CN1440389A - 苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有它作为活性成分的杀真菌剂、它的产生方法以及用于产生它的中间体 - Google Patents

苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有它作为活性成分的杀真菌剂、它的产生方法以及用于产生它的中间体 Download PDF

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Abstract

本发明涉及含新的苯甲酰吡啶衍生物或其盐的杀真菌剂。本发明提供了含式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐的杀真菌剂，其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环。

Description

苯甲酰吡啶衍生物或其盐、含有它作为活性成分的杀真菌剂、它的产 生方法以及用于产生它的中间体
技术领域
本发明涉及新的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，涉及含有它作为活性成分的杀真菌剂，涉及它的产生方法和用于产生它的中间体。
背景技术
类似于本发明化合物的苯甲酰吡啶衍生物可为在如WO99/41237、WO99/38845、WO96/17829、JP-A-7-309837和JP-A-2-275858中所公开的化合物。但它们不同于本发明的化合物。而且这些化合物的使用目的不同于本发明化合物的使用目的。
常规提供的许多杀真菌剂在对引起植物疾病的害虫的控制作用上具有它们自身的特点。一些杀真菌剂与其预防作用相比较具有稍差的治疗作用，且一些杀真菌剂具有只维持相对短时间的剩余效应，因此它们抗害虫的控制作用在一些情况下往往导致不充分可行。因此希望研发出对引起植物疾病的害虫具有强控制作用的新化合物。
发明的公开
本发明人已进行了深入研究来克服上述问题，且结果已发现用式(I)所示的化合物作为活性成分显示出极好的对抗多种植物疾病的预防作用和治疗作用，其中所述植物疾病尤其是大麦、蔬菜、水果和开花植物的白粉病，且本发明已达到此目的。
也就是说，本发明涉及式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，涉及含有它作为活性成分的杀真菌剂，涉及它的产生方法和用于产生它的中间体，其中所述式(I)为：
Figure A0181228900111
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，m为1或2外)。
X代表的卤原子可为如氟、氯、溴或碘，且优选地如可使用氟、氯或溴。
在每一X和R2所表示的可取代烷氧基中烷氧基部分可为如C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基)，且优选地可为如C1-4烷氧基(如甲氧基或乙氧基)。而且，可取代的烷氧基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)、环烷基、氨基、烷硫基和氰基的取代基。在这些可取代的烷氧基中，优选未被取代的烷氧基，尤其优选C1-4烷氧基。
在用X表示的可取代芳氧基中，作为芳基部分可提到缩合型多环基(如萘基)和苯基，并优选苯基。可取代的芳氧基的二级取代基可为如卤素、烷基、烷氧基或羟基。在这些可取代的芳氧基中，最优选苯氧基。
在用X表示的可取代环烷氧基中，环烷基部分通常具有3至10个碳数目，且可提及单环基(如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环辛基)和缩合型多环基。但优选单环基。可取代的环烷氧基的二级取代基可为例如卤素、烷基、烷氧基或羟基。在这些可取代的环烷氧基中，最优选环己氧基。
在用X表示的可取代烃基中，烃部分可为例如C1-6烷基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基)、C2-6链烯基(如乙烯基、烯丙基、异丙烯基或3-甲基-2-丁烯基)、C2-6炔基(如乙炔基、1-丙炔基或2-丙炔基)、C3-6环烷基(如环丙基、环戊基或环己基)或C6-10芳基。进一步地，可取代烃基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)、环烷基、氨基、烷硫基和氰基的取代基。在这些可取代的烃基中，优选可取代的烷基，且尤其优选烷基。而且在烷基中最优选C1 -4烷基。
在用X表示的可取代烷硫基中的烷硫基可为例如C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基)，且优选地例如可提及C1-4烷硫基(如甲硫基或乙硫基)。在这些可被取代的烷硫基中，优选烷硫基，尤其优选C1-4烷硫基。可取代的烷硫基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)和氰基的取代基。
用X表示的可酯化或酰胺化的羧基可为例如可酯化的羧基或可酰胺化的羧基，其中所述可酯化的羧基如C1-6烷氧羰基(如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基或叔丁氧羰基)、硝酰基C1-4烷氧氨羰基(如2-硝酰基乙氧羰基或3-硝酰基丙氧羰基)、苯基C1-4烷氧羰基(如苯甲氧羰基或苯乙氧羰基)；其中所述酰胺化的羧基如氨基甲酰基、C1-6单烷基氨羰基(如甲基氨羰基、乙基氨羰基、丙基氨羰基、异丙基氨羰基、丁基氨羰基、异丁基氨羰基或叔丁基氨羰基)、C1-6二烷基氨羰基(如二甲基氨羰基、二乙基氨羰基、二丙基氨羰基、二异丙基氨羰基、二丁基氨羰基或异丁基氨羰基)、硝酰基C1-4烷基氨羰基(如2-硝酰基乙基氨羰基或3-硝酰基丙基氨羰基)、苯基C1-4烷基氨羰基(如苯甲基氨羰基或苯乙基氨羰基)、C3-6环烷基氨羰基(如环丙基氨羰基、环戊基氨羰基或环己基氨羰基)、环状氨羰基(如吗啉基羰基、哌啶子基羰基、吡咯烷羰基或硫代吗啉基羰基)或氨羰基。
用X表示的可取代氨基可为例如氨基或烷基氨基，如单烷基氨基或二烷基氨基。在烷基氨基(单烷基氨基或二烷基氨基)中的烷基部分优选地为C1-4烷基。可取代氨基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)、环烷基、氨基、烷硫基和氰基的取代基。
每一用R1和R2表示的可取代烷基中的烷基部分优选地为C1-6烷基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基)，且其中优选C1-4烷基。可取代烷基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)、环烷基、氨基、烷硫基和氰基的取代基。在这些可取代的烷基中，优选未被取代的烷基，尤其优选C1-4烷基。其中，最优选甲基。
用R2表示的可取代烷氧基中的烷氧基部分优选地为C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基)，且其中优选地为C1-4烷氧基。可取代的烷氧基的二级取代基可为一至五个相同或不同的选自芳基、芳氧基、羟基、硝基、硝酰基、卤素(如氟、氯、溴或碘)、卤烷氧基(如像CF3O或HCF2O的C1-4卤烷氧基)、环烷基、氨基、烷硫基和氰基的取代基。在这些可取代的烷氧基中，优选未被取代的烷氧基。
作为用R2表示的可取代的芳氧基中的芳基部分，可提及缩合型多环基(如萘基)和苯基，且优选苯基。可取代的芳氧基的二级取代基可为例如卤原子、烷基、烷氧基或羟基。在这些可取代的芳氧基中，最优选未被取代的苯氧基。
在用R2表示的可取代的环烷氧基中，环烷基部分通常具有3至10个碳数目，且可提及单环基(如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环辛基)和缩合型多环基。但优选单环基。可取代的环烷氧基的二级取代基可为例如卤素、烷基、烷氧基或羟基。在这些可取代的环烷氧基中，最优选未被取代的环己氧基。
此处，在用X、R1和R2表示的取代基的二级取代基中的芳基部分、环烷基和烷硫基为如对用X、R1、R2和R3表示的取代基的定义。
用式(I)表示的化合物可与酸性物质形成盐，且它可形成如无机盐(诸如盐酸盐、氢溴酸盐、磷酸盐、硫酸盐或硝酸盐)或有机盐(如乙酸盐、苯甲酸盐、对甲苯磺酸盐、甲磺酸盐或丙磺酸盐)。实施本发明的最佳方式
式(I)代表的苯甲酰吡啶衍生物的一些优选的方式为如下所示。这些方式可相互结合。而且这些化合物用作杀真菌剂。
R2’、R2”和R2同如上所定义的R2，且X1、X2、X3和X4同如上所定义的X。
(1)式(I′)代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐：
Figure A0181228900141
其中X、n和R1同如上在通式(I)中所定义的，R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基，p为1，2或3，且R2”为可取代的烷氧基或羟基，条件是R2’和R2”中的至少两者含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，p为1外)。
(2)根据上述第(1)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
Figure A0181228900142
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或可取代的氨基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
(3)根据上述第(2)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的环烷氧基、烷基、可取代的烷硫基或氨基。
(4)根据上述第(3)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的环烷氧基、烷基、可取代的烷硫基或可取代的氨基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；每一R2”和R2为可取代的烷氧基(除了当吡啶环在3-位上被苯甲酰基取代，且吡啶环至少在2，6位之一具CF3基外)。
(5)根据上述第(1)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I)表示：
Figure A0181228900152
其中X为卤原子、可取代的烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
(6)根据上述第(5)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I)表示：
其中X为卤原子、可取代的烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；每一R2”和R2为可取代的烷氧基(除了当吡啶环在3-位上被苯甲酰基取代，且吡啶环至少在2，6位之一具CF3基外)。
(7)根据上述第(5)条或第(6)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中用X代表的卤原子为氟原子或氯原子。
(8)根据上述第(5)条或第(6)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中n为3或4。
(9)根据上述第(5)条或第(6)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中当n为1或2时，用X代表的卤原子为氟原子或氯原子。
(10)根据上述第(5)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″″)表示：
Figure A0181228900161
其中X为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2或3；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
(11)根据上述第(10)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″″)表示：
Figure A0181228900162
其中X为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2或3；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基(除了当吡啶环在3-位上被苯甲酰基取代，且吡啶环至少在2，6位之一具CF3基外)。
(12)根据上述第(8)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
Figure A0181228900171
其中当A为-N＝时，B为-CX4＝；当A为-CH＝时，B为-N＝；相互独立的每一X1和X2为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X3为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X4为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
(13)根据上述第(8)条的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
Figure A0181228900172
其中当A为-N＝时，B为-CX4＝；当A为-CH＝时，B为-N＝；相互独立的每一X1和X2为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X3为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X4为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基(除了当A为-CH＝，B为-N＝且X2为CF3外)。
用式(I)表示的化合物或其盐可根据类似化合物的公知产生方法(如在WO96/17829中公开的方法)产生。但作为优选的方式，提及了在下面示意图中所示的方法1至3。此处，式中的X、R1、R2、n和m为如上所定义的。在式(II)中用M1代表的取代基和在式(III)中用M2代表的取代基一个为氰基，且另一个为金属原子或其复合盐；式(V)中用W代表的取代基为卤原子或三氟甲烷磺酰氧基；在式(VI)中用M3代表的取代基和在式(VII)中用M4代表的取代基一个为甲酰基，且另一个为金属原子或其复合盐。
方法1
一种用于产生式(I)所代表的化合物的方法，其包括将式(II)所代表的化合物与式(III)所代表的化合物进行缩合反应，以产生式(VIII)所代表的亚胺化合物，并对之进行水解，其中所述式(VIII)所代表的亚胺化合物为：
其中X、R1、R2、n和m为如上所定义的，且Z为金属原子或其复合盐。
在式(II)和式(III)中每一M1和M2所代表的金属原子可为例如典型的金属原子(如锂、镁、锌或铜)或过渡金属原子(如钯或钌)。而且可用金属原子的复合盐来替代金属原子使用。
式(II)中M1为氰基的化合物以及式(III)中M2为氰基的化合物可根据公知产生方法(如在化学学会杂志，Perkin会刊1(Journal of the ChemicalSociety，Perkin transactions 1)，2323-2326页，1999中公开的方法)产生。
产生亚胺化合物的缩合反应在存在适当溶剂(如惰性溶剂诸如四氢呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷、己烷、苯、甲苯或二氯甲烷，或它们的混合溶剂)时，于-100至70℃，优选地-80至30℃的反应温度下进行。该反应优选地在如氮气或氩气的惰性气体环境下进行。
通过缩合反应产生的亚胺化合物用公知的步骤水解并转化为式(I)所代表的化合物。水解反应可在存在如水、醇或它们的混合物时进行。此处，在方法1中，缩合反应和水解反应通常连续进行，且不分离亚胺化合物。而且，为了以高产率获得式(I)所代表的化合物，优选在缩合反应完全进行后再进行水解反应。
方法2
产生式(I)所代表的化合物的方法，其包括将式(IV)所代表的化合物和式(V)所代表的化合物进行缩合反应，以产生式(IX)所代表的化合物，并在存在碱时对之进行氧化脱氰作用，其中所述(IX)所代表的化合物为：
其中X、R1、R2、n和m为如上所定义的。
在方法2前半阶段的产生式(IX)所代表的化合物中，反应通常在存在碱，优选地在溶剂中进行。用于该反应的碱例如可为氢化锂、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾。溶剂例如可为四氢呋喃、二乙醚、苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿或DMF，或它们的混合溶剂。该反应优选地于0至100℃的反应温度下进行。而且该反应优选地在如氮气或氩气的惰性气体环境下进行。而且当需要加快反应时，可加入苯亚磺酸钠或对甲苯亚磺酸钠。
方法2中，后半阶段的氧化脱氰反应在存在碱时进行。碱例如可为氢化钠、氢化钾、碳酸钠或碳酸钾。而且，需要时可使用相转移催化剂(如氯化苯甲基三乙铵或四丁基硫酸氢铵)。该反应通常在适当的溶剂(如惰性溶剂诸如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、苯、甲苯、DMF或DMSO，或含水溶剂或它们的混合溶剂)中，于0至50℃的反应温度下进行。
方法3
用于产生式(I)所代表的化合物的方法，其包括将式(VI)所代表的化合物和式(VII)所代表的化合物反应，以产生式(X)代表的苯基吡啶基甲醇并氧化它，其中所述式(X)代表的苯基吡啶基甲醇为：
Figure A0181228900201
(其中X、n、m、R1和R2为如上所定义的，条件如式(I)中所述的)。
在方法3中M3和M4所代表的每一金属原子可为例如典型的金属原子(如锂、镁、锌或铜)或过渡金属原子(如钯或钌)。而且可用金属原子的复合盐来替代金属原子使用。
式(VI)中M3代表的取代基为甲酰基的化合物以及式(VII)中M4代表的取代基为甲酰基的化合物通常可根据类似化合物的公知方法(如在有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)57卷，6847-6852页，1992中公开的方法)产生。
从式(VI)所代表的化合物和式(VII)所代表的化合物所形成的式(X)代表的苯基吡啶基甲醇可用公知的方法如使用金属氧化剂(诸如二氧化锰或铬酸)、Swern氧化法(二甲基亚砜+草酰氯)或钌氧化法(过钌酸四丙基铵+N-甲基吗啉-N-氧化物)氧化，并转化为式(I)所代表的化合物。
现在将进行方法3的方式描述如下。
(1)产生式(I)所代表的化合物的方法，其包括将式(VI-1)代表的取代苯甲醛与式(VII-1)代表的取代的吡啶衍生物的金属盐反应，以产生式(X)代表的苯基吡啶基甲醇，并氧化它，其中所述式(VI-1)为：
(其中R1、R2和m为如上所定义的)，
其中所述式(VII-1)为：
(其中X为如上所定义的，且Z为金属原子或其复合盐)。
(2)产生式(I)所代表的化合物的方法，其包括将式(VI-2)代表的取代苯衍生物的金属盐与式(VII-2)代表的取代吡啶甲醛反应，以产生式(X)代表的苯基吡啶基甲醇，并氧化它，其中所述式(VI-2)为：
Figure A0181228900213
(其中R1、R2和m为如上所定义的，且Z为金属原子或其复合盐)，
其中所述式(VII-2)为：
(其中X为如上所定义的)。
此处，用于产生式(I)所代表的化合物的中间体：式(X)代表的苯基吡啶基甲醇的优选形式为如下所示。
(1)式(X′)代表的苯基吡啶基甲醇：
Figure A0181228900222
其中X、n和R1为上述通式(I)中所定义的，R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基，p为1，2或3；且R2”为可取代的烷氧基或羟基，条件是R2’和R2”中的至少两者含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，p为1外)。
(2)根据上述第(1)条的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″)表示：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或可取代的氨基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
(3)根据上述第(2)条的苯基吡啶基甲醇，其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的环烷氧基、烷基、可取代的烷硫基或可取代的氨基。
(4)根据上述第(2)条或第(3)条的苯基吡啶基甲醇，其中吡啶环在4-位上被苯甲酰基取代。
(5)根据上述第(1)条的苯基吡啶基甲醇，其用式(X)表示：
Figure A0181228900231
其中X为卤原子、可取代的烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
(6)根据上述第(5)条的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″″)代表：
Figure A0181228900232
其中X为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2或3；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
(7)根据上述第(5)条或第(6)条的苯基吡啶基甲醇，其中吡啶环在4-位上被苯甲酰基取代。
(8)根据上述第(6)条的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″)表示：
Figure A0181228900233
其中当A为-N＝时，B为-CX4＝；当A为-CH＝时，B为-N＝；相互独立的每一X1和X2为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X3为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X4为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
(9)根据上述第(8)条的苯基吡啶基甲醇，其中A为-N＝。
可进一步亲电或亲核地将取代基导入式(I)所代表的化合物。也就是说：式(I)所代表的化合物可如下面示意图所示转化为式(I-a)或(I-b)所代表的化合物。而且，也可完全将取代基导入式(I)所代表的化合物。此处，在式(I-a)中，E为亲电子试剂，在式(I-b)中，Nu为亲核试剂。
