CN107129435B - 一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法 - Google Patents

一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种制备2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇的方法，包括以下步骤：1)2‑氯丙烷和氰化钠反应生成2‑甲基丙腈；2)2‑甲基丙腈和甲醛发生羟醛缩合反应生成2,2‑二甲基‑3‑羟基丙腈；3)2,2‑二甲基‑3‑羟基丙腈发生水解反应生成2,2‑二甲基‑3‑羟基丙酰胺；4)2,2‑二甲基‑3‑羟基丙酰胺发生霍夫曼降解反应生成2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇。该方法各步骤原料廉价易得，反应工艺简单，无苛刻反应条件，成本优势明显，产率高，污染低，产品易提纯。

Description

一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法
技术领域
本发明涉及一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，属于有机合成的领域。
背景技术
2-氨基-2-甲基-1-丙醇为白色结晶或无色粘稠液体，能与水混溶，可溶于乙醇，是一种广为人知的多功能添加剂，广泛运用于涂料油墨、金属加工液、个人护理和医药中间体等行业中。2-氨基-2-甲基-1-丙醇作为一种伯胺，其高pKa值使得其有着较高的pH值，同时，由于其为有机碱，相对较柔和，与多种乳液均有较好的配伍性，对产品的其它性能影响较小。与其它有机碱例如氨水、三甲胺和三乙胺等相比，2-氨基-2-甲基-1-丙醇的稳定性好，不易黄变，同时毒性小，且不易挥发，可减少系统的气味，降低腐蚀和闪锈，属于环保型的调节剂。
目前全球前十大涂料企业都在使用2-氨基-2-甲基-1-丙醇作为pH调节剂和配方优化助剂，2-氨基-2-甲基-1-丙醇帮助他们提高了产品的性能，同时降低了成本。在中国的涂料市场中，2-氨基-2-甲基-1-丙醇也是涂料生产厂家的首选，2-氨基-2-甲基-1-丙醇的市场覆盖率大于80％。国内知名的涂料生产厂家从上个世纪90年代开始使用该产品沿用至今，2-氨基-2-甲基-1-丙醇的稳定性和优越性赢来客户的一致好评。
现有的2-氨基-2-甲基-1-丙醇的合成方法，采用2-硝基丙烷与甲醛溶液发生反应生成2-硝基-2-甲基-1-丙醇，再在金属镍催化剂下进行加氢反应，分离得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇。美国专利US20110224460也公开了同样的制备方法。以2-硝基丙烷为原料的合成方法有其缺点，即原料成本高，危险性大，不易储存运输，生产设备投资大，产品纯度低。
中国专利CN1810767公开了一种类似的制备方法，与上述路线不同的是2-硝基-2-甲基-1-丙醇的来源。该专利采用异丙醇与亚硝酸钠、多聚甲醛在0～25℃下发生反应，再经过萃取、洗涤和蒸馏得到2-硝基-2-甲基-1-丙醇，再催化加氢得到产品。该专利并未给出具体反应条件和收率情况。该路线的缺点是合成条件复杂，反应时间长，后处理难度大。
中国专利CN1911899公开了一条通过异丁烯的Ritter过程制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的制备方法。将异丁烯和氯气通入乙腈中反应得到N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰氯胺，然后加入水使N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰氯胺进行第一次水解反应得到N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰胺，N-[1-(氯甲基)丙基]乙酰胺再进行第二次水解反应得到所述的2-氨基-2-甲基-1-丙醇。该制备方法也有其缺点，即反应原料种类多，制备步骤复杂，且收率较低。
现有的制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法存在原料来源局限、原料及中间体易爆、工艺复杂、后处理复杂、收率较低等问题。需要寻找一种新的制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的制备方法，该方法原料廉价易得，反应步骤简单，产率高，污染低，无苛刻反应条件，产品易提纯，适合工业化生产。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，包括以下步骤：
1)2-氯丙烷和氰化钠反应生成2-甲基丙腈
2)2-甲基丙腈和甲醛发生羟醛缩合反应生成2,2-二甲基-3-羟基丙腈
3)2,2-二甲基-3-羟基丙腈发生水解反应生成2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺
4)2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺发生霍夫曼降解反应生成2-氨基-2-甲基-1-丙醇
本发明所述步骤1)中的2-氯丙烷优选以溶液的形式使用，所述溶液的溶剂可以使用本领域公知的任意溶剂，优选乙醇；所述溶液的浓度为30～70wt％，优选45～55wt％。
本发明所述步骤1)中的氰化钠优选以溶液的形式使用，所述溶液的溶剂可以使用本领域公知的任意溶剂，优选水；所述溶液的浓度为30～70wt％，优选45～55wt％。
本发明所述步骤1)中的2-氯丙烷和氰化钠的摩尔比为1:1～1.5，优选1:1.1～1.25。
本发明所述步骤1)的反应温度为80～110℃，优选90～100℃；反应时间3～10h，优选4～6h。
优选的，本发明所述步骤1)反应结束后过滤除去析出的氯化钠沉淀得到滤液，将滤液用乙醇洗涤，然后蒸馏除去溶剂(如乙醇和水等)，过滤得到2-甲基丙腈粗品。
本发明所述步骤2)中的甲醛优选以甲醛水溶液的形式使用，所述甲醛水溶液的浓度为30-45wt％，优选37wt％。
本发明所述步骤2)中的2-甲基丙腈和甲醛的用量比为1:1～2，优选1:1.2～1.5。
本发明所述步骤2)中的羟醛缩合反应的催化剂选自本领域公知的合适的催化剂，例如无机碱、有机叔胺等，优选有机叔胺，具体的例子包括但不限于三甲胺、三乙胺、三丙胺，优选三甲胺；所述催化剂的摩尔用量为2-甲基丙腈摩尔量的3～10％，优选5～8％。
本发明所述步骤2)的反应温度为30～60℃，优选40～50℃；反应时间0.5～5h，优选1～3h。
优选的，本发明所述步骤2)反应结束后，经蒸馏除去催化剂和未反应的甲醛水溶液，得到2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品。
本发明所述步骤3)的水解反应优选使用无机酸进行，所述无机酸选自本领域公知的合适的酸，优选盐酸；所述盐酸的浓度为30～37wt％，优选35wt％；所述盐酸与2,2-二甲基-3-羟基丙腈的摩尔比为2～6：1，优选3～5：1。
