CN1411429A - 二(4－羟基芳基)链烷烃 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由含有芳族羟基化合物的二(4－羟基芳基)链烷烃加合物中分离二(4－羟基芳基)链烷烃的方法。将由该方法产生结晶的、过滤并纯化的二(4－羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物在保护产物的条件下熔化并通过蒸馏和/或解吸分出芳族羟基化合物。

Description

二(4-羟基芳基)链烷烃
本发明涉及由芳族羟基化合物和酮经过酸催化反应获得的二(4-羟基芳基)链烷烃与芳族羟基化合物的加合物来制备高纯度二(4-羟基芳基)链烷烃的方法。
酚类和羰基化合物的缩合产物双酚构成制备大量商业产品的起始物质或中间体。工业上特别重要的是苯酚和丙酮之间的缩合产物2，2-二(4-羟基苯基)丙烷(BPA)。BPA用作制备各种聚合物如多芳基化合物、polyetherimide、聚砜和改良的苯酚-甲醛树脂的起始物质。优选用于制备环氧树脂和聚碳酸酯。
工业上相关的BPA制备方法是已知的并且以苯酚和丙酮的酸催化反应为基础，其中在该反应中，将苯酚-丙酮比优选地调节到大于5∶1。所使用的酸催化剂可包含同种的和异种的Brnsted酸或Lewis酸，例如强无机酸如盐酸或硫酸。优选使用凝胶型或大孔磺化交联的聚苯乙烯树脂(酸性离子交换剂)。
当苯酚与丙酮在酸催化剂存在下反应时，得到产品混合物，其除未反应的苯酚，和任选的丙酮外主要包含BPA和水。另外产生少量典型的缩合反应副产品，例如2-(4-羟基苯基)-2-(2-羟基-苯基)丙烷(o，p-BPA)，取代的2，3-二氢茚、羟苯基二氢茚醇、羟苯基苯并二氢吡喃、取代的呫吨和高度缩合的在分子骨架具有三个或多个苯环的化合物。
上述副产品以及水、苯酚和丙酮削弱了BPA制备聚合物的适宜性并且必须通过适宜的方法分离出来。特别是在聚碳酸酯的制备中需要高纯度的原料BPA。
一种处理和纯化BPA的方法是通过在BPA/苯酚加合物作为悬浮体结晶的情况下冷却反应混合物，使BPA以与苯酚近等摩尔的结晶加合物形式从该反应混合物中分离出来。然后，将BPA/苯酚加合物通过适宜的固/液分离装置，如旋转过滤或离心从液相中分离出来并进入进一步纯化阶段。
由此得到的加合物结晶相对于大约含40％苯酚的次要组分而言，典型地含有纯度＞99％的BPA。通过用适宜的、典型地包含选自丙酮、水、苯酚、BPA和次要组分中一种或多种组分的溶液洗涤，可除去加合物结晶表面所粘着的污染物。
在固/液分离中产生的液流(母液)包含苯酚、BPA、反应过程中产生的水、未反应的丙酮和含量增加的、在BPA生产中产生的典型的次要组分。将该母液流加回到反应装置中。为了保持酸性离子交换剂的催化活性，通过蒸馏除去前面产生的水，其中也从母液中除去仍可存在的丙酮。向由此得到的脱水反应液流中重新补足苯酚和丙酮并加回到反应装置中。或者，也可以在进行BPA苯酚加合物悬浮结晶前，通过蒸馏全部或部分除去水和丙酮。在上述蒸馏步骤中，也可以通过蒸馏除去反应液中存在的部分苯酚。
与所述循环方法有关的一个问题是在所述循环液流中BPA生产的副产品含量增加并导致所述催化系统失活。为了防止在循环液流中次要组分过量蓄积，任选在通过蒸馏部分或全部回收苯酚后，将一部分循环液流以所谓的BPA树脂方式从方法链中除去。
另外，已证明在固/液分离后并且在水和残留的丙酮分离前和分离后，让部分或全部循环液流通过装有酸性离子交换剂的重排装置是有利的。该装置通常在比以上所述反应装置高的温度下工作。在该重排装置中，将存在于循环液流中的某些BPA制备的次要组分异构化形成BPA，这样，可增加BPA的总收率。
将上述反应溶液悬浮结晶和固/液分离后得到的BPA/苯酚加合物结晶进行进一步纯化，对此分离出苯酚，并任选减少次要组分的浓度。
因此，苯酚、有机溶剂、水或上述溶剂混合物的加合物结晶可通过悬浮结晶进行重结晶。也可以通过选择适宜的溶剂分离出加合物结晶中存在的全部或部分苯酚。然后，通过适宜的方法，包括蒸馏、解吸或提取完全分离出重结晶后可能保留在BPA中的苯酚。
或者，也可以通过熔化方法从加合物结晶中除去苯酚。然而，在这些过程中，BPA受到升高温度的作用，这导致不希望的BPA离解作用。
因此，本发明的目的是提供用于分离二(4-羟基芳基)链烷烃和芳族羟基化合物加合物的优化的方法，在该方法中获得高纯度的二(4-羟基芳基)链烷烃(二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物)。
现已发现，可通过特定排列和步骤达到本发明目的。
因此，本发明提供利用解吸塔(1)和任选连接的蒸馏装置从二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃。
利用该装置，二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物可在保护产物的条件下熔化并且从芳族羟基化合物中分离出来。
在优选的具体实施方案中，2，2-二(4-羟基苯基)丙烷在解吸塔(1)中从2，2-二(4-羟基苯基)丙烷/苯酚加合物中分离出来。
