CN1185245C - 喹啉酮糖苷、制备方法以及抗变态反应剂 - Google Patents
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Abstract
提供了作为药物有用的新型喹啉酮糖苷、及其制备方法、合成中间体，并提供了以该喹啉酮糖苷作为有效成分的药物，特别是抗变态反应剂。通式(I)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R1与R2中至少一个为糖基。及其制备方法、合成中间体，并提供了以该喹啉酮糖苷作为有效成分的药物，特别是抗变态反应剂。
Description
本发明关于喹啉酮衍生物的糖苷、其生理学允许的盐、其制备方法、以及将其作为有效成分的药物，特别是抗变态反应剂。
更详细的说，是关于由通式(I)表示的糖苷的苷元部分即由通式(VI)表示的7-〔(3，5-二甲氧基-4-羟基桂皮酰基)氨基〕-4-羟基-1-甲基-3-辛氧基-2(1H)-喹啉酮的羟基部分上具有糖苷键的糖苷、和其生理学允许的盐，以及在通式(II)及通式(III)表示的喹啉酮衍生物的羟基部分上形成了糖苷键的糖苷、和其生理学允许的盐，以及通式(I)、(II)、(III)和(V)表示的糖苷的制备方法，通式(I)表示的糖苷作为药物，特别是作为抗变态反应疾病的治疗剂或缓和剂有效。
本申请是以日本专利申请平成10年第007462号为基础完成，其中也编入了该申请的内容。
本发明者在特开平9-255659号公报中，揭示了与本发明有关的通式(I)表示的作为糖苷苷元部分的喹啉酮衍生物(VI)以及其生理学允许的盐，作为抗变态反应疾病的治疗剂或缓和剂有效，但对于其羟基部分具有糖苷键的喹啉酮糖苷的制备方法以及用途却完全不了解。另外，以往对于与本发明相关的通式(I)表示的喹啉酮糖苷的重要合成中间体，即由通式(II)和通式(III)表示的喹啉酮糖苷也完全不了解。
本发明需要解决的课题，是提供作为药物有用的新型喹啉酮糖苷及其制备方法、合成中间体，以及以该喹啉酮糖苷作为有效成分的药物，特别是抗变态反应剂。
本发明者为了完成上述课题，经过深入研究，根据特开平9-255659合成了各种在喹啉酮衍生物羟基上形成了糖苷键的糖苷，通过检验其药理作用，发现该糖苷作为药物，特别是抗变态反应剂有效，从而完成了本发明。即，本发明包括如下发明
(1)通式(I)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐；
(式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。)
(2)上述(1)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基未被保护；
(3)上述(1)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护；
(4)上述(2)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的葡糖醛酸基；
(5)上述(2)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的葡糖基；
(6)上述(2)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的半乳糖基；
(7)上述(2)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的甘露糖基；
(8)上述(4)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2为羟基未被保护的葡糖醛酸基；
(9)上述(4)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为氢原子、R2为羟基未被保护的葡糖醛酸基；
(10)上述(4)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为羟基未被保护的葡糖醛酸基、R2为氢原子；
(11)以上述(2)或(4)-(10)中任一项记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐为有效成分的药物；
(12)以上述(2)或(4)-(10)中任一项记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐为有效成分的抗变态反应剂；
(13)通式(II)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐；
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
(14)通式(III)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐；
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
(15)上述(13)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为羟基被保护或未被保护的葡糖醛酸基；
(16)上述(14)记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为羟基被保护或未被保护的葡糖醛酸基；
(17)通式(II)表示的喹啉酮糖苷的制备方法
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
是将通式(IV)
表示的喹啉酮衍生物与碱性物质反应，然后与从葡糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖组成的组中选择的、1位氢原子被卤素原子取代、羟基被碳原子2-7的酰基或苄基所保护的卤化糖进行糖化反应得到。
(18)上述(17)中记载的喹啉酮糖苷的制备方法，其特征是碱性物质为从碱金属氢化物、碱土类金属氢化物、胺类等组成的组中选择的1种以上。
(19)通式(III)表示的喹啉酮糖苷的制备方法
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
其特征在于将通式(II)
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
表示的喹啉酮糖苷在氢、和/或金属催化剂的存在下进行还原反应而得到；
(20)通式(I)表示的喹啉酮糖苷的制备方法
(式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。)
特征在于由通式(III)表示的喹啉酮糖苷
(式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。)
与通式(VII)表示的芥子酸衍生物进行酰胺化反应得到；
(式中，R2是氢原子，或是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R4为羟基或卤素原子。)
(21)通式(I)表示的喹啉酮糖苷的制备方法
(式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。)
特征在于由通式(VI)
表示的喹啉酮衍生物与碱性物质反应，然后与从葡糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖组成的组中选择的、1位氢原子被卤素原子取代、羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护的卤化糖进行糖化反应得到；
(22)通式(I)表示的糖基的羟基未被保护的喹啉酮糖苷的制备方法
(式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。)
特征是将通式(I)表示的糖基的羟基被保护的喹啉酮糖苷的糖基保护基脱离；
(23)通式(V)表示的芥子酸糖苷的制备方法
(式中，R2是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基保护、或未被保护的糖基，R3为氢原子、烷基、芳基或芳烷基。)
特征是将芥子酸酯与碱性物质反应，然后与从葡糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖组成的组中选择的、1位氢原子被卤素原子取代、羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护的卤化糖进行糖化反应得到；
(24)由通式(V)表示的芥子酸糖苷
(式中，R2是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基保护、或未被保护的糖基，R3为氢原子、烷基、芳基或芳烷基。)。
(25)使用(1)-(10)以及(13)-(16)中任一项记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐制备抗变态反应剂。
本发明的通式(I)表示的喹啉酮糖苷，是式中的R1与R2表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R1与R2中至少一个为糖基的糖苷，并且包括生理学允许的盐。
作为本发明通式(I)表示的喹啉酮糖苷、通式(II)表示的硝基喹啉酮糖苷、以及通式(III)表示的氨基喹啉酮糖苷中糖基的原料六碳糖，是葡萄糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、或甘露糖，这些糖苷的糖基中的羟基可以被保护基保护，也可以不被保护。另外，在这些六碳糖中存在D体、L体的立体异构体，本发明的化合物中也包括这些立体异构体。
另外，本发明的通式(I)、通式(II)以及通式(III)表示的喹啉酮糖苷，是这些六碳糖在喹啉酮衍生物的4位羟基、以及/或者芥子酰基的羟基上形成了糖苷键的化合物。在糖苷键上，存在α键型、β键型2种结合形式，本发明的喹啉酮糖苷包括以上任一种键型的化合物。
作为本发明使用的糖基的羟基保护基，可以使用作为一般糖类保护基的物质，例如酰基、苄基等。作为酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基等表示的烷酰基、苯甲酰基、或可以带有取代基的苯甲酰基(例如对甲氧基苯甲酰基、对甲基苯甲酰基、对氯苯甲酰基、对硝基苯甲酰基等)等的芳酰基、烷氧羰基(例如甲氧基羰基、乙氧羰基等)，特别优选碳原子数2-7的酰基。
本发明的通式(II)表示的硝基喹啉酮糖苷，是式中的R1是从葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基的喹啉酮糖苷。本发明也包括该硝基喹啉酮糖苷生理学允许的盐。由这些糖的D体、L体的立体异构体得来的具有糖基的喹啉酮糖苷也包含在本发明的喹啉酮糖苷中，另外，含有α-、β-糖苷键中任一种的化合物也包括在本发明的喹啉酮糖苷中。作为糖基中羟基的保护基，可以使用上述的糖类保护基，特别优选碳原子数2-7的酰基。
本发明的通式(III)表示的氨基喹啉酮糖苷，是式中R1是从葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基的喹啉酮糖苷。本发明中也包含该氨基喹啉酮糖苷的生理学允许的盐。这些是将由通式(II)表示的硝基喹啉酮糖苷的硝基还原得到的。
作为R1，由糖的D体、L体的立体异构体由来的含有糖基的喹啉酮糖苷，也包括在本发明的喹啉酮糖苷中，另外，含有任一α-、β-糖苷键的化合物也包括在本发明的喹啉酮糖苷中。作为糖基的羟基保护基，可以使用上述糖类保护基，特别优选碳原子数2-7的酰基。
本发明的通式(V)表示的芥子酸糖苷，是R2是从葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R3是氢原子、烷基、芳基或芳烷基的芥子酸糖苷。本发明中也包含该芥子酸糖苷的生理学允许的盐。
作为R2，由糖的D体、L体的立体异构体由来的含有糖基的芥子酸糖苷也包括在本发明的芥子酸糖苷中，另外，本发明的芥子酸糖苷，是由这些六碳糖在芥子酰基的羟基上形成了糖苷键的化合物，本发明的芥子酸糖苷也包括任一α-、β-糖苷键的化合物。作为糖基的羟基保护基，可以使用上述糖类保护基，特别优选碳原子数2-7的酰基。R3是氢原子、烷基、芳基或芳烷基。
烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、三氯乙基等带有取代基的烷基。作为芳基，优选苯基。作为芳烷基，例如苄基，以及带有取代基的苄基，例如对羟基苄基、对甲基苄基等芳烷基，优选苄基。本发明的通式(VII)表示的芥子酸衍生物，是式中R2为氢原子、或从葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R4为羟基或卤素原子的糖苷，以及其生理学允许的盐。
作为R2，由糖的D体、L体的立体异构体由来的含有糖基的芥子酸糖苷也包括在本发明的芥子酸衍生物中，另外，本发明的芥子酸衍生物，是由这些六碳糖在芥子酰基的羟基上形成了糖苷键的化合物，本发明的芥子酸衍生物也包括任一α-、β-糖苷键的化合物。作为糖基的羟基保护基，可以使用上述糖类保护基，特别优选碳原子数2-7的酰基。R4是羟基或卤素原子，作为卤素原子，例如氯原子、溴原子、碘原子等，特别优选氯原子。
以下详细说明本发明的喹啉酮糖苷的制备方法。即，通式(I)表示的糖苷，可以按照以下的反应路线制备得到。
反应路线中的通式(I)、(II)、(III)以及(IV)的化合物中的R1与R2，分别与各式中的定义相同，R4表示作为六碳糖的羟基保护基的酰基或苄基，X表示卤素原子。
首先，本发明者在按特开平9-255659号公报所示方法制成的喹啉酮衍生物(IV)的4位羟基进行糖化反应。该糖化法是在碱性物质的存在下，与羟基被保护的六碳糖的卤化物进行反应完成的。
作为使用的碱性物质，例如氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物、氢化钙等碱土类金属氢化物、DBN(1，5-二氮杂双环〔4，3，0〕酮-5-烯)、DBU(1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯)、DABCO(1，4-二氮杂双环〔2，2，2〕辛烷)等的胺类碱性物质。
作为反应溶剂，适用于乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等的酰胺系溶剂。反应在10-50℃下进行，优选20-40℃。根据使用的碱性物质、反应温度、以及溶剂不同，通常的反应时间为1-12小时，得到通式(II)的硝基喹啉酮糖苷。
在合成糖基的羟基未被保护的化合物时，再在通式(II)的六碳糖部位通过脱酰基化、或者脱苄基化进行脱保护反应，此时可以按照公知惯用的脱酰基化、或脱苄基化反应进行。即，对于脱酰基化反应来说，可以通过与作为脱酰基化剂的，碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等氢氧化物，甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾等醇盐进行反应得到。
这里使用的反应溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇等低级醇类，乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂等。反应温度根据所使用的反应试剂、反应溶剂不同，优选-10-50℃，更优选0-30℃。反应时间通常为1-5小时。
另外，脱苄基化反应是在氢气气氛下通过使用金属催化剂进行氢化分解反应。作为使用的金属催化剂，例如钯、粗铂、铑等，特别优选钯催化剂。催化剂的用量，针对通式(II)表示的化合物来说，最好使用1-10％重量。反应可以在氢气加压下进行，也可以在常压下进行反应。
作为反应使用的溶剂，优选例如甲醇、乙醇、丙醇等醇系溶剂，乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等乙酸酯类溶剂。反应在-10-50℃下进行，优选0-30℃。反应时间通常为1-5小时。但是在下面工序的反应中，通常优选羟基被保护的糖基。
再有，将通式(II)所示的硝基喹啉酮糖苷的硝基进行还原反应，可以得到通式(III)所示的氨基喹啉酮糖苷。该还原反应与脱苄基化反应记载的方法相同，通过在氢气气氛下进行加氢还原反应得到，也可以通过与锡、锌等金属催化剂反应得到。与金属催化剂进行的还原反应在有机溶剂中进行，优选与锡、锌等金属反应。
使用的反应溶剂，优选例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等醇系溶剂，乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂，蚁酸、乙酸、丙酸等有机酸类，这些溶剂可以单独使用，也可以混合使用。
另外，也可以添加盐酸、氯化钙等可以促进反应进行的物质。反应温度根据使用的金属、反应溶剂不同而不同，通常为0-100℃，优选30-80℃。反应时间通常为1-5小时。
其次，说明关于芥子酸衍生物的糖苷化反应。该反应是在芥子酸部分的羧基被酯基保护以后进行。作为酯基，通常使用甲酯基、乙酯基、丙酯基等，也可以使用2，2，2-三氯乙基酯基等带有取代烷基的酯基。糖苷化反应是将芥子酸酯在碱性物质存在下，在有机溶剂中与六碳糖的氯化物反应得到的。
作为使用的碱性物质，例如氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物，氢化钙等碱土类金属氢化物，DBN(1，5-二氮杂双环〔4，3，0〕酮-5-烯)、DBU(1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯)、DABCO(1，4-二氮杂双环〔2，2，2〕辛烷)等的胺类碱性物质。
使用的反应溶剂，优选例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂。反应在-10-50℃下进行，优选温度为20-40℃。反应时间根据温度、使用的碱性物质、溶剂不同而不同，通常在1-12个小时结束。
然后进行脱酯基反应。脱离反应例如为2，2，2-三氯乙基酯基时，可以在乙酸中与锌粉进行反应。反应在0-80℃下进行，优选反应温度为20-50℃。反应通常在1-5小时结束。再有，可以通过与得到的芥子酸糖苷的羧基、例如氯化亚硫酰基等反应进行酰卤化。
然后，将得到的芥子酸糖苷的酰卤化物与、通式(III)表示的氨基喹啉酮糖苷进行酰胺化反应。反应使用的有机溶剂，优选使用例如二氯甲烷、氯仿等卤素系溶剂，乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚系溶剂，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯等乙酸酯系溶剂等。
在酰胺化反应时，作为反应的促进物，可以添加碱性物质。使用的碱性物质优选三乙胺、吡啶、三甲基吡啶等胺类。反应在-10-50℃下进行，优选反应温度为0-30℃。反应通常在1-5小时结束。另外，酰胺化反应不一定非要经过芥子酸糖苷的酰卤化反应，也可以仅由脱脂化的芥子酸糖苷与通式(III)表示的氨基喹啉酮糖苷进行脱水缩合反应得到。
最后，根据需要，进行通式(I)表示的喹啉酮糖苷的糖基保护基脱离反应，得到所希望的喹啉酮糖苷。该脱离反应可以按照上述方法，即通过进行脱苄基化、或脱酰基化反应得到。
再有，作为本发明通式(I)表示的喹啉酮糖苷的其他的制备方法，也可以通过将通式(VI)
表示的、特开平9-255659号公报揭示的喹啉酮衍生物、即7-〔(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基〕-4-羟基-1-甲基-3-辛氧基-2(1H)-喹啉酮，直接与1位上具有卤素基、羟基被保护的卤化糖进行糖基化反应。
该糖基化反应所使用的从葡萄糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖组成的组中选择的、1位上具有卤素基羟基被保护的卤化糖以及反应溶剂、反应试剂、反应条件等与上述记载相同。另外，为了得到糖基的羟基未被保护的喹啉酮糖苷，可以进行上述同样的保护基脱离反应而得到。
这样得到的本发明通式(I)表示的喹啉酮衍生物的糖苷的具体例，例如7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-〔3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-〔3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基]氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，及其生理学允许的盐。
所谓的生理学允许的盐，例如上述的化合物的碱式盐，如钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵盐、无毒氨盐等无毒盐。可以利用公知惯用的方法制得。本发明也包括这些生理学允许的盐，作为药物、特别是抗变态反应剂有效。
作为本发明通式(II)表示的喹啉酮糖苷，例如7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-硝基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-硝基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮等喹啉酮糖苷，以及其生理学允许的盐。这些物质是作为药物有效的通式(I)表示的喹啉酮糖苷的重要的合成中间体。
作为本发明通式(III)表示的喹啉酮糖苷，例如7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、
7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮、7-氨基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮等喹啉酮糖苷，以及其生理学允许的盐。这些物质是作为药物有效的通式(I)表示的喹啉酮糖苷的重要的合成中间体。
作为本发明通式(V)表示的芥子酸糖苷，例如3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、
3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯、
3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸甲酯、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸三氯乙酯、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苯酯、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸苄基酯，以及其生理学允许的盐。作为本发明通式(VII)表示的芥子酸糖苷，例如3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苯甲酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(四-0-苄基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘、
3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰氯、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰溴、3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰碘，以及其生理学允许的盐。
通式(I)表示的喹啉酮糖苷以及其生理学允许的盐，如同后面实施例所示，具有低毒性，对于抑制速发型以及延迟型变态反应有效，作为药物、特别是作为治疗或预防各种变态反应性疾病的抗变态反应剂非常有效。再有，通式(I)表示的喹啉酮糖苷以及其生理学允许的盐，与喹啉酮衍生物相比，水溶性增加，对制作注射剂、点滴剂、滴眼剂等水性制剂或混悬剂等有利。
本发明所说的变态反应疾病，是指由于外因性或内因性抗原使生体的免疫机构活性过剩由此产生的变态性疾病。例如速发型哮喘、延迟型哮喘、支气管支哮喘、小儿哮喘、阿托品性皮炎、变态性皮炎、旬麻疹、湿疹、变态性结膜炎、变态性鼻炎、花粉症、食物过敏、变态性胃肠炎、变态性肠炎、药物过敏、接触性皮炎、自身免疫性疾病等。
以通式(I)表示的喹啉酮糖苷化合物作为有效成分的药物，特别是作为抗变态反应制剂，可以经口或非经口给药(例如静脉内给药、皮下给药、经皮给药或直肠给药等)，给药时为适合各种不同给药方法可以调剂成不同的剂型。所谓的制剂，根据用途例如可以调剂成片剂、胶囊剂、颗粒剂、细粒剂、散剂、糖衣剂、舌下剂、栓剂、软膏剂、注射剂、乳剂、混悬剂、糖浆剂等剂型。
调剂时，可以通过公知惯用的方法添加常用的无毒赋形剂、粘合剂、崩解剂、润滑剂、保存剂、抗氧化剂、等张剂、缓冲剂、包衣剂、矫味剂、溶解助剂、基质、分散剂、稳定化剂、着色剂等添加剂。这些无毒的添加剂的具体例如下所示。
赋形剂，例如淀粉以及其衍生物(糊精、羧甲基淀粉等)、纤维素以及其衍生物(甲基纤维素、羟丙甲基纤维素等)、糖类(乳糖、白糖、葡萄糖等)、硅酸以及硅酸盐类(天然硅酸铝、硅酸镁)、碳酸盐(碳酸钙、碳酸镁、碳酸氢钠等)、氢氧化铝．镁、合成hydrotalcite、聚氧乙烯衍生物、单硬脂酸甘油酯、山梨聚糖单油酸酯等。
粘合剂，例如淀粉以及衍生物(α化淀粉、糊精等)、纤维素以及其衍生物(乙基纤维素、羧甲基纤维素钠、羟丙甲基纤维素等)、阿拉伯胶、黄蓍胶、明胶、糖类(葡萄糖、白糖等)、乙醇、聚乙烯醇等。
崩解剂，例如淀粉及其衍生物(羧甲基淀粉、羟丙基淀粉等)、纤维素及其衍生物(羧甲基纤维素钠、结晶纤维素、羟丙甲基纤维素等)、碳酸盐(碳酸钙、碳酸氢钙等)、黄蓍胶、明胶、琼脂等。
润滑剂，例如硬脂酸、硬脂酸钙、硬脂酸镁、滑石、硅酸及其盐类(轻质无水硅酸、天然硅酸铝等)、氧化钛、磷酸氢钙、干燥氢氧化铝凝胶、聚乙二醇等。
保存剂，例如对羟基苯甲酸酯类、亚硫酸盐类(亚硫酸钠、焦亚硫酸钠等)、磷酸盐类(磷酸钠、多磷酸钙、多磷酸钠、偏磷酸钠等)、醇类(氯丁醇、苄基醇等)、氯化新洁尔灭、氯化苄甲乙氧胺、苯酚、甲酚、氯甲酚、去氢乙酸、去氢乙酸钠、山梨酸甘油酯、糖类等。
抗氧化剂，例如亚硫酸盐类(亚硫酸钠、亚硫酸氢钠等)、雕白粉、异抗坏血酸、 L-抗坏血酸、半胱氨酸、硫甘油糖、丁羟基茴香醚、二丁羟基甲苯、没食子酸丙酯、抗坏血酸棕榈酸酯、dl-α-生育酚等。
等张剂，例如氯化钠、硝酸钠、硝酸钾、糊精、甘油、葡萄糖等。
包衣剂，例如纤维素衍生物(羟丙基纤维素、乙酸苯二甲酸纤维素、羟丙甲基纤维素苯二甲酸酯等)、紫胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯基吡啶类(聚-2-乙烯基吡啶、聚-2-乙烯基-5-乙基吡啶等)、聚乙烯基乙酰基二乙胺基乙酸酯、聚乙烯醇苯二甲酸酯、甲基丙烯酸酯．甲基丙烯酸共聚体等。
矫味剂，例如糖类(葡萄糖、白糖、乳糖等)、糖精钠、糖醇类等。
溶解助剂，例如乙二胺、烟酰胺、糖精钠、柠檬酸、柠檬酸盐类、苯甲酸钠、皂盐类、聚乙烯吡咯烷酮、聚山梨醇酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油、聚戊二醇、苄基醇等。
基质，例如脂肪类(猪油等)、植物油(齐墩果油、芝麻油等)、动物油、羊毛脂酸、凡士林、石蜡、蜡、树脂、皂土、甘油、乙二醇油、高级醇类(硬脂酰醇、鲸蜡醇等)等。
分散剂，例如阿拉伯胶、黄蓍胶、纤维素衍生物(甲基纤维素等)、硬脂酸聚酯类、倍半油酸山梨聚糖、单硬脂酸铝、藻酸钠、聚山梨醇酯类、山梨糖醇酐脂肪酸酯等。作为稳定化剂，例如亚硫酸盐类(亚硫酸氢钠等)、氮、二氧化碳等。
另外，该制剂中通式(I)表示的喹啉酮糖苷的含量根据剂型不同而变化，优选一般的浓度为0.01-100重量％。本发明的药物、特别是抗变态反应剂的给药量，根据作为使用对象的人为代表的温血动物的种类、病症的轻重、医生的判断不同可以发生较大范围的变化，一般的有效成分，在经口给药时，每1kg重量1天给药0.01-50mg、优选0.05-10mg，非经口给药时每1kg重量1天给药0.01-10mg、优选0.01-5mg。上述给药量可以1天1次给药或分数次给药，根据患者症状轻重、医生的诊断而变化。
实施例
下面，根据实施例具体说明本发明，但本发明并不局限于实施例的范围。
实施例1
7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物1)
在氮气气氛下，将氢化钠46mg(换算成纯度60％、1.15mmol)添加到DMF3ml中，在室温下添加7-硝基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮400mg(1.15mmol)。然后在冰浴中7℃下添加1-溴-2，3，4-三乙酰基葡糖醛酸甲酯454mg(1.15mmol)，室温下搅拌3小时。将反应液用2当量的盐酸中和后，用乙酸乙酯萃取，馏去溶剂得到粗体，用分离色谱法精制，得到标题化合物(1)421mg(收率55％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.20(s，1H)，8.09(s，2H)，5.84(d，1H，J＝7.2Hz)，5.41～5.28(m，3H)，4.21(t，2H，J＝7.2Hz)，4.08(d，1H，J＝9.2Hz)，3.78(s，3H)，3.66(s，3H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)，1.80～1.29(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1550，1345
元素分析值：C31H40N2O14
计算值(％)：C56.02；H6.07；N4.21；O33.70
实测值(％)：C55.95；H6.03；N4.26；O33.79
实施例2
7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物1)
用DBU(1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯)代替氢化钠，其他按实施例1相同，得到标题化合物(1)。得到的化合物的物性值与实施例1得到的化合物相同。
实施例3
7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物1)
用氢化钙代替氢化钠，其他按实施例1相同，得到标题化合物(1)。得到的化合物的物性值与实施例1得到的化合物相同。
实施例4
7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物2)
将7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮400mg(0.60mmol)溶解在4ml乙酸乙酯中，添加10％钯-碳40mg，在氢气气氛中室温下搅拌3小时。过滤催化剂后，减压馏去溶剂，得到粗生成物。然后用乙醚进行重结晶，得到标题化合物(2)298mg。(收率78％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.67(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.37～5，30(m，3H)，4.11～4.05(m，3H)，3.69(s，3H)，3.62(s，3H)，2.03(s，6H)，1.94(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C31H42N2O12
计算值(％)：C58.67；H6.67；N4.41；O30.25
实测值(％)：C58.56；H6.63；N4.46；O30.35
实施例5
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物3)
用四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基溴代替1-溴-2，3，4-三乙酰基葡糖醛酸甲酯，按实施例1以及4相同，得到标题化合物(3)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TM S)；7.70(d，1H，J＝8.4Hz).6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.70(d，1H，J＝7.6Hz).5.45～5.30(m，2H)，5.12～5.07(m，1H)，4.20～4.05(m，5H)，3.62(s，3H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)，2.05(s，6H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1725，1225
元素分析值：C32H44N2O12
计算值(％)：C59.25；H6.84；N4.32；O29.60
实测值(％)：C59.32；H6.73；N4.46；O29.49
实施例6
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物4)
用四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基溴代替1-溴-2，3，4-三乙酰基葡糖醛酸甲酯，按实施例1以及4相同，得到标题化合物(4)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.72(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.70(d，1H，J＝7.6Hz)，5.45～5.30(m，2H)，5.06～5.07(m，1H)，4.18～4.05(m，5H)，3.62(s，3H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)，2.05(s，6H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1725，1225
元素分析值：C32H44N2O12
计算值(％)：C59.25；H6.84；N4.32；O29.60
实测值(％)：C59.34；H6.83；N4.36；O29.47
实施例7
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物5)
用四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基溴代替1-溴-2，3，4-三乙酰基葡糖醛酸甲酯，按实施例1以及4相同，得到标题化合物(5)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.72(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.70(d，1H，J＝7.6Hz)，5.45～5.30(m，2H)，5.06～5.07(m，1H)，4.18～4.05(m，5H)，3.62(s，3H)，2.18(s，3H)，2.14(s，3H)，2.05(s，6H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1725，1225
元素分析值：C32H44N2O12
计算值(％)：C59.25；H6.84；N4.32；O29.60
实测值(％)：C59.29；H6.78；N4.35；O29.58
实施例8
7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物6)
用1-溴-2，3，4-三苯甲酰基葡糖醛酸甲酯代替1-溴-2，3，4-三乙酰基葡糖醛酸甲酯，按实施例1以及4相同，得到标题化合物(6)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.85～7.23(m，16H)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.37～5.30(m，3H)，4.11～4.05(m，3H)，3.69(s，3H)，3.62(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C46H48N2O12
计算值(％)：C67.31；H5.89；N3.41；O23.39
实测值(％)：C67.28；H5.73；N3.46；O23.53
实施例9
7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物7)
将7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮400mg(0.063mmol)溶解在甲醇4ml中，冰浴下滴加甲醇钠54mg(1.00mmol)的甲醇溶液1ml。升温至室温搅拌2小时。添加安巴利斯特15TR1g，搅拌30分钟。过滤固体物质，减压下浓缩滤液，得到粗生成物。用THF/己烷重结晶，得到标题化合物(7)255mg(收率82％)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.67(bs，1H)，7.67(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.68(s，2H)，4.80(s，3H)，4.12(t，2H，J＝7.2Hz)，3.90～3.20(m，4H)，3.69(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C24H34N2O9
