CN1404813A - 调理剂 - Google Patents

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Abstract

一种调理剂组合物，其含有下式(1)所示的叔胺或其盐，其中R1代表直链或支链C6－24烷基或链烯基，R2和R3可相同或不同，各代表C1－6烷基或－(AO)nH基团(其中A代表C2－4亚烷基，并且n为1－6的数，条件是n个A单元可相同或不同，并以任何顺序排列)。本发明的调理剂组合物可令纤维或头发在润湿过程中和变干后具有良好的柔度和光滑性，并特别可令头发或纤维在变干后具有优异的光滑性。

Description

调理剂
                        技术领域
本发明涉及能令纤维或头发具有良好柔度(或柔韧性)和光滑性的调理剂，具体涉及调理剂，其应用于头发时能在施用至洗除过程中令头发具有良好的油润感，柔度和光滑性，并且即使在变干后仍具有良好的柔度和光滑性。
                        相关技术
作为纤维或头发用调理剂，业已采用多种阳离子表面活性剂。当其以柔软剂形式用于纤维时，需要令纤维具有柔软的手感，当其以发用化妆品用于头发时，需要令头发在润湿时和变干后均具有油润感、柔度和光滑性。
为满足这些需求，常将季铵盐如硬脂基三甲基氯化铵，二十二烷基三甲基氯化铵和二硬脂基二甲基氯化铵用作调理剂，但其并不令人满意。
德国专利DE 3517098中，描述了醚类伯胺可用作纤维处理剂，其中描述了该化合物可改善经处理纤维的手感。但该说明书并未提及该化合物用作调理剂的用途，此外，伯胺也无法产生充分的调理效果。
W090/03423中，描述了含聚氧乙烯链的醚类叔胺可用作低温洗涤剂，并且其中描述了其可有效去除唇膏或油污渍。但该说明书并不包括该化合物作为调理剂的用途。
因此本发明的目的是提供一种调理剂，其能令头发在润湿时和变干后均具有良好柔度和光滑性，同时能令纤维在干燥后具有良好的柔度和触感。
                       本发明的公开
本发明人发现通过采用一种特殊的醚类叔胺可获得一种调理剂，其能令头发或纤维在润湿时和变干后均具有良好柔度和光滑性，特别是获得一种能令头发或纤维变干后具有优异光滑性的调理剂。
因此根据本发明提供了一种调理剂组合物，其含有下式(1)所示的叔胺或其盐：
Figure A0212825700041
其中R1代表直链或支链C6-24烷基或链烯基，R2和R3可相同或不同，各代表C1-6烷基或-(AO)nH(其中A代表C2-4亚烷基，并且n为1-6，条件是n个A单元可相同或不同，并以任何顺序排列)。
                   实施本发明的最佳方式
上式(1)中，优选以下基团为R1、R2和R3，因为由这些基团可令头发或纤维润湿时和变干后具有良好的柔度和光滑性，特别是在头发或纤维变干后具有优异的光滑性。
对于R1：直链或支链C12-24，更优选C14-22烷基或链烯基，特别优选烷基。
R2和R3可相同或不同，各优选是C1-6烷基，或(CH2CH2O)nH，其中n代表1-3的数，特别是1。当R2和R3之一代表(CH2CH2O)nH时，另一个则优选代表C1-6烷基。更优选R2和R3可相同或不同，各代表C1-6烷基，特别是甲基或乙基。
已知各种合成式(1)所示叔胺(下文均称为“叔胺”)的方法。其可例如由以下反应方案制备：
                 碱金属氢氧化物
    
     (2)                              (3)
    氧化催化剂            叔胺形成剂
         →    R1-O-(CH2)3-NH2
         H2
                     (4)其中R1，R2和R3的定义如上。
具体说，在碱金属氢氧化物存在下由丙烯腈与醇(2)反应，从而形成烷氧基丙腈(3)，然后采用氢化催化剂进行氢化，制备烷氧基丙胺(4)。然后由所得的烷氧基丙胺(4)与叔胺形成剂(氢与甲醛或含总数为2-6个碳原子的烷基醛、或C2-4烯化氧的组合物)反应制备叔胺。
本发明的调理组合物中除叔胺外，还可含有至少一种化合物，选自无机酸和有机酸，用以降低其胺味或增进其调理效果如柔度和光滑性。
无机酸的实例包括：盐酸、硫酸和磷酸。有机酸的实例包括单羧酸如乙酸和丙酸；二羧酸如丙二酸，琥珀酸，戊二酸，己二酸，马来酸，富马酸和苯二甲酸；羟基羧酸如乙醇酸，乳酸，羟基丙烯酸，甘油酸，苹果酸，酒石酸和柠檬酸；聚羧酸如聚谷氨酸；以及酸性氨基酸，如谷氨酸和天冬氨酸。这些酸中优选无机酸，二羧酸，羟基羧酸和酸性氨基酸。无机酸中特别优选盐酸。二羧酸中特别优选马来酸和琥珀酸。羟基羧酸中特别优选乙醇酸，柠檬酸，乳酸和苹果酸。酸性氨基酸中特别优选谷氨酸。
上述无机酸和/或有机酸的加入量为0.1-10mol/mol叔胺或其盐，更优选为0.3-3mol/mol叔胺或其盐，因为该加入量可降低胺味或增进调理效果如柔度和光滑性。
调理剂组合物中含有至少一种选自无机酸和/或有机酸的酸时，叔胺可与这些酸形成盐，或不形成盐而存在。
叔胺盐的实例包括与上述无机酸或有机酸形成的盐。优选的盐包括盐酸盐、乳酸盐、苹果酸盐和谷氨酸盐。
尽管对本发明调理剂组合物的pH并无特殊限定，优选在25℃下其用水稀释至20倍时的pH为2-8。特别是，当调理剂组合物用作头发漂洗剂或头发调理剂时，优选其pH(25℃下)为3-6，当其用作洗发剂时，优选其pH(25℃下)为5-8。
本发明的调理剂组合物中，还可加入油性组分以改善纤维的手感或纹理，或改善头发的触感。油性成分的实例包括烃类，如高级醇，酯油，硅氧烷，轻质液状异链烷烃，轻质液体石蜡，蜡和角鲨烷和甘油酯，其中优选高级醇，酯油和硅氧烷，特别优选高级醇和/或硅氧烷。
高级醇的实例包括含直链或支链烷基或链烯基的高级醇。其中优选含直链或支链C12-26烷基或链烯基的高级醇，更优选的高级醇如混合鲸蜡醇，鲸蜡醇，硬脂醇，芳基烷基醇，山萮醇，巴西棕榈醇，蜡醇，油醇和异硬脂醇。特别优选混合鲸蜡醇，鲸蜡醇，硬脂醇和山萮醇中的一种，或其中两种或多种的混合物。用于此的术语“混合鲸蜡醇”是指主要由鲸蜡醇构成的醇，并且其中含有高级醇如硬脂醇，油醇或类似成分。
酯油中，优选单酯油，以及各分子中含至少两个酯键的酯油中的一种，或其中两种或多种的混合物。
