PL164289B1 - Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL - Google Patents

Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL

Info

Publication number
PL164289B1
PL164289B1 PL90287944A PL28794490A PL164289B1 PL 164289 B1 PL164289 B1 PL 164289B1 PL 90287944 A PL90287944 A PL 90287944A PL 28794490 A PL28794490 A PL 28794490A PL 164289 B1 PL164289 B1 PL 164289B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
stage
phenol
bisphenol
adduct
weight
Prior art date
Application number
PL90287944A
Other languages
English (en)
Other versions
PL287944A1 (en
Inventor
Maciej Kiedik
Jozef Kolt
Jerzy Marszycki
Eugeniusz Zajac
Teodor Bek
Zbigniew Swiderski
Anna Rzodeczko
Jerzy Mroz
Janina Olkowska
Original Assignee
Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Lummus Crest Inc
Zaklady Chem Blachowina
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Ciezkiej Syntezy Orga, Lummus Crest Inc, Zaklady Chem Blachowina filed Critical Inst Ciezkiej Syntezy Orga
Priority to PL90287944A priority Critical patent/PL164289B1/pl
Priority to KR1019930701010A priority patent/KR930702262A/ko
Priority to PCT/PL1991/000014 priority patent/WO1992009550A1/en
Priority to AT91920054T priority patent/ATE154582T1/de
Priority to EP91920054A priority patent/EP0558552B1/en
Priority to DE69126621T priority patent/DE69126621T2/de
Priority to US07/797,428 priority patent/US5198591A/en
Priority to JP3335643A priority patent/JPH06206840A/ja
Priority to TW080109685A priority patent/TW221416B/zh
Publication of PL287944A1 publication Critical patent/PL287944A1/xx
Priority to FI932203A priority patent/FI932203A0/fi
Publication of PL164289B1 publication Critical patent/PL164289B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Sposób otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystosci z mieszaniny poreakcyjnej, otrzymywanej w procesie syntezy fenolu i acetonu, w obecnosci silnie kwasnego kationitu jako katalizatora, na drodze krystalizacji i rozdzialu destylacyjnego oraz odzysku z procesu termicznego rozkladu katalitycznego produktów ubocznych glównego ciagu technologicznego syntezy bisfenolu A, w procesie wielostopniowym, znamienny t y m , ze w pierwszym stopniu w ukladzie reakcyjnym prowadzi sie równoczesnie reakcje fenolu z acetonem, reakcje fenolu z p-izopropylofenolem otrzymanym w wyniku termicznego rozkladu katalitycznego produktów ubocznych procesu i zawróconego do ukladu reakcyjnego oraz reakcje przegrupowania produktów ubocznych procesu w kierunku bisfenolu A w znany sposób, wobec mieszaniny katalizatora o strukturze mikroporowatej i makroporowatej, a w drugim stopniu chlodzi sie mieszanine poreakcyjna wraz z acetonem i woda dla otrzymania zawiesiny adduktu bisfenoli A z fenolem w roztworze fenolowym, zas w trzecim stopniu zawiesine adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym, otrzymana na drugim stopniu, rozdziela sie na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz fenolowy lug macierzysty I, po czym krysztaly adduktu przemywa sie roztworem fenolowym i w czwartym stopniu rozpuszcza sie addukt bisfenolu A z fenolem, otrzymany w stopniu trzecim, w roztworze fenolowym i chlodzi sie te mieszanine dla otrzymania zawiesiny adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym, po czym nastepuje stopien piaty, w którym rozdziela sie zawiesine otrzymana w stopniu czwartym na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz lug macierzysty II, zawracamy na stopien trzeci, a krysztaly adduktu bisfenolu A z fenolem pizemywa sie roztworem fenolowym, zas w stopniu szóstym wydziela sie bisfenol A o wysokiej czystosci poprzez usuwanie fenolu z adduktu bisfenolu A z fenolem, otrzymanego w stopniu piatym , nastepnie w stopniu siódmym destyluje sie czesc fenolowego lugu macierzy- stego 1 o trzymanego w stopniu trzecim, usuwajac z niego aceton i wode oraz czesc fenolu, a odwodniony lug fenolowy zawraca sie na pierwszy stopien procesu, po czym w stopniu osmym prowadzi sie termiczny rozklad katalityczny czesci lugu macierzystego I, otrzymanego w stopniu trzecim, wytwarzajac destylat, zawierajacy fenol, p-izopropenylo- fenol o ra /produkty uboczne procesu, które przegrupowuje sie katalitycznie w znany sposób na stopniu dziewiatym, w którym reaktywne skladniki destylatu ze stopnia ósmego, bez istotnego naruszenia zawartego w nim p-izopropcnylo- fenolu, ulegaja przegrupowaniu w kierunku produktów pozadanych w procesie, a przegrupowany destylat zawraca sie na pierwszy stopien procesu. PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 2,2-dwu(4-hydroksyfenylo}-propanu o wysokiej czystości, zwanego bisfenolu A. Stosowany on jest jako surowiec do produkcji żywic, głównie epoksydowych i poliwęglanowych, w tym poliwęglanów optycznych, gdzie wymagany jest surowiec spełniający szczególnie wysokie wymagania pod względem czystości i barwy. Bisfenol A otrzymuje się w reakcji syntezy z fenolu i acetonu w obecności silnie kwaśnego kationitu jako katalizatora. Mieszanina poreakcyjna zawiera obok bisfenolu A nieprzereagowany fenol, aceton i wodę lub katalizator i wodę, a ponadto produkty uboczne, wśród których główne to: 2-(4hydroksyfenylo)-2'-(2-hydroksyfenylo)-propan, czyli orto-para izomer bisfenolu A, 2-2-4-trójmetylo-4-(4-hydroksyfenylo)chroman, tak zwany związek Dianina; trisfenołe, polifenole i związki barwne. W zależności od metody dalszego przerobu tej mieszaniny oraz wydzielania i oczyszczania bisfenolu A, produkt końcowy może zawierać pewne ilości związków ubocznych, pogarszających jego czystość i barwę oraz niekorzystnych na etapach dalszego przetwórstwa.
