KR100202473B1 - 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법 - Google Patents

엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100202473B1
KR100202473B1 KR1019920703058A KR920703058A KR100202473B1 KR 100202473 B1 KR100202473 B1 KR 100202473B1 KR 1019920703058 A KR1019920703058 A KR 1019920703058A KR 920703058 A KR920703058 A KR 920703058A KR 100202473 B1 KR100202473 B1 KR 100202473B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sulfonated
fatty acid
acid alkyl
cascade
alkali metal
Prior art date
Application number
KR1019920703058A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930700429A (ko
Inventor
콜리그논 디에트마르
도라 에리히
판텔 귄테르
쉬미트 볼프강
베레데 노어베르트
Original Assignee
한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만
헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만, 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 filed Critical 한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만
Publication of KR930700429A publication Critical patent/KR930700429A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100202473B1 publication Critical patent/KR100202473B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

지방산 알킬 에스테르를 가스상 SO3와 반응시키고 이어서 액체상에서 후처리하며 알칼리금속 수산화물 수용액으로 중화시키고, 술폰화 조 생성물을 가열 및 냉각계가 장치된, 교반 탱크의 적어도 2 단계 캐스케이드에 공급하여 기계적으로 교반하면서 술폰화도가 적어도 90 % 에 이를 때가지 온도 조절식 후반응을 수행하고 이어서 숙성된 술폰화 생성물에 공지방법으로 추가적인 공정을 행하여

