CN102250029A - 一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤指一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法，三聚氯氰是一种来源充足、价格低廉、具有稳定三嗪化学结构的有机化工原料，利用其氯原子活性较强的特性，通过官能团置换等反应，合成一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸防锈添加剂：三聚氯氰与羟乙基乙二胺反应，引入羟乙基乙二胺基基团，其反应生成的含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸进行取代反应后，再经酸析反应引入羧基，生成三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，尤指一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法。
背景技术
随着机械加工业的发展，防锈添加剂的应用范围在不断扩大，特别是对防锈添加剂中应用最广的切削液，要求越来越高，实用的防锈添加剂多是由含N、O、S、P等易提供孤对电子的原子或不饱和键的活性基团的有机化合物，其缓蚀性能的大小，主要取决于分子结构，对分子吸附在金属表面起着关键作用。
三聚氯氰是一种来源充足、价格低廉、具有稳定三嗪化学结构的有机化工原料，利用其氯原子活性较强的特性，通过官能团置换等反应，合成一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸防锈添加剂。
发明内容
本发明一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法，其特征在于具有造价低廉、原料来源充足，并且合成物具有良好的防锈和抗硬水性能，尤其对钢铁、铸铁等金属具有优异的防锈性能。
为了实现上述目的，本发明的技术解决方案为：三聚氯氰与羟乙基乙二胺反应，引入羟乙基乙二胺基基团，其反应生成的含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸进行取代反应，再经酸析反应引入羧基，生成三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸化合物，具体包含以下步骤：
1)、三聚氯氰(I)和羟乙基乙二胺在碱催化剂作用下，于60℃～80℃温度下反应3～5h，生成含羟乙基乙二胺基化合物(II)，其化学反应为：
其中，化合物(II)是一种多组分混合物，所述的M1、M2和M3是彼此独立的以下基团中的一种，
-NHCH2CH2NHCH2CH2OH
进一步的是，所述的碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种或几种；所述的三聚氯氰和羟乙基乙二胺的摩尔比为1∶3～3.5。
2)、含羟乙基乙二胺基化合物(II)与氯乙酸在碱催化剂作用下，于50℃～70℃温度下反应4～6h，生成含羟乙基乙二胺基多元羧酸钠化合物(III)，其主要化学反应为：
其中，含羟乙基乙二胺基多元羧酸钠化合物(III)是一种多组分混合物，所述的Q1、Q2和Q3是彼此独立的以下基团中的一种，
进一步的是，所述的碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种或几种；所述的含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸的摩尔比为1∶4～6。
3)、含羟乙基乙二胺基多元羧酸钠化合物(III)经酸析，于20℃～50℃温度下反应1～3h，过滤除去水分可得三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝器和温度计三口烧瓶中，以水为溶剂，加入178克羟乙基乙二胺，在21克氢氧化钠和63克碳酸钠催化剂作用下，分批加入105克三聚氯氰于65℃反应5h，向三口烧瓶中的反应混合物中，边滴加氢氧化钠溶液边加入273克氯乙酸，保持碱性条件下于60℃反应4h，降温至50℃以下，加水溶解过滤保留滤液，再向滤液中加入盐酸溶液后，保持酸性条件下于40℃反应2h，过滤除去水分即可得产品。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝装置和温控仪的反应釜中，加入212千克羟乙基乙二胺，分批加入125千克饱和碳酸钠水溶液和125千克三聚氯氰，于75℃反应5h，向反应釜中的混合物中，一边加入饱和碳酸钠水溶液一边加入335千克氯乙酸，保持碱性条件下于60℃反应4h，降温至50℃以下，加水溶解过滤保留滤液，再向滤液中加入盐酸溶液后，保持酸性条件下于30～50℃反应3h，过滤除去水分即可得产品。
以上所述，实施方式仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明技术的精神的前提下，本领域工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (4)
1.一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法，其特征在于，该三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸化合物是一种多组分混合物。
2.根据权利要求1所述的一种三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸的制备方法，其特征在于，本发明的技术解决方案为：三聚氯氰与羟乙基乙二胺反应，引入羟乙基乙二胺基基团，其反应生成的含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸进行取代反应后，再经酸析反应引入羧基，生成三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸化合物，具体包含以下步骤：
1)、三聚氯氰和羟乙基乙二胺在碱催化剂作用下，于60℃～80℃温度下反应3～5h，生成含羟乙基乙二胺基化合物，三聚氯氰和羟乙基乙二胺的摩尔比为1∶3～3.5；
2)、含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸在碱催化剂作用下，于50℃～70℃温度下反应4～6h，生成含羟乙基乙二胺基多元羧酸钠化合物，含羟乙基乙二胺基化合物与氯乙酸的摩尔比为1∶4～6；
3)、含羟乙基乙二胺基多元羧酸钠化合物经酸析，于20℃～50℃温度下反应1～3h，过滤除去水分可得三嗪羟乙基乙二胺基多元羧酸。
3.根据权利要求2所述的酸析，其特征在于，该酸析所用的酸为盐酸、磷酸和硫酸中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的碱催化剂，其特征在于，该催化剂采用氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和氢氧化钾中的一种或几种。
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Owner name: YANTAI HENGDIKE ENERGY TECHNOLOGY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: XIU JIANDONG Effective date: 20150104 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20150104 Address after: 264006 C109 room, Yantai College Students Pioneer Park, 101 Aerospace Road, hi tech Zone, Shandong, Yantai Applicant after: Yantai Hengdike Energy Technology Co., Ltd. Address before: 264006 No. 1, unit 16, sunrise residential district, Yantai Development Zone, Shandong, 4 Applicant before: Xiu Jiandong |
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150211 Termination date: 20160516 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |