CN1439015A - 含磷对苯二酚衍生物、其制造方法、使用其的含磷环氧树脂、阻燃性环氧树脂组成物、密封材料及其积层板 - Google Patents
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Abstract
下述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，式中，R1及R2表示直链或支链烷基，可以分别为相同基团也可以为不同基团，另外也可以由R1及R2形成环状物。X表示氧原子或硫原子。Y、Z表示氢原子、羟基、直链状或支链状烷基、芳烷基、烷氧基、烯丙基、芳基或氰基，Y和Z也可以形成环状物。作为反应性阻燃剂或含磷环氧树脂的中间原料，提供有用的含磷对苯二酚衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及以使环氧树脂等阻燃化为目的使用，反应性阻燃剂为有用的含磷对苯二酚衍生物、其制造方法、使用其的含磷环氧树脂、阻燃性环氧树脂组成物、密封材料及其积层板。
背景技术
环氧树脂因其粘接性、耐热性、成形性优良而被广泛应用于电子部件、电器、汽车部件、FRP、体育用品等领域。其中在用于电部件、电仪器的铜包覆积层板及密封材料中使用阻燃剂，特别是溴化环氧树脂及锑化物。但是担心含卤化合物或锑化合物对人体的安全性，因而希望有顾全环境的阻燃剂。
以前，作为环氧树脂阻燃化方法，建议有将添加型的阻燃剂捏合至环氧树脂的方法、使用反应性的阻燃剂使环氧树脂和阻燃剂进行化学键合将环氧树脂改性的方法等。
使用添加型阻燃剂的方法例如有：使用水合氧化铝的方法(特开平05-25369号公报)、使用改性红磷的方法(特开昭63-156860号公报)、使用改性红磷、水合氧化铝及氧化硅粉末的方法(特开昭58-198521号公报)等。
但是使用这些添加型的阻燃剂的时，存在的问题是阻燃剂的添加量增多，导致得到的材料成形性变差。
另外，使用反应性阻燃剂的方法有各种提案减小阻燃剂的添加量。
例如被提案的有，使用三(羟基丙基)磷氧化物的方法(特开昭57-195141号公报)、使用下式(4)：
式中，X＝0～2、y＝1～3，x+y＝3，R表示亚甲基、乙烯基；
表示的磷氧化物衍生物的方法(特开昭63-95223号公报)、使用下式一般式(5)：
或下式一般式(6)：
式中，R表示1～6个碳的烷基，n为0～4；
表示的有机磷化合物的方法(特开平11-279258号公报、特开平11-166035号公报)、使用将具有膦酸和环氧乙烷基的聚环氧化合物或环氧卤丙烷反应得到的膦酸环氧酯化合物的方法(特开昭51-143620号公报、特开平03-84025号公报、特开平02-272014号公报、特开平02-269730号公报)等。
另外，在特开2000-80251号公报中公开使用由下式一般式(7)：式中、R’为含有2个以上酚OH基的化合物、n’为0至3的整数、R”为具有1～8个碳原子的直链或支链的烷基、环己基、环戊基或芳基或者具有1～18个碳原子的烷基或烷氧基取代烷基或芳基、R”也可以和P原子一起成环，m为0或1；
表示的含磷化合物的方法。
反应性阻燃剂得到的环氧树脂阻燃化方法尽管如上所述有各种提案，但是存在的问题是难以提高环氧树脂的含磷量以发挥阻燃效果，难以提高阻燃性，或者具有磷原子-氧原子键的物质耐湿性、耐化学性差。
也就是本发明的课题在于提供具有和环氧树脂或环氧氯丙烷反应的酚羟基、作为反应性阻燃剂有用的新型含磷对苯二酚衍生物及其制造方法，提供使用得到的含磷对苯二酚衍生物具有优良阻燃性的含磷环氧树脂、而且含有该含磷环氧树脂，具有优良的阻燃性和耐化学性的阻燃性环氧树脂组成物、密封性及其积层板。
发明公开
本发明者发现通过使用所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，将该含磷对苯二酚衍生物衍生的结构单元引入环氧树脂中完成上述课题，完成本发明。
也就是本发明的第一发明通过以一般式(1)为特征的含磷对苯二酚衍生物实现。
式中、R1及R2表示直链或支链烷基，可以分别为相同基团，也可以为不同基团，另外也可以是由R1及R2形成的环状物。X表示氧原子或硫原子。Y、Z表示氢原子、羟基、直链状或支链状烷基、芳烷基、烷氧基、烯丙基、芳基或氰基，Y和Z也可以形成环状物。
本发明的第二发明为所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的制造方法。
所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的第一制造方法，其特征在于，利用选自以下述一般式(2)：
式中，R1、R2乙基X和前述相同；表示的仲磷衍生物至少一种和以下述一般式(3)：
式中，Y、Z和前述相同；表示的对苯二酚衍生物反应实现。
另外，所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的第二制造方法，其特征在于，利用选自以下述一般式(2)以及一般式(2a)：
式中，R1、R2以及X和前述相同；表示的仲磷衍生物至少一种和以下述一般式(3)：
式中，Y、Z和前述相同；表示的对苯二酚衍生物反应实现。
本发明的第三发明为以含有所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物衍生的结构单元为特征的含磷环氧树脂。
该含磷环氧树脂优选通过所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和环氧卤丙烷类的反应得到的物质，或通过一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和聚环氧化合物反应得到的物质。
本发明的第四发明为以含有前述含磷环氧树脂和固化剂或聚合引发剂为特征的阻燃性环氧树脂组成物。
本发明的第五发明为使用所述阻燃性环氧树脂组成物组成的密封材料。密封材料优选电部件基板用的阻燃性密封材料。
本发明的第六发明为使用所述阻燃性环氧树脂组成物构成的积层板。积层板优选电器部件用的阻燃性积层板。
实施发明的最佳形态
下面对本发明详细说明。
本发明的含磷对苯二酚衍生物用下述一般式(1)表示。
一般式(1)中，R1及R2表示直链或支链烷基，作为烷基的碳原子数为1～18，优选碳原子数为1～8，具体例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基等烷基。另外，式中R1及R2分别表示相同的基团，也可以为不同的基团，另外R1及R2也可以形成由磷原子以外的部分键合的环状物。
R1及R2表示形成环状物的实例如：丙烯基，丁烯基，环戊基，环己基，环庚基，环戊烯基，环己烯基，环庚烯基，环辛烯基，环壬烯基等。另外在这些取代基中也可以含有氧原子、硫原子、氮原子等杂原子。
式中，X表示氧原子、硫原子，优选氧原子。
式中，Y、Z表示氢原子、羟基、直链状或支链状烷基、苯基等的芳烷基、烯丙基、苯基等芳基、甲氧基、乙氧基、丙氧基，苯氧基等的烷氧基或氰基。作为烷基的碳原子数为1～18，优选碳原子数为1～6，具体地例如有甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基等的烷基。另外Y以及Z可以相同也可以不同，Y和Z也可以形成环状物。
