KR20030065338A - 전자 디스플레이 장치용 필터 - Google Patents

전자 디스플레이 장치용 필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20030065338A
KR20030065338A KR10-2003-0004546A KR20030004546A KR20030065338A KR 20030065338 A KR20030065338 A KR 20030065338A KR 20030004546 A KR20030004546 A KR 20030004546A KR 20030065338 A KR20030065338 A KR 20030065338A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituent
atom
ring
optional
Prior art date
Application number
KR10-2003-0004546A
Other languages
English (en)
Inventor
시미즈이쿠오
키누가사모토하루
토요다히로시
야마다시호
Original Assignee
교와 유까 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 교와 유까 가부시키가이샤 filed Critical 교와 유까 가부시키가이샤
Publication of KR20030065338A publication Critical patent/KR20030065338A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/08Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031Polarizer or dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식 (I)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터를 제공한다:
식중, X는 질소원자 또는 산소원자를 나타내고; Q는 탄소원자, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 타나내고; R1, R2, R3및, R4, R5, R6및 m은 명세서와 같이 정의 된다. 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차단하고, 선명한 화상을 제공할 수 있다.

Description

전자 디스플레이 장치용 필터{Filters for electronic display device}
본 발명은 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차단할 수 있는 전자 디스플레이 장치용 필터에 관한 것이다.
전자 디스플레이 장치는 이상적인 적색, 청색, 녹색의 3원색의 조합에 의해 칼라화상을 표시한다. 그러나, 실제의 장치에서는, 3원색 이외의 여분의 광(예컨대, 플라스마 디스플레이 패널에서는 550∼600nm의 광: 네온 발광)이 포함되기 때문에 색순도가 낮은 화상이 만들어지는 문제가 있다. 이 문제를 해결하기 위해, 색보정 기능을 갖는 필터를 장치하는 것이 고안되고 있다. 전자 디스플레이 장치용 필터용 색소로서는 스쿠아릴륨(squarylium) 화합물을 사용하는 것이 알려져 있다. 예컨대, 일본특허 공개공보 제2001-192350호는 이하의 식으로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물 등을 포함하는 플라스마 디스플레이 패널을 개시하고 있다:
그러나, 상기 플라스마 디스플레이 패널은 500nm 부근의 파장영역에서 광의투과율이 불충분하다는 점에서 실용상 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차폐하여 선명한 화상을 제공할 수 있는 전자 디스플레이 장치용 필터를 제공하는 것이다.
본 발명은 이하 [1]∼[7]을 제공한다.
[1] 일반식 (I)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
식중, X는 질소원자 또는 산소원자를 나타내고; Q는 탄소원자, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 나타내고; R1은 수소원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고(단, X가 산소원자인 경우, R1은 존재하지 않음); R2는 수소원자, 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; R3및 R4는 같거나 다르고, 수소원자, 임의의치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내거나, R3및 R4는 인접하는 탄소원자와 임의의 치환기를 갖는 지환족 탄화수소 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있고(단, Q가 질소원자인 경우, R4는 존재하지 않고, Q가 산소원자 또는 황원자인 경우, R3및 R4는 존재하지 않음); R5는 수소원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; R6은 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; m은 0∼2의 정수를 나타내고, 여기서, m이 2인 경우, 각각의 R6은 같거나 다를 수 있고, 또한 2개의 R6이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 임의의 치환기를 갖는 방향족환을 형성할 수 있다.
[2] 일반식 (Ia)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
식중, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기와 동일하고, R7은 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; n은 0∼4의 정수이고, 여기서, n이 2∼4의 경우, 각각의 R7은 같거나 다를 수 있고, 또한 상호 인접하는 2개의 R7이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 임의의 치환기를 갖는 방향족환을 형성할 수 있다.
[3] 일반식 (Ib)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
식중, R1, R2, R3, R4, R5, R7및 n은 상기와 동일하다.
[4] 일반식 (Ic)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
식중, R1, R2, R5, R7및 n은 각각 상기와 동일하다.
[5] 일반식 (Id)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
식중, R1, R2, R3, R5및 R7은 각각 상기와 동일하고, Y1및 Y2는 같거나 다르고, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, na는 0∼4의 정수를 나타낸다(단, Y1및 Y2의 어느 한 쪽이 질소원자인 경우, 다른 쪽은 탄소원자이고; na는 0∼3의 정수를 나타내고, Y1및 Y2모두가 질소원자인 경우, na는 0∼2의 정수를 나타낸다).
