CN1435700A - 用于电子显示器的滤波器 - Google Patents

用于电子显示器的滤波器 Download PDF

Info

Publication number
CN1435700A
CN1435700A CN03103455A CN03103455A CN1435700A CN 1435700 A CN1435700 A CN 1435700A CN 03103455 A CN03103455 A CN 03103455A CN 03103455 A CN03103455 A CN 03103455A CN 1435700 A CN1435700 A CN 1435700A
Authority
CN
China
Prior art keywords
randomly
substituent
atom
ring
wave filter
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN03103455A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1234026C (zh
Inventor
清水几夫
衣笠元晴
丰田浩
山田志保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Yuka Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyowa Yuka Co Ltd filed Critical Kyowa Yuka Co Ltd
Publication of CN1435700A publication Critical patent/CN1435700A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1234026C publication Critical patent/CN1234026C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

本发明提供一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(I)表示的季鎓盐化合物：其中：X表示氮原子或氧原子；Q表示碳原子，氮原子，氧原子或硫原子；和R1，R2，R3，R4，R5，R6和m定义在说明书中。本发明的用于电子显示器的滤波器能选择性地屏蔽具有降低色纯度的波长的光，从而能产生清晰图像。

Description

用于电子显示器的滤波器
发明领域
本发明涉及能选择性地屏蔽具有降低色纯度的波长的光的用于电子显示器的滤波器。
发明背景
电子显示器通过组合三种基本颜色：红色，蓝色和绿色显示彩色图像。但是，在实际的显示器中存在产生有低色纯度的图像问题，这是因为其中含有三种基本色外的附加光(例如等离子显示器盘，附加光是550-600nm的那些光：氖发射)。为了解决这个问题，已经设计出用具有颜色补偿功能的滤波器配备显示器。使用季鎓盐化合物(squarylium compound)作为电子显示器滤波器的颜料是公知的。例如，日本公开的未审专利申请192350/01公开了一种等离子显示器盘，其含有下式表示的季鎓盐化合物等。
但是，上面的等离子显示器盘实际上不能令人满意，因为在500nm附近的波长区光的透过率是不充足的。
发明内容
本发明的目的是提供一种能选择性地屏蔽具有降低色纯度的波长的光，从而能产生清晰图像的用于电子显示器的滤波器。
本发明提供下面[1]-[7]：
[1]一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(I)表示的季鎓盐化合物：
其中：X表示氮原子或氧原子；Q表示碳原子，氮原子，氧原子或硫原子；R1表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团，条件是当X是氧原子时，R1不存在；R2表示氢原子，卤素原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；R3和R4相同或不同，表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团，或者R3和R4可以和相邻的碳原子连接到一起形成任选地具有取代基的脂环族烃环，或任选地具有取代基的杂环，条件是当Q是氮原子时，则R4不存在，和，当Q是氧原子或硫原子时，则R3和R4不存在；R5表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团；R6是卤原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；和m是0-2的整数，其中当m是2时，各个R6可以相同或不同，或进一步两个R6可以用两个每个R6都与其相邻的碳原子连接到一起以形成任选地具有取代基的芳环。
[2]一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ia)所表示的季鎓盐化合物：
Figure A0310345500071
其中：R2，R3，R4，R5分别是如上面定义的；R7是卤原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；和n是0-4的整数，其中当n是2-4时，那么各个R7可以相同或不同，或进一步地相邻的两个R7可以用两个每个R7都与其相邻的碳原子连接到一起以形成任选地具有取代基的芳环。
[3]一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ib)所表示的季鎓盐化合物：