Znanych jest wiele sposobów usuwania tych zanieczyszczeń. Najbardziej z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się nieprzereagowany aceton i wodę, lub katalizator, aceton, wodę i część fenolu, następnie na drodze krystalizacji wydziela się addukt bisfenolu A z fenolem, który rozdziela się destylacyjnie na surowy bisfenol A i fenol. Pozostały po wydzieleniu adduktu ług macierzysty, którego głównym składnikiem jest fenol, zawierający ponadto produkty uboczne obok rozpuszczonego bisfenolu A, można przeznaczyć do ponownego wykorzystania. W wielostopniowym procesie odzyskuje się bisfenol A w reakcji termiczengo rozkładu katalitycznego produktów ubocznych głównego ciągu technologicznego syntezy bisfenolu A.
W polskim opisie patentowym nr 153 396 przedstawiono sposób wytwarzania bisfenolu A, w którym mieszaninę wsadową do reakcji otrzymuje się przez zmieszanie zawracanych ługów fenolowych z częścią mieszaniny poreakcyjnej, pobieranej z układu reakcyjnego. Stężenie początkowe bisfenolu A w otrzymanej w ten sposób mieszaninie wsadowej wynosi 12-20% wagowych bisfenolu A przy udziale jego izomerów w sumie produktów ubocznych wynoszącym mniej niż 1/4, natomiast stosunek molowy fenoli do acetonu osiąga poziom w zakresie (5-30): 1. Reakcję prowadzi się w temperaturze 60-95°C w obecności katalizatora, którym jest mieszanina kationitu o strukturze makroporowatej i mikroporowatej, o stosunku wagowym, wynoszącym odpowiednio (0,05-0,5): 1. W wyniku tak prowadzonej reakcji otrzymuje się mieszaninę o wysokim końcowym stężeniu bisfenolu A, wynoszącym 21-35% wagowych, przy zawartości produktów ubocznych 12-24% wagowych. W wyniku zawracania ługów fenolowych do układu reakcyjnego następuje kumulowanie się w tym układzie zanieczyszczeń. Aby zapobiec gromadzeniu się substancji niepożądanych w procesie usuwa się je, wyprowadzając co najmniej część strumienia ługu z układu reakcyjnego i poddaniu go odpowiedniej przeróbce w celu oczyszczenia i odzyskania odpowiedniej ilości bisfenolu A.
W opisie patentowym EP nr 332877, przedstawiony jest sposób usuwania zanieczyszczeń bisfenolu A polegający na dodawaniu wody do mieszaniny poreakcyjnej po usunięciu z niej IcUali/atmu, odpaiow iniu z tej mieszaniny wody i części fenolu pod obnż-niym ciśnieniem,
164 289 w wyniku czego następuje krystalizacja adduktu bisfenolu A z fenolem. Wydzieloną wodę w mieszaninie z fenolem i zanieczyszczeniami kontaktuje się ze złożem słabo zasadowej żywicy jonowymiennej przed jej zawracaniem do wykrystalizowanego adduktu i skierowaniu wraz z nim do dalszego przerobu. Zasadniczą wadą tego sposobu jest to, że tylko mała część obecnych w mieszaninie poreakcyjnej zanieczyszczeń jest w ten sposób usuwana.
W opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1 565 667 przedstawiono sposób odzyskiwania bisfenolu A i usuwania zanieczyszczeń barwnych z co najmniej części zawracanego strumienia ługu macierzystego poprzez kontraktowanie go ze złożem adsorbentu w postaci żywicy kationowymiennej. Pozwala to na usunięcie niektórych obecnych w ługu zanieczyszczeń, przed zawróceniem tego ługu do układu reakcyjnego. Oczywiste jest, że ilość ługu jaką można oczyścić tym sposobem jest ograniczona, a adsorbent prócz tego, że nie adsorbuje wszystkich niepożądanych zanieczyszczeń, wymaga regeneracji, to jest przemywania, osuszania i usuwania zanieczyszczeń z cieczy myjących. Tak więc w zawracanych ługach przechodzi do układu reakcyjnego część zanieczyszczeń, w wyniku czego czystość zawracanego bisfenolu A jest niższa od bisfenolu pochodzącego z reakcji z fenolu z acetonem.
Znane są również sposoby wyprowadzenia zanieczyszczeń oraz odzyskiwanie bisfenolu A z co najmniej części ługów pokrystalizacyjnych z etapu wydzielania adduktu bisfenolu A z fenolem lub z odpadów produkcyjnych występujących w procesie wytwarzania bisfenolu A na drodze ich katalitycznego rozkładu z jednoczesnym oddestylowaniem powstających produktów i ich zawracanie do etapu reakcji.
Według rozwiązań podanych w polskich opisach patentowych nr nr 113 641 i 103054 usuwa się zanieczyszczenia i odzyskuje z wysoką wydajnością bisfenol A na drodze katalizowanej kationitami reakcji fenolu z półproduktami takimi, jak p-izopropenylofenol, o-izopropenylofenol i ich dimery, otrzymanymi przez termiczny, katalityczny rozkład odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A, wprowadzonymi do reakcji w postaci ich fenolowego roztworu, przy czym jako fenolowy roztwór produktów ubocznych syntezy stosuje się osuszone ługi pokrystalizacyjne lub frakcje z destylacji osuszonych ługów pokrystalizacyjnych. Reakcja fenolu z produktami katalitycznego rozkładu odpadów z procesu wytwarzania bisfenolu A według tych wynalazków odbywa się wobec kationitu jako katalizatora, w oddzielnym reaktorze, przy innych parametrach niż reakcja fenolu z acetonem, korzystnie w obecności wody w ilości od 5 do 20% wagowych.
Opisane wyżej sposoby usuwania zanieczyszczeń z układu reakcyjnego nie są w pełni efektywne i część niepożądanych zanieczyszczeń przenoszona jest wraz z adduktem do dalszych etapów procesu otrzymywania bisfenolu A.
