CN1323332A - 分散性染料混合物 - Google Patents
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Abstract
一种染料混合物,该染料混合物包括(a)至少一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料,式中R1是H、C1－20－烷基或C2－20－链烯基;而D是芳基;和(b)至少一种式(Ⅱ)的蒽醌型染料,式中RB是(CH2)nORB 1;RB 1是C1－6烷基或C1－6烷氧基－C1－6烷基;n为1－6;和ZB是O或NH。
Description
本发明涉及分散性染料的混合物、包括这类混合物的分散体的组合物以及用这类混合物将合成材料染色的方法。更具体而言，本发明涉及所谓吡咯啉型染料与所谓蒽醌型染料的混合物。
例如在US-A-3013013、US-A-3013018、GB-A-2191498、EP-A-0327077、EP-A-0511625以及WO-A-94010248中公开了吡咯啉型的染料。
WO-A-94010248中详细地公开了具有下式(1)的吡咯啉型的染料
式中：
D是式(2)的一个基团：
或式(3)的一个基团：
或式(4)的一个基团：
R1是烷基、环烷基、芳基、链烯基或芳烷基，它们每一个可以是任选取代的；R2是任选取代的C7-20-烷基；或R1和R2与它们所连的氮原子一起形成吡咯烷子基或哌啶子基环；R3是烷基、链烯基或芳烷基，它们每一个可以是任选取代的-SO2烷基、-SO2芳基或-COR，其中R是-H或烷基、苯基、环烷基或芳烷基，它们每一个可以是任选取代的，或-H；和R4是吸电子基团；R6是任选取代的C1-16-烷基；或R1和R6与它们所连的氮原子一起形成吡咯烷子基或哌啶子基环；R7、R8、R9和R10各自独立为烷基、环烷基、芳基、链烯基或芳烷基，它们每一个可以是任选取代的，或-H；W是氧或硫；Z是直接键或N-R11，其中R11是-H或任选取代的烷基或芳基；环A除-NR1R2基团之外是未取代的或是被1-4个另外的基团取代的；和环B是未取代的或被1-3个基团取代3-(4-(N,N-二-正辛基氨基)苯基)-4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧代-2,5-二氢吡咯，条件是：(a)当D是式(3)的一个基团，且当R6是被-OH、-CN、-OCH3、-OC2H4OC2H5、-NHCOCH3、氧苯基和-NHSO2CH3取代的-C2H4苯基、-C3H6苯基和乙基时，R1和R6是不同的，R1不是-C2H5、-C3H7或-C4H9；或(b)至少R1和R6之一是支链烷基。市场上可以买到的吡咯啉型染料是例如下式的染料：
式中RA是H(Kayalon Polyester Brilliant Blue F2B-S)；或CH2CH=CH2(Kayalon Polyester Blue-Green FG-S)；和下式的染料式中XA是C4H9而YA是CH(CH3)C5H11。
蒽醌型的染料也是众所周知的。例如，染料和下式范围内的各种染料的混合物是市场上可以买到的如C.I.Disperse Blue60型染料：
式中RB是(CH2)n-O-RB 1，其中n是1-6而RB 1是直链或支链烷基或烷氧基(且RB的实例是C2H4OCH3、C3H6OCH3、C3H6OC2H5和C3H6OC2H4OCH3)而ZB是O或NH。
然而，如果将单独的吡咯啉型染料(或这类吡咯啉型染料的混合物)染在聚酯上，难于达到提升至深的色浓度，耐晒性至多为一般水平，这类染料趋向于对染色工艺的pH变化相当敏感且有时会观察到不希望有的较红色调。
如果将单独的蒽醌型染料(或这类蒽醌型染料的混合物)染在聚酯上，它们常常显示出非常好的耐晒性，但是，提升性很差。此外，它们染色很弱因而对聚脂的染色是昂贵的。况且，不能获得高强度的液体制剂或粒状制品。另外，即使可以达到良好的提升性，但是，随着染料提升使色调变得较暗淡。