n′和n″同上面对n的定义。
根据亲电子试剂的不同，制备式(I-a)所代表的化合物的反应也不同，且反应通常可按公知的方法或根据其的方法进行。例如可采用上述方法1。根据亲核试剂的不同，用于制备式(I-b)所代表化合物的亲核取代也不同，且反应通常可按公知的方法或根据其的方法进行。例如在为乙氧基亲核试剂时，优选地在存在作为溶剂的惰性溶剂(如乙醇或二噁烷、甲苯或辛烷)时，于0至120℃的反应温度下反应适当时间。所用乙氧基亲核试剂为0.1至10mol当量，优选地为0.5至5mol当量。
而且，式(I-c)所代表的化合物(式(I)中X为卤原子的化合物)可如在下面的示意图中所示，通过去除卤素取代基而进一步转化为式(I-d)所代表的化合物。对于如示意图所示的该反应，可恰当地使用催化氢化、氢转移反应或金属还原反应。在示意图中，Hal为卤原子。
在适当溶剂中于常压或升高的压力下，在存在催化剂时于氢气环境下进行催化氢化。使用的催化剂例如可为具铂、钯、铑、钌、镍或铱的催化系统。使用的溶剂例如可为水、醇(例如甲醇或乙醇)、乙酸乙酯、乙酸、二噁烷、醚、苯或己烷。在此情况下，基于式(I-c)所代表的化合物的量，催化剂以0.01至1.2mol的比率使用。而且，反应可在存在碱如三乙胺或碳酸氢钠时进行。而且，可采用公知的还原反应如氢转移反应(如钯碳、以甲酸铵作为氢源，或磷酸二氢钠)或金属还原反应(如二碘化钐)。
现在，将式(I)代表的苯甲酰吡啶衍生物和用于产生它的中间体的具体合成实施例在下面进行了描述(在合成实施例中的化合物是基于IUPAC的命名法，且取代位置可方便地不同于在以下表中所提及的)。
合成实施例1
3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.3)的合成
(a)于0℃将14ml(20mmol)正丁基锂(1.5M己烷溶液)滴加至2.9ml(21mmol)二异丙胺溶于62ml四氢呋喃的溶液中，然后搅拌30分钟。将该溶液冷却至-20℃，向其加入4.0g(19mmol)2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶溶于5ml四氢呋喃的溶液，然后搅拌5分钟，并向其加入3.8g(18mmol)2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛溶于7ml四氢呋喃的溶液，然后搅拌1.5小时。向混合物中加入30ml水以终止反应，并在减压下蒸馏掉四氢呋喃。用乙酸乙酯进行提取，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得6.2g(产率81％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，6-二氯-4-三氟甲基-3-吡啶)甲醇(褐色油状物质)。
(b)将14g二氧化锰加至步骤(a)得到的5.4g(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，6-二氯-4-三氟甲基-3-吡啶)甲醇溶于140ml甲苯的溶液中，然后在加热回流下搅拌6小时。冷却混合物并过滤，在减压下蒸馏掉甲苯，以获得4.4g(产率81％)3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.3；m.p.81-83℃)。
合成实施例2
3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.11)和3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-4-三氟甲基吡啶(化合物No.7)的合成
将2.4ml(17mmol)三乙胺和0.3g 5％钯碳加至在合成实施例1中获得的3.4g(8.0mmol)3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.3)溶于50ml甲醇的溶液中，然后在氢环境下搅拌6.5小时。过滤混合物，向其加入50ml水，并在减压下蒸馏掉甲醇。用乙酸乙酯进行提取，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得1.7g(产率55％)3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.11；m.p.110-112℃)和1.1g(产率37％)3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-4-三氟甲基吡啶(化合物No.7；m.p.59-62℃)。
合成实施例3
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，5-二氯-3-三氟甲基吡啶(化合物No.90)的合成
(a)于0℃将17ml(25mmol)正丁基锂(1.5M己烷溶液)滴加至3.6ml(25mmol)二异丙胺溶于60ml二乙醚的溶液中，然后搅拌45分钟。将该溶液冷却至-78℃，向其加入6.0g(24mmol)2，3，6-三氯-5-三氟甲基吡啶溶于8ml二乙醚的溶液，然后搅拌5分钟，并向其加入5.0g(24mmol)2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛溶于12ml甲苯的溶液，然后搅拌1小时。向该混合物加入30ml水终止反应，用乙酸乙酯提取水层，然后在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3，6-三氯-5-三氟甲基-4-吡啶)甲醇(m.p.131-135℃)。
(b)将2.7ml(19mmol)三乙胺和0.9g 5％钯碳加至在步骤(a)中得到的(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3，6-三氯-5-三氟甲基-4-吡啶)甲醇溶于200ml甲醇的溶液中，然后在氢环境下搅拌14小时。过滤该混合物，向其加入30ml水，并在减压下蒸馏掉甲醇。进行乙酸乙酯提取，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得2.38g(产率24％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，5-二氯-3-三氟甲基-4-吡啶)甲醇(m.p.162-165℃)。
(c)将14g二氧化锰加至步骤(b)得到的3.5g(8.2mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，5-二氯-3-三氟甲基-4-吡啶)甲醇溶于100ml甲苯的溶液中，然后在加热回流下搅拌6小时。冷却混合物并过滤，并在减压下蒸馏掉甲苯。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得3.1g(产率89％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基-2，5-二氯-3-三氟甲基吡啶(化合物No.90；m.p.106-109℃)。
合成实施例4
3-(4，5-二甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-2-甲氧基-4-三氟甲基吡啶(化合物No.32)的合成
将0.9g(16mmol)甲醇钠加至根据合成实施例1的方法合成的1.5g(4.2mmol)3-(4，5-二甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶溶于20ml甲苯的溶液，然后在加热回流下搅拌4小时。冷却该混合物，并向其加入20ml水以终止反应，用乙酸乙酯提取水溶液，在无水硫酸钠上干燥有机层并使用硅胶滤饼过滤。在减压下蒸馏掉溶剂，以获得1.5g(产率99％)3-(4，5-二甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-2-甲氧基-4-三氟甲基吡啶(化合物No.32；m.p.125-127℃)。
合成实施例5
3-[4，5-(亚甲二氧基)-2-甲基苯甲酰基]-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.13)的合成
(a)于0℃将3.2ml(62mmol)溴滴加至7.0ml(58mmol)3，4-(亚甲二氧基)甲苯和5.5ml(68mmol)吡啶溶于110ml二氯甲烷中的溶液，然后搅拌30分钟，并将温度升至室温，然后搅拌22小时。该混合物用氢氧化钠水溶液洗，并在无水硫酸钠上干燥并进行过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。这样获得的粗产物通过硅胶柱层析纯化，以获得13g(产率99％)2-溴-4，5-(亚甲二氧基)甲苯。
(b)于-78℃将13ml(20mmol)正丁基锂(1.5M己烷溶液)滴加至4.0g(19mmol)2-溴-4，5-(亚甲二氧基)甲苯溶于50ml四氢呋喃中的溶液，然后搅拌30分钟，并向其加入1.5ml(19mmol)二甲基甲酰胺，再搅拌70分钟。向该混合物中加入30ml水终止反应，并在减压下蒸馏掉四氢呋喃。用氯仿提取，将有机层在无水硫酸钠上干燥，并使用硅胶滤饼过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得3.1g(产率99％)2-甲基-4，5-(亚甲二氧基)苯甲醛(m.p.84-86℃)。
(c)用1.5g(8.3mmol)2-氯-4-三氟甲基吡啶和1.4g(8.2mmol)2-甲基-4，5-(亚甲二氧基)苯甲醛，按照合成实施例1的步骤(a)的方法获得了2.1g(产率73％)(2-甲基-4，5-(亚甲二氧基)苯基)(2-氯-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇(m.p.127-130℃)。
(d)用在步骤(c)中获得的1.5g(4.3mmol)(2-甲基-4，5-(亚甲二氧基)苯基)(2-氯-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇和8.0g(92mmol)二氧化锰，按照合成实施例1的步骤(b)的方法获得了0.3g(产率22％)3-[4，5-(亚甲二氧基)-2-甲基苯甲酰基]-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.13；m.p.119-122℃)。
合成实施例6
3-(5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.27)的合成
(a)在用冰冷却下，将2-甲氧基-4-甲基苯酚(6.91g)的二甲基甲酰胺(15ml)溶液滴加至氢化钠(2.4g)的二甲基甲酰胺(20ml)悬液，然后搅拌30分钟。向其滴加苯甲基溴(9.41g)的二甲基甲酰胺(15ml)溶液，并向其加入催化量的溴化四丁基铵，然后在相同温度下搅拌30分钟。将温度升至室温并再搅拌一晚。将反应混合物倒入水中(250ml)，并用乙酸乙酯(100ml)提取三次。将乙酸乙酯相用水(100ml)洗三次，然后用氯化钠水溶液(100ml)洗。在硫酸镁上干燥后，在减压下蒸馏掉溶剂，通过硅胶柱层析(己烷-乙酸乙酯)纯化残留物，以定量获得11.4g 4-苯甲氧基-3-甲氧基甲苯(m.p.38-39℃)，并通过核磁共振谱证实其结构。
(b)将4-苯甲氧基-3-甲氧基甲苯(8.0g)溶于二甲基甲酰胺(30ml)，并向其滴加N-溴代琥珀酰亚胺(6.36g)的二甲基甲酰胺(15ml)溶液，然后在室温下搅拌一晚。将反应液倒入冰水(400ml)中，过滤收集这样沉淀的结晶，用水充分洗涤，并干燥一晚，以基本上定量地获得10.64g 4-苯甲氧基-2-溴-5-甲氧基甲苯(m.p.110-111℃)，并通过核磁共振谱证实其结构。
(c)于-78℃将正丁基锂的己烷溶液(17ml)以超过20分钟的期间滴加至4-苯甲氧基-2-溴-5-甲氧基甲苯(7.83g)的四氢呋喃(190ml)溶液，然后在同样的温度下搅拌1小时。于-78℃向其滴加二甲基甲酰胺(3.73g)的四氢呋喃(10ml)溶液，然后在同样的温度下搅拌1小时。将温度慢慢升至室温，并继续搅拌一晚。将反应液倒入氯化铵水溶液(200ml)，并用乙酸乙酯(150ml)提取两次。用氯化钠水溶液(100ml)洗乙酸乙酯相两次，并在硫酸镁上干燥，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析(己烷-乙酸乙酯)纯化残留物，以获得3.14g(产率48％)5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯甲醛(m.p.107-109℃)，并通过核磁共振谱证实其结构。
(d)于0℃将正丁基锂的己烷溶液(11.4ml)滴加至二异丙胺(2.81g)的四氢呋喃(45ml)溶液，然后搅拌1小时来制备二异丙基酰胺锂的四氢呋喃溶液。将该溶液冷却至-50℃，并向其逐渐添加2-氯-4-三氟甲基吡啶(2.81g)的四氢呋喃(7.5ml)溶液，然后在同样的温度下搅拌30分钟。将该溶液冷却至-78℃，并向其逐渐添加5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯甲醛(3.97g)的四氢呋喃(37.5ml)溶液，然后在同样的温度下搅拌1小时。向其添加饱和的氯化铵水溶液(50ml)，将温度升至室温，将该混合物倒入饱和的碳酸氢钠水溶液(50ml)，并用乙酸乙酯(150ml)提取两次。用氯化钠水溶液(100ml)洗乙酸乙酯相并在硫酸镁上干燥，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析(己烷-乙酸乙酯)纯化残留物，以获得作为红黄色油状物质的6.48g(产率96％)(5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯基)(2-氯-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇，并通过核磁共振谱证实其结构。
(e)将(5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯基)(2-氯-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇(5.9g)溶于无水二氯甲烷(50ml)和乙腈(5ml)的混合溶剂中，并依次向其加入过钌酸四丙基铵(95mg)、N-甲基吗啉-N-氧化物(2.38g)和分子筛4A(6.8g)，然后在氩气流下室温搅拌三晚。在减压下蒸馏掉反应混合物，将这样得到的残留物悬于二氯甲烷并用塞里塑料过滤，将残留物用二氯甲烷(200ml)充分洗涤。在减压下蒸馏掉溶剂，通过硅胶柱层析(己烷-乙酸乙酯)纯化残留物，以获得4.93g(产率84％)3-(5-苯甲氧基-4-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.27；m.p.116-117℃)，并通过核磁共振谱证实其结构。
合成实施例7
3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-甲硫基-4-三氟甲基吡啶(化合物No.50)的合成
室温下将甲硫醇钠(0.32g)添加至0.9g 3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.11)的二甲基甲酰胺(15ml)溶液，然后搅拌1小时。将该混合物倒入水(50ml)中，并用乙酸乙酯提取。在硫酸钠上干燥乙酸乙酯相，在减压下蒸馏掉溶剂，并通过硅胶柱层析(己烷-乙酸乙酯)纯化残留物，以获得0.54g(产率58％)3-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-甲硫基-4-三氟甲基吡啶(化合物No.50；浅黄色油状物质)，并通过核磁共振谱证实其结构。
合成实施例8
5-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-乙酰基-2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.62)的合成
(a)于0℃将9.6ml(14mmol)正丁基锂(1.5M己烷溶液)滴加至2.0ml(14mmol)二异丙胺的四氢呋喃(16ml)溶液，然后搅拌30分钟。将该溶液冷却至-50℃，向其加入2.9g(7mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，6二氯-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇的四氢呋喃(11ml)溶液，然后搅拌30分钟，接下来将溶液冷却至-78℃，并向其加入过量的乙醛，然后搅拌2小时。向该混合物加入30ml水以终止反应，并在减压下蒸馏掉四氢呋喃。用乙酸乙酯提取，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样得到的粗产物，以获得2.5g(产率78％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，6-二氯-5-(1-羟乙基)-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇。
(b)将10g二氧化锰添加至步骤(a)得到的2.3g(5mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，6-二氯-5-(1-羟乙基)-4-三氟甲基-3-吡啶基)甲醇的甲苯(80ml)溶液，然后在加热回流下搅拌1小时。将该反应液冷却至室温并过滤，在减压下蒸馏掉甲苯。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得1.5g(产率66％)5-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-乙酰基-2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶(化合物No.62；m.p.109-112℃)。
合成实施例9
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-氯-3-三氟甲基-5-甲氧基吡啶(化合物No.123)的合成
(a)于0℃将70.0ml(106mmol)正丁基锂(1.5M己烷溶液)滴加至15.0ml(107mmol)二异丙胺的120ml二乙醚溶液，然后搅拌1小时。将该溶液冷却至-78℃，向其添加22.1g(102mmol)2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶的10ml二乙醚溶液，然后搅拌30分钟，并向其添加21.0g(100mmol)2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛的40ml甲苯溶液，然后搅拌2小时。向该混合物加入30ml水以终止反应，用乙酸乙酯提取水层，然后在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得24.8g(产率58％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3-二氯-5-三氟甲基-4-吡啶基)甲醇(m.p.95-98℃)。
(b)将2.1g 5％钯碳添加至在步骤(a)中获得的24.8g(58.1mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3-二氯-5-三氟甲基-4-吡啶基)甲醇和9.50ml(68.2mmol)三乙胺的200ml甲醇溶液，然后在氢环境下搅拌4小时。过滤该混合物，向其添加50ml水，并在减压下蒸馏掉甲醇。用乙酸乙酯提取水层，然后在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得15.9g(产率70％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(3-氯-5-三氟甲基-4-吡啶基)甲醇(m.p.102-105℃)。
(c)将45g二氧化锰添加至在步骤(b)中获得的15.9g(40.6mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(3-氯-5-三氟甲基-4-吡啶基)甲醇的220ml甲苯溶液，然后在加热回流下搅拌2小时。过滤该混合物，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得14.9g(产率94％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶(化合物No.102；m.p.75-77℃)。
(d)将16.4g(304mmol)甲醇钠添加至在步骤(c)中获得的18.5g(47.5mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶和16.6mg(95.4mmol)六甲替磷酰三胺的150ml甲苯溶液，然后在加热回流下搅拌30分钟。向其加入水以终止反应，用乙酸乙酯提取水层，然后在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得11.7g(产率64％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶(化合物No.122；m.p.103-106℃)。
(e)于0℃将6.1g(28mmol)间氯过苯甲酸(m-CPBA)添加至5.6g(15mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶(化合物No.122)的100ml氯仿溶液，然后在室温下搅拌18小时。用氢氧化钠水溶液洗该反应液，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得5.8g(产率99％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-N-氧化物(m.p.128-134℃)。
(f)于0℃将1.8ml(19mmol)磷酰氯添加至4ml甲苯和8ml二甲基甲酰胺，然后搅拌10分钟，并向其加入4.0g(10mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-N-氧化物，然后搅拌20分钟。在室温下搅拌2小时，然后将反应液倒于冰水中以终止反应。用乙酸乙酯提取水层，然后在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得3.57g(产率85％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-氯-3-三氟甲基-5-甲氧基吡啶(化合物No.123；m.p.117-119℃)。
合成实施例10