计算值(％)：C58.29；H6.93；N5.66；O29.12
实测值(％)：C58.34；H6.93；N5.56；O29.17
实施例10
7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物8)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(8)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；7.67(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.68(s，2H)，4.80(s，3H)，4.65(d，1H，J＝7.6Hz)，4.12(t，2H，J＝7.2Hz)，3.90～3.20(m，6H)，3.69(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C24H36N2O8
计算值(％)：C59.99；H7.55；N5.83；O26.63
实测值(％)：C59.93；H7.45；N5.76；O26.86
实施例11
7-氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物9)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(9)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；7.67(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.68(s，2H)，4.80(s，3H)，4.65(d，1H，J＝7.6Hz)，4.12(t.2H，J＝7.2Hz)，3.90～3.20(m，6H)，3.69(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C24H36N2O8
计算值(％)：C59.99；H7.55；N5.83；O26.63
实测值(％)：C59.89；H7.56；N5.87；O26.68
实施例12
7-氨基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物10)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(10)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；7.67(d，1H，J＝8.4Hz)，6.62(m，1H)，6.49(s，1H)，5.87(d，1H，J＝7.6Hz)，5.68(s，2H)，4.80(s，3H)，4.65(d，1H，J＝7.6Hz)，4.12(t，2H，J＝7.2Hz)，3.90～3.20(m，6H)，3.69(s，3H)，1.80～1.18(m，12H)，0.88(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；3350，2850，1740，1220
元素分析值：C24H36N2O8
计算值(％)：C59.99；H7.55；N5.83；O26.63
实测值(％)：C60.02；H7.45；N5.79；O26.74
实施例13
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物11)
将3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸300mg(0.555mmol)溶解在THF2ml中，添加DMF4mg后，滴加亚硫酰氯348mg(2.78mmol)，在室温下搅拌1小时。滴加7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮387mg(0.61mmol)的THF3ml溶液，添加吡啶214mg。
30分钟后，加入乙酸乙酯30ml与水20ml，分液萃取。用硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩，得到粗生成物。将己烷/丙酮＝5/4的溶液作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法精制，得到标题化合物(11)584mg(收率91％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.89(d，1H，J＝7.6Hz)，5.52(m，1H)，5.32(m，7H)，4.09(m，3H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，2.04(m，18H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C55H68N2O25
计算值(％)：C57.09；H5.92；N2.42；O34.57
实测值(％)：C57.12；H5.89；N2.39；O34.60
实施例14
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物12)
用7-氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例13同样，得到标题化合物(12)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.52(m，1H)，5.35(m，5H)，4.09(m，2H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C42H52N2O16
计算值(％)：C59.99；H6.23；N3.33；O30.44
实测值(％)：C60.01；H6.35；N3.37；O30.27
实施例15
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物13)
用芥子酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13同样反应，得到标题化合物(13)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.05(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.90(d，1H，J＝7.6Hz)，5.35(m，5H)，4.09(m，2H)，3.84(s，6H)，3.71(s.3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1250
元素分析值：C42H52N2O16
计算值(％)：C59.99；H6.23；N3.33；O30.44
实测值(％)：C60.00；H6.28；N3.29；O30.43
实施例16
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物14)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(14)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；11.05(s，1H)，8.12(s，1H)，7.86(d，1H，J＝8.8Hz)，7.46(m，3H)，7.02(m，3H)，6.80(s，1H)，6.60(s，1H)，5.52～4.99(m，6H)，4.09(m，1H)，3.95(m，1H)，3.84(s，6H)，3.55(s，3H)，3.27～3.17(m，9H)，1.65～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C41H52N2O19
计算值(％)：C56.16；H5.98；N3.19；O34.67
实测值(％)：C56.12；H5.99；N3.23；O34.66
实施例17
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物15)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(15)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.68(s，1H)，8.02(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.8Hz)，7.55(m，3H)，6.99(m，3H)，6.87(d，1H，J＝15.6Hz)，5.09(s，2H)，5.07(m，1H)，3.96(t，2H，J＝7.2Hz)，3.84(s，6H)，3.56(s，3H)，3.42～3.18(m，5H)，1.72～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)：3350，1680，1220
元素分析值：C35H44N2O13
计算值(％)：C59.99；H6.33；N4.00；O29.68
实测值(％)：C60.02；H6.35；N3.96；O29.67
实施例18
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物16)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基-肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9同样反应，得到标题化合物(16)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.27(s，1H)，8.08(s，1H)，7.90(d，1H，J＝8.8Hz)，7.44(m，2H)，7.30(s，1H)，6.79(s，2H)，6.45(d，1H，J＝15.6Hz)，5.48(d，1H，J＝7.6Hz)，5.32(s，1H)，5.00(s，1H)，4.10(m，1H)，3.99(m，1H)，3.75(s，6H)，3.58(s，3H)，3.30～3.10(m，6H)，1.72～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H44N2O13
计算值(％)：C59.99；H6.33；N4.00；O29.68
实测值(％)：C59.88；H6.23；N4.03；O29.86
实施例19
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物17)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(17)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.28(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.78(d，1H，J＝7.6Hz)，5.49(m，1H)，5.32(m，7H)，4.10(m，7H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，2.04(m，18H)，1.40～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，
元素分析值：C57H72N2O25
计算值(％)：C57.77；H6.12；N2.36；O33.75
实测值(％)：C57.68；H6.09；N2.46；O33.77
实施例20
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物18)
用7-氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例19相同反应，得到标题化合物(18)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.05(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.52(m，1H)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.29；H6.35；N3.19；O30.17