在解吸塔(1)中进行解吸。分离出苯酚并获得以底部产品形式存在的BPA最终产品。解吸塔(1)优选地包含管束热交换器。这些管束热交换器尤其被垂直排列并且在其底部安装有许多喷嘴，通过这些喷嘴引入热的惰性气体特别是氮气。所述气体优选地循环。加热交换器通过管子并经过外部夹套加热(6)。加热交换器管子之间靠产品一侧的空间充满陶瓷球(滑石)。解吸塔的产品室大部分充满液体。
蒸出的，苯酚与所述气体一起到达冷凝器(2)，然后进入苯酚收集器(3)。
优选地，离开冷凝器(2)和分离器(3)的气体在洗涤塔(4)和任选的过滤器(5)中净化并通过压缩机泵回到解吸塔中。
为了保持循环系统中低的含氧量，优选不断地供给新气。
本发明也提供从含有芳族羟基化合物的二(4-羟基芳基)链烷烃加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃的方法，其特征是将在该方法中产生的结晶、过滤并纯化的二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物在保护产物的条件下熔化并通过蒸馏和/或解吸作用从芳族羟基化合物中分离出来。
优选地，以使得所存在芳族羟基化合物的量低于50ppm的方式进行分离。
在优选的具体实施方案中，将2，2-二(4-羟基苯基)丙烷从2，2-二(4-羟基苯基)丙烷/苯酚加合物中分离出来。
优选地通过解吸和任选串接的蒸馏进行分离。
优选地，将含有40-5％，优选20-10％，特别优选15-10％含量的苯酚的混合结晶熔融物加入解吸塔。
解吸塔中的熔化温度通常为160-210℃，优选170-200℃，特别是180-195℃。优选地，通过流动的熔融物和外部的加热装置调节所述温度。外部加热装置的加热表面优选为165-230℃，特别是在185-200℃。
引入解吸塔中气体的量优选为每m3BPA/苯酚加合物100-300m3，特别是150-250m3气体。
优选在进入解吸塔前，通过预加热将所述气体的温度调到大于160至230℃，特别是185-200℃。
所引入的气体是惰性的，优选地是不含氧的气体，特别是氮气。所述气体优选在解吸后通过冷却和分离出苯酚后循环。为此，优选洗涤所述气体并通过过滤纯化。优选地，大约1-5％的气体从循环气流中排出。
循环气流中的气体应该优选具有低于10ppm，优选3ppm，特别优选1pp的氧含量。
优选在烧结滤筒中，从循环气流中除去磨损的金属和陶瓷固体材料。
如此进行气体(包括任选的苯酚注入)冷却，使得在冷却的气流中可能共蒸发的产物不沉积在冷凝器的冷却器表面以及安装在下游的装置、管道和测量工具上。
优选将流入或流出冷凝器的熔融物过滤。
优选将解吸塔的液位设定在入口和填充物上方10-15cm。
优选将气体经分配器管道和向下开口的喷气管口以与自上而下流动的熔融物逆流的方向引入装有填充物的解吸塔。
优选分配器管道喷气管口的数量为每m2横截面范围800-1500个。
优选在解吸塔顶部设定15-25mbar的超压。
产品熔融物在解吸塔中的滞留时间优选小于30分钟。
本发明进一步提供从二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃和芳族羟基化合物的装置，其特征是解吸塔，它包含管束热交换器并且其中在热交换器管道之间靠产品一侧的空间装有陶瓷球(滑石)并且产品室大部分充满液体，其中热交换器是垂直排列的并且在其较低的部分装有许多喷气管口，通过这些喷气管口可引入热的惰性气体特别是氮气，解吸塔还具有将蒸出的苯酚与该气体导向冷凝器的排出管道，和与气体冷却器连接的苯酚收集器以及与苯酚收集器连接的洗涤塔和任选用于净化离开冷凝器和分离器的气体的过滤器以及将所述气体返回解吸塔的装置。
在图1中，
(1)、表示解吸塔
(2)、表示冷却器
(3)、表示苯酚出口
(4)、表示气体洗涤塔
(5)、表示过滤器
(6)、表示加热装置
(7)、表示混合结晶引入装置
(8)、表示产品卸料装置
(9)、表示加热器
(10)、表示气体排放装置
(11)、表示洗涤水入口
(12)、表示洗涤水出口
下列实施例用于解释本发明。本发明不受所述实施例的限制。如果没有另外说明，百分数代表重量百分数。
实施例
实施例1
将苯酚与丙酮经酸催化反应，然后悬浮结晶产生的BPA/苯酚加合物晶体通过旋转过滤从液相中分离出来并净化和引入从苯酚中分离BPA的分离装置中。为此，将含有15％苯酚的混合结晶熔融物泵入解吸塔(1)中。解吸塔中熔融物的温度通过熔融物的流入和加热调至190℃，其中加热装置表面的温度为200℃。
为了解吸，引入氮气(N2)，其中氮气的量为每m3BPA/苯酚加合物200m3氮气并且N2的温度通过在进入解吸塔前预热调至195℃。解吸后通过冷却和分离苯酚后，将所述氮气循环、洗涤并通过过滤纯化BPA或BPA-苯酚升华物。对循环气流而言排出3％的N2。
对此，将氮气经分配器管道和在底部与从上向下流动的熔融物逆流的方向开口的喷气管口引入装有填充物的解吸塔，其中每m2横截面喷气管口的数量大约为1100个。在解吸塔顶部设定大约20mbar的超压并且解吸塔的液位设定在入口和填充物上方15cm。
为了获得高质量BPA，必须注意循环氮中氧含量低于1ppm并且在烧结滤筒中，从循环氮气中除去磨损的金属和陶瓷固体材料，并将流入和流出解吸塔的熔融物过滤。此外，产品熔融物在解吸塔中的滞留时间应该＜30分钟。
由此获得高纯度(＞99.5％)和低苯酚含量(＜50ppm)的BPA。

