CN1330628A - 基于二亚苄基丙酮衍生物的交联剂 - Google Patents

基于二亚苄基丙酮衍生物的交联剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及从1,5－双－(4’－甲氧甲酰基苯基)－1,4－戊二烯－3－酮制备的新型衍生物的组合物、其制备方法和用途。这些新型组合物可用作带有多官能单体、低聚、和/或聚合酸酐、酯、羧酸、异氰酸酯、环氧化物、碳酸酯、乙酰乙酸酯和烷氧基化蜜胺的交联剂。

Description

基于二亚苄基丙酮衍生物的交联剂
发明背景
二亚苄基丙酮衍生物一般通过两摩尔苯甲醛衍生物与一摩尔丙酮通常在碱性条件下反应来制备。这类醛醇缩合反应是已知的，且Blount和Zoeller在美国专利5,025,086、4,965,399和4,923,958已经具体描述了对甲酰基苯甲酸甲酯与丙酮反应提供1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮。
二亚苄基丙酮主链(戊二烯酮单元)用均相或多相催化剂的氢化得到了3-戊酮或3-戊醇结构，其是特别有利于开发用于制备涂料，特别是交联剂的多官能衍生物。仅Blount和Zoeller在美国专利5,025,086中描述了制备二亚苄基丙酮的环脂族衍生物的氢化方法，更具体是1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环已基)-3-戊醇和1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮。
在引用的参考文献中，二亚苄基丙酮衍生物的用途被限制在引入到带有本领域已知的其它多元醇和多元酸的聚酯树脂中。但是，引用的这些二亚苄基丙酮衍生物尚未被进一步开发到可直接用作交联剂的多官能衍生物，而且未公开可用作交联剂的交联剂的类型。
本发明所述的三官能胺衍生物是特别令人有兴趣的，因为仅含有伯胺的三官能胺类的工业效用非常有限。一种这类三官能伯胺是三-(2-氨基乙基)胺，也称为TREN胺，可购自Pressure ChemicalCompany。这种三官能胺对用于涂料中的大多应用者非常昂贵。
所述的二亚苄基丙酮衍生物的另一种用途是制备多β-羟乙基酰胺。β-羟乙基酰胺是本领域已知并使用的，特别是在粉末涂料中。一种这类市售产品是购自EMS-Chemie AG的Primid XL-552交联剂。
发明概述
本发明描述了从二亚苄基丙酮衍生物制备的新型多官能化合物，它可在涂料应用中作交联剂。该新型的多官能化合物包括1，5-双-(4’-氨基甲基-环己基)-3-氨基戊烷；1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷；1，5-双-(4’-羟甲基环己基)-3-戊醇；1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基(carboxamide)苯基)-3-(双-2-羟乙基)-氨基戊烷；和1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基环己基)-3-(双-2-羟乙基)-氨基戊烷。本发明的范围涵盖该新型化合物、其制备方法及其在涂料和相关材料中作为交联剂、反应物和/或固化剂的用途。发明详述
本发明的范围旨在包括新型二亚苄基丙酮衍生物的组合物、制备方法及用途。这些新型组合物的制备方法在下面段落中进一步描述，且常用的合成路径如下所示。
Blount和Zoeller在美国专利5,025,086及其引用的参考文献中已经描述了1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮的常用合成方法。对甲酰基苯甲酸甲酯从Fluka Chemical Company购得，且无需任何进一步纯化即可使用。正是从对-甲酰基苯甲酸甲酯和丙酮得到了所述的所有新型组合物。
制备1，5-双-(4’-氨基甲基环己基)-3-氨基戊烷5的合成路径可沿下列两条路径。如下所示，一种路径涉及1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮1氢化为1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮7，然后在室温或接近室温至升高的温度下加入无水氨或氨水以提供1，5-双-(4’-酰胺基环己基)-3-亚氨基戊烷9。然后还原后一产物以提供所希望的三官能胺5。
Figure A9981449400061
第二条路径涉及用碳上的钯氢化1至1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮2，然后在室温或接近室温至升高的温度下加入无水氨或氨水以提供1，5-双-(4’-酰胺基苯基)-3-亚氨基戊烷3。然后还原后一产物以形成新型的三官能胺1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷4。该胺可进一步被氢化形成上述另一种新型的三官能胺5。
Figure A9981449400071
制备1，5-双-(4’-羟甲基环己基)-3-戊醇8的合成路线从1开始，然后其被还原以形成1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊醇6或1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮7，或两者的混合物。然后6和7单独或两者用氢化物试剂如氢化铝锂还原以形成所希望的三羟基化合物8。
2-羟乙基酰胺化合物，1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)-氨基戊烷11和1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基环己基)-3-(双-2-羟乙基)-氨基戊烷12，也来自二亚苄基丙酮衍生物1。芳族-基2-羟乙基酰胺衍生物11按下述路径得到：用二乙醇胺处理先前描述的2形成1，5-双-(4’-双-(2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-双-(2-羟乙基)-氨基-2-戊烯10，然后被进一步还原成11或12。
Figure A9981449400091
基于环脂族的2-羟乙基酰胺12也可按下述路径得到：酮-二酯1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮7用二乙醇胺处理得到13，然后13被还原为12。
三官能胺4和5可用多官能单体、低聚或聚合形式的酸酐、酯、羧酸、异氰酸酯、碳酸酯、乙酰乙酸酯、烷氧基化蜜胺或环氧化物作为交联剂以形成聚酰胺、聚脲、聚氨酯、聚乙酰乙酰胺等的交联网。三醇8可与多官能度酸酐、酯和羧酸反应形成聚酯；与多官能度异氰酸酯反应形成聚氨酯；与多官能度碳酸酯、乙酰乙酸酯、环氧化物以及与烷氧基化蜜胺反应形成交联网络。
2-羟乙基酰胺11和12可与多官能度酯、酸酐或羧酸反应形成聚酯；与多官能度并氰酸酯反应形成聚氨酯；与环氧化物、碳酸酯、乙酰乙酸酯和烷氧基化蜜胺反应形成交联网络。
氢化反应可在沉积或负载在催化剂载体材料如二氧化硅、氧化铝、炭、二氧化钛等上的VIII族金属催化剂如钌、铑、钯和铂的存在下进行。根据选择性、转化率和其它所需参数，载体材料上的催化剂浓度可变化较大。此外，其它因素如转化速率和官能团的选择性可影响所用的催化剂类型。
通常，优选的氢化条件为约20～300℃，以及约50～3000psig氢气。更优选的范围是约150～250℃，以及约500～1500psig氢气。一般而言，氢化反应在惰性有机溶剂如C6～C12芳族化合物、甲醇和其它约6个碳原子的醇，以及多种酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、丁酸甲酯等的存在下进行。
优选的另一类氢化反应采用在惰性溶剂中的亚铬酸铜作为催化剂。其它催化剂如阮内镍也可得到令人满意的结果。均相催化剂如Wilkinson’s催化剂(氯代三(三苯基膦)铑)仍是优良的氢化催化剂，但有时发现其在较大工业规模上使用受限。
本发明可通过下列其优选的实施方案的实施例来进一步阐述，但是，如果没有特别指出的话，应理解这些实施例仅用于阐述而不是为了限制本发明的范围。
实施例实施例1：1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮(1)
1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮1按美国专利5,025,086所述的方法得到。实施例2：1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮(2)
在采用宽范围的氢化条件的美国专利4,965,399中较早地描述了得到这种物质的步骤。整个申请中所用的物质按下述方法制备。
向装有磁力搅拌棒的2升三颈圆底烧瓶中仔细加入1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮(52.56g，0.15mol)，5％负载在碳上的钯(3.0g)和THF(800mL)。排空空气并用在两个氦质气球(每个约4升)中的氢气填充该烧瓶。每个气球的排空步骤重复三次，然后混合物在室温下(约25℃)快速搅拌。搅拌过夜后，取出样品，经助滤剂过滤并用FDMS检测。在24小时内，经装在多孔玻璃漏斗中的Dicalite助滤剂(购自Aldrich Chemical Company)过滤所有的混合物，用THF洗涤并在真空中浓缩，得到一定量的白色固体。实施例3：1.5-双-(4’-酰胺基苯基)-3-亚氨基戊烷(3)
路径1：将1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮(5.40g，15.2mmol)在浓氨水中的悬浮液(300mL)在室温(约25℃)下快速搅拌四天。一些悬浮液粘附到烧瓶的侧壁，因此用另外一些浓氨水(50mL)冲洗烧瓶侧壁，然后回流该混合物6.5小时，再冷却至室温。停止搅拌，过滤，用氯仿萃取滤液三次。合并的滤液用冷的饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用冷水(每次100mL)洗涤。用无水硫酸钠干燥氯仿相，过滤，然后在真空中浓缩得到所想要的物质。
路径2：将1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮(10.80g，30mmol)在浓氨水中的悬浮液(600mL)装入高压釜中，并在良好的搅拌下加热到175℃并恒温14小时。冷却悬浮液，加入THF，分离各相。两相均在真空中浓缩，从水相中得到12.9g微湿的固体(FDMS确定为产物)，从有机相中得到1.0g固体(FDMS确定所希望的产物为主要物质；存在一些杂质，但浓度较低)。实施例4：1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷(4)
向装有磁力搅拌棒的1升圆底烧瓶中加入氢化铝锂(95％粉末，9.2g)和THF(250mL)。开始进行有效的搅拌，然后逐渐加入由上述路径2制备的湿的1，5-双-(4’-酰胺基苯基)-3-亚氨基戊烷(7.50g)。随后混合物加热至回流，并保持10小时，然后冷却，并用水(18mL)，进而用50％氢氧化钠水溶液(64g)，然后再用水(18mL)来小心淬灭。再搅拌1小时后，过滤固体，滤液在真空中浓缩。实施例5：1，5-双-(4’-氨基甲基环己基)-3-氨基戊烷(5)
该反应涉及用一种诸如在碳上的钯的多相催化剂直接氢化1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷4中的芳环。实施例6：1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊醇(6)和1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环已基)-3-戊酮(7)
在美国专利5,025,086中早已描述了通过催化氢化得到这些物质的步骤。实施例7：1，5-双-(4’-羟甲基环己基)-3-戊醇(8)
该反应涉及用氢化物试剂如氢化铝锂以高收率还原单酯和酮-酯(化合物6和7)。通过催化氢化进行的还原常常需要较之芳环和简单分离的烯烃的氢化更高的温度和压力。实施例8：1，5-双-(4’-酰胺基环己基)-3-亚氨基戊烷(9)
该反应步骤需要按从2制备3的相同步骤，从7制备该产物。实施例9：1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)氨基-2-戊烯(10)
将二乙醇胺(34.7g，0.33mol)和1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮(35.52g，0.10mol)的混合物加热到约190℃并恒温约13个小时，在此期间经Dean-Stark分水器除去多于10mL的冷凝物。FDMS分析表明所希望的物质和1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-戊醇同时存在(FDMS复查表明原料中含有一些1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊醇)。实施例10：1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)氨基戊烷(11)
制备该物质需要氢化10。实施例11：1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基环己基)-3-(双-2-羟乙基)氨基戊烷(12)
制备该物质需要在较之制备11更高的压力和温度条件下氢化10。实施例12：1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基环己基)-3-(双-2-羟乙基)氨基-2-戊烯(13)
从7制备该物质类似于先前描述的从2制备10的方法。
本发明通过参照其优选的实施方案作了更详细地描述，但应当理解可进行在本发明精神和范围内的变通和修正。

