担体中におけるBNEF10％とBNPD10％の安
定な協力作用混合物を示すグラフである。
定な協力作用混合物を示すグラフである。
好ましい態様の詳細な説明 本発明は、２−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）との協力作用混合物に関す
るものである。本発明の協力作用混合物は、緑膿菌のよ
うなグラフ陰性菌、及びフェーカリス腸球面（Enteroco
ccus faecalis）、枯草菌、及び黄色ブドウ球菌のよう
なグラム陰性菌；クロレラピレノイドーサ（Chlorella
pyrenoidosa）のような藻類；カンジダアルビカンスの
ような酵母菌；黒色アスペルギルスのような真菌に対し
て活性である。更に、本発明の協力作用混合物は、好気
性細菌及び嫌気性細菌、光合成細菌、硫酸塩還元細菌
（sulfate reducing bacteria）、鉄酸化細菌、及び藍
細菌に対しても活性である。
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）との協力作用混合物に関す
るものである。本発明の協力作用混合物は、緑膿菌のよ
うなグラフ陰性菌、及びフェーカリス腸球面（Enteroco
ccus faecalis）、枯草菌、及び黄色ブドウ球菌のよう
なグラム陰性菌；クロレラピレノイドーサ（Chlorella
pyrenoidosa）のような藻類；カンジダアルビカンスの
ような酵母菌；黒色アスペルギルスのような真菌に対し
て活性である。更に、本発明の協力作用混合物は、好気
性細菌及び嫌気性細菌、光合成細菌、硫酸塩還元細菌
（sulfate reducing bacteria）、鉄酸化細菌、及び藍
細菌に対しても活性である。
BNEFは、フルフラール、即ち安価な生分解性の農業廃
棄物から製造することができる。好ましくは、BNEFは、
Scott Thornburghによる出願番号第406,711号（米国特
許第4,965,377号として設定された）た私の米国特許出
願の中に記載した方法で製造することができる。BNPD
は、ホルムアルデヒドとブロモニトロメタンから製造す
ることができる。
棄物から製造することができる。好ましくは、BNEFは、
Scott Thornburghによる出願番号第406,711号（米国特
許第4,965,377号として設定された）た私の米国特許出
願の中に記載した方法で製造することができる。BNPD
は、ホルムアルデヒドとブロモニトロメタンから製造す
ることができる。
又、本発明は、新しい抗微生物剤組成物に関するもの
でもある。液体状態で存在する本発明の抗微生物剤組成
物は、BNEFとBNPD、更にテトラヒドロフルフリルアルコ
ール、ジメチルホルムアミド、及びＮ−メチルピロリジ
オンのような不活性担体を含む。該混合物は、BNEFとBN
PDの協力作用混合物を20％w/v、担体を80％w/v含む。
でもある。液体状態で存在する本発明の抗微生物剤組成
物は、BNEFとBNPD、更にテトラヒドロフルフリルアルコ
ール、ジメチルホルムアミド、及びＮ−メチルピロリジ
オンのような不活性担体を含む。該混合物は、BNEFとBN
PDの協力作用混合物を20％w/v、担体を80％w/v含む。
更に、本発明は、BNEFとBNPDの協力作用混合物を加え
ることによって、水性媒体中における微生物の成長を阻
害する、ことに関するものである。用いることができる
水性媒体としては、パルプ及び紙プロセス水、蒸発冷却
水、空気洗浄器、金属工作流体、化粧品、洗面用化粧
品、ラテックスペイント及びラテックス接着剤が挙げら
れる。BNEFとBNPDとの協力作用混合物の抗微生物剤とし
ての有効量を、水性媒体に加える。該協力作用混合物
は、BNEFを0.5−300ppm、BNPDを0.5−5000ppm含む。
ることによって、水性媒体中における微生物の成長を阻
害する、ことに関するものである。用いることができる
水性媒体としては、パルプ及び紙プロセス水、蒸発冷却
水、空気洗浄器、金属工作流体、化粧品、洗面用化粧
品、ラテックスペイント及びラテックス接着剤が挙げら
れる。BNEFとBNPDとの協力作用混合物の抗微生物剤とし
ての有効量を、水性媒体に加える。該協力作用混合物
は、BNEFを0.5−300ppm、BNPDを0.5−5000ppm含む。
実施例 以下、実施例を掲げて、本発明を説明するが、この実
施例によって本発明の範囲が制限される、と解釈すべき
ではない。
施例によって本発明の範囲が制限される、と解釈すべき
ではない。
室温で、THFA中に、BNEFとBNPDを共に溶解させること
によって、協力作用混合物を作ることができる。一般的
に、該溶液は、BNEF10重量％、BNPD10重量％、及びTHFA
80重量％である。活性協力作用成分を任意に組合せて用
いることができるが、その全濃度は、約40％を超えるべ
きではない。換言すれば、混合物におけるTHFAのような
液体担体の濃度は約60％未満であることが望ましい。別
法として、抗微生物剤を、別々の溶液から得られるシス
テムに加えることができる。この場合、BNEFとBNPDを併
用することによって生じる協力作用効果は、まさに２つ
の活性成分を同じ溶液から加えたかのような効果を示
す。一般的には、10％BNEF/90％THFA溶液、及び25％BNP
D/75％水溶液を、別々の容器から、同じシステムに対し
て加える。THFA中BNEF溶液は、0.5−40重量％;BNPD水溶
液は、0.5−25重量％である。
によって、協力作用混合物を作ることができる。一般的
に、該溶液は、BNEF10重量％、BNPD10重量％、及びTHFA
80重量％である。活性協力作用成分を任意に組合せて用
いることができるが、その全濃度は、約40％を超えるべ
きではない。換言すれば、混合物におけるTHFAのような
液体担体の濃度は約60％未満であることが望ましい。別
法として、抗微生物剤を、別々の溶液から得られるシス
テムに加えることができる。この場合、BNEFとBNPDを併
用することによって生じる協力作用効果は、まさに２つ
の活性成分を同じ溶液から加えたかのような効果を示
す。一般的には、10％BNEF/90％THFA溶液、及び25％BNP
D/75％水溶液を、別々の容器から、同じシステムに対し
て加える。THFA中BNEF溶液は、0.5−40重量％;BNPD水溶
液は、0.5−25重量％である。
BNEFとBNPDを併用すると、それらは協力作用混合物を
形成する。協力作用作用とは、２つ又はそれ以上の活性
成分の性能が、それらの個々の性能の和よも大きくな
る、ということである。協力作用を測定する方法は、Ku
llらによる論文「抗真菌剤としての、第四アンモニウム
化合物と長鎖脂肪酸の混合物」Appl−ied Microbiolg
y、9:538−541（1961）に記載されている方法に従う。
該方法においては、次式： QA/Qa＋QB/Qb＝協力作用指数（SI） （式中、QaとQbは、単独で作用する化合物Ａ又はＢの量
であり、終点を示し、QAとQBは、A/B混合物において作
用する化合物Ａ又はＢの量であり、終点を示す）で表さ
れる「協力作用指数」という名称のパラメーターを定義
する。終点は、例えばASTM標準化試験（ASTM standardi
zed tests）又は最小阻害濃度（MIC）のような特有な試
験方法によって定義する。
形成する。協力作用作用とは、２つ又はそれ以上の活性
成分の性能が、それらの個々の性能の和よも大きくな
る、ということである。協力作用を測定する方法は、Ku
llらによる論文「抗真菌剤としての、第四アンモニウム
化合物と長鎖脂肪酸の混合物」Appl−ied Microbiolg
y、9:538−541（1961）に記載されている方法に従う。
該方法においては、次式： QA/Qa＋QB/Qb＝協力作用指数（SI） （式中、QaとQbは、単独で作用する化合物Ａ又はＢの量
であり、終点を示し、QAとQBは、A/B混合物において作
用する化合物Ａ又はＢの量であり、終点を示す）で表さ
れる「協力作用指数」という名称のパラメーターを定義
する。終点は、例えばASTM標準化試験（ASTM standardi
zed tests）又は最小阻害濃度（MIC）のような特有な試
験方法によって定義する。
活性成分混合物の性能を説明する。SI指数が１に等し
い場合、加算性（additivity）が存在する；即ち、混合
物中の成分の性能は、個々の成分の性能の和に等しい。
SI指数が１を超えている場合、拮抗作用（antagonism）
が存在する；混合物中の成分の性能は、それらの個々の
成分の和よりも小さい。混合物の性能が個々の性能の和
よりも大きい場合、協力作用が存在し、SIは１未満であ
る。
い場合、加算性（additivity）が存在する；即ち、混合
物中の成分の性能は、個々の成分の性能の和に等しい。
SI指数が１を超えている場合、拮抗作用（antagonism）
が存在する；混合物中の成分の性能は、それらの個々の
成分の和よりも小さい。混合物の性能が個々の性能の和
よりも大きい場合、協力作用が存在し、SIは１未満であ
る。
実験的評価 水処理用途で用いた特有な微生物に対する、BNEFとBN
PDの協力作用的組合せを表１に示す。この研究のために
用いた方法は、適当な成長培地における最小阻害濃度分
析であった。微生物の純培養は、American Type Cultur
e Collect−ion（ATCC）から得た。各生物は、ATCCが推
奨した富栄養培地で成長させた。次に、無菌培地に、試
験生物と、１つの又は両方の抗微生物剤の一回量を接種
した。最初に、別々に用いたBNEFとBNPDの最小阻害濃度
（MIC）を測定した。次に、広範なBNEF/BNPDの組合せ
を、協力作用組成物が発見されるまで、系統的に試験し
た。終点は、培養してから48時間までの間に、微生物の
成長を完全に阻害した試験抗微生物剤の最低濃度であ
る。表１に、協力作用を示す組成物を掲げる。
PDの協力作用的組合せを表１に示す。この研究のために
用いた方法は、適当な成長培地における最小阻害濃度分
析であった。微生物の純培養は、American Type Cultur
e Collect−ion（ATCC）から得た。各生物は、ATCCが推
奨した富栄養培地で成長させた。次に、無菌培地に、試
験生物と、１つの又は両方の抗微生物剤の一回量を接種
した。最初に、別々に用いたBNEFとBNPDの最小阻害濃度
（MIC）を測定した。次に、広範なBNEF/BNPDの組合せ
を、協力作用組成物が発見されるまで、系統的に試験し
た。終点は、培養してから48時間までの間に、微生物の
成長を完全に阻害した試験抗微生物剤の最低濃度であ
る。表１に、協力作用を示す組成物を掲げる。
表１のデータから、BNEF対BNPDの協力作用を示す割合
は、約1:0.25−1:390であり、その割合は特有な試験に
よって左右される。
は、約1:0.25−1:390であり、その割合は特有な試験に
よって左右される。
表２に、標準化水処理用途試験における、BNEFとBNPD
の協力作用を示す組合せを掲げる。各試験法について
は、American Society for Testing and Materials（AS
TM）が詳細に説明しており、文献に記載されている。
の協力作用を示す組合せを掲げる。各試験法について
は、American Society for Testing and Materials（AS
TM）が詳細に説明しており、文献に記載されている。
表２から、特有な試験に左右されるが、BNEF対BNPDの
協力作用を示す割合は約1:0.4−1:200である、ことが分
かる。
協力作用を示す割合は約1:0.4−1:200である、ことが分
かる。
図１は、液体担体中における実用的BNEF/BNPD濃度を
決定するために行った化学安定性試験の結果を示してい
る。一例として、テトラヒドロフルフリルアルコール中