单酯油的实例包括含碳原子总数为8-40的单酯油，优选C2-22一元醇单酯，优选是C8-20脂肪酸与C1-20一元醇或多元醇的单酯。其可为直链或支链，饱和或不饱和的。特别优选棕榈酸异丙酯，肉豆蔻酸异丙酯，异壬酸异壬酯，异壬酸三异癸酯，硬脂酸十八酯，以及单异硬脂酸二甘酯。
在其分子中包含至少两个酯键的多价酯油的实例包括含碳原子总数为8-120的多价酯油，优选多价酯油由一种或多种单羟基或多羟基C2-22脂肪酸、以及一种或多种C2-20一元醇或多元醇构成。其可为直链或支链，饱和或不饱和的，或者其中还可含有芳环。特别优选二辛酸新戊二醇酯，二异硬脂酸二甘油酯，以及二季戊四醇与混合脂肪酸如羟基硬脂酸、硬脂酸，松香等形成的酯。
硅氧烷的实例包括(A)二甲基聚硅氧烷，(B)甲基苯基聚硅氧烷，(C)氨基改性的硅氧烷[硅氧烷水乳浊液，包括“SM8704C”(Toray Dow CorningSilicone Co.Ltd.的产品)和“DC939”(Toray Dow Corning SiliconeCo.Ltd.的产品)]，(D)脂肪酸改性的聚硅氧烷，(E)醇改性的硅氧烷，(F)脂族醇改性的聚硅氧烷，(G)聚醚改性的硅氧烷，(H)环氧改性的硅氧烷，(I)氟改性的硅氧烷，(J)环状硅氧烷，(K)烷基改性的硅氧烷，和(L)氨基改性的聚硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物，其均可见于日本专利公开特许公报平6-48916。
氨基改性的硅氧烷(C)中，优选含羟基二甲基或三甲硅烷基终端的那些。其典型实例包括平均分子量为约3000-100000的氨基聚二甲基硅氧烷(amodimethicone)。
氨基改性的硅氧烷(C)优选以水乳浊液形式应用。其水乳浊液是可获得的，例如根据日本专利特许公报昭56-38609中描述的方法，通过环二有机聚硅氧烷与有机烷氧基硅烷在季铵盐表面活性剂和水的存在下进行乳化聚合反应，其中有机烷氧基硅烷中包含氨基烷基和羟基、羟烷基、氧化烯或聚氧化烯基团。
当氨基改性的硅氧烷以水乳浊液形式应用时，乳液中氨基改性的硅氧烷的含量通常为20-60重量％，优选30-50重量％。
共聚物(L)中，优选如下式所示的那些。
Figure A0212825700071
其中R21代表氢原子或一价C1-6烃基，R22代表R21或E，E代表式R23-Z(其中R23不存在，或为二价C1-20烃基，并且Z代表含伯氨至叔氨基的基团，或含铵的基团)所示的反应官能团，a代表2或2以上的数，b代表1或1以上的数，s为2-10的数，c个s可相同或不同，各代表4或4以上的数，d代表2或2以上的数，Y代表二价有机基团，其与相邻的硅原子经碳-硅原子键合，并与聚氧化烯嵌段链经氧原子键合，条件是重复出现的各R21，R22和E可相同或不同。
当本发明调理剂组合物为洗除式发用化妆品组合物如头发漂洗剂或头发调理剂时，这些硅氧烷中，优选上述的(A)，(C)，(F)，(G)，(J)和(L)，而当本发明调理剂组合物不是洗除式发用化妆品组合物时，如是发乳或免洗式护理组合物时，这些聚硅氧烷中，优选上述的(A)，(B)，(C)，(G)，(J)和(L)。
本发明调理组合物中叔胺或其盐的含量优选为0.01—30重量％，更优选为0.1-20重量％，更优选为0.1-10重量％，特别是0.5-10重量％，因为在该范围内，所得的调理剂组合物可令头发或纤维具有充分的柔度和光滑性，并且令产品在贮存过程中不会发生沉淀、固化、分层等现象，从而令产品稳定。油性组分的含量优选为0.01-30重量％，更优选0.1-30重量％，特别是1-20重量％，因为在该范围内，所得的调理剂组合物可令头发或纤维具有充分的柔度和油性组分所赋予的特有的滋润感，此外，其作为产品是稳定的。油性组分中，硅氧烷的含量优选为0.01-20重量％，特别是0.1-10重量％，因为在该范围内，所得的调理剂组合物可令头发或纤维具有由硅氧烷所赋予的充分的触感，并且作为产品是稳定的。
出于油性组分的乳液稳定性的观点，本发明的调理剂组合物中叔胺或其盐(“叔胺或其盐”在下文中均称为叔胺)与油性组分的重量比，即叔胺/油性组分之比优选为20/1-1/30，更优选为10/1-1/10，特别是1/1-1/10。出于产品稳定性的观点，叔胺和除硅氧烷之外的油性组分的总和与硅氧烷的重量比，即[叔胺+硅氧烷之外的油性组分]/硅氧烷，优选为20/1-1/20，更优选为10/1-1/10，特别是10/1-1/5。
本发明的调理剂组合物中还可含有季铵盐，用于令纤维或头发具有涂敷感，并能协同增进其浓稠感。其实例包括下式(5)所示的季铵盐：
Figure A0212825700081
其中至少R4，R5，R6和R7之一代表直链或支链烷基或链烯基，其可被烷氧基、链烯氧基、烷酰基氨基、链烯酰基氨基，烷酰氧基或链烯酰氧基取代，并且所含碳原子总数为12-28，优选16-28个碳原子，而剩余的基团代表苄基，C1-5烷基，羟烷基，或聚氧乙烯基团，其加成摩尔数总共不超过10，Z-代表卤素离子或有机阴离子，例如选自乙酸根，柠檬酸根，乳酸根，甘醇酸根，磷酸根，硝酸根，磺酸根，硫酸根和烷基硫酸根。
化合物(5)优选是单烷基三甲基氯化铵，其可被烷氧基取代，或是二烷基二甲基氯化铵，其可被烷氧基取代，更优选是C16-22单烷基三甲基氯化铵，其可被烷氧基取代，例如十六烷基三甲基氯化铵，硬脂基三甲基氯化铵，二十二烷基三甲基氯化铵，十六烷氧基丙基三甲基氯化铵或硬脂氧基异丙基三甲基氯化铵。
用于本发明的叔胺与季铵盐之比，即“叔胺/季铵盐”(重量比)优选不低于1/4，更优选为1/2-20/1，特别是1/1-10/1。
此外，本发明的调理剂组合物中可包含其他表面活性剂，如阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂或两性表面活性剂；其他烃类；羊毛脂衍生物；其他高级脂肪酸酯；高级脂肪酸；其他油或脂肪；醚油如异硬脂基甘油基醚或异硬脂基季戊四醇基(pentaerythryl)甘油基醚；氟化油，如氟代烃，氟代酯或氟代醚；滋润剂如甘油，神经酰胺，假神经酰胺，透明质酸，分子量不低于300的聚乙二醇，分子量高于5000的聚丙二醇，或聚甘油；阳离子聚合物；多糖；多肽如水解蚕丝或胶原；珠光剂，例如有机珠光剂，如二硬脂酸乙二醇酯，或二硬脂基醚，或无机珠光剂如云母-钛；液晶形成材料；芳族磺酸或其盐，如萘磺酸或其盐；色料如酸性染料，碱性染料或颜料；香料；推进剂；螯合剂如EDTA；pH调节剂，例如碱，如NaOH，KOH或三乙醇胺，或酸；防腐剂，如对羟基苯甲酸酯，苯甲酸或甲基氯异噻唑啉酮；去头屑剂(优选去头屑剂的用量为0.01-1重量％)如2-巯基吡啶氧化锌，吡罗克酮油胺(olamine)或硫磺；紫外线吸收剂如肉桂酸衍生物，二苯酮衍生物或对氨基苯甲酸衍生物；抗氧剂如BHT，BHA或生育酚，抗菌剂如三氯生或三氯N-碳酰苯胺；动物油或植物油，如橄榄油或霍霍巴油；其他氨基酸；维生素或维生素原如泛醇；无机或有机不溶性粉末；粘度调节剂如粘土矿物质；植物提取物；生发剂；抗炎剂；和/或凉爽剂如薄荷醇，只要这些成分的量不会对本发明的目的产生不利影响。