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-溴-3-三氟甲基-5-甲氧基吡啶(化合物No.124)的合成
用7.2g(18mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-5-三氟甲基吡啶-N-氧化物、7ml甲苯、17ml二甲基甲酰胺和10g(35mmol)磷酰溴，按照如合成实施例9步骤(f)中同样的方法得到了4.1g(产率49％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-溴-3-三氟甲基-5-甲氧基吡啶(化合物No.124；m.p.145-147℃)。
合成实施例11
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，3，5-三氯吡啶(化合物No.186)的合成
(a)于0℃将17.2ml(26.7mmol)正丁基锂(1.56M己烷溶液)滴加至2.7g(26.7mmol)二异丙胺的二乙醚(20ml)溶液，然后搅拌1小时。将该溶液冷却至-78℃，向其滴加4.8g(26.7mmol)2，3，5-三氯吡啶的甲苯溶液，然后向其滴加5.0g(24.0mmol)2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛的甲苯溶液，搅拌30分钟。将温度恢复至室温，并再搅拌1小时。向该混合物加入30ml水以终止反应，并加入乙酸乙酯用于提取。在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得6.7g(产率72％)无定形(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3，5-三氯-4-吡啶基)甲醇。
(b)将16.2g二氧化锰添加至在步骤(a)中获得的5.6g(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(2，3，5-三氯-4-吡啶基)甲醇的甲苯(180ml)溶液，然后在加热回流下搅拌3小时。在该混合物冷却后过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得4.7g(产率87％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，3，5-三氯吡啶(化合物No.186；m.p.60-61℃)。
合成实施例12
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3，5-二氯吡啶(化合物No.191)的合成
将4.6g(6.9mmol)三乙胺和1.8g 10％钯碳加至17.8g(4.6mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，3，5-三氯吡啶(化合物No.186)的280ml甲醇溶液，然后在氢环境下室温搅拌7小时。过滤该混合物，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得11.6g(产率72％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3，5-二氯吡啶(化合物No.191；m.p.109-111℃)。
合成实施例13
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.244)的合成
将5.0g(2.8mmol)六甲替磷酰三胺和1.1g(2.1mmol)甲醇钠加至5.0g(1.4mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3，5-二氯吡啶(化合物No.191)的甲苯(60ml)溶液，然后在加热回流下搅拌5小时。在该混合物冷却后，向其加入50ml水以终止反应，并加入乙酸乙酯提取。在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得3.4g(产率69％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.244；浅黄色油状物质)。
合成实施例14
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，3-二氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.193)的合成
(a)用冰冷却3.4g(1mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.244)的氯仿(60ml)溶液，向其加入4.1g(1.6mmol)间氯过苯甲酸，然后在用冰冷却下搅拌2小时，并于室温下再搅拌2小时。向该混合物加入30ml 0.5mol/l氢氧化钠水溶液终止反应，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂，以获得3.5g(产率85％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶-N-氧化物(m.p.160-166℃)。
(b)将5ml二甲基甲酰胺加至2.5ml甲苯中，用冰冷却该混合物，并向其滴加1.3ml(1.4mmol)磷酰氯。该混合物在用冰冷却下搅拌10分钟后，向其加入2.5g(0.7mmol)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶-N-氧化物。该混合物在用冰冷却下搅拌30分钟后，将温度恢复至室温，然后搅拌2小时。向该混合物加入30ml水终止反应，并加入乙酸乙酯用于提取。在无水硫酸钠上干燥有机层、过滤并用硅胶柱层析纯化，以获得2.0g(产率76％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2，3-二氯-.5-甲氧基吡啶(化合物No.193；m.p.98-99℃)。
合成实施例15
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-溴-3-氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.245)的合成
将5ml二甲基甲酰胺加至2.5ml甲苯，用冰冷却该混合物，并向其滴加0.7g(0.2mmol)磷酰溴。该混合物在用冰冷却下搅拌10分钟后，向其加入0.42g(0.1mmol)在合成实施例14(a)中获得的4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-氯-5-甲氧基吡啶-N-氧化物。该混合物在用冰冷却下搅拌30分钟后，将温度恢复至室温，然后搅拌2小时。向该混合物加入10ml水以终止反应，并向其中加入乙酸乙酯用于提取。在无水硫酸钠上干燥有机层、过滤并通过硅胶柱层析纯化，以获得0.32g(产率65％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-2-溴-3-氯-5-甲氧基吡啶(化合物No.245；m.p.97-99℃)。
合成实施例16
4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-溴-5-甲基吡啶(化合物No.228)的合成
(a)于0℃将57.0ml(88.9mmol)正丁基锂(1.56M己烷溶液)滴加至12.5ml(89.2mmol)二异丙胺的二乙醚(110ml)溶液，然后搅拌60分钟。将该溶液冷却至-78℃，向其加入20g(85mmol)3，5-二溴吡啶的甲苯(80ml)溶液，然后搅拌5分钟，然后向其加入21.0g(100mmol)2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛的50ml甲苯溶液，然后搅拌2小时。将50ml水加至该混合物中以终止反应，用乙酸乙酯提取水层，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得11.8g(产率31％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(3，5-二溴-4-吡啶基)甲醇(黄色油状物质)。
(b)将在步骤(a)中获得的2.0g(4.6mmol)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(3，5-二溴-4-吡啶基)甲醇的四氢呋喃(15ml)溶液冷却至-78℃，并向其滴加6.0ml(9.4mmol)正丁基锂(1.56M己烷溶液)，然后搅拌5分钟，并向其加入0.5ml(8.0mmol)甲基碘，然后搅拌2.5小时。加入20ml水，并在减压下蒸馏掉四氢呋喃。用乙酸乙酯提取水层，在无水硫酸钠上干燥有机层并过滤，并在减压下蒸馏掉溶剂。通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得0.44g(产率25％)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)(3-溴-5-甲基-4-吡啶基)甲醇。
(c)将3g二氧化锰加至0.43g(1.1mmol)在步骤(b)中获得的(2，3，4三甲氧基-6-甲基苯基)(3-溴-5-甲基-4-吡啶基)甲醇的甲苯(30ml)溶液，然后在加热回流下搅拌2小时。过滤该混合物，并在减压下蒸馏掉溶剂，通过硅胶柱层析纯化这样获得的粗产物，以获得0.23g(产率54％)4-(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰基)-3-溴-5-甲基吡啶(化合物No.228；m.p.88-93℃)。
中间体的合成实施例
现在，将在上面的合成实施例1，3，9，11和16中用作中间体的2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛的合成实施例描述如下。
2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛的合成
在用冰冷却下，将128g(0.7mol)3，4，5-三甲氧基甲苯的无水二氯甲烷(100ml)溶液逐渐滴加至112g(0.84mol)氯化铝的500ml无水二氯甲烷溶液。在同样的温度下搅拌该混合物45分钟，在2小时的期间逐渐向其滴加88.5g(0.77mol)二氯甲基甲基醚的无水二氯甲烷溶液。在同样的温度下搅拌2小时，并将该混合物逐渐恢复至室温，然后在室温下搅拌一晚。将该反应混合物倒入1升冰水，分离二氯甲烷相，并用200ml二氯甲烷提取水相两次。合并提取物和二氯甲烷相，依次用200ml水、200ml饱和碳酸氢钠水溶液和200ml饱和氯化钠水溶液洗，并在无水硫酸镁上干燥，在减压下蒸馏掉溶剂。将晶种接种至残留物中，并通过过滤收集所得的晶体，用己烷洗并风干，以获得128g 2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛(m.p.55-57℃).
下表1至18示出了按照合成实施例1至16的方法产生的化合物。
此处，表中用式(I-1)至(1-9)代表的化合物为下列化合物。另外，在表中Me代表甲基，Et代表乙基，Butyl代表丁基，i-Propyl代表异丙基，Ph代表苯基，Allyl代表烯丙基，c-Hexyl代表环己基，Benzyl代表苯甲基，Propargyl代表炔丙基，且Pentyl代表戊基。表1
式(I-1)代表的化合物
No. (X)n  R1  (R2)m 物理性质
1 2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO m.p.108-110℃
2 2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-Me m.p.123-126℃
3 2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.81-83℃
4 2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO 无色油状物质
5 未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO 黄色油状物质
6 未取代  Me  4′-MeO，5′-Me m.p.63-65℃
7 未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.59-62℃
8 未取代  Me  4′-MeO 浅黄色油状物质
9 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO m.p.82-86℃
10 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Me m.p.86-89℃
11 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.110-112℃
12 2-Cl  Me  4′-Me，5′-Me，6′-Me m.p.88-95℃
13 2-Cl  Me  4′，5′-(-OCH2O-) m.p.119-122℃
14 2-Cl  Me  4′-MeO 浅黄色油状物质
15 2-Cl  Et  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
16 2-Cl  i-Propyl 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
17 2-Cl  Me  3′-MeO，4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
18 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-EtO m.p.89-90℃
19 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-i-Propyl-O- 浅黄色油状物质
20 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Allyl-O-
21 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Propargyl-O-
22 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CF3CH2O-
23 2-Cl  Me  4′-MeO，5′-C-Hexyl-O- m.p.85-86℃
表2
式(I-1)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
24  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-(CH3)2N(CH2)2O-
25  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3S(CH2)2O-
26  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-PhO-
27  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Benzyl-O- m.p.116-117℃
28  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3COO-
29  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3OCOO-
30  2-MeO，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.93-94℃
31  2-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.85-87℃
32  2-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO m.p.125-127℃
33  2-i-Propyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
34  2-CF3CH2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.80-82℃
35  2-CH3O(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
36  2-CH3S(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
37  2-PhO-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
38  2-Benzyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
39  2-c-Hexyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
40  2-Allyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.85-86℃
41  2-Propargyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.121-124℃
42  2-(CH3)2N(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
43  2-Cl，5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.161-162℃
44  2-Cl，5-Allyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
45  2-Cl，5-Propargyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
46  2-Cl，5-CH3O(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
47  2-Cl，5-CH3(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.127-129℃
表3
式(I-1)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 48  2-Cl，5-Et  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 49  2-MeO，5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
50 2-MeS Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
51 2-Me2N Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
 52  2-Cl，5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
53 2-CN Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.140-144℃
54 2-Cl，5-Cl，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.114-116℃
55 2-Cl，5-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.149-151℃
56 2-MeO，5-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.100-103℃
 57  2-OH，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
58 2-Cl，5-Me，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.101-104℃
59 2-Cl，5-Allyl，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
 60  2-Cl，5-Propargyl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
6l 2-Cl，5-CH3O(C＝O)-，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.107-111℃
62 2-Cl，5-CH3(C＝O)-，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.109-112℃
 63  2-Cl，5-Et，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 64  2-Cl，5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
65 5-Me Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
 66  5-Allyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 67  5-Propargyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 68  5-CH3O(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
69 5-CH3(C＝O)- Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.110-113℃
 70  5-Et  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表4
式(I-1)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 71  5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 72  2-CH3O(CH2)2O-  Me 4′-MeO，5′-MeO m.p.77-81℃
 73  2-(6′-phenyl)-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-O-(2-吡啶基) m.p.183-189℃