我们现已出乎意外地发现，如果将某种吡咯啉型染料与某种蒽醌型染料混合，则随着染料提升可保持较明亮的色调。此外，所得的染色具有良好的耐晒性。特别是与单独的蒽醌染料比较，当采用与吡咯啉型染料的混合物时可以容易地配制成高色强度的产品且成本效益高。
因此，本发明提供了一种染料混合物，该染料混合物包括(A)至少一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料；式中R1是H、C1-20-烷基或C2-20-链烯基；而D是芳基；和(B)至少一种式(Ⅱ)的蒽醌型染料式中RB是(CH2)nORB 1；
RB 1是直链或支链C1-5烷基或C1-6烷氧基-C1-6烷基；
n为1-6；和
ZB是O或NH。优选组分(A)包括式(Ⅰ)的染料其中D是式(a)的一个基团式中R2和R3各自独立为烷基、环烷基、芳基、链烯基或芳烷基。
在上述式(Ⅰ)中，由R1-R3中的任一个代表的烷基优选的是C1-20-烷基、更优选C1-12-烷基且特别优选C1-8-烷基。由R2或R3代表的环烷基优选的是C4-8-环烷基且更优选环己基。由R2或R3代表的芳基优选的是苯基。由R1-R3中的任一个代表的链烯基优选的是C2-10-链烯基、更优选C2-6-链烯基且特别优选C2-3-链烯基，例如烯丙基。由R1-R3中的任一个代表的芳烷基优选的是苯基-C1-6-烷基、更优选是苯基-C1-3-烷基、特别优选是苯乙基或3-苯丙基。
由R3代表的烷基更优选的是C7-15-烷基、更加优选的是C7-12-烷基且特别优选的是C7-9-烷基。
由R1代表的烷基更优选的是C1-6-烷基、更加优选的是C1-4-烷基。
特别优选R1是-H、C1-4-烷基或C2-3链烯基、更优选是-H或C1-4-烷基且特别是-H。
优选D是式(a)的一个基团。
由R1-R3中的任一个代表的烷基可以是直链或支链烷基。优选R2是C1-12-烷基、更优选是C1-18-烷基、特别是未取代的C1-8-烷基。R3可以是C7-12-烷基且优选是C7-9-烷基、特别是未取代的C7-9-烷基或可以是未取代的C1-6-烷基。在D是式(a)的一个基团的情况下，优选R2和R3中的一个或两个被支化、更优选在α-或β-，即1-或2-位上被支化。优选R2和R3是不同的。还优选环A是除NR2R3基团之外未取代的。
优选的式(Ⅰ)染料的亚基是其中D是式(a)的一个基团：
R1是烷基或-H；
R2是烷基；
R3是C7-20-烷基；和
环A除NR2R3基团之外是未取代的。
另一个优选的式(Ⅰ)染料的亚基是其中D是(a)的一个基团；
R1是-H或烷基；
R2是未取代的G1-8-烷基；
R3是C1-6-烷基；和
环A除NR2R3基团之外是未取代的；和
R2和R3是不同的或R2和R3中的至少一个是支链烷基。
一个特别优选的式(Ⅰ)染料的亚基是其中D是(a)的一个基团：
R1是-H；
R2是未取代的C1-8-烷基；
R3是未取代的C7-9-烷基；和
环A是除NR2R3基团之外未取代的。
还有一个特别优选的式(Ⅰ)染料的亚基是其中D是(a)的一个基团；
R1是-H；
R2是正丙基或正丁基；
R3是1-甲基己基或2-乙基己基；和
环A除NR2R3基团之外是未取代的。
通常特别优选实施本发明的混合物中的组分(A)是：
(1)一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R1是H,R2是C4H9而R3是1-甲基-正己基(A1)或其与至多占组分(A)的10％(重量)式(Ⅰ)的吡咯啉型染料(A2)其中R1是H,R2和R3的每一个均为C4H9的混合物；
(2)一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R1是H,R2是乙基而R3是正辛基(A2)或2-乙基-正己基(A4)或染料(A3)和(A4)的混合物；和