阳离子表面活性剂的实例包括下式(6)所示的酰氨基胺化合物经酸中和的产物：
R8CONH(CH2)tN(R9)2        (6)
(其中，R8代表C11-21高级脂肪酸残基，R9代表C1-4烷基或羟烷基，t代表2-4的整数)。用于中和的酸的实例包括：无机酸，如盐酸和磷酸，有机酸如柠檬酸、乳酸和苹果酸，以及酸性氨基酸如谷氨酸和α-丙氨酸。经酸中和的酰氨基胺化合物的具体实例包括：硬脂二甲基氨基丙酰胺盐酸化物，硬脂二乙基氨基乙酰胺谷氨酸盐，以及山萮酸二甲基氨基丙酰胺苹果酸盐。酰氨基胺化合物的用量优选占调理剂组合物重量的0.01-20重量％，更优选0.05-10重量％。
阴离子表面活性剂中，优选硫酸、磺酸、羧酸、磷酸或氨基酸表面活性剂。其实例包括烷基硫酸盐，聚氧化烯烷基醚硫酸盐，聚氧化烯链烯基醚硫酸盐，烷基磺基琥珀酸盐，聚氧化烯烷基磺基琥珀酸盐，聚氧化烯烷基苯基醚硫酸盐，链烷磺酸盐，酰基羟乙磺酸盐，酰基甲基牛磺酸盐，高级脂肪酸盐，聚氧化烯烷基醚乙酸盐，烷基磷酸盐，聚氧化烯烷基醚磷酸盐，酰基谷氨酸盐，丙氨酸衍生物，甘氨酸衍生物和精氨酸衍生物。
这些阴离子表面活性剂中，优选聚氧乙烯烷基醚硫酸盐，聚氧乙烯链烯基醚硫酸盐，烷基硫酸盐，酰基羟乙磺酸盐，酰基甲基牛磺酸盐，高级脂肪酸盐，聚氧化烯烷基醚乙酸盐，烷基磷酸盐，聚氧化烯烷基醚磷酸盐，酰基谷氨酸盐和烷基丙氨酸衍生物，其中优选如下式(7)或(8)所示的化合物。
R10O(CH2CH2O)mSO3M    (7)
R11OSO3M                  (8)
(其中，R10代表C10-18烷基或链烯基，R11代表C10-18烷基，M代表碱金属，碱土金属，铵，烷醇胺或碱性氨基酸，并且m代表所加成的氧化乙烯的平均摩尔数，具体是1-5)。阴离子表面活性剂的量优选占调理剂组合物重量的0.01-30重量％，更优选为0.05-20重量％。
非离子表面活性剂的实例包括：脂肪酸链烷醇酰胺，如聚氧化烯失水山梨糖醇脂肪酸酯，失水山梨糖醇脂肪酸酯，脂肪酸甘油酯，聚氧化烯脂肪酸甘油酯，聚氧化烯烷基醚，棕榈仁脂肪酸甲基甲醇酰胺，和椰脂肪酸甲基乙醇酰胺，聚氧乙烯氢化蓖麻油和烷基多葡糖苷。非离子表面活性剂的加入量优选占调理剂组合物重量的0.01-30重量％，更优选为0.05-20重量％。
两性表面活性剂中优选脂肪酸酰氨基丙基甜菜碱，更具体是椰脂肪酸酰氨基丙基甜菜碱，月桂酸酰氨基丙基甜菜碱和烷基二甲基胺氧化物。两性表面活性剂的加入量优选占调理剂组合物重量的0.01-30重量％，更优选为0.05-20重量％。
本发明的调理剂组合物中，可加入上述阳离子聚合物作为增稠剂或触感改进剂。阳离子聚合物的实例中可列举的有各种合成聚合物，如阳离子化纤维素，阳离子化瓜尔胶，和二烯丙基二甲基氯化铵与丙烯酰胺的共聚物。阳离子聚合物的加入量优选占调理剂组合物的0.01-20重量％，特别是0.05-15重量％。
本发明的调理剂组合物中，还可加入增稠聚合物。增稠剂聚合物的实例包括羟乙基纤维素，瓜尔胶，黄原酸胶和聚丙烯酸聚合物。增稠聚合物的量优选占调理剂组合物的0.01-20重量％，特别是0.05-15重量％。
为改善头发的易定型性和触感，可在组合物中加入成膜聚合物。其实例包括聚乙烯吡咯烷酮聚合物化合物，如聚乙烯吡咯烷酮，乙烯基吡咯烷酮/乙酸乙烯酯共聚物，以及乙烯基吡咯烷酮/二烷基氨基乙基异丁烯酸酯(季盐)共聚物；酸性乙烯基醚聚合物化合物，如甲基乙烯基醚/马来酸酐烷基半酯共聚物；酸性丙烯酸类聚合物化合物，如(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸酯共聚物，丙烯酸/丙烯酸烷基酯/烷基丙烯酰胺共聚物；两性丙烯酸类聚合物化合物，如N-异丁烯酰基乙基-N，N-二甲基铵·α-N-甲基羧基甜菜碱/甲基丙烯酸丁酯共聚物；碱性丙烯酸类聚合物化合物，如丙烯酰胺·丙烯酸酯季铵共聚物；以及甲壳质·脱乙酰壳多糖衍生物，如羟基丙基脱乙酰壳多糖，羧甲基甲壳质，和羧甲基脱乙酰壳多糖。
可将两种或多种这些成膜聚合物联合应用，并且其含量优选为0.1-10重量％，特别是0.5-5重量％。
本发明的调理剂组合物中除包含上述滋润剂之外，还可含有有机溶剂，其选自以下化合物(1)-(5)：
(b-1)式(9)所示的化合物
Figure A0212825700111
其中R12代表H原子，低级烷基或基团R13-Ph-R14-(R13：H原子，甲基或甲氧基，R14：自由价键，或者饱和或不饱和二价C1-8烃基，Ph；对亚苯基)，Y1和Z1分别代表H原子或羟基，并且p，q和r分别代表0-3的整数，条件是p＝q＝0时，Z1不代表H，并且R12既不代表H原子，也不代表基团R13-Ph-，并且上述滋润剂除外。
(b2)含与N原子相连的C1-18烷基的N-烷基吡咯烷酮，
(b3)C1-4碳酸亚烃酯，
(b4)分子量为200-5000的聚丙二醇，以及
(b5)下式(10)，(11)或(12)所示的内酯或环酮：
Figure A0212825700123
(10)                     (11)                     (12)
其中X代表亚甲基或氧原子，R15和R16分别代表彼此不同的取代基，并且e和f分别代表0或1。
