CN1307991C - 苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂 - Google Patents

苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1307991C
CN1307991C CNB021249466A CN02124946A CN1307991C CN 1307991 C CN1307991 C CN 1307991C CN B021249466 A CNB021249466 A CN B021249466A CN 02124946 A CN02124946 A CN 02124946A CN 1307991 C CN1307991 C CN 1307991C
Authority
CN
China
Prior art keywords
chromen
hydroxyl
carbon number
ethyoxyl
expression
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB021249466A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1473565A (zh
Inventor
高垣秀次
田边信吾
木村信之
青木康夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Activus Pharma Co Ltd
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Publication of CN1473565A publication Critical patent/CN1473565A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1307991C publication Critical patent/CN1307991C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

提供具有毒性方面安全性高、具有较强抗过敏作用，特别是具有抑制即时型及延迟型过敏反应作用的化合物。通式(I)表示的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐作为抗过敏剂的有效成分效果优良。式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示被羟基取代的烷氧基或被羧基取代的烷氧基，其他表示氢原子。

Description

苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂
本发明涉及以苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐作为有效成分的抗过敏剂，以及作为抗过敏剂有用的苯并吡喃衍生物。
在国际公开WO92/13852号公报(美国特许第5428059号说明书)中，揭示了以通式(III)
Figure C0212494600061
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示烷氧基，其他表示氢原子。)所表示的苯并吡喃衍生物及其生理学允许的盐作为抗过敏剂有用，并且是毒性极低且安全性极高的化合物。
另外特开平7-145189号公报(美国特许第5525595号说明书)中揭示的在苯并吡喃的3位导入糖基、特开平7-145190号公报(美国特许第5525595号说明书)中揭示的在苯并吡喃的4位导入糖基、特开平8-198890号公报(美国特许第5580552号说明书)中揭示的在苯并吡喃的7位导入糖基的苯并吡喃衍生物及其生理学允许的盐，作为抗过敏剂有用，并且是毒性极低且安全性极高的化合物。
寻求能即保持这些苯并吡喃衍生物在毒性方面的安全性，同时具有较强的抗过敏作用，特别是具有抑制即时型以及延迟型过敏反应作用的化合物。
作为上述以外的苯并吡喃衍生物，在特开平9-315967号公报(美国特许第5981495号说明书)中，揭示了通式(IV)
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R4表示被羟基取代的碳原子数1～4烷氧基。)表示的苯并吡喃衍生物作为心脏疾患治疗剂有用。但是该公报中记载的化合物是否具有良好的抗过敏反应还不知道。
另外，在Donald.T.Witiak，J.Med.Chem.，Vol.31，P.1437-1445，1988年以及美国特许第4845121号中，记载了通式(V)
Figure C0212494600072
(式中，R3和R4表示氢原子、卤素原子、羟基、碳原子数1～6的烷基。但是R3和R4同时表示氢原子的情况除外。)表示的苯并吡喃衍生物作为抗血栓剂有用。但是完全不了解该文献中记载的化合物是否对即时型以及延迟型过敏两种情况的治疗有效，并且作为副作用极小的药剂非常有用。
作为本发明需要解决的课题，是提供在毒性方面的安全性高，具有较强的抗过敏作用，特别是具有抑制即时型以及延迟型过敏反应作用的化合物。
即，本发明为解决上述课题，提供了以通式(I)
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示被羟基取代的烷氧基或被羧基取代的烷氧基，其他表示氢原子。)表示的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐为有效成分的抗过敏剂。
另外，本发明为解决上述课题，提供了以通式(II)
Figure C0212494600081
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示被羧基取代的烷氧基，其他表示氢原子。)表示的苯并吡喃衍生物。
以本发明通式(I)表示的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐为有效成分的抗过敏剂，在毒性方面安全性高，比本发明者以往报告中的苯并吡喃衍生物具有更强的抗过敏作用，特别是对哮喘等即时型以及延迟型过敏性疾患有很好的疗效。
本发明通式(II)表示的苯并吡喃衍生物在毒性方面安全性高，作为医药品、特别是抗过敏剂有用。
本发明给出了在哮喘反应诱发介质给药组(哮喘反应诱发后不给予被检药物的组)、阳性对照的泼尼松龙给药组以及化合物(216)给药组中延迟型哮喘反应的哮喘反应诱发后4至8小时的呼吸道抵抗增加率与时间的关系，采用曲线下面积(AUC4-8)进行表征的效果。
在本发明的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物以及上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物中，R1表示碳原子数1～10的烷基，可以是直链烷基也可以是支链烷基，作为烷基例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、2-甲基戊基、正庚基、1-乙基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、正辛基、1-乙基己基、正癸基、正十二烷基等。
同样R1表示碳原子数2～10的链烯基，可以是直链状链烯基也可以是支链状链烯基，作为链烯基例如乙烯基、丙烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、3-甲基-2-丁烯基、香叶基等。在这些链烯基中，特别优选碳原子数4～8的链烯基。
在本发明的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物以及上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物中，R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示的被羟基取代的烷氧基例如2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、4-羟基丁氧基、2，3-二羟基丙氧基、3，4-二羟基丁氧基等。其中优选碳原子数1～4的烷氧基，特别优选被1个或2个羟基取代的烷氧基。
同样作为R2、R3、R4以及R5其中任意一个表示的、被羧基取代的烷氧基例如1-羟基羰基甲氧基、2-羟基羰基乙氧基、3-羟基羰基丙氧基、4-羟基羰基丁氧基等。其中优选除羧基部分外碳原子数为1～4的烷氧基，特别优选被1个羧基取代的烷氧基。
对本发明使用的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物或上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物的制造方法进行简要概述。
上述通式(I)以及上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物例如可以通过下面反应路线制得。
在上面反应路线中，首先用苄基保护2，4-二羟基苯乙酮(a)的羟基得到化合物(b)。然后化合物(b)与碳酸二甲酯进行缩合反应得到酮酯体(c)后，再与过氧化苯酰反应得到化合物(d)。此时通过氢化分解将羟基的保护基苄基脱保护，通过酸处理得到苯酰氧体(f)。
然后将该苯酰氧体(f)的芳香环上的羟基用苄基保护得到化合物(g)，在4位上导入甲氧基甲基得到化合物(h)。化合物(h)脱苯酰化后，将3位的羟基烷基化得到化合物(j)。羟基的烷基化可以通过与卤烷、硫酸酯或芳基磺酸酯等反应采用惯用的烷基化方法得到。然后将芳香环上的羟基保护基进行脱保护得到化合物(k)。
在制备R2为被羟基取代的烷氧基的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物时，将化合物(k)或化合物(m)的芳香环上的羟基用被部分氢原子被保护的的羟基所取代烷基化剂进行烷氧化，然后被保护的羟基可以进行脱保护反应。
为了更详细地说明上述通式(I)以及通式(II)表示的苯并吡喃衍生物的制造方法，下面详细介绍苯环上的羟基被2-羟乙基进行烷氧基化的苯并吡喃衍生物的制造方法。
首先在碱性物质存在下，有机溶剂中将化合物(k)与溴化2-乙酸基乙基反应进行烷氧基化反应。
此处使用的碱性物质例如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾等无机盐类，甲氧基钠、乙氧基钠、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾等金属醇化物类，氢化钠、氢化钾等金属氢化物等碱性物质。
此处使用的有机溶剂例如苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂，乙醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂。
上述反应的反应温度优选0～100℃，特别优选20～50℃。另外上述反应的反应时间通常为1～5小时。
然后根据需要进行乙酰基保护基的的脱保护反应，该反应可以在通常的碱性条件下进行脱乙酰基化反应。这样可以用2-羟乙基使芳香环上的羟基被烷基化，达到制造苯并吡喃衍生物的目的。
另外在制备烷氧基被两个羟基取代的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物时，可以使用异亚丙基作为两个羟基的保护基。使用被异亚丙基保护的烷基化剂时，苯并吡喃衍生物的羟基的烷基化反应也可以按照上面同样的方法进行，羟基的烷基化反应后的脱保护反应可以使用异亚丙基通常的脱保护方法，例如在乙酸水溶液中或在盐酸-二烷中，在室温或加热下反应，可以达到制备带有两个羟基的烷氧基的苯并吡喃衍生物的目的。
在得到R2为被羧基取代的烷氧基的上述通式(I)及通式(II)表示的苯并吡喃衍生物时，将化合物(k)或化合物(m)的芳香环上的羟基用被部分氢原子被保护的的羧基所取代烷基化剂进行烷氧化，然后进行脱保护反应。例如下面说明用羟基羰基甲基将苯环上的羟基进行烷氧基化制造苯并吡喃衍生物的方法。
首先在碱性物质存在下，有机溶剂中将化合物(k)或化合物(m)的羟基与溴化乙酸乙酯反应进行烷氧基化反应。
作为上述反应使用的碱性物质例如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾等无机盐类，甲氧基钠、乙氧基钠、叔丁氧基钠、叔丁氧基钾等金属醇化物类，氢化钠、氢化钾等金属氢化物等碱性物质。
作为上述反应使用的有机溶剂例如苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂，乙醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂。
上述反应的反应温度优选0～100℃，特别优选20～50℃。另外上述反应的反应时间通常为1～5小时。
然后根据需要进行带有保护基的羧基的脱保护反应，该反应可以在通常的碱性条件下进行脱保护反应。这样可以用羟基羰基甲基使苯并吡喃衍生物的苯环上的羟基被烷氧基化，达到制造苯并吡喃衍生物的目的。
另外在上述通式(I)以及通式(II)表示的苯并吡喃衍生物中，R1为链烯基时，在上述方法中，常法在碱性物质存在下用卤化链烯基、芳基磺酸酯等进行羟基的链烯基氧化，来代替3位羟基的烷基化。
作为本发明使用的上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物以及本发明上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物的具体例，例如下面的化合物。
3-甲氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物1)、3-乙氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物2)、
3-丙氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物3)、
3-异丙氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物4)、3-丁氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物5)、3-仲丁氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物6)、3-戊氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物7)、3-己氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物8)、3-(2-甲基戊氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物9)、3-庚氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物10)、3-(1-乙基戊氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物11)、3-(4-乙基戊氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物12)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物13)、3-辛氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物14)、3-(1-乙基己氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物15)、3-癸氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物16)、3-乙烯氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物17)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物18)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物19)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物20)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物21)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物22)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物23)、3-香叶基氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物24)、3-异戊二烯氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物25)、3-甲氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物26)、3-乙氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物27)、3-丁氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物28)、3-己氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物29)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物30)、3-辛氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物31)、3-癸氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物32)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物33)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物34)、3-香叶基氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物35)、3-乙氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物36)、3-丁氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物37)、3-仲丁氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物38)、3-己氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物39)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物40)、3-辛氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物41)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物42)、3-异戊二烯氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物43)、3-乙氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物44)、3-丁氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物45)、3-己氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物46)、3-辛氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物47)、3-癸氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物48)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物49)、3-(3-甲基-2-丁烯氧基)-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物50)、3-甲氧基-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物51)、3-乙氧基-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物52)、3-己氧基-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物53)、3-辛氧基-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物54)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物55)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物56)、3-香叶基氧基-4-羟基-5-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物57)、3-甲氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物58)、3-乙氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物59)、3-丙氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物60)、3-异丙氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物61)、3-丁氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物62)、3-仲丁氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物63)、3-戊氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物64)、3-己氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物65)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物66)、3-庚氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物67)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物68)、3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物69)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物70)、3-辛氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物71)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物72)、3-癸氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物73)、3-乙烯基氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物74)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物75)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物76)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物77)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物78)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物79)、3-(3-甲基-2-丁烯氧基)-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物80)、3-香叶基氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物81)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物82)、3-甲氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物83)、3-乙氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物84)、3-丁氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物85)、3-己氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物86)、3-辛氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物87)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物88)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物89)、3-香叶基氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物90)、3-乙氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物91)、3-丁氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物92)、3-己氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物93)、3-辛氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物94)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物95)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物96)、3-乙氧基-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物97)、3-丁氧基-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物98)、3-己氧基-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物99)、3-辛氧基-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物100)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物101)、3-甲氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物102)、3-乙氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物103)、3-丙氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物104)、3-异丙氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物105)、3-丁氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物106)、3-仲丁氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物107)、3-戊氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物108)、3-己氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物109)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物110)、3-庚氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物111)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物1-2)、3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物113)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物114)、3-辛氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物115)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物116)、3-癸氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物117)、3-乙烯基氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物118)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物119)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物120)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物121)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物122)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物123)、3-(3-甲基-2-丁烯氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