JPH06507403A - 殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール - Google Patents
殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロールInfo
- Publication number
- JPH06507403A JPH06507403A JP4511432A JP51143292A JPH06507403A JP H06507403 A JPH06507403 A JP H06507403A JP 4511432 A JP4511432 A JP 4511432A JP 51143292 A JP51143292 A JP 51143292A JP H06507403 A JPH06507403 A JP H06507403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- product
- glycine anhydride
- substance
- dimethylol
- anhydride dimethylol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール兄盟例茸旦
1、発明の技術分野
本発明は、物質中又は物質上に存在する微生物を殺し、微生物が混入しゃすい種
々の物質を保存するための殺生物剤及び抗微生物剤としてのグリシンアンハイド
ライドジメチロールの用途に関する。
2、従来技術の記載
1.4〜ビス(ヒドロキシメチル)−2,5−ピペラジンジオンとしても知られ
るグリシンアンハイドライドジメチロールは、2.5−ピペラジンジオンとも言
うグリシン無水物とホルムアルデヒドとを次の式に従って反応させることにより
得られる公知の化合物である。
Cherbuliez et a+、、 He1v、 Chim、 0cta、
5.678.688 (1923)参照発明の概要
本発明の目的は、生物を殺すのに有効な量のグリシンアンバイトライドンメチロ
ールを宿主物質に投与することにより、宿主物質中又は宿主物質上に存在する微
生物を殺す方法を提供することである。
さらに、本発明の目的は、・微生物を抑制するのに有効な量のグリシンアンハイ
ドライドジメチロールを製品中に含ませることにより、微生物により汚染されや
すい製品を保存するための方法を提供することである。
さらに、本発明の目的は、微生物汚染に対して製品を保存するのに有効な量のグ
リシンアンハイドライドジメチロールを含む、微生物混入に対して保護された製
品を提供することである。
本発明の他の目的及び利点は、以下の詳細な説明を参照することにより当業者に
とって明らかになるであろう。
好ましい態様の詳細な説明
本発明は、下記式で表され、1.4−ビス(ヒドロキシメチル)−2,5−ピペ
ラジンジオンとしても知られるグリシンアンハイドライドジメチロールが、細菌
、酵母及びカビを包含する広範囲の微生物に対して殺生物活性を示すという発見
に基づく。
従って、この化合物は、宿主物質中又は宿主物質上に存在する微生物を殺し、固
体、液体又は乳濁液のいずれの形態にあるかにかがゎらず、種々の物質及び製品
の中又は上における微生物の増殖を阻害する、有効な殺生物剤である。上記製品
としては、化粧品、食品、医薬、塗料、切削油若しくは切削液、農産物、石油ド
リル液、潤滑剤、紙工業製品、死体処理液、低温殺菌医療及び歯科設備、冷却塔
、繊維含浸、ラテックス、水泳プール、インク、家庭用消毒剤、ワックス、研磨
剤、便器洗浄剤、浴室洗浄剤、選択洗剤、石けん、木材保存剤、病院及び医療用
消毒剤並びに接着剤を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
これらの製品のうち、食品、医薬、化粧品、及びノヤンプーのような個人用衛生