Description

엷은색- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염 페이스트의 제조방법
본 발명은, 술폰화 반응후 즉시 술폰화 조 생성물을 실질적으로 이상적인 혼합 액상에서 술폰화가 적어도 90% 가 될 때가지 온도 조절 후반응을 시켜서, 엷은 색- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속염 페이스트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염은 재활용 가능한 천연 원료물질을 기재로 하는, 세제 (detergent) 및 세정제 (cleaning preparation) 용 계면활성제로서 점차 중요하게 되었다. 공지방법에 있어서,- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염은, 저급 지방산 알킬 에스테르류를 가스상 SO3와 반응시켜 합성될 수 있는- 술포지방산 알킬 에스테르류를 중화하여 수용액 또는 페이스트 형태로 수득된다. 최종분석에서,- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속염의 제조를 위한 기초 물질은 천연의 유지류로서, 이 유지류를 지방분해하고 이어서 그 유리 지방산을 저급 알칸올류와 에스테르화 반응을 시키거나 천연 트리글리세리드류를 저급 알칸올류와 에스테르교환반응을 시켜 저급 지방산 알킬 에스테르가 수득된다. 위의 두 반응에서, 저급 알칸올로서 메탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 저급 지방산 알킬 에스테르는, C6-22지방산 잔기가 나타나고 그 사슬 길이 분포는 천연 유지류의 기원에 따르는 혼합물이다. 많은 경우에 있어서, 이러한 지방산 에스테르 혼합물은 그대로 합성에 사용되지 않으며, 특정한 분획의 형태로 사용된다. 지방산 에스테르 혼합물을 가스상 SO3로 술폰화하면, 산성의- 술포지방산 알킬 에스테르류가 수득되며, 이는 pH 68로 중화되어- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 수성 페이스트로 전환된다.
지방산 알킬 에스테르류의 술폰화는, 지방산 에스테르 대 SO3의 몰비가 1 : 1.21 : 1.8 이 되도록 가스상 SO3와 함께 보통 30100범위의 온도에서 수행한다. 지방산 알킬 에스테르류와 SO3의 반응은 두 단계로 일어난다. 빠른 첫 번째 단계에서, 2 분자의 SO3가 1분자의 지방산 알킬 에스테르와 반응하여,- 술포지방산 및 알킬 황산의 혼합 무수물을 생성한다. 느린 두 번째 단계에서, 이 혼합 무수물이 미반응 지방산 알킬 에스테르용 술폰화제로서 작용한다. 첫번째 단계는, 예컨대 낙하막 반응기 (falling - film reactor) 또는 술폰화 캐스케이드 등과 같은, 특히 전형적인 술폰화 반응기에서 일어난다. 공지방법에서 두 번째 단계가 어떻게 일어나는지를 나타내는 정보가 거의 없으며, 반응온도 및 기껏해야 반응시간만이 한정되어 있다. DE - OS 31 23 681 에 의하면, 술폰화 생성물은 30100로 숙성된다고 기술되어 있다. DE - OS 33 34 517 에 따르면, 술폰화 생성물은 80100로 1020 분간 숙성된다.
본 발명에 있어서 실시가 최고조에 달한 동안에, 술폰화 반응의 두 번째 단계의 수행은 술폰화도 및 최종 생성물의 품질에 결정적으로 중요하다는 사실을 알게되었다. 생성물의 품질은 후-반응에 있어서 정확한 온도조절 및 좁은 유지 시간 분포에 좌우된다는 사실을 발견하였다. 짧은 유지시간은 용이하게 표백이 가능하도록 하지만,- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염 페이스트를 부적합하게 술폰화 시킨다. 긴 유지시간은 고술폰화도가 되도록 할 뿐 아니라 중화 후에 필요한 색치 (color values)로 표백할 수 없는, 강하게 착색된 생성물을 만든다.
공지의 유지-시간 장치는 좁은 유지시간 분포 및 정확한 온도조절의 두가지 필수조건을 충족시킬 수 없다. 가열 및 냉각 회로만으로 작동되는 표준 반응기는 일정한 백 (back) - 혼합 때문에 너무 넓은 유지시간 스펙트럼이 된다. 하기의 온도조절식 파이프 코일은 항상 완전 난류(亂流) 상태하, 즉 플러그 (plug) 흐름하에서 조작되어야 하며, 따라서, 술폰화 반응기의 생산에 독립하여 조작할 수 없다.
