CN115724778B - 一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法。所述制备方法以蛋氨酸和氢氧化铜为原料，在水中和催化剂的存在下，通过反应生成蛋氨酸铜螯合物，所述催化剂选自水溶性二价铜盐。优选地，所述水溶性二价铜盐选自硫酸铜、氯化铜、硝酸铜、醋酸铜和甲酸铜中的一种或多种的组合。所述反应的温度为70‑105℃，所述反应在pH为0.5‑3的条件下进行。采用本发明的制备方法，反应体系不会产生无机盐废水，非常环保，可以实现蛋氨酸铜螯合物的收率达95％以上，螯合率达95％以上，且粗产品的过滤母液中水溶性二价铜盐可以循环套用。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法。
背景技术
蛋氨酸铜螯合物是一种新型饲料添加剂，其稳定性好，将其加入饲料中不会破坏各种不同类型的维生素，也不会催化饲料中油脂的氧化反应，同时可以提高饲料的品质。
现有技术中，通常将蛋氨酸、铜可溶性盐在碱性条件下发生反应来制备蛋氨酸铜螯合物，碱可以是氨水、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠等物质，但是采用该方法会产生大量无机盐废水，导致母液无法套用，且后续环保处理成本过高。
此外，中国专利CN111051317A公开了一种甲硫氨酸-金属螯合物的制备方法，先将甲硫氨酸(即蛋氨酸)与氢氧化钙混合，再向混合物中添加金属氯化物例如氯化铜来生成蛋氨酸铜螯合物。该方法利用蛋氨酸铜螯合物与蛋氨酸钙螯合物的溶解度差异，置换出更难溶解的蛋氨酸铜螯合物。但是该方法有副产物氯化钙生成，即也会产生不需要的无机盐，同样存在母液无法套用且后续环保处理成本过高的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法，该制备方法不会产生无机盐副产物和无机盐废水，母液可以套用且环保，且蛋氨酸铜螯合物收率和螯合率很高。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法，所述制备方法以蛋氨酸和氢氧化铜为原料，在水中和催化剂的存在下，通过反应生成蛋氨酸铜螯合物，所述催化剂选自水溶性二价铜盐。
在一些实施方式中，所述水溶性二价铜盐选自硫酸铜、氯化铜、硝酸铜、醋酸铜和甲酸铜中的一种或多种的组合。
在一些实施方式中，所述蛋氨酸和所述氢氧化铜的摩尔比为1：0.45-0.5。
在一些实施方式中，所述蛋氨酸和所述催化剂的摩尔比为1：0.03-1。
在一些实施方式中，所述蛋氨酸和所述水的质量比为1：7-10。
在一些实施方式中，所述反应的温度为70-105℃。优选地，所述反应的温度为90-100℃。
在一些实施方式中，所述反应在pH为0.5-3的条件下进行。优选地，所述反应在pH为1-2的条件下进行。
在一些实施方式中，所述反应的时间为1-5h。
在一些实施方式中，所述制备方法还包括反应结束后，对反应产物进行过滤、洗涤和干燥的步骤。
在一些实施方式中，所述制备方法包括以下步骤：
1)将蛋氨酸加入水中得到混合物，将所述混合物升温至90-100℃，得到蛋氨酸水溶液；
2)往蛋氨酸水溶液中加入氢氧化铜，再加入所述催化剂，得到反应混合物；
3)将所述反应混合物在90-100℃下反应1-5h，得到反应产物；
4)将所述反应产物冷却到室温、过滤、洗涤、干燥，得到所述蛋氨酸铜螯合物。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1)本发明通过采用水溶性二价铜盐作为催化剂，可以催化实现不可溶的氢氧化铜与蛋氨酸进行酸碱反应，生成目标产物蛋氨酸铜螯合物，该反应的另一种产物为水，相对于传统的蛋氨酸与可溶性铜盐在碱性条件下反应，或者现有技术中的蛋氨酸钙盐与可溶性铜盐的复分解反应，本发明的反应体系不会产生无机盐废水，非常环保。
2)本发明采用水溶性二价铜盐作为催化剂，对反应产物进行洗涤后的母液中即含有水溶性二价铜盐，因此该母液可以反复套用于该反应体系，并继续发挥催化剂作用。
3)本发明的方法可以实现蛋氨酸铜螯合物的收率达95％以上，螯合率达95％以上。
具体实施方式
现有技术合成蛋氨酸铜螯合物时，会产生大量无机盐废水，其环保处理成本极高。本发明的创新之处在于采用水溶性二价铜盐作为催化剂，其可以催化不可溶的氢氧化铜与蛋氨酸进行酸碱反应，在不添加催化剂时，不可溶的氢氧化铜无法与蛋氨酸进行反应。加入水溶性二价铜盐后，可以提高反应原料中的氢氧化铜的反应活性，进而可以与蛋氨酸反应生成蛋氨酸铜螯合物产物。且该反应体系相对于现有技术，不会产生无机盐废水。分离蛋氨酸铜螯合物后的母液可以循环套用至反应体系中，反复发挥水溶性二价铜盐的催化作用。且该反应体系可以实现蛋氨酸铜螯合物的收率达95％以上，螯合率达95％以上。
氢氧化铜不可溶于水，氢氧化铜的KSP＝2.2*10-20，通常与蛋氨酸水溶液难以反应，本发明通过引入水溶性二价铜盐，提高反应体系中铜离子的浓度，可以实现反应体系中迅速生成蛋氨酸铜螯合物沉淀，反应生成的氢离子迅速与氢氧根结合，促进氢氧化铜中铜离子解离，铜离子再生与反应体系中的酸根结合，因此水溶性二价铜盐为催化剂，且可以催化反应不断生成蛋氨酸铜螯合物。
下面结合具体实施例详细说明本发明的技术方案，以便本领域技术人员更好理解和实施本发明的技术方案，但并不因此将本发明限制在所述的实例范围之中。
实施例1
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，再加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的硫酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为2.0，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为96.3％，产品螯合率为96.0％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加硫酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为96.0％，螯合率为95.8％。
实施例2
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.25倍的硫酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.5，在95℃下反应2h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为98.5％，产品螯合率为98.3％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加硫酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为98.4％，螯合率为98.5％。
实施例3
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到100℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的硫酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.0，在100℃下反应1h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为97.4％，产品螯合率为96.8％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加硫酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为97.0％，螯合率为96.4％。
实施例4
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的氯化铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.9值，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为96.5％，产品螯合率为97.0％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加氯化铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为96.6％，螯合率为96.8％。
实施例5
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.25倍的氯化铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.4，继续在95℃下反应2h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为98.4％，产品螯合率为98.3％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加氯化铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为98.5％，螯合率为98.0％。