製品に適用することが特に有効である。
本発明のグリシンアンハイドライドジメチロールの他の用途としては、製紙工場
の廃水中のヘドロの抑制のような、微生物の増殖を抑制する用途を挙げることが
できる。
グ1ルンアンハイドライドジメチロールは、その殺生物活性の故に、宿主物質に
混入した微生物を殺すために、及び微生物が繁殖しゃすい物質中における微生物
の増殖を阻害し、防止するために用いることができる。この化合物はまた、微生
物によって汚染されやすい表面の消毒及び/又は殺菌に有効である。必要なグリ
シ/アンハイドライドジメチロールの有効量は、もちろん、その使用態様により
異なる。例えば、微生物の確立されたコロニーを殺すための殺生物剤として用い
るのか、微生物の増殖を阻害するための保存剤として用いるのかにより異なる。
個々の用途における必要な有効量は当業者が容易に決定することができる。
宿主物質を処理する際、グ1ルンアンハイトライドジメチロールは固体粉末とし
て、水溶液として又は乳濁液として投与することができ、これらにはグリシンア
ンハイドライドジメチロールが単独で含まれていてもよいし、他の殺生物剤及び
/又は薬剤を包含する他の成分がグリシンアンハイドライドジメチロールと共に
含まれていてもよい。保存のために製品中に含まれるグリシンアンハイドライド
ジメチロールの必要量はまた、保護すべき製品及び使用環境により異なるであろ
う。一般的に、はとんどの環境1こおいて、約1. 0重量%以下のグリシンア
ンハイドライドジメチロールにより製品は微生物汚染から有効に保護されるであ
ろう。主として経済的な理由から、約0. 5重量96未満の濃度が好ましい。
この明細書、特に実施例に含まれる情報に基づけば、はとんど困難なく当業者は
個々の用途における必要量を設定することができるであろう。
グリシンアンハイドライドジメチロールに加え、保存が要求される製品に他の従
来の成分を含ませてもよい。このような従来の成分としては、他の抗菌剤、懸濁
剤、湿潤剤、抗スケーリング剤、腐食防止剤及びpH調節剤を挙げることができ
る。個々の添加剤の選択は、保存を必要とする個々の製品に基づいて行うことが
できる。
保存される製品に配合する際、グリシ/アンハイドライドジメチロールは固体粉
末として又は水溶液として含ませることができる。粉末は液体よりも取扱いが容
易なのでより好ましい形態である。液体の製剤が必要な場合には、粉末を容易に
水系媒体に溶解することができる。グリシンアンハイトライ1−ジメチロールは
単一の抗菌剤として又は他の抗菌剤と共に抗菌系の一部として製品に配合するこ
とができる。このような抗菌系は、広範囲の微生物に対して製品を保存すること
が必要な場合に特に有効である。抗菌系の抗菌剤の選択を注意深く行うことによ
り、個々の製品において、微生物の特定の群に対する抗菌活性を最適化すること
ができる。抗菌系を用いる際に、プロピレングリコールのような、それ自身が抗
菌活性を杓する共通の溶媒1−抗菌剤(複数)を溶解し、溶媒と抗菌剤との2重
の抗菌作用を発揮させることがさらにイ■利である。
このように、本発明は、細菌、酵母及びカビの増殖を阻害することにより微生物
に汚染されやすい物質を保存するj−めの有効な手段を与える。本発明の化合物
は、液体、固体及び乳濁液を包含する種々の形態の物質に含ませることができる
本発明の種々の局面を例示するために、以下の実施例を記載する。もっとも、下
記実施例は例示のためにのり記載するものであって、いかなる意味においても本
発明の範囲を限定する意図はない。下記実施例中、他に断りがない限り、全ての
百分率は重量基準である。
火施例ユ
グリシ/アンハイドライドジメチロールの調製41、On酉の水中に11 ・1
g(0,1モル)のグリシン無水物を含むスラリーを攪拌しながら、これに]、
6. 2g (0,2モル)の37%ホルムアルデヒド水溶液を加えた。0.]
