CN1443117A - 热敏记录材料 - Google Patents
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Abstract
一种热敏记录材料，其包括在基质上形成的记录层并含有至少一种无色或淡色的成色剂和至少一种显色剂，所述材料特征在于所述记录材料产生蓝色图像，并且显色剂是至少一种由式(1)表示的化合物，其中：R1是未取代或取代的苯基、萘基或C1－C20烷基，X是具有式(a)、(b)或(c)的基团，A是未取代或取代的亚苯基、亚萘基或C1－C12亚烷基，或者是未取代或取代的杂环基团，B是具有以下各式的连接基团：－O－SO2－、－SO2－O－、－NH－SO2－、－SO2－NH－、－S－SO2－、－O－CO－、－O－CO－NH－、－NH－CO－、－NH－CO－O－、－S－CO－NH－、－S－CS－NH－、－CO－NH－SO2－、－O－CO－NH－SO2－、－NH＝CH－、－CO－NH－CO－、－S－、－CO－、－O－、－SO2－NH－CO－、－O－CO－O－和－O－PO－(OR2)2，且R2是未取代或取代的芳基或苄基或C1－C20烷基，条件是如果B不是式－O－SO2－的连接基团，则R2是未取代或取代的苯基、萘基或C1－C8烷基。
Description
本发明涉及一种热敏记录材料，其通常是涂敷发色材料(成色物质)和显色剂材料的薄片形式的。具体地，本发明涉及一种具有优异热敏性的能产生明显抵抗退色的热敏记录材料。
热敏记材料通过向载体上涂敷无色或者浅色发色物质和在加热时与所述发色物质反应产生图像的显色剂来生产。这样的载体的实例包括纸、合成纸、塑料薄膜或薄片。当使加热元件如热印头与该记录材料接触时，在成色物质与显色剂之间发生反应产生图像，从而形成记录。这些记录材料广泛应用于传真机、票证机、标签印字机和仪器记录仪等。
热敏记录材料的一个缺点是图像的稳定性，特别是随着时间延长而变浅。此外，在苛刻条件下例如在较高温度和/或湿度下储存时，或者当使记录材料与水、油或增塑剂接触时，颜色的稳定性降低。这些缺点在产生蓝色图像的热敏记录材料中特别严重。
在可以获得稳定图像的一些情况下，只有在降低记录材料的热敏感性才能实现。在这些情况下，必须通过热印头施加不希望的高能量来产生具有合格质量的图像。
产生蓝色图像的成色化合物例如是三苯基甲烷、荧烷(fluorans)、苯并噁嗪、螺基吡喃或者优选的2-苯并呋喃酮。
最优选的是作为发色材料的3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮[晶体紫罗兰(violet)内酯(CVL)]。这些成色物质的主要吸引力在于其高强度的初始图像和其较低的成本。但是，其较差的图像稳定性阻碍了其在某些主要要求或希望稳定图像的记录材料用途中的应用。所以，对于这样的热敏记录材料的图像稳定性的改善存在强烈的需求。
在本领域中使用的显色剂中，已知一些可以提供改善的图像稳定性。例如，在GB 2,142,630中公开的2，4’-双酚砜、4-羟基-异丙氧基二苯基砜和在GB 2,154,236中公开的双(3-烯丙基-4-羟基苯基)砜。但是，尽管使用这样的产品，所形成的蓝色图像的稳定性仍然不能令人满意并且不能满足热敏记录材料的性能要求。
令人惊奇的是，现在已经发现，这些问题已经被本发明的热敏记录材料克服，其包括载体和在载体表面上形成的热敏着色成像层并且主要包含蓝色成色物质、在加热时与该成色物质反应从而显色的显色剂、粘合剂和任选的增感剂和/或稳定剂。
所以，本发明提供了一种热敏记录材料，其包括在基质上形成的记录层并且至少含有一种无色或浅色的成色物质和至少一种显色剂，所述材料的特征在于该记录材料产生蓝色图像，并且显色剂是至少一种由式(1)表示的化合物：其中R1是未取代或取代的苯基、萘基或C1-C20烷基，X是具有下式的基团：
或
A是未取代或取代的亚苯基、亚萘基或C1-C12亚烷基，或者是未取代或取代的杂环基团，B是具有以下各式的连接基团：-O-SO2-、-SO2-O-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-S-SO2-、-O-CO-、-O-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-S-CO-NH-、-S-CS-NH-、-CO-NH-SO2-、-O-CO-NH-SO2-、-NH＝CH-、-CO-NH-CO-、-S-、-CO-、-O-、-SO2-NH-CO-、-O-CO-O-和-O-PO-(OR2)2，和R2是未取代或取代的芳基或苄基或C1-C20烷基，条件是如果B不是式-O-SO2-的连接基团，则R2是未取代或取代的苯基、萘基或C1-C8烷基。
苯基或萘基形式的R1可以未被取代或者被例如C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代。优选的取代基是C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基或乙氧基；或者卤素，尤其是氯。萘基形式的R1优选的是未被取代的。苯基形式的R1优选的是被取代的，特别是被上述烷基取代基之一取代。
C1-C20烷基形式的R1可以来被取代或者被例如C1-C8烷氧基或卤素取代。优选的取代基是C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基或乙氧基；或者卤素，尤其是氯。C1-C20烷基形式的R1优选的是未被取代。
优选地，R1是未被取代或者被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代的苯基。其中最重要的是取代的苯基。高度优选的是被C1-C4烷基，优选的是甲基取代的苯基。
X优选的是具有式
或
尤其是式
的基团。
亚苯基或亚萘基形式的A可以未被取代或者可以被例如C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、苯基、苯氧基或苯氧基羰基取代。优选的烷基和烷氧基取代基是那些含有1-4个碳原子的基团。优选的取代基是C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基或卤素。亚萘基形式的A优选的是未被取代。
杂环形式的A优选的是未取代的或者被C1-C8烷基，尤其是C1-C4烷基取代的亚嘧啶基。
C1-C12亚烷基形式的A优选的是C1-C8亚烷基，特别是C1-C4亚烷基。
优选的基团A是未被取代的或者被C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、苯基、苯氧基或苯氧基羰基，特别是C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基或卤素取代的亚苯基。
高度优选的基团A是未被取代的或者被C1-C4烷基或卤素取代的亚苯基，尤其是未取代的亚苯基。
优选的连接基团B是式-O-SO2-、-SO2-O-、-SO2-NH-、-S-SO2-、-O-CO-和-O-CO-NH-的基团，尤其是式-O-SO2-、-SO2-O-和-SO2-NH-的基团，高度优选的是式-O-SO2-的连接基团。
芳基形式的R2优选的是可以未被取代或者被例如C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基或卤素取代的苯基或萘基。优选的烷基和烷氧基取代基是含有1-4个碳原子的取代基。优选的取代基是C1-C4烷基和卤素。萘基形式的R2优选的是未被取代。
苄基形式的R2可以被对于苯基或萘基形式的R2给出的取代基取代。未取代的苄基是优选的。
C1-C20烷基形式的R2优选的是C1-C8烷基，尤其是C1-C6烷基，并且可以未被取代或者被例如C1-C8烷氧基、卤素、苯基或萘基取代，优选的是未被取代的烷基，尤其是C1-C4烷基。
优选的基团R2是C1-C6烷基；卤素取代的C1-C6烷基；苯基取代的C1-C6烷基；萘基取代的C1-C6烷基；未被取代或者被C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基或卤素取代的苯基；和萘基。
高度优选的基团R2是C1-C4烷基；卤素取代的C1-C4烷基；未被取代或者被C1-C4烷基或卤素取代的苯基；和萘基，特别是未被取代或者被C1-C4烷基取代的苯基。
优选的是式(1)的显色剂，其中
R1是被C1-C4烷基，优选的是被甲基取代的苯基，
X是式
的基团，
A是未被取代或者被C1-C4烷基或卤素取代的亚苯基，优选的是未取代的亚苯基，如1，3-亚苯基，
B是式-O-SO2-的连接基团，和
R2是未被取代或者被C1-C4烷基取代的苯基或萘基，尤其是被C1-C4烷基取代的苯基。
与上述显色剂一起使用的产生蓝色图像的成色化合物例如是三苯基甲烷类、荧烷类、苯并噁嗪类、螺基吡喃类或者优选的2-苯并呋喃酮类。
优选的成色剂包括但不限于：
2-甲基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2-甲氧基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2-氯-3-甲基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2-二乙基氨基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2-苯基-6-甲基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2-苄基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
3-甲基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
3-二乙基氨基-6-对-(对二乙基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
3-二乙基氨基-6-对-(对二丁基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、
2，4-二甲基-6-[(4-二甲基氨基)苯胺基]荧烷、
3-[(4-二甲基氨基苯基)氨基]-5，7-二甲基荧烷、
3，6，6’-三(二甲基氨基)螺基[芴-9，3’-2-苯并呋喃酮]、
3，6，6’-三(二乙基氨基)螺基[芴-9，3’-2-苯并呋喃酮]、
3，3-双-(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮、