따라서, 본 발명에 의해서 강조되는 해결과제는 지방산 알킬 에스테르류를 가스상 SO3와 반응시키고 알칼리 금속 수산화물 수용액으로 중화시켜 수득하는 엷은색의- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 제조시에, 술폰화 조 생성물을 공지 방법으로 중화 및 표백 시키기 전에 정확한 온도조절 및 동시에 좁은 유지시간 분포하에서 후처리시킬 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
술폰화 반응기 다음에 있으며, 가열 및 냉각시스템이 장착된 통상적인 교반 탱크의 캐스케이드는 지방산 알킬 에스테르 술폰화의 두번째 반응 단계가 요구하는 온도조절 및 유지시간 작용에 관한 조건을 이상적으로 충족시킨다. 이 캐스케이드는 차례로 배열된 임의의 수의 교반 탱크로 구성될 수 있고, 바람직하게는 4 개의 교반 탱크로 구성되어도 무방하다. 교반탱크의 캐스케이드가 4 개이상으로 구성된다면, 캐스케이드의 유지시간 작용이 난류 튜브의 유지시간 작용과 동등하다. 두번째 술폰화 단계를 위한 평균 유지 시간은 개개의 교반탱크에 있는 액체의 높이를 통해서 용이하게 조절될 수 있다. 차례로 배열된 몇몇의 이상적 혼합형 교반탱크에 의하여 등온 반응조건 및 기타 원하는 온도분포를 확립할 수 있다.
본 발명은 지방산 알킬 에스테르류를 가스상 SO3와 반응시키고, 이어서 실질적으로 이상적인 혼합 액상에서 후반응시킨 다음 알칼리 금속 수산화물 수용액으로 중화시켜서 엷은색의- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염 페이스트를 제조함에 있어서,a) 전형적인 술폰화 반응기에서 지방산 알킬 에스테르를 적어도 10 몰 % 과잉의 SO3와 반응시키고, b) 가열 및 냉각 시스템이 장치된 적어도 2 단계 교반탱크의 캐스케이드에 상기 술폰화 조 생성물을 공급하여, 기계적인 교반하에 술폰화도가 적어도 90 % 가 될 때까지 온도조절 후-반응을 시키고, c) 이와 같은 방법으로 숙성된 술폰화 생성물에 공지방법으로 추가적인 공정을 행하여- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염 페이스트를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법에 관한 것이다.
지방산 에스테르류는 30100범위의 온도에서 술폰화제로서 가스상 SO3와 반응시킨다. 이 SO3는 공기 또는 질소로 희석한 다음, 바람직하게는 110 부피 % SO3를 함유하는 가스 혼합물의 형태로 지방산 에스테르류와 반응시킨다. 사용되는 SO3의 양은 SO3에 대한 지방산 에스테르의 몰비가 1 : 1.21 : 1.8 이 되도록 한정하는 것이 바람직하다. 이 반응은 지방 알코올류, 알킬 벤젠류 또는 올레핀류와 같은 유기 화합물의 술폰화에 적합한 전형적인 반응기, 바람직하게는 낙하막 반응기 또는 교반탱크의 다단계 캐스케이드에서 수행될 수 있다.
온도 조절 후반응은 가열 및 냉각 시스템이 장착된 기존의 교반 탱크의 캐스케이드에서 수행된다. 이 캐스케이드는 36 개의 교반탱크로 구성되어도 무방하고, 4 - 단계 캐스케이드가 바람직하다. 교반 탱크의 캐스케이드의 가열 및 냉각시스템은 파이프 코일 도는 열전달 쟈켓으로 구성되는 것이 바람직하다.
후 - 반응동안, 발열 반응되는 반응 혼합물은 캐스케이드의 모든 교반 탱크의 캐스케이드에서 60100의 온도로, 보다 바람직하게는 8090범위의 온도로 유지된다.
온도 조절 후-반응동안, 술폰화 생성물은 거의 이상적인 혼합 액상으로 존재하여야 한다. 교반 탱크의 캐스케이드에서 상기와 같은 목적의 달성에 필요한 술폰화 생성물의 기계적 진탕은, 교반에 의해서나, 압력하에 생성물의 도입에 의하거나, 고정식 치칸형 조절장치(built-in chicane type baffle) 에 의해서 얻어진다.
적어도 술폰화가 90 %, 바람직하게는 9498 % 에 도달할 때 까지 술폰화 조생성물을 교반탱크의 캐스케이드에 방치한다. 이것이 끝나면, 교반 탱크의 캐스케이드에 술폰화 조생성물을 1060분, 바람직하게는 2040 분간 방치시킨다.