本发明所述步骤3)的水解反应的温度为30～70℃，优选40～50℃；反应时间0.5～3h，优选1～2h。
优选的，本发明所述步骤3)反应结束后，经蒸馏除去多余的盐酸和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品。
本发明所述步骤4)中使用次氯酸钠和氢氧化钠的水溶液与2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺进行霍夫曼降解反应，所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与次氯酸钠的摩尔比为1:1～1.5，优选1:1～1.2；所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与氢氧化钠的摩尔比为1：1.8～2.5，优选1：2～2.2。
本发明所述步骤4)中次氯酸钠和氢氧化钠的水溶液中氢氧化钠的浓度为8～20wt％；次氯酸钠的浓度为5～16％，以次氯酸钠和氢氧化钠的水溶液重量计。
本发明所述步骤4)的反应温度为60～90℃，优选70～80℃，反应时间10～60min，优选15-30min。
优选的，本发明所述步骤4)包括以下步骤：将2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺加入到-5～10℃左右的次氯酸钠和氢氧化钠的水溶液中，搅拌下升温至60～90℃下反应，优选70～80℃，反应时间10～60min，优选15-30min；反应结束后蒸馏分离得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇。
本发明的方法各步骤原料廉价易得，反应工艺简单，无苛刻反应条件，成本优势明显，产率高，污染低，产品易提纯。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
实施例1
称取117g氰化钠并研细，室温加入到120g水中，搅拌至氰化钠完全溶解。称取157g2-氯丙烷和160g乙醇并混合，然后慢慢滴入氰化钠水溶液中，滴加完毕后升温至95℃反应4h。反应结束后降温，过滤除去析出的氯化钠固体，用约20g乙醇洗涤滤液两次，合并滤液进行蒸馏除去乙醇和水，再次过滤去除氰化钠和氯化钠沉淀，得到141g粗2-甲基丙腈，纯度约87.9％，此步骤目标产物收率约90％。
将粗2-甲基丙腈与182g 37wt％甲醛水溶液混合，搅拌下滴加21g 30wt％三甲胺水溶液，45℃下反应1.5h。反应结束后进行蒸馏，除去催化剂、甲醛和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品197g，纯度79.6％，此步骤目标产物收率约88％。
搅拌下向2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品加入660g 35wt％的浓盐酸，加热至45℃反应1.5h，反应结束后蒸馏除去盐酸和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品229g，纯度68.0％，此步骤目标产物收率约84％。
称取109g次氯酸钠和106g氢氧化钠，溶于600g水中。将上述溶于降温至0℃左右，搅拌下滴加2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品，滴加完毕升温至70℃反应20min。反应结束后蒸馏除去水，简单过滤后减压精馏得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇103g，纯度99.2wt％，此步骤目标产物收率约86.3％。
2-氨基-2-甲基-1-丙醇总收率约为57.4％。
实施例2
称取98g氰化钠并研细，室温加入到53g水中，搅拌至氰化钠完全溶解。称取157g2-氯丙烷和85g乙醇并混合，然后慢慢滴入氰化钠水溶液中，滴加完毕后升温至80℃反应8h。反应结束后降温，过滤除去析出的氯化钠固体，用约20g乙醇洗涤滤液两次，合并滤液进行蒸馏除去乙醇和水，再次过滤去除氰化钠和氯化钠沉淀，得到142g粗2-甲基丙腈，纯度约82.4％，此步骤目标产物收率约84.8％。
将粗2-甲基丙腈与172g 37％甲醛水溶液混合，搅拌下滴加30g 30wt％三甲胺水溶液，35℃下反应4h。反应结束后进行蒸馏，除去催化剂、甲醛和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品188g，纯度73.4％，此步骤目标产物收率约82％。
搅拌下向2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品加入365g 35wt％的浓盐酸，加热至65℃反应45min，反应结束后蒸馏除去盐酸和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品269g，纯度48.7％，此步骤目标产物收率约80％。
称取83.5g次氯酸钠和90g氢氧化钠，溶于360g水中。将上述溶于降温至0℃左右，搅拌下滴加2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品，滴加完毕升温至86℃反应40min。反应结束后蒸馏除去水，简单过滤后减压精馏得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇81.5g，纯度99.0wt％，此步骤目标产物收率约81％。
2-氨基-2-甲基-1-丙醇总收率约为45.8％。
实施例3
称取127g氰化钠并研细，室温加入到237g水中，搅拌至氰化钠完全溶解。称取157g2-氯丙烷和290g乙醇并混合，然后慢慢滴入氰化钠水溶液中，滴加完毕后升温至105℃反应3h。反应结束后降温，过滤除去析出的氯化钠固体，用约20g乙醇洗涤滤液两次，合并滤液进行蒸馏除去乙醇和水，再次过滤去除氰化钠和氯化钠沉淀，得到139.4g粗2-甲基丙腈，纯度约87.1％，此步骤目标产物收率约88％。
将粗2-甲基丙腈与150g 37wt％甲醛水溶液混合，搅拌下滴加5.3g三乙胺，60℃下反应50min。反应结束后进行蒸馏，除去催化剂、甲醛和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品194.5g，纯度75.3％，此步骤目标产物收率约84％。
搅拌下向2,2-二甲基-3-羟基丙腈粗品加入770g 35wt％的浓盐酸，加热至35℃反应3h，反应结束后蒸馏除去盐酸和水，得到2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品222g，纯度66.2％，此步骤目标产物收率约84.9％。
称取131g次氯酸钠和100g氢氧化钠，溶于900g水中。将上述溶于降温至0℃左右，搅拌下滴加2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺粗品，滴加完毕升温至60℃反应55min。反应结束后蒸馏除去水，简单过滤后减压精馏得到2-氨基-2-甲基-1-丙醇93.2g，纯度99.4wt％，此步骤目标产物收率约83％。
2-氨基-2-甲基-1-丙醇总收率约为52.1％。

