CN1427843A - 仲氨基异丁基烷氧基硅烷的制备 - Google Patents
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Abstract
提供了通过在硅氢化催化剂的存在下使氢化烷氧基硅烷与仲甲代烯丙胺反应制备仲氨基异丁基烷氧基硅烷的高效方法。
Description
发明领域
本发明涉及经由贵金属催化的仲甲代烯丙基胺与氢化烷氧基硅烷之间的硅氢化作用制备仲氨基异丁基烷氧基硅烷的高效方法。
发明背景
仲氨基异丁基烷氧基硅烷一直可以通过各种化学方法制备，最近，为烷氧基硅烷功能性聚氨酯提供交联位置已经证明在聚氨酯密封剂中的商用价值(EP 676,403)。不过，这类硅烷的制备在实现时具有一定程度的复杂性。
Me(MeO)2SiCH2CHMeCH2NHMe的制备据报道(Journal of OrganicChemistry(有机化学杂志)，vol.36，3120(1971))经由一系列反应，包括甲代烯丙基氯与MeSiHCl2的硅氢化(hydrosilation)作用、该产物与大大过量MeNH2的反应和所生成的环状硅氮烷与MeOH的反应。相似版本的三烷氧基硅烷是这样制备的，与英国专利994,044所公开的反应顺序略有不同，将甲代烯丙基氯用三氯硅烷硅氢化，然后该产物与乙醇反应生成(EtO)3SiCH2CHMeCH2Cl，该反应产物与过量MeNH2反应生成(EtO)3SiCH2CHMeCH2NHMe。这两种方法都牵涉三个步骤，也就是硅氢化、酯化和胺化，加最后的蒸馏纯化，以致这些方法在商业上或经济上都没有突出之处。二甲代烯丙胺与氢化烷氧基硅烷或氢化烷基烷氧基硅烷的硅氢化作用的公认产物双(烷氧基甲硅烷基异丁基)胺按照牵涉环状硅氮烷中间体的前者方法将是非常难以制备的，不过它们据报道是牵涉氯异丁基烷氧基硅烷与氨的反应的后者方法中的低收率副产物。相似的分子也据报道是2-氰基丙基三乙氧基硅烷还原的副产物(U.S.2,930,809)，以及还是通过氯异丁基三乙氧基硅烷与氨的反应制备的交联氨基硅氧烷树脂原料(U.S.4,410,669和4,455,415)。EP 676,403的产物、也就是Me(MeO)2SiCH2CHMeCH2NHC6H5 是通过过量苯胺与Me(MeO)2SiCH2CHMeCH2Cl1的反应制备的，牵涉上述三个步骤加蒸馏。
因此在粘合剂和密封剂领域继续需要仲氨基异丁基烷氧基硅烷，包括仲双(烷氧基甲硅烷基异丁基)胺，它可以高收率和高纯度地制备，其方法在反应时间和每单位容积所用设备的产量方面是高效的，产生最小量的废物和副产物，在方法步骤的数量和需要装入所述设备的原料、添加剂或助催化剂的数量方面是简单的。
大量牵涉用氢化硅氧烷硅氢化烯丙胺的专利公开和/或要求保护甲代烯丙胺，但是不存在这样一种反应的实施例，也没有提示用氢化硅烷硅氢化甲代烯丙胺。尤其是，公开了用氢化硅氧烷硅氢化仲甲代烯丙胺(U.S.5,486,634)和关于叔甲代烯丙胺硅氢化作用的有限技术，这会得到在封端聚氨酯中没有用处的产物。也不存在二甲代烯丙氨硅氢化作用的实施例，尽管该胺公开在至少一份也牵涉氢化硅氧烷的硅氢化作用专利中(U.S.5,840,951)。
历史上，烯丙胺的硅氢化作用早就是不成功的。烯丙胺被关于硅氢化作用的早期一般专利(U.S.2,970,150)明确排除在外，其硅氢化产物是这样制备的，用三甲代甲硅烷基封端烯丙胺，硅氢化烯丙基，再除去三甲代甲硅烷基(Journal of Organic Chemistry，Vol.24，119(1959))。作为替代选择，氨基丙基烷氧基硅烷已经通过氯丙基烷氧基硅烷与大为过量的氨或伯胺的反应制备，得到相应的伯或仲氨基丙基烷氧基硅烷。这些途径面临每单位容积所用设备的收率低、废物或过量原料的水平高和生成大量难以处置的固体盐酸盐。氨基丙基烷氧基硅烷还已经通过氰基乙基烷氧基硅烷的还原作用制备，后者是这样制备的，用氯硅烷硅氢化丙烯腈，然后用适当的醇酯化。这些都是多步骤方法，然后通过蒸馏纯化。
大量近期发展已经实现贵金属催化的烯丙胺与各种含SiH反应物的硅氢化(hydrosilation)作用，不过这些反应之缓慢和/或不完全是不切实际的，除非在高温下、通常在压力下、在硅氢化助催化剂的存在下进行(U.S.4,481,364)。用铑催化剂代替铂催化剂已经获得收率的进一步提高，添加剂或助催化剂对所述提高收率和提供降低所不需要的内部异构体加成物含量的产物来说都是必要的(U.S.4,556,722；U.S.4,888,436；U.S.4897501；U.S.4,921,988；U.S.4,927,953)。
关于二烯丙胺的情形，进一步复杂的是有歧化反应副产物的生成，烯丙胺本身不发生这种情况(Zhur.Obshch.Khim.，Vol.44，1484(1974)，英文名称为普通化学杂志，USSR，Vol.44，1456(1974))。
有鉴于此，没有理由预期仲氨基异丁基烷氧基硅烷可以通过烷氧基氢化硅烷与甲代烯丙胺化合物的直接硅氢化反应加以高收率地制备。
发明概述
本发明提供通过贵金属催化的仲甲代烯丙胺与氢化烷氧基硅烷或氢化烷基烷氧基硅烷的硅氢化作用制备仲氨基异丁基烷氧基硅烷的简单、高效方法。这些反应的收率和转化率高，在没有正常烯丙胺硅氢化作用所需的添加剂或助催化剂的存在下得到异构体纯的产物。该方法既不涉及仲甲代烯丙胺的修饰，也不用加入硅氢化助催化剂或溶剂。可以使用普通的贵金属催化剂。
发明的详细说明
本发明的方法是由下列通式代表的：
HSiR3 a(R2)3-a+R1NH-(U-Om)u-CH2C(CH3)＝CH2＿R1NH-T-SiR3 a(R2)3-a
(I) (II) (III)它描绘了式I氢化烷氧基硅烷或氢化烷基烷氧基硅烷与式II仲甲代烯丙胺之间在贵金属催化剂存在下的反应，得到式III仲氨基异丁基烷氧基硅烷，基本上没有任何硅氢化反应添加剂或助催化剂的存在。上述通式中，R1代表具有1至30个碳原子的烷基，可选地被一个或多个醚氧原子间断和/或被羰基氧原子取代，还代表具有6至10个碳原子的芳基、烷芳基或芳烷基，或下式基团
-X-SiR3 a(R2)3-a；
R2代表具有1至6个碳原子的烷氧基或具有6至10个碳原子的芳氧基、烷芳氧基或芳烷氧基，R3代表具有1至6个碳原子的烷基或具有6至10个碳原子的芳基、烷芳基或芳烷基；a是0、1或2；U代表1至6个碳原子的二价直链、环状或支链烃基，它可以被一个或多个醚氧原子间断和/或被羰基氧原子取代；m是0或1；u是0或1；T是
-(U-Om)u-CH2-CH(CH3)-CH2-；
X是3至11个碳原子的亚烷基或T；Cat代表有效量的含有贵金属的硅氢化催化剂。
式1化合物的实例包括(MeO)3SiH、Me(MeO)2SiH、Me2(MeO)SiH、(EtO)3SiH、Me(EtO)2SiH、Me2(EtO)SiH、或(PrO)3SiH、Me(PrO)2SiH和Me2(PrO)SiH，其中Me是甲基，Et是乙基，Pr是正丙基或异丙基；相应的丁氧基、戊氧基或己氧基硅烷；苯氧基硅烷，例如Me(C6H5O)2SiH、C6H5(MeO)2SiH；等。甲氧基与乙氧基硅烷是优选的，特别是三烷氧基硅烷，通过金属硅与相应醇的直接反应制备。甲基二烷氧基硅烷也是优选的，通常通过相应的氢化二氯硅烷与相应醇的酯化作用制备。
一般而言，式II化合物将包含至少一个甲代丙烯基和仲氨基，可以含有其他烃和氧官能团，其条件是所述官能团不干扰硅氢化反应。式II化合物的实例包括CH2＝CMeCH2NHMe、CH2＝CMeCH2NHEt、CH2＝CMeCH2NHPr、CH2＝CMeCH2NHBu，其中Et是乙基，Pr和Bu是直链或支链丙基和丁基；CH2＝CMeCH2NHC6H5、CH2＝CMeCH2NHCH2C6H5、CH2＝CMeCH2NHCH2CH2OR3、CH2＝CMeCH2NHCH2CHMeOR3、CH2＝CMeCH2NH(CH2CH2O)b(CH2CHMeO)cR3，其中R3是如上所定义的，b和c是0至10的整数，b+c至少是2；CH2＝CMeCH2NHCHCO2R3(CH2CO2R3)，其中R3是如上所定义的；(CH2＝CMeCH2)2NH、(CH2＝CMeCH2OCH2CH2)2NH；等。一种优选的式II化合物是N-乙基甲代烯丙胺；另一种是N-苯基甲代烯丙胺，第三种是二甲代烯丙胺。