(3)一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R2是C4H9,R3是3-苯丙基而R1是H(A5)或烯丙基(A6)或染料(A5)和(A6)的混合物。
当R1是H时，式(Ⅰ)的染料可呈式(ⅠA)所代表的互变异构的形式存在：
式中：D的定义如上。
在D是式(a)的一个基团的情况下，式(Ⅰ)的染料可以通过如下步骤制备：首先将式(Ⅲ)的苯胺：其中环A的定义如上，在碱例如碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐如K2CO3或CaCO3的存在下，与式R2X的化合物其中R2的定义如上而X是卤素例如-Cl、-Br或-I或其他离去基团例如甲苯磺酸根、甲磺酸根或烷基磺酸根反应，其次在如上所述的碱的存在下再与式R3X的化合物其中R3和X的定义如上反应，以形成式(Ⅳ)的芳族胺；
另外，式(Ⅳ)的芳族胺也可以通过将式(Ⅲ)的苯胺与适宜的酮或醛还原烷基化加以制备。还原烷基化可以在惰性液体介质例如醇或酯中、任选在酸例如脂族羧酸如乙酸和丙酸以及芳族磺酸例如4-甲苯磺酸的存在下、采用金属或金属载体催化剂例如碳上的钯或铂和氢、任选在高温和压力下进行。另一方面，可以采用还原剂例如硼氢化钠。还原烷基化后，可按上述引入第二个烷基。
然后，将式(Ⅳ)的芳族胺与式(Ⅴ)的3-卤代吡咯反应：式中R1的定义如上而X优选的是卤素例如-Cl或-Br以形成式(Ⅰ)的化合物。该反应可以在液体介质例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、甲苯或四氢呋喃或其任一种混合物，在-20℃至50℃的温度下进行。可采用任一种方便的方法分离出产品，例如将反应混合物倒入冰和水的混合物中然后通过过滤回收沉淀了的产品。可以采用任一种方便的方法例如研制或从有机液体特别是链烷醇例如甲醇、乙醇和酯例如乙酸乙酯或其混合物中再结晶将该产品纯化。
式(Ⅴ)的3-卤-2-氧代吡咯可以通过将以式(Ⅵ)、(Ⅵ1)和(Ⅵ2)代表的化合物
与卤化剂例如磷酰氯、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯或光气在-20℃至50℃的温度下，在液体介质例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、二甲亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈或四氢呋喃中进行卤化制备。该产物不经分离即可用于制备上述式(1)的化合物且可提高收率，或可通过蒸发液体介质将该产物分离出来。
或者，可将式(Ⅳ)的化合物在液体介质例如甲苯中、在卤化剂例如磷酰氯的存在下直接与式(Ⅵ)、(Ⅵ1)或(Ⅵ2)代表的化合物反应。
以式(Ⅵ)或(Ⅵ1)代表的化合物可以通过将草酸二乙酯与式(Ⅶ)的化合物在液体介质优选链烷醇例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇或正-、异-或叔丁醇中，在碱例如碱金属醇盐优选C1-6-醇钠或C1-6-醇钾且特别是钠或钾的甲醇盐、乙醇盐、正丙醇盐或异丙醇盐、正-异-或叔丁醇盐的存在下于10℃至60℃的温度下反应制备；可通过将反应混合物冷却并通过过滤收集，分离出产品。
式(Ⅶ)的化合物可以通过将丙二腈与式(Ⅷ)的化合物：
NCCH2CN
式(Ⅷ)在液体介质例如甲醇中，在碱例如甲醇钠的存在下于-20℃至60℃的温度下反应制备。可通过过滤分离出产品。
其中R1不是-H的式(Ⅰ)的染料，可以通过将其中R1是-H的式(Ⅰ)的相应染料在液体介质优选酰胺例如二甲基甲酰胺或醚例如四氢呋喃或二乙醚中在碱优选碱金属碳酸盐例如碳酸钾或碱金属氢化物例如氢化钠的存在下、于0℃至120℃的温度下与适宜的烷基化剂反应制备。在R1是烷基的情况下，适宜的烷基化剂是烷基卤，优选烷基碘、烷基溴或烷基氯。在R1是链烯基的情况下，适宜的烷基化剂是卤代烯烃，优选溴代烯烃。这些染料可以通过蒸发液体介质分离，或通过过滤与反应混合物分离。
如上所述，组分(A)可以是两种或多种式(Ⅰ)染料的混合物，其中包括R1至R3、D和环A的定义如上。
现在提到优选包括至少一种式(Ⅱ)的蒽醌型染料的组分(B)，其中ZB是O或NH、更优选是0,n为1、2或3、更优选2或3，而RB 1是甲基、乙基或甲氧乙基。因此，特别优选组分(B)是式(Ⅱ)的蒽醌型染料，其中ZB是O而RB是C2H4OCH3、C3H6OCH3、C3H6OC2H5或C3H6OC2H4OCH3或任何两种或多种这类蒽醌型染料的混合物，特别是(B1)、(B2)和(B3)染料中任何两种或所有三种的混合物，式(Ⅱ)的每一种其中ZB是O，
其染料(B1)是其中RB是C3H6OCH3的染料；
其染料(B2)是其中RB是C3H6OC2H4OCH3的染料；和
其染料(B3)是其中RB是C3H6OC2H5的染料。
当组分(B)是染料(B1)和(B2)的混合物时，染料(B1)：染料(B2)的重量比优选为包括30∶70至60∶90，更优选45∶55至48∶52。
例如通过将2,3-二氰基-1,4-二氨基-蒽醌与硫酸反应，可以制备其中RB是氢的式(Ⅱ)的染料。然后可以将这种染料与伯胺RB xNH2反应得到式(Ⅱ)的染料，其中RB x是除氢以外的任一RB基团。另一方面，某些式(Ⅱ)的这类染料可以由2,3-二氰基-1,4-二氨基蒽醌通过分别与硫酸和仲醇的反应制备以提供其中RB x是仲烷基的染料。在RB x是如上所定义的除氢以外的基团时，另一种制备式(Ⅱ)染料的方法是通过将相应的1,4-二氨基蒽醌羧酸酐与伯胺RB xNH2反应，RB x的定义如上所述。这类反应公开在Ventkataraman，合成染料化学(Chemistry ofSynthetic Dyes)，学术出版社，New York and London,1970,Vol.Ⅲ,413-415中。
一般而言，在一个优选的组分(A)和(B)的混合物中，组分(A)：组分(B)的重量比为包括3∶97至60∶40、更优选包括8∶92至40∶60、特别是包括10∶90至30∶70。
在特别优选的组分(A)和(B)的混合物中，组分(A)是
(1)式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R1是H,R2是C4H9而R3是1-甲基-正己基(A1)或其与至多占组分(A)的10％(重量)式(Ⅰ)的吡咯啉型染料(A2)其中R1是H,R2和R3的每一个均为C4H9
的混合物；或
(2)一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R1是H,R2是乙基而R3是正辛基(A3)或2-乙基-正己基(A4)或染料(A3)和(A4)的混合物；或
(3)一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料，其中R2是C4H9,R3是3-苯丙基而R1是H(A5)或烯丙基(A6)或染料(A5)和(A6)的混合物；和
组分(B)是各为式(Ⅱ)的蒽醌型染料(B1)和(B2)的混合物，染料(B1)是其中ZB是O而RB是C3H6OCH3的染料而染料(B2)是其中ZB是O而RB是C3H6OC2H4OCH3的染料，其中染料(B1)：染料(B2)的重量比优选为45∶55至48∶52。
至少对组分A(1)与组分(B)的混合物而言，组分A(1)：组分(B)的重量比优选为包括5∶90至30∶70。
一种实施本发明的至少一种式(Ⅰ)的染料(组分(A))和至少一种式(Ⅱ)的染料(组分(B))的混合物可以另外包括至少一种其他的染料(组分C)，特别是能产生藏青色调或黑色调的黄、橙、红或棕色的染料。