[6] 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 바인더(binder)를 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
[7] 일반식 (Ia)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물:
식중, R2, R3, R4R5, R7및 n 은 각각 상기와 동일하다.
이하, 일반식 (I)로 나타나는 화합물을 화합물 (I)이라 한다. 다른 식 번호를 부여한 화합물에 대하여 동일하게 표현한다.
일반식 (I) 및 일반식 (Ia)∼(Id)의 각 기의 정의에 있어서, 알킬기 및 알콕실기의 알킬 부분으로서는 예컨대, 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 3∼8의 환상 알킬기를 포함하고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 2-메틸부틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기 및 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
아르알킬기로서는 예컨대, 탄소수 7∼15의 아르알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는 벤질기, 페닐기, 페닐프로필기 및 나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등을 포함한다.
할로겐원자의 예는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드원자를 포함한다.
인접하는 2개의 R6가 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 형성하는 방향족환 및 인접하는 2개의 R7이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 형성하는 방향족환으로서는 벤젠환, 나프탈렌환 등 외에 후술하는 방향족 헤테로사이클릭 환을 들 수 있다.
헤테로사이클기에 있는 헤테로사이클환 및 R3과 R4가 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 형성하는 헤테로사이클환으로서는 방향족 헤테로사이클환 및 지환족(alicyclic) 헤테로사이클 환을 포함한다.
방향족 헤테로사이클환의 예는 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택되는적어도 1개의 원자를 포함하는 5원환 또는 6원환의 모노사이클 방향족 헤테로사이클환 및 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택되는 적어도 1개의 원자를 포함하는, 3원환 내지 8원환이 융합된, 융합된 바이사이클 또는 트리사이클릭 방향족 헤테로사이클환을 포함하고, 특히, 피리딘환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 프탈라진환, 퀴나졸린환, 퀴녹살린환, 나프틸리딘환, 신놀린환, 피롤환, 피라졸환, 이미다졸환, 트리아졸환, 테트라졸환, 티오펜환, 푸란환, 티아졸환, 옥사졸환, 인돌환, 이소인돌환, 인다졸환, 벤즈이미다졸환, 벤조트라아졸환, 벤조티아졸환, 벤족사졸환, 푸린환 및 카바졸환 등을 들 수 있다.
또한 지환족 헤테로사이클환의 예는 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택되는 적어도 1개의 원자를 포함하는 5원환 또는 6원환의 모노사이클 헤테로사이클환 및 질소원자, 산소원자 및 황원자에서 선택되는 적어도 1개의 원자를 포함하는, 3원환 내지 8원환이 융합된, 융합된 바이사이클 또는 트리사이클릭 헤테로사이클환을 포함하고, 특히, 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모폴린환, 티오모폴린환, 호모피페리딘환, 호모피페라진환, 테트라히드로피리딘환, 테트라히드로퀴놀린환, 테트라히드로이소퀴놀린환, 테르라히드로푸란환, 테트라히드로피란환, 디히드로벤조푸란환 및 테트라히드로카보졸환 등을 들 수 있다.
R3과 R4가 인접하는 탄소원자와 함께 형성하는 지환족 탄화수소환의 예로는 탄소수 3∼8개를 갖는 지환족 탄화수소환이 포함되고, 이들은 포화 또는 불포화될 수 있고, 구체적으로 사이클로프로판환, 사이클로부탄환, 사이클로펜탄환, 사이클로헥산환, 사이클로헵탄환, 사이클로옥탄환, 사이클로펜텐환, 1,3-사이클로펜타디엔환, 사이클로헥센환 및 사이클로헥사디엔환 등을 들 수 있다.
아르알킬기, 아릴기, 알콕시기, R3과 R4가 인접하는 탄소원자와 함께 형성하는 지환족 탄화수소환, R3과 R4가 인접하는 탄소원자와 함께 형성하는 헤테로사이클환, 인접하는 2개의 R7이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 형성하는 방향족환및 헤테로사이클기의 치환기의 예는 동일하거나 다른 1∼5개의 치환기를 포함하고, 구체적으로는 수산기, 카복실기, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기 및 트리플루오로메틸기 등을 들 수 있다. 할로겐원자, 알킬기 및 알콕시기는 각각 상기와 동일하다.
알킬기의 치환기의 예는 동일하거나 다른 1∼3개의 치환기를 포함하고, 구체적으로는 수산기, 카복실기, 할로겐원자 및 알콕시기 등을 들 수 있다. 할로겐원자 및 알콕시기는 각각 상기와 동일하다.
아미노기의 치환기의 예는 동일하거나 다른 1∼2개의 알킬기를 포함하고, 이 알킬기는 상기와 동일하다.
인접하는 2개의 R6가 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 형성하는 방향족환의 치환기의 예는 할로겐원자, 임의의 치환기를 포함하는 알킬기, 임의의 치환기를 포함하는 알콕시기, 임의의 치환기를 포함하는 아르알킬기, 임의의 치환기를 포함하는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 포함하는 아미노기,임의의 치환기를 포함하는 헤테로사이클기 등을 포함하고, 할로겐원자, 임의의 치환기를 포함하는 알킬기, 임의의 치환기를 포함하는 알콕시기, 임의의 치환기를 포함하는 아르알킬기, 임의의 치환기를 포함하는 아릴기, 임의의 치환기를 포함하는 아미노기, 임의의 치환기를 포함하는 헤테로사이클기는 각각 상기와 동일하다.
화합물 (I)은 공지의 방법(WO 01/44233 등) 또는 이에 유사한 방법에 의해 제조할 수 있고, 화합물 (Ia)는 하기의 제법에 의해 제조할 수 있다.
화합물 (Ia)의 제조 방법
식중, R2, R3, R4R5, R7및 n 은 각각 상기와 동일하다.
화합물 (II)는 공지의 방법[Dyes and Pigments, 21, 227, (1993) 등] 또는 이와 유사한 방법에 의해 제조할 수 있다. 화합물 (III)은 공지의 방법(일본특허공개공보 1989-242526호 등) 또는 이와 유사한 방법에 의해 제조할 수 있다.
화합물 (Ia)는 화합물 (II)와 0.5∼2배 몰의 화합물 (III)을 용매중에 80∼120℃에서 1∼15시간 반응하여 얻을 수 있다. 상기 용매는, 제한되지는 않지만, 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, 부탄올 또는 옥탄올 등의 알콜 또는 상기 알콜 및 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌 등의 방향족 탄화수소류와의 혼합 용매(알콜 50% 용량/용량 이상) 등을 바람직하다.
반응후, 필요에 따라, 목적 화합물을 유기합성화학에서 통상 사용되는 방법(컬럼 크로마토그라피, 재결정 또는 용매로서 세정 등)으로 정제할 수 있다.
이하, 화합물 (I)의 바람직한 구체예를 표 1-1, 1-2 및 하기 식 (화합물 43∼46)에서 개시한다. 표 및 화합물 43∼46의 구조식에서, Me는 메틸기를 나타내고, iPR는 이소프로필기를 나타내고, Bu는 부틸기를 나타내고, tBu은 tert-부틸기를 나타내고, Ph은 페닐기를 나타내고, Z는 -CH=CH-CH=CH- 를 나타낸다.
표 1-1: 화합물 (Ib)의 예
표 1-2: 화합물 (Ib)의 예
이하, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 대해서 설명한다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터에 사용된 화합물 (I)은 클로로포름 용액중에 550∼610nm의 흡수영역에서 흡수 극대(absorption maximum)를 갖는 것이 바람직하고, 570∼600nm의 흡수영역에서 흡수 극대를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한 화합물 (I)을 포함하는 필름은 550∼610nm의 흡수영역에서 흡수 극대를 갖는 것이 바람직하고, 570∼610nm의 흡수영역에서 흡수 극대를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한 화합물 (I)을 포함하는 필름은 투명한 기판을 구성하는 수지에 화합물 (I)을 직접 용해하거나 분산한 후, 필름내에 혼합물을 형성하여 제조할 수 있다.또한 흡수 극대 파장에서의 50% 투과율의 흡수 폭(흡수 극대 파장 근방에서 50% 투과율 이하를 나타내는 최대흡수파장과 최소흡수파장의 차)이 80nm 이하인 것이 바람직하다. 또한 화합물 (I)은 400∼500nm의 영역에서 충분한 투과율을 갖는 것이 바람직하고, 예컨대, 550∼610nm의 흡수 영역에서 흡수극대를 갖는 화합물 (I)의 경우에는 500nm에서 흡수율이 80% 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 몰 흡광계수의 대수 값이 4.5 이상인 것이 바람직하고, 4.8 이상인 것이 특히 바람직하다.
전자 디스플레이 장치용 필터는 화합물 (I)의 코팅 용액을 투명기판에 도포하고, 유기 용매를 증발하여 제조하는 것이 바람직하다.
코팅액은 화합물 (I)을 포함하는 유기용매의 용액을 바인더와 함께 유기용매에 용해하여 제조할 수 있다.
유기용매의 예는 디메톡시에탄, 메톡시에톡시에탄, 테트라히드로푸람 및 이옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논 등의 케톤류, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 모노클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있고, 화합물 (I)에 대하여 10∼3000배의 양(중량)을 사용하는 것이 바람직하다.
바인더의 예는 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아크릴산 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리비닐 클로라이드 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지 등을 포함하고, 상기 바인더는 화합물 (I)에 대하여 10∼500배의 양(중량)을 사용하는 것이 바람직하다.
투명기판으로서는 유기나 수지 등의 투명하고, 흡수, 산란이 적은 수지면 특히 한정되지는 않지만, 예컨대, 상기 수지로서는 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아크릴산 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리비닐 클로라이드 수지, 폴리비닐 아세테이트 수지 등을 포함하한다.
화합물 (I)의 코팅액을 투명기판에 적용하는 방법은 바(bar) 코팅법, 스프레이법, 롤 코팅법 또는 디핑법 등의 공지의 코팅법을 사용할 수 있다(미국 특허 제 2,681,294 등)
화합물 (I)은 유기용매에 대한 용해성이 높고, 상기 코팅액을 사용한 전자 디스플레이 장치용 필터의 제조법에 적합하다.
또한 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 화합물 (I)을 투명기판을 구성하는 수지에 직접용해, 또는 분산한 후, 성형, 필름화하고, 필요에 따라서 다른 투명기판과 적층(laminating)하여 제조할 수 있다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 시야의 선명함을 유지하면서 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차단하기 때문에, 색 보정 기능이 우수하고, 색채가 우수한 선명한 화상을 제공할 수 있다.
본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 예컨대, 음극선 튜브, 형광 디스플레이 튜브, 전계발광패널, 발광다이오드, 플라스마 패널, 발열전구, 레이저 디스플레이, 액정 디스플레이, 익렉트로크로믹(electrochromic) 디스플레이 등에 사용할 수 있다.
실시예
실시예 1
4-(5-클로로-1,3,3-트리메틸인돌린-2-일리덴-메틸)-3-하이드록시-3-사이클로부텐-1,2-이온 1.22g 및 5-하이드록시-3-페닐이소옥사졸 0.64g에 n-부탄올(20ml) 및 10ml의 톨루엔을 첨가하고, 110℃에서 10시간 가열한 후, 석출물을 여과하고, 크로마토그라피법(실리카겔, 클로로포름/메탄올)에 의해 정제하여 화합물 43(0.67g)을 얻었다.
참고예 1
3-(1-tert-부틸-5-하이드록시-3-프로필피라졸-4-일)-4-하이드록시사이클로부텐-1,2-디온 0.54g, 2,3-디메틸벤조티아졸륨 요오드 0.60g, 퀴놀린 0.28g에 n-부탄올(3ml) 및 1.5ml의 톨루엔을 첨가하고, 110℃에서 5시간 가열한 후, 메탄올 5ml를 첨가하고, 석출물을 여과하여 화합물 44(0.64g)을 얻었다.
참고예 2
3-하이드록시-4-(5-하이드록시-3-메틸-1-페닐피라졸-4-일)사이클로부텐-1,2-디온 0.52g, 1,3-디부틸-2-메틸이미다조[4,5,b]퀴녹살륨 요오드 1.19g 및 퀴놀린 0.35g에 n-부탄올(4ml) 및 2ml의 톨루엔을 첨가하고, 110℃에서 8시간 가열한 후, 메탄올 10ml를 첨가하고, 석출물을 여과하여 화합물 46(0.77g)을 얻었다.