物124)、3-香叶基氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物125)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物126)、3-甲氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物127)、3-乙氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物128)、3-丁氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物129)、3-己氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物130)、3-(2-甲基戊氧基)-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物131)、3-辛氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物132)、3-癸氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物133)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物134)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物135)、3-香叶基氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物136)、3-乙氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物137)、3-丁氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物138)、3-仲丁氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物139)、3-己氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物140)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物141)、3-辛氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物142)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物143)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物144)、3-乙氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物145)、3-丁氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物146)、3-己氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物147)、3-辛氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物148)、3-癸氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物149)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物150)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物151)、3-甲氧基-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物152)、3-乙氧基-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物153)、3-己氧基-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物154)、3-辛氧基-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物155)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物156)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物157)、3-香叶基氧基-4-羟基-6-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物158)、3-甲氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物159)、3-乙氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物160)、3-丙氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物161)、3-异丙基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物162)、3-丁氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物163)、3-仲丁氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物164)、3-戊基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物165)、3-己氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物166)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物167)、3-庚氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物168)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物169)、3-(4-乙基戊基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物170)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物171)、3-辛氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物172)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物173)、3-癸氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物174)、3-乙烯基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物175)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物176)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物177)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物178)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物179)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物180)、3-(3-甲基2-丁烯基氧基)-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物181)、3-香叶基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物182)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物183)、3-甲氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物184)、3-乙氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物185)、3-丁氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物186)、3-己氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物187)、3-辛氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物188)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物189)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物190)、3-香叶基氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物191)、3-乙氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物192)、3-丁氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物193)、3-己氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物194)、3-辛氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物195)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物196)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物197)、3-乙氧基-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物198)、3-丁氧基-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物199)、3-己氧基-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物200)、3-辛氧基-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物201)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物202)、3-甲氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物203)、3-乙氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物204)、3-丙氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物205)、3-异丙氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物206)、3-丁氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物207)、3-仲丁氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物208)、3-戊基氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物209)、3-己氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物210)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物211)、3-庚氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物212)、3(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物213)、3-(4-乙基戊基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物215)、3-辛氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物216)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物217)、3-癸氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物218)、3-乙烯基氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物219)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物220)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物221)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物222)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物223)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物224)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物225)、3-香叶基氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物226)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物227)、3-甲氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物228)、3-乙氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物229)、3-仲丁氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物230)、3-己氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物231)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物232)、3-辛氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物233)、3-癸氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物234)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物235)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物236)、3-香叶基氧基-4-羟基-7-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物237)、3-乙氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物238)、3-丁氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物239)、3-仲丁氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物240)、3-己氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物241)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物242)、3-辛氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物243)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物244)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-7-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物245)、3-乙氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物246)、3-丁氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物247)、3-己氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物248)、3-辛氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物249)、3-癸氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物250)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物251)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物252)、3-甲氧基-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物253)、3-乙氧基-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物254)、3-甲氧基-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物255)、3-辛氧基-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物256)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物257)、
3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物258)、3-香叶基氧基-4-羟基-7-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物259)、3-甲氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物260)、3-乙氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物261)、3-丙氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物262)、3-异丙氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物263)、3-丁氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物264)、3-仲丁氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物265)、3-戊基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物266)、3-己氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物267)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物268)、3-戊基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物269)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物270)、3-(4-乙基戊基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物271)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物272)、3-辛氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物273)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物274)、3-癸氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物275)、3-乙烯基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物276)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物277)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物278)、3-(1-己烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物279)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物280)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物281)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物282)、3-香叶基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物283)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物284)、3-甲氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物285)、3-乙氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物286)、3-丁氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物287)、3-己氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物288)、3-辛氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物289)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物290)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物291)、3-香叶基氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物292)、3-乙氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物293)、3-丁氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物294)、3-己氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物295)、3-辛氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物296)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物297)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物298)、3-乙氧基-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物299)、3-丁氧基-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物300)、3-己氧基-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物301)、3-辛氧基-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物302)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物303)、
3-甲氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物304)、3-乙氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物305)、3-丙氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物306)、3-异丙氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物307)、3-丁氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物308)、3-仲丁氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物309)、3-戊氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物310)、3-己氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物311)、3-(2-甲基戊氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物312)、3-庚氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物313)、3-(1-乙基戊氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物314)、3-(4-乙基戊氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物315)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物316)、3-辛氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物317)、3-(1-乙基己氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物318)、3-癸氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物319)、3-乙烯氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物320)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物321)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物322)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物323)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物324)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物325)、3-(3-甲基-2-丁烯基氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物326)、3-香叶基氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物327)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物328)、3-甲氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物329)、3-乙氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物330)、3-丁氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物331)、3-己氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物332)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物333)、3-辛氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物334)、3-癸氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物335)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物336)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物337)、3-香叶基氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物338)、3-乙氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物339)、3-丁氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物340)、3-仲丁氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物341)、3-己氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