上述有机溶剂中，化合物(b1)的实例包括乙醇，1-丙醇，2-丙醇，丁醇，异丁醇，乙二醇，丙二醇，1，3-丁二醇，苄醇，肉桂醇，苯乙醇，对甲氧基苄醇，对甲基苄醇，苯氧基乙醇，2-苄氧基乙醇，甲基卡必醇，乙基卡必醇，丙基卡必醇，丁基卡必醇，三甘醇单乙基醚，三甘醇单丁基醚和甘油。(b2)的实例包括N-甲基吡咯烷酮，N-辛基吡咯烷酮和N-月桂基吡咯烷酮。(b3)的实例包括：碳酸亚乙酯和异丙二醇碳酸酯。丙二醇(b4)中，优选分子量为200-1000的那些。化合物(b5)中，优选式(10)-(12)中的R15或R16是直链、支链烷基或环烷基，羟基，磺酸基，磷酸基，羧基，苯基，磺基烷基，磷酸烷基，以及羧基烷基。对于γ-内酯或δ-内酯，分别优选在γ-位或δ-位(即与氧杂原子相邻的亚甲基)上取代有直链或支链的C1-6烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基或丁基。如果需要增加式(10)-(12)任一所示化合物的水溶性，优选R15和R16是酸性基团，如磺酸基团，磷酸基团，或羧基，或被酸基团取代的烷基。(b5)化合物是内酯时，其实例包括γ-丁内酯、γ-己内酯，γ-戊内酯，δ-己内酯和δ-庚内酯。鉴于内酯的稳定性，优选γ-内酯，特别是γ-丁内酯和γ-己内酯。化合物(b5)是环酮，其实例包括环戊酮，环己酮，环庚酮和4-甲基环庚酮。
可将两种或多种的这些有机溶剂共用。出于改善使用感、光泽和柔度的观点，有机溶剂的含量优选占本发明洗发剂的0.01-50重量％，更优选0.1-35重量％，特别是0.5-10重量％。
本发明的调理剂组合物可被制成所需的形式，如水溶液，乙醇溶液，乳液，悬液，凝胶，液晶，固体，气溶胶或喷雾形式。
用于头发时，本发明的调理剂可被制成产品，如发用漂洗剂，发用调理剂，发用护理剂，发用湿敷剂，发乳，调理性摩丝(调理泡沫剂)，发用摩丝(发用泡沫剂)，发用喷雾剂，洗发剂，免洗式护理产品，发蜡，生发剂或发用乳液。用于纤维时，其可被制成产品，如纤维柔软剂或纤维整理剂。这些产品中，优选发用化妆品组合物，特别是发用漂洗剂，发用调理剂或发用护理剂，其中除含有作为介质的水外，分别含有0.1-10重量％本发明的叔胺或其盐。本发明的调理剂用于洗发剂时，可制得能令头发具有优异调理效果的透明洗发剂。
                         实施例
以下描述制备实施例和实施例，其中规定的“％”和“ppm”均以重量计。适用于本发明试验的试剂和催化剂均是工业上可获得的产品或由这些产品制备的。用于试验的甲醛溶液中均含36％甲醛，57％水和7％甲醇。这些实施例中的pH均在25℃下用水稀释20倍后测出。制备实施例1(胺1的制备)
在烧瓶中加入作为高级醇的1-十六醇与1-十八醇的35∶65(％)混合物和氢氧化钾，然后加热至120℃，并在反应体系中脱水1小时。脱水完成后，将混合物冷却至60℃，在1小时内向其中滴加丙烯腈。滴加完毕后，在相同温度下搅拌30分钟，由此获得氰乙基化醇目标产物。
在2L高压釜中加入所得的氰乙基化醇、Raney镍催化剂、水和氢氧化钠。用氢进行吹扫后，将反应体系的压力和温度分别升至2.0Mpa和120℃。将反应压力保持在2.0Mpa。氢吸收量为0时，终止反应。陈化30分钟后，将反应混合物冷却至80℃，然后经过滤从中去除催化剂，由此得到3-十六烷氧基丙胺/3-十八烷氧基丙胺混合物目标产物。
在2L高压釜中加入3-十六烷氧基丙胺/3-十八烷氧基丙胺混合物和5％Pd/C催化剂(含水量50％)，然后用氢吹扫。加热至120℃后，利用氢将压力和排放流速(高压釜排放口的流速)分别控制在2.0Mpa和5L/h。搅拌时在5小时内持续加进甲醛溶液(2.2倍摩尔)。为补充反应吸收造成的氢的消耗，加入氢将压力保持在2.0Mpa。甲醛溶液加入完毕后，陈化30分钟，从而完成反应。冷却后，从高压釜中取出浆状反应混合物。(采用5C滤纸)过滤反应混合物，然后静置滤液使其分层。取出上层(油层)。
然后在减压条件下通过去除残余的低沸点物质如水、甲醇和甲醛纯化上层，由此获得N，N-二甲基-3-十六烷氧基丙胺/N，N-二甲基-3-十八烷氧基丙胺混合物目标产物(胺1)。制备实施例2(胺2的制备)
采用制备胺1的相似方式，但其中采用1-十四醇/1-十六醇的35∶65混合物作为高级醇原料，采用乙醛而不采用甲醛溶液，制备胺2。制备实施例3(胺3的制备)
采用制备胺1的相似方式，但其中采用1-十八醇作为高级醇原料，制备胺3。制备实施例4(胺4的制备)
采用制备胺1的相似方式，但其中采用C18，C20，C22和C24醇4∶12∶82∶2(％)的混合物作为高级醇原料，制备胺4。
实施例1
采用表1所示的胺1-4，并采用常规的阳离子表面活性剂作为对照，由本领域已知的方法制备具有如表2所示组成的发用漂洗剂。采用下述方法经感观评估方法对由其所达到的柔度和光滑性进行评估。表2中的数值均以“重量％”计。
表1
叔胺                                      式(1)               纯度
                         R1(全部，直链)                R2        R3
胺1 C16H33/C18H37＝35/36(％)     CH3     CH3 91％(剩余部分：未反应的高级醇，烷基伯胺，二烷基胺等)
胺2 C14H29/C16H33＝35/36(％)     C2H5     C2H5 88％(剩余部分：未反应的高级醇，烷基伯胺，二烷基胺等)
胺3 C18H37     CH3     CH3 94％(剩余部分：未反应的高级醇，烷基伯胺，二烷基胺等)
胺4 C18H37/C20H41/C22H45/C24H49＝4/12/82/2(％)     CH3     CH3 90％(剩余部分：未反应的高级醇，烷基伯胺，二烷基胺等)
<评估方法>
将经冷烫预处理的日本女性头发(重量：20g，长度：20cm)捆扎，并用市售的主要由阴离子表面活性剂构成的洗发剂洗涤。在头发上均匀涂敷1.0g各发用漂洗剂，然后用40℃的流动水漂洗30秒。
由5名专家组成的评估小组根据以下标准对施用过程中的浓稠感、漂洗过程中头发的柔度和光滑性、用毛巾擦干后采用吹风机对头发进行充分吹干后头发的柔度和光滑性进行评估：
4：极好，3：好，2：不好不差，1：差。
对5名专家的平均评估值进行计算。平均值评估如下：A不低于3.6，B为2.6-3.4，C为1.6-2.4，D不超过1.6。结果见表2。
表2
    发用漂洗组合物(％)                                                            本发明产品              对照产品
    1     2     3     4     5     6     7     8     9     1     2     3
胺1     1.5
胺2     1.2     1.2
胺3     1.8     1.0     1.5     0.9
胺4     0.5     1.0
硬脂氧基丙胺     1.8