Y以及Z形成环状物的例子如：丙烯基、丁烯基，环戊基，环己基，环庚基，环己烯基，亚苯基，联亚苯基，苯基等。另外在取代基中也可以含有氧原子、硫原子，氮原子等杂原子。
所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的具体化合物例如有：
二甲基膦-1，4-对苯二酚
二乙基膦基-1，4-对苯二酚
二-n-丙基膦基-1，4-对苯二酚
二-iso-丙基膦基-1，4-对苯二酚
二-n-丁基膦基-1，4-对苯二酚
二-sec-丁基膦基-1，4-对苯二酚
二-tert-丁基膦基-1，4-对苯二酚
甲基乙基膦基-1，4-对苯二酚
甲基-n-丙基膦基-1，4-对苯二酚
甲基-n-丁基膦基-1，4-对苯二酚
甲基-iso-丁基膦基-1，4-对苯二酚
甲基-sec-丁基膦基-1，4-对苯二酚
甲基-tert-丁基膦基-1，4-对苯二酚
乙基-n-丙基膦基-1，4-对苯二酚
乙基-iso-丙基膦基-1，4-对苯二酚
乙基-tert-丁基膦基-1，4-对苯二酚
n-丙基-iso-丙基膦基-1，4-对苯二酚
n-丙基-n-丁基膦基-1，4-对苯二酚
n-丙基-sec-丁基膦基-1，4-对苯二酚
n-丁基-see-丁基膦基-1，4-对苯二酚
n-丁基-tert-丁基膦基-1，4-对苯二酚
丙烯膦基-1，4-对苯二酚
丁烯膦基-1，4-对苯二酚
环戊基膦基-1，4-对苯二酚
环己基膦基-1，4-对苯二酚
1，4-环戊烯膦基-1，4-对苯二酚
1，4-环辛烯膦基-1，4-对苯二酚
1，5-环辛烯膦基-1，4-对苯二酚
二乙基膦基-1，4-萘二醇
二甲基膦基-1，4-萘二醇
二乙基膦基-1，4-萘二醇
二-n-丙基膦基-1，4-萘二醇
二-iso-丙基膦基-1，4-萘二醇
二-n-丁基膦基-1，4-萘二醇
二-sec-丁基膦基-1，4-萘二醇
二-tert-丁基膦基-1，4-萘二醇
甲基乙基膦基-1，4-萘二醇
甲基-n-丙基膦基-1，4-萘二醇
甲基-n-丁基膦基-1，4-萘二醇
甲基-iso-丁基膦基-1，4-萘二醇
甲基-sec-丁基膦基-1，4-萘二醇
甲基-tert-丁基膦基-1，4-萘二醇
乙基-n-丁基膦基-1，4-萘二醇
乙基-iso-丁基膦基-1，4-萘二醇
乙基-tert-丁基膦基-1，4-萘二醇
n-丙基-iso-丁基膦基-1，4-萘二醇
n-丙基-n-丁基膦基-1，4-萘二醇
n-丙基-sec-丁基膦基-1，4-萘二醇
n-丁基-sec-丁基膦基-1，4-萘二醇
n-丁基-tert-丁基膦基-1，4-萘二醇
丙烯膦基-1，4-萘二醇
丁烯膦基-1，4-萘二醇
环戊基膦基-1，4-萘二醇
环己基膦基-1，4-萘二醇
1，4-环戊烯膦基-1，4-萘二醇
1，4-环辛烯膦基-1，4-萘二醇
1，5-环辛烯膦基-1，4-萘二醇等。
另外，本发明中所述的含磷对苯二酚衍生物也可以是由反应原料带来的该含磷对苯二酚衍生物类的混合物。
下面对本发明的含磷对苯二酚衍生物的制造方法进行说明。
本发明的所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，其特征为：使所述一般式(2)表示的仲膦衍生物选出的至少1种和所述一般式(3)表示的苯醌衍生物反应。
一般式(2)表示的仲膦衍生物的式子中，R1和R2分别为相当于所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的式子中的各个R1和R2。R1和R2表示直链状或支链状烷基，作为烷基的碳原子数为1～18，优选碳原子数为1～8，具体例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基等的烷基。
另外，式中R1和R2也可以为相同的基团，R1和R2也可以除中心磷原子以外的部分键合形成环状物。
R1和R2形成环状物例如：丙烯基、丁烯基、环戊基、环己基、环庚基，亚苯基、联亚苯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环壬烯基等。另外，在这些取代基中也可以含有氧原子、硫原子、氮原子等杂原子。式中的X相当于所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的式中的X，式中的X表示氧原子、硫原子。
所述一般式(2)表示的仲膦衍生物中，R1R2形成环状的物质可以利用公知的方法制造。显示其中的一个例子，利用下述反应式(1)：反应式(1)表示的反应，由1，4-环辛二烯和磷化氢得到1，4-环辛烯基膦和1，5-环辛烯基膦混合物(特开昭55-122790号公报)、通过使其氧化，得到目的产物1，4-环辛烯基膦氧化物和1，5-环辛烯基膦氧化物的混合物。
另外，在本发明的所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的制造方法中，因为所述一般式(2)表示的仲膦衍生物形成互变异构体，取代反应原料的所述一般式(2)表示的仲膦衍生物，也可以使用下述一般式(2a)：
式中，R1、R2、X的意义和前述相同；表示的仲膦衍生物。所述一般式(2)以及一般式(2a)表示的仲膦衍生物的互变异构体通过温度形成一种衍生物，作为反应原料可以是一般式(2)以及一般式(2a)表示的膦衍生物的任何一种，也可以是两者的混合物。
所述一般式(2a)表示的仲膦衍生物利用公知的方法制造。表示其中的一例，通过下述反应式(2)：
反应式(2)得到的二乙基亚磷酸乙酯中加入盐酸，进行制造(KOSOLAPOFF，VOL4，475p)。
另外，一种反应原料的下述一般式(3)：
表示的苯醌衍生物的式中，Y和Z分别相当于所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的式中的Y和Z基团。Y和Z基团表示氢原子、羟基、直链和支链状的烷基、苯基等芳烷基、烯丙基、苯基等芳基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基等烷氧基或氰基。作为烷基的碳原子数为1～18、优选碳原子数为1～6，具体如：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基等烷基。
在本发明的制造方法中，可以利用选自所述一般式(2)和(2a)的仲膦衍生物的至少一种和所述一般式(3)表示的苯醌衍生物在惰性溶剂中反应，得到所述一般式(1)表示的目的含磷对苯二酚衍生物。
相对所述一般式(2)或(2a)表示的仲膦衍生物，所述一般式(3)表示的苯醌衍生物的摩尔比为：相对1摩尔仲膦衍生物通常为1.0～1.5，优选1.0～1.2。
反应温度根据反应原料的种类确定，在300℃以上时，因为目的生成物所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物分解，所以反应温度通常为0～150℃，优选25～100℃。
反应时间通常为1～8小时，优选2～5小时。
作为惰性溶剂，只要相对所述反应原料和目的生成物为惰性的溶剂就可以，没有特别限定。例如：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃、石油醚等脂肪族烃类、二烷基醚等醚类、乙腈、丙基腈等腈类、氯苯等卤化芳香族烃及二氯甲烷、氯仿等卤代链烷类，这些可以是1种，也可以是2种以上混合使用。