3，3-双-(2，4-双-二甲基氨基苯基)-2-苯并呋喃酮、3，3-双-(对二甲基氨基苯基)-2-苯并呋喃酮、3，3-双-[2-(对二甲基氨基苯基)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基-4，5，6，7-四溴-2-苯并呋喃酮、3，3-双-(2-(对二甲基氨基苯基)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基-4，5，6，7-四氯-2-苯并呋喃酮、3，3-双[1，1-双(4-吡咯烷基苯基)乙烯-2-基]-4，5，6，7-四溴-2-苯并呋喃酮、3，3-双-[1-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吡咯烷基苯基)乙烯-2-基]-4，5，6，7-四氯-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-3(4)-羧乙基-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(2-苯基-3-甲基中氮茚-3-基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(4-环己基乙基氨基-2-甲氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、4，4’-双二甲基氨基苯基-(4-甲基苯基磺酰基)甲烷、N-苯甲酰基-(3，7-双二乙基氨基)酚噁嗪、N-苯甲酰基-(3，7-双二乙基氨基)酚噻嗪、2-苯基-4-(4-二乙基氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-7-二甲基氨基-3，1-苯并噁嗪与2-苯基-4-(4-二乙基氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-8-甲基-7-二甲基氨基-3，1-苯并噁嗪的混合物、3-(4-氯代苯甲酰基)-7-(二甲基氨基)-4，4-双[4-(二甲基氨基)苯基]3，4-二氢-2(1-H)-喹唑啉酮、4-[4-(二甲基氨基)苯基]-1，4-二氢-7-甲氧基-4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮和它们的混合物。
高度优选的化合物包括但不限于3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮，和它们的混合物。
最优选的是3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮[晶体紫罗兰内酯(CVL)]。
此外，本发明的热敏记录材料可以含有增感剂。增感剂的典型实例是硬质酰胺、羟甲基硬质酰胺、对苄基联苯、间三联苯、2-苄氧基萘、4-甲氧基联苯、草酸二苄基酯、二(4-甲基苄基)草酸酯、二(4-氯代苄基)草酸酯、邻苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二苄基酯、间苯二甲酸二苄基酯、1，2-二苯氧基乙烷、1，2-双(4-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、二苯砜、4，4’-二甲基联苯、苯基-1-羟基-2-萘甲酸酯、4-甲基苯基联苯基醚、1，2-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2，3，5，6-4’-甲基二苯基甲烷、1，4-二乙氧基萘、1，4-二乙酰氧基苯、1，4-二丙酰氧基苯、邻亚二甲苯基-双(苯基醚)、4-(间甲基苯氧基甲基)联苯、对羟基乙酰替苯胺、对羟基丁酰苯胺、对羟基壬酰苯胺、对羟基月桂酰苯胺、和对羟基十八碳酰苯胺。
此外，本发明的热敏记录材料可以含有稳定剂。
用于热敏记录材料的典型稳定剂包括2，2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基-双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基-双(3-甲基-6叔丁基苯酚)、4，4’-硫代-双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、双(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)砜、双(3，5-二溴-4-羟基苯基)砜、4，4’-亚磺酰基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)磷酸酯及其碱金属、铵及多价金属盐，4-苄氧基-4’-(2-甲基缩水甘油氧基)二苯基砜、4，4’-二缩水甘油氧基二苯基砜、1，4-二缩水甘油氧基苯、4-[α-(羟甲基)苄氧基]-4-羟基二苯基砜、对硝基苯甲酸的金属盐、邻苯二甲酸一苄基酯的金属盐、肉桂酸的金属盐和它们的混合物。
优选的稳定剂是4，4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-硫代-双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、4-苄氧基-4’-(2-甲基缩水甘油氧基)二苯基砜和它们的混合物。