物342)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物343)、3-辛氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物344)、3-(1-丁烯基氧基)-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物345)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物346)、3-乙氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物347)、3-丁氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物348)、3-己氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物349)、3-辛氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物350)、3-癸氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物351)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物352)、3-(3-甲基-2-丁烯氧基)-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物353)、3-甲氧基-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物354)、3-乙氧基-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物355)、3-己氧基-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物356)、3-辛氧基-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物357)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物358)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物359)、3-香叶基氧基-4-羟基-8-(3，4-二羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物360)、3-甲氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物361)、3-乙氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物362)、3-丙氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物363)、3-异丙氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物364)、3-丁氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物365)、3-仲丁氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物366)、3-戊氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物367)、3-己氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物368)、3-(2-甲基戊基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物369)、3-庚氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物370)、3-(1-乙基戊基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物371)、3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物372)、3-(1-乙基丁氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物373)、3-辛氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物374)、3-(1-乙基己基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物375)、3-癸氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物376)、3-乙烯基氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物377)、3-(1-丙烯基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物378)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物379)、3-(1-己烯氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物380)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物381)、3-(1-癸烯基氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物382)、3-(3-甲基-2-丁烯氧基)-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物383)、3-香叶基氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物384)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物384)、3-甲氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物386)、3-乙氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物387)、3-丁氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物388)、3-己氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物389)、3-辛氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物390)、3-(1-丙烯氧基)-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物391)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物392)、3-香叶基氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物393)、3-乙氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物394)、3-丁氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物395)、3-己氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物396)、3-辛氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物397)、3-(1-丁烯氧基)-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物398)、3-异戊二烯基氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物399)、3-乙氧基-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物400)、3-丁氧基-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物401)、3-己氧基-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物402)、3-辛氧基-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物403)、3-(1-辛烯基氧基)-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物404)
作为本发明所说的生理学允许的盐，例如上述化合物的碱附加盐，例如钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铵盐等无毒性盐。上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物的生理学允许的盐，是由上述方法得到的上述通式(II)表示的苯并吡喃衍生物按公知的方法制造得到的。
本发明使用的通式(II)表示的苯并吡喃衍生物及其生理学允许的盐，如后面实施例所示，毒性低，具有抑制即时型以及延迟型过敏反应的作用，作为抗过敏剂对各种过敏疾患的治疗或预防极为有效。
作为本发明所说的过敏性疾病，是指由于外因性或内因性的抗原使生体的免疫机构被过量活性化而产生的过敏性疾病。例如即时型哮喘、迟延型哮喘、支气管哮喘、小儿哮喘、鼻塞、特应性皮炎、过敏性皮肤炎、荨麻疹、湿疹、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、花粉症、食物过敏、过敏性肠胃炎、过敏性大肠炎、药物过敏、接触性皮炎、自身免疫性疾病等。
以通式(II)表示的苯并吡喃衍生物及其生理学允许的盐作为有效成分的抗过敏剂，可以经口或非经口给药(例如静脉内注射、皮下注射、经皮给药或直肠给药等)，给药时可以按各种给药方法不同调剂成各种制剂形态。所说的制剂，可以根据用途调制成片剂、胶囊剂、颗粒剂、微粒剂、散剂、糖衣片剂、舌下剂、栓剂、软膏剂、注射剂、乳剂、悬浊剂、糖浆剂、咀嚼剂等制剂剂型。
在进行调剂时，例如可以在这些药剂中加入常用的无毒性的赋形剂、粘合剂、崩解剂、润滑剂、保存剂、抗氧化剂、等张化剂、缓冲剂、包衣剂、矫味剂、溶解辅助剂、基质、分散剂、稳定化剂、着色剂等添加剂，按照惯用的方法制剂化。这些无毒性添加剂的具体例如下。
首先，作为赋形剂，例如淀粉及其衍生物(糊精、羧甲基淀粉等)、纤维素及其衍生物(甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素等)、糖类(乳糖、白糖、葡萄糖等)、硅酸及硅酸盐类(天然硅酸铝、硅酸镁)、碳酸盐(碳酸钙、碳酸镁、碳酸氢钠等)、氢氧化铝镁、合成水滑石、聚氧乙烯衍生物、单硬脂酸甘油酯、山梨聚糖单油酸酯等。
作为粘合剂，例如淀粉及其衍生物(α化淀粉、糊精等)，纤维素及其衍生物(乙基纤维素、羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素等)，阿拉伯胶、黄耆胶、明胶、糖类(葡萄糖、白糖等)、乙醇、聚乙烯醇。
作为崩解剂，例如淀粉及其衍生物(羧甲基淀粉、羟丙基淀粉等)、纤维素及其衍生物(羧甲基纤维素钠、微晶纤维素、羟丙基甲基纤维素等)、碳酸盐(碳酸钙、碳酸氢钙等)、西黄耆胶、明胶、琼脂等。
作为润滑剂，例如硬脂酸、硬脂酸钙、硬脂酸镁、滑石、硅酸及其盐类(轻质无水硅酸、天然硅酸铝等)、氧化钛、磷酸氢钙、干燥氢氧化铝凝胶、聚乙二醇等。
作为保存剂，例如对羟基苯甲酸酯类、亚硫酸盐类(亚硫酸钠、焦亚硫酸钠等)、磷酸盐类(磷酸钠、聚磷酸钙、聚磷酸钠、偏磷酸钠等)、醇类(氯丁醇、苄醇等)、氯苄烷铵、氯化苄甲乙氧铵、苯酚、甲酚、氯甲酚、去氢醋酸、去氢醋酸钠、山梨酸甘油酯、糖类等。
作为抗氧化剂，例如亚硫酸盐类(亚硫酸钠、亚硫酸氢钠等)、雕白粉、异抗坏血酸、L-抗坏血酸、半胱氨酸、硫代甘油、丁基羟基苯甲醚、二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯、抗坏血酸棕榈酸酯、dl-α-生育酚。
作为等张化剂，例如氯化钠、硝酸钠、硝酸钾、糊精、甘油、葡萄糖等。作为缓冲剂，例如碳酸钠、盐酸、硼酸、磷酸盐(磷酸氢钠等)
作为包衣剂，例如纤维素衍生物(羟丙基纤维素、乙酸邻苯二酸纤维素、羟丙基甲基纤维素邻苯二酸酯等)、虫胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯吡啶类(聚-2-乙烯基吡啶、聚-2-乙烯基-5-乙基吡啶等)、聚乙酸乙烯乙酰基二乙基氨基酯、聚乙烯醇邻苯二酸酯、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸共聚合体等。
作为矫味剂，糖类(葡萄糖、白糖、乳糖等)、葡糖二酸钠、糖醇类等。另外作为助溶剂，例如乙二胺、烟酰胺、葡糖二酸钠、枸橼酸、枸橼酸盐类、苯甲酸钠、肥皂类、聚乙烯吡咯烷酮、聚山梨醇酯类、山梨醇脂肪酸酯类、甘油、聚戊烯乙二醇、苄醇等。
作为基质，例如脂肪类(猪油等)、植物油(橄榄油、芝麻油等)、动物油、羊毛脂、凡士林、石蜡、蜡、树脂、皂土、甘油、乙二醇油、高级醇类(硬脂酰醇、鲸蜡醇等)等。
作为分散剂，例如阿拉伯胶、黄耆胶、纤维素衍生物(甲基纤维素等)、硬脂酸聚酯类、倍半油酸山梨聚糖、单硬脂酸铝、藻酸钠、聚山梨醇酯类、山梨醇脂脂肪酸酯类等。作为稳定化剂，例如亚硫酸盐类(亚硫酸氢钠等)、氮、二氧化碳等。
所说的制剂中，通式(II)所示的苯并吡喃衍生物的含有量根据剂型不同而不同，一般希望为0.01～100重量％。
本发明的抗过敏剂的给药量，根据以人为代表的暖血动物的种类、症状轻重、医生的诊断可以在广泛的范围内变动，一般作为有效成分在经口给药时，体重每1kg优选每日给药0.01～50mg，特别优选0.05～10mg。另外非经口给药时的给药量体重每1kg优选每日给药0.01～10mg，特别优选0.01～5mg。上述给药量可以按1日1次或分数次给药，根据患者症状的轻重、医生的判断进行适当改变。
实施例
下面通过实施例具体说明本发明，本发明的范围不限定在实施例的范围之内。首先介绍本发明使用的新型苯并吡喃衍生物的制造例，然后记载本发明化合物的药理试验结果。
参考例1
[3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成]
将叔丁氧基钾2.24g(0.02mol)溶解在4ml二甲基甲酰胺(以下简称DMF)中，在15～25℃下向溶液中滴加溶解在DMF16ml中的3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2.22(0.01mol)后，连续搅拌30分钟。
在该反应液中，添加2-溴乙基乙酸盐1.67g(0.01mol)，在相同温度下持续搅拌3小时。将反应液添加至3N-盐酸105ml中，用乙酸乙酯50ml萃取两次后，萃取液用硫酸镁干燥。将乙酸乙酯溶液过滤后，将滤液减压浓缩，得到粗生成物4.86g。将得到的粗生成物用硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)纯化，得到标题化合物1.89g(收率：71％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)：9.31(b s，1H)、6.70～7.40(m，3H)，4.43(t，2H，J＝5.0Hz)，4.22(t，2H，J＝5.0Hz)，4.10(q，2H，J＝6.0Hz)，2.12(s，3H)，1.27(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1725，1600，1230
元素分析値：C15H16O7
計算値(％)：C58.44；H5.23；O36.33
実測値(％)：C58.39；H5.22；O36.39
实施例1
3-乙氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物2)的合成
将3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮3.08g(0.01mol)添加至1N-氢氧化钠乙醇溶液20ml中，在室温下搅拌30分钟。
用0.2当量的盐酸105ml中和反应液，用乙酸乙酯萃取。有机层减压浓缩，得到的粗生成物用硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：己烷/丙酮＝2/1)纯化，重结晶(重结晶溶剂：乙酸乙酯/己烷＝3/10)，得到标题化合物2.36g(收率88％)。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.86(bs，1H)，4.16(t，2H，J＝5.0Hz)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，3.77(t，2H，J＝5.0Hz)，1.25(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C13H14O6
計算値(％)：C58.64；H5.30；O36.06
実測値(％)：C58.59；H5.40；O36.01
实施例2
3-丁氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物5)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.86(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.0Hz)，3.88(t，2H，J＝5.0Hz)，3.77(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，4H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.15；H6.26；O32.59
实施例3
3-己氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物8)的合成
除用等摩尔的3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
在实施例1中，除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.29(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.90(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.0Hz)，3.87(t，2H，J＝5.0Hz)，3.75(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，8H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.40；H6.91；O29.69
实施例4
3-(4-甲基戊氧基)-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物12)的合成
除用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例1同样反应得到3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.31(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.86(bs，1H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.85(t，2H，J＝5.0Hz)，3.78(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，5H)，0.87(d，6H，J＝3.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3000，1660，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.30；H6.81；O29.89
实施例5
3-辛氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物14)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例1同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.31(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.90(bs，1H)，4.06(t，2H，J＝6.0Hz)，3.89(t，2H，J＝5.0Hz)，3.76(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，12H)，0.87(t，3H，J＝6.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C19H26O6
計算値(％)：C65.12；H7.48；O27.40
実測値(％)：C65.02；H7.50；O27.48
实施例6
3-香叶基氧基-4-羟基-5-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物24)的合成
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例1同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.30(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，5.40(m，1H)，5.25(m，1H)，5.10(m，1H)，4.88(bs，1H)，4.23(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.78(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C21H26O6
計算値(％)：C67.36；H7.00；O25.64
実測値(％)：C67.31；H6.97；O25.72
实施例7
3-丁氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物28)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丙基乙酸盐代替2-溴乙基乙酸盐以外，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.89(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.70(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，6H)，0.85(t，3H，J＝7.0HZz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C16H20O6
計算値(％)：C62.32；H6.54；O31.14
実測値(％)：C62.36；H6.63；O31.01
实施例8
3-己氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物29)的合成
除用等摩尔的3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丙基乙酸盐代替2-溴乙基乙酸盐以外，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.29(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.90(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.70(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，10H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C18H24O6
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.35；H7.22；O28.43
实施例9
3-辛氧基-4-羟基-5-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物31)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丙基乙酸盐代替2-溴乙基乙酸盐以外，按参考例1同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.30(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.87(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.72(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，14H)，0.89(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C20H28O6
計算値(％)：C65.91；H7.74；O26.34
実測値(％)：C65.84；H7.83；O26.33
实施例10
3-乙氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物36)的合成
除用等摩尔的3-溴丁基乙酸盐代替2-溴乙基乙酸盐以外，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.28(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.83(bs，1H)，4.19(t，2H，J＝5.0Hz)，4.00(q，2H，J＝6.0Hz)，3.78(t，2H，J＝5.0Hz)，1.40～1.75(m，4H)，1.23(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.10；H6.21；O32.69
实施例11
3-丁氧基-4-羟基-5-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物37)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丁基乙酸盐代替2-溴乙基乙酸盐以外，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-(3-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.31(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.85(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.73(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，8H)，0.85(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.78
実測値(％)：C63.36；H6.97；O29.67
参考例2
3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
将叔丁氧基钾2.24g(0.02mol)溶解在4mlDMF中，在15～25℃下向溶液中滴加溶解在DMF16ml中的3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2.78g(0.01mol)后，连续搅拌30分钟。
在该反应液中，添加2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-基甲基对甲苯磺酸酯2.86g(0.01mol)，在相同温度下持续搅拌3小时。将反应液添加至3mol/L盐酸105ml中，用乙酸乙酯50ml萃取两次后，萃取液用硫酸镁干燥，得到的粗生成物用硅胶柱色谱法(洗脱溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)纯化，得到标题化合物2.35g(收率：60％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)9.20(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.52(t，2H，J＝5.2Hz)，3.90～4.21(m，5H)，1.75(m，2H)，1.48(s，3H)，1.42(s，3H)，1.20～1.41(m，6H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1725，1600，1230
元素分析値：C21H28O7
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.23；H7.28；O28.49
实施例12
3-己氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物46)的合成
将3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮添加至80％乙酸溶液40ml中，60℃下连续搅拌4小时。
将反应液减压浓缩，在浓缩液中加入40ml水，用乙酸乙酯萃取。有机层减压浓缩，将得到的粗生成物用甲醇重结晶，得到标题化合物1.87g(收率53％)。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.33(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，5.00(s，1H)，4.70(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.45(s，2H)，1.69(m，2H)，1.18～1.40(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C18H24O7