、Ogの10%水酸化す]・リウム水溶液を加えると、懸濁していた固体が溶解
され、次いて重い白色沈殿が形成された。この混合物を70℃に加熱すると、全
ての固体が溶解された。室温まで冷却すると白色結晶が分離した。この結晶を集
め、冷水で洗い、真空中で100℃、1時間乾燥した。得られた白色結晶、すな
わちグリシノア〉ハイトライドシメチロ・−ルは126g(収率72.496)
であった。融点・185−188℃(分解)。
元素分析C,H,,N20.(]、74.16)計算値 N:16.09、実測
値 N:16.17火施例1
微生物学的活性
A、最小阻害濃度(MIC)
1%グリシンアンハイドライトジメチロール水溶液を滅菌蒸留水で段階希釈し、
各濃度の溶液の一部を同じ体積の、微生物を接種した培地と混合した。細菌の培
養にはAOAC肉汁を用い、酵母及びカビの培養にはサポーランド(Sabou
rand)液体培地を用いた。グリシシアンバイトライトジメチロール溶液と培
地との混合物を、細菌及び酵母については35℃で48時間、カビについては2
6℃で7日間培養した。微生物が増殖したが否かは、培地のくもりを目視判定す
ることにより行った。個々の微生物についてのMTCは、上記培養期間後に培地
を透明に維持することができた最小濃度である。結果は次の通りであった。
B、化粧品乳濁液に対する攻撃試験
微生物学的攻撃試験のために典型的な化粧品乳濁液を調製した。化粧品乳濁液は
、4通りのもの、すなわち、保存剤を加えないもの、0.05%のグリシンアン
ハイドライドジメチロールを加えたもの、0.10%のグリシンアンハイドライ
ドジメチロールを加えたもの、及び0.20%のグリシンアンハイドライドジメ
チロールを加えたものを調製した。攻撃試験に用いた製剤は以下の通りである攻
撃試験は、4種類の異なる微生物を用いて行い、微生物数を培養24時間後、4
8時間後及び72時間後に測定した。米国薬局方抗菌保存有効性試験(米国薬局
方XXII法)をわずかに修飾して用いた。
24時間後の微生物数
48時間後の微生物数
72時間後の微生物数
り、牛乳の保存
全乳の室温における微生物による腐敗は、0.16%のグリシンアンハイドライ
ドジメチロールを含ませることにより防止することができた。以下の一連の試験
は59日後に終了した。
本発明を好ましい実施例に基づき記載したが、本発明の精神から逸脱することな
く種々の修飾、変化、省略及び置換が行えることは当業者にとって明らかであろ
う。従って、本発明は、以下の請求の範囲によってのみ限定される。
フロントページの続き
(51) Int、 C1,5識別記号 庁内整理番号CO7D 241108
8615−4CC11D 3/48 9160−4H
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、PR,GB、GR,IT、LU、MC,NL、SE)、0A(BF
、BJ、CF、CG、CI、CM、GA、GN、ML、MR,SN、TD、TG
)、AU、 BB、 BG、 BR,CA、 C5,FI、 HU、JP。
KP、 KR,LK、 MG、 MN、 MW、 No、 PL、 RO,RU
、SD
I
Claims (24)
- 1.下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるグリシンアンハイドライドジメチロールを、宿主物質に対し、生物を 殺すのに有効な量投与することを含む、宿主物質中又は宿主物質上の微生物を殺 す方法。
- 2.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは水溶液の形態で投与される請 求項1記載の方法。
- 3.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは乳濁液の形態で投与される請 求項1記載の方法。
- 4.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは粉末の形態で投与される請求 項1記載の方法。
- 5.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、他の殺生物剤と共に投与さ れる請求項1記載の方法。
- 6.下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるグリシンアンハイドライドジメチロールを物質中に、微生物の増殖防 止に有効な量含ませることを含む、物質を微生物による汚染から保護する方法。
- 7.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に約1.0重量 %未満含まれる請求項6記載の方法。
- 8.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に約0.5重量 %未満含まれる請求項6記載の方法。
- 9.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に固体の形態で 含まれる請求項6記載の方法。
- 10.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記物質中に水溶液の形 態で含まれる請求項6記載の方法。
- 11.前記物質は化粧品である請求項6記載の方法。
- 12.前記物質は個人用衛生製品である請求項6記載の方法。
- 13.前記個人用衛生製品はシャンプーである請求項12記載の方法。
- 14.前記物質は医薬品である請求項6記載の方法。
- 15.前記物質は食品である請求項6記載の方法。
- 16.前記物質は製紙工場からの廃液である請求項6記載の方法。
- 17.微生物に汚染されやすい物質と、下記の式▲数式、化学式、表等がありま す▼ で示されるグリシンアンハイドライドジメチロールを微生物の増殖を阻害するの に有効な量含む、保存された製品。
- 18.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記製品中に約1.0重 量%未満含まれる請求項6記載の方法。
- 19.前記グリシンアンハイドライドジメチロールは、前記製品中に約0.5重 量%未満含まれる請求項6記載の方法。
- 20.前記物質は化粧品である請求項17記載の製品。
- 21.前記物質は個人用衛生製品である請求項17記載の製品。
- 22.前記物質はシャンプーである請求項21記載の製品。
- 23.前記物質は医薬品である請求項17記載の製品。
- 24.前記物質は食品である請求項17記載の製品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US694,252 | 1991-05-01 | ||
US07/694,252 US5244653A (en) | 1991-05-01 | 1991-05-01 | Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative |
PCT/US1992/003442 WO1992019212A2 (en) | 1991-05-01 | 1992-04-30 | Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06507403A true JPH06507403A (ja) | 1994-08-25 |