硅氢化催化剂适合为含有贵金属的硅氢化催化剂。适合的贵金属包括铂、铑、钌、铱和锇，铂是优选的。本发明的含有贵金属的硅氢化催化剂可以采用任意催化有效的形式，包括化合物或其溶液，以及在各种有机或无机载体上的沉积物。优选的催化剂是铂的化合物，包括氯铂酸及其溶液和二乙烯基四甲基-二硅氧烷铂配合物及其溶液。催化剂水平是有效催化反应的量，相对于式I与II反应物总重而言通常将从约5至约500ppm贵金属，10至100ppm是优选的。
关于温度、压力、反应物比例或反应物组合的顺序，反应条件不是很严格。反应温度通常是高温，在50至150℃的范围内，60至120℃是优选的。为简单起见，反应通常将在大气压下进行。不过，如果需要的话，可以采用能够加压的设备和高压。反应物比例、也就是式I反应物与式II反应物的摩尔比可以从0.2∶1至5∶1，但是一般对具有一个甲代烯丙基的仲甲代烯丙胺而言接近1∶1，关于二甲代烯丙胺接近2∶1。出于经济的原因，略微过量的式I反应物是优选的，例如关于单甲代烯丙胺的比例为1.2∶1，或关于二甲代烯丙胺的比例为2.4∶1。
关于某些仲甲代烯丙胺，特别是二甲代烯丙胺，尽管在有效量硅氢化催化剂的存在下可以向一种反应物加入另一种，不过优选的是在高温下向式I化合物加入式II化合物。这些硅氢化反应还可以以连续方式进行，设备是专用于此目的的(例如参见U.S.6,015,920)。这些反应的反应时间相对较短，反应是放热的。后者意味着从安全性观点来看，式I与II化合物的全体混合物的催化作用是不太可取的。
本发明的意外特征是不需要硅氢化催化剂以外的添加剂或助催化剂。不存在内加成异构体生成的问题，不存在氢化甲硅烷基与仲胺基之间的脱氢缩合反应的问题，该反应引起Si-N键的生成和氢的生成。这是特别令人吃惊的，因为伯甲代烯丙胺CH2＝CMeCH2NH2在相同反应条件下的反应性很差。仲甲代烯丙胺的高效反应性延及二甲代烯丙胺，这表现为副产物的生成不严重，也就是内加成物和歧化产物的生成不严重，这归因于二烯丙胺。因此，尽管在仲甲代烯丙胺的情形可以使用已经用于烯丙胺的各种添加剂与助催化剂和高反应温度与压力，不过不需要这样做，也没有必要象用三甲代甲硅烷基那样修饰仲甲代烯丙胺，以便其硅氢化。因此，尽管很多涉及烯丙胺硅氢化作用的方法专利都要求使用添加剂、助催化剂、高温或高压，并且在权利要求书中包括甲代烯丙胺，不过已经惊人地发现，无需实施任何所述方法，仲甲代烯丙胺即可高效地被氢化烷氧基硅烷或氢化烷基烷氧基硅烷硅氢化。
存在这样一种副反应，它也许在制备仲氨基异丁基烷氧基硅烷时比在制备伯或仲氨基丙基烷氧基硅烷时更普遍。最终得到与硅氢化反应相同的所需产物的该副反应是仲胺基与烷氧基硅烷基的反应生成环状硅氮烷。在一般意义上，式III产物环化为式IV环状硅氮烷，同时生成摩尔当量的醇R2H，其中R2是如上所定义的。该反应描绘如下：
环状硅氮烷的生成是一种平衡反应，醇R2H的除去驱动反应向右方进行。简单地向含有环状硅氮烷IV的产物加入适当当量的醇R2H将再次生成所需产物III。环状硅氮烷杂质的除去是在制备甲硅烷基化聚氨酯中所用的化学计量计算所必要的确保产物纯度的部分。
还应当注意到，本发明的产物在汽提除去过量反应物和过量醇后，如果用于除去环状硅氮烷杂质，已经是足够纯的了，在很多应用中无需进一步纯化(例如蒸馏)。这来源于这样一个事实，不存在生成高沸点双-甲硅烷基副产物的机理，而这既发生在氯异丁基烷氧基硅烷与氨的反应中，也发生在2-氰基丙基烷氧基硅烷被氢还原的反应中。不过蒸馏在有些情况下可能是可取的，以提高纯度和/或除去颜色和催化剂残余物。
在仲甲代烯丙胺的硅氢化作用期间，最近在甲基二烷氧基硅烷的其他硅氢化作用中所观察到的甲基/烷氧基交换反应(参见未决申请No.09/481,144，Filipkowski等，引用在此作为参考文献)似乎不发生至显著的程度。