实施例21
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物19)
用芥子酸代替3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例19相同反应，得到标题化合物(19)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.05(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.90(d，1H，J＝7.6Hz)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1250
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.23；H6.29；N3.35；O30.13
实施例22
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物20)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(20)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；11.05(s，1H)，8.12(s，1H)，7.86(d，1H，J＝8.8Hz)，7.46(m，3H)，7.02(m，3H)，6.80(s，1H)，6.60(s，1H)，5.52～4.99(m，6H)，4.11(m，5H)，3，95(m，1H)，3.84(s，6H)，3.55(s，3H)，3.27～3.17(m，9H)，1.65～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C41H56N2O17
计算值(％)：C58.01；H6.65；N3.30；O32.04
实测值(％)：C58.11；H6.78；N3.31；O31.8
实施例23
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物21)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(21)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.75(s，1H)，8.02(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.8Hz)，7.55(m，3H)，6.99(m，3H)，6.87(d，1H，J＝15.6Hz)，5.09(s，2H)，5.07(m，1H)，4.10(m，2H)，3.96(t，2H，J＝7.2Hz)，3.84(s，6H)，3.56(s，3H)，3.42～3.18(m，5H)，1.72～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.12；H6.65；N3.96；O28.27
实施例24
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物22)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(22)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.27(s，1H)，8.08(s，1H)，7.90(d，1H，J＝8.8Hz)，7.44(m，2H)，7.30(s，1H)，6.79(s，2H)，6.45(d，1H，J＝15.6Hz)，5.48(d，1H，J＝7.6Hz)，5.32(s，1H)，5.00(s，1H)，4.16(m，3H)，3.99(m，1H)，3.75(s，6H)，3.58(s，3H)，3.30～3.10(m，6H)，1.72～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.24；H6.77；N4.06；O27.93
实施例25
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物23)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(23)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.28(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.78(d，1H.J＝7.6Hz)，5.49(m，1H)，5.32(m，7H)，4.10(m，7H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，2.04(m，18H)，1.40～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680
元素分析值：C57H72N2O25
计算值(％)：C57.77；H6.12；N2.36；O33.75
实测值(％)：C57.69；H6.11；N2.42；O33.78
实施例26
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物24)
用7-氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(24)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.37(s，1H)，8.05(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.72(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.52(m，1H)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.29；H6.35；N3.19；O30.17
实施例27
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物25)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用芥子酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(25)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.05(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.90(d，1H，J＝7.6Hz)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1250
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.45；H6.23；N3.19；O30.13
实施例28
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物26)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(26)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；11.05(s，1H)，8.12(s，1H)，7.86(d，1H，J＝8.8Hz)，7.46(m，3H)，7.02(m，3H)，6.80(s，1H)，6.60(s，1H)，5.52～4.99(m，6H)，4.11(m，5H)，4.01(m，1H)，3.84(s，6H)，3.55(s，3H)，3.27～3.17(m，9H)，1.65～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C41H56N2O17
计算值(％)：C58.01；H6.65；N3.30；O32.04
实测值(％)：C57.99；H6.78；N3.31；O31.92
实施例29
7-〔3，5-二甲氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物27)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(27)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.75(s，1H)，8.02(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.8Hz)，7.55(m，3H)，6.99(m，3H)，6.87(d，1H，J＝15.6Hz)，5.09(s，2H)，5.07(m，1H)，4.10(m，2H)，3.96(t，2H，J＝7.2Hz)，3.84(s，6H)，3.56(s，3H)，3.42～3.18(m，5H)，1.72～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.09；H6.85；N4.02；O28.04
实施例30
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物28)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(28)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.30(s，1H)，8.08(s，1H)，7.90(d，1H，J＝8.8Hz)，7.44(m，2H)，7.30(s，1H)，6.79(s，2H)，6.45(d，1H，J＝15.6Hz)，5.48(d，1H，J＝7.6Hz)，5.32(s，1H)，4.97(s，1H)，4.16(m，3H)，3.99(m，1H)，3.75(s，6H)，3.58(s，3H)，3.30～3.10(m，6H)，1.72～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.24；H6.77；N4.06；O27.93
实施例31
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物29)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(29)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.28(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.78(d，1H，J＝7.6Hz)，5.49(m，1H)，5.32(m，7H)，4.10(m，7H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，2.04(m，18H)，1.40～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680
元素分析值：C57H72N2O25
计算值(％)：C57.77；H6.12；N2.36；O33.75
实测值(％)：C57.70；H6.09；N2.45；O33.76
实施例32
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物30)
用7-氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(30)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.37(s，1H)，8.05(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.08(m，1H)，6.72(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.52(m，1H)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.45；H6.28；N3.30；O29.97
实施例33
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物31)
用7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，用芥子酸代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，按实施例13相同，得到标题化合物(31)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.30(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83(d，1H，J＝8.4Hz)，7.64(d，1H，J＝15.2Hz)，7.05(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.90(d，1H，J＝7.6Hz)，5.35(m，5H)，4.15(m，4H)，3.84(s，6H)，3.71(s，3H)，3.67(s，3H)，2.04(m，9H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1250
元素分析值：C43H54N2O16
计算值(％)：C60.41；H6.37；N3.28；O29.94
实测值(％)：C60.38；H6.33；N3.37；O29.92
实施例34
7-〔3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(β-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物32)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(32)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；11.05(s，1H)，8.12(s，1H)，7.86(d，1H，J＝8.8Hz)，7.38(m，3H)，7.02(m，3H)，6.80(s，1H)，6.58(s，1H)，5.52～4.99(m，6H)，4.11(m，5H)，4.01(m，1H)，3.84(s，6H)，3.55(s，3H)，3.27～3.17(m，9H)，1.65～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C41H56N2O17
计算值(％)：C58.01；H6.65；N3.30；O32.04
实测值(％)：C58.10；H6.54；N3.29；O32.07
实施例35
7-〔3，5-二甲氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物33)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-α-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(33)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.75(s，1H)，8.02(s，1H)，7.84(d，1H，J＝8.8Hz)，7.55(m，3H)，6.99(m，3H)，6.87(d，1H，J＝15.6Hz)，5.09(s，2H)，5.07(m，1H)，4.10(m，2H)，3.98(t，2H，J＝7.2Hz)，3.84(s，6H)，3.56(s，3H)，3.42～3.18(m，5H)，1.72～1.15(m，12H)，0.86(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.09；H6.85；N4.02；O28.04
实施例36
7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物34)
用7-〔3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例16同样反应，得到标题化合物(34)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；10.30(s，1H)，8.08(s，1H)，7.90(d，1H，J＝8.8Hz)，7.38(m，2H)，7.28(s，1H)，6.80(s，2H)，6.45(d，1H，J＝15.6Hz)，5.48(d，1H，J＝7.6Hz)，5.32(s，1H)，4.97(s，1H)，4.16(m，3H)，3.99(m，1H)，3.75(s，6H)，3.58(s，3H)，3.30～3.10(m，6H)，1.72～1.20(m，12H)，0.87(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1680，1220
元素分析值：C35H46N2O12
计算值(％)：C61.21；H6.75；N4.08；O27.96
实测值(％)：C61.09；H6.78；N4.18；O27.95
实施例37
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物35)
用3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，用7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例13相同反应，得到标题化合物(35)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.24(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.83～7.23(m，32H)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.89(d，1H，J＝7.6Hz)，5.45(m，1H)，5.32(m，7H)，4.09(m，3H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1745，1680，1220
元素分析值：C85H80N2O25
计算值(％)：C66.75；H5.27；N1.83；O26.15
实测值(％)：C66.83；H5.19；N1.89；O26.09
实施例38
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物36)
用3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，代替3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酸，用7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例13相同反应，得到标题化合物(36)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；8.31(s，1H)，8.01(d，1H，J＝8.0Hz)，7.77～7.23(m，32H)，7.08(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.89(d，1H，J＝7.6Hz)，5.45(m，1H)，5.32(m，7H)，5.05(m，12H)4.09(m，3H)，3.84(s，6H)，3.71(s，6H)，3.67(s，3H)，1.40～1.20(m，12H)，0.88(m，3H)
IR(KBr，cm-1)；3350，1715，1680，1220
元素分析值：C85H92N2O19
计算值(％)：C70.62；H6.41；N1.94；O21.03
实测值(％)：C70.56；H6.39；N1.99；O21.06
实施例39
7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物2)
将7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮400mg(0.60mmol)溶解在8ml乙醇中，添加锌粉200mg后，50℃下在反应体系内滴加乙酸1ml。搅拌3小时后，过滤催化剂，减压馏去溶剂，得到粗生成物。然后用乙醚重结晶，得到标题化合物(2)313mg(收率82％)。
得到的化合物与实施例4得到的化合物具有相同的物性值。
实施例40
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物11)
将7-(3，5-二甲氧基-4-羟基肉桂酰基)氨基-4-羟基-1-甲基-3-辛氧基-2(1H)-喹啉酮300mg(0.57mmol)溶解在DMF3ml中，冰浴下添加氢化钠70mg(1.75mmol)，加入1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯454mg(1.15mmol)，室温下搅拌3小时。将反应液用2当量的盐酸中和后，乙酸乙酯萃取，馏去溶剂得到粗体，用分离色谱法精制，得到标题化合物(11)334mg。(收率52％)。
得到的化合物与实施例13得到的化合物具有相同的物性值。
实施例41
4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸乙酯(化合物37)
将芥子酸乙酯300mg(1.19mmol)溶解在DMF4ml中，冰浴下添加氢化钠70mg(纯度60％换算，1.75mmol)，加入1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯473mg(1.20mmol)，在室温下搅拌3小时。将反应液用2当量盐酸中和后，用乙酸乙酯萃取，馏去溶剂得到粗体，用分离色谱法精制，得到标题化合物(37)460mg(收率68％)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.08(m，1H)，6.73(s，3H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.84(d，1H，J＝7.2Hz)，5.41～5.28(m，3H)，4.21(t，2H，J＝7.2Hz)，4.08(d，1H，J＝9.2Hz)，3.78(s，6H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)，1.25(t，3H，J＝6.8Hz)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1250
元素分析值：C26H32O14
计算值(％)：C54.93；H5.67；O39.40
实测值(％)：C54.95；H5.69；O39.36
实施例42
4-(β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸(化合物38)
用4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸乙酯，代替7-氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例9相同反应，得到标题化合物(38)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；7.10(m，1H)，6.73(s，2H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.84(d，1H，J＝7.2Hz)，5.41～5.28(m，3H)，4.08(d，1H，J＝9.2Hz)，3.78(s，6H)
IR(KBr，cm-1)；3340，2850，1740，
元素分析值：C17H20O11
计算值(％)：C51.00；H5.04；O43.96
实测值(％)：C50.95；H5.09；O43.96
实施例43
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物3)
用7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例39相同反应，得到标题化合物(3)。
与实施例5得到的化合物具有相同的物性值。
实施例44
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物4)
用7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例39相同反应，得到标题化合物(4)。
与实施例6得到的化合物具有相同的物性值。
实施例45
7-氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物5)
用7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，代替7-硝基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮，按实施例39相同反应，得到标题化合物(5)。
与实施例7得到的化合物具有相同的物性值。
实施例46
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苯甲酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物35)
用1-溴-2，3，4-三苯甲酰葡糖醛酸甲酯，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例40相同反应，得到标题化合物(35)。具有与实施例37得到的化合物相同的物性值。
实施例47
7-〔3，5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2，3，4-三苄基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物36)
用1-溴-2，3，4-三苄基葡糖醛酸甲酯，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例40相同反应，得到标题化合物(36)。具有与实施例38得到的化合物相同的物性值。
实施例48
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物17)
用四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例40相同反应，得到标题化合物(17)。具有与实施例19得到的化合物相同的物性值。
实施例49
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物23)
用四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例40相同反应，得到标题化合物(23)。具有与实施例25得到的化合物相同的物性值。
实施例50
7-〔3，5-二甲氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)肉桂酰基〕氨基-3-辛氧基-4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(化合物29)
用四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例40相同反应，得到标题化合物(29)。具有与实施例31得到的化合物相同的物性值。
实施例51
4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯(化合物39)
用芥子酸三氯乙酯代替芥子酸乙酯，按实施例41相同的方法，得到标题化合物(39)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.08(m，1H)，6.73(s，3H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.84(d，1H，J＝7.2Hz)，5.41～5.28(m，3H)，4.78(s，2H)，4.21(t，2H，J＝7.2Hz)，4.08(d，1H，J＝9.2Hz)，3.78(s，6H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1250
元素分析值：C26H29O14Cl3
计算值(％)：C46.48；H4.35；O33.34；Cl15.83
实测值(％)：C46.54；H4.29；O33.42；Cl15.75
实施例52
4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸(化合物40)
将4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯15.0g(22.3mmol)溶解在乙酸300ml中，添加锌粉36g。搅拌3小时后，过滤催化剂，减压馏去溶剂，得到粗生成物。通过乙酸乙酯/己烷重结晶，得到标题化合物(40)11.3g(收率93％)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；12.25(bs，1H)7.51(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.56(d，1H，J＝16.0Hz)，5.45～5.30(m，2H)，5.09～5.10(m，2H)，4.46(d，1H，J＝9.6Hz)，3.78(s，6H)，3.61(s，6H)，1.99(s，3H)，1.98(s，3H)，1.97(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；3340，2850，1740，
元素分析值：C24H28O14
计算值(％)：C53.33；H5.22；O41.45
实测值(％)：C53.30；H5.19；O41.41
实施例53
4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯(化合物41)
用芥子酸三氯乙酯代替芥子酸乙酯，用四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例41相同的方法，得到标题化合物(41)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.50(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.55(d，1H，J＝16.0Hz)，5.74(d，1H，J＝9.6Hz)，5.50～5.10(m，3H)，4.78(s，2H)，4.45～4.00(m，3H)，3.78(s，6H)，2.10(s，3H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1250
元素分析值：C27H31O14Cl3
计算值(％)：C47.28；H4.56；O32.66；Cl15.50
实测值(％)：C47.36；H4.49；O32.61；Cl15.54
实施例54
4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)芥子酸(化合物42)
用4-(四-0-乙酰基-β-D-葡糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，代替4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，按实施例52相同的方法，得到标题化合物(42)。
1H-NMR(d6-DMSO，δ-TMS)；12.25(bs，1H)，7.50(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.56(d，1H，J＝16.0Hz)，5.71(d，1H，J＝9.6Hz)，5.50～5.10(m，3H)，4.45～4.00(m，3H)，3.79(s，6H)，2.10(s，3H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；3340，2850，1740，
元素分析值：C25H30O14
计算值(％)：C54.15；H5.46；O40.39
实测值(％)：C54.24；H5.42；O40.34
实施例55
4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯(化合物43)
用芥子酸三氯乙酯代替芥子酸乙酯，用四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例41相同的方法，得到标题化合物(43)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.54(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.54(d，1H，J＝16.0Hz)，5.70(d，1H，J＝9.6Hz)，5.50～5.10(m，3H)，4.78(s，2H)，4.45～4.00(m，3H)，3.78(s，6H)，2.13(s，3H)，2.10(s，3H)，2.09(s，3H)，2.05(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1250
元素分析值：C27H31O14Cl3
计算值(％)：C47.28；H4.56；O32.66；Cl15.50
实测值(％)：C47.23；H4.51；O32.72；Cl15.54
实施例56
4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)芥子酸(化合物44)
用4-(四-0-乙酰基-β-D-半乳糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，代替4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，按实施例52相同的方法，得到标题化合物(44)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；12.21(bs，1H)，7.53(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.52(d，1H，J＝16.0Hz)，5.65(d，1H，J＝9.6Hz)，5.50～5.10(m，3H)，4.45～4.00(m，3H)，3.78(s，6H)，2.13(s，3H)，2.10(s，3H)，2.09(s，3H)，2.05(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；3340，2850，1740，
元素分析值：C25H30O14
计算值(％)：C54.15；H5.46；O40.39
实测值(％)：C54.16；H5.38；O40.46
实施例57
4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯(化合物45)
用芥子酸三氯乙酯代替芥子酸乙酯，用四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基溴，代替1-溴-2，3，4-三乙酰葡糖醛酸甲酯，按实施例41相同的方法，得到标题化合物(45)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.54(d，1H，J＝15.6Hz)，7.05(s，2H)，6.54(d，1H，J＝16.0Hz)，6.16(d，1H，J＝1.2)，5.50～5.10(m，3H)，4.78(s，2H)，4.45～4.00(m，3H)，3.78(s，6H)，2.15(s，3H)，2.11(s，3H)，2.09(s，3H)，2.05(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740，1250
元素分析值：C27H31O14Cl3
计算值(％)：C47.28；H4.56；O32.66；Cl15.50
实测值(％)：C47.30；H4.56；O32.70；Cl15.44
实施例58
4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)芥子酸(化合物46)
用4-(四-0-乙酰基-α-D-甘露糖吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，代替4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸三氯乙酯，按实施例52相同的方法，得到标题化合物(46)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；12.28(bs，1H)，7.54(d，1H，J＝15.6Hz)，7.06(s，2H)，6.54(d，1H，J＝16.0Hz)，6.10(d，1H，J＝1.2)，5.50～5.10(m，3H)，4.45～4.00(m，3H)，3.79(s，6H)，2.15(s，3H)，2.11(s，3H)，2.09(s，3H)，2.05(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；3340，2850，1740，1250