Family
ID=24788047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4511432A Pending JPH06507403A (ja) | 1991-05-01 | 1992-04-30 | 殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US5244653A (ja) |
EP (1) | EP0583357A4 (ja) |
JP (1) | JPH06507403A (ja) |
CN (1) | CN1066170A (ja) |
AU (1) | AU654192B2 (ja) |
BR (1) | BR9205953A (ja) |
CA (1) | CA2109418A1 (ja) |
CZ (1) | CZ230193A3 (ja) |
MX (1) | MX9201988A (ja) |
NO (1) | NO933894L (ja) |
WO (1) | WO1992019212A2 (ja) |
ZA (1) | ZA923063B (ja) |
Families Citing this family (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6221367B1 (en) | 1992-06-15 | 2001-04-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
US5578323A (en) | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
US6331318B1 (en) * | 1994-09-30 | 2001-12-18 | Emisphere Technologies Inc. | Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems |
US5629020A (en) * | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
US5443841A (en) | 1992-06-15 | 1995-08-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid microspheres and methods for preparation and use thereof |
US5714167A (en) | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
US5541155A (en) | 1994-04-22 | 1996-07-30 | Emisphere Technologies, Inc. | Acids and acid salts and their use in delivery systems |
US6099856A (en) | 1992-06-15 | 2000-08-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
US5693338A (en) | 1994-09-29 | 1997-12-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Diketopiperazine-based delivery systems |
US5244653A (en) * | 1991-05-01 | 1993-09-14 | Isp Chemicals Inc. | Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative |
US5811127A (en) | 1992-06-15 | 1998-09-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Desferrioxamine oral delivery system |
US5792451A (en) | 1994-03-02 | 1998-08-11 | Emisphere Technologies, Inc. | Oral drug delivery compositions and methods |
US5401516A (en) | 1992-12-21 | 1995-03-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof |
US5709861A (en) | 1993-04-22 | 1998-01-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
US5643957A (en) | 1993-04-22 | 1997-07-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
JP4361601B2 (ja) | 1993-04-22 | 2009-11-11 | エミスフェアー・テクノロジーズ・インク | 経口薬剤移送組成物およびその方法 |
US5958457A (en) | 1993-04-22 | 1999-09-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
US5552425A (en) * | 1994-04-28 | 1996-09-03 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
US5965121A (en) | 1995-03-31 | 1999-10-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5989539A (en) | 1995-03-31 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
CN1151836C (zh) | 1995-03-31 | 2004-06-02 | 艾米斯菲尔技术有限公司 | 用作传送活性剂的化合物和组合物 |
US6001347A (en) | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5650386A (en) | 1995-03-31 | 1997-07-22 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for oral delivery of active agents |
US6090958A (en) | 1995-03-31 | 2000-07-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5866536A (en) | 1995-03-31 | 1999-02-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5820881A (en) | 1995-04-28 | 1998-10-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Microspheres of diamide-dicarboxylic acids |