Figure A0310345500072
其中：R1，R2，R3，R4，R5，R7和n分别是如上面定义的。
[4]一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ic)所表示的季鎓盐化合物：
Figure A0310345500073
其中：R1，R2，R5，R7和n分别是如上面定义的。
[5]一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Id)所表示的季鎓盐化合物：
其中：R1，R2，R3，R5，和R7分别是如上面定义的；Y1和Y2相同或不同，表示碳原子或氮原子；和na是0-4的整数，条件是当Y1和Y2中的一个是氮原子并且另一个是碳原子时，则na是0-3的整数，并且当Y1和Y2都是氮原子时，则na是0-2的整数。
[6]根据任一[1]-[5]的用于电子显示器的滤波器，其还包括粘结剂。
[7]一种由通式(Ia)表示的季鎓盐化合物：
其中：R2，R3，R4，R5，R7和n分别是如上面定义的。
具体实施方式
下面将通式(I)表示的化合物称为化合物(I)。用同样的方式表示其它通式编号的化合物。
在通式(I)和通式(Ia)-(Id)中的每个基团的定义里，烷基和烷氧基里的烷基部分的例子包括具有1-6个碳原子的直链或支链烷基和具有3-8个碳原子的环烷基，具体例子有甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，异戊基，2-甲基丁基，叔戊基，己基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基和环辛基。
芳烷基的例子包括具有7-15个碳原子的芳烷基，具体例子有苄基，苯乙基，苯丙基和萘基甲基。
芳基的例子包括苯基，萘基，蒽基等。
卤素原子的例子包括氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。
由两个R6用两个每个R6都与其相邻的碳原子连接到一起而形成的芳环和由相邻的两个R7用两个每个R7都与其相邻的碳原子连接到一起而形成的芳环的例子除了苯环，萘环等外，包括下面描述的芳香杂环等。
在杂环基团和由R3和R4用相邻的碳原子连接到一起形成的杂环基团中的杂环的例子包括芳香杂环和脂环族杂环。
芳香杂环的例子包括含有至少一个选自氮原子，氧原子和硫原子的原子的5-或6-元单环芳香杂环，和含有至少一个选自氮原子，氧原子和硫原子的原子的稠合双环或三环芳香杂环，其中3-至8-元环是稠合的，更具体的例子有吡啶环，吡嗪环，嘧啶环，哒嗪环，喹啉环，异喹啉环，2，3-二氮杂萘环，喹唑啉环、喹喔啉、萘啶(naphthylidine)环、噌啉环，吡咯环，吡唑环，咪唑环，三唑环，四唑环，噻吩环，呋喃环，噻唑环，噁唑环，吲哚环，异吲哚环，吲唑环，苯并咪唑环，苯并三唑环，苯并噻唑环，苯并噁唑环，嘌呤环和咔唑环。
脂环族杂环的例子包括含有至少一个选自氮原子，氧原子和硫原子的原子的5-或6-元芳香单环杂环和含有至少一个选自氮原子，氧原子和硫原子的原子的稠合双环或三环芳香杂环，其中3-至8-元环是稠合的，更具体的例子有吡咯烷环，哌啶环，哌嗪环，吗啉环、硫代吗啉环，高哌啶(homopiperidine)环，高哌嗪(homopiperazine)环，四氢吡啶环，四氢喹啉环，四氢异喹啉环，四氢呋喃环，四氢吡喃环，二氢苯并呋喃环和四氢咔唑环。
由R3和R4用一个相邻的碳原子连接到一起形成的脂族烃环的例子包括可以为饱和或不饱和的具有3-8个碳原子的脂环族烃，具体的例子有环丙烷环，环丁烷环，环戊烷环，环己烷环，环庚烷环，环辛烷环，环戊烯环，1，3-环戊二烯环，环己烯环和环己二烯环。
芳烷基，芳基，烷氧基，由R3和R4用一个相邻的碳原子连接到一起形成的的脂环族烃，由R3和R4用一个相邻的碳原子连接到一起形成的杂环，和由相邻的两个R7用两个每个R7都与其相邻的碳原子连接到一起而形成的芳环和杂环基团的取代基的例子包括1-5个相同或不同的取代基，具体的例子有羟基，羰基，卤原子，烷基，烷氧基，硝基和三氟代甲基。卤原子，烷基和烷氧基团分别是如上面定义的。
烷基的取代基的例子包括1-3个相同或不同的取代基，具体的例子有羟基，羰基，卤原子和烷氧基。卤原子和烷氧基分别是如上面定义的。
氨基的取代基的例子包括1-2个相同或不同的烷基，和这种情况下的该烷基如上面所定义。
由两个R6用两个每个R6都与其相邻的碳原子连接到一起而形成的芳环的取代基的例子包括卤原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团等，并且该卤原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团分别是如上面定义的。
化合物(I)可以通过或以一种与公知方法(WO 01/44233等)相类似的方法制备，化合物(Ia)也可以用下述制备方法制备。
化合物(Ia)的制备方法
Figure A0310345500101
其中：R2，R3，R4，R5，R7和n分别是如上面定义的。
化合物(II)可以通过或以一种与公知方法(Dyes and Pigments，21，227(1993)etc.)相类似的方法制备。化合物(III)可以通过或以一种与公知方法(日本公开的未审专利申请242526/89)相类似的方法制备。
化合物(Ia)可以通过化合物(II)和0.5-2倍摩尔的化合物(III)在80-120℃下在溶剂中反应1-15小时得到。溶剂没有特别限定，但是醇例如乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇或辛醇，或上面的醇和芳烃例如苯，甲苯或二甲苯的混合溶剂(含有不低于50％体积/体积的醇)是优选的。