本发明的热敏记录材料可以根据传统的方法制备。例如，成色化合物、至少一种显色剂以及按需要加入的至少一种增感剂可以分别在水中或合适的分散介质如含水聚乙烯醇中研磨，以形成含水的或其它的悬浮液。如果希望的话，稳定剂也用相同的方法处理。把这样获得的细颗粒分散体混合，然后与常规用量的粘合剂、填料和润滑剂混合。
用于所述热敏记录材料的典型粘合剂包括聚乙烯醇(全部水解的和部分水解的)；羧基、酰胺、磺酸基和丁缩醛改性的聚乙烯醇；纤维素衍生物如羟乙基纤维素、甲基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素和乙酰基纤维素；苯乙烯-马来酸酐的共聚物；苯乙烯-丁二烯的共聚物；聚氯乙烯；聚醋酸乙烯酯；聚丙烯酰胺；聚酰胺树脂和它们的混合物。
可以使用的典型填料包括碳酸钙、高岭土、煅烧的高岭土、氢氧化铝、滑石、二氧化钛、氧化锌、二氧化硅、聚苯乙烯树脂、脲醛树脂、空心塑料颜料和它们的混合物。
用于热敏记录材料的典型润滑剂包括硬质酰胺、亚甲基双硬质酰胺、聚乙烯、巴西棕榈蜡、石蜡、硬质酸锌或硬质酸钙和它们的混合物的分散体或乳液。
根据需要也可以使用其它添加剂。这样的添加剂例如是荧光增白剂和紫外线吸收剂。
所获得的涂料组合物可以涂敷到合适的基质上如纸、塑料薄片和树脂涂敷的纸，并用作热敏记录材料。本发明的体系可以用于使用成色材料的其它最终用途，例如指示温度的材料。
涂料的量通常为2-10g/m2，最常见的是4-8g/m2。
含有这样的热敏着色层的记录材料另外可以含有保护层和根据要求施加的底层。底层可以位于基质和热敏着色层之间。
保护层通常包含可溶于水的树脂，以便保护热敏着色层。如果希望，保护层可以含有与不溶于水的树脂混合的可溶于水的树脂。
作为这样的树脂，可以使用常规的树脂。具体实例是：聚乙烯醇；淀粉和淀粉衍生物；纤维素衍生物如甲氧基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、甲基纤维素和乙基纤维素；聚丙烯酸钠；聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酰胺/丙烯酸酯共聚物；丙烯酰胺/丙烯酸酯/甲基丙烯酸共聚物；苯乙烯/马来酸酐共聚物的碱金属盐；异丁烯/马来酸酐共聚物的碱金属盐、聚丙烯酰胺；海藻酸钠、明胶、干酪素、水溶性聚酯和羧基改性的聚乙烯醇。
保护层还可以含有抗水剂如聚酰胺树脂、聚酰胺-表氯醇树脂、三聚氰胺树脂、甲醛、乙二醛或铬钒。
另外，保护层还可以含有填料，如细分散的无机粉末，例如碳酸钙、二氧化硅、氧化锌、氧化钛、氢氧化铝、氢氧化锌、硫酸钡、粘土、滑石、表面处理的钙或二氧化硅的粉末，或者细分散的有机粉末如脲醛树脂、苯乙烯/甲基丙烯酸共聚物或聚苯乙烯的粉末。
底层通常含有作为其主要成分的粘合剂树脂和填料。
用于底层中的粘合剂树脂的具体实例是：聚乙烯醇；淀粉和淀粉衍生物；纤维素衍生物如甲氧基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、甲基纤维素和乙基纤维素；聚丙烯酸钠；聚乙烯基吡咯烷酮；聚丙烯酰胺/丙烯酸酯共聚物；丙烯酰胺/丙烯酸酯/甲基丙烯酸共聚物；苯乙烯/马来酸酐共聚物的碱金属盐；异丁烯/马来酸酐共聚物的碱金属盐；聚丙烯酰胺；海藻酸钠、明胶、干酪素、水溶性聚合物如水溶性聚酯和羧基改性的聚乙烯醇；聚醋酸乙烯酯；聚氨酯；苯乙烯/丁二烯共聚物；聚丙烯酸；聚丙烯酸酯；氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物；聚丁基甲基丙烯酸酯；乙烯/醋酸乙烯酯共聚物和苯乙烯/丁二烯丙烯酸衍生物共聚物。
用于底层的填料的具体实例是：细分散的无机粉末如碳酸钙、二氧化硅、氧化锌、氧化钛、氢氧化铝、氢氧化锌、硫酸钡、粘土、滑石、表面处理的钙、二氧化硅或煅烧粘土(例如Ansilex，Engelhard Corp.)的粉末，和细分散的有机粉末例如脲醛树脂、苯乙烯/甲基丙烯酸共聚物和聚苯乙烯。
此外，底层可以含有抗水剂。这样的试剂的实例在上面已经给出。
现通过以下实施例说明本发明，其中，所有的份或百分比都是按重量计。
实施例1
本实施例说明含有作为成色物质的3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮和作为显色剂的N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的热敏记录材料的制备。
通过在磨碎机中研磨以下所示的组合物直至获得约1微米的平均颗粒尺寸来制备分散体A-C。
分散体A(成色物质)
3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲
基氨基-2-苯并呋喃酮 10份
聚乙烯醇(10％水溶液) 35份
水 21.5份
分散体B(显色剂)
N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲 25份
聚乙烯醇(10％的水溶液) 25份
水 75份
分散体C(增感剂)
二(对甲基苄基)草酸酯 15份
聚乙烯醇(10％的水溶液) 15份
水 30份
然后通过把以下组分混合在一起制备热涂料混合物：
份
分散体A 66.5
分散体B 125.0