US5667806A (en) | 1995-06-07 | 1997-09-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Spray drying method and apparatus |
US5824345A (en) | 1995-06-07 | 1998-10-20 | Emisphere Technologies, Inc. | Fragrances and flavorants |
US5750147A (en) | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
US6051258A (en) | 1995-06-07 | 2000-04-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof |
US6084112A (en) | 1995-09-11 | 2000-07-04 | Emisphere Technologies, Inc. | Method for preparing ω-aminoalkanoic acid derivatives from cycloalkanones |
GB9600661D0 (en) * | 1996-01-12 | 1996-03-13 | Woolard Trevor | Bactericidal compostions and articles containing them |
JP2000512671A (ja) | 1996-06-14 | 2000-09-26 | エミスフェアー テクノロジーズ インク | マイクロカプセル化香料及び調製方法 |
US5869436A (en) * | 1996-10-15 | 1999-02-09 | American Eagle Technologies, Inc. | Non-toxic antimicrobial lubricant |
US5804688A (en) | 1997-02-07 | 1998-09-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5990166A (en) | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US6060513A (en) | 1997-02-07 | 2000-05-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5876710A (en) | 1997-02-07 | 1999-03-02 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5939381A (en) | 1997-02-07 | 1999-08-17 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US6313088B1 (en) | 1997-02-07 | 2001-11-06 | Emisphere Technologies, Inc. | 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents |
US5863944A (en) | 1997-04-30 | 1999-01-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
US5962710A (en) | 1997-05-09 | 1999-10-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of preparing salicyloylamino acids |
US6004909A (en) * | 1997-07-18 | 1999-12-21 | American Eagle Technologies, Inc. | Non-toxic antimicrobial lubricant |
US9006175B2 (en) | 1999-06-29 | 2015-04-14 | Mannkind Corporation | Potentiation of glucose elimination |
US6688539B2 (en) * | 2001-10-19 | 2004-02-10 | Nelson Irrigation Corporation | Water distribution plate for rotating sprinklers |
DE60318938T2 (de) | 2002-03-20 | 2009-01-22 | Mannkind Corp., Valencia | Inhalationsgerät |
EP1786784B1 (en) | 2004-08-20 | 2010-10-27 | MannKind Corporation | Catalysis of diketopiperazine synthesis |
CA2578175C (en) | 2004-08-23 | 2014-10-14 | Mannkind Corporation | Diketopiperazine salts, diketomorpholine salts or diketodioxane salts for drug delivery |
EP1629724A1 (en) * | 2004-08-27 | 2006-03-01 | PURAC Biochem BV | The use of glycine and/or a glycine derivative as antibacterial agent in foods and/or drinks |
WO2006132594A1 (en) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Viogard Ab | Novel dipodazine compounds and applications |
US7803404B2 (en) | 2005-09-14 | 2010-09-28 | Mannkind Corporation | Method of drug formulation based on increasing the affinity of active agents for crystalline microparticle surfaces |
BRPI0707991B8 (pt) | 2006-02-22 | 2021-05-25 | Mannkind Corp | métodos de preparação de um medicamento em pó seco com uma propriedade farmacêutica melhorada, dito pó seco e uso de uma quantidade efetiva do pó seco |
EP2570147B1 (en) | 2008-06-13 | 2017-10-18 | MannKind Corporation | A dry powder inhaler and system for drug delivery |