 74  2-MeO  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.81-82℃
 75  2-EtO  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
 76  2-MeS  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-OH m.p.98-102℃
 77  2-OH  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.167-173℃
 78  2-NH2  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.115-118℃
 79  2-CH3NH  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.150-157℃
 80  2-CH3COO  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 浅黄色油状物质
 81  2-i-propyl-O  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-i-Propyl-O 浅黄色油状物质
 82  2-Cl，6-Cl  Et 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.105-108℃
 83  2-Cl  Me 4′-MeO，5′-(4-MeO-Benzyl)O m.p.123-125℃
 84  2-Me  Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.100-103℃
 85  2-Me，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 86  2-Me，5-Br  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表5
式(I-2)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m  物理性质
87  2-PhO，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.147-150℃
88  2-OH，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表6
 式(I-2)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m  物理性质
 89  2-Cl，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.120-125℃
 90  2-Cl，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.106-109℃
 91  未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.98-101℃
 92  未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.104-107℃
 93  2-MeO，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.130-134℃
 94  2-MeO 5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.151-156℃
 95  2-Br，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 96  2-MeS，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 97  2-CN，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 98  2-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.139-141℃
 99  2-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.113-115℃
 100  5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.94-97℃
 101  5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.90-91℃
 102  5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.75-77℃
 103  5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.72-74℃
 104  5-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.143-146℃
 105  5-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.112-115℃
 106  5-Cl，6-EtO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.82-84℃
 107  6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 108  5-Cl，6-n-Propyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 109  6-EtO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 110  5-Cl，6-n-Butyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 111  6-n-Propyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 112  6-n-Butyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
表7
 式(I-2)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m  物理性质
 113  5-Cl，6-Propargyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.131-133℃
 114  5-Cl，6-n-Pentyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 115  5-Cl，6-OH  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  152-154℃
 116  6-n-Pentyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 117  5-Cl，6-CH3S(CH2)2O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.62-64℃
 118  5-Cl，6-Allyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  浅黄色油状物质
 119  5-Cl，6-CH3O(CH2)2O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.78-80℃
 120  2-MeO，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.135-139℃
 121  2-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.97-100℃
 122  5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.103-106℃
 123  2-Cl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.117-119℃
 124  2-Br，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.145-147℃
 125  2-Me，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 126  2-Et，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 127  2-n-Propyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 128  2-Allyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 129  2-Propargyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 130  2-EtO，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.110-112℃
 131  2-CN，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.117-120℃
 132  2-MeS，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.154-159℃
 133  5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.98-105℃
 134  5-Br  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 135  5-F  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表8
式(I-3)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
136  6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 黄色油状物质
表9
式(I-4)代表的化合物
No. (X)n  R1  (R2)m 物理性质
137 未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表10
式(I-5)代表的化合的
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
138  5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.109-111℃
表11
式(I-6)代表的化合物
 No.  (X)n   R1  (R2)m 物理性质
 139  4-Me   Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 140  4-Me，5-Cl   Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 141  4-Me，5-Br   Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表12
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
142 (I-7) 2-MeO Me 5′-MeO MeO     m.p.90-91℃
 143 (I-7) 2-Cl，4-Cl  Me  5′-MeO  PhO
 144 (I-7) 2-Cl，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 145 (I-7) 2-Cl，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 146 (I-7) 2-MeO，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 147 (I-7) 2-F，4-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 148 (I-7) 2-F，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 149 (I-7) 2-MeO，4-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 150 (I-7) 2-Cl，4-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 15l (I-7) 2-Me，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 152 (I-7) 2-Me，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 153 (I-7) 2-Me，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 154 (I-7) 2-Me，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 155 (I-7) 2-Me，4-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 156 (I-7) 2-Me，4-MeO，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 157 (I-7) 2-MeO，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 158 (I-7) 2-MeO，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 159 (I-7) 2-MeO，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 160 (I-7) 2-Me，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 161 (I-7) 2-Me，4-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 162 (I-7) 2-Me，4-Cl，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 163 (I-7) 2-Cl，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 164 (I-7) 2-Cl，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 165 (I-7) 2-Cl，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 166 (I-7) 2-CF3，4-CF3，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表13
  No.   式   (X)n   R1  (R2)p   R3   物理性质
167 (I-7) 2-Cl，4-CF3，6-CF3 Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.117-118℃
  168   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Me   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  169   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Et   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  170   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Allyl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  171   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-n-Propyl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  172   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Propargyl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  173   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Me，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  174   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Et，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  175   (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Allyl，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
176 (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-n-Propyl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO
177 (I-7)   2-CF3，4-CF3，5-Propargyl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO
  178   (I-7)   2-CF3，4-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  179   (I-7)   2-CF3，5-CF3，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  180   (I-7)   2-CF3，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  181   (I-7)   2-CF3，4-Me，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  182   (I-7)   2-CF3，4-Et，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  183   (I-7)   2-CF3，4-Allyl，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  184   (I-7)   2-CF3，4-n-propyl，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  185   (I-7)   2-CF3，4-propargyl，5-CF3   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
186 (I-8) 2-Cl，3-Cl，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.60-61℃
187 (I-8) 2-MeO，3-Cl，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.128-134℃
表14
No.  式 (X)n  R1  (R2)p  R3 物理性质
188  (I-8) 2-EtO，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
189  (I-8) 2-MeO，3-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
190  (I-8) 2-MeO，3-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
191 (I-8) 3-Cl，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO m.p.109-111℃
192  (I-8) 3-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO m.p.90-94℃
193  (I-8) 2-Cl，3-Cl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO m.p.98-99℃
194 (I-8) 2-Cl，3-Cl，5-EtO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO m.p.110-114℃
195  (I-8) 2-Cl，3-MeO，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
196  (I-8) 2-Cl，3-EtO，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
197  (I-8) 3-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
198  (I-8) 3-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
199  (I-8) 2-Cl，3-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO m.p.80-86℃