下列具体实施例阐述本发明的某些方面，更确切地指出各方面的评价方法。不过，实施例仅供举例说明，不被解释为对本发明的限制。
实施例
缩写g、ml、L、mm、mol、mmol、ppm、μl、hr、kg、kmol、GC和MS分别代表克、毫升、升、毫米、摩尔当量、毫摩尔当量、百万分之浓度、微升、小时、千克、千摩尔当量、气相色谱和质谱。所有温度均以摄氏度报告，所有反应都是这样进行的，在标准实验室玻璃器皿或中试规模或生产单位中，在大气压下，在惰性氮气氛下，所有份数和百分率均以重量计。
实施例1-
N-乙基甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
向一升三颈圆底烧瓶安装磁搅拌杆、标准加热套、热电偶、加料漏斗、冷凝器和N2入口/鼓泡器。向烧瓶内装入220g(1.80mol)三甲氧基硅烷，加热至60℃，在此温度下加入0.25ml三(二乙烯基四甲基二硅氧烷)二铂(O)(含5％Pt/甲苯——在这些实施例中称为Pt催化剂)。将溶液进一步加热至68℃，然后历经45分钟滴加150g(1.52mol)N-乙基甲代烯丙胺。加入后，将内容物加热至90℃，在该温度下保持lhr。然后将温度升至105℃，保持4.5hr。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，加入16g(0.5mol)甲醇，轻微加热后蒸馏。最后经由真空蒸馏纯化，得到273g(1.24mol)N-乙基-3-三甲氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺。产物(b.p.98-100℃，12mmHg)经由GC/MS鉴别。所分离的收率为82％。产物结构得到GC/MS分析的证实。
实施例2-
N-乙基甲代烯丙胺与甲基二乙氧基硅烷的硅氢化作用
除了蒸馏头代替冷凝器，设备类似于实施例1。向烧瓶内装入381g(2.84mol)甲基二乙氧基硅烷和0.65ml铂催化剂。将内容物加热至90℃，经由加料漏斗历经30分钟加入260g(2.63mol)N-乙基甲代烯丙胺。加入完成后立即将内容物加热至110℃，保持一hr。通过真空蒸馏分离产物，得到485g(2.08mol)N-乙基-(3-二乙氧基甲基甲硅烷基)-2-甲基丙胺。产物(b.p.88-90℃，27mmHg)经由GC/MS鉴别。所分离的收率为79％。
实施例3-
N-乙基甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
向装有架空柱的50L夹套式玻璃反应釜内加入16.8kg(167mol)N-乙基甲代烯丙胺和42ml铂催化剂。然后将内容物加热至93℃，历经4hr缓慢加入24.9kg(204mol)三甲氧基硅烷。加入完成后，将反应混合物加热至105℃，保持2hr。加热阶段后，将内容物冷却至50℃以下，加入1.5L甲醇。蒸馏粗物料，得到28.9kg(131mol)纯度99％的物料。所分离的N-乙基-3-三甲氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺的收率为78％，基于N-乙基甲代烯丙胺而言。
实施例4-
N-乙基甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
向500加仑反应釜内加入489kg(4.94kmol)N-乙基甲代烯丙胺和1425g铂催化剂。将所得溶液加热至88℃，以这样一种速率加入725kg(5.94kmol)三甲氧基硅烷，使温度保持在105℃以下。加入完成后，将内容物加热至110℃达一hr。然后通过架空汽提除去低沸点副产物。然后冷却混合物，加入大约60L甲醇，将反应混合物在50℃下搅拌1小时，然后汽提过量甲醇。然后从反应釜中转移所得粗物料(纯度＞97％)。重复该过程，无需清洁反应釜，得到合计1638kg(7.41kmol)的N-乙基-3-三甲氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺。