反应后，如果必要，需要的化合物可以使用用于合成有机化学方面的常规方法(柱色谱法，重结晶法，用溶剂洗涤法等)提纯。
化合物(I)的优选实施方案在以下的表1-1和1-2中和其后的式中(化合物43-46)加以说明。在表和化合物43-46的结构式中，Me是甲基，Pr是丙基，iPr是异丙基，Bu是丁基，tBu是叔丁基，Ph是苯基和Z是-CH＝CH-CH＝CH-。
                               表1-1：化合物(Ib)的实例
  Compound   R1     R2   R3     R4   R5     n   R7
    1   Ph     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    2   Ph     iPr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    3   Me     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    4   Ph     Me   Me     Me   Me     0   -
    5   Ph     Me   Me     Me   Me     1   2-Cl
    6   Me     iPr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    7   Ph     Pr   Me     Me   Me     1   2-Br
    8   3-MeC6H4     Me   Me     Me   Me     1   2-Cl
    9   4-MeC6H4     Me   Me     Me   Me     1   2-Cl
    10   3-MeC6H4     Pr   Me     Me   Me     0   -
    11   3-MeC6H4     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    12   4-MeC6H4     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    13   Ph     Pr   Me     Me   Me     2   1-Z-2
    14   4-BrC6H4     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    15   4-BrC6H4     Pr   Me     Me   Me     2   1-Z-2
    16   4-ClC6H4     Pr   Me     Me   Me     2   1-Z-2
    17   Ph     Ph   Me     Me   Me     1   2-C1
    18   4-MeOPh     Ph   Me     Me   Me     1   2-Cl
    19   4-ClC6H4     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
    20   3-ClC6H4     Pr   Me     Me   Me     1   2-Cl
表中，“Me”表示甲基，“Ph”表示苯基，“iPr”表示异丙基，“Pr”表示丙基，“compound”表示化合物。
                                表1-2：化合物(Ib)的实例
  Compound     R1     R2     R3     R4     R5     n     R7
    21     Ph     CF3     Me     Me     Me     2     1-Z-2
22 3-ClC6H4 Pr Me Me Me 2 1-Z-2
    23     4-FC6H4     Pr     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    24     4-FC6H4     Me     Me     Me     Me     1     2-Cl
    25     4-CF3C6H4     Pr     Me     Me     Me     1     2-Cl
    26     4-ClC6H4     Me     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    27     4-FC6H4     Me     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    28     4-CF3C6H4     Pr     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    29     Ph     Pr     Me     Me     Me     1     2-MeO
    30     Ph     CF3     Me     Me     Me     1     2-Cl
    31     Me     Me     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    32     Ph     Pr     Me     Me     H     0     -