200  (I-8) 2-Cl，3-EtO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
201  (I-8) 3-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO m.p.106-107℃
202  (I-8) 3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO m.p.108-110℃
203  (I-8) 3-Br，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
204  (I-8)  2-F，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
205  (I-8) 2-MeO，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
206  (I-8) 2-EtO，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
207  (I-8) 2-MeO，3-MeO，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
208  (I-8) 3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
209  (I-8) 3-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
210  (I-8) 3-Me，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 浅黄色油状物质
表15
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
211 (I-8) 2-Cl，3-Me，5-MeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   渚黄色油状物质
 212 (I-8) 2-Br，3-Me，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
213 (I-8) 3-Me，5-Me Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.117-122℃
 214 (I-8) 2-Cl，3-Me，5-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 215 (I-8) 2-Br，3-Me，5-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 216 (I-8) 3-Et，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 217 (I-8) 3-Allyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 218 (I-8) 3-n-Propyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 219 (I-8) 3-Propargyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 220 (I-8) 2-Cl，3-Et，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 221 (I-8) 2-Cl，3-Allyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 222 (I-8) 2-Cl，3-n-Propyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 223 (I-8) 2-Cl，3-Propargyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 224 (I-8) 2-Br，3-Et，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 225 (I-8) 2-Br，3-Allyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 226 (I-8) 2-Br，3-n-Propyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 227 (I-8) 2-Br，3-Propargyl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
228 (I-8) 3-Me，5-Br Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.88-93℃
 229 (I-8) 3-Et，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 230 (I-8) 3-Allyl，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 231 (I-8) 3-n-Propyl，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 232 (I-8) 3-Propargyl，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 233 (I-8) 3-Me，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 234 (I-8) 3-Et，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表16
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p   R3   物理性质
 235 (I-8) 3-Allyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 236 (I-8) 3-n-Propyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 237 (I-8) 3-Propargyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 238 (I-8) 3-Me，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 239 (I-8) 3-Et，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 240 (I-8) 3-Allyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 241 (I-8) 3-n-Propyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 242 (I-8) 3-Propargyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
243 (I-8) 3-MeO，5-MeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   红色油状物质
244 (I-8) 3-MeO，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   浅黄色油状物质
245 (I-8) 2-Br，3-Cl，5-MeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.97-99℃
 246 (I-8) 2-Br，3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 247 (I-8) 2-Cl，3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 248 (I-8) 2-Br，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
249 (I-8) 2-Cl，3-MeO，5-Cl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   黄色油状物质
250 (I-8) 2-Br，3-MeO，5-Cl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   黄色油状物质
251 (I-8) 3-EtO，5-EeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.106-109℃
252 (I-8) 3-EeO，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.98.5-99.5℃
 253 (I-8) 2-Br，3-EeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
254 (I-8) 2-Br，3-Cl，5-EeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.113-115℃
 255 (I-8) 2-Cl，3-Br，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 256 (I-8) 2-Br，3-Br，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 257 (I-8) 2-Br，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 258 (I-8) 2-Cl，3-EtO，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
表17
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
 259 (I-8) 2-Br，3-EtO，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 260 (I-8) 2-Cl，3-EtO，5-Cl，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 261 (I-8) 2-Br，3-EtO，5-Cl，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
262 (I-8) 2-F，3-F，5-F，6-F Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.85-87℃
 263 (I-8) 2-Br，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 264 (I-8) 2-F，3-Me，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 265 (I-8) 2-Br，3-F，5-F，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 266 (I-8) 2-Cl，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 267 (I-8) 2-Br，3-Br，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 268 (I-8) 2-Cl，3-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 269 (I-8) 3-Br，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 270 (I-8) 2-Br，3-F，5-F，6-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 271 (I-8) 3-F，5-CH3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
272 (I-8) 3-Cl，5-CH3 Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.84-88℃
 273 (I-8) 3-F，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
274 (I-8) 2-Cl，3-CF3，6-CF3 Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.85-88℃
 275 (I-8) 3-CF3，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 276 (I-8) 3-CF3，5-Me，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 277 (I-8) 3-CF3，5-Et，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 278 (I-8) 3-CF3，5-Allyl，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 279 (I-8) 3-CF3，5-n-Propyl，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 280 (I-8) 3-CF3，5-Propargyl，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 281 (I-8) 2-Cl，3-CF3，5-CF3，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 282 (I-8) 2-Cl，3-CF3，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表18
 No.   式 (X)n  R1 (R2)p  R3   物理性质
 283   (I-8) 3-CF3，5-CF3  Me 5′-MeO，6′-MeO  MeO
284 (I-9) 3-Cl，5-Cl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.144-147℃
 285   (I-9) 3-F，5-F，6-F  Me 5′-MeO，6′-MeO  MeO
286 (I-9) 3-Br，5-Br Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   浅黄色油状物质
287 (I-1) 2-MeO Me 5′-C-Hexyl-O MeO   m.p.97-100℃
288 (I-8) 2-Me，3-Cl，6-Cl Me 5′-MeO MeO   m.p.111-113℃
289 (I-8) 2-Me，3-Cl，6-Cl Et 5′-MeO MeO   m.p.88-94℃
290 (I-8) 2-Me，3-Cl Me 5′-MeO MeO   m.p.117-118℃
 291   (I-8) 2-Cl，3-Br，5-MeO  Me 5′-MeO，6′-MeO  MeO   褐色油状物质
292 (I-8) 2-Br，3-Br，5-MeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   黄色油状物质
按照合成实施例1、3、5、6、8、9、11和16的方法产生的、用式(X)表示的、用作中间体的化合物在下表19至36中示出。
此处，在表中用通式(X-1)至(X-9)表示的化合物为下列化合物。
此外，在表中Me代表甲基，Et代表乙基，Butyl代表丁基，i-Propyl代表异丙基，Ph代表苯基，Allyl代表烯丙基，c-Hexyl代表环己基，Benzyl代表苯甲基，Propargyl代表炔丙基，且Pentyl代表戊基。
Figure A0181228900531
表19
式(X-1)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
1  2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO 粘性物质
2  2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-Me 粘性物质
3  2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
4  2-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO 粘性物质
5  未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO
6  未取代  Me  4′-MeO，5′-Me
7 未取代 Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.132-135℃
8  未取代  Me  4′-MeO
9  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO
10  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Me
11  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
12 2-Cl Me 4′-Me，5′-Me，6′-Me m.p.125-127℃
13 2-Cl Me 4′，5′-(-OCH2O-) m.p.127-130℃
14  2-Cl  Me  4′-MeO
15  2-Cl  Et  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
16 2-Cl  i-Propyl 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
17  2-Cl  Me  3′-MeO，4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
18  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-EtO 粘性物质
19  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-i-Propyl-O- 粘性物质
20  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Allyl-O-
21  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Propargyl-O-
22  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CF3CH2O-
23  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-c-Hexyl-O- 粘性物质
表20
 式(X-1)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 24  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-(CH3)2N(CH2)2O-
 25  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3S(CH2)2O-
 26  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-PhO-
 27  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-Benzyl-O- 粘性物质
 28  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3COO-
 29  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-CH3OCOO-
 30  2-MeO，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 31  2-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 32  2-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO
 33  2-i-Propyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 34  2-CF3CH2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 35  2-CH3O(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 36  2-CH3S(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 37  2-PhO-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 38  2-Benzyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 39  2-c-Hexyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 40  2-Allyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 41  2-Propargyl-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 42  2-(CH3)2N(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 43  2-Cl，5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 44  2-Cl，5-Allyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 45  2-Cl，5-Propargyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 46  2-Cl，5-CH3O(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 47  2-Cl，5-CH3(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表21