計算値(％)：C61.35；H6.86；O31.78
実測値(％)：C61.28；H6.88；O31.84
实施例13
3-丁氧基-4-羟基-5-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物45)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例2同样进行反应，得到3-丁氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例12同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.31(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，5.01(s，1H)，4.70(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.45(s，2H)，1.18～1.40(m，4H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C16H20O7
計算値(％)：C59.25；H6.22；O34.53
実測値(％)：C59.21；H6.15；O34.64
参考例3
3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
除用等摩尔的溴代乙酸乙酯代替2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-基甲基对甲苯磺酸酯，按参考例2同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.90(s，2H)，3.81～4.11(m，4H)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，9H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.53；H6.71；O30.76
实施例14
在3-己氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物65)的合成
在3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮3.64g(0.01mol)中加入乙醇25ml，在冰浴下添加1mol/l氢氧化钠水溶液25ml，在室温下持续搅拌4小时。将反应液添加至浓度为1mol/l的盐酸26ml中，用乙酸乙酯50ml萃取2次，萃取液用硫酸镁干燥。过滤乙酸乙酯溶液后，滤液减压浓缩得到粗生成物，用乙醇重结晶后，得到标题化合物2.49g(收率74％)。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.02(bs，1H)，9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.88(s，2H)，3.88(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C17H20O7
計算値(％)：C60.71；H5.99；O33.30
実測値(％)：C60.67；H6.11；O33.22
实施例15
3-乙氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物59)的合成
除用等摩尔的3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例3同样进行反应，得到3-乙氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.29(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.88(s，2H)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，1.25(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C13H12O7
計算値(％)：C55.72；H4.32；O39.97
実測値(％)：C55.64；H4.26；O40.10
实施例16
3-丁氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物62)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例3同样进行反应，得到3-丁氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.08(bs，1H)，9.30(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.88(s，2H)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.85(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C15H16O7
計算値(％)：C58.44；H5.23；O36.33
実測値(％)：C58.45；H5.29；O36.26
实施例17
3-辛氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物71)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例3同样进行反应，得到3-辛氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.06(bs，1H)，9.26(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.87(s，2H)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，12H)，0.85(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.69；H6.53；O30.78
实施例18
3-香叶基氧基-4-羟基-5-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物81)的合成
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按参考例3同样进行反应，得到3-香叶基氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.11(bs，1H)，9.28(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，5.40(m，1H)，5.25(m，1H)，5.10(m，1H)，4.87(s，2H)，4.23(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.78(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C21H24O7
計算値(％)：C64.93；H6.23；O28.84
実測値(％)：C64.87；H6.31；O28.82
实施例19
3-丁氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物85)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯以外，按参考例3同样进行反应，得到3-丁氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.10(bs，1H)，9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.45(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.18(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C16H18O7
計算値(％)：C59.62；H5.63；O34.75
実測値(％)：C59.66；H5.51；O34.83
实施例20
3-己氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物86)的合成
除用等摩尔的3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯以外，按参考例3同样进行反应，得到3-己氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.13(bs，1H)，9.27(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.45(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.18(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.30～1.95(m，8H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C18H22O7
計算値(％)：C61.70；H6.33；O31.97
実測値(％)：C61.58；H6.37；O32.05
实施例21
3-辛氧基-4-羟基-5-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物87)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，用3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯以外，按参考例3同样进行反应，得到3-辛氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.28(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.19(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.30～1.95(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.51；H6.82；O29.67
实施例22
3-己氧基-4-羟基-5-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物93)的合成
除用等摩尔的4-溴丁酸乙酯代替溴乙酸乙酯以外，按参考例3同样进行反应，得到3-己氧基-4-羟基-5-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-5-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.28(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，2.23(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，10H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.53；H6.67；O30.80
实施例23
3-己氧基-4-羟基-5-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物99)的合成
除用等摩尔的5-溴戊酸乙酯代替溴乙酸乙酯以外，按参考例3同样进行反应，得到3-己氧基-4-羟基-5-(2-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-5-(4-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例14同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.11(bs，1H)，9.29(bs，1H)，6.70～7.40(m，3H)，4.40(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，2.23(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.46；H6.85；O29.69
实施例24
3-乙氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物103)的合成
除用等摩尔的3-乙氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.98(bs，1H)，6.80～7.40(m，3H)，4.87(bs，1H)，4.14(t，2H，J＝5.0Hz)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，3.77(t，2H，J＝5.0Hz)，1.25(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C13H14O6
計算値(％)：C58.64；H5.30；O36.06
実測値(％)：C58.68；H5.22；O36.10
实施例25
3-丁氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物106)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.96(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.85(bs，1H)，4.09(t，2H，J＝6.0Hz)，3.84(t，2H，J＝5.0Hz)，3.77(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，4H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.30；H6.23；O32.47
实施例26
3-己氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物109)的合成
除用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.02(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.91(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.0Hz)，3.90(t，2H，J＝5.0Hz)，3.75(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，8H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.28；H6.82；O29.90
实施例27
3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物113)的合成
除用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.85(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.0Hz)，3.83(t，2H，J＝5.0Hz)，3.77(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，5H)，0.87(d，6H，J＝3.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3000，1660，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.45；H6.91；O29.64
实施例28
3-辛氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物115)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.96(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.89(bs，1H)，4.06(t，2H，J＝6.0Hz)，3.87(t，2H，J＝5.0Hz)，3.79(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C19H26O6
計算値(％)：C65.12；H7.48；O27.40
実測値(％)：C64.99；H7.54；O27.47
实施例29
3-香叶基氧基-4-羟基-6-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物125)的合成
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4-羟基-6-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，5.39(m，1H)，5.26(m，1H)，5.10(m，1H)，4.89(bs，1H)，4.23(m，2H)，4.04(t，2H，J＝6.0Hz)，3.76(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C21H26O6
計算値(％)：C67.36；H7.00；O25.64
実測値(％)：C67.42；H6.91；O25.67
实施例30
3-丁氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物129)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.89(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.71(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，6H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C16H20O6
計算値(％)：C62.32；H6.54；O31.14
実測値(％)：C62.37；H6.42；O31.21
实施例31
3-己氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物130)的合成
除用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.02(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.87(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.70(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，10H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C18H24O6
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.31；H7.26；O28.43
实施例32
3-辛氧基-4-羟基-6-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物132)的合成
除用等摩尔的3-辛氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-6-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.89(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.71(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，14H)，0.89(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C20H28O6
計算値(％)：C65.91；H7.74；O26.34
実測値(％)：C66.02；H7.69；O26.29
实施例33
3-乙氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物137)的合成
除用等摩尔的3-乙氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用4-溴丁基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-6-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-6-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.84(bs，1H)，4.17(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(q，2H，J＝6.0Hz)，3.78(t，2H，J＝5.0Hz)，1.40～1.75(m，4H)，1.22(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.15；H6.28；O32.57
实施例34
3-丁氧基-4-羟基-6-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物138)的合成
除用等摩尔的3-丁氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用4-溴丁基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-6-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-6-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.97(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.86(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.72(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，8H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.78
実測値(％)：C63.23；H6.93；O29.84
参考例4
3-己氧基-4-羟基-6-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例2同样得到标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.51(t，2H，J＝5.2Hz)，3.90～4.21(m，5H)，1.75(m，2H)，1.48(s，3H)，1.42(s，3H)，1.20～1.41(m，6H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1725，1600，1230
元素分析値：C21H28O7
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.34；H7.21；O28.45
实施例35
3-己氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物147)的合成
用参考例4得到的3-己氧基-4-羟基-6-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例12同样进行反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.03(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.98(s，1H)，4.71(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.45(s，2H)，1.70(m，2H)，1.18～1.40(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値 ：C18H24O7
計算値(％)：C61.35；H6.86；O31.78
実測値(％)：C61.40；H6.74；O31.86
实施例36
3-丁氧基-4-羟基-6-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物146)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例2同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-6-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-丁氧基-4-羟基-6-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-丁氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例2同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.97(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，5.01(s，1H)，4.69(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.44(s，2H)，1.18～1.40(m，4H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C16H20O7
計算値(％)：C59.25；H6.22；O34.53
実測値(％)：C59.18；H6.20；O34.62
参考例5
3-己氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.91(s，2H)，3.81～4.11(m，4H)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，9H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.71；H6.60；O30.69
实施例37
3-己氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物166)的合成
用参考例5得到的3-己氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.02(bs，1H)，9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.87(s，2H)，3.89(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C17H20O7
計算値(％)：C60.71；H5.99；O33.30
実測値(％)：C60.79；H6.10；O33.11
实施例38
3-乙氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-1-苯并吡喃-2-酮(化合物160)的合成
用等摩尔的3-乙氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-乙氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.11(bs，1H)，10.01(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.86(s，2H)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，1.26(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C13H12O7
計算値(％)：C55.72；H4.32；O39.97
実測値(％)：C55.76；H4.13；O40.11
实施例39
3-丁氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物163)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-丁氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.08(bs，1H)，9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.89(s，2H)，3.96(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C15H16O7
計算値(％)：C58.44；H5.23；O36.33
実測値(％)：C58.35；H5.25；O36.40
实施例40
3-辛氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物172)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-辛氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.10(bs，1H)，9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.87(s，2H)，3.97(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，12H)，0.85(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.56；H6.80；O30.64
实施例41