BNEFとBNPDの安定組成物について記す。０℃及び25℃で
は、210日間貯蔵した後でも、活性成分の損失は実質的
になかった。50℃では、活性成分濃度の減少が認められ
たが、200日後においても、活性成分の内の20％未満が
失われただけであった。このことは、50℃における貯蔵
条件が極めて厳しいものであったことを考えると、重要
である。50℃で30日後における活性成分の損失が10％未
満であることは、本発明生成物を実用的用途で用いる場
合において、許容可能の範囲である、と考えられる。
決定するために行った化学安定性試験の結果を示してい
る。一例として、テトラヒドロフルフリルアルコール中
BNEFとBNPDの安定組成物について記す。０℃及び25℃で
は、210日間貯蔵した後でも、活性成分の損失は実質的
になかった。50℃では、活性成分濃度の減少が認められ
たが、200日後においても、活性成分の内の20％未満が
失われただけであった。このことは、50℃における貯蔵
条件が極めて厳しいものであったことを考えると、重要
である。50℃で30日後における活性成分の損失が10％未
満であることは、本発明生成物を実用的用途で用いる場
合において、許容可能の範囲である、と考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/00 ６３１ Ａ６１Ｋ 31/00 ６３１ 31/045 ６０１ 31/045 ６０１ Ｄ２１Ｈ 21/04 Ｄ２１Ｈ 21/04 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (17)
- 【請求項１】２−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）とを含む、水性媒体中にお
ける藻類、真菌、細菌、及び酵母菌から成る群より選択
される微生物の成長を阻害するための抗微生物剤として
用いる協力作用組成物。 - 【請求項２】BNEF対BNPDの重量比が、1:0.25−1:400で
ある請求項１記載の協力作用組成物。 - 【請求項３】２−（２−ブロモ−２−ニトロエテニル）
フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−1,3−ジオール（“BNPD"）とを、BNEF対BNPDの重量比
1:0.25−1:400で含む協力作用組成物を、抗微生物剤と
して有効な量で加えることを含む、水性媒体中における
藻類、真菌、細菌、及び酵母菌から成る群より選択され
る微生物の成長を阻害する方法。 - 【請求項４】細菌を、グラム陽性菌、グラム陰性菌、好
気性細菌、嫌気性細菌、サルフェート還元細菌、鉄酸化
細菌、及び藍細菌から成る群より選択する請求項３記載
の方法。 - 【請求項５】水性媒体を、パルプ及び紙のプロセス流、
木材防腐剤、蒸発冷却水、給水システム、空気洗浄器、
金属工作流体、化粧品、洗面用化粧品、アクリル酸ラテ
ックスペイント、エマルジョン、接着剤、コーティン
グ、油田噴射水及び掘穿泥水、スイミングプール及び温
泉、及び施設の硬表面消毒液から成る群より選択する請
求項３記載の方法。 - 【請求項６】細菌が、緑膿菌である請求項３記載の方
法。 - 【請求項７】細菌が、フェーカリス腸球菌である請求項
３記載の方法。 - 【請求項８】細菌が、枯草菌である請求項３記載の方
法。 - 【請求項９】細菌が、黄色ブドウ球菌である請求項３記
載の方法。 - 【請求項１０】真菌が、黒色アスペルギルスである請求
項３記載の方法。 - 【請求項１１】酵母菌が、カンジダアルビカンスである
請求項３記載の方法。 - 【請求項１２】藻類が、クロレラピレノイドーサである
請求項３記載の方法。 - 【請求項１３】２−（２−ブロモ−２−ニトロエテニ
ル）フラン（“BNEF"）と２−ブロモ−２−ニトロプロ
パン−1,3−ジオール（“BNPD"）とをBNEF対BNPDの重量
比1:0.05−1:400で含む協力作用混合物と、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、Ｎ−メチルピロリドン、及び
ジメチルホルムアミドから成る群より選択される液体状
態の担体とを含む、水性媒体中における藻類、真菌、細
菌、及び酵母菌から成る群より選択される微生物の成長
を阻害するための抗菌性組成物。 - 【請求項１４】担体が、テトラヒドロフルフリルアルコ
ールである請求項13記載の組成物。 - 【請求項１５】担体が、Ｎ−メチルピロリドンである請
求項13記載の組成物。 - 【請求項１６】組成物が、BNEFとBNPDとの協力作用混合
物を20％w/v、液体状態の担体を80％w/v含む請求項13記
載の組成物。 - 【請求項１７】担体が、ジメチルホルムアミドである請
求項14記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| US07/565,803 US5045104A (en) | 1988-06-10 | 1990-08-09 | Synergistic compositin of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and uses thereof |
| US565,803 | 1990-08-09 | ||
| PCT/US1991/005569 WO1992002135A1 (en) | 1990-08-09 | 1991-08-06 | New synergistic composition of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06500320A JPH06500320A (ja) | 1994-01-13 |
| JP2925322B2 true JP2925322B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=24260162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3514146A Expired - Lifetime JP2925322B2 (ja) | 1990-08-09 | 1991-08-06 | ２―（２―ブロモ―２―ニトロエテニル）フランと２―ブロモ―２―ニトロプロパン―１，３―ジオールとの新しい協力作用組成物及びその利用 |
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| JP (1) | JP2925322B2 (ja) |
| KR (1) | KR0163063B1 (ja) |
| AU (1) | AU656909B2 (ja) |
| CA (1) | CA2048541A1 (ja) |
| DE (1) | DE69101925T2 (ja) |
| ES (1) | ES2054503T3 (ja) |
| IL (1) | IL99121A (ja) |
| NO (1) | NO301683B1 (ja) |
| WO (1) | WO1992002135A1 (ja) |
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| US5158972A (en) * | 1992-02-20 | 1992-10-27 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof |
| US5246963A (en) * | 1992-07-24 | 1993-09-21 | Great Lakes Chemical Corp. | Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan |
| US5234958A (en) * | 1992-08-25 | 1993-08-10 | Betz Laboratories, Inc. | Method and composition for controlling the growth of microorganisms |
| US5302614A (en) * | 1993-05-19 | 1994-04-12 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for inhibiting and controlling microbial growth |
| GB9415135D0 (en) * | 1994-07-27 | 1994-09-14 | Boots Co Plc | Anti-microbial compositions |
| US6290830B1 (en) | 1999-10-29 | 2001-09-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coatings, aqueous rinsing systems for treating electrocoated substrates and processes related thereto |
| GB0326284D0 (en) * | 2003-11-11 | 2003-12-17 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| US7718715B2 (en) * | 2004-06-10 | 2010-05-18 | S.C. Johnson & Son, Inc. | pH-modified latex comprising a synergistic combination of biocides |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0382812B1 (en) * | 1988-06-10 | 1993-11-03 | Great Lakes Chemical Corporation | A new industrial antimicrobial: uses for 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan and a new process of forming 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan |
| US4859708A (en) * | 1988-09-12 | 1989-08-22 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and beta-bromo-beta-nitrostyrene |
-
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- 1990-08-09 US US07/565,803 patent/US5045104A/en not_active Expired - Fee Related
-
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- 1991-08-06 WO PCT/US1991/005569 patent/WO1992002135A1/en active IP Right Grant
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- 1991-08-06 ES ES91914488T patent/ES2054503T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-06 AU AU83236/91A patent/AU656909B2/en not_active Ceased
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