CN1315311A - 用于制备烷基糖苷的催化剂 - Google Patents
用于制备烷基糖苷的催化剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1315311A CN1315311A CN 00105522 CN00105522A CN1315311A CN 1315311 A CN1315311 A CN 1315311A CN 00105522 CN00105522 CN 00105522 CN 00105522 A CN00105522 A CN 00105522A CN 1315311 A CN1315311 A CN 1315311A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- carboxylic acid
- acidic catalyst
- alkyl glycoside
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 19
- -1 alkyl glycoside Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于制备烷基糖苷的酸性催化剂。采用过量的脂肪醇与葡萄糖混合,在反应物中加入定量的含有脂肪族羧酸的酸性催化剂,在高温下进行缩醛化反应得到烷基糖苷,然后经蒸馏除掉过量醇,得到的固体烷基糖苷经过轻微漂白或不漂白,就可以广泛应用于食品及日用化学品。
Description
本发明涉及用于制备糖类衍生物烷基糖苷的催化剂,尤其涉及的是一种酸性催化剂。
目前关于在使用催化剂的条件下直接合成烷基糖苷的方法已有较多研究,涉及到的催化剂也有许多种。如美国专利US3839318公开的是一种利用葡萄糖和醇在酸性催化剂如硫酸、盐酸、磺酸树脂存在的条件下,经加热和减压过程制备烷基糖苷。美国专利US3598865介绍的是利用单糖、或者可水解成单糖的低聚糖或聚糖在低级醇存在下和C8-C25的高级酸进行酸化催化反应制备C8-C25烷基糖苷,它所选用的催化剂是硫酸、盐酸、硝酸、对甲苯磺酸和甲磺酸。上述专利所采用的催化剂在制备烷基糖苷时葡萄糖转化率低、容易聚合,并且极易产生不希望有的有色物质,导致烷基糖苷的颜色加深,从而影响了表面活性剂烷基糖苷的品质和应用范围。解决问题的关键在于催化剂的选用上。
本发明的目的是提供用于直接合成烷基糖苷的酸性催化剂。
本发明是反应釜内将过量的脂肪醇和葡糖尤其是葡萄糖混合,脂肪醇与糖的重量比为10∶1-1∶1,向釜内加入适量的酸性催化剂,釜内保持温度80-150℃,醇与糖混合并发生缩醛化反应生成烷基糖苷粗产品。所述的酸性催化剂是指通常的酸性催化剂分别与脂肪族羧酸的混合物中的任一种或几种,通常的酸性催化剂是指芳香族磺酸、脂肪族磺酸或无机酸,在所述的酸性催化剂中芳香族磺酸、脂肪族磺酸或是无机酸与羧酸的摩尔比为20∶1到1∶1,所用羧酸的碳数为1-20,羧酸可以是单一羧酸,也可以是它们的混合物。上述反应完成后得到的是烷基糖苷粗产品,实际上是烷基糖苷与高级醇的混合物,还需要经过除醇处理得到最终的烷基糖苷。除醇处理可采用分子蒸馏设备和普通的蒸发设备进行除醇处理,分子蒸馏设备的真空度为0.90-0.01KPa,蒸馏温度为100℃-180℃。
由于脂肪族羧酸的油溶性会促进催化剂在脂肪醇中的溶解度,从而提高了催化剂的催化效率,提高了反应物转化率。本发明工艺简单,易于操作和控制。
图1是本发明的工艺流程图。
通过实施例,详细叙述本发明的实施过程。
实施例一:在一个带搅拌、装有分水器的2升三口瓶中加入无水葡萄糖200克、十二醇1102克、对甲苯磺酸3.75克、硬脂酸0.309克,开搅拌并加热至120℃,加热维持2小时,至反应液澄清,反应完毕。可以用液态氮冷却收集反应中生成的水,以确定反应是否达到终点。反应液APHA<150。反应液加入到分子蒸馏设备中,控制真空度0.90-0.01KPa,蒸出过量醇并得到固体苷,固体苷在80℃溶解于水中,其APHA<150,调PH为11-12,滴30%H2O24毫升漂白至烷基苷的APHA<30。
实施例二:在上述设备中加入含有一个结晶水的葡萄糖300克、十醇810克、硫酸0.904克、甲磺酸0.876克、硬脂酸0.238克、丙二酸0.0869克,搅拌并加热到110℃,维持2小时至反应液澄清,反应完毕。可以用液态氮冷却收集反应中生成的水,以确定反应是否达到终点。反应液APHA<150。在此设备中继续在130-150℃脱去部分醇,然后将反应液倒入分子蒸馏设备中,按实施例一的方法蒸馏得到固体烷基糖苷,APHA<250。
实施例三:在上述设备中加入含有一个结晶水的葡萄糖150克、十四醇1458克、甲磺酸0.380克、硫酸0.392克、对甲苯磺酸0.688克、丙二酸0.418克、硬脂酸1.136克、琥珀酸0.472克,搅拌并加热到120℃,维持2小时至反应液澄清,反应完毕。可以用液态氮冷却收集反应中生成的水,以确定反应是否达到终点。反应液APHA<150。然后将反应液倒入分子蒸馏设备中,按实施例一的方法蒸馏得到固体烷基糖苷。
Claims (1)
- 用于制备烷基糖苷的催化剂,在反应釜内将过量的脂肪醇和葡糖尤其是葡萄糖混合,脂肪醇与糖的重量比为10∶1-1∶1,向釜内加入适量的酸性催化剂,釜内保持温度在80-150℃,醇与糖发生缩醛化反应生成烷基糖苷粗产品,再经过除醇处理得到烷基糖苷。其特征在于:所述的酸性催化剂是指通常的酸性催化剂分别与脂肪族羧酸的混合物中的任一种或几种,通常的酸性催化剂是指芳香族磺酸、脂肪族磺酸或无机酸,磺酸或无机酸与脂肪族羧酸的摩尔比为20∶1到1∶1,所用羧酸的碳数为1-20,羧酸可以是单一羧酸,也可以是它们的混合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB001055224A CN1141310C (zh) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 用于制备烷基糖苷的催化剂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNB001055224A CN1141310C (zh) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 用于制备烷基糖苷的催化剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1315311A true CN1315311A (zh) | 2001-10-03 |