실시예 2
화합물 1∼29, 31, 32 및 36∼46의 클로로포름 용액중에서의 흡수극대파장(λmax)와 몰흡광계수(logε)를 측정(800∼300nm)한 결과를 표 2-1, 2-2에 나타내었다. 화합물 1∼29, 31, 32 및 36∼42은 WO 01/44233호 등에 기재된 방법에 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
표 2-1: 스쿠아릴륨 화합물의 분광특성
표 2-2: 스쿠아릴륨 화합물의 분광특성
실시예 3
화합물 1, 13, 29, 41, 43, 44 또는 46의 0.5중량% 디메톡시에탄 용액과 폴리에스테르 수지[vylon 200(TOYOBO Co., Ltd.)제조]의 20중량% 디메톡시에탄 용액을 7:2의 비율(화합물 41에 있어서는 6:2)로 혼합하고, 유리 기판상에바코팅기(bar coater)로 코팅, 건조후, 코팅된 필름을 제조하였다. 이 필름의 투과율 곡선을 측정(800∼300nm)하고, 필름에서의 흡수극대파장, 50% 투과율의 흡수폭, 500nm에서의 투과율을 측정하였다. 그 결과를 표 3에 나타내었다.
표 3: 스쿠아릴륨 화합물의 필름에서의 흡수극대파장, 50% 투과율의 흡수폭, 500nm에서의 투과율
이상의 결과에서, 본 발명의 전자 디스플레이 장치용 필터는 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차단하고, 선명한 화상을 제공할 수 있는 것을 알았다.
본 발명에 의해 색순도를 저하시키는 파장의 광을 선택적으로 차단하고, 선명한 화상을 제공할 수 있는 전자 디스플레이 장치용 필터를 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 일반식 (I)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
    식중, X는 질소원자 또는 산소원자를 나타내고; Q는 탄소원자, 질소원자, 산소원자 또는 황원자를 나타내고; R1은 수소원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고(단, X가 산소원자인 경우, R1은 존재하지 않음); R2는 수소원자, 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; R3및 R4는 같거나 다르고, 수소원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내거나, R3및 R4는 인접하는 탄소원자와 임의의 치환기를 갖는 지환족 탄화수소 또는 임의의 치환기를 갖는헤테로사이클릭환을 형성할 수 있고(단, Q가 질소원자인 경우, R4는 존재하지 않고, Q가 산소원자 또는 황원자인 경우, R3및 R4는 존재하지 않음); R5는 수소원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; R6은 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; m은 0∼2의 정수를 나타내고, 여기서, m이 2인 경우, 각각의 R6은 같거나 다를 수 있고, 또한 2개의 R6이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 임의의 치환기를 갖는 방향족환을 형성할 수 있다.
  2. 일반식 (Ia)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
    식중, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기와 동일하고, R7은 할로겐원자, 임의의 치환기를 갖는 알킬기, 임의의 치환기를 갖는 알콕시기, 임의의 치환기를 갖는 아르알킬기, 임의의 치환기를 갖는 아릴기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 임의의 치환기를 갖는 아미노기, 또는 임의의 치환기를 갖는 헤테로사이클기를 나타내고; n은 0∼4의 정수이고, 여기서, n이 2∼4의 경우, 각각의 R7은 같거나 다를 수 있고, 또한 상호 인접하는 2개의 R7이 각각 인접하는 2개의 탄소원자와 함께 임의의 치환기를 갖는 방향족환을 형성할 수 있다.
  3. 일반식 (Ib)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
    식중, R1, R2, R3, R4, R5, R7및 n은 상기와 동일하다.
  4. 일반식 (Ic)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
    식중, R1, R2, R5, R7및 n은 각각 상기와 동일하다.
  5. 일반식 (Id)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물을 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터:
    식중, R1, R2, R3, R5및 R7은 각각 상기와 동일하고, Y1및 Y2는 같거나 다르고, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, na는 0∼4의 정수를 나타낸다(단, Y1및 Y2의 어느 한 쪽이 질소원자인 경우, 다른 쪽은 탄소원자이고; na는 0∼3의 정수를 나타내고, Y1및 Y2모두가 질소원자인 경우, na는 0∼2의 정수를 나타낸다).
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 바인더를 포함하는 전자 디스플레이 장치용 필터.
  7. 일반식 (Ia)로 나타나는 스쿠아릴륨 화합물:
    식중, R2, R3, R4R5, R7및 n 은 각각 상기와 동일하다.