W opisie patentowym EP nr 0332 203 ujawniono sposób otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystości, obejmujący proces zasadniczy oraz tak zwany subproces. W procesie zasadniczym zachodzi reakcja fenolu z acetonem, a mieszaninę poreakcyjną poddaje się obróbce dla uzyskania roztworu o wyznaczonym stężeniu bisfenolu A, jest to tak zwany pierwszy etap regulacji stężenia; po nim zachodzi pierwszy etap krystalizacji adduktu bisfenolu A z fenolem; pierwszy etap wydzielania adduktu z ługu macierzystego; etap usuwania fenolu z adduktu dla uzyskania bisfenolu A o wysokiej czystości. Subproces obejmuje: drugi etap reakcji, w którym następuje reakcja pizopropenylofenolu z fenolem; drugi etap regulacji stężenia bisfenolu A; drugi etap krystalizacji adduktu bisfenolu A z fenolem; drugi etap wydzielania powtórnych kryształów adduktu z drugiego ługu macierzystego; etap przerobu drugiego ługu macierzystego do otrzymania p-izopropenylofenolu i fenolu; przy czym pierwszy ług macierzysty z procesu zasadniczego podaje się do subprocesu. Drugie kryształy adduktu z subprocesu kieruje się do procesu zasadniczego.
W rozwiązaniu według wynalazku EP nr 0332 203 zastrzeżono również drugi wariant procesu otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystości. Proces zasadniczy obejmuje: pierwszy etap reakcji, w której fenol reaguje z acetonem i usuwa się katalizator; etap krystalizacji, w którym wytrąca się addukt bisfenolu A z fenolem: etap rozdzielenia kryształów adduktu od ługu macierzystego; etap usuwania fenolu z kryształów adduktu. Subproces obejmuje: reakcję p-izopropenylofenolu z fenolem w obecności kwaśnego katalizatora i usuwanie katalizatora dla otrzymania drugiego roztworu fenolowego; usuwanie fenolu z drugiego roztworu fenolowego do otrzymania surowego bisfenolu A; rozdzielenie substancji niskowrzących i substancji wysokowrzących od surowego bisfenolu A przez destylację do otrzymania destylowanego bisfenolu A; przerób wydzielonych
164 289 substancji niskowrzących i substancji wysokowrzących w celu otrzymania p-izopropenylofenolu i fenolu; ług macierzysty z procesu zasadniczego kieruje się do subprocesu, a przedestylowany bisfenol A z subprocesu kieruje się do procesu zasadniczego.
Wysoka czystość bisfenolu A uzyskiwanego w tym procesie wynika z faktu „rozcieńczania zanieczyszczeń poprzez wprowadzenie jako surowca do procesu zasadniczego adduktu lub bisfenolu A wydzielonych w subprocesie. Podstawową wadą rozwiązania według patentu EP nr 0332203 jest skomplikowanie procesu otrzymywania bisfenolu A wysokiej czystości poprzez wprowadzenie tak zwanego subprocesu, obejmującego szereg operacji jednostko wych i zbliżonego pod względem złożoności do procesu głównego. Powoduje to znaczny wzrost nakładów inwestycyjnych i eksploatacyjnych wytwórni bisfenolu A stosującej taki proces.
Celem wynalazku było opracowanie sposobu otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystości z mieszanin poreakcyjnych o wysokiej koncentracji produktów ubocznych, pozbawionego wad i niedogodności znanych procesów.
Według wynalazku w układzie reakcyjnym, stanowiącym pierwszy stopień procesu, prowadzi się równocześnie reakcję fenolu z acetonem i fenolu z p-izopropenylofenolem, otrzymanym w wyniku termicznego rozkładu katalitycznego produktów ubocznych procesu i zawróconym do układu reakcyjnego oraz reakcję przegrupowania izomeryzacyjnego produktów ubocznych procesu w kierunku bisfenolu A w znany sposób, wobec mieszaniny katalizatora o strukturze mikroporowatej i makroporowatej. Na drugim stopniu chłodzi się mieszaninę poreakcyjną wraz z wodą i acetonem do wytrącania zawiesiny adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym. Na trzecim stopniu tę zawiesinę rozdziela się na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz fenolowy ług macierzysty pierwszy. Kryształy adduktu przemywa się przy użyciu roztworu fenolowego. Następuje stopień czwarty procesu, w którym rozpuszcza się addukt bisfenolu A z fenolem, otrzymany na stopniu trzecim, w roztworze fenolowym i chłodzi się tę mieszaninę dla otrzymania zawiesiny adduktu bisfenolu A z fenolem, w roztworze fenolowym, po' czym następuje stopień piąty, w którym rozdziela się zawiesinę otrzymaną na stopniu czwartym na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz ług macierzysty drugi, zawracany na stopień trzeci procesu. Kryształy adduktu bisfenolu A z fenolem przemywa się roztworem fenolowym, a na szóstym stopniu procesu wydziela się bisfenol A o wysokiej czystości poprzez usuwanie fenolu z adduktu bisfenolu A z fenolem, otrzymanego na stopniu piątym. Siódmy stopień procesu obejmuje destylację fenolowego ługu macierzystego pierwszego otrzymanego na stopniu trzecim, usunięcie z niego acetonu i wody oraz części fenolu. Odwodniony ług fenolowy zawraca się na pierwszy stopień procesu do strefy reakcji. Na ósmym stopniu procesu prowadzi się termiczny rozkład katalityczny części ługu macierzystego pierwszego otrzymanego na stopniu trzecim. Otrzymuje się destylat zawierający fenol, izopropenylofenole oraz produkty uboczne procesu. Na stopniu dziewiątym poddaje się przegrupowaniu katalitycznemu, w znany sposób, reaktywne składniki destylatu ze stopnia ósmego w kierunku produktów pożądanych w procesie, bez istotnego naruszenia zawartego w nim p-izopropenylofenolu, a przegrupowany destylat zawraca się na stopień pierwszy procesu.
Korzystnie zawartość produktów ubocznych w układzie reakcyjnym na pierwszym stopniu procesu wynosi od 10 do 30% wagowych. Korzystnie zawartość acetonu i wody w mieszaninie poreakcyjnej w czasie jej schładzania na stopniu drugim wynosi odpowiednio od 2 do 6% wagowych acetonu oraz od 1 do 4% wagowych wody. Do przemywania kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem na stopniu trzecim stosuje się ług macierzysty drugi, otrzymany na stopniu piątym, korzystnie w ilości od 0,2 do 2,0 części wagowych ługu na 1 część wagową kryształów adduktu. Do rozpuszczania adduktu bisfenolu A z fenolem na stopniu czwartym stosuje się ług macierzysty drugi, otrzymany na stopniu piątym i/lub roztwór fenolowy otrzymany na stopniu siódmym. Do przemywania kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem na stopniu piątym używa się korzystnie fenolu świeżego i regenerowanego, otrzymanego na stopniu szóstym, w stosunku 1-3 części wagowych, fenolu świeżego na 1 część wagową fenolu regenerowanego. Wydzielenie bisfenolu A z adduktu bisfenolu A z fenolem realizuje się przez oddestylowanie pod próżnią zasadniczej części fenolu i usunięcie resztek fenolu z bisfenolu A poprzez odpędzanie z parą wodną. Ilość wydestylowancgo fenolu z ługu macierzystego pierwszego na stopniu siódmym wynosi korzystnie 0,1-0,3 części wagowej na jedną część wagową ługu macierzystego pieiws/ego. Do termicznego rozkładu katalitycznego na stopniu ósmym kieruje się korzystnie 0,05-0,2 części wagowej ługu macierzystego pierwszego, otrzymanego na stopniu trzecim piocesu. Rozkład następuje korzystnie w
164 289 temperaturze od 200 do 300°C pod ciśnieniem absolutnym 1,33 X101 kPa - 66,5 X 10-1 kPa wobec katalizatorów wybranych spośród następujących związków chemicznych: Na2HPO2, NaHCO3, NaOH. Przegrupowanie w kierunku bisfenolu A na stopniu dziewiątym procesu niektórych składników destylatu, otrzymanego na stopniu ósmym w wyniku termicznego rozkładu katalitycznego części ługu macierzystego pierwszego, odbywa się korzystnie w obecności kwasu szczawiowego, stosowanego w ilości 0,05-0,5% wagowego.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest skierowanie ługu macierzystego pierwszego ze stopnia pierwszego krystalizacji do tych stopni procesu, które nie mają bezpośredniego powiązania z żadnym z dalszych stopni przetwarzania adduktu bisfenolu A z fenolem i wydzielania bisfenolu A, dzięki czemu ich efektywność jest wysoce zadawalająca. W strumieniu ługów i roztworów przemywających pierwszych usuwana jest większość zanieczyszczeń występujących w procesie. Efektem tego jest wysoka czystość i wysoki udział frakcji grubokrystałicznej w addukcie bisfenolu A z fenolem, odzyskiwanym z dużą wydajnością w stopniu rekrystalizacji, która zachodzi w roztworze zasadniczo pozbawionym zanieczyszczeń. Ogólnie wiadomo, że krystalizacja kryształów z roztworów o wyższym wskaźniku zanieczyszczeń prowadzi do tworzenia kryształów drobniejszych, charakteryzujących się, w porównaniu z dużymi, większym rozwinięciem powierzchni, na której przenoszone są zanieczyszczenia. Ze wzrostem więc udziału kryształów drobnych rośnie zanieczyszczenie i wskaźnik barwy produktu.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że krystalizacja adduktu bisfenolu A z fenolem z roztworów fenolowych, zawierających wodę i aceton, poprawia czystość kryształów i ich wielkość. Stwierdzono też, że rekrystalizacja adduktu bisfenolu A z fenolem ma zasadniczy wpływ na efekt jego oczyszczania i że stosując nawet wielokrotne przemywanie kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem nie osiąga się takiego efektu. Niemniej jednak również celowe jest przemywanie adduktu bisfenolu A z fenolem, wydzielonego na stopniu rekrystalizacji. Do przemywania drugiego zaleca się stosować fenol odzyskany w kolejno następującej potem operacji usuwania fenolu z adduktu. Fenol ten dorównuje pod względem czystości produktowi handlowemu. Efekt drugiego przemywania jest lepszy, jeżeli zwiększy się ilość przemywającego fenolu poprzez dodatek fenolu świeżego, który jako surowiec jest w ten sposób wprowadzany do procesu. Wprowadzenie na tym stopniu świeżego fenolu jako surowca do procesu i wykorzystanie go w opisany sposób, przed skierowaniem do stopnia pierwszego reakcji syntezy poprzez odpowiednie obiegi strumieni pokrystalizacyjnych i roztworów przemywających, wpływa dodatkowo pozytywnie na efektywność operacji oczyszczania adduktu bisfenolu A z fenolem. Bisfenol A otrzymany według wynalazku charakteryzuje się klasą czystości przewyższającą bisfenole A otrzymane według znanych metod przemysłowych.
Przykładl. Reaktor w kształcie pionowego walczaka o średnicy 2400 mm i wysokości 10 m wypełniono do wysokości 7 m mieszaniną katalizatora, zawierającego 70% kationitu mikroporowatego o nazwie Wofatit KPS oraz 30% kationitu makroporowatego o nazwie Wofatit FK-110. Przez reaktor następował przepływ mieszaniny reakcyjnej w ilości 3.400 kg/h uzyskanej w wyniku zmieszania strumienia osuszonych ługów pokiystahzacyjnych o zawartości 8% wagowych bisfenolu A i 15,5% wagowych produktów ubocznych procesu z mieszaniną reakcyjną odbieraną z dołu reaktora. Temperatura mieszaniny reakcyjnej na wlocie do reaktora wynosiła 85°C, a jej skład był następujący: bisfenol A - 642,6 kg/h, produkty uboczne - 622,2 kg/h, w tym izomery o, p 149,6kg/h, fenol - 1883,6kg/h, aceton - 231,2kg/h, woda - 20,4kg/h. Uzyskano produkt o zawartości: 816 kg/h - bisfenolu A, 550,8 kg/h - produktów ubocznych w tym izomery 163,2 kg/h, 192,2 kg/h acetonu, 40,8 kg/h wody, 1800,2 kg/h fenolu. Otrzymany roztwór schłodzono z 85°C do 40°C do wykrystalizowania adduktu bisfenolu A z fenolem. Kryształy w ilości 1720 kg/h odwirowano od ługów macierzystych I i przemyto 344kg/h ługu macierzystego II. Barwa 50% roztworu kryształów adduktu wynosiła 70APHA. Przemyty addukt rozpuszczono w roztworze lenolowym otrzymanym z destylacji fenolowego ługu macierzystego I. Otrzymany roztwór ponownie schłodzono do 39°C, do wytrącenia kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem, odwirowano addukt i przemyto mieszaniną 2000 kg fenolu świeżego z 1000 kg fenolu regenerowanego. Uzyskano 1376 kg/h adduktu bisfenolu A z fenolem. Barwa 50% roztworu kryształów adduktu w etanolu wynosiła 5 APHA. Kryształy stopiono i skierowano do kolumny destylacyjnej, gdzie pod ciśnieniem 13,3 X 10_1 kPa i w temperaturze 160°C odpędzono większość fenolu. Pozostały fenol
164 289 usunięto metodą destylacji z parą wodną uzyskując w efekcie 940 kg bisfenolu A. Otrzymany b^fenol A charakteryzuje się następującymi parametrami: temperatura krystalizacji -156,8°C, barwa 50% roztworu - 4APHA, zawartość izomeru o, p - ślady, zawartość kodimeru - ślady, zawartość trisfenolu - 15 ppm, zawartość produktu głównego - 99,96% wagowych.