CN1141310C CN1141310C (zh) | 2004-03-10 |
Family
ID=4577750
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB001055224A Expired - Fee Related CN1141310C (zh) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 用于制备烷基糖苷的催化剂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1141310C (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100390187C (zh) * | 2005-12-02 | 2008-05-28 | 西北大学 | 一种制备烷基糖苷的方法 |
-
2000
- 2000-03-30 CN CNB001055224A patent/CN1141310C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100390187C (zh) * | 2005-12-02 | 2008-05-28 | 西北大学 | 一种制备烷基糖苷的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1141310C (zh) | 2004-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gang et al. | Solvent-free esterification catalyzed by surfactant-combined catalysts at room temperature | |
CN101696226B (zh) | 一种制备无色透明烷基糖苷的合成方法 | |
CN109776559B (zh) | 一种全合成制备脱水淫羊藿素的方法 | |
CN102352031B (zh) | 通过三类有效组分合成再混合制备高纯度聚山梨酯80的方法 | |
KR100202473B1 (ko) | 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법 | |
CN1141310C (zh) | 用于制备烷基糖苷的催化剂 | |
JPH05148287A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
CN114685570A (zh) | 一种新型绿色表面活性剂烷基糖苷的制备方法 | |
JP3388739B2 (ja) | 薄色アルキルオリゴグリコシドペーストの製法 | |
CN1314695C (zh) | 制备烷基糖苷的方法 | |
CN116751147A (zh) | 一种5-氨甲基-2-吡咯烷酮的合成方法 | |
JPH04327597A (ja) | 淡い色のアルキルポリグリコシドの製造方法 | |
CN113845556B (zh) | 一种黄体酮的制备方法 | |
CN111359560B (zh) | 一种合成反-2-己烯醛的微反应系统 | |
JPH08176182A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
CN113999098A (zh) | 一种合成2,3,5-三甲基苯醌的方法 | |
CN1157400C (zh) | 用于制备烷基糖苷的除醇方法 | |
JP5702795B2 (ja) | 両親媒性化合物ならびにその調製および使用方法 | |
CN101104600A (zh) | 4-溴-1-氧代五氟代硫基苯的制备方法 | |
JPH08176181A (ja) | アルキルポリグリコシドの製造方法 | |
CN101139262A (zh) | 抗氧剂2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基酚)的制备方法 | |
CN1377874A (zh) | 山梨酸的制取方法 | |
CN115448819B (zh) | 一种对伞花烃制备香芹酚的方法 | |
JPH05505395A (ja) | アルキルグリコシドを含有する混合物のスルホン化方法 | |
RU2558121C1 (ru) | Способ получения высоко водорастворимых фуллеренолов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: CHINA PETROLEUM CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: JILIN PETRIFICATION BRANCH ACADEMY, CHINA PETROLEUM AND NATURAL GAS STOCK CO., LTD. Effective date: 20020712 |
|
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20020712 Applicant after: PetroChina Company Limited Applicant before: Research Institute of Jilin Petrochemical Branch of CNPC |
|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20040310 Termination date: 20160330 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |