DE69919026T2 - Quervernetzer basierend auf dibenzalaceton-derivaten - Google Patents

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Dibenzalaceton-Derivate werden typisch durch die Umsetzung von zwei Molekülen eines Benzaldehyd-Derivats mit einem Molekül Aceton, gewöhnlich unter basischen Bedingungen, hergestellt. Aldolreaktionen dieser Art sind bekannt, und speziell wurde die Umsetzung von Methyl-p-formylbenzoat mit Aceton, um 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on bereitzustellen, früher von Blount und Zoeller in den U.S. Patenten 5,025,086, 4,965,399 und 4,923,958 beschrieben.
  • Die Hydrierung des Dibenzalaceton-Gerüsts (der Pentadienon-Einheit) mit entweder homogenen oder heterogenen Katalysatoren liefert eine 3-Pentanon- oder 3-Pentanol-Struktur, die nun für die Entwicklung von polyfunktionellen Derivaten, die bei der Herstellung von Überzügen, insbesondere als Vernetzer, nützlich sein können, von speziellem Interesse ist. Nur im U.S. Patent 5,025,086 beschreiben Blount und Zoeller ein Hydrierungsverfahren, um die cycloaliphatischen Derivate von Dibenzalaceton, spezieller 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanol und 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon, herzustellen.
  • In den zitierten Druckschriften waren die Verwendungen der Dibenzalaceton-Derivate auf die Einverleibung in Polyesterharze mit anderen Polyolen und mehrbasigen Säuren beschränkt, die üblicherweise in der Technik bekannt sind. Diese zitierten Dibenzalaceton-Derivate wurden jedoch nicht weiter zu polyfunktionellen Derivaten entwickelt, die direkt als Vernetzer verwendet werden könnten, und die Arten von Vernetzern, die als Vernetzer nützlich sein könnten, wurden nicht offenbart.
  • Die trifunktionellen Amin-Derivate, die in der vorliegenden Erfindung beschrieben werden, sind von besonderem Interesse, da die kommerzielle Verfügbarkeit von trifunktionellen Aminen, die nur primäre Amine enthalten, ziemlich beschränkt ist. Ein derartiges trifunktionelles primäres Amin ist Tris(2-aminoethyl)amin, auch als TREN®-Amin bezeichnet, das von Pressure Chemical Company erhältlich ist. Dieses trifunktionelle Amin ist für die meisten Anwendungen, die in Beschichtungsmitteln verwendet werden, ziemlich teuer.
  • Eine weitere Verwendung der hierin beschriebenen Dibenzalaceton-Derivate besteht in der Herstellung von Poly-beta-hydroxyethylamiden. Beta-Hydroxyethylamide sind bekannt und werden in der Technik verwendet, insbesondere in Pulver-Beschichtungsmitteln. Ein derartiges kommerzielles Produkt ist Primid XL-552®-Vernetzer, erhältlich von EMS-Chemie AG.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt neue polyfunktionelle Verbindungen, die aus Dibenzalaceton-Derivaten hergestellt sind und als Vernetzer in Beschichtungsanwendungen nützlich sind. Die neuen polyfunktionellen Verbindungen umfassen 1,5-Bis(4'-aminomethylcyclohexyl)-3-aminopentan; 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan; 1,5-Bis(4'-hydroxymethylcyclohexyl)-3-pentanol; 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan und 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidcyclohexyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan. Der Bereich dieser Erfindung deckt die neuen Verbindungen, ihr Herstellungsverfahren und ihre Verwendung als Vernetzer, Reakanten und/oder Härtungsmittel in Überzügen und verwandten Materialien sowie Beschichtungsmassen, die die neuen Verbindungen enthalten, insbesondere wärmehärtende Beschichtungsmassen, ab.
  • Die Erfindung wird in größerer Einzelheit in der folgenden Beschreibung dargelegt.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Der Bereich dieser Erfindung soll die Zusammensetzung, das Herstellungsverfahren und die Verwendung von neuen Dibenzalaceton-Derivaten abdecken. Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen wird weiter in den folgenden Absätzen beschrieben, und der oder die allgemeine(n) Synthesewege) sind nachstehend gezeigt.
  • Die allgemeine Synthese von 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on, 1, ist früher von Blount und Zoeller im U.S. Patent 5,025,086 und den darin zitierten Literaturstellen beschrieben worden. Methyl-p-formylbenzoat wurde von Fluka Chemical Company erworben und wurde ohne jede weitere Reinigung verwendet. Alle beschriebenen neuen Verbindungen stammen von Methyl-p-formylbenzoat und Aceton ab.