本发明的制造方法中，可以根据需要使用酸催化剂或碱性催化剂，加速反应。作为酸催化剂例如：盐酸、硫酸、草酸、磷酸、高氯酸、高溴酸、氟化氢、甲二磺酸、P-甲苯二磺酸、苯基磺酸、三氟醋酸、冰醋酸等1种或2种以上混合使用。碱性催化剂例如：钠、钾或锂等碱金属、甲醇钠、乙醇钠、钾t-丁醇等醇盐、t-丁基锂、锂二异丙基酰胺等烷基金属化合物等1种或2种以上混合使用。这时，催化剂的添加量相对于所示一般式(3)表示的化合物，通常为1～10mol％，优选1～5mol％。
反应结束后，过滤、干燥形成制品。也可以根据需要利用常用的精制方法进行精制。
由此可以制造所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，该衍生物具有酚性羟基，使其和环氧树脂直接反应，向环氧树脂中引入该衍生物，或者使其和环氧氯丙烷直接反应制成含磷环氧树脂。
环氧树脂
本发明的含磷环氧树脂的特征为含有所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物衍生得到的结构单元。这里所谓的一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物衍生得到的结构单元是指至少有下述一般式(8)：
式中，R1、R2、X、Y、Z的定义与前述的相同；表示的结构单元。本发明中所述的含磷对苯二酚衍生物可以使用1中或2种以上。
作为引入所述一般式(8)表示的结构单元的方法有：使所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和环氧卤丙烷类在碱基的存在下进行反应的方法(下面简称实施形态1)、或者使所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和聚环氧化合物进行反应的方法(下面简称实施形态2)。
实施形态1
实施形态1是使前述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和环氧卤丙烷类在碱性基团的存在下进行反应，将所述一般式(8)所示的结构单元引入环氧树脂中的方法。
所述的环氧卤丙烷类只要是工业可以制备的就可以，没有特别限制，优选例如下述一般式(9)所示的物质，式中R3表示氢原子或甲基、A表示卤原子，n表示1～5的整数，具体有：环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、环氧碘丙烷、β-甲基环氧氯丙烷、甲基-环氧溴丙烷等，特别优选工业易得廉价的环氧氯丙烷。
所述反应的所述环氧卤丙烷类的使用量和反应条件等决定得到的含磷环氧树脂的分子量，相对所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，所述环氧卤丙烷类的摩尔比为：相对含磷对苯二酚衍生物1摩尔，通常为2～10倍摩尔，优选2～4倍摩尔。
碱例如有：氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾、碳酸钙、氢氧化钡等无机碱类、三甲基胺、N，N’-二甲基环己胺、N，N’-二乙基环己胺、N，N’-二甲基苄胺、N，N’-二甲基哌嗪胺、N，N’-二甲基苯胺、N，N’-二乙基苯胺、N，N，N’，N’-四甲基-1，3-丙烷二胺、吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶、4-乙基吗啉、三乙烯基二氨、1，3-二氮杂二环[5，4，0]十一碳烯、1，8-二氮杂二环[5，4，0]二甲基橼酸盐-7-十一碳烯、N-乙基哌啶、喹啉、异喹啉、N’，N’-二甲基哌嗪、N’，N’-二乙基哌嗪、2-甲基喹啉、2-乙基吡啶、4-乙基吡啶、3，5-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、4-甲基吗啉、2，4，6-三甲吡啶等有机碱类、具有吡啶基或二甲基氨基苯基的离子交换树脂等，没有特别限制。
碱的使用量只要是足以将所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的氢氧基活化，并且捕获生成的副产物卤化氢就可以，通常相对副产物卤化氢的化学计算量为1～6倍，优选1～3倍。
反应可以在无溶剂也可以在有溶剂的条件下进行。
反应温度通常为80～150℃、优选100～120℃。
反应时间通常为1～10时间、优选2～5时间。
反应结束后使所希望生产的含磷环氧树脂溶解在甲苯等溶剂中，利用水洗、蒸馏等常用方法进行精制做成制品。
得到的含磷环氧树脂环氧当量通常为100～1000、优选190～350，含磷量通常为5～20重量％、优选7～12重量％的物质。
另外，所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和多元苯酚类混合，使其和所述一般式(9)表示的环氧卤丙烷类反应，由此可以制造酚醛树脂型环氧树脂。混合时只要在上述含磷量范围，也可以将所述一般式(8)表示的结构单元引入环氧树脂中。
多元苯酚只要是可以和环氧氯丙烷的反应制造环氧树脂的物质就可以，没有特别限制，例如有：双酚A、双酚F、4，4’-二羟基二苯基环己烷、4，4’-二羟基-3，3’-二甲基二苯基丙烷、4，4’-二羟基苯酮、4，4’-二羟基二苯、1，1’-双(4-羟基苯基)乙烷、1，1’-双(4-羟基苯基)异丁烷、2，2’-双(4-羟基叔丁基苯基)丙烷、双(2-羟基萘基)甲烷、1，5-二羟基萘、三(4-羟基苯基)甲烷、1，1’-双(4-羟基苯基)醚、间苯二酚、对苯二酚、苯三酚-1，2，3、水杨醇、1，3，5-三羟基苯、三羟基二苯基二甲基甲烷、4，4-羟基苯基、1，5-二羟基萘、二-羟基二苯基砜、长链双酚(漆酚-酚)、2，2’，5，5’-四(4-羟基苯基)己烷等1种或2种以上。
这样得到的含磷环氧树脂通过使用聚合引发剂连锁地、或者使用环氧树脂用固化剂逐步地聚合，由此做成阻燃性优良的环氧树脂固化物。
实施形态2
实施形态2是在本发明中，使前述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和所希望的聚环氧化合物进行反应，将所述一般式(8)所示的结构单元引入环氧树脂中的方法。
所述的环氧化合物包括1分子中至少具有2个环氧基的单聚物、低聚物、聚合物，例如：双酚A型环氧、双酚F型环氧、双酚S型环氧、双酚酚醛型环氧、甲酚酚醛型环氧、萘型环氧、双苯基型环氧、芳香胺以及杂环氮碱衍生来的N-缩水甘油基化合物、例如N，N’-二缩水甘油基苯胺、三缩水甘油基异氰酯、N、N，N’，N’-四缩水甘油基-双(p-氨基苯基)甲烷等，没有特别限制，也可以其中几种混合。
所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的使用量，优选相对于所述的聚环氧化合物100重量份，作为P为0.8～15重量份。
反应温度通常为-10～200℃、优选70～150℃。
反应也可以在希望的催化剂存在下进行。作为可以使用的催化剂例如有：苯基二甲基氨等叔胺、四甲基氨基氯化物等铵盐、三苯基磷、三(2，6-二甲氧基苯基)磷等膦类、乙基三苯基磷溴等磷盐、2-甲基咪唑，2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类的1种或2种以上。
根据反应也可以使用反应溶剂，可以使用的反应溶剂例如有：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、石油醚等脂肪族烃类、乙腈、丙基腈等腈类、氯苯等卤化芳香族烃、氯仿、氯乙烯等卤代烷类、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、二烷基醚、乙二醇醚等，可以将1种或2种混合使用。
得到的含磷环氧树脂环氧当量通常为100～1000g/eq、优选200～300g/eq、含磷量通常为3～15重量％、优选4～10重量％的物质。
这样得到的含磷环氧树脂通过使用聚合引发剂连锁地、或者使用环氧树脂用固化剂逐步地聚合，可以做成阻燃性优良的环氧树脂固化物。
阻燃性环氧树脂组成物
本发明的阻燃性环氧树脂组成物含有所述实施形态1或实施形态2得到的至少1种含磷环氧树脂和固化剂或聚合引发剂。
所述聚合引发剂只要是可以聚合该含磷环氧树脂的物质就可以，没有特别限定。例如：甲磺酸、卤化铝、卤化锡、三氟化硼乙基氨络合物、三氟化硼乙基醚络合物等阳离子聚合引发剂、过氧化苯酰、偶氮二异丁腈等自由基聚合引发剂、醇钾、三乙基胺、2-二甲基氨基苯酚等阴离子聚合引发剂等1种或2种以上。
所述固化剂可以使用本领域公知的所有的物质。特别是：乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺等C2～C20的直链脂肪族二胺、间苯二胺、对苯二胺、对二甲苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基丙烷、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二环己烷、双(4-氨基苯基)苯基甲烷、1，5-二氨基萘、间亚二甲苯二胺、对亚二甲苯二胺、1，1-双(4-氨基苯基)环己烷、二氰基二酰胺等胺类、酚性酚醛树脂、甲酚酚醛树脂、tert-丁基酚醛树脂、壬酚醛树脂等酚醛树脂；可溶性酚醛树脂、聚对羟基苯乙烯等聚羟基苯乙烯；酚基芳烷基树脂、萘酚系芳烷基树脂等苯环或萘环其他的芳香族性环上键合的氢原子用羟基取代的酚化合物和羧酸化合物共聚合得到的酚树脂，及无水焦苯六甲酸等的酸酐等，这些固化剂可以使用1种或2种以上。
所述聚合引发剂的添加量相对所述含磷环氧树脂通常为0.1～10mol％、优选0.5～2mol％。
所述固化剂的添加量优选根据该环氧树脂的环氧当量添加。
该聚合反应也可以根据需要使用催化剂进行反应。
使用的催化剂例如有：1，8-二氮二环(5，4，0)十一烯-7、三乙烯基二胺、苯基二甲基胺等的叔胺基化合物、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑等咪唑化合物、三苯基磷、三丁基磷等的有机膦化合物、磷盐、铵盐等，这些可以使用1种或2种以上。
另外，可以和其他的聚环氧化合物混合进行聚合反应。聚环氧化合物为在1分子内至少有2个环氧基的单聚物、低聚物、聚合物，这样的聚环氧化合物例如有：双酚A型环氧、双酚F型环氧、双酚S型环氧、双酚酚醛型环氧、甲酚酚醛型环氧、萘型环氧、双苯基型环氧、芳香胺以及杂环氮碱衍生来的N-缩水甘油基化合物、例如N，N-二缩水甘油基苯胺、三缩水甘油基异氰酯、N、N，N’，N’-四缩水甘油基-双(p-氨基苯基)甲烷等，没有特别限制，也可以其中几种混合使用。
将上述实施形态1和实施形态2得到的含磷环氧树脂混合使用，使用聚合引发剂连锁聚合，或使用环氧树脂用固化剂逐步聚合。
这些配合树脂的添加量没有特别限定，可以添加使树脂中的P含量为1～15％，优选3～8重量％。
本发明的阻燃性环氧树脂组成物中根据需要可以含有其他的阻燃剂、固化促进剂、无机填充剂、硅烷藕合剂、脱模剂、着色剂、低应力剂及表面活性剂。
其他的阻燃剂例如有：水合金属氧化物、磷类阻燃剂、含氮类阻燃剂等。
水合金属氧化物为吸热反应得到有的燃烧抑制作用的MmOn.XH2O(M为金属、m、n为由金属原子价确定的1以上整数、X为含有结晶水)表示的化合物或该化合物的复合盐。具体有：氢氧化铝、氢氧化镁、碱性碳酸镁、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化锆、片钠铝石、锡酸锌、硼酸锌、硼酸铝、五氧化锑、碱性碳酸锌、氧化钴、氧化锆、氧化锡、氧化铝、氧化钛、氧化镁、硅酸钙、硼砂、磷钼酸锌、磷酸锌、磷酸镁、水滑石、水铝钙石、陶土、滑石、绢云母、叶蜡石、斑土、高岭土、硫酸钙、硫酸锌等。
含氮类阻燃剂例如有：三聚氰胺、三聚氰胺氰酸酯、羟甲基化三聚氰胺、(异)氰酸、蜜自胺、蜜勒胺、密弄、瑚泊三聚氰二胺、硫酸三聚氰胺、硫酸乙酰三聚氰二胺、硫酸蜜自胺、硫酸鸟苷三聚氰胺、三聚氰胺树脂、BT树脂、三聚氰酸、异氰酸、异三聚异氰酸衍生物、三聚氰胺异三聚氰酸酯、苯三聚氰二胺、乙酰三聚氰二胺等三聚氰胺衍生物、三聚氰二胺类化合物等。
磷类阻燃剂例如有：磷酸三乙酯、磷酸三甲苯酯、磷酸三苯酯、磷酸甲苯基苯酯、磷酸辛基二苯基、二乙烯基磷酸乙基酯、二羟基丙烯基磷酸丁基酯、乙烯基磷酸二钠酯、甲基膦酸、甲基膦酸二甲酯、甲基膦酸二乙酯、乙基膦酸、丙基膦酸、丁基膦酸、2-甲基-丙基膦酸、t-丁基膦酸、2，3-二甲基丁基膦酸、辛基膦酸、苯基膦酸、二辛基苯基膦酸酯、二甲基膦酸、甲基乙基膦酸、甲基丙基膦酸、二乙基膦酸、二辛基膦酸、苯基膦酸、二乙基苯基膦酸、二苯基膦酸、双(4-甲氧基苯基)膦酸、红磷、磷酸氨、聚磷酸铵、磷酸三聚氰胺、鸟苷酸尿素、聚磷酸三聚氰胺、磷酸胍、乙烯基二氨基磷酸盐、磷腈、甲基膦酸三聚氰胺盐等。
所述的其他的阻燃剂可以使用1种或2种以上。
无机填充剂例如有：熔融二氧化硅粉末、结晶二氧化硅粉末、氧化铝、氮化硅、氮化铝、氮化硼、氧化镁、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、滑石、硅酸钙、玻璃纤维、类石棉等，这些可以使用1种或2种以上。
所述固化促进剂例如有：1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳烯-7、三乙烯基二胺、苯基二甲基胺等的叔胺化合物、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑等咪唑化合物、三苯基磷、三丁基磷等有机磷化合物、磷盐、氨盐等，这些可以使用1种或2种以上。
硅烷偶联剂例如有：γ-缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷，或者N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基等氨基硅烷等。
脱模剂例如有：硬脂酸、褐煤酸、十六酸、油酸、亚油酸等脂肪酸、其脂肪酸的钙盐、镁盐、铝盐、锌盐等的盐、其脂肪酸酰胺、磷酸酯、聚乙烯、双酰胺、含羧酸基的聚烯烃以及天然巴西棕榈等，可以使用1种或2种以上。
着色剂例如炭黑、氧化钛等。
低应力剂例如有：硅胶、硅橡胶、硅油等。
表面活性剂例如有：聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等。
本发明的阻燃性环氧树脂组成物作为安全性塑料材料可以作为印刷电路、电路基板上使用的铜包层积层板、电器部件上使用的密封材料、成形材料、铸型材料、粘接剂、电绝缘涂料等使用。
将本发明的阻燃性环氧树脂组成物做成密封材料的密封树脂使用时，优选均匀混合捏合。使用轧辊、捏合、混合等进行加热，其后冷却、粉碎锭剂化等混练方法制造密封树脂。
使用上述得到的密封树脂进行传递模塑成形等，密封半导体元件或引线框架等时，可以得到阻燃性以及耐湿的电信赖性优良的半导体装置。另外，作为成形方法除使用上述密封树脂之外没有特别限定，用一般的方法可以成形。
另外，将本发明的阻燃性环氧树脂溶解在溶剂中，可以做成树脂漆。可以使用的溶剂优选具有非质子性物质，例如N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、醚、二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、具有1～6个碳原子的具有分支的烷基的单醇的乙基乙二醇醚、丙烯二醇醚、丁基二醇醚、酮、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙烯醇酯以及乙酸甲氧基丙基酯、甲氧基丙醇、其他卤化烃以及脂环式以及/或芳香烃，其中优选己烷、庚烷、环己烷、甲苯以及二甲苯等溶剂。这些溶剂可以单独使用也可以混合使用。
本发明中使用所述的溶剂作为所述聚合反应时的溶剂使用，也可以作为树脂漆。
配制的漆涂敷在纸、玻璃纺织物、玻璃无纺织物、或者玻璃之外成分的织物等基材上，使其含浸，在干燥炉中80～200℃范围内干燥，由此可以制成层压材料，可以将其以所定的张数重叠复合，加热加压，制成层积板或者印刷电路用金属包覆积层板。
实施例
下面利用实施例详细说明本发明，本发明不局限于此。
膦氧化物的制造
制造例1
在反应器中加入1，5-环辛二烯(东京化成制)1843g(16.69mol)和3750ml甲苯，充分地进行氮取代。然后加入膦(日本化学工业(株)制)731g(21.50mol)，升温到60℃。利用3小时压入58.8g(0.237mol)自由基引发剂2，2-偶氮-(2，4-二甲基戊氰)(日本ヒドラジン制)，在60℃反应一夜，得到1，4-环辛烯膦和1，5-环辛烯膦组成的混合物的甲苯溶液(混合物的纯度31.9wt％、1，4-环辛烯膦∶1，5-环辛烯膦＝38.4∶61.6(GC相对面积比))。
在安装有搅拌机、冷凝器、滴下漏斗的2000ml四口烧瓶中充分进行氮取代，之后在室温下加入上述反应液的一部分434.6g(0.975mol)。再加入440g的甲醇(关东化学公司制)，在冰浴下冷却到5℃，之后由滴下漏斗用大约3小时的时间滴下106.5g(1.06mol)的过氧化氢(关东化学社制)。反应终点用气相色谱法判断。氧化反应结束后，利用旋转蒸发器浓缩，得到无色的结晶1，4-环辛烯膦氧化物和1，5-环辛烯膦氧化物组成的混合物152.8g(0.966mol、1，4-环辛烯膦氧化物∶1，5-环辛烯膦氧化物＝39.4∶60.6(NMR相对面积比))。
含磷对苯二酚衍生物的制造
实施例1
在备有搅拌装置、温度计的反应容器中在室温下向900ml甲苯中加入制造例1合成的1，4-环辛烯膦氧化物和1，5-环辛烯膦氧化物的混合物183.5g(合计纯度87.0％，1.00mol)搅拌使其溶解。将该反应液升温到70℃，之后利用约3小时少量慢慢地加入微粉末的108.7g(1.00mol)的1，4-苯醌。添加结束后，在70℃下反应约1小时，之后冷却到室温，过滤产生的析出物，用冷甲醇洗涤3次，之后在80℃减压干燥，由此得到淡黄色的结晶粉末1，4-环辛烯磷酸基-1，4-对苯二酚以及1，5-环辛烯磷酸基-1，4-对苯二酚的混合物。收率72.4％。
1H NMR(300MHz，CD3OD)δ：1.43～2.83(m，14H)，6.77～6.91(m，3H)，
31P NMR(121.5MHz，CD3OD)δ：42.5(s)，66.8(s)
FAB-MS(Pos.，m/z)：267[M+H]+
IR(KBr，cm-1)：3157(υOH)，3080(aromυC-H)，1225(υP＝O)
实施例2
在备有搅拌装置、温度计的反应容器中在室温下向500ml甲苯中加入200g(1.89mol)的二乙基膦氧化物，升温到70℃，之后利用约3小时少量慢慢地加入微粉末的299g(1.89mol)的1，4-苯醌。添加结束后，在70℃下反应约1小时，之后冷却到室温，过滤生成的析出物，用冷甲醇洗涤3次，之后在80℃减压干燥，由此得到淡黄色的结晶粉末二乙基膦酸基-1，4-萘二醇361g(1.37mol)。收率72.3％。
1H NMR(300MHz，CD3OD)δ：0.90～1.12(m，6H)，2.1 1～2.58(m，4H)，6.60(s，1H)，7.38(m，1H)，7.80(M，1H)，8.07(M，2H)，
31P NMR(121.5MHz，CD3OD)δ：54.0(s)，78.5(s)
IR(KBr，cm-1)：3179(υ OH)，3090(arom υ C-H)，1205(υP＝O)
实施例3
在实施例2中取代二乙基膦氧化物，使用二乙基亚膦酸乙基253g溶解在500ml甲苯中，和3摩尔/L盐酸500ml在25℃反应。反应结束后，将反应液分离，用5mol％的碳酸氢钠水溶液500ml和水500ml洗2次。然后和实施例2同样升温到70℃，之后利用约3小时少量慢慢地加入微粉末的299g(1.89mol)的1，4-苯醌。添加结束后，在70℃下反应约1小时，之后冷却到室温，过滤生成的析出物，用冷甲醇洗涤3次，之后在80℃减压干燥，由此得到淡黄色的结晶粉末二乙基膦酸基-1，4-萘二醇320g(1.21mol)。收率64.0％。
实施例4
向和实施例1同样的装置中加入263.6g(合计纯度90.0％、1.50mol)的1，4-环辛烯磷氧化物以及1，5-环辛烯磷氧化物的混合物，搅拌使之溶解。将该溶液升温到100℃，之后利用约6小时少量慢慢地加入237.4g(1.50mol)的1，4-萘醌和甲苯1100ml的浆液。添加结束后，在100℃下反应约2小时，之后冷却到室温，过滤生成的析出物，用冷甲醇洗涤3次，之后在80℃减压干燥，由此得到淡黄色的结晶粉末1，4-环辛烯磷基-1，4-萘二醇以及1，5-环辛烯磷基-1，4-萘二醇302.22g(0.955mol)。收率63.6％。
1H NMR(300MHz，CD3OD)δ：1.67～2.70(m，14H)，6.63～2.58(s，1H)，7.40(m，1H)，7.81(m，1H)，8.10(m，2H)
31P NMR(121.5MHz，CD3OD)δ：55.3(s)，79.8(s)
DI-EI(m/z)：316
IR(KBr，cm-1)：3179(υ OH)，3090(arom υ C-H)，1205(υP＝O)
含磷环氧树脂的制造
实施例5
在备有搅拌装置、温度计、滴下漏斗以及迪安斯达克榻分水器的反应容器中加入实施例1合成的对苯二酚衍生物99.3g(0.376mol)和3-氯-1，2-环氧丙烷83.4g(0.902mol)，边搅拌，加热120℃环流。将40％氢氧化钠水溶液115g(1.00mol)滴下稳定地不断回流。其间适当废弃滞留在迪安斯达克榻分水器中的水。滴下氢氧化钠水溶液结束后，在减压下除去过剩的3-氯1，2-环氧丙烷，加入甲苯500ml。将甲苯悬浊液用500ml水洗净3次，而且减压流去甲苯，得到环氧树脂(A)。收率97.％，环氧当量202g/eq。含磷量8.1重量％。
IR(KBr，cm-1)：3080(arom υ C-H)，1225(υP＝O)，910(环氧基)
实施例6