十六烷基三甲基氯化铵     0.5    1.5     1.1
二十二烷基三甲基氯化铵     0.5     0.2     0.8
 35％盐酸水溶液(相对于胺的摩尔比)     0.2(0.6)     0.2(0.6)
90％乳酸水溶液(相对于胺的摩尔比)     0.35(0.9)     0.2(0.7)     0.2(0.7)     0.6(1.3)     0.1(1.9)     0.2(0.8)    0.35     0.7(1.3)
谷氨酸(相对于胺的摩尔比)   0.3(0.8)
马来酸(相对于胺的摩尔比)   0.5(1.3)
苹果酸(相对于胺的摩尔比)   0.2(0.7)
混合鲸蜡醇1     3.0     3.5     3.5     5.0     3.5     2.0     4.0     3.5     3.5    3.0     2.0     5.0
山萮醇     1.0     1.0
甲基聚硅氧烷(500cs)     1.0     1.5     2.0     1.0     2.0    1.0     2.0     1.5
棕榈酸异丙酯     1.0
纯水     余量     余量     余量     余量     余量     余量     余量     余量     余量    余量     余量     余量
pH调节剂     适量     适量     适量     适量     适量     适量     适量     适量     适量    适量     适量     适量
总量     100.00     100.00     100.00     100.00    100.00    100.00    100.00    100.00    100.00   100.00    100.00    100.00
pH     4.5     3.5     3.5     4.0      5.0      4.0     4.0     4.5     4.0    4.5     4.0     4.0
评估结果润湿时，    浓稠感 A B A A B A B A A C C D
            柔度     A     A     A     A      A      B      A      A      B     D     D     C
            光滑性     B     B     B     A      B      B      A      B      A     D     C     B
变干后，    柔度     B     A     A     A      B      B      B      B      A     D     C     C
            光滑性     A     B     B     A      B      A      A      B      A     C     B     B
混合鲸蜡醇1是鲸蜡醇和硬脂醇的7∶3(重量比)的混合物，下文同。
实施例2
制备具有以下组成的头发护理剂。
                                               (重量％)胺1                                                   3.090％乳酸水溶液                                        1.5硬脂醇                                                3.1棕榈酸异丙酯                                          1.0甲基聚硅氧烷(500cs)*                                  0.5丙二醇                                                3.5羟乙基纤维素                                          0.5乙醇                                                  2.0pH调节剂                                              适量香料，羟苯甲酸甲酯                                    适量纯水                                                  余量
                总量                             100.0*：“SH200C 500cs”；Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd的产品。
由此制备的头发护理剂的pH为3.5，令头发从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例3
制备具有以下组成的头发护理剂。
                                             (重量％)胺3                                                2.535％盐酸水溶液                                     0.7混合鲸蜡醇1                                        6.5二甲基聚硅氧烷(100000cs)*                          4.0丙二醇                                             5.0羟乙基纤维素                                       0.3pH调节剂                                           适量香料，羟苯甲酸甲酯                                 适量纯水                                                 余量总量                                                 100.0*：“SH200，100000cs”；Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.的产品