본 발명에 따른 엷은색- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염 페이스트의 생산에 있어서, 숙성된 술폰화 생성물은 온도조절식후 반응에 이어서 공지방법으로 중화 및 표백을 한다.
숙성된 술폰화 생성물은 알칼리 금속 수산화물 수용액, 바람직하게는 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨다.
술폰화 조생성물 및 그의 알칼리 금속 염은 다소가 착색된 물질이다. 이와 같은 이유 때문에 중화반응 전 및/또는 후에, 바람직하게는 표백제로서 사용되는 과산화수소수 및/또는 하이포아염소산염 수용액을 표백제로서 사용되는 과산화수소수 및/또는 하이포아염소산염 수용액을 사용하여, 공지방법으로 표백시켜야 한다. 중화전에 과산화수소로 표백시키는 것은 DE-PS 11 79 931 에 기재되어 있다. DE-AS 12 34 709 에 의하면, 첫 번째 표백 단계에서 산성의- 술포지방산 알킬 에스테르를 과산화수소 수용액으로 처리한다. 다음, 두번째 표백 단계에서 과산화 수소 수용액 및 하이포아염소산염 수용액으로 더욱 처리하기 전에 부분적으로 표백된 술폰화 생성물을 중화시킨다. DE-OS 33 19 591 에 의하면, 부분적으로 중화된 술폰화 생성물은 먼저 pH 711 의 하이포아염소산염 수용액으로 표백된다. 다음, pH 7 이하에서 과산화수소수용액을 첨가하여 도달한 색치를 안정화시킨다.
본 발명의 배경에 있어서, 지방산 알킬 에스테르류는 포화 지방산의 저급 알킬 에스테르류, 보다 바람직하게는 탄소수 1018 의 지방산과 탄소수 14 의 포화 지방족 알코올의 에스테르로 이해하여야 한다. 근본적으로, 개개의 지방산 알킬 에스테르류는 출발물질로서 사용되어도 무방하다. 그러나, 통상 공지방법에 의한 에스테르 분해 반응에 이은 저급 알칸올류와의 에스테르화 반응 또는 저급 알칸올류와의 에스테르교환 반응에 의해 천연의 유지류에서 얻을 수 있는 형태의 에스테르 혼합물이 출발물질로서 사용되고, 이에 상응하는 지방산 메틸 에스테르 혼합물이 바람직하다. 이와 같은 방법으로 수득한 지방산 에스테르 혼합물이 탄소수 10 미만의 지방산 에스테르를 상대적으로 많음 함량 %로 가진다면, 이들 상부 분획 지방산 에스테르는 통상 증류로 제거된다. 에스테르기에서- 위치에 있는 CH2기와는 별도로, 지방산 에스테르류는 어떤 황산화가능기 또는 술폰화가능기를 함유하여서는 안된다. 이와 같은 이유 때문에 히드록시지방산 에스테르류 또는 히드록시지방산 에스테르류를 함유하는 혼합물은 출발물질로 적합하지 않다. 무시할 수 없는 양의 불포화 지방산 에스테르류를 함유하는 지방산 에스테르 혼합물은, 보다 구체적으로는 요오드가가 5 이상인 에스테르류는 통상의 방법을 사용하여 수소화반응으로서 경화시키는 과정에서 이중 결합을 포화시킨 후에야 출발물질로서 적합하다. 수소화 반응동안, 에스테르 혼합물의 요오드가가 0.2 이하로 감소되는 것이 바람직하다.
[실시예 16]
공업용 팔미트 / 스테아르산 메틸 에스테르 (지방산 부분의 사슬 길이에 따른 중량 % : 0.2C12: 1.2C14: 61.4C16: 0.9C17: 35.9C18: 0.4C20: 평균 분자량 281.5 : 산가 1.1 : 요오드가 0.1 : 비누화가 202.1)를 출발 물질로서 사용한다. 80의 온도에서 표준 낙하막 반응기에서 1 : 1.25 의 몰비로 SO3/공기 혼합물 (5 부피 % SO3)으로 지방산 메틸 에스테르를 계속적으로 술폰화시킨다. 얻어진 반응 혼합물의 개개 배치 (batch)를 4 개의 교반 탱크의 유지시간 캐스케이드에서 80 및 90에서 10, 30 및 60 분의 유지시간으로 후반응시킨다.
후반응에 이어서, 숙성된 배치를 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨다. 중화 염기와 함께 과산화수소 수용액을 반응 혼합물에 1.5 중량 % 의 양으로 첨가하며, WAS를 기준으로 100 % 물질로 표현된다. 중화 후에, 모든 배치를 80의 온도에서 20 시간 동안 교반한다. 다음, 청색 필터 (420 nm)를 사용하여 5 cm 큐베트에서 세척 활성물질 5 중량 % 를 함유하는 용액으로 pH 7.5에서 클레트 색치를 측정한다.
후반응 온도, 유지시간, 술폰화도 및 관련 클레트 색치는 하기표에 각각의 실시예에 관하여 나타낸다.