KR10-2003-0004546A 2002-01-30 2003-01-23 전자 디스플레이 장치용 필터 KR20030065338A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002021106 2002-01-30
JPJP-P-2002-00021106 2002-01-30
JPJP-P-2002-00195457 2002-07-04
JP2002195457 2002-07-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20030065338A true KR20030065338A (ko) 2003-08-06

Family

ID=27615719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2003-0004546A KR20030065338A (ko) 2002-01-30 2003-01-23 전자 디스플레이 장치용 필터

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6818262B2 (ko)
EP (1) EP1335215B1 (ko)
KR (1) KR20030065338A (ko)
CN (1) CN1234026C (ko)
AT (1) ATE308764T1 (ko)
DE (1) DE60302079T2 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200621719A (en) * 2004-10-07 2006-07-01 Kyowa Hakko Chemical Co Ltd Color filter for electronic display device and squarylium compound metal complex
KR20070085414A (ko) * 2004-11-22 2007-08-27 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 단일 치환된 스쿠아르산 금속 착체 염료 및 이의 광학데이터 기록용 광학층에서의 용도
KR100708981B1 (ko) * 2004-11-29 2007-04-18 주식회사 엘지화학 Pdp 필터용 색보정 필름, 색보정-근적외선 흡수 복합화필름, 및 이를 이용한 pdp 필터
JP4785541B2 (ja) * 2006-01-26 2011-10-05 株式会社Adeka 光学フィルター

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06263732A (ja) * 1993-03-12 1994-09-20 Mitsubishi Kasei Corp シクロブテン系化合物,その製法並びにスクアリリウム系化合物の製造法
JP2000345059A (ja) * 1999-06-04 2000-12-12 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料、カラートナー、有機el素子、インク、感熱記録材料、光記録媒体、カラーフィルター、及びスクアリリウム化合物
WO2001044233A1 (fr) * 1999-12-16 2001-06-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Compose de squarylium et support d'enregistrement optique contenant ce compose
JP2001183522A (ja) * 1999-12-27 2001-07-06 Mitsubishi Chemicals Corp プラズマディスプレイパネル用フィルター
EP1132902A1 (en) * 2000-03-07 2001-09-12 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium and optical recording and reading method using the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001192350A (ja) 1999-03-05 2001-07-17 Mitsubishi Chemicals Corp スクアリリウム系化合物、これを用いたプラズマディスプレイパネル用フィルター及びプラズマディスプレイパネル表示装置
EP1160230A4 (en) * 1999-03-05 2002-05-08 Mitsubishi Chem Corp SQARYLIUM CONNECTIONS THROUGH THESE FILTERS FOR PLASMA SCREENS AND PLASMA SCREENS
EP1157990A3 (en) * 2000-05-22 2003-12-10 Mitsubishi Chemical Corporation Squarylium dye and filter for display device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06263732A (ja) * 1993-03-12 1994-09-20 Mitsubishi Kasei Corp シクロブテン系化合物,その製法並びにスクアリリウム系化合物の製造法
JP2000345059A (ja) * 1999-06-04 2000-12-12 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料、カラートナー、有機el素子、インク、感熱記録材料、光記録媒体、カラーフィルター、及びスクアリリウム化合物
WO2001044233A1 (fr) * 1999-12-16 2001-06-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Compose de squarylium et support d'enregistrement optique contenant ce compose
JP2001183522A (ja) * 1999-12-27 2001-07-06 Mitsubishi Chemicals Corp プラズマディスプレイパネル用フィルター
EP1132902A1 (en) * 2000-03-07 2001-09-12 Ricoh Company, Ltd. Optical recording medium and optical recording and reading method using the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP1335215A1 (en) 2003-08-13
CN1435700A (zh) 2003-08-13
DE60302079D1 (de) 2005-12-08
US20030165640A1 (en) 2003-09-04
CN1234026C (zh) 2005-12-28
ATE308764T1 (de) 2005-11-15
US6818262B2 (en) 2004-11-16
EP1335215B1 (en) 2005-11-02
DE60302079T2 (de) 2006-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4635007B2 (ja) フィルタ、及びシアニン化合物
JP4705918B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4413193B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4593568B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
JP4318462B2 (ja) 電子ディスプレイ装置用フィルター
KR20030065338A (ko) 전자 디스플레이 장치용 필터
JP4705920B2 (ja) 光学フィルター
US7242542B2 (en) Filters of electronic displays
KR20050016667A (ko) 전자 디스플레이 장치용 필터
US7521562B2 (en) Filters for electronic display devices
JP2009280639A (ja) インモニウム化合物
TWI444435B (zh) Anthocyanin compounds and filters using the compounds
JP2009221146A (ja) アミニウム化合物
JPH01157944A (ja) メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application