实施本发明的混合物可以通过许多方法制备，这些方法包括
(1)共结晶
通常，将染料溶于热溶剂中，例如将染料放置在适宜的溶剂中，然后将其加热到该溶剂的回流温度，直至该染料溶解为止，其后，将其过滤得到溶液，然后，将该溶液冷却，形成晶体。然后，将所得的混合物进一步加工，例如研磨和喷雾干燥。适用于此过程的溶剂是有机溶剂例如芳烃、氯化烃、脂族烃、脂环烃、醇类、酰胺、亚砜、酯类、酮和醚类。有机溶剂的具体实例是甲苯、乙基溶纤剂、丙酮、氯苯、吡啶、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸乙酯、苯、四氢呋喃和环己烷。
(2)共研磨
(a)将这些染料混合然后一起研磨以产生均质的混合物，再将该混合物喷雾干燥以产生固体混合物；或
(b)在喷雾干燥前先分别将每种染料研磨然后以所需的比例混合。
(3)干混合
分别将每种染料喷雾干燥然后采用干混法以所需的比例混合。
这些混合物可产生特别明亮的色调，且在染料提升时仍可加以保持。用这些染料染色具有良好的耐晒性。这类混合物具有高的色强度并可容易而经济有效地加以配制。
实施本发明的混合物可提供特别有效的分散性染料，这类染料在采用浸染法、轧染法或印染法使合成的纺织材料及其纤维混合物着色方面很有价值，为此可将其制成分散体。它们也可用于例如纺织品和非纺织品的喷墨印染、染料扩散、热转移印花和塑料的着色。
根据其它方面，本发明提供了包括至少这种染料混合物和适用于提供上述分散体的分散剂、表面活性剂或湿润剂的组合物且还提供了使合成的纺织材料或其纤维混合物着色的方法，该方法包括将一种包括至少一种式(Ⅰ)的染料和至少一种式(Ⅱ)的染料的混合物染在合成的纺织材料或纤维混合物上。
该合成的纺织材料可选自芳族聚酯特别是聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚酰胺特别是聚己二酰己二胺、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素和天然的纺织材料特别是纤维素类材料和羊毛。特别优选的纺织材料是芳族聚酯或其与任何上述纺织材料的纤维的纤维混合物。特别优选的纤维混合物包括聚酯-纤维素例如聚酯-棉混合物和聚酯-羊毛混合物。这些纺织材料或其混合物可呈长丝、疏松纤维、纱线或机织物或针织物形式。
可采用常规用于将分散性染料染在合成的纺织材料和纤维混合物上的方法将式(Ⅰ)和式(Ⅱ)的染料混合物与其它分散性染料一起染在这类材料或纤维混合物上。
适宜的工艺操作条件可选自以下几方面
(ⅰ)在pH为4-6.5、温度为125℃-140℃、压力为1-2巴、任选添加螯合剂下浸染10-120分钟；
(ⅱ)在pH为4-6.5、温度为190℃-225℃、任选添加泳移抑制剂下连续染色15秒至5分钟；
(ⅲ)在pH为4-6.5下直接印染，在温度为160℃-185℃下高温汽蒸4-15分钟、或在温度为190℃-225℃下干热烘烤固色15秒至5分钟、或在温度为120℃-140℃和压力1-2巴下加压汽蒸10-45分钟、任选添加占该染料5-100％(重量)的湿润剂和增稠剂；
(ⅳ)拔染印花(通过将该染料轧染在纺织材料上、干燥再套印)时pH为4-6.5、任选添加泳移抑制剂和增稠剂；
(ⅴ)载体染色时pH为4-6.5、温度为95℃-100℃、采用载体例如甲基萘、二苯胺或2-苯基苯酚、任选添加螯合剂；和
(ⅵ)乙酸酯、三乙酸酯和尼龙的常压染色时pH为4-6.5、温度为85℃(对乙酸酯)或温度为90℃(对三乙酸酯和尼龙)经15-90分钟、任选添加螯合剂。
在所有上述的工艺过程中，该染料混合物可呈分散体的形式使用，该分散体包括在水介质中的0.001％-6、优选0.005-4％的染料混合物。