US8485180B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-07-16 | Mannkind Corporation | Dry powder drug delivery system |
US9364619B2 (en) | 2008-06-20 | 2016-06-14 | Mannkind Corporation | Interactive apparatus and method for real-time profiling of inhalation efforts |
TWI614024B (zh) | 2008-08-11 | 2018-02-11 | 曼凱公司 | 超快起作用胰島素之用途 |
PL2163577T3 (pl) | 2008-09-15 | 2013-01-31 | Armacell Entpr Gmbh & Co Kg | Przedłużacze łańcucha i spienione termoplastyczne materiały komórkowe otrzymywane w procesie wytłaczania reaktywnego za pomocą tych przedłużaczy łańcucha |
US8314106B2 (en) | 2008-12-29 | 2012-11-20 | Mannkind Corporation | Substituted diketopiperazine analogs for use as drug delivery agents |
PL2405963T3 (pl) | 2009-03-11 | 2014-04-30 | Mannkind Corp | Urządzenie, układ i sposób pomiaru oporu inhalatora |
KR20180079458A (ko) | 2009-06-12 | 2018-07-10 | 맨카인드 코포레이션 | 한정된 비표면적을 갖는 디케토피페라진 마이크로입자 |
EP2496295A1 (en) | 2009-11-03 | 2012-09-12 | MannKind Corporation | An apparatus and method for simulating inhalation efforts |
RU2531455C2 (ru) | 2010-06-21 | 2014-10-20 | Маннкайнд Корпорейшн | Системы и способы доставки сухих порошковых лекарств |
CN105667994B (zh) | 2011-04-01 | 2018-04-06 | 曼金德公司 | 用于药物药盒的泡罩包装 |
WO2012174472A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Mannkind Corporation | High capacity diketopiperazine microparticles |
AU2012328885B2 (en) | 2011-10-24 | 2017-08-31 | Mannkind Corporation | Methods and compositions for treating pain |
CN108057154B (zh) | 2012-07-12 | 2021-04-16 | 曼金德公司 | 干粉药物输送系统和方法 |
US10159644B2 (en) | 2012-10-26 | 2018-12-25 | Mannkind Corporation | Inhalable vaccine compositions and methods |
CA2906817C (en) | 2013-03-15 | 2022-01-18 | Mannkind Corporation | Microcrystalline diketopiperazine compositions and methods |
US9925144B2 (en) | 2013-07-18 | 2018-03-27 | Mannkind Corporation | Heat-stable dry powder pharmaceutical compositions and methods |
JP2016530930A (ja) | 2013-08-05 | 2016-10-06 | マンカインド コーポレイション | 通気装置及び方法 |
US10307464B2 (en) | 2014-03-28 | 2019-06-04 | Mannkind Corporation | Use of ultrarapid acting insulin |
US10561806B2 (en) | 2014-10-02 | 2020-02-18 | Mannkind Corporation | Mouthpiece cover for an inhaler |
US9681313B2 (en) | 2015-04-15 | 2017-06-13 | Corning Optical Communications Wireless Ltd | Optimizing remote antenna unit performance using an alternative data channel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3142530A (en) * | 1961-05-04 | 1964-07-28 | Wyandotte Chemicals Corp | Method of bleaching cotton fabrics with nu, nu'-dichloro-2, 5-diketopiperazines |
US3350317A (en) * | 1965-09-24 | 1967-10-31 | Monsanto Co | Sterilizing, disinfecting, oxidizing and bleaching composition |
US5041457A (en) * | 1989-03-10 | 1991-08-20 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
US5244653A (en) * | 1991-05-01 | 1993-09-14 | Isp Chemicals Inc. | Glycine anhydride dimethylol as a biocide and preservative |
US5428050A (en) * | 1994-04-28 | 1995-06-27 | Isp Chemicals Inc. | Synergistic water soluble preservative compositions of biocidal mixtures |
-
1991
- 1991-05-01 US US07/694,252 patent/US5244653A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-28 ZA ZA923063A patent/ZA923063B/xx unknown
- 1992-04-29 MX MX9201988A patent/MX9201988A/es unknown
- 1992-04-30 CZ CS932301A patent/CZ230193A3/cs unknown
- 1992-04-30 WO PCT/US1992/003442 patent/WO1992019212A2/en not_active Application Discontinuation
- 1992-04-30 EP EP19920911282 patent/EP0583357A4/en not_active Withdrawn
- 1992-04-30 CA CA002109418A patent/CA2109418A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-30 AU AU19169/92A patent/AU654192B2/en not_active Ceased
- 1992-04-30 JP JP4511432A patent/JPH06507403A/ja active Pending
- 1992-04-30 CN CN92103219A patent/CN1066170A/zh active Pending
- 1992-04-30 BR BR9205953A patent/BR9205953A/pt not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-05-10 US US08/058,238 patent/US5707993A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-28 NO NO933894A patent/NO933894L/no unknown
-
1995
- 1995-04-24 US US08/427,267 patent/US5593681A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0583357A4 (en) | 1994-05-18 |
CN1066170A (zh) | 1992-11-18 |
AU1916992A (en) | 1992-12-21 |
WO1992019212A2 (en) | 1992-11-12 |
BR9205953A (pt) | 1994-09-27 |
AU654192B2 (en) | 1994-10-27 |
CZ230193A3 (en) | 1994-07-13 |
US5707993A (en) | 1998-01-13 |
ZA923063B (en) | 1993-04-28 |
US5593681A (en) | 1997-01-14 |
MX9201988A (es) | 1992-11-01 |
EP0583357A1 (en) | 1994-02-23 |
US5244653A (en) | 1993-09-14 |
NO933894D0 (no) | 1993-10-28 |
CA2109418A1 (en) | 1992-11-02 |
NO933894L (no) | 1993-10-28 |
WO1992019212A3 (en) | 1993-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06507403A (ja) | 殺生物剤及び保存剤としてのグリシンアンハイドライドジメチロール | |
CN100512646C (zh) | 抗微生物组合物 | |
US4581351A (en) | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and pyrithione and its derivatives | |
CA1156150A (en) | Preservative compositions | |
HU207934B (en) | Bactericide funigicide and algicide composition containing isothiazolone derivatives, process for inhibiting their development, and cosmetical composition | |
AU683719B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing a halogenated acetophenone and an organic acid | |
TWI538682B (zh) | The use of the extract toon | |
CN109777639A (zh) | 一种用于空调和一般物体硬表面消毒及卫生清洁的制剂及其制备方法 | |
JPH09502974A (ja) | 2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール及び有機酸を含有する相乗効果のある抗微生物用組成物 | |
Smith et al. | A new protocol for antimicrobial testing of oils | |
JPH09509152A (ja) | メチレン−ビス(チオシアネート)および有機酸を含む相乗的抗微生物組成物 | |
Zani et al. | Evaluation of preservative effectiveness in pharmaceutical products: the use of a wild strain of Pseudomonas cepacia | |
JP4681041B2 (ja) | 有効性の改善されたイソチアゾロン含有保存剤。 | |
CN111417307B (zh) | 抗微生物混合物以及含有该抗微生物混合物的化妆品组合物 | |
JPS58172306A (ja) | 不溶性高分子接触性殺菌剤 | |
JPH032105A (ja) | 安定剤組成物及び安定化された水性系 | |
CN111328811B (zh) | 一种低浓度酒精杀菌消毒液及其应用 | |
CN112516237A (zh) | 一种宠物用杀菌除臭喷雾剂及其制备方法 | |
JP4387587B2 (ja) | ドデシルモルホリンまたはその塩およびドデシルアミンまたはその塩を含有する相乗的抗微生物組成物 | |
KR102189174B1 (ko) | 산업용 항균제 조성물 | |
SU1088727A1 (ru) | Способ консервировани парфюмерно-косметических изделий и товаров бытовой химии | |
JPS60500258A (ja) | 殺微生物剤および殺微生物剤を含む製品 | |
Fajriyah et al. | Cleanse and Protect: Harnessing the Antibacterial Power of Guava Leaves in Liquid Soap Antiseptic Formulation | |
RU1811852C (ru) | Состав дл дезинфекции медицинских инструментов | |
CN109699693A (zh) | 一种壳聚糖复方消毒剂 |