  • Der Syntheseweg, um 1,5-Bis(4'-aminomethylcyclohexyl)-3-aminopentan, 5, herzustellen, kann zwei Wegen folgen. Ein derartiger Weg beinhaltet die Hydrierung von 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on, 1, zu 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon, 7, gefolgt von der Zugabe von wasserfreiem oder wässrigem Ammoniak bei oder nahe Umgebungs- bis zu erhöhten Temperaturen, um 1,5-Bis(4'-carboxamidcyclohexyl)-3-iminopentan, 9, zu liefern. Das letztgenannte Produkt wird dann reduziert, um das gewünschte trifunktionelle Amin, 5, zu liefern, wie nachstehend gezeigt.
  • Figure 00040001
  • Der zweite Weg beinhaltet die Hydrierung mit Palladium auf Kohle von 1 zu 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon, 2, gefolgt von der Zugabe von wasserfreiem oder wässrigem Ammoniak bei oder nahe Umgebungs- bis zu erhöhten Temperaturen, um 1,5-Bis(4'-carboxamidphenyl)-3-iminopentan, 3, zu liefern. Das letztgenannte Produkt wird dann reduziert, um 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan, 4, ein neues trifunktionelles Amin, zu bilden. Dieses Amin kann weiter hydriert werden, um 5 zu bilden, ein oben beschriebenes weiteres neues trifunktionelles Amin.
  • Figure 00050001
  • Der Syntheseweg, um 1,5-Bis(4'-hydroxymethylcyclohexyl)-3-pentanol, 8, herzustellen, geht von 1 aus, das dann reduziert wird, um entweder 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanol, 6, oder 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon, 7, oder eine Mischung der beiden zu bilden. 6 und/oder 7 werden dann unter Verwendung von Hydrid-Reagenzien, wie Lithiumaluminiumhydrid, reduziert, um die gewünschte Trihydroxyl-Verbindung, 8, zu bilden.
  • Figure 00060001
  • Die 2-Hydroxyethylamid-Verbindungen 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan, 11, und 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidcyclohexyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan, 12, stammen ebenfalls vom Dibenzalaceton-Derivat 1 ab. Das 2-Hydroxyethylamid-Derivat auf aromatischer Basis 11 folgt dem vorstehend beschriebenen Weg von 2, welches dann mit Diethanolamin behandelt wird, um 1,5-Bis(4'-bis-(2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-bis(2-hydroxyethyl)amino-2-penten, 10, zu bilden, das dann reduziert wird, um 11 oder 12 zu bilden.
  • Figure 00070001
  • Das 2-Hydroxyethylamid auf cycloaliphatischer Basis 12 kann auch dem Weg durch den Ketodiester 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon 7 folgen, das mit Diethanolamin behandelt wird, um 13 zu ergeben, das dann zu 12 reduziert wird.
  • Figure 00080001
  • Die trifunktionellen Amine 4 und 5 können als Vernetzer mit polyfunktionellen monomeren, oligomeren oder polymeren Formen von Anhydriden, Estern, Carbonsäuren, Isocyanaten, Carbonaten, Acetacetaten, alkoxylierten Melaminen oder Epoxiden wirken, um vernetzte Netzwerke aus Polyamiden, Harnstoffen, Urethanen, Acetacetamiden und dergleichen zu bilden. Das Triol 8 kann mit polyfunktionellen Anhydriden, Estern und Carbonsäuren unter Bildung von Polyestern; mit polyfunktionellen Isocyanaten unter Bildung von Urethanen; mit polyfunktionellen Carbonaten, Acetacetaten, Epoxiden und mit alkoxylierten Melaminen unter Bildung vernetzter Netzwerke reagieren.
  • Die 2-Hydroxylethylamide 11 und 12 können mit polyfunktionellen Estern, Anhydriden oder Carbonsäuren unter Bildung von Polyestern; polyfunktionellen Isocyanaten unter Bildung von Urethanen; und Epoxiden, Carbonaten, Acetacetaten und alkoxylierten Melaminen unter Bildung von vernetzten Netzwerken reagieren.