本发明的一个特别的方面提供了一种组合物，该组合物包括染料(Ⅰ)和(Ⅱ)、任选至少一种其它分散性染料和另外任选至少又一种常规用于着色的组分例如分散剂、表面活性剂或湿润剂的混合物。该组合物通常在液体，优选水介质或固体介质中包括1％-65％、优选10-60％、更优选20-55％的总染料混合物。优选将液体组合物调节到pH2-7、更优选pH4-6。
分散剂的典型实例是木质素磺酸盐、萘磺酸/甲醛缩合物和苯酚/甲酚/对氨基苯磺酸/甲醛缩合物。湿润剂的典型实例可以是磺化了的或磷酸盐化了的烷基芳基乙氧基化物。其它可能存在的组分的典型实例是无机盐、消泡剂例如矿物油或壬醇、有机液体和缓冲剂。分散剂的存在量可为该染料混合物重量的10％-200％。湿润剂的用量可为该染料混合物重量的0％-20％。
该组合物可通过用玻璃珠或砂在水介质中将该染料混合物进行珠粒研磨制备。该组合物可再添加分散剂、填料和其它表面活性剂并可采用例如喷雾干燥技术进行干燥以产生包括5％-65％染料的固体组合物。
除了上述的使用方法以外，可采用喷墨印染法将该染料混合物印染在合成的纺织材料和纤维混合物上，可任选将该基底预处理以助印染。对喷墨印染法而言，印染介质可包括水和水溶性的有机溶剂，优选的重量比为1∶99至99∶1、更优选为1∶95至50∶50且特别为10∶90至40∶60。水溶性的有机溶剂优选包括C1-C4-链烷醇特别是甲醇或乙醇、酮类特别是丙酮或甲乙酮、2-吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮、二元醇特别是乙二醇、丙二醇、亚丙基二醇、2,3-丁二醇、硫二甘醇或二甘醇、二元醇醚特别是乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚或二甘醇单甲醚、尿素、砜类特别是双-(2-羟乙基)砜或其混合物。
采用超临界二氧化碳也可将该染料混合物染在纺织材料上，在这种情况下可任选省略染料的配制剂。
现将参照以下实施例对本发明的实施方案作较详细的描述，其中除非另有说明，份数均按重量计。实施例1-2单一染料的制备实施例1-吡咯啉型染料(1)3-(4-(N-丁基-N-(1-甲基己基)氨基)苯基)-4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢吡咯的制备
ⅰ)向1升高压釜内的苯胺(100份)、2-庚酮(220份)、4-甲苯磺酸(6份)和在碳上的3％钯(5份)的混合物中充以氢气至压力为80大气压，并将其在150℃下加热40小时。将冷却了的反应混合物用乙酸乙酯稀释、过滤、用1N-盐酸(6×200份)和水(2×200份)洗涤，分离乙酸乙酯并干燥(MgSO4)，然后蒸发以留下N-(1-甲基己基)苯胺(76份，37％)。
ⅰa)在一个可供选择的方法中，N-(1-甲基己基)苯胺可如下制备：向苯胺(28份)、2-庚酮(69份)和丙酸(9份)的混合物中在冰冷却和搅拌下以使温度保持小于5℃的速度分批添加硼氢化钠(9.8份)。让该反应混合物温热至室温并搅拌过夜。然后将该反应混合物倒入冰水混合物中并用乙酸乙酯萃取。将该有机相先后用水、2％盐酸和水洗涤。将该干燥了的有机相蒸发以留下N-(1-甲基己基)苯胺(53.5份，93％)。
ⅱ)将N-(1-甲基己基)苯胺(76份)、1-溴丁烷(66份)、无水碳酸钾(65份)和DMF(150份)的混合物搅拌，同时加热回流41小时。另外再添加1-溴丁烷(44份)并将该混合物搅拌，同时再加热回流19小时。将该冷却了的混合物倒入水(400份)中并将有机相分出。用甲苯萃取水相，再将该有机相和甲苯萃取液合并，用水(2×100份)洗涤，然后蒸发留下N-丁基-N-(1-甲基己基)苯胺(72.8份，44％)，将其通过真空蒸馏纯化以产出N-丁基-N-(1-甲基己基)苯胺，其沸点为73-80℃(2.6mm汞柱下)。[染料(1)]。