由此制备的头发护理剂的pH为3.5，从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例4
制备具有以下组成的头发漂洗剂。
                                              (重量％)胺4                                                 0.890％乳酸水溶液                                      0.2阳离子化纤维素*                                     0.2混合鲸蜡醇1                                         3.0二甘醇单乙基醚                                      5.0肉豆蔻酸异丙酯                                      1.0pH调节剂                                            适量香料，羟苯甲酸甲酯                                  适量纯水                                                余量
                 总量                          100.0*：“JR 400”，UCC出品
由此制备的头发漂洗剂的pH为4.5，令头发从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例5
由本领域本身已知的方法制备各具有如表3所示组成的洗发剂(本发明产品10和11，以及对照产品4和5)。采用下述方法对这些洗发剂的使用感和低温稳定性进行评估。表3中的数值均以“重量％”计。<评估方法>
将经冷烫预处理的日本女性头发(重量：20g，长度：20cm)捆扎。分别在发束上涂敷1g各洗发剂。起泡30秒，漂洗并用毛巾擦干，用吹风机吹干头发。由5名专家组成的评估小组根据以下标准对洗发剂的发泡质量，洗发中的触感和头发变干后的触感和易处理性进行评估。
4：极好，3：好，2：不好不差，1：差。
对5名专家的平均评估值进行计算。平均值评估如下：A不低于3.6，B为2.6-3.4，C为1.6-2.4，D不超过1.6。(低温稳定性)
在3cm(内径)×7.5cm(高)带塑料盖的玻璃瓶中加入洗发剂(50g)。封上该瓶，并在0℃保持24小时。根据以下标准对其外观进行评估：
A：透明，外观无变化。
B：发现混浊或沉淀。
使用感(发泡质量，洗发中的触感，头发变干后的触感和易处理性)和低温稳定性评估结果见表3。
表3
    洗发剂组成(％)         本发明产品         对照产品
    10     11     4     5
胺1     0.5
胺3     0.5
十六烷基三甲基铵氯化物     0.5
二十二烷基三甲基氯化铵     0.1
90％乳酸水溶液(相对于胺的摩尔比)   0.2(1.5)    0.2(1.5)     0.2     0.2
聚氧乙烯(3)月桂基醚硫酸钠     15.0     15.0     15.0     15.0
月桂基二乙醇酰胺     2.0     2.0     2.0     2.0
椰油酰氨基丙基甜菜碱     0.5     0.5     0.5
羟基磺基甜菜碱     0.7
阳离子聚合物     0.2     0.2     0.2     0.2
pH调节剂     适量     适量     适量     适量
纯水     余量     余量     余量     余量
总量     100.0     100.0     100.0     100.0
pH      6.5      7.0      6.5      6.5
评估结果 发泡质量 B B C B
    洗发中的触感       B       A       C       D
    变干后的触感       A       A       D       D
    头发易处理性       B       B       C       D
    低温稳定性       B       B       D       B
“Merquat 550”商标名，Calgon产品。
本发明的洗发剂具有良好的调理作用，并且即使在低温下也保持透明，由此具有优异的稳定性。
实施例6和7
制备具有表4所示组成的头发护理剂。                               (重量％)
表4
   实施例6    实施例7
胺3     2.50     2.50
90％乳酸水溶液     0.70     0.70
硬脂醇     4.00     4.00
二十二醇     1.00     1.00
高度聚合的二甲基聚硅氧烷(粘度：10百万cp)     0.40     0.40
二甲基聚硅氧烷(粘度：500cs)     1.60     1.60
氨基乙基氨基丙基甲基硅氧烷·二甲基硅氧烷共聚物(粘度：1000cs，氨基当量：2000)     0.10     -
氨基改性的聚硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物*     -     0.10
棕榈酸异丙酯     1.00     1.00
二季戊四醇脂肪酸酯**     0.50     0.50
橄榄油     0.10     0.10
硬脂基二甲基氨基丙酰胺     0.10     0.10
二十二烷基三甲基氯化铵     0.30     0.30
丙二醇     2.00     2.00
苄氧基乙醇     0.20     0.20
高度聚合的聚乙二醇***     0.05     0.05
BHT     0.01     0.01
pH调节剂(调节pH3.5至4.0)     适量     适量