分散体C 60.0
碳酸钙 33.0
硬质酸锌(33％的水基分散体) 15.0
聚乙烯醇(20％的水溶液) 65.0
TinopalABP-X(荧光增白剂) 1.2
水 200.8
按约5.0g/m2的涂层重量把该涂料混合物涂敷到重50g/m2的基底纸上，然后干燥。所得的纸然后用实验室压光机压光，以生产记录纸。
对比实施例1A
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用4-羟基-4’-异丙氧基二苯基砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
对比实施例1B
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用2，4’-双酚砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
对比实施例1C
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用双(3-烯丙基-4-羟基苯基)砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
实施例2
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用1，2-二苯氧基乙烷代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例3
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用苄氧基萘代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例4
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用对苄基联苯代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例5
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用乙二醇双(间甲苯基醚)代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例6
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用硬质酰胺代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例7
用与实施例1相同的方法制备热敏记录材料，但是从配方中取消分散体C的使用。
实施例8
通过在磨碎机中研磨以下所示的组合物直至获得约1微米的平均颗粒尺寸来制备分散体D。
分散体D(稳定剂)
1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷 25份
聚乙烯醇(10％的水溶液) 25份
水 75份
然后通过把以下组分混合在一起来制备热涂料混合物：
份
分散体A 66.5
分散体B 110.0
分散体C 60.0
分散体D 15.0
碳酸钙 33.0
硬质酸锌(33％的水基分散体) 15.0
聚乙烯醇(20％的水溶液) 65.0
TinopalABP-X(荧光增白剂) 1.2
水 200.8
按约5.0g/m2的涂层重量把该涂料混合物涂敷到重50g/m2的基底纸上，然后干燥。所得的纸然后用实验室压光机压光，以生产记录纸。
对比实施例8A
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用4-羟基-4’-异丙氧基二苯基砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
对比实施例8B
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用2，4’-双酚砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
对比实施例8C
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体B时，用双(3-烯丙基-4-羟基苯基)砜代替N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
实施例9
用与实施例5相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体A时，用7.5份3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮和2.5份3-(4-二甲基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮的混合物代替3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮。
实施例10