ⅱa)在一个可供选择的方法中，N-丁基-N-(1-甲基己基)苯胺可如下制备：将N-丁基苯胺(7.45份)、无水碳酸钾(7.5份)、2-溴庚烷(13.5份)和DMF(25份)的混合物在130℃下搅拌86小时。将该反应混合物倒入水中，用盐饱和并用乙酸乙酯萃取。将该有机相用水洗涤、干燥(MgSO4)并蒸发以留下N-丁基-N-(1-甲基己基)苯胺(11.8份，约60％浓度)。该材料在使用前具有添加于其中的乙酸酐(10份)。
ⅲ)将4-氰基-5-二氰基亚甲基-3-羟基-2-氧-2,5-二氢吡咯的二钠盐(23份)和干的N,N-二甲基甲酰胺(180份)的混合物在搅拌下冷却到-5℃至-10℃，再添加含有乙酸酐的N-正丁基-N-(1-甲基己基)苯胺(27％,37份)，在将温度保持低于-5℃时，滴加磷酰氯(26份)。让该混合物温热至室温并搅拌20小时。将该反应混合物倒入搅拌下的冰水混合物(400份)中，再加丙酮(400份)然后过滤出固体。将该固体用温水(40℃)反复洗涤，然后在50℃下干燥以产出3-(4-(N-丁基-N-(1-甲基己基)氨基)苯基)-4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢吡咯(26.8份，65％)。将该材料的小试样在沸腾的甲醇中制浆，通过过滤收集，用甲醇洗涤并在50℃下干燥，以产出3-(4-(N-正丁基-N-(1-甲基己基)氨基)苯基)-4-氰基-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢吡咯，其熔点为180℃；λmax(CH2Cl2)662nm(∈max60231)；M/Z(EI)415(M+,20％)、400(15)、372(12)、344(100)、288(33)和272(25)。实施例2-蒽醌型染料(2)
从市场上按C.I.Disperse Blue60购得的染料(2)是13.5份(重量)Palanil Blue BG-ME和25份(重量)Palanil Blue BG-M的混合物，该混合物已用分散剂配制成100份(重量)。这些染料分别具有以下结构。实施例3-4-混合物的制备
实施例3
如实施例1所述合成的染料(1)包含小于10％(重量)相应的N,N-二丁基化合物杂质。将该染料糊状物(press paste)与20份高温稳定的分散剂一起呈40％水性料浆的形式进行珠粒研磨直到该染料粒度(平均粒径)为0.1-5微米为止。
将实施例2所述的染料(2)配制成糊状物，并将该糊状物采用与染料(1)的相同方式进行珠粒研磨。
将珠粒研磨了的染料(1)和(2)的糊状物互相合并并通过添加6.5份湿润剂和水(配成100份)将该分散体校准为含20.5％混合物的液体商品。这种商品特别适用于聚酯和聚酯/纤维素混合物的直接印染和连续染色，也可用于浸染。
通过添加39份温度稳定的分散剂并在喷雾干燥器中干燥成为粒状物或粉末形式，将相同的分散体校准为含12份染料(1)、29份染料(2)和59份分散剂的固体产品。该产品特别适用于聚酯、聚酯/纤维素和聚酯/羊毛混合物的浸染，也可用于连续染色和直接印染。
实施例4
除了100份喷雾干燥的粒状物含6份染料(1)和33份染料(2)以外，重复实施例3。
实施例5-6
通过将3毫升水分散体添加到55.8毫升去离子水和1.2毫升缓冲液中配制成用于片状聚酯浸染的染色浴，该水分散体分别是实施例3和4的固体组合物的分散体(1克染料/100毫升水，在40-50℃下)。向该染色浴中添加5克聚酯片并将其全部在Werner Mathis Labomat高温染色机中于130℃下保持45分钟。在用水冲洗和还原清洗处理后，即将该材料染成明亮的绿蓝色且具有极好的提升性和耐晒性。
Claims (23)
1．一种染料混合物，该染料混合物包括(A)至少一种式(Ⅰ)的吡咯啉型染料；
式中R1是H、C1-20-烷基或C2-20-链烯基；而D是芳基；和(B)至少一种式(Ⅱ)的蒽醌型染料式中RB是(CH2)nORB 1；