  • Die Hydrierungsreaktionen können in Anwesenheit von Metallkatalysatoren der Gruppe VIII, wie Ruthenium, Rhodium, Palladium und Platin, die auf einem Katalysatorträgermaterial, wie Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Kohlenstoff, Titandioxid usw., abgeschieden sind oder darauf getragen sind, bewerkstelligt werden. Abhängig von der Selektivität, Umwandlung und anderen erforderlichen Parametern kann sich die Katalysatorkonzentration auf dem Trägermaterial in großem Maß unterscheiden. Zusätzlich können andere Faktoren, wie die Umwandlungsrate und Selektivität für funktionelle Gruppen, die Art des verwendeten Katalysators beeinflussen.
  • Im Allgemeinen liegen bevorzugte Hydrierungsbedingungen im Bereich von etwa 20 bis 300°C und etwa 50 bis 3000 psig (344,75 bis 20685 kPa Überdruck) Wasserstoff. Die bevorzugteren Bereiche sind etwa 150 bis 250°C und etwa 500 bis 1500 psig (3447,5 bis 10342,5 kPa Überdruck) Wasserstoff. Typisch werden die Hydrierungsreaktionen in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wie C6- bis C12-Aromaten, Methanol und anderer Alkohole bis zu etwa 6 Kohlenstoffatomen und verschiedener Ester, wie Methylacetat, Ethylacetat, Methylbutyrat und dergleichen, durchgeführt.
  • Eine weitere Art der Hydrierung, die bevorzugt ist, verwendet Kupferchromit als Katalysator in einem inerten Lösungsmittel. Andere Katalysatoren, wie Raney-Nickel, können ebenfalls zufriedenstellende Ergebnisse ergeben. Auch sind homogene Katalysatoren, wie der Wilkinson-Katalysator (Chlortris(triphenylphosphin)rhodium) auch noch ausgezeichnete Hydrierungskatalysatoren, finden aber manchmal beschränkte Verwendung im großen industriellen Maßstab.
  • Die Erfindung kann weiter durch die folgenden Beispiele erläutert werden.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1: 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on (1)
  • 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on, 1, wurde durch das Verfahren hergestellt, das im U.S. Patent 5,025,086 dargelegt ist.
  • Beispiel 2: 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon (2)
  • Das Verfahren, um dieses Material zu erhalten, ist früher im U.S. Patent 4,965,399 unter Verwendung eines breiten Bereichs von Hydrierungsbedingungen beschrieben worden. Das Material, das in dieser ganzen Anmeldung verwendet wurde, wurde durch das nachstehend angegebene Verfahren hergestellt.
  • In einen 2 l-Dreihalsrundkolben, der mit einem magnetischen Rührstab ausgestattet war, wurde vorsichtig 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on (52,56 g, 0,15 Mol), 5 Prozent Palladium auf Kohle (3,0 g) und THF (800 ml) gegeben. Die Luft wurde evakuiert, und der Kolben wurde wieder mit Wasserstoff gefüllt, der in zwei Ballons von Helium-Qualität (jeweils etwa 4 l) enthalten war. Das Evakuierungsverfahren wurde dreimal pro Ballon wiederholt, bevor die Mischung rasch bei Umgebungstemperatur (etwa 25°C) gerührt wurde. Nach Rühren über Nacht wurde eine Probe entfernt und durch ein Filterhilfsmittel filtriert und mittels FDMS überprüft. Innerhalb von 24 Stunden wurde die vollständige Mischung durch Dicalite®-Filterhilfsmittel (erhältlich von Aldrich Chemical Company), das in einen Glasfrittentrichter gepackt war, filtriert, mit THF gewaschen und im Vakuum konzentriert, was eine quantitative Menge an weißen Feststoffen lieferte.
  • Beispiel 3: 1,5-Bis(4'-carboxamidphenyl)-3-iminopentan (3)
  • Weg 1. Eine Suspension von 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon (5,40 g, 15,2 mMol) in konzentriertem wässrigem Ammoniak (300 ml) wurde vier Tage rasch bei Umgebungstemperatur (etwa 25°C) gerührt. Etwas Suspension haftete an den Seiten des Kolbens, und so wurde etwas zusätzlicher konzentrierter wässriger Ammoniak (50 ml) verwendet, um die Seiten des Kolbens abzuspülen, gefolgt vom 6,5-stündigen Refluxieren der Mischung, bevor sie wieder auf Umgebungstemperatur abgekühlt wurde. Man hörte auf zu rühren, filtrierte, und das Filtrat wurde dreimal mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit kalter gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung, dann mit kaltem Wasser (jeweils 100 ml) gewaschen. Die Chloroform-Phase wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, dann im Vakuum konzentriert, was das gewünschte Material lieferte.