    33     Ph     CF3     Me     Me     Me     1     2-MeO
    34     Ph     CF3     Me     Me     Me     1     2-Me
    35     Ph     CF3         (CH2)5     Me     0     -
36 Ph Pr Me Me Me 2 2，4-Cl2
    37     Ph     Pr         (CH2)5     Me     1     2-Cl
    38     Ph     CF3     Me     Me     Bu     1     2-Cl
    39     tBu     Pr     Me     Me     Bu     1     2-Cl
    40     Ph     iPr     Me     Et     Me     1     2-Cl
    41     tBu     Me     Me     Me     Me     2     1-Z-2
    42     tBu     Ph     Me     Me     Me     2     2-Cl
表中，“Me”表示甲基，“Ph”表示苯基，“iPr”表示异丙基，“Pr”表示丙基，“compound”表示化合物。
化合物43
Figure A0310345500142
化合物44
化合物45
化合物46
下面说明本发明的用于电子显示器的滤波器。
优选地是，在氯仿溶液中的用于本发明的电子显示器的滤波器的化合物(I)在550-610nm的吸收区具有最大的吸收值，更优选在570-600nm的吸收区具有最大的吸收值。也优选含化合物(I)的膜在550-610nm的吸收区具有最大吸收值，更优选在570-610nm的吸收区具有最大吸收值。含有化合物(I)的膜通过直接在树脂组成的洁净底物上溶解或分散化合物(I)，然后使混合物形成膜来制备。也优选在吸收最大波长处50％透过率的吸收宽度(在最大吸收波长附近具有不超过50％透过率的最大和最小吸收波长的差值；最大吸收波长是具有最大吸收值的波长)不超过80nm。也优选化合物(I)在400-500nm区域具有足够的透过率，例如，在化合物(I)在550-610nm区具有最大吸收值的情况下，优选在500nm的透过率不低于80％。
本发明用于电子显示器的滤波器优选具有不低于4.5的摩尔消光系数的对数，更优选不低于4.8。
优选用于电子显示器的滤波器通过将化合物(I)的涂覆溶液涂于洁净的底物上并蒸发有机溶液来制备。
该涂覆溶液可以通过在有机溶剂中用粘结剂溶解含有化合物(I)的有机溶剂的溶液来制备。
有机溶剂的例子包括醚例如二甲氧基乙烷，甲氧基乙氧基乙烷，四氢呋喃和二氧杂环乙烷，酮例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮和环己酮，和芳烃例如苯，甲苯，二甲苯和单氯苯，优选该有机溶剂以基于化合物(I)(重量)的10至3000倍的量使用。
粘合剂的例子包括聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚丙烯酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚醋酸乙烯树脂等，优选粘合剂以基于化合物(I)(重量)的10至500倍的量使用。
洁净的底物不作特别限定，只要其是具有低吸收和分散性的洁净的树脂或玻璃，该树脂的例子包括聚酯树脂，聚碳酸酯树脂，聚丙烯酸树脂，聚苯乙烯树脂，聚氯乙烯树脂，聚醋酸乙烯酯等。
就将化合物(I)的涂覆溶液涂于洁净底物上的方法而言，已知的涂覆方法例如条涂覆法，喷雾法，滚涂法或浸涂法可以应用(美国专利2681294等)。
化合物(I)在有机溶剂中具有高溶解性并适合使用上述的涂覆溶液制备用于电子显示器的滤波器的方法。
本发明的用于电子显示器的滤波器的制备也可以通过直接在树脂组成的洁净底物上溶解或分散化合物(I)，然后使混合物形成膜，并且如果必要，用其他的洁净底物碾压该膜。
由于本发明的用于电子显示器的滤波器能选择性地屏蔽具有降低色纯度的波长的光而同时保持图像的亮度，其颜色校正功能是优良的。因此，上面的滤波器能提供色彩优质而清晰的图像。
本发明的用于电子显示器的滤波器能用于例如，阴极射线管，萤光显示管，电致发光面板，发光二极管，等离子面板，白炽灯，激光显示，液晶显示，电致变色显示(electrochromic display)等。
实施例
实施例1
正丁醇(20ml)和10ml的甲苯添加到1.22g 4-(5-氯-1，3，3-三甲基二氢吲哚-2-亚基-甲基)-3-羟基-3-环丁烯-1，2-二酮和0.64g 5-羟基-3-苯基异噁唑中，该混合物在110℃下加热10小时，然后过滤收集沉淀物并用色谱法提纯(硅胶，氯仿/甲醇)得到化合物43(0.67g)。
1H NMR 6(DMSO-d6)ppm：1.58(6H，s)，3.50(3H，s)，5.55(1H，s)，7.31-7.50(7H，m)，7.61-7.62(1H，m)。
参考实施例1
正丁醇(3ml)和1.5ml的甲苯添加到0.54g 3-(1-叔-丁基-5-羟基-3-丙基吡唑-4-基)-4-羟基环丁烯-1，2-二酮，0.60g 2，3-二甲基苯并噻唑鎓碘化物和0.28g喹啉中，该混合物在110℃下加热5小时，将5ml的甲醇添加进去，然后过滤收集沉淀物得到化合物44(0.64g)。
1H NMRδ(CDCl3)ppm：0.99(3H，t，J＝7.3Hz)，1.59(9H，s)，1.65-1.75(2H，m)，2.81-2.85(2H，m)，3.80(3H，s)，5.94-6.04(1H，br s)，7.32-7.37(2H，m)，7.46-7.50(1H，m)，7.66-7.68(1H，m)。