3-香叶基氧基-4-羟基-6-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物182)的合成
用等摩尔的3-香叶基氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-香叶基氧基-4-羟基-6-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.16(bs，1H)，9.96(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，5.39(m，1H)，5.24(m，1H)，5.10(m，1H)，4.87(s，2H)，4.25(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.79(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C21H24O7
計算値(％)：C64.93；H6.23；O28.84
実測値(％)：C64.95；H6.13；O28.92
实施例42
3-丁氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物186)的合成
用等摩尔的3-乙氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-乙氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.14(bs，1H)，9.99(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.43(t，2H，J＝5.0Hz)，3.97(t，2H，J＝6.0Hz)，3.18(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C16H18O7
計算値(％)：C59.62；H5.63；O34.75
実測値(％)：C59.59；H5.57；O34.84
实施例43
3-己氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物187)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.46(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.19(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.30～1.95(m，8H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C18H22O7
計算値(％)：C61.70；H6.33；O31.97
実測値(％)：C61.83；H6.21；O31.96
实施例44
3-辛氧基-4-羟基-6-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物188)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-辛氧基-4-羟基-6-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.96(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.40(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.21(t，2H，J＝5.0Hz)，1.68(m，2H)，1.30～1.95(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.40；H6.88；O29.72
实施例45
3-己氧基-4-羟基-6-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物194)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且4-溴丁酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-6-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-6-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，9.98(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，2.24(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，10H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.59；H6.75；O30.66
实施例46
3-己氧基-4-羟基-6-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物200)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，6-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且5-溴戊酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-6-(5-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-6-(5-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.15(bs，1H)，10.01(bs，1H)，6.80～7.20(m，3H)，4.40(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，2.23(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.51；H6.81；O29.68
参考例6
3-丁氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物207)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.45(bs，1H)，7.72(d，1H，J＝7.2Hz)，6.92(s，2H)，4.86(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.8Hz)，3.88(t，2H，J＝5.2Hz)，3.78(t，2H，J＝5.2Hz)，1.25～1.68(m，4H)，0.86(t，3H，J＝7.2Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.38；H6.18；O32.44
参考例7
3-己氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物210)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.49(bs，1H)，7.71(d，1H，J＝7.2Hz)，6.94(s，2H)，4.86(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.8Hz)，3.86(t，2H，J＝5.2Hz)，3.74(t，2H，J＝5.2Hz)，1.20～1.40(m，8H)，0.86(t，3H，J＝7.2Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.39；H6.91；O29.70
参考例8
3-辛氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物216)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.50(bs，1H)，7.70(d，1H，J＝7.2Hz)，6.95(s，2H)，4.91(bs，1H)，4.07(t，2H，J＝6.8Hz)，3.88(t，2H，J＝5.2Hz)，3.73(t，2H，J＝5.2Hz)，1.68(m，2H)，1.25～1.40(m，10H)，0.86(t，3H，J＝7.2Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C19H26O6
計算値(％)：C65.12；H7.48；O27.40
実測値(％)：C65.48；H7.18；O27.34
参考例9
3-香叶基氧基-4-羟基-7-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物226)的合成
用等摩尔的3-香叶基氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4-羟基-7-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：9.30(bs，1H)，7.74(d，1H，J＝7.2Hz)，6.93(s，2H)，5.40(m，1H)，5.25(m，1H)，5.10(m，1H)，4.88(bs，1H)，4.21(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.77(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C21H26O6
計算値(％)：C67.36；H7.00；O25.64
実測値(％)：C67.40；H7.10；O25.50
参考例10
3-辛氧基-4-羟基-7-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物249)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例2同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-7-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-7-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例12同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.51(bs，1H)，7.70(d，1H，J＝8.2Hz)，6.95(m，2H)，5.00(s，1H)，4.70(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.45(s，2H)，1.18～1.40(m，10H)，0.86(t，3H，J＝7.2Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C20H28O7
計算値(％)：C63.14；H7.42；O29.44
実測値(％)：C63.38；H7.58；O29.04
参考例11
3-己氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
用3-己氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.50(bs，1H)，7.72(t，1H，J＝7.0Hz)，6.95(s，2H)，4.91(s，2H)，3.81～4.11(m，4H)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，9H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.68；H6.58；O30.64
实施例47
3-己氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物267)的合成
用3-己氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.51(bs，1H)，11.10(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.88(s，2H)，3.89(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C17H20O7
計算値(％)：C60.71；H5.99；O33.30
実測値(％)：C60.68；H6.07；O33.25
实施例48
3-乙氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物261)的合成
用等摩尔的3-乙氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-乙氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.51(bs，1H)，11.14(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.95(s，2H)，4.86(s，2H)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，1.26(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C13H12O7
計算値(％)：C55.72；H4.32；O39.97
実測値(％)：C55.68；H4.23；O40.09
实施例49
3-丁氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物264)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-丁氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.49(bs，1H)，11.11(bs，1H)，7.72(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.89(s，2H)，3.96(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C15H16O7
計算値(％)：C58.44；H5.23；O36.33
実測値(％)：C58.51；H5.19；O36.30
实施例50
3-辛氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物273)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-辛氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.54(bs，1H)，11.14(bs，1H)，7.71(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.87(s，2H)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，12H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.60；H6.73；O30.67
实施例51
3-香叶基氧基-4-羟基-7-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物283)的合成
用等摩尔的3-香叶基氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-香叶基氧基-4-羟基-7-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.51(bs，1H)，11.10(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.95(s，2H)，5.39(m，1H)，5.24(m，1H)，5.10(m，1H)，4.87(s，2H)，4.25(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.79(t，2H，J＝6.0Hz，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C21H24O7
計算値(％)：C64.93；H6.23；O28.84
実測値(％)：C65.01；H6.11；O28.88
实施例52
3-丁氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物287)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-丁氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.54(bs，1H)，11.09(bs，1H)，7.72(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.42(t，2H，J＝5.0Hz)，3.97(t，2H，J＝6.0Hz)，3.17(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C16H18O7
計算値(％)：C59.62；H5.63；O34.75
実測値(％)：C59.67；H5.51；O34.82
实施例53
3-己氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物288)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.51(bs，1H)，11.12(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.46(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.18(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.30～1.95(m，8H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C18H22O7
計算値(％)：C61.70；H6.33；O31.97
実測値(％)：C61.65；H6.28；O32.07
实施例54
3-辛氧基-4-羟基-7-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物289)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-辛氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.49(bs，1H)，11.10(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.40(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.21(t，2H，J＝5.0Hz)，1.68(m，2H)，1.30～1.95(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.51；H6.97；O29.52
实施例55
3-己氧基-4-羟基-7-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物295)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且3-溴丁酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.54(bs，1H)，11.12(bs，1H)，7.73(t，1H，J＝7.0Hz)，6.92(s，2H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，2.24(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，10H)，0.89(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.52；H6.79；O30.69
实施例56
3-己氧基-4-羟基-7-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物301)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且5-溴戊酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应得到3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用3-己氧基-4-羟基-7-(2-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.53(bs，1H)，11.12(bs，1H)，7.71(t，1H，J＝7.0Hz)，6.94(s，2H)，4.40(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，2.23(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.56；H6.82；O29.62
实施例57
3-乙氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物305)的合成
用等摩尔的3-乙氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.39(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.88(bs，1H)，4.16(t，2H，J＝5.0Hz)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，3.77(t，2H，J＝5.0Hz)，1.22(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C13H14O6
計算値(％)：C58.64；H5.30；O36.06
実測値(％)：C58.72；H5.19；O36.09
实施例58
3-丁氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物308)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.41(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.82(bs，1H)，4.09(t，2H，J＝6.0Hz)，3.82(t，2H，J＝5.0Hz)，3.75(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，4H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.26；H6.09；O32.65
实施例59
3-己氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物311)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.43(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.91(bs，1H)，4.03(t，2H，J＝6.0Hz)，3.90(t，2H，J＝5.0Hz)，3.76(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.80(m，8H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.39；H6.94；O29.67
实施例60
3-(4-甲基戊氧基)-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物315)的合成
用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-(4-甲基戊基氧基)-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.35(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.83(bs，1H)，4.06(t，2H，J＝6.0Hz)，3.84(t，2H，J＝5.0Hz)，3.77(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，5H)，0.88(d，6H，J＝3.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3000，1660，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.79
実測値(％)：C63.27；H6.96；O29.77
实施例61
3-辛氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物317)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.43(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.87(bs，1H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.89(t，2H，J＝5.0Hz)，3.79(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.80(m，12H)，0.87(t，3H，J＝6.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C19H26O6
計算値(％)：C65.12；H7.48；O27.40
実測値(％)：C65.03；H7.51；O27.46
实施例62
3-香叶基氧基-4-羟基-8-(2-羟基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物327)的合成
用等摩尔的3-香叶基氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例1同样反应得到3-香叶基氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-香叶基氧基-4-羟基-8-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.40(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，5.36(m，1H)，5.27(m，1H)，5.09(m，1H)，4.86(bs，1H)，4.23(m，2H)，4.04(t，2H，J＝6.0Hz)，3.76(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1660，1610，1230
元素分析値：C21H26O6
計算値(％)：C67.36；H7.00；O25.64
実測値(％)：C67.30；H7.11；O25.59
实施例63
3-丁氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物331)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.39(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.88(bs.1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.72(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，6H)，0.89(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C16H20O6
計算値(％)：C62.32；H6.54；O31.14
実測値(％)：C62.40；H6.57；O31.03
实施例64
3-己氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物332)的合成
用等摩尔的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-己氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-己氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，(δ-TMS)：10.43(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.87(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.72(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，10H)，087(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C18H24O6
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.23；H7.14；O28.63
实施例65
3-辛氧基-4-羟基-8-(3-羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物334)的合成
用等摩尔的3-辛氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-辛氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-辛氧基-4-羟基-8-(3-乙酸基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.37(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.89(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.70(t，2H，J＝6.0Hz)，1.20～1.95(m，14H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C20H28O6