RB 1是C1-6烷基或C1-6烷氧基-C1-6烷基；
n为1-6；和
ZB是O或NH。
2．根据权利要求1的染料混合物，其中，在该混合物的式(Ⅰ)的染料中D是式(a)的一个基团式中R2和R3各自独立为烷基、环烷基、芳基、链烯基或芳烷基。
3．根据权利要求2的染料混合物，其中，D是式(a)的一个基团，R2的定义与权利要求2的相同而R3是C7-20-烷基。
4．根据权利要求3的染料混合物，其中，R2是C4H9而R3是1-甲基-正己基。
5．根据权利要求4的染料混合物，其中，组分(A)是式(Ⅰ)的吡咯啉型染料(A1)其中R1是H,R2是C4H9而R3是1-甲基-正己基或是吡咯啉型染料(A1)与式(Ⅰ)的吡咯啉型染料(A2)其中R1是H,R2和R3的每一个均为C4H9的混合物，该吡咯啉型染料混合物含有至多占这种吡咯啉型染料混合物总重10％(重量)的染料(A2)。
6．根据权利要求3的染料混合物，其中，组分(A)是各为式(Ⅰ)的吡咯啉型染料(A3)或(A4)，或是染料(A3)和(A4)的混合物，
染料(A3)是一种其中R1是H,R2是乙基而R3是正辛基的染料而
染料(A4)是一种其中R1是H,R2是乙基而R3是2-乙基-正己基的染料。
7．根据权利要求2的染料混合物，其中，D是式(a)的一个基团，R2的定义与权利要求2的相同而R3是C1-6-烷基。
8．根据权利要求7的染料混合物，其中，R1是H或烯丙基，R2是3-苯基-正丙基而R3是C4H9。
9．根据前述权利要求中任一项的染料混合物，其中组分(B)是至少一种各为式(Ⅱ)的蒽醌型染料(B1)、(B2)和(B3)，其中ZB是O而n为2或3，
在染料(B1)中，RB 1是甲基
在染料(B2)中，RB 1是甲氧乙基；而
在染料(B3)中，RB 1是乙基。
10．根据权利要求9的染料混合物，该混合物是各染料(B1)、(B2)和(B3)的混合物。
11．根据权利要求9的染料混合物，其中，组分(B)是蒽醌型染料(B1)和(B2)的混合物。
12．根据权利要求11的染料混合物，其中，染料(B1)：染料(B2)的重量比包括30∶70至60∶40。
13．根据权利要求12的染料混合物，其中，所述染料(B1)∶(B2)之比为45∶55至48∶52。
14．根据前述权利要求中任一项的染料混合物，其中组分(A)：组分(B)的重量比包括3∶97至60∶40。
15．根据权利要求14的染料混合物，其中所述组分(A)：组分(B)之比包括8∶92至35∶65。
16．根据权利要求1的染料混合物，其中组分(A)是式(Ⅰ)的吡咯啉型染料其中R1是H,R2是C4H9而R3是1-甲基-正己基或其与至多10％(重量)的式(Ⅰ)的吡咯啉型染料其中R1是H,R2和R3的每一个均为C4H9的混合物，而
组分(B)是权利要求9中给出的和定义的蒽醌型染料(B1)和(B2)的混合物。
17．根据权利要求16的染料混合物，其中组分(A)：组分(B)之比为10∶90至30∶70。
18．根据权利要求17的染料混合物，其中所述之比为6∶33。
19．根据权利要求16-18中任一项的染料混合物，其中，染料(B1)∶(B2)的重量比为45∶55至48∶52。
20．一种包括前述权利要求中任一项的染料混合物和至少一种分散剂、表面活性剂或润湿剂的组合物。
21．一种使合成的纺织材料或其纤维混合物着色的方法，该方法包括将权利要求1-19中任一项的染料混合物染在纺织材料或其纤维混合物上。
22．一种使合成的纺织材料或其纤维混合物着色的方法，该方法包括将权利要求20中的分散在水介质中的组合物染在纺织材料或其纤维混合物上。
23．一种根据权利要求21或22的方法，其中，该合成的纺织材料或其纤维混合物是聚酯或聚酯-纤维素或聚酯-羊毛混合物。
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