Przykład II. Z 1000 kg otrzymanego według przykładu I ługu macierzystego I pozostałego po wykrystalizowaniu i usunięciu kryształów ad^ktu na stopniu trzecim procesu, usunięto destylacyjnie aceton, wodę, i część fenolu, uzyskując ich następujący skład w % wagowych: aceton - 0,86, woda - 0,26, fenol - 75,68, b^fenol A - 8, produkty uboczne - 15,2. Strumień ten skierowano do więzła reakcji opisanego w przykładzie I i zmieszano z częścią strumienia mieszaniny reakcyjnej z dołu reaktora. Temperatura na wlocie do reaktora wynosiła 85°C, a skład mieszaniny wsadowej był następujący (w % wagowych): bisfenol A - 20, produkty uboczne - 15,2, w tym izomery o, p - 3,5, aceton - 5,8, fenol - 58,18, woda - 0,82. Skład mieszaniny poreakcyjnej, w ilości 3000 kg/h był następujący (w % wagowych): bisfenol A - 35, aceton - 3,8, produkty uboczne 15,8, w tym izomery o, p - 3,7, woda - 1,9, fenol - 44,5. Uzyskany roztwór schłodzono do 40°C dla wykrystalizowania adduktu bisfenolu A z fenolem. Kryształy nbbuktu w ilości 778,38 kg odwirowano od ługu macierzystego I i przemyto 1556,79 kg ługu macierzystego II, 778,38 kg abbuktu 0isfenolu A z fenolem rozpuszczono przez ogrzewanie w 1082,43 kg ługu macierzystego II z przykładu I. Otrzymany roztwór ponownie schłodzono do 39°C, do wytrącenia kryształów adbuktu 0isfsnolu A z fenolem, które ponownie odwirowano i przemyto 720 kg mieszaniną fenolu świeżego i fenolu odzyskanego destylacyjne z adduktu bisfenolu A z fenolem, które zmieszano w stosunku wagowym 1,5:1. Otrzymano 522 kg ndduktu 0isfenzlu A z fenolem, z którego usunięto fenol w sposób opisany w przykładzie I. Uzyskano 335 kg 0isfenolu A o parametrach: temperatura krystalizacji - 155,7°C, barwa 50% roztworu w etanolu - 20 APHA, zawartość izomeru o, p - ślady, zawartość kodimeru ślady, zawartość trisfenolu - 52 ppm, zawartość składnika głównego - 99,92% wagowych.
Przykład III. Z 500g ługu macierzystego I z przykładu I usunięto destylacyjnie aceton, wodę i część fenolu, uzyskując końcowy skład w % wagowych: aceton - 0,91, woda - 0,30, fenol -73,67 b^nol A - 9,92, produkty uboczne - 15,2. Uzyskany ług osuszony poddano termicznemu, katalitycznemu rozkładowi z jednoczesnym odbiorem destylatu, w obecności podfosforynu sodu jako katalizatora w ilości 0,79 g, w temperaturze 280°C i przy ciśnieniu obniżonym do 6,65 X 10_1 kPa. W wyniku tego otrzymano 395 g destylatu, który następnie poddano przegrupowaniu katalitycznemu z jednoczesną ^destylacją w obecności kwasu szczawiowego jako katalizatora w ilości 1.185 g, w temperaturze 220°C i przy ciśnieniu obniżonym 13,3X 10 1 kPa. Onzymano 315 g redestylatu o składzie w % wagowych: fenol - 55,72, 0isfenol A- 3,24, p-izopropcnylofenol -27,98, produkty uboczne - 13,06.
Przykład IV. Zmieszano 650 g odwodnionych ługów fenolowych otrzymanych według przykładu II ze 100 g destylatu otrzymanego w wyniku rozkładu i przegrupowania katalitycznego odwodnionego ługu fenolowego uzyskanego według przykładu III i po uzupełnieniu tej mieszaniny acetonem do jego sumarycznej zawartości w mieszaninie do 6,3% wagowych i w obecności 100 g żywicy jonowymiennej o nazwie Amberlyst 15 prowadzono reakcję w czasie 5 godzin w temperaturze 75°C, utrzymując intensywność mieszania na poziomie zapewniającym kontakt całej objętości żywicy z roztworem reakcyjnym. Otrzymano mieszaninę poreakcyjną o zawartości 34,3% wagowych b^nolu A i 17,97% produktów ubocznych, w tym 3,96% izomeru o, p i 4,11% kodimeru. Uzyskany roztwór schłodzono do 40°C dla wykrystalizowania ndbuktu 0isfenzlu A z fenolem, który oddzielono od ługu macierzystego za pomocą wirówki filtracyjnej i przemyto go równoważną ilością ługów pokrystalizacyjnych drugich otrzymanych według przykładu II. Otrzymano 260 g kryształów adbuktu b^nolu A z fenolem, które rozpuszczono przy ogrzewaniu w 360 g fenolowego roztworu uzyskanego według przykładu II, pozostałego po przemywaniu kryształów abduktu otrzymanych w drugiej krystalizacji. Otrzymany roztwór ponownie schłodzono do 39°C do wytrącenia kryształów abduktu bisfenolu A z fenolem, które przemyto równoważną ilością mieszaniny fenolu świeżego i fenolu usuniętego destylacyjnie z adbuktu z przykładu fi, które zmieszano w stosunku wagowym 1,5:1. Otrzymano 235 g abbuktu 0isfenolu A z fenolem, z -którego usunięto fenol, według sposobu opisanego w przykładzie I, uzyskując 152,3 g b^feno^ A charakteryzującego się następującymi parametrami jakościowymi: temperatura krystalizacji - 156,8°C,
164 289 barwa 50% roztworu etanolowego 10 APHA, zawartość izomeru o, p - ślady, zawartość kodimeru -śladowa, zawartość trisfenolu - 35 ppm, zawartość składnika głównego - 99,94% wagowych.