計算値(％)：C65.91；H7.74；O26.34
実測値(％)：C65.96；H7.79；O26.25
实施例66
3-乙氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物339)的合成
用等摩尔的3-乙氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丁基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-乙氧基-4-羟基-8-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-乙氧基-4-羟基-8-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.43(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.81(bs，1H)，4.19(t，2H，J＝5.0Hz)，3.95(q，2H，J＝6.0Hz)，3.78(t，2H，J＝5.0Hz)，1.40～1.75(m，4H)，1.22(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C15H18O6
計算値(％)：C61.21；H6.17；O32.62
実測値(％)：C61.32；H6.13；O32.55
实施例67
3-丁氧基-4-羟基-8-(4-羟基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物340)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用4-溴丁基乙酯代替2-溴乙基乙酯，按参考例1同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-8-(4-乙酸基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-8-(4-乙酸基丁氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮代替3-乙氧基-4-羟基-5-(2-乙酸基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例1同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.32(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，4.86(bs，1H)，3.90～4.00(m，4H)，3.74(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，8H)，0.88(t，3H，J＝70Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1670，1600，1230
元素分析値：C17H22O6
計算値(％)：C63.34；H6.88；O29.78
実測値(％)：C63.28；H6.97；O29.75
参考例12
3-己氧基-4-羟基-8-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
用3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例2同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)10.45(bs，1H)，6.70～7.50(m，3H)，4.50(t，2H，J＝5.2Hz)，3.90～4.21(m，5H)，1.72(m，2H)，1.48(s，3H)，1.42(s，3H)，1.20～1.41(m，6H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3300，3005，1725，1600，1230
元素分析値：C21H28O7
計算値(％)：C64.27；H7.19；O28.54
実測値(％)：C64.21；H7.31；O28.48
实施例68
3-己氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物349)的合成
用等摩尔的参考例12得到的3-己氧基-4-羟基-8-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例12同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.43(bs，1H)，6.70～7.50(m，3H)，4.95(s，1H)，4.69(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.43(s，2H)，1.70(m，2H)，1.18～1.40(m，6H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C18H24O7
計算値(％)：C61.35；H6.86；O31.78
実測値(％)：C61.26；H6.99；O31.75
实施例69
3-丁氧基-4-羟基-8-(2，3-二羟基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物348)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例2同样反应得到3-丁氧基-4-羟基-8-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
除用等摩尔的3-丁氧基-4-羟基-8-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-(2，2-二甲基-1，3-二烷-4-甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮以外，按实施例12同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.37(bs，1H)，6.70～7.60(m，3H)，5.04(s，1H)，4.70(s，1H)，3.81～4.11(m，5H)，3.44(s，2H)，1.18～1.40(m，4H)，0.89(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1680，1610，1260
元素分析値：C16H20O7
計算値(％)：C59.25；H6.22；O34.53
実測値(％)：C59.22；H6.36；O34.42
参考例13
3-己氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮的合成
用3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：10.41(bs，1H)，6.70～7.50(m，3H)，4.90(s，2H)，3.81～4.11(m，4H)，1.69(m，2H)，1.201.40(m，9H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.54；H6.59；O30.87
实施例70
3-己氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物368)的合成
用同摩尔的参考例13得到的3-己氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，10.40(bs，1H)，6.80～7.70(m，3H)，4.86(s，2H)，3.89(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.20～1.40(m，6H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C17H20O7
計算値(％)：C60.71；H5.99；O33.30
実測値(％)：C60.69；H6.07；O33.24
实施例71
3-乙氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物362)的合成
用同摩尔的参考例13得到的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到3-己氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-己氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.14(bs，1H)，10.36(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.86(s，2H)，4.08(q，2H，J＝6.0Hz)，1.27(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C13H12O7
計算値(％)：C55.72；H4.32；O39.97
実測値(％)：C55.67；H4.28；O40.05
实施例72
3-丁氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物365)的合成
用等摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到3-丁氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-丁氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.14(bs，1H)，10.37(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.86(s，2H)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C15H16O7
計算値(％)：C58.44；H5.23；O36.33
実測値(％)：C58.50；H5.11；O36.39
实施例73
3-辛氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物374)的合成
用同摩尔的3-辛氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到3-辛氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-辛氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.16(bs，1H)，10.41(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.89(s，2H)，3.95(t，2H，J＝6.0Hz)，1.30～1.95(m，12H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)；3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.67；H6.71；O30.62
实施例74
3-香叶基氧基-4-羟基-8-羟基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物384)的合成
用同摩尔的3-香叶基氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按参考例3同样反应，得到3-香叶基氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-香叶基氧基-4-羟基-8-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.19(bs，1H)，10.36(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，5.39(m，1H)，5.24(m，1H)，5.10(m，1H)，4.87(s，2H)，4.25(m，2H)，4.05(t，2H，J＝6.0Hz)，3.79(t，2H，J＝6.0Hz)，1.50～2.15(m，13H)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C21H24O7
計算値(％)：C64.93；H6.23；O28.84
実測値(％)：C64.87；H6.34；O28.79
实施例75
3-丁氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物388)的合成
用同摩尔的3-丁氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应，得到3-丁氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-丁氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.19(bs，1H)，10.39(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.42(t，2H，J＝5.0Hz)，3.98(t，2H，J＝6.0Hz)，3.17(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～1.95(m，4H)，0.87(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C16H18O7
計算値(％)：C59.62；H5.63；O34.75
実測値(％)：C59.69；H5.44；O34.87
实施例76
3-己氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物389)的合成
用同摩尔的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应，得到3-己氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-己氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.12(bs，1H)，10.38(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.46(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，3.20(t，2H，J＝5.0Hz)，1.69(m，2H)，1.30～1.95(m，8H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C18H22O7
計算値(％)：C61.70；H6.33；O31.97
実測値(％)：C61.64；H6.47；O31.89
实施例77
3-辛氧基-4-羟基-8-(2-羟基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物390)的合成
用同摩尔的3-辛氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丙酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应，得到3-辛氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-辛氧基-4-羟基-8-(2-乙氧基羰基乙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.14(bs，1H)，10.36(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.97(t，2H，J＝6.0Hz)，3.20(t，2H，J＝5.0Hz)，1.68(m，2H)，1.30～1.95(m，12H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.53；H6.81；O29.66
实施例78
3-己氧基-4-羟基-8-(3-羟基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物396)的合成
用同摩尔的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴丁酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应，得到3-己氧基-4-羟基-8-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-己氧基-4-羟基-8-(3-乙氧基羰基丙氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.17(bs，1H)，10.44(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，2.27(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，10H)，0.88(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C19H24O7
計算値(％)：C62.62；H6.64；O30.73
実測値(％)：C62.64；H6.51；O30.85
实施例79
3-己氧基-4-羟基-8-(4-羟基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮(化合物402)的合成
用同摩尔的3-己氧基-4，8-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4，5-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，且用3-溴戊酸乙酯代替溴乙酸乙酯，按参考例3同样反应，得到3-己氧基-4-羟基-8-(4-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
用等摩尔3-己氧基-4-羟基-8-(4-乙氧基羰基丁氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮代替3-己氧基-4-羟基-5-乙氧基羰基甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮，按实施例14同样反应，得到标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，δ-TMS)：11.19(bs，1H)，10.47(bs，1H)，6.80～7.60(m，3H)，4.41(t，2H，J＝5.0Hz)，3.99(t，2H，J＝6.0Hz)，2.23(t，2H，J＝5.0Hz)，1.30～2.00(m，12H)，0.86(t，3H，J＝7.0Hz)
IR(KBr，cm-1)：3420，3005，1750，1610，1260
元素分析値：C20H26O7
計算値(％)：C63.48；H6.93；O29.60
実測値(％)：C63.45；H7.03；O29.52
实施例80小鼠急性毒性试验
用小鼠用胃探测器将化合物(1)-(404)的各1000和2000mg/kg以0.5％甲基纤维素悬浮液的形式对小鼠(ICR系雄性、体重20-25克、每组5只)强制口服给药。
给药后，在笼内喂养7天，观察有无死亡及一般状态，根据观察结束时的小鼠的生存率推定50％致死量(LD50：mg/kg)。该结果表明，化合物(1)-(404)的LD50为1000mg/kg以上，通式(I)表示的苯并吡喃衍生物具有极高的安全性。
实施例81利用抗原诱发即时型和迟延型气管反应的抗过敏试验
试验方法：
将6周龄的雄性哈特莱系豚鼠用超声波喷雾器(NE-U、欧姆龙株式会社)，将1质量％的卵清白蛋白生理盐水溶液按每天10分钟，连续8天吸入给药，使其能动致敏。在最终致敏的1周后，同样吸入给药5分钟的2质量％的卵清白蛋白生理盐水溶液，诱发哮喘样病态。为了抑制内因性类固醇合成，在诱发24小时前和1小时前静脉给药丙吡酮(metyrapone)(10mg/kg)，或者为了抑制过敏性休克，在哮喘反应诱发30分钟前在腹腔内给药甲氧苄二胺(10mg/kg)。
在哮喘反应诱发后，用气管阻力测定装置(Pulmos-I，株式会社M.I.P.S.)，测定哮喘反应诱发前、诱发后1分钟、诱发后2小时、4小时、5小时、6小时、7小时和8小时，以及23-24小时的各1分钟气管阻力(specific airway resistance’Raw)。求出气管阻力的平均值，用下式1算出相对于诱发前的气管阻力的气管阻力增加率。
将表1记载的被检物质10mg/kg悬浮于0.5％的甲基纤维素水溶液，在哮喘反应诱发的1小时前口服给药1次。将阳性对象物质(泼尼松龙)在哮喘反应诱发16小时前和2小时前各10mg/kg口服给药2次。用每组8只动物进行试验。
利用本试验方法，观察哮喘反应诱发之后当时和哮喘反应诱发4-8小时的2相的气管阻力增加。在本发明中，将最初的气管阻力增加称为即时型哮喘反应，将之后的气管阻力增加称为迟发型哮喘反应。药物的评价，相对于即时型的哮喘反应，以诱发1分钟后的气管阻力增加率为指标，用下式2求出相对于哮喘反应诱发介质给药组(指哮喘反应诱发后未给以被检药品的组，以下简称为“介质给药组”)的抑制率。其结果汇总于表1中。
对于迟发型哮喘反应，以哮喘反应诱发4-8小时之间的气管阻力增加率的时间曲线下面积(AUC4-8)为指标，按下式(3)求出相对于介质给药组的抑制率。结果汇总于表1。在本发明中作为1例，给出了介质给药组、阳性对照泼尼松龙给药组和化合物(216)给药组的哮喘反应诱发4-8小时之间的气管阻力增加率和时间的关系。其中，气管阻力增加率和时间的关系曲线下面积为(AUC4-8)。
式1
气管阻力增加率(％)＝(哮喘反应诱发后的气管阻力-哮喘反应诱发前的气管阻力)÷哮喘反应诱发前的气管阻力×100
式2
抑制率(％)＝(1-被检物质给药组的哮喘反应诱发1分钟后的气管阻力增加率÷介质给药组的哮喘反应诱发1分钟后的气管阻力增加率)×100
式3
抑制率(％)＝(1-被检物质给药组的AUC4-8÷介质给药组的诱发1分钟后的AUC4-8)×100
作为比较化合物，使用以下的6种化合物和泼尼松龙。
比较化合物(1)：WO92/13852号公报的实施例28中记载的3，4-二羟基-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
比较化合物(2)：WO92/13852号公报的实施例62记载的3-甲氧基-4-羟基-7-癸氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
比较化合物(3)：WO92/13852号公报的实施例148中记载的3-羟基-4-丁氧基-8-癸氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
比较化合物(4)：特开平7-145189号公报(美国专利第5525595号说明书)的实施例3记载的7-甲氧基-4-羟基-3-(β-D-吡喃葡糖氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
比较化合物(5)：特开平7-145190公报的实施例6(美国专利第5525595号说明书的实施例61)记载的7-丁氧基-3-羟基-4-(β-D-吡喃葡糖氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
比较化合物(6)：特开平8-198890公报(美国专利第5580552号说明书)的实施例19记载的3-羟基-4-己氧基-7-(β-D-吡喃葡糖氧基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
表1
  化合物序号   相对于即时型的抑制率(％)   相对于迟发型的抑制率(％)
  化合物8   14.1   58.2
  化合物14   32.4   65.5
  化合物29   15.8   60.9
  化合物53   19.3   59.8
  化合物65   21.5   60.2
  化合物81   15.4   54.1
  化合物99   14.6   61.9
  化合物109   14.0   66.8
  化合物115   31.8   61.7
  化合物137   8.3   58.9
  化合物147   19.1   59.5
  化合物166   23.5   64.1
  化合物202   19.9   57.8
  化合物207   8.5   71.7
  化合物210   14.2   71.4
  化合物216   38.8   72.5
  化合物226   22.8   61.5
  化合物249   28.8   63.4
  化合物267   14.0   62.2
  化合物273   32.9   64.5
  化合物288   13.4   59.1
  化合物311   11.9   55.4
  化合物349   12.5   57.2
  化合物368   24.8   60.0
  化合物390   29.7   61.1
  比较化合物1   5.7   21.9
  比较化合物2   6.5   20.2
  比较化合物3   5.2   24.3
  比较化合物4   4.7   20.5
  比较化合物5   6.8   22.4
  比较化合物6   5.9   24.1
  泼尼松龙   29.0   51.4
由表1可知，通式(I)表示的苯并吡喃衍生物，对于即时型哮喘反应具有8.3-38.8％的抑制效果，对于迟发型哮喘反应也具有54.1-72.5％的强抑制效果。该抑制效果比作为比较化合物试验的本发明人等以前报告的苯并吡喃衍生物要强，与作为阳性对象的类固醇剂泼尼松龙的抑制作用相比，为同等或以上。由此可知，通式(I)表示的苯并吡喃衍生物对于哮喘等过敏疾病具有优良的治疗效果，作为抗过敏剂有用。
下面表示以上述通式(I)表示的苯并吡喃衍生物为有效成分的抗过敏剂的制剂处方例。
实施例82  5％散剂
将上述化合物(8)50mg在乳钵中粉碎，加入乳糖950mg，用乳棒边粉碎边充分混合，得到含有本发明的化合物(8)5质量％的散剂。
分别用上述化合物(14)、(29)、(53)、(109)、(137)、(147)、(166)、(207)、(210)、(216)、(249)、(273)和(349)代替上述化合物(8)，按上述同样得到含有5质量％上述各化合物的散剂。
实施例83  10％散剂
将上述化合物(8)100mg在乳钵中粉碎，加入乳糖900mg，用乳棒边粉碎边充分混合，得到含有本发明的化合物(8)10质量％的散剂。
分别用上述化合物(14)、(29)、(53)、(109)、(137)、(147)、(166)、(207)、(210)、(216)、(249)、(273)和(349)代替上述化合物(8)，按上述同样得到含有10质量％上述各化合物的散剂。
实施例84  10％颗粒剂
将上述化合物(8)300mg以及淀粉300mg在乳钵内混合粉碎。加入乳糖2000mg、淀粉370mg混合。另外取明胶30mg加入纯化水1ml，加热溶解，冷却后边混合边加入乙醇1ml，调制成明胶液，在上述混合物中添加明胶液搅拌、造粒后，干燥整粒，得到含有上述化合物(8)10质量％的颗粒剂。
分别用上述化合物(14)、(109)、(115)、(207)、(210)、(216)以及(311)代替上述化合物(8)，得到含有上述化合物(8)10质量％的颗粒剂。
实施例85  5mg片剂
将上述化合物(8)100mg的结晶粉碎，加入乳糖1240mg、淀粉400mg混合。在上述配合体中加入10％淀粉糊2000mg搅拌，造粒。干燥后加入滑石40mg和硬脂酸镁20mg混合，按常法以100mg/片的比例打片，得到含有上述化合物(8)5mg的片剂。
分别用上述化合物(14)、(109)、(115)、(207)、(210)、(216)、(267)、(273)以及(311)代替上述化合物(8)，得到含有上述化合物(8)5mg的片剂。
实施例86  20mg片剂
将羟丙基纤维素6g溶解在适量乙醇中，加入乳糖94g搅拌。稍微干燥后，用60号筛整粒，得到6％羟丙基纤维素乳糖。另外将硬脂酸镁与滑石以1∶4的比例混合得到硬脂酸滑石。将上述化合物(8)20mg、6％羟丙基纤维素乳糖750mg、硬脂酸滑石20mg以及土豆淀粉30mg充分混合，按常法以100mg/片的比例打片，得到含有上述化合物(8)20mg的片剂。
分别用上述化合物(14)、(109)、(115)、(207)、(210)、(216)、(267)、(273)以及(311)代替上述化合物(8)，得到含有上述化合物(8)20mg的片剂。
实施例87  25mg片剂
将上述化合物(8)250mg在乳钵内粉碎，加入乳糖1220mg充分混合。在羧甲基淀粉500mg中加入适量纯化水，添加至上述混合物中搅拌造粒。干燥后，与滑石20mg和硬脂酸镁10mg混合，按常法以200mg/片的比例打片，得到含有上述化合物(8)25mg的片剂。
分别用上述化合物(14)、(115)、(208)、(210)、(216)、(267)、(311)以及(349)代替上述化合物(8)，得到含有上述化合物(8)25mg的片剂。
实施例88  10mg胶囊
将上述化合物(8)300mg、乳糖2000mg、淀粉670mg以及明胶30mg按实施例84同样制成颗粒后，以100mg/胶囊填充至4号胶囊中，得到含有上述化合物(8)10mg的胶囊。
分别用上述化合物(14)、(109)、(115)、(208)、(210)、(216)、(267)、(311)以及(349)代替上述化合物(8)，得到含有上述化合物(8)10mg的胶囊。
实施例89  0.5％软膏
将上述化合物(208)5mg以及少量的液体石蜡在乳钵内研和得到分散液，另外用白色凡士林915mg和与上面使用的液体石蜡的总和为80mg量的液体石蜡加热混合调制成基质，缓慢加入上述分散液中，充分搅拌使之均匀混合，得到含有上述化合物(208)0.5质量％的软膏。
分别用上述化合物(210)、(216)、(267)、(311)以及(349)代替上述化合物(208)，得到含有上述化合物(208)0.5质量％的软膏。