参考实施例2
正丁醇(4ml)和2ml的甲苯添加到0.52g 3-羟基-4-(5-羟基-3-甲基-1-苯基吡唑-4-基)环丁烯-1，，2-二酮，1.19g 1，3-二丁基-2-甲基咪唑[4，5，b]喹啉噁鎓碘化物和0.35g喹啉中，该混合物在110℃下加热8小时，将10ml的甲醇添加进去，然后过滤收集沉淀物得到化合物46(0.77g)。
1H NMRδ(CDCl3)ppm：0.96(6H，t，J＝7.6Hz)，1.33-1.43(4H，m)，1.82-1.90(4H，m)，2.50(3H，s)，3.56(3H，s)，4.76(4H，t，J＝7.3Hz)，5.74(1H，s)，7.74-7.78(2H，m)，8.09-8.14(2H，m)。
实施例2
在氯仿溶液中的化合物1-29，31，32和36-46的最大吸收波长(λmax)和摩尔消光系数对数(logε)被测量(800-300nm)，结果如表2-1和2-2中所示。化合物1-29，31，32和36-42能以与在WO01/44233中的方法或其他方法相似的方法制备。
               表2-1
       季鎓盐化合物的分光性能
  化合物       分光性能(氯仿溶液)
    λmax(nm)     logε
    1     577.5     5.1
    2     578.5     5.2
    3     570.0     5.2
    4     571.0     5.2
    5     576.5     5.3
    6     571.0     5.2
    7     578.5     5.2
    8     576.5     5.2
    9     576.5     5.2
    10     573.0     5.2
    11     577.5     5.2
    12     578.0     5.2
    13     590.5     5.1
    14     579.0     5.2
    15     592.0     5.1
    16     592.0     5.1
    17     583.0     5.2
              表2-2
      季鎓盐化合物的分光性能
  化合物     分光性能(氯仿溶液)
    λmax(nm)     logε
    18     584.0     5.2
    19     578.5     5.2
    20     578.5     5.2
    21     578.5     4.9
    22     591.5     5.0
    23     590.0     5.0
    24     577.0     5.2
    25     578.5     5.1
    26     585.0     5.0
    27     588.5     5.0
    28     591.5     5.0
    29     584.0     5.1
    31     581.5     5.0
    32     581.5     5.0
    36     579.0     5.0
    37     581.0     5.2
    38     572.0     5.1
    39     574.5     5.3
    40     579.5     5.3
    41     585.0     5.2
    42     579.5     5.3
    43     585.0     4.9
    44     576.5     5.2
    45     577.0     5.2
    46     595.0     5.2
实施例3
0.5wt％的化合物1，13，29，41，43，44或46在二甲氧基乙烷中的溶液和20wt％的聚酯树脂(vylon 200(由TOYOBO Co.LTd.制造)在二甲氧基乙烷中的溶液以7∶2混合(对于化合物41以6∶2的比例混合)，并且将该混合物用条涂器涂在玻璃底物上，然后干燥形成涂覆膜。这种膜的透过曲线被测量(800-300nm)，然后测量最大吸收波长，50％透过率的吸收宽度和在该膜上在500nm处的透过率。结果如表3示。
                             表3
在该膜中的季鎓盐化合物的最大吸收波长，50％透过率的吸收宽度和
                     在500nm处的透过率
  最大吸收波长 50％透过率的吸收宽度  在500nm处的透过率
  化合物1     584.0nm     66nm   不低于85％
  化合物13     598.0nm     66nm   不低于85％
  化合物29     590.5nm     74nm   不低于90％
  化合物41     590.0nm     69nm   不低于85％
  化合物43     582.0nm     68nm   不低于85％
  化合物44     578.5nm     68nm   不低于85％
  化合物46     604.5nm     77nm   不低于90％
从上面的结果，能看出本发明的用于电子显示器的滤波器选择性地屏蔽具有降低色纯度的波长的光从而能产生清晰图像。
根据本发明，本发明提供了能选择性地屏蔽具有能够降低色纯度的波长的光从而能产生清晰图像的用于电子显示器的滤波器。