实施例5-
二甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
向装有回流冷凝器、加料漏斗、加热套、热电偶和磁搅拌器的四颈烧瓶内加入12.0g(0.10mol)三甲氧基硅烷和17μl铂催化剂。将该混合物加热至85℃，滴加5.0g(0.04mol)二甲代烯丙胺。加入完成后，将反应混合物加热至110℃达3.5小时。通过气相色谱和GC/MS分析所得混合物。气相色谱揭示已经生成二加成物，基于二甲代烯丙胺的收率为81％。
实施例6-二甲代烯丙胺与甲基二乙氧基硅烷的硅氢化作用
类似于实施例5进行反应，但是向烧瓶内装入13.5g(0.10mol)甲基二乙氧基硅烷和18.5μl铂催化剂。将该溶液加热至90℃，滴加5.0g(0.04mol)二甲代烯丙胺。加入完成后，将反应混合物加热至105℃，保持6小时。通过气相色谱和GC/MS分析所得混合物。气相色谱显示二加成物基于二甲代烯丙胺的收率为97％。
实施例7-
N-乙基甲代烯丙胺与三乙氧基硅烷的硅氢化作用
类似于实施例5进行反应，但是向烧瓶内装入5.0g(0.03mol)三乙氧基硅烷和5μl铂催化剂。将该溶液加热至100℃，滴加3.0g(0.03mol)N-乙基甲代烯丙胺。加入完成后，将反应混合物加热至130℃达3小时。通过气相色谱和GC/MS分析所得混合物。气相色谱显示N-乙基-3-三乙氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺基于三乙氧基硅烷的收率为85％。
实施例8-
二甲代烯丙胺与甲基二甲氧基硅烷的硅氢化作用
类似于实施例5进行反应，但是向烧瓶内装入15.0g(0.12mol)二甲代烯丙胺和44μl铂催化剂。将该溶液加热至85℃，滴加28.9g甲基二甲氧基硅烷(纯度93.8％，0.26mol)。加入完成后，将混合物加热至122℃达2小时。然后冷却反应，加入2ml甲醇。通过气相色谱和GC/MS分析所得混合物。气相色谱显示二加成物基于二甲代烯丙胺的收率为92％。
实施例9-
N-乙基甲代烯丙胺与甲基二甲氧基硅烷的硅氢化作用
类似于实施例5进行反应，但是向烧瓶内装入18g(0.18mol)N-乙基甲代烯丙胺和40μl铂催化剂。将该溶液加热至85℃，滴加22g甲基二甲氧基硅烷(纯度95.2％，0.2mol)。加入完成后，将混合物加热至110℃达1.5小时。通过气相色谱和GC/MS分析所得混合物。气相色谱显示N-乙基-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基)-2-甲基丙胺基于N-乙基甲代烯丙胺的收率为95％。
对比例1-
尝试甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
类似于实施例5进行反应，但是向烧瓶内装入10.5g(0.09mol)三甲氧基硅烷和16μl铂催化剂。将该溶液加热至85℃，滴加5.0g(0.07mol)甲代烯丙胺。使反应回流3.5小时。气相色谱和GC/MS分析没有显示任何硅氢化产物。
实施例10-
N-苯基甲代烯丙胺与三甲氧基硅烷的硅氢化作用
向装有搅拌杆、热电偶探针、冷凝器、加料漏斗和氮入口/出口的100ml 4颈圆底烧瓶内加入12.0ml(88.3mmol，1.2当量)三甲氧基硅烷(TMS)。然后向反应容器内的TMS中加入5％二甲基乙烯基硅氧烷铂(O)催化剂/甲苯(Pt(O)M*M*，23μl，20ppm Pt)。然后在室温下向该混合物缓慢滴加已经装入加料漏斗的烯烃、即N-苯基甲代烯丙胺(67.0g，0.52mol)。烯烃加入完成后，然后历经10+小时将迟钝的反应缓慢加热至最高80℃。在此期间加入另外30ppm Pt(O)催化剂，使总的催化剂加入量达到50ppm铂。最终的GC分析显示，除了TMS和未反应的N-苯基甲代烯丙胺以外，还有74.3％所需产物、即N-苯基-3-(三甲氧基甲硅烷基)-2-甲基丙胺。上述混合物的GC/MS数据证实了该产物的结构。