香料，色料，羟苯甲酸甲酯     适量     适量
纯水     余量     余量
                     总量     100.00     100.00
*：“FZ-3789”(Nippon Unicar出品)**：“Cosmol 168AR”(Nisshin Oil Mills，Ltd.出品)***：“POLYOX WSR-N60K”(Dow Chemical Japan出品)
由此制备的头发护理剂令头发从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例8
制备具有以下组成的头发漂洗剂。
    (重量％)
胺3      1.50
谷氨酸      0.10
90％乳酸水溶液      0.40
硬脂醇      3.00
高度聚合的二甲基聚硅氧烷(粘度：10百万cp)      0.20
环硅氧烷*      1.00
异壬酸异壬酯      0.20
二异硬脂酸聚甘油酯**      0.20
二烷基(C12-18)二甲基氯化铵      0.05
苯扎氯铵      0.10
2-巯基吡啶氧化锌      0.10
薄荷醇      0.10
甘油      2.00
萘磺酸钠      0.10
羟乙基纤维素      0.30
pH调节剂(用于调节pH3.5至4.0)      适量
香料，色料，羟苯甲酸甲酯      适量
纯水      余量
                   总量      100.0
*：“SH 245”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)**：“Cosmol 42”(Nisshin Oil Mills，Ltd出品)
由此制备的头发漂洗剂令头发从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例9
制备具有以下组成的免洗式护理剂。
    (重量％)
胺3      0.60
90％乳酸水溶液      0.20
混合鲸蜡醇1      1.00
高度聚合的二甲基聚硅氧烷乳液*      1.00
氨基聚二甲基硅氧烷乳液**      0.50
异硬脂基季戊四醇甘油醚      0.10
羟苯磺酸      0.05
乙醇      5.00
pH调节剂(用于调节pH4.0至4.5)      适量
香料，羟苯甲酸甲酯      适量
纯水      余量
             总量     100.0
*：“BY22-020”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)**：“SM-8704C”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)
将足量的由此得到的免洗式护理剂涂敷在经洗发剂洗涤过并因此润湿的头发上。不洗除该护理剂。
即使用毛巾擦干后，头发仍具有良好的手指易通过性或易梳理性，并且变干后也具有良好的柔度和光滑性。
实施例10
制备具有以下组成的调理洗发剂。
    (重量％)
胺3     1.00
90％乳酸水溶液     0.30
聚氧乙烯(2)月桂基醚硫酸钠     10.00
十二烷基硫酸钠     3.00
椰脂肪酸单乙醇酰胺     1.00
月桂基酰氨基丙基甜菜碱     3.00
2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉甜菜碱     0.50
聚氧乙烯(16)月桂基醚     2.00
十六烷基三甲基铵氯化物     0.20
阳离子化纤维素*     0.20
阳离子化瓜耳胶**     0.20
乙二醇二硬脂酸酯     2.00
肉豆蔻醇     0.50
高度聚合的二甲基聚硅氧烷乳液***     2.00
氨基聚二甲基硅氧烷乳液****     0.50
甘油     1.00
乙醇     2.00
苄氧基乙醇     0.10
高度聚合的聚乙二醇*****     0.05
BHT     0.01
pH调节剂(用于调节pH 5.5至6)     适量
香料，色料，羟苯甲酸甲酯     适量
纯水     余量
                    总量     100.0
*：聚合物“JR 400”，(UCC出品)**：“RHABALL Gum CG-M7”(Dainippon Pharmaceutical出品)***：“BY22-034”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)****：“SM-8704C”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)*****：“POLYOX WSR-N60K”(Dow Chemical Japan出品)
实施例11
制备具有以下组成的发乳。
    (重量％)
胺3     0.20
十六烷基三甲基铵氯化物     0.10
90％乳酸水溶液     0.10
混合鲸蜡醇1     2.50
二甲基聚硅氧烷(500cs)     1.00
异硬脂基甘油醚     0.50
甘油     15.00
聚氧乙烯(23)月桂基醚     1.00
轻质液体异链烷烃     5.00
肉豆蔻酸异丙酯     5.00
乙醇     5.00
pH调节剂     适量
香料，羟苯甲酸甲酯     适量
纯水     余量
         总量     100.0
实施例12-14
制备具有如下表5所示组成的发用泡沫剂。
表5                                                                 (重量％)
  实施例12   实施例13   实施例14
未稀释溶液 胺3     0.10     0.10     0.10
90％乳酸水溶液     0.10     0.10     0.10
乙醇     15.00     15.00     15.00
聚氧乙烯(20)异鲸蜡醇     1.00     1.00     1.00
乙烯基吡咯烷酮·N，N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸共聚物二乙基硫酸盐*     1.50     -     -
聚乙烯吡咯烷酮     0.20     0.20     0.20
N-甲基丙烯酰氧基乙基-N，N-二甲基铵-α-N-甲基羧基甜菜碱·甲基丙烯酸烷基酯共聚物溶液***     -     2.00     -
丙烯酸类树脂链烷醇胺溶液****     -     -     2.00
高度聚合的二甲基聚硅氧烷乳液*****     2.00     2.00     2.00
甘油     5.00     5.00     5.00
聚氧乙烯十三烷基醚     0.50     0.50     0.50
角叉菜聚糖     1.00     1.00     1.00
pH调节剂     适量     适量     适量
香料，羟苯甲酸甲酯     适量     适量     适量
纯水     余量     余量     余量
推进剂LPG     10.00     10.00     10.00
总量     100.0     100.0     100.0
*：“Gafquat 755N”(ISP出品)**：“Luviskol K80”(BASF出品)***：“Yukafoamer R205S”(Mitsubishi Chemical出品)****：“Diahold LP501”(Mitsubishi Chemical出品)*****：“BY22-034”(Toray Dow Corning Silicone Co.，Ltd.出品)
实施例15
制备具有以下组成的发用乳液。
    (重量％)
胺3     0.20
90％乳酸水溶液     0.10
乙醇     15.00
羧乙烯基聚合物*     0.20
聚氧乙烯(60)氢化蓖麻油     0.50
高度聚合的聚乙二醇**     0.01
薄荷醇     0.02
三甲基甘油     0.10
pH调节剂     适量
香料，羟苯甲酸甲酯     适量
纯水     余量
          总量     100.0
*：“Carbopol 980”(Noveon Inc.出品)**：“POLYOX WSR-N60K”(Dow Chemical Japan出品)
由此制成的发用乳液令头发具有良好的柔度和光滑性，而不会影响头发的定型特性。
实施例16和17
分别制备具有下表6所示组成的头发护理剂。
表6                                                                 (重量％)
  实施例16   实施例17
胺3     2.00     4.00
50％苹果酸水溶液     1.00     1.00
90％乳酸水溶液     1.50     2.00
硬脂醇     5.50     10.00
苄氧基乙醇     1.00     0.50
苄醇     -     0.50
苯氧基乙醇     -     0.10
聚丙二醇(分子量：400)     1.50     -
二丙二醇     2.00     5.00
碳酸异丙烯酯     -     0.10
γ-丁内酯     0.20     -
N-甲基吡咯烷酮     -     0.10
高度聚合的二甲基聚硅氧烷(粘度：10百万cp)     0.50     1.00
二甲基聚硅氧烷(粘度：500cs)     1.50     3.00
氨基乙基氨基丙基甲基硅氧烷·二甲基硅氧烷共聚物(粘度：1000cs，氨基当量：2000)     0.05     0.10
棕榈酸异丙酯     1.00     1.50
油酸     0.10     -
水解蚕丝溶液(25％)     -     0.50
pH调节剂(用于调节pH2.8至4.0)     适量     适量
香料，色料，羟苯甲酸甲酯     适量     适量
纯水     余量     余量
                      总量     100.00     100.00
由此制备的头发护理剂令头发从施用到漂洗过程中均具有良好的油润感、柔度和光滑性。并且在变干后也具有良好的柔度和光滑性，同时，头发变干后具有优异的光泽，并且具有防止受损头发毛鳞片翘起的效果。
                      工业实用性
本发明的调理剂组合物可令纤维或头发在润湿过程中和变干后具有良好的柔度和光滑性。其特别可令头发在变干后具有优异的光滑性。当用于头发时，其可令头发在变干之前和之后均具有良好的柔度和光滑性，并且在润湿过程中具有优异的油润感(浓稠感)。

Claims (15)

1.一种调理剂组合物，其含有下式(1)所示的叔胺或其盐：
Figure A0212825700021
其中R1代表直链或支链C6-24烷基或链烯基，R2和R3可相同或不同，各代表C1-6烷基或-(AO)nH基团(其中A代表C2-4亚烷基，并且n为1-6，条件是n个A单元可相同或不同，并以任何顺序排列)。
2.权利要求1的调理剂组合物，其中R2和R3各代表C1-6烷基。
3.权利要求1的调理剂组合物，其含有(a)所述叔胺或其盐，以及(b)至少一种选自无机酸和有机酸的化合物。
4.权利要求2的调理剂组合物，其含有(a)所述叔胺或其盐，以及(b)至少一种选自无机酸和有机酸的化合物。
5.权利要求3的调理剂组合物，其中(b)所述至少一种选自无机酸和有机酸的化合物与(a)所述叔胺或其盐的摩尔比，即(b)/(a)比为0.1-10。
6.权利要求1的调理剂组合物，其还含有(c)油性成分。
7.权利要求3的调理剂组合物，其还含有(c)油性成分。
8.权利要求1的调理剂组合物，其还含有(d)季铵盐。
9.权利要求3的调理剂组合物，其还含有(d)季铵盐。
10.权利要求7的调理剂组合物，其还含有(d)季铵盐。
11.权利要求1的调理剂组合物，其还含有除(a)所述叔胺或其盐或(d)季铵盐之外的表面活性剂。
12.权利要求8的调理剂组合物，其还含有除(a)所述叔胺或其盐或(d)季铵盐之外的表面活性剂。
13.一种发用化妆品组合物，其含有权利要求1所述的调理剂组合物。
14.一种应用权利要求1所述的调理剂组合物护理头发的方法。
15.一种应用权利要求13所述的发用化妆品组合物护理头发的方法。
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