 式(X-1)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 48  2-Cl，5-Et  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 49  2-MeO，5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 50  2-MeS  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 51  2-Me2N  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 52  2-Cl，5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 53  2-CN  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 54  2-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
 55  2-Cl，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 56  2-MeO，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 57  2-OH，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 58  2-Cl，5-Me，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
 59  2-Cl，5-Allyl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
 60  2-Cl，5-Propargyl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
61 2-Cl，5-CH3O(C＝O)-，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.133-135℃
62 2-Cl，5-CH3CH(OH)-，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.141-158℃
 63  2-Cl，5-Et，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 64  2-Cl，5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 65  5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 66  5-Allyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 67  5-Propargyl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 68  5-CH3O(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 69  5-CH3(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 70  5-Et  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表22
 式(X-1)代表的化合物
 No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 71  5-(CH3)2N(C＝O)-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 72  2-CH3O(CH2)2O-  Me  4′-MeO，5′-MeO
 73  2-(6′-phenyl)-O-  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-O-(2-Pyridyl)
 74  2-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 75  2-EtO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 76  2-MeS  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-OH
 77  2-OH  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 78  2-NH2  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 79  2-CH3NH  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 80  2-CH3COO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 81  2-i-Propyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-i-Propyl-O
 82  2-Cl，6-Cl  Et  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 83  2-Cl  Me  4′-MeO，5′-(4-MeO-Benzyl)O 粘性物质
 84  2-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 85  2-Me，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 86  2-Me，5-Br  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表23
式(X-2)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
87  2-PhO，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
88  2-OH，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表24
 式(X-2)代表的化合物
 No.  (X)n  R1 (R2)m  物理性质
 89  2-Cl，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.134-136℃
 90  2-Cl，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.162-165℃
 91  未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO
 92  未取代  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.101-106℃
 93  2-MeO，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 94  2-MeO 5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO
 95  2-Br，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 96  2-MeS，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 97  2-CN，5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 98  2-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  m.p.156-158℃
 99  2-Cl，5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.131-135℃
 100  5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO  粘性物质
 101  5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO
 102  5-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.102-105℃
 103  5-Cl，6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO  m.p.95-98℃
 104  5-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 105  5-Cl，6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO
 106  5-Cl，6-EtO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 107  6-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 108  5-Cl，6-n-Propyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 109  6-EtO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 110  5-Cl，6-n-Butyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 111  6-n-Propyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 112  6-n-Butyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表25
 式(X-2)代表的化合物
 No. (X)n  R1  (R2)m 物理性质
 113  5-Cl，6-propargyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 114  5-Cl，6-n-Pentyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 115  5-Cl，6-OH  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 116  6-n-pentyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 117  5-Cl，6-CH3S(CH2)2O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 118  5-Cl，6-Allyl-O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 119  5-Cl，6-CH3O(CH2)2O  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 120  2-MeO，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 121  2-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 122  5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 123  2-Cl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 124  2-Br，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 125  2-Me，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 126  2-Et，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 127  2-n-Propyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 128  2-Allyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 129  2-Propargyl，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 130  2-EtO，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 131  2-CN，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 132  2-MeS，5-MeO  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 133  5-Me  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 134  5-Br  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
 135  5-F  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表26
式(X-3)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
136  6-Cl  Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO 粘性物质
表27
式(X-4)代表的化合物
No.   (X)n R1  (R2)m 物理性质
137   未取代 Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表28
式(X-5)代表的化合物
No.  (X)n  R1  (R2)m 物理性质
138 5-Cl，6-Cl Me 4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO m.p.71-73℃
表29
式(X-6)代表的化合物
No.  (X)n     R1  (R2)m 物理性质
139  4-Me     Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
140  4-Me，5-Cl     Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
141  4-Me，5-Br     Me  4′-MeO，5′-MeO，6′-MeO
表30
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p  R3 物理性质
 142 (X-7) 2-MeO  Me  5′-MeO  MeO 粘性物质
 143 (X-7) 2-Cl，4-Cl  Me  5′-MeO  PhO
 144 (X-7) 2-Cl，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 145 (X-7) 2-Cl，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 146 (X-7) 2-MeO，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 147 (X-7) 2-F，4-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 148 (X-7) 2-F，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 149 (X-7) 2-MeO，4-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 150 (X-7) 2-Cl，4-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 151 (X-7) 2-Me，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 152 (X-7) 2-Me，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 153 (X-7) 2-Me，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 154 (X-7) 2-Me，4-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 155 (X-7) 2-Me，4-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 156 (X-7) 2-Me，4-MeO，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 157 (X-7) 2-MeO，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 158 (X-7) 2-MeO，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 159 (X-7) 2-MeO，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 160 (X-7) 2-Me，4-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 161 (X-7) 2-Me，4-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 162 (X-7) 2-Me，4-Cl，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 163 (X-7) 2-Cl，4-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 164 (X-7) 2-Cl，4-Me，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 165 (X-7)  2-Cl，4-Me，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 166 (X-7) 2-CF3，4-CF3，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表31
 No. 式 (X)n  R1  (R2)p  R3 物理性质
 167 (X-7) 2-Cl，4-CF3，6-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 粘性物质
 168 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Me  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 169 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Et  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 170 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Allyl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 171 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-n-Propyl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 172 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Propargyl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 173 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Me，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 174 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Et，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 175 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Allyl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
176 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-n-Propyl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO
177 (X-7) 2-CF3，4-CF3，5-Propargyl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO
 178 (X-7) 2-CF3，4-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 179 (X-7) 2-CF3，5-CF3，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 180 (X-7) 2-CF3，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 181 (X-7) 2-CF3，4-Me，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 182 (X-7) 2-CF3，4-Et，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 183 (X-7) 2-CF3，4-Allyl，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 184 (X-7) 2-CF3，4-n-propyl，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 185 (X-7) 2-CF3，4-propargyl，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 186 (X-8) 2-Cl，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO 无定型
 187 (X-8) 2-MeO，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表32
 No. 式  (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
 188 (X-8)  2-EtO，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 189 (X-8)  2-MeO，3-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 190 (X-8)  2-MeO，3-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
191 (X-8) 3-Cl，5-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.136-140℃
192 (X-8) 3-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.160-162℃
 193 (X-8)  2-Cl，3-Cl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 194 (X-8)  2-Cl，3-Cl，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 195 (X-8)  2-Cl，3-MeO，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 196 (X-8)  2-Cl，3-EtO，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 197 (X-8)  3-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 198 (X-8)  3-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 199 (X-8)  2-Cl，3-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 200 (X-8)  2-Cl，3-EtO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
201 (X-8) 3-Br Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.168-169℃
 202 (X-8)  3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO   粘性物质
203 (X-8) 3-Br，5-MeO Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p，90-93℃
 204 (X-8)  2-F，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 205 (X-8)  2-MeO，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 206 (X-8)  2-EtO，3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 207 (X-8)  2-MeO，3-MeO，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 208 (X-8)  3-F，5-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 209 (X-8)  3-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 210 (X-8)  3-Me，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表34
  No.   式   (X)n   R1   (R2)p   R3   物理性质
  235   (X-8)   3-Allyl，5-Br，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  236   (X-8)   3-n-Propyl，5-Br，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  237   (X-8)   3-Propargyl，5-Br，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  238   (X-8)   3-Me，5-Br，6-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  239   (X-8)   3-Et，5-Br，6-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  240   (X-8)   3-Allyl，5-Br，6-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  241   (X-8)   3-n-Propyl，5-Br，6-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  242   (X-8)   3-Propargyl，5-Br，6-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  243   (X-8)   3-MeO，5-MeO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  244   (X-8)   3-MeO，5-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  245   (X-8)   2-Br，3-Cl，5-MeO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  246   (X-8)   2-Br，3-Br，5-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  247   (X-8)   2-Cl，3-Br，5-Br   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  248   (X-8)   2-Br，3-Cl，5-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  249   (X-8)   2-Cl，3-MeO，5-Cl，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  250   (X-8)   2-Br，3-MeO，5-Cl，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  251   (X-8)   3-EtO，5-EtO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  252   (X-8)   3-EtO，5-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  253   (X-8)   2-Br，3-EtO，5-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  254   (X-8)   2-Br，3-Cl，5-EtO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  255   (X-8)   2-Cl，3-Br，5-EtO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  256   (X-8)   2-Br，3-Br，5-EtO   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  257   (X-8)   2-Br，3-Cl，5-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
  258   (X-8)   2-Cl，3-EtO，5-Cl，6-Cl   Me   5′-MeO，6′-MeO   MeO
表34
 No. 式  (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
 235 (X-8)  3-Allyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 236 (X-8)  3-n-Propyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 237 (X-8)  3-Propargyl，5-Br，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 238 (X-8)  3-Me，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 239 (X18)  3-Et，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 240 (X-8)  3-Allyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 241 (X-8)  3-n-Propyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 242 (X-8)  3-Propargyl，5-Br，6-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 243 (X-8)  3-MeO，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 244 (X-8)  3-MeO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 245 (X-8)  2-Br，3-Cl，5-MeO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 246 (X-8)  2-Br，3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 247 (X-8)  2-Cl，3-Br，5-Br  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 248 (X-8)  2-Br，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 249 (X-8)  2-Cl，3-MeO，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 250 (X-8)  2-Br，3-MeO，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 251 (X-8)  3-EtO，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 252 (X-8)  3-EtO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 253 (X-8)  2-Br，3-EtO，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 254 (X-8)  2-Br，3-Cl，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 255 (X-8)  2-Cl，3-Br，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 256 (X-8)  2-Br，3-Br，5-EtO  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 257 (X-8)  2-Br，3-Cl，5-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
 258 (X-8)  2-Cl，3-EtO，5-Cl，6-Cl  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
表35
 No. 式 (X)n   R1  (R2)p   R3   物理性质
 259 (X-8) 2-Br，3-EtO，5-Cl，6-Cl   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 260 (X-8) 2-Cl，3-EtO，5-Cl，6-Br   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 261 (X-8) 2-Br，3-EtO，5-Cl，6-Br   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 262 (X-8) 2-F，3-F，5-F，6-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO   粘性物质
 263 (X-8) 2-Br，3-F，5-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 264 (X-8) 2-F，3-Me，5-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 265 (X-8) 2-Br，3-F，5-F，6-Br   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 266 (X-8) 2-Cl，3-F，5-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 267 (X-8) 2-Br，3-Br，5-Br，6-Br   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 268 (X-8) 2-Cl，3-Cl，5-Cl，6-Cl   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 269 (X-8) 3-Br，5-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 270 (X-8) 2-Br，3-F，5-F，6-F   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 271 (X-8) 3-F，5-CH3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 272 (X-8) 3-Cl，5-CH3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 273 (X-8) 3-F，5-MeO   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
274 (X-8) 2-Cl，3-CF3，6-CF3 Me 5′-MeO，6′-MeO MeO   m.p.154-158℃
 275 (X-8) 3-CF3，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 276 (X-8) 3-CF3，5-Me，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 277 (X-8) 3-CF3，5-Et，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 278 (X-8) 3-CF3，5-Allyl，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 279 (X-8) 3-CF3，5-n-Propyl，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 280 (X-8) 3-CF3，5-Propargyl，6-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 281 (X-8) 2-Cl，3-CF3，5-CF3，6-Cl   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
 282 (X-8) 2-Cl，3-CF3，5-CF3   Me  5′-MeO，6′-MeO   MeO
表36
 No.  式 (X)n  R1  (R2)p  R3   物理性质
 283  (X-8) 3-CF3，5-CF3  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
284 (X-9) 3-Cl，5-Cl，6-Cl Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.97-99℃
 285  (X-9) 3-F，5-F，6-F  Me  5′-MeO，6′-MeO  MeO
286 (X-9) 3-Br，5-Br Me 5′-MeO，6′-MeO MeO     m.p.114-117℃
式(I)代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐作为杀真菌剂的活性成分是有用的，尤其是作为农业和园艺上杀真菌剂的活性成分。作为农业和园艺上的杀真菌剂，它可有效控制以下疾病，如稻(Oryza sativa)的稻瘟病、褐斑病或叶鞘枯萎病；大麦(Hordeum vulgare)的白粉病、疮痂病、锈病、雪霉病、散黑粉病、眼点、叶斑或颖斑病；柑桔(Citrus)的黑变病或疮痂病；苹果(Malus pumila)的花枯萎病、白粉病、链格孢属(Altenaria)引起的叶斑病或疮痂病；梨(Pyrus serotina，秋子梨(Pyrus ussuriensis)，西洋梨(Pyrus communis))的疮痂病或黑斑病；桃(离核毛桃(Prunus persica))的褐腐病、疮痂病或拟层孔菌属(Fomitopsis)引起的腐病；葡萄(Vitisvinifera)的炭疽病、成腐病、白粉病或霜霉病；日本柿子(Diospyros kaki)的炭疽病或圆形叶斑病；葫芦(甜瓜(Cucumis melo))的炭疽病、白粉病、流胶茎枯病或霜霉病；番茄(Lycopersicon esculentum)的早疫病、叶霉病或晚疫病；十字花科植物(芸苔属(Brassica sp.)，萝卜属(Rap hanus sp.)等)的叶枯病；马铃薯(Solanum tuberosum)早疫病或晚疫病；草莓(Fragaria chiloensis)的白粉病；多种农作物的灰霉病或茎腐病。它尤其对大麦和蔬菜的白粉病及稻瘟病显示出极好的控制作用。而且它也可有效控制由植物病原性真菌如镰孢属(Fusarium)、腐霉属(Pythium)、丝核菌属(Rhizoctonia)、轮枝霉属(Verticillium)和根肿菌属(Plasmodiophora)通过土壤传播的疾病。
本发明的化合物可用于与农用辅助剂联合来配制含该化合物的多种杀真菌剂制品，如粉剂、颗粒剂、粒状可湿粉剂、可湿粉剂、水悬浮剂、油悬浮剂、水可溶粉剂、可乳化浓缩物、水溶液、膏、气雾剂或微剂量洒粉粉剂。可将本发明的化合物制成任一满足本发明目的的通常用于农业和园艺业领域的制品。用于制品中的辅助剂例如可为固体载体如硅藻土、熟石灰、碳酸钙、滑石、白炭墨、高岭土、皂土、高岭土和丝云母的混合物、粘土、碳酸钠、碳酸氢钠、芒硝、沸石或淀粉；溶剂如水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮或醇；阴离子型表面活性剂或铺展剂如脂肪酸盐、苯甲酸酯、琥珀酸烷基酯磺酸盐、磺基琥珀酸二烷基酯、聚羧酸酯、烷基硫酸酯盐、烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二甘醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯醚二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基芳基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯盐或萘磺酸福尔马林浓缩物的盐；非离子表面活性剂或铺展剂如山梨聚糖脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸烷醇聚乙二醇醚、乙炔乙二醇、炔属醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯乙二醇烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化滑轮油或聚氧丙烯脂肪酸酯；植物油或矿物油如橄榄油、木棉油、滑轮油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、谷物油、米糠油、花生油、棉花油、黄豆油、菜籽油、亚麻子油、桐油或液体石蜡。可在不偏离本发明目的的范围内从农业和园艺业领域公知的辅助剂中选择公知的辅助剂。而且，也可使用常用的辅助剂，如填充剂、增稠剂、抗沉降剂、防冻剂、分散稳定剂、农作物损伤减轻剂或防霉剂。本发明的化合物与辅助剂的混合比例通常为从0.005∶99.995至95∶5，优选地从0.2∶99.8至90∶10。这些制剂可如原样应用，或将它们用稀释剂如水稀释至预定浓度并根据需要向其添加铺展剂后应用。
本发明化合物的浓度依作为对象的农作物、使用方式、制品剂型或剂量的不同而不同，因此不能一概而定。但是，当处理叶时，作为活性成分的化合物浓度通常从0.1至10,000ppm，优选地从1至2,000ppm。当处理土壤时，浓度通常为从10至100,000g/ha，优选地从200至20,000g/ha。
含本发明化合物的杀真菌剂制品或其稀释产物可通过常用的使用方法应用，如播散(播散、喷雾、雾化、喷成雾状、颗粒扩散或在水上应用)、土壤应用(如混合或灌溉)或表面应用(如涂覆、粉尘涂覆或覆盖)。而且，也可通过称为超低体积的方法应用。用这种方法时，制品可包含100％的活性成分。
本发明的杀真菌剂可与其它农用化学药品如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、抗病毒药、引诱剂、除草剂或植物生长调节剂混合或一起使用。在此情况下，有时可得到更好的效果。
上述其它农用化学药品的杀昆虫剂、杀螨剂或杀线虫剂即杀虫剂的活性成分化合物(通用名；包括在使用的化合物)的实例包括有机磷酸酯类化合物如丙溴磷、敌敌畏、苯线磷、杀螟松、EPN、二嗪农、甲基毒死蜱、高灭磷、丙硫磷、噻唑磷、磷虫威、克线丹和乙拌磷；
氨基甲酸酯类化合物如甲萘威、涕灭威、虫螨威、硫双威、灭多威、杀线威、乙硫甲威、抗蚜威、仲丁威、好安威和丙硫克百威；
沙蚕毒(nelicetoxin)衍生物如巴丹和杀虫环；
有机氯类化合物如杀螨醇和四氯二苯砜；
有机金属类化合物如苯丁锡；
合成除虫菊酯类化合物如氰戊菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、七氟菊酯、醚菊酯和三氟醚菊酯；
苯甲酰脲类化合物如除虫脲、定虫隆、伏虫隆和氟虫脲；
保幼激素样化合物如烯虫酯；
哒嗪酮类化合物如哒螨酮；
吡唑类化合物如唑螨酯、氟虫腈、吡螨胺、Ethiprole、唑虫酰胺和Acetoprole；
新烟碱类化合物如吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫咪、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、Nidinotefuran和呋虫胺；
肼类化合物如虫酰肼、甲氧虫酰肼和环虫酰肼；
吡啶类化合物如Pyridaryl和Flonicamid；
特窗酸类化合物如螺螨酯；
嗜球果伞素类化合物如Fluacrypyrin；
二硝基类化合物、有机硫化合物、脲类化合物、三嗪类化合物、hydrozone类化合物和其它化合物如噻嗪酮、噻螨酮、双虫脒、氟硅菊酯、Triazamate、吡蚜酮、嘧螨醚、溴虫腈、茚虫威、Acequinocyl、乙螨唑、虫蝇胺和1，3-二氯丙烯；AKD-1022和IKA-2000。而且，本发明的杀真菌剂也可与微生物杀虫剂(如BT剂或对昆虫致病的病毒剂)或抗生素如除虫菌素、米尔倍霉素、多杀菌素或甲氨基阿维菌素苯甲酸盐混合或一起使用。
在上述其它农用化学药品中，杀真菌剂的活性成分化合物(通用名；包括在使用的化合物)的实例包括嘧啶胺类化合物如嘧菌胺、嘧霉胺和嘧菌环胺；吡啶胺类化合物如氟啶胺；吡咯类化合物如三唑酮、双苯三唑醇、氟菌唑、乙环唑、丙环唑、戊菌唑、氟硅唑、腈菌唑、环唑醇、Terbuconazole、己唑醇、呋醚唑、咪鲜安、叶菌唑、氟环唑、氟醚唑、恶咪唑富马酸盐和硅氟唑；
喹噁啉类化合物如灭螨猛；
二硫代氨基甲酸酯类化合物如代森锰、代森锌、代森锰锌、聚氨基甲酸酯、代森联和丙森锌；
有机氯类化合物如四氯苯酞、百菌清和五氯硝基苯；
咪唑类化合物如苯菌灵、甲基硫菌灵、多菌灵和氰霜唑；
氰基乙酰胺类化合物如霜脲氰；
苯酰胺类化合物如甲霜灵、甲霜灵M、噁霜灵、甲呋酰胺、苯霜灵、呋霜灵和酯菌胺；
次磺酸类化合物如苯氟磺胺；
铜类化合物如氢氧化铜和喹啉酮；
异噁唑类化合物如羟基异噁唑；
有机磷化合物如乙磷铝、Tolcofos-甲基、S-苯甲基O，O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基S，S二苯基二硫代磷酸酯和乙基磷酸铝；
N-卤素硫烷基类化合物如克菌丹、敌菌丹和灭菌丹；
二羧基二酰亚胺类化合物如腐霉利、异菌脲和乙烯菌核利；
N-苯甲酰苯胺类化合物如氟酰胺、灭锈胺和苯酰菌胺
哌嗪类化合物如嗪氨灵；
吡啶类化合物如啶斑肟；
甲醇类化合物如氯苯嘧啶醇和粉唑醇；
哌啶类化合物如苯锈啶；
吗啉类化合物如丁苯吗啉；
有机锡类化合物如三苯基氢氧化锡和三苯基醋酸锡；
脲类化合物如戊菌隆；
肉桂酸类化合物如烯酰吗啉；
氨基甲酸苯酯类化合物如乙霉威；
氰基吡咯类化合物如咯菌腈和拌种咯；
嗜球果伞素类化合物如嘧菌酯、醚菌酯、Metominofen、肟菌酯、啶氧菌酯和Pyraclostrobin：(BAS 500F)；
唑烷酮类化合物如恶唑菌酮；
噻唑酰胺类化合物如噻唑菌胺；
甲硅烷基酰胺类化合物如硅噻菌胺；
氨基酸酰胺氨基甲酸酯类化合物如异丙菌胺和Benthiavalicarb；
咪唑烷类化合物如咪唑菌酮；
羟基苯胺类化合物如环酰菌胺；
苯磺酰胺类化合物如磺菌胺；
肟醚类化合物如Cyflufenamid；
苯氧基酰胺类化合物如氰菌胺；
三唑类化合物如硅氟唑；
蒽醌类化合物；巴豆酸类化合物；抗生素和其它化合物如稻瘟灵、三环唑、咯喹酮、哒菌清、烯丙异噻唑、苯氧喹啉、丙酰胺盐酸盐、螺环菌胺、氯化苦、棉隆和威百亩；以及BJL-993、BJL-994、BAS-510、BAS-505、MTF-753和UIBF-307。
现在将在下面描述本发明的农用和园艺用杀真菌剂的试验实施例。但本发明不限于此。在每一试验中，基于下列标准确定控制指数。
[控制指数]：[疾病爆发的分级：视觉观察]
5：无可识别的损害或孢子形成
4：损害面积、损害数量或孢子形成面积小于未处理试验区的10％
3：损害面积、损害数量或孢子形成面积小于未处理试验区的40％
2：损害面积、损害数量或孢子形成面积小于未处理试验区的70％
1：损害面积、损害数量或孢子形成面积至少为未处理试验区的70％
试验实施例1
抗小麦白粉病预防作用的试验
小麦(栽培品种：Norin-61-go)培养于直径为7.5cm的聚乙烯盆中，并当小麦达到一叶半阶段时，用喷枪对小麦喷洒10ml含有预定浓度本发明化合物的药物溶液。在药物溶液干燥后，通过播散可产生白粉病的真菌分生孢子接种小麦，并将小麦维持在20℃的恒温室内。接种后6至8天，检查孢子形成的面积，根据上述评估标准确定控制指数。结果是：上述化合物中化合物No.1、2、8、47、58、61、62、69、73、76、77、78、83、87、91、107、110、112、114、117、119、138、250、262和274在浓度为500 ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果，化合物No.3、4、5、6、7、9、10、11、13、14、18、19、23、27、30、31、32、33、34、35、36、38、40、41、43、50、51、54、55、56、59、65、72、74、75、82、84、89、90、92、93、94、99、100、101、102、103、104、105、106、108、109、111、113、118、120、121、122、123、124、133、136、142、186、187、188、189、190、191、192、193、194、199、200、210、211、213、228、243、245、249、252、254、272、287、288、289、290、291和292在浓度为125ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果。
试验实施例2
抗稻瘟病预防作用的试验
稻(栽培品种：Nihonbare)培养于直径为7.5cm的聚乙烯盆中，并当稻达到一叶半阶段时，用喷枪对稻喷洒10ml含有预定浓度本发明化合物的药物溶液。在药物溶液干燥后，用引起稻瘟病的真菌的分生孢子悬液喷洒并接种稻，并将稻于20℃在接种盒中维持24小时，然后将稻维持在20℃的恒温室内。接种后6至11天，检查损伤数量的面积，根据上述评估标准确定控制指数。结果是：上述化合物中化合物No.31、56、76、90、103和136在浓度为500ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果，化合物No.50、74、75和102在浓度为125ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果。
试验实施例3
抗茄子白粉病预防作用的试验
茄子(栽培品种：Senryo-2-go)培养于直径为7.5cm的聚乙烯盆中，并当茄子达到两叶阶段时，用喷枪对稻喷洒10ml含有预定浓度本发明化合物的药物溶液。在药物溶液干燥后，用引起茄子白粉病的真菌的分生孢子喷洒来接种茄子，并将茄子维持在20℃的恒温室内。接种后16天，检查孢子形成的面积，根据上述评估标准确定控制指数。结果是：上述化合物中化合物No.1、3、5、7、92、101和103在浓度为500ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果，化合物No.9、11、55、90和102在浓度为125ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果。
试验实施例4
抗黄瓜白粉病预防作用的试验
黄瓜(栽培品种：Suyo)培养于直径为7.5cm的聚乙烯盆中，并当黄瓜达到一叶半阶段时，用喷枪对黄瓜喷洒10ml含有预定浓度本发明化合物的药物溶液。在药物溶液干燥后，用引起白粉病的真菌的分生孢子悬液喷洒并接种黄瓜，并将黄瓜维持在20℃的恒温室内。接种后7至11天，检查孢子形成的面积，根据上述评估标准确定控制指数。结果是：上述化合物中化合物No.98在浓度为500ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果，化合物No.1、5、7、9、55、74、90、92、93、102、103、123和124在浓度为125ppm时，显示出具有控制指数4或之上的效果。
现在将在下面描述本发明化合物的剂型实施例。但剂量、剂型等不限于下列实施例。
剂型实施例1
(1)本发明的化合物          20重量份
(2)粘土                    72重量份
(3)木质素磺酸钠               8重量份
将上述成分混合均匀，以获得可湿粉剂。
剂型实施例2
(1)本发明的化合物             5重量份
(2)滑石                       95重量份
将上述成分混合均匀，以获得粉剂。
剂型实施例3
(1)本发明的化合物             20重量份
(2)N，N′-二甲基乙酰胺        20重量份
(3)聚氧乙烯烷基苯基醚         10重量份
(4)二甲苯                     50重量份
将上述成分均一混合并溶解，以获得可乳化浓缩物。
剂型实施例4
(1)粘土                       68重量份
(2)木质素磺酸钠               2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸盐     5重量份
(4)细硅石                     25重量份
将上述成分的混合物和本发明的化合物以重量比4∶1混合，以获得可湿粉剂。
剂型实施例5
(1)本发明的化合物                    50重量份
(2)氧化的聚烷基苯基磷酸盐三乙醇胺    2重量份
(3)硅氧烷                            0.2重量份
(4)水                                47.8重量份
将上述成分均一混合并粉碎，以获得贮液，并且进一步向其添加
(5)聚羧酸钠             5重量份
(6)无水硫酸钠           42.8重量份
然后均一混匀、粒化并干燥，以获得粒状可湿粉剂。
剂型实施例6
(1)本发明的化合物             5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯基醚         1重量份
(3)聚氧乙烯磷酸盐             0.1重量份
(4)微粒子碳酸钙               93.9重量份
初步将上述成分(1)至(3)均一混合并用适量的丙酮稀释，将稀释的混合物喷洒至成分(4)上，并除去丙酮以获得颗粒剂。
剂型实施例7
(1)本发明的化合物             2.5重量份
(2)N-甲基-2-吡咯烷酮          2.5重量份
(3)大豆油                     95重量份
将上述成分均一混合并溶解，以获得超低体积剂型。
剂型实施例8
(1)本发明的化合物                      20重量份
(2)氧化的聚烷基苯基磷酸盐三乙醇胺      2重量份
(3)硅氧烷                              0.2重量份
(4)黄原酸胶                            0.1重量份
(5)1，2-亚乙基二醇                     5重量份
(6)水                                  72.7重量份
将上述成分均一混合并粉碎，以获得含水悬液。
工业应用
如上所述，式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐作为杀真菌剂的活性成分具有极好的效果。

Claims (19)

1.式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，m为1或2外)。
2.根据权利要求1的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基或可取代的氨基。
3.根据权利要求1的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中m为2、3或4。
4.根据权利要求1的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其中R1为烷基，且R2为烷基、烷氧基或羟基。
5.根据权利要求1的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I′)表示：
Figure A0181228900022
其中X、n和R1如在权利要求1中所定义的，R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基，p为1，2或3，且R2”为可取代的烷氧基或羟基，条件是R2’和R2”中的至少两者含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，p为1外)。
6.根据权利要求5的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
7.根据权利要求5的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I)表示：
其中X为卤原子、可取代的烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
8.根据权利要求5的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″″)表示：
Figure A0181228900033
其中X为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2或3；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
9.根据权利要求8的苯甲酰吡啶衍生物或其盐，其用式(I″)表示：
其中当A为-N＝时，B为-CX4＝；当A为-CH＝时，B为-N＝；相互独立的每一X1和X2为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X3为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X4为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
10.一种杀真菌剂，其包含如权利要求1中所定义的式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐作为活性成分。
11.一种杀真菌剂，其包含如权利要求5中所定义的式(I′)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐作为活性成分。
12.用于生产式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐的方法，其中式(I)为：
Figure A0181228900042
{其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，m为1或2外)}，该方法包括将式(VI-1)代表的取代苯甲醛与式(VII-1)代表的取代的吡啶衍生物的金属盐反应，以产生式(X)代表的苯基吡啶基甲醇，并氧化它，其中所述式(VI-1)为：
Figure A0181228900051
(其中R1、R2和m为如上所定义的)，
其中所述式(VII-1)为：
Figure A0181228900052
(其中X为如上所定义的，且Z为金属原子或其复合盐)，
其中所述式(X)为：
(其中X、n、m、R1和R2为如上所定义的，条件如式(I)中所述)。
13.用于产生式(I)所代表的苯甲酰吡啶衍生物或其盐的方法，其中式(I)为
{其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，m为1或2外)}，该方法包括将式(VI-2)代表的取代苯衍生物的金属盐与式(VII-2)代表的取代吡啶甲醛反应，以产生式(X)代表的苯基吡啶基甲醇，并氧化它，其中所述式(VI-2)为：
Figure A0181228900061
(其中R1、R2和m为如上所定义的，且Z为金属原子或其复合盐)，
其中所述式(VII-2)为：
Figure A0181228900062
(其中X为如上所定义的)
其中所述式(X)为：
Figure A0181228900063
(其中X、n、m、R1和R2为如上所定义的，条件如式(I)中所述)。
14.式(X)所代表的苯基吡啶基甲醇：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、羟基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1、2、3或4；R1为可取代的烷基；R2为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基；且m为1、2、3或4，条件是当m至少为2时，R2可含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，m为1或2外)。
15.根据权利要求14的苯基吡啶基甲醇，其用式(X′)表示：
其中X、n和R1为如权利要求14中所定义的，R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基或羟基，p为1，2或3；且R2”为可取代的烷氧基或羟基，条件是R2’和R2”中的至少两者含有一个氧原子，以形成稠环(除了当吡啶环在2-位上被苯甲酰基取代；吡啶环在3-位上被烷氧基、羟基或苄氧基取代；且n为1，p为1外)。
16.根据权利要求15的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″)表示：
其中X为卤原子、硝基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基、可取代的环烷氧基、可取代的烃基、可取代的烷硫基、氰基、可酯化或酰胺化的羧基或者可取代的氨基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基、可取代的芳氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
17.根据权利要求15的苯基吡啶基甲醇，其用式(X)表示：
Figure A0181228900081
其中X为卤原子、可取代的烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2，3或4；R1为烷基；R2’为可取代的烷基、可取代的烷氧基或可取代的环烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为可取代的烷氧基。
18.根据权利要求15的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″″)代表：
Figure A0181228900082
其中X为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；n为1，2或3；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
19.根据权利要求18的苯基吡啶基甲醇，其用式(X″)表示：
其中当A为-N＝时，B为-CX4＝；当A为-CH＝时，B为-N＝；相互独立的每一X1和X2为卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X3为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；X4为氢原子、卤原子、烷氧基、烷基、CF3或烷硫基；R1为烷基；R2’为烷氧基；p为1，2或3；且每一R2”和R2为烷氧基。
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