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用乙二醇双(间甲苯基醚)代替二(对甲基苄基)草酸酯并且在制备分散体D时，用1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷代替1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷。
实施例11
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用硬质酰胺代替二(对甲基苄基)草酸酯并且在制备分散体D时，用1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷代替1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷。
实施例12
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用乙二醇双(间甲苯基醚)代替二(对甲基苄基)草酸酯。
实施例13
用与实施例8相同的方法制备热敏记录材料，但是在制备分散体C时，用硬质酰胺代替二(对甲基苄基)草酸酯。
评价：
初始图像强度和背景着色
在Atlantek Thermal Response Tester(200型)中使用这样获得的热敏记录材料，用于记录，然后用Macbeth显像密度计(1200型)测量记录的图像的颜色密度和空白区域的背景密度。
增塑剂抵抗性
在50℃，包含成像和未成像区域的记录材料在100g/cm2压力下与PVC(邻苯二甲酸酯增塑剂含量20-25％)带接触24小时。在试验前后，使用MacBeth显像密度计测量记录材料的成像和未成像区域的颜色密度。在试验结束时保持的图像的强度表示为初始颜色密度的百分比。
耐油性
包含成像和未成像区域的记录材料使用凹版印刷机涂敷薄层的棉籽油并在40℃储存24小时。在试验前后，使用MacBeth显像密度计测量记录材料的成像和未成像区域的颜色密度。在试验结束时保持的图像的强度表示为初始颜色密度的百分比。
光耐受性
把包含成像和未成像区域的记录材料暴露于发射人工太阳光(约1200Lux)的荧光灯120小时。在试验前后，使用MacBeth显像密度计测量记录材料的成像和未成像区域的颜色密度。在试验结束时保持的图像的强度表示为初始颜色密度的百分比。
耐水性
在20℃，把成像的记录材料在去离子水中浸渍3小时。在试验前后，使用MacBeth显像密度计测量记录材料的成像区域的颜色密度。在试验结束时保持的图像的强度表示为初始颜色密度的百分比。
上述评价的结果表示在表1中。
表1
表1(续)
| 所制备的记录材料 | 初始强度/背景 | 增塑剂抵抗性/背景 | 耐油性/背景 | 光耐受性/背景 | 耐水性 |
| 实施例1 | 1.500.05 | 54％0.02 | 97％0.03 | 33％0.18 | 80％ |
| 实施例1A | 1.440.05 | 19％0.02 | 64％0.03 | 0*0.18 | 59％ |
| 实施例1B | 1.510.05 | 7％0.03 | 71％0.03 | 0*0.18 | 73％ |
| 实施例1C | 1.570.05 | 14％0.03 | 73％0.04 | 0*0.18 | 80％ |
| 实施例2 | 1.440.04 | 64％0.04 | 104％0.04 | 40％0.19 | 81％ |
| 实施例3 | 1.310.04 | 56％0.04 | 111％0.04 | 40％0.21 | 65％ |
| 实施例4 | 1.37 | 51％ | 109％ | 36％ | 31％ |
| 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.19 | ||
| 实施例5 | 1.440.04 | 50％0.04 | 103％0.04 | 56％0.17 | 76％ |
| 实施例6 | 1.470.04 | 59％0.04 | 102％0.04 | 53％0.21 | 89％ |
| 实施例7 | 0.880.04 | 64％0.04 | 121％0.04 | 49％0.20 | 84％ |
| 实施例8 | 1.440.02 | 72％0.02 | 98％0.02 | 28％0.12 | 88％ |
| 实施例8A | 1.390.03 | 35％0.02 | 77％0.02 | 0*0.17 | 65％ |
| 实施例8B | 1.470.02 | 5％0.02 | 64％0.03 | 0*0.17 | 77％ |
| 实施例8C | 1.520.02 | 20％0.02 | 76％0.02 | 0*0.18 | 84％ |
| 实施例9 | 1.390.02 | 76％0.04 | 103％0.05 | 54％0.23 | 83％ |
| 实施例10 | 1.450.04 | 76％0.02 | 99％0.03 | 62％0.15 | 83％ |
| 实施例11 | 1.450.04 | 65％0.02 | 98％0.03 | 58％0.16 | 95％ |
| 实施例12 | 1.430.04 | 75％0.02 | 99％0.03 | 55％0.15 | 87％ |
| 实施例13 | 1.450.04 | 67％0.02 | 99％0.03 | 52％0.16 | 95％ |
*蓝色图像已经完全消失并保持非常淡的黄色图像。