实施例6
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.45倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氯化铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.0，继续在100℃下反应1h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为97.3％，产品螯合率为97.1％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加氯化铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为97.4％，螯合率为97.0％。
实施例7
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.45倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的硝酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为1.9，继续在100℃下反应1h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为97.6％，产品螯合率为96.4％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加硝酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为97.6％，螯合率为96.3％。
实施例8
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的醋酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为2.9，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为95.2％，产品螯合率为97.0％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加醋酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为95.3％，螯合率为97.1％。
实施例9
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的甲酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为2.5，继续在100℃下反应1h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为95.2％，产品螯合率为96.2％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加甲酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为95.1％，螯合率为96.2％。
实施例10
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.03倍的醋酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为3，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为95.0％，产品螯合率为97.1％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加醋酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为95.0％，螯合率为97.0％。
实施例11
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量1倍的醋酸铜作为催化剂，测得反应体系的pH值为0.5，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，得到蛋氨酸铜螯合物，计算得出产品收率为98.3％，产品螯合率为95.1％。
将过滤后的母液套用到蛋氨酸溶解过程，发现套用后不需要补加醋酸铜，反应后蛋氨酸铜螯合物的收率为98.2％，螯合率为95.0％。
对比例1
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，发现无法得到蛋氨酸铜螯合物，反应体系为原料氢氧化铜与蛋氨酸的混合物。
对比例2
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入盐酸调节反应体系的pH值为2，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，发现无法得到蛋氨酸铜螯合物，反应体系为氯化铜与蛋氨酸的混合物，即氢氧化铜与盐酸发生中和反应，蛋氨酸不参与反应。
对比例3
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铁，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的硫酸铜，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，发现产物为蛋氨酸铜螯合物与蛋氨酸铁螯合物的混合物。
对比例4
将29.8Kg蛋氨酸加入到270Kg水中，升温到90℃溶解，加入蛋氨酸摩尔量0.5倍的氢氧化铜，然后加入蛋氨酸摩尔量0.05倍的硫酸锌，继续在90℃下反应3h，再冷却到室温，之后过滤、洗涤、干燥，发现产物为蛋氨酸铜螯合物与蛋氨酸锌螯合物的混合物。
由对比例1-4可知，蛋氨酸无法直接与氢氧化铜进行酸碱中和反应，采用盐酸将反应体系的pH值调整为2的情况下，蛋氨酸仍然无法与氢氧化铜发生反应，只有在加入水溶性二价铜盐作为催化剂时，其可以提高反应体系中铜离子的浓度，可以实现反应体系中迅速生成蛋氨酸铜螯合物沉淀。
由上述实施例和对比例的结果可以看出，本发明通过加入水溶性二价铜盐作为催化剂，可以实现不可溶性的氢氧化铜与蛋氨酸进行反应，无废盐地生成蛋氨酸铜螯合物。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法以蛋氨酸和氢氧化铜为原料，在水中和催化剂的存在下，通过反应生成蛋氨酸铜螯合物，所述催化剂选自水溶性二价铜盐；所述水溶性二价铜盐选自硫酸铜、氯化铜、硝酸铜、醋酸铜和甲酸铜中的一种或多种的组合；所述蛋氨酸和所述氢氧化铜的摩尔比为1：0.45-0.5；所述蛋氨酸和所述催化剂的摩尔比为1：0.03-1。
2.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述蛋氨酸和所述水的质量比为1：7-10。
3.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为70-105℃。
4.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为90-100℃。
5.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述反应在pH为0.5-3的条件下进行。
6.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述反应在pH为1-2的条件下进行。
7.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为1-5h。
8.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法还包括反应结束后，对反应产物进行过滤、洗涤和干燥的步骤。
9.根据权利要求1所述的蛋氨酸铜螯合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
1)将蛋氨酸加入水中得到混合物，将所述混合物升温至90-100℃，得到蛋氨酸水溶液；
2)往蛋氨酸水溶液中加入氢氧化铜，再加入所述催化剂，得到反应混合物；
3)将所述反应混合物在90-100℃下反应1-5h，得到反应产物；
4)将所述反应产物冷却到室温、过滤、洗涤、干燥，得到所述蛋氨酸铜螯合物。
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