Claims (7)

1.一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(I)所表示的季鎓盐化合物：
其中：X表示氮原子或氧原子；Q表示碳原子，氮原子，氧原子或硫原子；R1表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团，条件是当X是氧原子时，则R1不存在；R2表示氢原子，卤素原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；R3和R4相同或不同，表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团，或者R3和R4可以用相邻的碳原子连接到一起形成任选地具有取代基的的脂环族烃环，或任选地具有取代基的杂环，条件是当Q是氮原子时，则R4不存在，和，当Q是氧原子或硫原子时，则R3和R4不存在；R5表示氢原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的芳基，任选地具有取代基的芳烷基，或任选地具有取代基的杂环基团；R6表示卤素原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；和m是0-2的整数，其中当m是2时，各个R6可以是相同的或不相同的，或进一步两个R6可以用两个每个R6都与其相邻的碳原子连接到一起以形成任选地具有取代基的芳环。
2.一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ia)所表示的季鎓盐化合物：
其中：R2，R3，R4，R5分别是如上面定义的；R7是卤素原子，任选地具有取代基的烷基，任选地具有取代基的烷氧基，任选地具有取代基的芳烷基，任选地具有取代基的芳基，硝基，氰基，羟基，任选地具有取代基的氨基，或任选地具有取代基的杂环基团；和n是0-4的整数，其中当n是2-4时，则各个R7可以相同或不同，或进一步地，相邻的两个R7可以用两个每个R7都与其相邻的碳原子连接到一起以形成任选地具有取代基的芳环。
3.一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ib)所表示的季鎓盐化合物：
Figure A0310345500032
其中：R1，R2，R3，R4，R5，R7和n分别是如上面定义的。
4.一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Ic)所表示的季鎓盐化合物：
其中：R1，R2，R5，R7和n分别是如上面定义的。
5.一种用于电子显示器的滤波器，其含有通式(Id)所表示的季鎓盐化合物：
Figure A0310345500041
其中：R1，R2，R3，R5，和R7分别是如上面定义的；Y1和Y2相同或不同，表示碳原子或氮原子；和na是0-4的整数，条件是当Y1和Y2中的一个是氮原子并且另一个是碳原子时，则na是0-3的整数，并且当Y1和Y2都是氮原子时，则na是0-2的整数。
6.根据任一权利要求1-5的用于电子显示器的滤波器，其还包括粘结剂。
7.一种由通式(Ia)表示的季鎓盐化合物：
其中：R2，R3，R4，R5，R7和n分别是如上面定义的。
CNB031034551A 2002-01-30 2003-01-30 用于电子显示器的滤波器 Expired - Fee Related CN1234026C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002021106 2002-01-30
JP2002021106 2002-01-30
JP2002195457 2002-07-04
JP2002195457 2002-07-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1435700A true CN1435700A (zh) 2003-08-13
CN1234026C CN1234026C (zh) 2005-12-28

