CN1323747C - 一种全氟两性表面活性剂的合成方法及其用途 - Google Patents

一种全氟两性表面活性剂的合成方法及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及两性表面活性剂技术领域，具体地说是一种全氟两性表面活性剂及其合成方法和用途。一种全氟两性表面活性剂，其特征在于该类化合物具有如下结构通式：见右式。该类化合物合成方法包括以下步骤：1.全氟脂肪族羧酸酯与羟基烷基二胺类化合物在氮气保护下进行单酰胺化反应，生成全氟脂肪族酰胺；2.全氟脂肪族酰胺再与氯乙酸进行季胺盐化反应，用氢氧化钠溶液吸收反应生成的氯化氢。本发明同现有技术相比，具有良好的表面活性，在酸性介质中呈阳离子型，在碱性介质中呈阴离子型，pH值6～8时显两性，能有效地降低体系的表面张力，而且合成方法简便，易于控制，反应收率高，可广泛应用于许多领域，适合工业化生产，值得推广和应用。

Description

一种全氟两性表面活性剂的合成方法及其用途
[技术领域]
本发明涉及两性表面活性剂技术领域，具体地说是一种全氟两性表面活性剂及其合成方法和用途。
[背景技术]
两性表面活性剂由于其具有特殊的性质，在酸性介质中呈阳离子型，在碱性介质中呈阴离子型，pH值6～8时显两性，从而可以在较为广泛的pH范围内与其他离子型和非离子型的表面活性剂很好的复配，而广泛应用于各种领域。
氟碳表面活性剂由于其高表面活性、高热稳定性、高化学稳定性；在强酸、强碱、强氧化剂存在的条件下不分解使用温度可达260℃以上，既憎水又憎油等优良特性，具有广泛的用途。在许多要求特殊的领域里氟碳表面活性剂有着不可替代的作用。
但目前，两性表面活性剂和氟碳表面活性剂二者还存在一些不足之处，如两性表面活性剂的优点，氟碳表面活性剂并不具有；氟碳表面活性剂的优点，两性表面活性剂也不具有。从而两者不能更为广泛的被应用。
[发明内容]
本发明的目的就是要解决上述的不足而提供一种全氟两性表面活性剂，综合了两性表面活性剂和氟碳表面活性剂二者的优异性能。其在水溶液中具有良好的表面活性，可以将水溶液的表面张力降低到12～15mN/m，是一种很好的表面活性剂。该类化合物可溶于各种不同的溶剂，在酸性介质中呈阳离子型，在碱性介质中呈阴离子型，pH值6～8时显两性，能有效地降低体系的表面张力，从而适应各种不同领域的需要，可广泛应用于化工、油墨、涂料、胶粘剂、机械、纺织、造纸、玻璃、冶金、燃料、感光、建筑、皮革、消防、家庭用品等领域。
为实现上述目的，本发明提供一种全氟两性表面活性剂，该化合物具有如下通式：
其中Rf是指碳链数大于或等于6的全氟烷基或全氟烷基醚；m＝0，1，2，3；n＝2，3，4，5；p＝1，2，3，4，5；
该化合物可以通过如下方法制得：
其中R是指碳链数大于或等于6的全氟烷基或全氟烷基醚；m＝0，1，2，3；n＝2，3，4，5；p＝1，2，3，4，5；
第一步反应，全氟脂肪族羧酸酯与羟基烷基二胺类化合物在氮气保护下进行单酰胺化反应，生成全氟脂肪族酰胺，反应物的投料摩尔比为：全氟脂肪族羧酸酯∶羟基烷基二胺＝1∶1.0～2.0，反应温度为60～150℃，反应时间为1～30小时。发应完毕，减压蒸馏除去过量的羟基烷基二胺，然后减压蒸馏收集140℃～200℃/20mmHg的馏分，即得中间体全氟脂肪族酰胺。