Sposób według wynalazku jest dodatkowo objaśniony na rysunku, który przedstawia schemat blokowy procesu.
Według wynalazku w układzie reakcyjnym pierwszym prowadzi się równocześnie reakcje fenolu z acetonem i fenolu z p-izopropenylofenolem, otrzymanym w wyniku termicznego rozkładu katalitycznego produktów ubocznych procesu i zawróconym do układu reakcyjnego oraz reakcje przegrupowania izomeryzacyjnego produktów ubocznych w kierunku bisfenolu A wobec mieszaniny katalizatora o strukturze mikroporowatej i makroporowatej. W drugim stopniu procesu chłodzi się mieszaninę poreakcyjną do wytrącenia zawiesiny adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym. W trzecim stopniu tę zawiesinę rozdziela się na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz fenolowy ług macierzysty I. Kryształy adduktu na stopniu trzecim przemywa się przy użyciu roztworu fenolowego, którym jest ług macierzysty II, otrzymany na stopniu piątym. W stopniu czwartym procesu rozpuszcza się addukt bisfenolu A z fenolem, otrzymany w stopniu trzecim, w roztworze fenolowym, którym jest ług macierzysty II otrzymany w stopniu piątym i/lub roztwór fenolowy, otrzymany w stopniu siódmym, będący destylatem ługu macierzystego I ze stopnia trzeciego. Po schłodzeniu tej mieszaniny do wytrącenia kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem w stopniu piątym rozdziela się zawiesinę na kryształy adduktu bisfenolu A z fenolem i ług macierzysty II zawracany do stopnia trzeciego. Kryształy adduktu przemywa się przy użyciu roztworu fenolowego powstałego ze zmieszania fenolu świeżego z regenerowanym, otrzymanym w stopniu szóstym w stosunku 1 część wagowa fenolu regenerowanego na 1-3 części wagowe fenolu świeżego. Oczyszczony i stopiony addukt bisfenolu A z fenolem poddaje się destylacji próżniowej na stopniu szóstym dla otrzymania bisfenolu A o wysokiej czystości i odzyskania zasadniczej części fenolu. Resztę fenolu z tej operacji odzyskuje się przez odpędzanie z parą wodną. Fenol regenerowany podaje się na stopniu szóstym, po zmieszaniu z fenolem świeżym, do przemywania adduktu bisfenolu A z fenolem, pochodzącego z rekrystalizacji w stopniu piątym. W stopniu siódmym procesu destyluje się ług macierzysty I, otrzymany z krystalizacji na stopniu trzecim i usuwa w ten sposób z niego aceton, wodę oraz część fenolu, a osuszony ług macierzysty I kieruje się do pierwszego węzła syntezy. Część ługu macierzystego I otrzymanego na stopniu trzecim i/lub siódmym kieruje się do węzła ósmego, gdzie poddaje się go termicznemu katalitycznemu rozkładowi w temperaturze 200-300°C pod ciśnieniem 1,33 X 10_1 kPa - 66,5 X 10_1 kPa wobec katalizatorów, którymi mogą być związki: Na2HPO2, NaHCO3, Na 2CO3, NaOH. Otrzymuje się destylat zawierający fenol, p-izopropenylofenol oraz produkty uboczne procesu. W stopniu dziewiątym reaktywne składniki tego destylatu ulegają przegrupowaniu katalitycznemu w kierunku bisfenolu bez istotnego naruszenia zawartego w nim p-izopropenylofenolu, wobec kwasu szczawiowego, stosowanego w ilości 0,05-0,5% wagowego. Przegrupowany na stopniu dziewiątym destylat zawraca się do pierwszego węzła reakcji.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zl

Claims (10)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystości z mieszaniny poreakcyjnej, otrzymywanej w^rocesie syntezy fenolu i acetonu, w obecności silnie kwaśnego kationitu jako katalizatora, na drodze krystalizacji i rozdziału destylacyjnego oraz odzysku z procesu termicznego rozkładu katalitycznego produktów ubocznych głównego ciągu technologicznego syntezy bisfenolu A, w procesie wielostopniowym, znamienny tym, że w pierwszym stopniu w układzie reakcyjnym prowadzi się równocześnie reakcję fenolu z acetonem, reakcję fenolu z p-izopropylofenolem otrzymanym w wyniku termicznego rozkładu katalitycznego produktów ubocznych procesu i zawróconego do układu reakcyjnego oraz reakcję przegrupowania produktów ubocznych procesu w kierunku bisfenolu A w znany sposób, wobec mieszaniny katalizatora o strukturze mikroporowatej i makroporowatej, a w drugim stopniu chłodzi się mieszaninę poreakcyjną wraz z acetonem i wodą dla otrzymania zawiesiny adduktu bisfenoli A z fenolem w roztworze fenolowym, zaś w trzecim stopniu zawiesinę adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym, otrzymaną na drugim stopniu, rozdziela się na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz fenolowy ług macierzysty I, po czym kryształy adduktu przemywa się roztworem fenolowym i w czwartym stopniu rozpuszcza się addukt bisfenolu A z fenolem, otrzymany w stopniu trzecim, w roztworze fenolowym i chłodzi się tę mieszaninę dla otrzymania zawiesiny adduktu bisfenolu A z fenolem w roztworze fenolowym, po czym następuje stopień piąty, w którym rozdziela się zawiesinę otrzymaną w stopniu czwartym na krystaliczny addukt bisfenolu A z fenolem oraz ług macierzysty II, zawracamy na' stopień trzeci, a kryształy adduktu bisfenolu A z fenolem przemywa się roztworem fenolowym, zaś w stopniu szóstym wydziela się bisfenol A o wysokiej czystości poprzez usuwanie fenolu z adduktu bisfenolu A z fenolem, otrzymanego w stopniu piątym, następnie w stopniu siódmym destyluje się część fenolowego ługu macierzystego I otrzymanego w stopniu trzecim, usuwając z niego aceton i wodę oraz część fenolu, a odwodniony ług fenolowy zawraca się na pierwszy stopień procesu, po czym w stopniu ośmym prowadzi się termiczny rozkład katalityczny części ługu macierzystego I, otrzymanego w stopniu trzecim, wytwarzając destylat, zawierający fenol, p-izopropenylofenol oraz produkty uboczne procesu, które przegrupowuje się katalitycznie w znany sposób na stopniu dziewiątym, w którym reaktywne składniki destylatu ze stopnia ósmego, bez istotnego naruszenia zawartego w nim p-izopropenylofenolu, ulegają przegrupowaniu w kierunku produktów pożądanych w procesie, a przegrupowany destylat zawraca się na pierwszy stopień procesu.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się tak, by układ reakcyjny w pierwszym stopniu zawierał 10-30% wagowych produktów ubocznych.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się tak, by mieszanina poreakcyjna w czasie jej chłodzenia w drugim stopniu zawierała 2-6% wagowych acetonu i 1-4% wagowych wody.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do przemywania kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem na trzecim stopniu stosuje się ług macierzysty II, otrzymany na piątym stopniu w ilości 0,2-2 części wagowych ługu na 1 część wagową kryształów.