在备有搅拌装置、温度计、滴下漏斗以及迪安斯达克榻分水器的反应容器中加入实施例2合成的对苯二酚衍生物99.3g(0.376mol)和3-氯-1，2-环氧丙烷83.4g(0.902mol)，边搅拌，加热120℃环流。将40％氢氧化钠水溶液115g(1.00mol)滴下稳定地不断回流。其间适当废弃滞留在迪安斯达克榻分水器中的水。滴下氢氧化钠水溶液结束后，在减压下除去过剩的3-氯1，2-环氧丙烷，加入甲苯500ml。将甲苯悬浊液用500ml水洗净3次，而且减压流去甲苯，得到环氧树脂(B)。收率97.％，环氧当量214g/eq。含磷量7.4重量％。
IR(KBr，cm-1)：3080(arom υ C-H)，1225(υ P＝O)，910(环氧基)
实施例7
向埃比可特环氧树脂828(油化シエル氧公司制、环氧当量184～194)9.00g中边搅拌边加入实施例1配制的含磷对苯二酚衍生物6.20g(0.0231摩尔)，加热到150℃。30分钟后形成澄清的熔融物，再在150℃搅拌1小时，之后冷却熔融物，用研钵磨碎，得到14.1g的环氧树脂(C)。环氧当量611～682g/eq，含磷量为3.9～5.1重量％。
实施例8
在备有搅拌装置、温度计、滴下漏斗以及迪安斯达克榻分水器的反应容器中加入实施例4合成的对苯二酚衍生物的混合物110.6g(0.35mol)和3-氯-1，2-环氧丙烷92.52g(1.00mol)，边搅拌，加热120℃回流。将40％氢氧化钠水溶液115g(1.00mol)滴下稳定地不断回流。其间适当废弃滞留在迪安斯达克榻分水器中的水。滴下氢氧化钠水溶液结束后，在减压下除去过剩的3-氯1，2-环氧丙烷，加入甲苯500ml。将甲苯悬浊液用500ml水洗净3次，而且减压流去甲苯，得到环氧树脂(D)。收率96％，环氧当量210g/eq。含磷量7.2重量％。
IR(KBr，cm-1)：3080(arom υ C-H)，1225(υP＝O)，910(环氧基)
含磷环氧树脂组成我以及固化物的制造
实施例9
向实施例5合成的环氧树脂(A)10.0g中加热6.2g(45.6mmol)的甲氧基间二甲苯二胺6.2g(45.6mmol)，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，之后室温3小时，在100℃固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3300(arom υ N-H)，3080(arom υ C-H)，1225(υP＝O)
Tg(DSC法)：82℃
实施例10
向实施例5合成的环氧树脂(A)10.0g中加热9.9g(45.4mmol)的苯均四酸酐，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，之后室温3小时，在100℃固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3080(arom υ C-H)，1720(arom υ C＝O)，1225(υP＝O)
Tg(DSC法)：98℃
实施例11
向实施例5合成的环氧树脂(A)10.0g中加入4.0g(47.6mmol)的二氨基二酰胺，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，之后室温3小时，在150℃固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3290(υN-H)，2290(υCN)，3080(aromυC-H)，1225(υ P＝O)
Tg(DSC法)：118℃
实施例12
向实施例5合成的环氧树脂(A)10.0g中加入650mg(4.58mmol)的3氟化硼乙醚络合物，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，之后放置一夜，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3085(aromυC-H)，1225(υP＝O)
Tg(DSC法)：62℃
实施例13
向实施例6合成的环氧树脂(B)10.0g中加入5.81g(42.7mmol)的间二甲苯二胺，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，室温放置3小时，120℃使其固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3286(υN-H)，3031(aromυC-H)，1222(υP＝O)
Tg(DSC法)101℃
实施例14
向实施例6合成的环氧树脂(B)10.0g中加入9.31g(42.7mmol)的苯均四酸酐，制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，室温放置3小时，120℃使其固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3032(aromυC-H)，1720(υC＝O)，1222(υP＝O)
Tg(DSC法)：106℃
实施例15
向实施例6合成的环氧树脂(B)1.00g中混入9.00g的埃比可特环氧树脂828(油化シエル环氧公司制、环氧当量184～194)的物质中加入间二甲苯二胺7.07g(51.9mmol)，中制成含磷环氧树脂组成物。然后在室温充分搅拌该环氧树脂组成物，室温放置3小时，120℃使其固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3300(υN-H)，3075(aromυC-H)，1225(υP＝O)
Tg(DSC法)：101℃
实施例16
将实施例7合成的环氧树脂(C)在120℃熔融，加入二氨基二酰胺2.5g和咪唑0.3g，制成含磷环氧树脂组成物。然后完全混合该环氧树脂组成物，在150～180℃下固化4小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3290(υN-H)，3040(aromυC-H)，2285(υC-N)，1225(υP＝O)
Tg(DSC法)：107℃
实施例17
将实施例8合成的环氧树脂(D)12.2g中加入间二甲苯二氨7.90g(58.0mmol)，制成含磷环氧树脂组成物。然后完全混合该环氧树脂组成物，在室温放置3小时在120℃下固化2小时，得到环氧树脂固化物。
IR(KBr，cm-1)：3283(υN-H)，3030(aromυC-H)，1223(υP＝O)
Tg(DSC法)：110℃
阻燃性实验
阻燃性实验按照如下进行：对实施例9，10，11，12，13，14，15，16，17配制的环氧树脂固化物，加工成长125mm×宽13mm×厚3mm的树脂进行分类为UL94材料的垂直燃烧试验(94V-0、94V-1以及94V-2)，结果示于表1。
表1
| P含有量(重量％) | 玻璃转变温度(℃) | UL-94 | |
| 实施例9 | 5.7 | 82 | V-0 |
| 实施例10 | 5.0 | 98 | V-0 |
| 实施例11 | 6.4 | 118 | V-0 |
| 实施例12 | 7.6 | 62 | V-0 |
| 实施例13 | 5.6 | 101 | V-0 |