Claims (27)

1、抗过敏剂，其特征是以通式(I)表示的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐作为有效成分。
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5中任意一个表示被1或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基，其他表示氢原子，其中，当R1为辛基时，R4不为2-羟乙氧基。
2、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
3、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R3表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
4、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R4表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
5、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R5表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
6、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R2表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
7、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R3表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
8、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R4表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
9、权利要求1记载的抗过敏剂，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R5表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
10、由通式(II)表示的苯并吡喃衍生物，
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5中任意一个表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基，其他表示氢原子。
11、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
12、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R3表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
13、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R4表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
14、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R5表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
15、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R2表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
16、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R3表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
17、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R4表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
18、权利要求10记载的苯并吡喃衍生物，在通式(II)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R5表示被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
19、通式(I)表示的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐在制造抗过敏剂中的用途，
Figure C021249460004C1
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的链烯基，R2、R3、R4以及R5中任意一个表示被1或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基，其他表示氢原子。
20、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
21、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R3表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
22、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R4表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
23、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R5表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
24、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R2表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
25、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R3表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
26、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R4表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
27、权利要求19记载的苯并吡喃衍生物或其生理学允许的盐的用途，在通式(I)中，R1表示碳原子数2～10的链烯基，R5表示被1个或2个羟基取代的碳原子数1～4的烷氧基或被1个羧基取代的碳原子数1～4的烷氧基。
CNB021249466A 2001-06-28 2002-06-26 苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂 Expired - Fee Related CN1307991C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP196462/2001 2001-06-28
JP2001196462 2001-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1473565A CN1473565A (zh) 2004-02-11
CN1307991C true CN1307991C (zh) 2007-04-04