  • Weg 2. Eine Suspension von 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon (10,8 g, 30 mMol) in konzentriertem wässrigem Ammoniak (600 ml) wurde in einen Autoklaven eingeführt und 14 Stunden mit gutem Rühren auf 175°C erwärmt. Die Suspension wurde abgekühlt, THF wurde dazugegeben, und die Phasen wurden getrennt. Beide Phasen wurden im Vakuum konzentriert, was 12,9 Gramm leicht feuchte Feststoffe aus der wässrigen Phase (FDMS bestätigt Produkt) und 1,0 Gramm Feststoffe aus der organischen Phase (FDMS bestätigt, dass das gewünschte Produkt das Hauptmaterial ist; es liegen einige Verunreinigungen vor, weisen aber eine relativ geringe Konzentration auf) lieferte.
  • Beispiel 4: 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan (4)
  • In einen 1 l-Rundkolben, der mit einem magnetischen Rührstab ausgestattet war, wurden Lithiumaluminiumhydrid (95%-iges Pulver, 9,2 Gramm) und THF (250 ml) gegeben. Man begann mit einem wirksamen Rühren, gefolgt von der allmählichen Zugabe von feuchtem 1,5-Bis(4'-carboxamidphenyl)-3-iminopentan (7,50 Gramm), das auf dem obigen Weg 2 hergestellt war. Die Mischung wurde dann zum Rückfluss erwärmt und dort 10 Stunden gehalten, bevor man abkühlte und dann vorsichtig mit Wasser (18 ml), dann 50%-iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung (64 Gramm), dann wieder mit Wasser (18 ml) quenchte. Nach Rühren über eine zusätzliche Stunde wurden die Feststoffe abfiltriert. Das Filtrat wurde dann im Vakuum konzentriert.
  • Beispiel 5: 1,5-Bis(4'-aminomethylcyclohexyl)-3-aminopentan (5)
  • Diese Reaktion beinhaltet die direkte Hydrierung der aromatischen Ringe in 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan, 4, mit einem heterogenen Katalysator wie Palladium auf Kohle.
  • Beispiel 6: 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanol (6) und 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon (7)
  • Die Verfahren, um diese Materialien durch katalytische Hydrierung zu erhalten, sind früher im U.S. Patent 5,025,086 beschrieben worden.
  • Beispiel 7: 1,5-Bis(4'-hydroxymethylcyclohexyl)-3-pentanol (8)
  • Diese Reaktion beinhaltet Reduktionen von einfachen Estern und Ketoestern (Verbindungen 6 und 7) durch Hydrid-Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid mit hohen Ausbeuten. Reduktionen durch katalytische Hydrierungen erfordern gewöhnlich höhere Temperaturen und Wasserstoffdrücke, verglichen mit Hydrierungen von aromatischen Ringen und einfachen isolierten Olefinen.
  • Beispiel 8: 1,5-Bis(4'-carboxamidcyclohexyl)-3-iminopentan (9)
  • Dieses Reaktionsverfahren, das erforderlich ist, um dieses Produkt aus 7 herzustellen, würde dem oder den gleichen Verfahren folgen wie demjenigen zur Herstellung von 3 aus 2.
  • Beispiel 9: 1,5-Bis(4'-bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)amino-2-penten (10)
  • Eine Mischung von Diethanolamin (34,7 g, 0,33 Mol) und 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon (35,52 g, 0,10 Mol) wurde etwa 13 Stunden auf etwa 190°C erwärmt, während dessen mehr als 10 ml Kondensat über eine Dean-Stark-Falle entfernt wurden. Die FDMS-Analyse zeigt die Anwesenheit des gewünschten Materials zusammen mit 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-pentanol (eine erneute Überprüfung durch FDMS zeigte, dass das Ausgangsmaterial etwas 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanol enthielt).
  • Beispiel 10. 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan (11)
  • Die Herstellung dieses Materials würde die Hydrierung von 10 erfordern.
  • Beispiel 11. 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidcyclohexyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan (12)
  • Die Herstellung dieses Materials würde die Hydrierung von 10 unter Bedingungen höherer Drücke und Temperaturen erfordern, verglichen mit der Herstellung von 11.