上述实施例和公开内容仅供例证而非穷举。这些实例和说明将为本领域普通技术人员提示很多变化和选择。所有这些选择和变化都打算包括在所附权利要求书的范围内。熟悉本领域的人员将会认识到本文所述具体实施方式的其他等价方式，这些等价方式也打算为所附权利要求书所涵盖。进而，在各独立权利要求中引用的具体特征可以以任意其他方式与从属权利要求和任意其他独立权利要求的特征互相组合，所有这样的组合显然也涵盖在本发明的范围内。
遍及说明书和权利要求书的术语“包含”被定义为“包括”，也就是可以加入其中的没有限制的另外的主题，该术语的各种衍化形式也是相应定义的。
Claims (12)
1、用于制备仲氨基异丁基烷氧基硅烷的方法，包含在有效量硅氢化催化剂的存在下，使仲甲代烯丙胺与氢化烷氧基硅烷硅氢化。
2、权利要求1的方法，其中该仲氨基异丁基烷氧基硅烷是
R1NH-T-SiR3 a(R2)3-a、该氢化烷氧基硅烷是
HSiR3 a(R2)3-a，该仲甲代烯丙胺是
R1NH-(U-Om)u-CH2CH(CH3)＝CH2，其中R1代表具有1至30个碳原子的烷基，可选地被一个或多个醚氧原子间断和/或被羰基氧原子取代，还代表具有6至10个碳原子的芳基、烷芳基或芳烷基，或下式基团
-X-SiR3 a(R2)3-a；
R2代表具有1至6个碳原子的烷氧基或具有6至10个碳原子的芳氧基、烷芳氧基或芳烷氧基，R3代表具有1至6个碳原子的烷基或具有6至10个碳原子的芳基、烷芳基或芳烷基；a是0、1或2；U代表1至6个碳原子的二价直链、环状或支链烃基，它可以被一个或多个醚氧原子间断和/或被羰基氧原子取代；m是0或1；u是0或1；T是
-(U-Om)u-CH2-CH(CH3)-CH2-；
X是3至11个碳原子的亚烷基或T。
3、权利要求2的方法，其中R1代表1至4个碳原子的烷基、6至10个碳原子的芳基或下式基团
-X-SiR3 a(R2)3-a；
R2代表1至3个碳原子的烷氧基，R3代表1至4个碳原子的烷基，T代表4至8个碳原子的支链亚烷基，包含至少一个异丁基，U代表1至4个碳原子的末端不饱和的烃基，X代表3至6个碳原子的亚烷基或T，a是0或1，和m是0。
4、权利要求1的方法，其中该氢化烷氧基硅烷选自由三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷和甲基二乙氧基硅烷组成的组；该仲甲代烯丙胺选自由N-乙基甲代烯丙胺、N-苯基甲代烯丙胺和二甲代烯丙胺组成的组；该硅氢化催化剂包含铂。
5、权利要求1的方法，其中该硅氢化催化剂是含有贵金属的催化剂，选自由铂、铑、铱、钌和锇组成的组，所述有效量是5至500ppm重量的贵金属，相对于氢化烷氧基硅烷与仲甲代烯丙胺的总重量而言，氢化烷氧基硅烷与仲甲代烯丙胺的摩尔比在0.2至5的范围内。
6、权利要求5的方法，其中该硅氢化步骤是在50至150℃的高温和在大气压下进行的。
7、权利要求6的方法，其中该仲甲代烯丙胺是具有单一甲代烯丙基的化合物或二甲代烯丙胺，高温是在60至120℃的范围内，氢化烷氧基硅烷与仲甲代烯丙胺的摩尔比关于具有一个甲代烯丙基的仲甲代烯丙胺为1至1.2，关于二甲代烯丙胺为2至2.4。
8、权利要求5的方法，其中该铂催化剂选自由氯铂酸的均匀溶液和铂的乙烯基硅氧烷配合物的均匀溶液组成的组，有效量代表10至100ppm重量的铂，相对于氢化烷氧基硅烷与仲甲代烯丙胺的总重量而言。
9、权利要求1的方法，其中在高温下向包含氢化烷氧基硅烷与硅氢化催化剂的混合物加入仲甲代烯丙胺。
10、权利要求1的方法，进一步包含向硅氢化步骤的反应产物加入醇。
11、权利要求1的方法，进一步包含随后纯化仲氨基异丁基烷氧基硅烷。
12、权利要求1的方法，其中所述硅氢化步骤是在高温下进行的。
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