Family

ID=19034274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB021249466A Expired - Fee Related CN1307991C (zh) 2001-06-28 2002-06-26 苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6670391B2 (zh)
EP (1) EP1273578B1 (zh)
KR (1) KR100857841B1 (zh)
CN (1) CN1307991C (zh)
AT (1) ATE289601T1 (zh)
AU (1) AU779232B2 (zh)
CA (1) CA2391239C (zh)
DE (1) DE60203029T2 (zh)
ES (1) ES2233748T3 (zh)
TW (1) TWI224099B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2796070A1 (en) * 2010-04-16 2011-10-20 Colby Pharmaceutical Company Androgen induced oxidative stress inhibitors

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5428059A (en) * 1991-01-31 1995-06-27 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Benzopyran derivatives and an anti-allergic agent possessing the same as the active ingredient
US5525595A (en) * 1993-09-28 1996-06-11 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 3- or 4-glycosyloxybenzopyran derivative and antiallergic agent containing the derivative as active ingredient
CN1124738A (zh) * 1994-05-23 1996-06-19 大日本油墨化学工业株式会社 7-糖氧基苯并吡喃衍生物及含有该衍生物作为活性成分的抗变应性剂
CN1164999A (zh) * 1996-03-22 1997-11-19 大日本油墨化学工业株式会社 苯并吡喃衍生物和将其作为有效成分的心脏病治疗药

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845121A (en) 1986-06-13 1989-07-04 The Ohio State University Research Foundation Aci-reductone compounds belonging to the 6,7-disubstituted-3,4-dihydro benzopyan-2H-one class having antiaggregatory properties
DE4111861A1 (de) * 1991-04-11 1992-10-15 Schwabe Willmar Gmbh & Co Benzopyranone, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
JPH0892086A (ja) 1994-07-22 1996-04-09 Dainippon Ink & Chem Inc アトピー性皮膚炎治療剤
JPH08259556A (ja) 1995-03-27 1996-10-08 Dainippon Ink & Chem Inc ４，７−ジヒドロキシベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤
JPH0992086A (ja) * 1995-09-19 1997-04-04 Fujitsu Ten Ltd 操作ボタン
JP3716941B2 (ja) 1995-09-29 2005-11-16 大日本インキ化学工業株式会社 糖尿病治療剤
HRP960352A2 (en) * 1996-07-26 1998-08-31 Pliva Pharm & Chem Works Novel coumarin quinoline carboxylic acids
JPH10245391A (ja) 1997-03-03 1998-09-14 Dainippon Ink & Chem Inc ７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体を有効成分とする糖尿病治療剤

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5428059A (en) * 1991-01-31 1995-06-27 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Benzopyran derivatives and an anti-allergic agent possessing the same as the active ingredient
US5525595A (en) * 1993-09-28 1996-06-11 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. 3- or 4-glycosyloxybenzopyran derivative and antiallergic agent containing the derivative as active ingredient
CN1124738A (zh) * 1994-05-23 1996-06-19 大日本油墨化学工业株式会社 7-糖氧基苯并吡喃衍生物及含有该衍生物作为活性成分的抗变应性剂
US5580552A (en) * 1994-05-23 1996-12-03 Dainippon Ink & Chemicals Inc. 7-glycosyloxybenzopyran derivative and antiallergic agent containing the derivative as active ingredient
CN1164999A (zh) * 1996-03-22 1997-11-19 大日本油墨化学工业株式会社 苯并吡喃衍生物和将其作为有效成分的心脏病治疗药
US5981495A (en) * 1996-03-22 1999-11-09 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Benzopyran derivative and method for treating heart disease using this derivative

Also Published As

Publication number Publication date
US6670391B2 (en) 2003-12-30
ATE289601T1 (de) 2005-03-15
TWI224099B (en) 2004-11-21
CA2391239A1 (en) 2002-12-28
EP1273578B1 (en) 2005-02-23
DE60203029T2 (de) 2006-02-23
AU779232B2 (en) 2005-01-13
CA2391239C (en) 2009-01-20
AU4893902A (en) 2003-01-02
US20030096860A1 (en) 2003-05-22
DE60203029D1 (de) 2005-03-31
EP1273578A1 (en) 2003-01-08
ES2233748T3 (es) 2005-06-16
CN1473565A (zh) 2004-02-11
KR20030015827A (ko) 2003-02-25
KR100857841B1 (ko) 2008-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1097043C (zh) 新的杂环衍生物及其医药用途
CN1110495C (zh) 芳烷基二嗪酮，其制备方法及其药物制剂
CN1161337C (zh) 喹啉酮衍生物、其制备方法和抗变态反应剂
CN1826339A (zh) 2－酰氨基－4－苯基噻唑衍生物,其制备方法及其在治疗学上的应用
CN1795174A (zh) 新型取代的3－硫吲哚
CN1890236A (zh) 新型噻唑衍生物
CN1620424A (zh) 治疗炎性疾病的化合物
CN1585641A (zh) 亚肼基－丙二腈化合物
CN1093082A (zh) N，n-双取代芳基环烷基胺及其盐，含有该化合物的药物组合物及其应用以及其制备方法
CN1122331A (zh) 苯、吡啶和嘧啶的衍生物
CN1047859A (zh) 苯并环烷烃衍生物及其制备方法
CN1809558A (zh) 作为5ht4－拮抗剂的4－(氨甲基)－哌啶苯甲酰胺
CN1028527C (zh) 香豆素衍生物的制备方法
CN1433410A (zh) 具有3－羟基色烯－4－酮结构的cdk抑制剂
CN1095834C (zh) 喹啉酮衍生物以及含有所述喹啉酮衍生物作活性成分的抗过敏剂
CN1013442B (zh) 新双环化合物的制备方法
CN1145361A (zh) 新的喹唑啉化合物和含所述化合物作为活性成分的抗肿瘤剂
CN1590379A (zh) 新的杂环肟化合物、它们的制备方法和含有它们的药物组合物
CN1307991C (zh) 苯并吡喃衍生物以及抗过敏剂
CN85108618A (zh) 苯稠杂环化合物的制备方法
CN1483026A (zh) 苯甲酰哒嗪
CN1499969A (zh) 含有吡唑并[4,3-d]嘧啶和硝酸酯或噻吩并嘧啶和硝酸酯的药物组合物
CN1185245C (zh) 喹啉酮糖苷、制备方法以及抗变态反应剂
CN1028754C (zh) 喹啉衍生物的制备方法
CN1111243A (zh) 3-或4-糖氧基苯并吡喃衍生物和含此衍生物作为活性成分的挤变应剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: HUOXIAO PHARMACY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

Effective date: 20071207

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20071207

Address after: Chiba County, Japan

Patentee after: Activus Pharma Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Dainippon Ink & Chemicals Co.,Ltd.

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20070404

Termination date: 20100626