  • Beispiel 12. 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidcyclohexyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)amino-2-penten (13)
  • Die Herstellung dieses Materials aus 7 wäre derjenigen der Herstellung von 10 aus 2, wie vorstehend beschrieben, ähnlich.
  • Die Erfindung ist in Einzelheit mit speziellem Bezug auf bevorzugte Ausführungsformen derselben beschrieben worden, aber es versteht sich, dass Abwandlungen und Modifikationen innerhalb des Geists und Bereichs der Erfindung vorgenommen werden können.

Claims (20)

  1. Die Verbindung 1,5-Bis(4'-aminomethylcyclohexyl)-3-aminopentan.
  2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 1, umfassend die Schritte: Hydrierung von 1,5-Bis(4'-carboxymethylphenyl)-1,4-pentandien-3-on zu 1,5-Bis(4'-carboxymethoxycyclohexyl)-3-pentanon; Zugabe von wasserfreiem oder wässrigem Ammoniak, um 1,5-Bis(4'-carboxamidcyclohexyl)-3-iminopentan zu bilden; und Reduktion, um die Verbindung von Anspruch 1 zu bilden.
  3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 1, umfassend die Schritte: katalytische Hydrierung von 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-on zu 1,5-Bis(4'-carbomethoxyphenyl)-3-pentanon; Zugabe von wasserfreiem oder wässrigem Ammoniak, um 1,5-Bis(4'-carboxamidphenyl)-3-iminopentan zu bilden; Reduktion, um 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan zu bilden; und weitere Reduktion, um die Verbindung von Anspruch 1 zu bilden.
  4. Beschichtungsmasse, umfassend die Verbindung von Anspruch 1 und eine Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus polyfunktionellen monomeren, oligomeren und/oder polymeren Anhydriden, Estern, Carbonsäuren, Carbonaten, Isocyanaten, Epoxys, Acetacetaten und alkoxylierten Melaminen besteht.
  5. Die Verbindung 1,5-Bis(4'-aminomethylphenyl)-3-aminopentan.
  6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 5, umfassend die Hydrierung von 1,5-Bis(4'-carboxamidphenyl)-3-iminopentan.
  7. Beschichtungsmasse, umfassend die Verbindung von Anspruch 5 und eine Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus polyfunktionellen monomeren, oligomeren und/oder polymeren Anhydriden, Estern, Carbonsäuren, Carbonaten, Isocyanaten, Epoxys, Acetacetaten und alkoxylierten Melaminen besteht.
  8. Die Verbindung 1,5-Bis(4'-hydroxymethylcyclohexyl)-3-pentanol.
  9. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 8, umfassend die Reduktion von 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanol und 1,5-Bis(4'-carbomethoxycyclohexyl)-3-pentanon.
  10. Polyester-Zusammensetzung, umfassend die Verbindung von Anspruch 8, die mit mindestens einer Verbindung umgesetzt ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Anhydriden, Estern und Carbonsäuren besteht.
  11. Zusammensetzung, umfassend die Verbindung von Anspruch 8, die mit mindestens einer Verbindung umgesetzt ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Carbonaten, Acetacetaten, Epoxys und Isocyanaten besteht.
  12. Melamin-Formaldehyd-Zusammensetzung, umfassend die Verbindung von Anspruch 8, die mit alkoxylierten Melaminen umgesetzt ist.
  13. Die Verbindung 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan.
  14. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 13, umfassend die Hydrierung von 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)amino-2-penten.
  15. Zusammensetzung, umfassend die Verbindung von Anspruch 13, die mit mindestens einer Verbindung umgesetzt ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Carbonsäuren, Isocyanaten und Epoxys besteht.
  16. Die Verbindung 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidcyclohexyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)aminopentan.
  17. Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Anspruch 16, umfassend die Hydrierung von 1,5-Bis(4'-(bis-2-hydroxyethyl)carboxamidphenyl)-3-(bis-2-hydroxyethyl)amino-2-penten unter den Bedingungen von hoher Temperatur und hohem Druck.
  18. Zusammensetzung, umfassend die Verbindung von Anspruch 16, die mit mindestens einer Verbindung umgesetzt ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Carbonsäuren, Isocyanaten und Epoxys besteht.
  19. Beschichtungsmasse nach Anspruch 4 oder 7, die eine wärmehärtende Beschichtungsmasse ist.
  20. Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 10–12, 15 oder 18, die eine wärmehärtende Zusammensetzung ist.
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