Claims (15)

1.一种制备2-氨基-2-甲基-1-丙醇的方法，包括以下步骤：
1)2-氯丙烷和氰化钠反应生成2-甲基丙腈；
2)2-甲基丙腈和甲醛发生羟醛缩合反应生成2,2-二甲基-3-羟基丙腈；
3)2,2-二甲基-3-羟基丙腈发生水解反应生成2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺；
4)2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺发生霍夫曼降解反应生成2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
所述步骤2)的催化剂选自三甲胺、三乙胺和三丙胺中的一种或多种；所述催化剂的用量为2-甲基丙腈摩尔量的5％～8％；
所述步骤3)的水解反应使用盐酸进行，所述盐酸的浓度为30～37wt％；所述盐酸与2,2-二甲基-3-羟基丙腈的摩尔比为2～6：1；
所述步骤4)的反应温度为60～90℃，反应时间10～60min。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中2-氯丙烷与氰化钠的摩尔比为1:1～1.5。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中2-氯丙烷与氰化钠的摩尔比为1:1.1～1.25。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)的反应温度80～110℃；反应时间3～10h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)的反应温度90～100℃；反应时间4～6h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)中2-甲基丙腈与甲醛的摩尔比为1:1～2。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)中2-甲基丙腈与甲醛的摩尔比为1:1.2～1.5。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)的反应温度30～60℃；反应时间0.5～5h。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)的反应温度40～50℃；反应时间1～3h。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤3)的反应温度30～70℃；反应时间0.5～3h。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤3)的反应温度40～50℃；反应时间1～2h。
12.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤4)中使用次氯酸钠和氢氧化钠的水溶液与2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺进行霍夫曼降解反应。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于：所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与次氯酸钠的摩尔比为1:1～1.5；所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与氢氧化钠的摩尔比为1：1.8～2.5。
14.根据权利要求13所述的方法，其特征在于：所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与次氯酸钠的摩尔比为1:1～1.2；所述2,2-二甲基-3-羟基丙酰胺与氢氧化钠的摩尔比为1：2～2.2。
15.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤4)的反应温度为70～80℃，反应时间15-30min。
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