这些评价的结果清楚表明使用本发明的组合物制备的热敏记录材料的优异图像稳定性。
Claims (15)
1.一种热敏记录材料，其包括在基质上形成的记录层并含有至少一种无色或淡色的成色物质和至少一种显色剂，所述材料特征在于所述记录材料产生蓝色图像，并且显色剂是至少一种由式(1)表示的化合物：
其中：
R1是未取代或取代的苯基、萘基或C1-C20烷基，
X是具有下式的基团：
或
A是未取代或取代的亚苯基、亚萘基或C1-C12亚烷基，或者是未取代或取代的杂环基团，
B是具有以下各式的连接基团：-O-SO2-、-SO2-O-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-S-SO2-、-O-CO-、-O-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-S-CO-NH-、-S-CS-NH-、-CO-NH-SO2-、-O-CO-NH-SO2-、-NH＝CH-、-CO-NH-CO-、-S-、-CO-、-O-、-SO2-NH-CO-、-O-CO-O-和-O-PO-(OR2)2，和
R2是未取代或取代的芳基或苄基或C1-C20烷基，
条件是如果B不是式-O-SO2-的连接基团，则R2是未取代或取代的苯基、萘基或C1-C8烷基。
2.根据权利要求1的热敏记录材料，其中，所述成色物质选自2-甲基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2-甲氧基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2-氯-3-甲基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2-二乙基氨基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2-苯基-6-甲基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2-苄基-6-对-(对苯基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、3-甲基-6-对-(对二甲基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-对-(对二乙基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-对-(对二丁基氨基苯基)氨基苯胺基荧烷、2，4-二甲基-6-[(4-二甲基氨基)苯胺基]荧烷、3-[(4-二甲基氨基苯基)氨基]-5，7-二甲基荧烷、3，6，6’-三(二甲基氨基)螺基[芴-9，3’-2-苯并呋喃酮]、3，6，6’-三(二乙基氨基)螺基[芴-9，3’-2-苯并呋喃酮]、3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮、3，3-双(2，4-双-二甲基氨基苯基)-2-苯并呋喃酮、3，3-双-(对二甲基氨基苯基)-2-苯并呋喃酮、3，3-双-[2-(对二甲基氨基苯基)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基-4，5，6，7-四溴-2-苯并呋喃酮、3，3-双-(2-(对二甲基氨基苯基)-2-(对甲氧基苯基)乙烯基-4，5，6，7-四氯-2-苯并呋喃酮、3，3-双[1，1-双(4-吡咯烷基苯基)乙烯-2-基]-4，5，6，7-四溴-2-苯并呋喃酮、3，3-双-[1-(4-甲氧基苯基)-1-(4-吡咯烷基苯基)乙烯-2-基]-4，5，6，7-四氯-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-3(4)-羧乙基-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(2-苯基-3-甲基中氮茚-3-基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-2-苯并呋喃酮、3-(4-环己基乙基氨基-2-甲氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、4，4’-双二甲基氨基苯基-(4-甲基苯基磺酰基)甲烷、N-苯甲酰基-(3，7-双二乙基氨基)酚噁嗪、N-苯甲酰基-(3，7-双二乙基氨基)酚噻嗪、2-苯基-4-(4-二乙基氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-7-二甲基氨基-3，1-苯并噁嗪与2-苯基-4-(4-二乙基氨基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-8-甲基-7-二甲基氨基-3，1-苯并噁嗪的混合物、3-(4-氯代苯甲酰基)-7-(二甲基氨基)-4，4-双[4-(二甲基氨基)苯基]3，4-二氢-2(1-H)-喹唑啉酮、4-[4-(二甲基氨基)苯基]-1，4-二氢-7-甲氧基-4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-2H-3，1-苯并噁嗪-2-酮和它们的混合物。