元素分析值：C25H30O14
计算值(％)：C54.15；H5.46：O40.39
实测值(％)：C54.08；H5.50；O40.42
实施例59
4-(6-0-甲基-2，3，4-三乙酰基-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基氧基)芥子酸苄基酯(化合物47)
用芥子酸苄基酯代替芥子酸乙酯，按实施例41相同的方法，得到标题化合物(47)。
1H-NMR(CDCl3，δ-TMS)；7.65～7.40(m，5H)，7.10～6.80(m，3H)，6.73(s，3H)，6.51(d，1H，J＝15.2Hz)，5.84(d，1H，J＝7.2Hz)，5.41～5.28(m，3H)，4.21(t，2H，J＝7.2Hz)，4.08(d，1H，J＝9.2Hz)，3.78(s，6H)，2.07(s，3H)，2.04(s，3H)，2.02(s，3H)
IR(KBr，cm-1)；2850，1740.1250
元素分析值：C31H34O14
计算值(％)：C59.05；H5.43；O35.52
实测值(％)：C58.98；H5.41；O35.61
实施例60
小鼠急性毒性试验
本实施例为确认本发明化合物安全性的试验。以下说明试验方法。
试验方法：使用小鼠灌胃管，将化合物11～36的本发明化合物按2000毫克/千克体重的用量对每组5只小鼠(ICR系雄性，体重20～25克)强制经口给药。经口给药后，笼内饲养7天，观察有无死亡动物和一般状态，由观察结束时小鼠的生存率推定50％致死量(LD50：毫克/千克体重)。结果发现试验的全部喹啉酮衍生物的LD50均为2000毫克/千克体重以上，判明本发明化合物的安全性极高。
实施例61
利用大鼠被动皮肤变态反应(PCA)进行的药效试验
为确认本发明化合物的抗变态反应作用，实施作为抗变态反应作用的确认试验而广泛采用的利用大鼠被动皮肤变态反应的药理试验。本动物模型为速发型变态反应即与抗原抗体反应有关的模型。以下说明试验方法。
试验方法：将Wistar系雄性大鼠(9周龄)的背部剃毛，将抗三硝基苯酚-蛔虫(TNP-As)血清在2处皮内给药，每处0.05ml。48小时后，将悬浮于0.5％甲基纤维素钠(MC)的本发明化合物(被检药物)以0.5毫克/千克体重的用量静脉内给药，1小时后从尾静脉给以含有TNP-As 1毫克的0.5％依凡斯蓝生理盐水溶液1毫升，诱发变态反应。
反应诱发30分钟后，乙醚麻醉下放血致死大鼠，剥离背部皮肤，测定皮肤内面的色素漏出斑的长径和短径，将两者的平均值(毫米)作为色素漏出量的指标。作为溶剂对照，只给以0.5％MC代替被检药物；作为阳性对照，经口给以曲尼司特100毫克/千克。由式1算出PCA反应抑制率(％)，结果示于表1。试验中每组使用5只大鼠。
式1：PCA反应抑制率(％)＝[(溶剂对照组的色素漏出量)-(被检药物组或阳性组的色素漏出量)/(溶剂对照组的色素漏出量)]×100
表1
| 化合物号 | 抑制率 |
| 14 | 54 |
| 15 | 42 |
| 16 | 41 |
| 20 | 49 |
| 21 | 46 |
| 22 | 42 |
| 26 | 50 |
| 27 | 46 |
| 28 | 43 |
| 32 | 45 |
| 33 | 40 |
| 34 | 42 |
| 曲尼司特 | 52 |
如表1所示，本发明化合物的抑制率为40～54％，确认与曲尼司特(52％)具有同等程度的速发型(I型)变态反应抑制作用。由该试验结果可知本发明化合物是对于速发型哮喘如花粉症、变态反应性皮肤炎等有效的抗变态反应剂。
实施例62
由抗原诱发速发型和延迟型气管反应进行的药理试验
为确认本发明化合物的速发型和延迟型变态反应抑制作用，实施用豚鼠进行抗原诱发速发型和延迟型气管反应的药理试验。以下说明试验方法。
试验方法：对于哈特莱系雄性豚鼠(6周龄)用超声波喷雾器(NE-U12，欧姆龙株式会社)，将ovalbumin(1％)每天10分钟、连续8天使豚鼠吸入，使其致敏。最终致敏的1周后，用超声波喷雾器使之吸入ovalbumin(2％)5分钟。诱发24小时前和1小时前在静脉内给以metyrapone(10mg/kg)，诱发30分钟前在腹腔内给以pyrilamine(10mg/kg)。
用气管阻力测定装置(Pulmos-I，M.I.P.S株式会社)在诱发1分钟后，2、4、5、6、7和8小时后，以及23～24小时后，分别测定1分钟的气管阻力1次。另外，在抗原诱发1小时前和诱发3小时后在静脉内给以2次被检物质。在诱发16小时前和2小时前经口给以阳性对照物质(泼尼龙)2次。以溶剂对照组作为对照，算出抑制率(％)，在表2中给出试验结果。另外，本试验中每组使用8只豚鼠。
表2
| 化合物号 | 给药量(mg/kg) | 速发型模型抑制率(％) | 延迟型模型抑制率(％) |
| 14 | 0.2 | 29 | 64 |
| 14 | 0.5 | 37 | 73 |
| 16 | 0.2 | 22 | 42 |
| 16 | 0.5 | 26 | 51 |
| 20 | 0.2 | 27 | 57 |
| 20 | 0.5 | 38 | 61 |
| 26 | 0.2 | 25 | 52 |
| 26 | 0.5 | 37 | 63 |
| 32 | 0.2 | 26 | 49 |
| 32 | 0.5 | 34 | 57 |
| 泼尼龙 | 10 | 27 | 69 |
如表2所示，本发明化合物与作为阳性对照的泼尼龙具有几乎同等或以上的速发型和延迟型哮喘的抑制作用。
实施例63 5％散剂
在乳钵中粉碎化合物14的结晶50毫克，向其中加入950毫克乳糖，将总量1000毫克用乳棒粉碎，充分混合，得到5％散剂。
实施例64 10％散剂
在乳钵中粉碎化合物20的结晶100毫克，向其中加入900毫克乳糖，将总量1000毫克用乳棒粉碎，充分混合，得到10％散剂。
实施例65 10％颗粒
在乳钵内将300毫克化合物14与等量的淀粉混合粉碎。向其中加入乳糖2000毫克、淀粉370毫克，混合。另外在30毫克明胶中加入1毫升纯水，加热溶解，放冷后一边搅拌一边向其中加入1毫升乙醇，调制成明胶液，将该明胶液加入到之前的混合物中，练合，使总量为3000毫克，造粒后，干燥，整粒。
实施例66 5毫克片
配合5毫克化合物14、62毫克乳糖、30毫克淀粉、2毫克滑石粉、1毫克硬脂酸镁，总量为100毫克，使用20倍量的化合物制备5毫克的片剂。即，将100毫克化合物14的结晶粉碎，向其中加入乳糖和淀粉，混合，在得到的混合物中加入10％的淀粉浆，练合，造粒。干燥后混合滑石粉和硬脂酸镁，利用常法压片。
实施例67 20毫克片
配合20毫克混合物20、6％羟丙基纤维素乳糖75毫克、2毫克硬脂酸滑石、3毫克马铃薯淀粉，总计100毫克，使用10倍量制备20毫克的片剂。即，将6克羟丙基纤维素溶于适量的乙醇中，向其中加入94克乳糖，练合。稍微干燥后用60号筛整粒，得到6％羟丙基纤维素乳糖。另外将硬脂酸镁和滑石粉以1∶4的比例混合，得到硬脂酸滑石粉。将化合物20、6％羟丙基纤维素乳糖、硬脂酸滑石粉、马铃薯淀粉充分混合，利用常法压成20毫克的片剂。
实施例68 25毫克片
配合25毫克化合物26、122毫克乳糖、50毫克羧甲基淀粉、2毫克滑石粉、1毫克硬脂酸镁，总计200毫克，分别使用10倍量制备25毫克片剂。即，在乳钵内粉碎250毫克化合物26的结晶，边粉碎边加入乳糖，充分混合。
在羧甲基淀粉中加入适量纯水，添加至上述混合物中，练合，造粒。干燥后，混和滑石粉和硬脂酸镁，利用常法压成25毫克片。
实施例69 100毫克胶囊剂
配合300毫克化合物20、2000毫克乳糖、670毫克淀粉、30毫克明胶，总计3000毫克，与实施例48同法制备颗粒，在每一胶囊中充填100毫克该颗粒。
实施例70 0.1％注射剂
将化合物14的钠盐5毫克溶于生理盐水中，加入生理盐水，调制成总量为10毫升，无菌条件下充填至安瓶中。
本发明提供了作为医药有用的新的喹啉酮糖苷，其制备方法，其重要的合成中间体硝基喹啉酮糖苷和氨基喹啉酮糖苷，以白芥子酸糖苷和喹啉酮糖苷为有效成分的药物，特别是对于各种变态反应疾病极为有效的抗变态反应剂。
Claims (17)
1、通式(I)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，
式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。
2、权利要求1记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基未被保护。
3、权利要求1记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护。
4、权利要求2记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的葡糖醛酸基。
5、权利要求2记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的葡糖基。
6、权利要求2记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的半乳糖基。
7、权利要求2记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2分别表示氢原子、或羟基未被保护的甘露糖基。
8、权利要求4记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1与R2为羟基未被保护的葡糖醛酸基。
9、权利要求4记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为氢原子、R2为羟基未被保护的葡糖醛酸基。
10、权利要求4记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为羟基未被保护的葡糖醛酸基、R2为氢原子。
11、以权利要求2或4-10中任一项记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐为有效成分的药物。
12、通式(III)表示的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，
式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护。
13、权利要求12记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐，其中R1为羟基被保护或未被保护的葡糖醛酸基。
14、通式(I)表示的喹啉酮糖苷的制备方法，
式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护；
特征在于由通式(III)表示的喹啉酮糖苷
式中，R1是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，其羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护、或未被保护；
与通式VII)表示的芥子酸衍生物进行酰胺化反应得到，
式中，R2是氢原子，或是由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的、羟基被保护或未被保护的糖基，R4为羟基或卤素原子。
15、通式(I)表示的喹啉酮糖苷的制备方法，
式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护；
特征在于由通式(VI)
表示的喹啉酮衍生物与碱性物质反应，然后与从葡糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖组成的组中选择的、1位氢原子被卤素原子取代、羟基被碳原子数2-7的酰基或苄基所保护的卤化糖进行糖化反应得到。
16、通式(I)表示的糖基的羟基未被保护的喹啉酮糖苷的制备方法，
式中，R1与R2分别表示氢原子、或由葡糖醛酸基、葡糖基、半乳糖基、以及甘露糖基组成的组中选择的糖基，R1与R2中至少一个为糖基，该糖基的羟基或者是未被保护、或者被碳原子数为2-7的酰基或苄基所保护；
特征是将通式(I)表示的糖基的羟基被保护的喹啉酮糖苷的糖基保护基脱离。
17、权利要求1-10中任一项记载的喹啉酮糖苷及其生理学允许的盐用于制备抗变态反应剂。
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