Claims (7)

1.具有任选串接的蒸馏装置的解吸塔(1)用于从二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃和羟基化合物的用途。
2.一种从含有芳族羟基化合物的二(4-羟基芳基)链烷烃加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃的方法，其特征是将在该方法中产生结晶的、过滤并纯化的二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基加合物在保护产物的条件下熔化并通过蒸馏和/或解吸作用分出芳族羟基化合物。
3.权利要求2的方法，其特征是所述分离通过解吸进行。
4.权利要求2的方法，其特征是将2，2-二(4-羟基苯基)丙烷从2，2-二(4-羟基苯基)丙烷/苯酚加合物中分离出来。
5.权利要求2的方法，其特征是引入解吸塔中气体的量为每m3BPA/苯酚加合物100-300m3气体并且所述气体的温度为160至230℃。
6.权利要求2的方法，其特征是所引入的气体是惰性的、优选不含氧的气体，特别是氮气，并且所述气体在解吸后通过冷却和分离苯酚后循环并且将大约1-5％的气体从循环气流中排出。
7.一种从二(4-羟基芳基)链烷烃/芳基羟基化合物的加合物中分离二(4-羟基芳基)链烷烃和芳族羟基化合物的装置，其特征是解吸塔(1)，它包含管束热交换器并且其中在热交换器管道之间靠产品一侧的空间装有陶瓷球(滑石)并且产品室大部分充满液体，其中热交换器是垂直排列的并且在其较低的部分装有许多喷气管口，通过这些喷气管口可引入热的惰性气体特别是氮气，解吸塔还具有将蒸出的苯酚与该气体导向冷凝器(2)的排出管道，和与气体冷却器连接的苯酚收集器(3)以及与苯酚收集器连接的洗涤塔(4)和任选用于净化离开冷凝器(2)和分离器(3)的气体的过滤器(5)以及将所述气体返回解吸塔(1)的装置。
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Assignee: Bayer Material Science (China) Co., Ltd.

Assignor: Carcoustics Techconsult GmbH

Contract record no.: 2012990000854

Denomination of invention: Two (4- hydroxy aryl) alkanes

Granted publication date: 20080109

License type: Common License

Record date: 20121128

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
C56 Change in the name or address of the patentee
CP03 Change of name, title or address

Address after: Leverkusen, Germany

Patentee after: BAYER MATERIALSCIENCE AG

Address before: Germany Leverkusen

Patentee before: Carcoustics Techconsult GmbH

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
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Granted publication date: 20080109

Termination date: 20171207