  5. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do rozpuszczenia bisfenolu A z fenolem na czwartym stopniu stosuje się ług macierzysty II otrzymany na stopniu piątym i/lub roztwór fenolowy otrzymany na stopniu siódmym.
  6. 6 Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do przemywania kryształów adduktu bisfenolu A z fenolem na piątym stopniu używa się fenolu świeżego i regenerowanego, otrzymywanego na szóstym stopniu, w stosunku 1-3 części wagowych fenolu świeżego na 1 część wagową fenolu regenerowanego.
  7. 7. Sposób wedłu g zastrz . 1, zna mi enny tem, żewydzi elenie bisfen oiu A z ad duktu bis fen oiu A z fenolem na szóstym stopniu realizuje się przez oddestylowanie pod próżnią zasadniczej części fenolu i usunięcie fenolu z bislenolu A poprzez odpędzanie z parą wodną.
    164 289 3
  8. 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że z ługu macierzystego I na siódmym stopniu wydestylowuje się 0,1-0,3 części wagowej fenolu na 1 część wagową ługu macierzystego I.
  9. 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że termicznego rozkładu katalitycznego na ósmym stopniu kieruje się 0,05-0,2 części wagowej ługu macierzystego I, otrzymanego na trzecim stopniu procesu, a rozkład prowadzi się w temperaturze 200-300°C, pod ciśnieniem 1,33 X 101 kPa-66,5 X 10_1 kPa wobec alkalicznych katalizatorów, wybranych spośród następujących związków alkalicznych NaaHPOe, NaHCO3, NaaCOa, NaOH.
  10. 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że przegrupowania w kierunku bisfenolu A na dziewiątym stopniu niektórych składników destylatu otrzymanego na ósmym stopniu w wyniku termicznego rozkładu katalitycznego części ługu macierzystego I, prowadzi się w obecności kwasu szczawiowego, stosowanego w ilości 0,05-0,5% wagowego.
PL90287944A 1990-11-24 1990-11-24 Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL PL164289B1 (pl)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL90287944A PL164289B1 (pl) 1990-11-24 1990-11-24 Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL
DE69126621T DE69126621T2 (de) 1990-11-24 1991-11-13 Verfahren zur herstellung von hochreinem bisphenol a
PCT/PL1991/000014 WO1992009550A1 (en) 1990-11-24 1991-11-13 A process to obtain high-purity bisphenol a
AT91920054T ATE154582T1 (de) 1990-11-24 1991-11-13 Verfahren zur herstellung von hochreinem bisphenol a
EP91920054A EP0558552B1 (en) 1990-11-24 1991-11-13 A process to obtain high-purity bisphenol a
KR1019930701010A KR930702262A (ko) 1990-11-24 1991-11-13 고순도의 비스페놀 에이의 제조방법
US07/797,428 US5198591A (en) 1990-11-24 1991-11-22 Method to manufacture bisphenol a
JP3335643A JPH06206840A (ja) 1990-11-24 1991-11-25 ビスフェノールａの製造方法
TW080109685A TW221416B (pl) 1990-11-24 1991-12-10
FI932203A FI932203A0 (fi) 1990-11-24 1993-05-14 Foerfarande foer att aostadkomma bisfenol A med hoeg renhet

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL90287944A PL164289B1 (pl) 1990-11-24 1990-11-24 Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL287944A1 PL287944A1 (en) 1992-06-01
PL164289B1 true PL164289B1 (pl) 1994-07-29

Family

ID=20052989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL90287944A PL164289B1 (pl) 1990-11-24 1990-11-24 Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5198591A (pl)
EP (1) EP0558552B1 (pl)
JP (1) JPH06206840A (pl)
KR (1) KR930702262A (pl)
AT (1) ATE154582T1 (pl)
DE (1) DE69126621T2 (pl)
FI (1) FI932203A0 (pl)
PL (1) PL164289B1 (pl)
TW (1) TW221416B (pl)
WO (1) WO1992009550A1 (pl)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4213872A1 (de) * 1992-04-28 1993-11-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von hochreinem bisphenol-a
CN1050828C (zh) * 1993-02-16 2000-03-29 中国石油化工总公司 制备高品位聚碳酸脂级双酚a的脱酚新方法
CN1080914A (zh) * 1993-02-17 1994-01-19 中国石油化工总公司 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法
CA2155969C (en) * 1993-02-17 2002-12-17 Shiyi Jin A multiple stage suspended reactive stripping process and apparatus
DE4312039A1 (de) * 1993-04-13 1994-10-20 Bayer Ag Optimierte Ionenaustauscherschüttungen für die Bis-phenol-A Synthese
DE4413396A1 (de) * 1994-04-18 1995-10-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von ultrareinem Bisphenol-A und dessen Verwendung
EP0720976B2 (en) † 1994-12-09 2005-05-18 The Dow Chemical Company Process for preparing an adduct of a bisphenol with a phenolic compound
US5874644A (en) * 1996-04-12 1999-02-23 Gammill; Ben Method and system for bisphenol a production using controlled turbulence
US5959158A (en) * 1996-04-12 1999-09-28 Gammill; Ben Method and system for bisphenol a production using water
US5723693A (en) * 1996-09-13 1998-03-03 The Dow Chemical Company Process for preparing and recovering 4,4'-dihydroxy-alpha-alkylstilbene or 4,4'-dihydroxy-alpha, alpha'dialkylstilbene
DE19720539A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen
DE19720540A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese
DE19720541A1 (de) * 1997-05-16 1998-11-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen
USH1943H1 (en) * 1998-12-15 2001-02-06 General Electric Co. Process for the manufacture of bisphenol-A
DE19961566A1 (de) * 1999-12-20 2001-06-21 Bayer Ag Bis(4-hydroxyaryl)alkane
JP4658355B2 (ja) * 2001-03-05 2011-03-23 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造方法
US6388144B1 (en) 2001-06-15 2002-05-14 Sunoco, Inc. (R&M) Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol
US20050075520A1 (en) * 2002-03-13 2005-04-07 O'young Drow Lionel System and method of producing bisphenol-A (BPA) using two stage crystallization
US6960697B2 (en) * 2002-03-13 2005-11-01 Mitsubishi Chemical Corporation System and method of producing bisphenol-A (BPA)
US7371902B2 (en) 2004-09-29 2008-05-13 General Electric Company Methods for purifying p,p-bisphenol-A
DE102005025788A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-07 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von hochreinem Bisphenol A
JP4904064B2 (ja) * 2006-02-14 2012-03-28 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造方法
PL210812B1 (pl) * 2007-02-14 2012-03-30 Inst Ciężkiej Syntezy Organicznej Blachownia Sposób otrzymywania bisfenolu A
US9290618B2 (en) * 2011-08-05 2016-03-22 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the polycarbonate compositions
US8962117B2 (en) 2011-10-27 2015-02-24 Sabic Global Technologies B.V. Process for producing bisphenol A with reduced sulfur content, polycarbonate made from the bisphenol A, and containers formed from the polycarbonate
CN104205376B (zh) 2012-02-03 2018-04-27 沙特基础全球技术有限公司 发光二极管器件及用于生产其的包括转换材料化学的方法
WO2013130610A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate compositions containing conversions material chemistry and having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the same
WO2013130606A2 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate made from low sulfur bisphenol a and containing converions material chemistry, and articles made therefrom
US9346949B2 (en) 2013-02-12 2016-05-24 Sabic Global Technologies B.V. High reflectance polycarbonate
WO2014066784A1 (en) 2012-10-25 2014-05-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Light emitting diode devices, method of manufacture, uses thereof
WO2014186548A1 (en) 2013-05-16 2014-11-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Branched polycarbonate compositions having conversion material chemistry and articles thereof
US9772086B2 (en) 2013-05-29 2017-09-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Illuminating devices with color stable thermoplastic light transmitting articles
CN105408408B (zh) 2013-05-29 2018-05-04 沙特基础全球技术有限公司 颜色稳定的热塑性组合物
CN108137456B (zh) * 2015-11-19 2021-01-12 株式会社Lg化学 制备双酚a的装置和方法
EP4269379A4 (en) * 2020-12-28 2024-07-03 Mitsubishi Chem Corp PROCESS FOR PRODUCING BISPHENOL A AND PROCESS FOR PRODUCING POLYCARBONATE RESIN
EP4201987A1 (de) * 2021-12-22 2023-06-28 Covestro Deutschland AG Pyrolyse von polycarbonat-haltigem material in kombination mit phosphorhaltiger organischer verbindung zur wiedergewinnung von rohstoffen

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2623908A (en) * 1951-11-23 1952-12-30 Dow Chemical Co Process for making 4, 4'-isopropylidenediphenol
NL301688A (pl) * 1962-12-31
PL103054B1 (pl) * 1976-09-12 1979-05-31 Instytut Ciezkiejsyntezy Organic Sposob przerobki odpadow z procesu wytwarzania dwufenylolopropanu
US4188496A (en) * 1977-12-23 1980-02-12 General Electric Company Process for preparing 2,2-bis(4-hydroxy-phenyl) propane from distillation by-products thereof
PL124542B1 (en) * 1978-12-30 1983-01-31 Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej "Blachownia" Method of manufacture of bisphenol a
US4375567A (en) * 1981-08-21 1983-03-01 General Electric Company Method for making bisphenol
US4590303A (en) * 1985-06-03 1986-05-20 General Electric Company Method for making bisphenol
PL153396B1 (en) * 1987-10-07 1991-04-30 Method of obtaining bisphenol a
JPH01146839A (ja) * 1987-12-04 1989-06-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 高純度の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方法
US4954661A (en) * 1988-03-11 1990-09-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for preparing high-purity bisphenol A
US4847433A (en) * 1988-05-23 1989-07-11 General Electric Company Process for preparing bisphenol-A
US5087767A (en) * 1989-12-25 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Method for preparing bisphenol a

Also Published As

Publication number Publication date
FI932203A (fi) 1993-05-14
JPH06206840A (ja) 1994-07-26
DE69126621T2 (de) 1998-05-20
TW221416B (pl) 1994-03-01
KR930702262A (ko) 1993-09-08
ATE154582T1 (de) 1997-07-15
WO1992009550A1 (en) 1992-06-11
US5198591A (en) 1993-03-30
PL287944A1 (en) 1992-06-01
EP0558552A1 (en) 1993-09-08
EP0558552B1 (en) 1997-06-18
FI932203A0 (fi) 1993-05-14
DE69126621D1 (de) 1997-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL164289B1 (pl) Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL
JP5265094B2 (ja) 高純度ビスフェノールａの製造方法
EP0332203B1 (en) Process for preparing high-purity bisphenol a
RU2422429C2 (ru) Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка
KR102027847B1 (ko) 비스페놀 a의 제조 방법
KR910003253B1 (ko) 고순도의 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판을 제조하는 방법
EP0829464B1 (en) Manufacture of bisphenol-A
EP0290179B1 (en) Process for preparing bisphenol a
KR100786042B1 (ko) 비스페놀 ａ 의 제조 방법
KR102045735B1 (ko) 비스페놀 a의 제조 방법
JP4904064B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
JP4398674B2 (ja) ビスフェノールａの製造方法
WO2018011700A1 (en) Manufacture of bisphenol a
CN109476571B (zh) 双酚a的制备
PL194718B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A
JPH0558611B2 (pl)
KR102349519B1 (ko) 비스페놀a의 제조방법
PL183597B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A
PL196503B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A o wysokiej czystości
JP2007112763A (ja) 色相の良好なビスフェノールａの製造方法
PL187916B1 (pl) Sposób otrzymywania bisfenolu A