Family

ID=27615719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB031034551A Expired - Fee Related CN1234026C (zh) 2002-01-30 2003-01-30 用于电子显示器的滤波器

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6818262B2 (zh)
EP (1) EP1335215B1 (zh)
KR (1) KR20030065338A (zh)
CN (1) CN1234026C (zh)
AT (1) ATE308764T1 (zh)
DE (1) DE60302079T2 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200621719A (en) * 2004-10-07 2006-07-01 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Color filter for electronic display device and squarylium compound metal complex
AU2005305923A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Monosubstituted squaric acid metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
KR100708981B1 (ko) * 2004-11-29 2007-04-18 주식회사 엘지화학 Ｐｄｐ 필터용 색보정 필름, 색보정-근적외선 흡수 복합화필름, 및 이를 이용한 ｐｄｐ 필터
JP4785541B2 (ja) * 2006-01-26 2011-10-05 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06263732A (ja) * 1993-03-12 1994-09-20 Mitsubishi Kasei Corp シクロブテン系化合物，その製法並びにスクアリリウム系化合物の製造法
WO2000053552A1 (fr) 1999-03-05 2000-09-14 Mitsubishi Chemical Corporation Composes de squarylium, filtres pour panneaux d'ecrans a plasma fabriques a partir de tels composes et panneaux d'ecrans a plasma
JP2001192350A (ja) 1999-03-05 2001-07-17 Mitsubishi Chemicals Corp スクアリリウム系化合物、これを用いたプラズマディスプレイパネル用フィルター及びプラズマディスプレイパネル表示装置
JP4193285B2 (ja) 1999-06-04 2008-12-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 カラートナー
US6596364B2 (en) * 1999-12-16 2003-07-22 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Squarylium compounds and optical recording medium containing the same
JP2001183522A (ja) * 1999-12-27 2001-07-06 Mitsubishi Chemicals Corp プラズマディスプレイパネル用フィルター
US6558768B2 (en) * 2000-03-07 2003-05-06 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium and optical recording and reading method using the same
EP1157990A3 (en) * 2000-05-22 2003-12-10 Mitsubishi Chemical Corporation Squarylium dye and filter for display device

Also Published As

Publication number Publication date
DE60302079T2 (de) 2006-07-13
KR20030065338A (ko) 2003-08-06
US6818262B2 (en) 2004-11-16
CN1234026C (zh) 2005-12-28
EP1335215A1 (en) 2003-08-13
DE60302079D1 (de) 2005-12-08
EP1335215B1 (en) 2005-11-02
US20030165640A1 (en) 2003-09-04
ATE308764T1 (de) 2005-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5140923B2 (ja) クロコニウム化合物
CN1296371C (zh) 光致变色双萘并吡喃化合物
CN1234026C (zh) 用于电子显示器的滤波器
JP4705918B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4413193B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4318462B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
CN100424527C (zh) 电子显示装置用滤光片
CN1320378C (zh) 电子显示装置用过滤器
US20090074373A1 (en) Optical filter
JP6903169B2 (ja) ディスプレイデバイスで使用するためのｂｏｄｉｐｙ化合物
KR20150016109A (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
CN103427046A (zh) 有机半导体组合物
WO2015174663A1 (ko) 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료
JP2009280639A (ja) インモニウム化合物
CN1262550C (zh) 一种感绿光谱增感剂及其合成方法和应用
JP6547931B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
TW201525075A (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
JPH05213637A (ja) フォトクロミック合わせガラス
CN1161359C (zh) 双吲哚啉萘并螺噁嗪化合物,制备方法及含此化合物的制品
JP2009221146A (ja) アミニウム化合物
KR20050016667A (ko) 전자 디스플레이 장치용 필터

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20051228

Termination date: 20100130