第二步反应，中间体全氟脂肪族酰胺再与含氯脂肪族羧酸进行季胺盐化反应，用氢氧化钠溶液吸收反应生成的氯化氢。反应物的投料摩尔比为：全氟脂肪族酰胺∶含氯脂肪族羧酸∶氢氧化钠＝1∶2.0～3.0∶2.0～3.0，反应温度为50～120℃，反应时间为0.5～24小时。反应结束后，用少量水洗涤除去过量的含氯脂肪族羧酸和氢氧化钠以及反应生成的副产物氯化钠，真空50℃下干燥10小时后得相应的全氟两性表面活性剂；本发明以全氟脂肪族羧酸酯为起始原料，与羟基烷基二胺进行单酰胺化合成的；全氟脂肪族酰胺与氯乙酸进行季胺盐化反应，用氢氧化钠溶液吸收反应生成的氯化氢。
本发明同现有技术相比，具有良好的表面活性，在酸性介质中呈阳离子型，在碱性介质中呈阴离子型，pH值6～8时显两性，能有效地降低体系的表面张力，而且合成方法简便，易于控制，反应收率高，可广泛应用于许多领域，适合工业化生产，值得推广和应用。
[具体实施方式]
实施例一：
将C7F15COOCH3(42.8g，0.10mol)和H2NCH2CH2NHCH2CH2OH(12.5g，0.12mol)加入反应瓶中，搅拌下加热到90～120℃反应，反应同时蒸馏除去反应生成的甲醇，减压蒸馏除去过量的羟基二胺类化合物H2NCH2CH2NHCH2CH2OH，即得相应的酰胺C7F15CONHCH2CH2NHCH2CH2OH粗品。粗品经减压蒸馏，收集140～175℃/20mmHg范围的馏分，即得酰胺C7F15CONHCH2CH2NHCH2CH2OH精品46.5g，产率93.0％。
将ClCH2COOH(20.8g，0.22mol)溶解到20ml水中，冰浴冷却条件下，保持反应温度在-5℃～+5℃之间，慢慢加入(8.8g，0.22mol)NaOH溶于20ml的水溶液，调节溶液的pH＝7左右，然后加热至40℃～70℃，慢慢加入上述反应生成的酰胺C7F15CONHCH2CH2NHCH2CH2OH(20.8g，0.10mol)，加完后加热到80℃～100℃继续反应5～6小时，反应结束后，用少量水洗涤除去过量的ClCH2COOH和NaOH以及反应生成的副产物NaCl，真空50℃下干燥10小时后得相应的全氟两性表面活性剂60.1g，产率94.2％。产物经鉴定与目标化合物一致；这种制造技术对本专业人员来说还是较清楚的。

Claims (3)

1.一种全氟两性表面活性剂，其特征在于该类化合物具有如下结构通式：
其中Rf是指碳链数大于或等于6的全氟烷基或全氟烷基醚，m＝0，1，2，3；n＝2，3，4，5；p＝1，2，3，4，5。
2.一种合成如权利要求1所述的全氟两性表面活性剂的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将全氟脂肪族羧酸酯与羟基烷基二胺类化合物按1∶1.0～2.0的摩尔比的比例，在氮气保护下进行单酰胺化反应，生成全氟脂肪族酰胺，反应温度为60～150℃，反应时间为1～30小时；
(2)将全氟脂肪族酰胺再与氯乙酸进行季胺盐化反应，用氢氧化钠溶液吸收反应生成的氯化氢；反应物的投料摩尔比为：全氟脂肪族酰胺∶氯乙酸∶氢氧化钠＝1∶2.0～3.0∶2.0～3.0，反应温度为50～120℃，反应时间为0.5～24小时。
3.如权利要求1所述的一种全氟两性表面活性剂的用途，其特征在于该两性表面活性剂在化工、油墨、涂料、胶粘剂、机械、纺织、造纸、玻璃、冶金、燃料、感光、建筑、皮革、消防、家庭用品领域的应用。
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