Claims (18)

1.化合物1，5-双-(4’-氨基甲基环己基)-3-氨基戊烷。
2.一种制备权利要求1的化合物的方法，包括下列步骤：氢化1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮至1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮，加入无水氨或氨水以形成1，5-双-(4’-酰胺基环己基)-3-亚氨基戊烷，以及还原以形成权利要求4的化合物。
3.一种制备权利要求1的化合物的方法，包括下列步骤：催化氢化1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-1，4-戊二烯-3-酮至1，5-双-(4’-甲氧甲酰基苯基)-3-戊酮，加入无水氨或氨水以形成1，5-双-(4’-酰胺基苯基)-3-亚氨基戊烷，还原以形成1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷，以及进一步还原以形成权利要求4的化合物。
4.一种热固性涂料组合物，含有权利要求1的化合物和选自多官能单体、低聚、和/或聚合酸酐、酯、羧酸、碳酸酯、异氰酸酯、环氧化物、乙酰乙酸酯和烷氧基化蜜胺的化合物。
5.化合物1，5-双-(4’-氨基甲基苯基)-3-氨基戊烷。
6.一种制备权利要求5化合物的方法，包括氢化1，5-双-(4’-酰胺基苯基)-3-亚氨基戊烷。
7.一种热固性涂料组合物，含有权利要求5的化合物和选自多官能单体、低聚、和/或聚合酸酐、酯、羧酸、碳酸酯、异氰酸酯、环氧化物、乙酰乙酸酯和烷氧基化蜜胺的化合物。
8.化合物1，5-双-(4’-羟甲基环己基)-3-戊醇。
9.一种制备权利要求8的化合物的方法，包括1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊醇和1，5-双-(4’-甲氧甲酰基环己基)-3-戊酮的还原。
10.一种热固性聚酯组合物，包括与至少一种选自酸酐、酯和羧酸的化合物反应了的权利要求8的化合物。
11.一种热固性组合物，包括与至少一种选自碳酸酯、乙酰乙酸酯、环氧化物和异氰酸酯的化合物反应了的权利要求8的化合物。
12.一种热固性蜜胺-甲醛组合物，包括与烷氧基化的蜜胺反应了的权利要求8的化合物。
13.化合物1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)氨基戊烷。
14.一种制备权利要求13的化合物的方法，包括1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)氨基-2-戊烯的氢化。
15.一种热固性组合物，包括与至少一种选自羧酸、异氰酸酯和环氧化物的化合物反应了的权利要求13的化合物。
16.化合物1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基环己基)-3-(双-2-羟乙基)氨基戊烷。
17.一种制备权利要求16的化合物的方法，包括在高温和压力的条件下氢化1，5-双-(4’-(双-2-羟乙基)酰胺基苯基)-3-(双-2-羟乙基)氨基-2-戊烯。
18.一种热固性组合物，包括与至少一种选自羧酸、异氰酸酯和环氧化物的化合物反应了的权利要求16的化合物。
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