| 实施例14 | 4.9 | 106 | V-0 |
| 实施例15 | 5.6 | 101 | V-0 |
| 实施例16 | 5.9 | 107 | V-0 |
| 实施例17 | 5.8 | 110 | V-0 |
耐化学性试验
实施例18
将实施例9和实施例17得到的环氧树脂固化物、或作为比较的埃比科特环氧树脂828 300g中使用作为固化剂的间二甲苯二胺215g(1.58mol)，添加添加型阻燃剂10wt％的三甲酚基磷酸盐，室温3小时，其后在100℃固化2小时得到环氧树脂固化物(比较例1)的3个试样，按照JISK7114进行耐化学性试验。
将各个树脂固化物切成直径50mm、厚度3mm的圆盘状，分别将试验样品做成5个。10W/W％(1000ml)的硫酸中将这些试验样品在23℃下浸渍7天，之后充分水洗，减压下在90℃干燥一昼夜后，比较试验样品的重量和外观。
结果实施例9和17的树脂固化物分别平均减少2％重量，所有的试验样品上的外观没有变化。埃比科特环氧树脂828中混入10wt％磷酸三甲酚的树脂固化物平均减少10wt％以上，所有的样品的外观也出现白浊。其白浊认为是由于本发明制造的环氧树脂中的磷原子通过P-C共价键键合，耐化学性极强，磷酸三甲苯酯这样的磷酸酯由于通过P-O-C键键合，加水分解，从树脂溶出物质。为此，推测树脂重量大幅度减少，外观也出现白浊的物质。
含磷积层板的制造
实施例19
将实施例5和实施例8得到的环氧树脂A和D分别添加甲基乙基酮，均一地搅拌得到树脂漆。将该树脂漆涂敷在玻璃布上在含浸干燥炉中150℃的温度下使之干燥，由此得到层压材料。将该层压材料4张重叠，在3.0MPa(30Kg/cm2)的压力下，在160℃加热得到积层板。
实施例20
将实施例19得到层压材料3张和印刷电路用的铜板重叠，在3.0MPa(30Kg/cm2)的压力下，在170℃加热得到印刷电路用铜积层板。
含磷密封材料的制造
实施例21
实施例5合成的环氧树脂(A)以及实施例8合成的环氧树脂(D)分别加入113.98份、酚树脂(群荣化学公司、PSM4261)61.50份、三苯基磷(北兴化学公司)2.26份、OP蜡(ヘキスト公司)1.13份、炭黑(三菱化学公司)1.13份、熔融氧化硅(日本化学工业(株)、シルスタ-M2430)820.0份的混合物用混合器常温混合，使用双轴热辊在80～85℃下捏合7分钟，之后剥离、冷却、粉碎，制成环氧树脂密封材料。使用该密封材料将线宽10μm、厚度1μm的氧化铝配线制成的6×6×0.4mm的试验用硅切片，搭载在外形尺寸19×14×2.7mm上，通过80引线扁平(pin flat)组件利用连续自动成形法进行制作。
产业上利用的可能性
如上所述，本发明可以提供一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物，该衍生物具有酚性羟基，具有可以用作反应性阻燃剂或含磷环氧树脂的中间原料使用的效果。
还有，根据本发明的方法，是工业有利的方法，可以实现制备含磷对苯二酚衍生物的效果。
而且本发明得到的含磷对苯二酚衍生物衍生得到的含磷环氧树脂具有优良的阻燃性，同时可有利于工业制造，更进一步，含有该含磷环氧树脂和固化剂或聚合引发剂的阻燃性环氧树脂组成物具有优良的阻燃性和耐化学性，所以在印刷电路、电路基板上使用的包铜积层板、电器部件中使用的密封剂、成形材料、铸型、粘接剂、电绝缘涂敷材料等的阻燃方面有用。
Claims (9)
1.含磷对苯二酚衍生物，其特征在于，该含磷对苯二酚衍生物由下述一般式(1)表示：
式中，R1及R2表示直链或支链烷基，可以分别为相同基团也可以为不同基团，另外也可以由R1及R2形成环状物；X表示氧原子或硫原子；Y、Z表示氢原子、羟基、直链状或支链状烷基、芳烷基、烷氧基、烯丙基、芳基或氰基，Y和Z也可以形成环状物。
2.由下述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的制造方法，
式中，R1，R2，X，Y，Z和前述相同；其特征在于，使选自一般式(2)：
式中，R1，R2，X和前述相同；表示的仲磷衍生物中的至少一种和下述一般式(3)：
式中，Y、Z和前述相同；表示的苯醌衍生物反应。
3.由下述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物的制造方法，
式中，R1，R2，X，Y，Z和前述相同；其特征在于，使选自一般式(2)以及一般式(2a)：
式中，R1，R2，X和前述相同；表示的仲磷衍生物中的至少一种和下述一般式(3)：
式中，Y、Z和前述相同；表示的苯醌衍生物反应。
4、含磷环氧树脂，其特征在于，含有所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物衍生的结构单元。
5.如权利要求4所述的含磷环氧树脂，其特征在于，是由所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和卤代环氧丙烷类反应得到。
6.如权利要求4所述的含磷环氧树脂，其特征在于，是由所述一般式(1)表示的含磷对苯二酚衍生物和聚环氧化合物反应得到。
7.阻燃性环氧树脂组成物，其特征在于，含有权利要求4至权利要求6任意一项所述的含磷环氧树脂和硬化剂或聚合引发剂。
8.密封材料，其特征在于，使用权力要求7所述的阻燃性环氧树脂组成物制成。
9.积层板，其特征在于，使用权力要求7所述的阻燃性环氧树脂组成物制成。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1865382B (zh) * | 2005-04-13 | 2011-05-04 | 信越化学工业株式会社 | 阻燃粘合剂组合物，和使用该组合物的粘合片材、覆盖膜和软质敷铜层压材料 |
| CN101531754B (zh) * | 2009-04-14 | 2011-07-20 | 江苏文昌电子化工有限公司 | 一种含磷环氧树脂制备方法 |
| CN102627761A (zh) * | 2012-03-13 | 2012-08-08 | 宁波长阳科技有限公司 | 一种含磷阻燃剂及其制备方法 |
| CN103059265A (zh) * | 2013-01-20 | 2013-04-24 | 安徽善孚新材料科技有限公司 | 一种含萘环结构无卤阻燃环氧树脂及其制备方法 |
| CN107337691A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-11-10 | 湖南大学 | 一种新型含磷阻燃剂及其制备方法 |
| CN109836615A (zh) * | 2019-03-04 | 2019-06-04 | 闽江学院 | 双环氧官能漆酚基含磷阻燃剂及其制备方法和应用 |
| CN110520433A (zh) * | 2017-03-29 | 2019-11-29 | 日铁化学材料株式会社 | 含磷酚化合物、含磷环氧树脂、其固化性树脂组合物或环氧树脂组合物及其固化物 |
| WO2023006005A1 (zh) * | 2021-07-28 | 2023-02-02 | 华为技术有限公司 | 环氧树脂及其制备方法、树脂组合物 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002265562A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Japan Epoxy Resin Kk | リン含有エポキシ樹脂及び難燃性組成物 |
| WO2003099900A1 (en) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Nippon Chemical Industrial Co., Ltd. | Phosphorus-containing epoxy resin, phosphorus-containing epoxy resin composition, process for producing the same, and sealing material and laminate each comprising or made with the same |
| JP4673626B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2011-04-20 | ポリプラスチックス株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
| US6936646B2 (en) * | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Henkel Corporation | Flame-retardant molding compositions |
| US7456235B2 (en) * | 2003-04-30 | 2008-11-25 | Henkel Corporation | Flame-retardant composition for coating powders |
| TWI381017B (zh) * | 2008-06-09 | 2013-01-01 | Taiwan Union Technology Corp | Composition and Manufacturing Method of Halogen - free Printed Circuit Board with Low Dielectric Loss |
| JP2010031233A (ja) * | 2008-06-25 | 2010-02-12 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び該組成物を用いて半導体素子を封止して得られる片面封止型半導体装置 |
| TWI388567B (zh) * | 2008-11-14 | 2013-03-11 | Chang Chun Plastics Co Ltd | 含磷化合物及其製法 |
| US8658719B2 (en) | 2009-06-11 | 2014-02-25 | Arlon | Low loss pre-pregs and laminates and compositions useful for the preparation thereof |
| JP4657369B1 (ja) * | 2010-02-24 | 2011-03-23 | エンパイア テクノロジー ディベロップメント エルエルシー | 配線基板及びその製造方法、並びに配線基板の分解方法 |
| CN105220253B (zh) * | 2015-11-03 | 2017-09-22 | 和夏化学(太仓)有限公司 | 一种聚酯阻燃添加剂及其加工方法与应用 |
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| JP7037314B2 (ja) * | 2017-09-26 | 2022-03-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3613724B2 (ja) * | 1997-09-09 | 2005-01-26 | 東都化成株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物 |
| JP3533973B2 (ja) * | 1998-01-27 | 2004-06-07 | 東都化成株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物 |
| TW528769B (en) * | 1998-06-19 | 2003-04-21 | Nat Science Council | Flame retardant advanced epoxy resins and cured epoxy resins, and preparation thereof |
| JP3873248B2 (ja) | 1998-11-13 | 2007-01-24 | 東都化成株式会社 | 合成樹脂用難燃剤及び難燃性樹脂組成物 |
| EP1059329A1 (en) * | 1999-06-09 | 2000-12-13 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Flame retardant resin composition |
| JP3412585B2 (ja) * | 1999-11-25 | 2003-06-03 | 松下電工株式会社 | プリント配線板及び多層プリント配線板の製造に用いられるプリプレグ用エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、多層プリント配線板 |
| JP2003040968A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Toto Kasei Co Ltd | 新規含燐エポキシ樹脂及び該エポキシ樹脂を含有する難燃性樹脂組成物 |
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2001
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1865382B (zh) * | 2005-04-13 | 2011-05-04 | 信越化学工业株式会社 | 阻燃粘合剂组合物，和使用该组合物的粘合片材、覆盖膜和软质敷铜层压材料 |
| CN101531754B (zh) * | 2009-04-14 | 2011-07-20 | 江苏文昌电子化工有限公司 | 一种含磷环氧树脂制备方法 |
| CN102627761A (zh) * | 2012-03-13 | 2012-08-08 | 宁波长阳科技有限公司 | 一种含磷阻燃剂及其制备方法 |
| CN102627761B (zh) * | 2012-03-13 | 2013-08-21 | 宁波长阳科技有限公司 | 一种含磷阻燃剂及其制备方法 |
| CN103059265A (zh) * | 2013-01-20 | 2013-04-24 | 安徽善孚新材料科技有限公司 | 一种含萘环结构无卤阻燃环氧树脂及其制备方法 |
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