3.根据权利要求2的热敏记录材料，其中，所述成色物质选自3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-乙基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮、3-(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-3-(1-辛基-2-甲基吲哚-3-基)-4-氮杂-2-苯并呋喃酮和它们的混合物。
4.根据权利要求3的热敏记录材料，其中，所述成色物质是3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基-2-苯并呋喃酮。
5.根据权利要求1-4的任一项的热敏记录材料，其中的显色剂具有式(1)，其中，R1是未被取代或被C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代的苯基。
6.根据权利要求1-5的任一项的热敏记录材料，其中的显色剂具有式(1)，其中，X是式
的基团。
7.根据权利要求1-6的任一项的热敏记录材料，其中的显色剂具有式(1)，其中，A是未被取代或被C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、苯基、苯氧基或苯氧羰基取代的亚苯基；或者是亚萘基；或者是C1-C12亚烷基；或者未被取代或被C1-C8烷基取代的亚嘧啶基。
8.根据权利要求1-7的任一项的热敏记录材料，其中的显色剂具有式(1)，其中，B是式-O-SO2-、-SO2-O-、-SO2-NH-、-S-SO2-、-O-CO-、-O-、-O-CO-NH-、-SO2-NH-CO-、-O-CO-O-或-O-PO-(OR2)2的连接基团。
9.根据权利要求1-8的任一项的热敏记录材料，其中的显色剂具有式(1)，其中，R2是C1-C6烷基；卤素取代的C1-C6烷基；苯基取代的C1-C6烷基；萘基取代的C1-C6烷基；未被取代或被以下基团取代的苯基：C1-C8烷基、卤素取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素取代的C1-C8烷氧基或卤素；萘基和被C1-C4烷基或卤素取代的苄基。
10.根据权利要求1-9的热敏记录材料，其中的成色剂具有式(1)，其中，R1是被C1-C4烷基，优选的是甲基取代的苯基，
X是具有式
的基团，
A是未被取代或被C1-C4烷基或卤素取代的亚苯基，优选的是未被取代的亚苯基，
B是具有式-O-SO2-或-O-的连接基团，和
R2是未被取代或被C1-C4烷基取代的苯基或苄基。
11.根据权利要求1-10的任一项的热敏记录材料，其中，所述成色剂是N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲。
12.根据权利要求1-11的任一项的热敏记录材料，其中，所述记录材料含有至少一种增感剂。
13.根据权利要求1-12的任一项的热敏记录材料，其中，所述增感剂选自硬质酰胺、羟甲基硬质酰胺、对苄基联苯、间三联苯、2-苄氧基萘、4-甲氧基联苯、草酸二苄基酯、二(4-甲基苄基)草酸酯、二(4-氯代苄基)草酸酯、邻苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二苄基酯、间苯二甲酸二苄基酯、1，2-二苯氧基乙烷、1，2-双(4-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、二苯砜、4，4’-二甲基联苯、苯基-1-羟基-2-萘甲酸酯、4-甲基苯基联苯基醚、1，2-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2，3，5，6-4’-甲基二苯基甲烷、1，4-二乙氧基萘、1，4-二乙酰氧基苯、1，4-二丙酰氧基苯、邻亚二甲苯基-双(苯基醚)、4-(间甲基苯氧基甲基)联苯、对羟基乙酰替苯胺、对羟基丁酰苯胺、对羟基壬酰苯胺、对羟基月桂酰苯胺、和对羟基十八碳酰苯胺。
14.根据权利要求1-13的任一项的热敏记录材料，其中，所述记录材料包含至少一种稳定剂。
15.根据权利要求1-14的任一项的热敏记录材料，其中，所述记录材料包含至少一种选自下列物质的稳定剂：2，2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基-双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-硫代-双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、双(3-叔丁基-4-羟基-6-甲基苯基)砜、双(3，5-二溴-4-羟基苯基)砜、4，4’-亚磺酰基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)磷酸酯及其碱金属、铵及多价金属盐，4-苄氧基-4’-(2-甲基缩水甘油氧基)二苯基砜、4，4’-二缩水甘油氧基二苯基砜、1，4-二缩水甘油氧基苯、4-[α-(羟甲基)苄氧基]-4-羟基二苯基砜、对硝基苯甲酸的金属盐、邻苯二甲酸一苄基酯的金属盐、肉桂酸的金属盐和它们的混合物。
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