Claims (13)

  1. 엷은색- 술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속염 페이스트를 제조함에 있어서, a) 지방산 알킬 에스테르를 가스상 SO3와, 지방산 알킬 에스테르 대 SO3의 몰비가 1 : 1.21 : 1.8 이 되는 양으로, 반응시켜 술폰화 조생성물을 형성하고, b) 상기 술폰화 조성물을 술폰화도가 90% 내지 98% 에 도달할 때까지 후반응 구역으로 통과시키는데, 상기 후반응 구역은 각각 60내지 100의 온도로 유지되는 2 이상의 탱크 반응기로 구성된 캐스케이트로 이루어져 있고, 상기 술폰화 조생성물은 탱크내에서 기계적으로 교반되고 후반응 구역에서 10 분 내지 60 분의 유지 시간을 가지며, c) 상기 단계 b)의 생성물을 표백 및 중화시켜, 엷은색-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속염을 얻는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 가스상 SO3가 110 부피 % 의 SO3를 함유하는 SO3/ 질소 혼합물 또는 SO3/ 공기의 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, SO3와의 반응이 낙하막(falling-film) 반응기 또는 다단계 술폰화 캐스케이드에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 교반 탱크의 캐스케이드가 36 단계로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 교반 탱크의 캐스케이드의 가열 및 냉각 시스템이 파이프 코일 또는 열 전달 쟈켓으로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 캐스케이드가 모든 교반 탱크에서, 발열 반응하는 반응 혼합물이 8090범위의 온도로 유지됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 교반탱크의 캐스케이드에서 술폰화 조 생성물의 기계적인 진탕이, 교반에 의해서나, 압력하에 혼합물의 도입에 의하거나, 고정식 치칸형 조절장치 (built-in chicane type baffle) 에 의해서 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 술폰화도가 9498 % 에 이를 때까지 술폰화 조 생성물을 교반 탱크의 캐스케이드에 방치함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 술폰화 조 생성물을 교반 탱크의 캐스케이드에 2040 분간 방치함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 숙성된 술폰화 생성물을 알칼리금속 수산화물 수용액으로 중화시킴을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 술폰화 생성물이 중화반응 전, 중화반응 후 또는 중화반응 전후에 과산화수소, 하이포아염소산염 또는 둘 모두로 표백됨을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, 출발물질로서 지방산 메틸 에스테르를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 출발물질로서 천연 유지류를 메탄올로 에스테르교환반응시켜 수득할 수 있는 지방산 메틸 에스테르 혼합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
KR1019920703058A 1990-05-30 1992-11-30 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법 KR100202473B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4017467A DE4017467A1 (de) 1990-05-30 1990-05-30 Verfahren zur herstellung von hellfarbigen alpha-sulfofettsaeurealkylester- alkalimetallsalzpasten
DEP4017467.0 1990-05-30
PCT/EP1991/000951 WO1991018874A1 (de) 1990-05-30 1991-05-21 VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HELLFARBIGEN α-SULFOFETTSÄUREALKYLESTER-ALKALIMETALLSALZPASTEN

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930700429A KR930700429A (ko) 1993-03-15
KR100202473B1 true KR100202473B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=6407511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920703058A KR100202473B1 (ko) 1990-05-30 1992-11-30 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5384422A (ko)
EP (1) EP0531361B1 (ko)
JP (1) JP2957276B2 (ko)
KR (1) KR100202473B1 (ko)
CN (1) CN1028366C (ko)
DE (2) DE4017467A1 (ko)
ES (1) ES2078525T3 (ko)
MY (1) MY107939A (ko)
TR (1) TR25091A (ko)
WO (1) WO1991018874A1 (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19710112A1 (de) * 1997-03-12 1998-09-17 Henkel Kgaa Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden
US6057280A (en) * 1998-11-19 2000-05-02 Huish Detergents, Inc. Compositions containing α-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same
US6407050B1 (en) 2000-01-11 2002-06-18 Huish Detergents, Inc. α-sulfofatty acid methyl ester laundry detergent composition with reduced builder deposits
US6683039B1 (en) 2000-05-19 2004-01-27 Huish Detergents, Inc. Detergent compositions containing alpha-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same
US6468956B1 (en) * 2000-05-24 2002-10-22 Huish Detergents, Inc. Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same
US20090023625A1 (en) * 2007-07-19 2009-01-22 Ming Tang Detergent composition containing suds boosting co-surfactant and suds stabilizing surface active polymer
US9376648B2 (en) * 2008-04-07 2016-06-28 The Procter & Gamble Company Foam manipulation compositions containing fine particles
US20110005001A1 (en) 2009-07-09 2011-01-13 Eric San Jose Robles Detergent Composition
CN102471733A (zh) 2009-07-27 2012-05-23 宝洁公司 洗涤剂组合物
US20110081388A1 (en) 2009-10-07 2011-04-07 Hiroshi Oh Detergent Composition
WO2011109322A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 The Procter & Gamble Company Detergent composition
MX2012012242A (es) 2010-04-19 2012-11-23 Procter & Gamble Composicion detergente.
MX337595B (es) 2010-08-23 2016-03-11 Sun Products Corp Composiciones detergentes de dosis unitaria y metodos de produccion y su uso.
EP2441821A1 (en) 2010-10-14 2012-04-18 Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House Laundry detergent particles
US9222059B2 (en) 2011-09-20 2015-12-29 The Sun Products Corporation Cleaning formulations with improved surfactant solubility and methods of production and use thereof
EP3408180A4 (en) 2016-01-29 2019-10-09 Henkel IP & Holding GmbH MULTI-CHAMBER CLEANER COMPOSITIONS AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL281859A (ko) * 1961-08-08
DE1186051B (de) * 1961-08-08 1965-01-28 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen
NL281860A (ko) * 1961-08-08
DE3319591A1 (de) * 1983-05-30 1984-12-06 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur gewinnung farbstabiler hellfarbiger waessriger salzpasten von waschaktiven (alpha)-sulfofettsaeureestern
DE3538910A1 (de) * 1985-11-02 1987-05-14 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung beweglicher pasten waschaktiver alpha-sulfofettsaeureestersalze hohen feststoffgehalts
AT401925B (de) * 1995-03-24 1996-12-27 Rochus Penz Kranbau Gmbh Ladekran

Also Published As

Publication number Publication date
TR25091A (tr) 1992-11-01
WO1991018874A1 (de) 1991-12-12
MY107939A (en) 1996-06-29
DE4017467A1 (de) 1991-12-05
KR930700429A (ko) 1993-03-15
EP0531361A1 (de) 1993-03-17
ES2078525T3 (es) 1995-12-16
JP2957276B2 (ja) 1999-10-04
EP0531361B1 (de) 1995-10-25
DE59106777D1 (de) 1995-11-30
US5384422A (en) 1995-01-24
JPH05507479A (ja) 1993-10-28
CN1028366C (zh) 1995-05-10
CN1056873A (zh) 1991-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100202473B1 (ko) 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법
US5382677A (en) Process for the production of highly concentrated pastes of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salts
Stein et al. α-Sulfonated fatty acids and esters: Manufacturing process, properties, and applications
KR100202472B1 (ko) 알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염의담색페이스트의제조방법
US4668438A (en) Aqueous concentrates of salts of α-sulfonated fatty acid alkyl esters
US2383596A (en) Method of treating fatty glycerides
JPH0345760B2 (ko)
EP0153036B1 (en) Sulphonation of fatty acid esters
US4116986A (en) Process for sulfating fatty alkanolamides
KR100200545B1 (ko) 알파-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 고농축 페이스트의 제조방법
US20070049763A1 (en) Methods for preparation and use of strong base catalysts
DE4003096A1 (de) Sulfierte hydroxycarbonsaeureester
US4288377A (en) Process for purification of wool grease
EP0660820B1 (en) No-bleach process for making sulfonated fatty acid alkyl ester surfactant
US4943393A (en) Process for the manufacture of ester sulfonate pastes of low viscosity
JPH0525117A (ja) α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法
GB2166152A (en) Mixtures of sulphonated fatty acid esters and other organic compounds
EP0257510A2 (en) Method for modifying unsaturated fatty acid or ester thereof
JPH03265697A (ja) 石鹸の連続製造方法及びその装置

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20030311

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee