TW505634B - Quinolinone glucoside, the process for preparing thereof and antiallergic - Google Patents

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505634 A7 B7 五、發明説明（『） 技術領域 本發明為有關_啉酮衍生物之甘，或其生理容許鹽， 其製法，及以其為有效成分之醫藥，尤其抗過敏劑。 詳言之，在式《I)苷之配基，即式（VI) 7-〔（3,5-二 甲氯基-4-羥基桂皮醯基）胺基〕-4-羥基-1-甲基-3«辛 氧基-2 (1H)-陸啉酮之羥基部分有甘鍵結之苷，及其生 理容許鹽； 及在式（II)及（III)陛啉酮衍生物之羥基部分有甘鍵結 之苜，及其生理容許鹽；及式（I), (II), (III)及（V) 甘之製法，式（I)甘可當作醫藥，尤其過敏症之治療劑 或緩和劑。 本案以日本特願平lfl-〇〇 7 4 6 2為基礎，將其内容列入 其中。 背景技術 在依本發明者們之特開平9-255659掲示本發明之式（I) 苜之配基部分之Bf啉酮衍生物（VI)及其生理容許鹽可當 作過敏症之治療劑或緩和劑，但對於其羥基部分有苜鐽 結之暗啉酮苷則其製法及用途均全未知。且對本發明 式（I ) I®啉酮苜之重要合成中間體之式（I I )及（I I I )暗啉 酮也完全未知。 發明之掲示 本發明所欲解決之課題為提供可當作醫藥之新穎晴啉 酮苜，其製法，合成中間體，及以該_啉酮苷為有效成 分之醫藥，尤其抗過敏劑。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項 •裝- -訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7五、發明説明（> ) 為達成上逑課題，本發明者們反複致力研究之結果， 合成在特開平9 - 2 5 5 6 5 9之啉酮衍生物之羥基部分有甘 鍵結之種種苜並檢討其藥理作用，終於發現該甘可當作 醫藥品，尤其抗過敏劑，完成本發明。即本發明包括： U )如下式（I ) Bf啉酮甘或其生理容許鹽

(請先閱讀背面之注意事項 •裝. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中Ri及R2各為Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖 基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，Ri及R2之至少一個 為糖基，該糖基之羥基可未保護或被（：2-7醯基或苄基 保護）。 (2) 如（1)之Bf啉酮苜或其生理容許鹽，其中Ri及R2 各為Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及 甘露糖基之糖基，卩1及卩2之至少一個為糖基，該糖基 之羥基為未保護。 (3) 如（1)之啉酮甘或其生理容許鹽，其中1^及1?2 各為H，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及 甘露糖基之糖基，Ri及R2之至少一個為糖基，該糖基 之經基被（：2-7醯基或苄基保護。 (4) 如（2)之Bf啉酮甘或其生理容許鹽，其中1^及1?2 各為Η，或羥基未保護之葡萄糖醛酸基。 (5 )如（2 )之1¾啉酮甘或其生理容許鹽，其中1^1及1^2 、1T' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（々） 各為Η，或羥基未保護之葡萄糖基。 (6) 如（2)之Κ啉酮甘或其生理容許鹽，其中1^及1^2 各為Η，或羥基未保護之半乳糖基。 (7) 如（2)之1¾啉酮甘或其生理容許鹽，其中^及！^ 各為Η，或羥基未保護之甘露糖基。 (8 )如（4 )之睹啉酮苜或其生理容許鹽，其中R i及R 2 各為或羥基未保護之Μ萄糖醛酸基。 (9)如（4)之赌啉酮甘或其生理容許鹽，其中1^為11, R2為羥基未保護之葡萄糖醛酸基。 (1 0 )如（4 )之Hf啉酮甘或其生理容許鹽，其中R i為羥 基未保護之«萄耱醛酸基，R2為H。 (11)如（2)或（4)〜（10)任一項之H奎啉酮苜或其生理容 許鹽為有效成分之醫藥。 (1 2 )如（2 )或（4 )〜（1 0 )任一項之暗啉酮苜或其生理容 許鹽為有效成分之抗過敏劑。 (13)—種如下式（ΙΙ)β啉酮甘或其生理容許鹽 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 ¥ 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

(式中為選自«萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳耱基 ，及甘露糖基之其羥基被C2-7醯基或苄基保護或未保護 之糖基）。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（4 ) (1 4 ) 一種如下式（I I I ) Bf啉酮苷或其生理容許鹽

〇CeHi7 (式中Rt為選自葡萄糖醛酸基，Μ萄糖基，半乳耱基 ，及甘露糖基之其羥基被C2-7醯基或苄基保護或未保護 之糖基）。 (15)如（】3)之暗啉酮苷或其生理容許鹽，其中Ri為羥 基被保護或未保護之葡萄糖醛酸基。 U 6 )如（1 4 )之SS啉酮甘或其生理容許鹽，其中R 1為羥 基被保護或未保護之葡萄耱醛酸基。 (1 7〉一種晴啉酮甘之製法，傺令如下式（I V > Bf _酮衍 生物

(請先閱讀背面之注意事項

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ΟΟβΗ^ 與鹼性物質反應，次與選自«萄糖醛酸，葡萄糖，半乳 糖及甘露耱之1位氫被痛素取代而羥基被C 2 - 7醯基或 V基保護之_化糖進行耱基化反應來製造如下式（I I ) B奎 啉酮苜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（f

(式中！^為選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基 ，及甘露糖基之其羥基被C2-7醯基或苄基保護或未保護 之糖基）。 (18)如（17)之製法，其中鹼性物質為選自鹼金屬氫化 物，鹼土金屬氫化物及胺類之一種以上物質。 (1 9 ) 一種1¾啉苜之製法，俗令如下式（I I ) 1¾啉國甘 請 閱 讀 背 面 i 事 項 ¥ 頁

(式中Ri為選自葡萄糖醛酸基，«萄糖基，半乳糖基 糖 露),11 甘基(I 及糖式 ，之下 羥 其 之 基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及苜 \ ，酮 氫啉 在膣 護如 保造 未製 或來 護原 保還 基下 苄在 或存 基之 醯媒 -7觸 2 屬 被金H3 被或 C-N 基

0〇βΗΐ7 (式中Ri為選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳耱基 及甘露糖基之其羥基被C2_7 基或苄基保護或未保護 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明U ) 之糖基）。 (2 0 ) —種Hf啉酮甘之製法。偽令如下式（I I I )睹啉酮 甘

(III) (式中Ri為選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基 ，及甘露糖基之其羥基被C2-7醯基或苄基保護或未保護 之糖基）。 與如下式（V I I )芥子酸衍生物。

r4 (請先閱讀背面之注意事項 頁) -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

(VII) (式中R2為Η,或選自葡萄耱醛酸基，葡萄糖基，半乳 糖基及甘露糖基之羥基）被保護或未保護之糖基，R4為 羥基或_素），予以醯胺化反應來製造如下式（1)¾啉酮 苜

oc8h17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 505634 A7 · B7 五、發明説明（7 ) (式中Ri及R2各為H,或選自葡萄糖醛酸基，％萄耱基 ，半乳糖基及甘露糖基之糖基，之至少一個為 糖基，該糖基之羥基為未保護或被C2_7醯基或苄基保

OCKU

與鹼性物質反應，次與選自葡萄糖醛酸，葡萄耱，半乳 糖，甘露糖之1位氳被鹵素取代而羥基被C2-7醯基或 苄基保護之鹵化糖進行糖基化反應來製造如下式（I)睦 啉麵甘

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中1^及^各為H,或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基 ，半乳糖基及甘露糖基之糖基，1?1及1^2之至少一値為 耱基，該耱基之羥基為未保護或被c2-7醯基或苄基保 護）。 (2 2 ) —種K啉酮苜之製法，偽令式（I )中糖基之羥基 -9 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（ί ) 被保護之暗啉酮苜之耱基之保護基脫離來製造式（I)中 糖基之羥基未保護之1¾啉酮甘 OCHq

(式中Ri及R2各為H，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基 ，半乳糖基及甘露糖基之糖基，之至少一個為 糖基，該糖基之羥基為未保護或被C 2-7醯基或苄基保 護）。 (2 3 ) —種如下式（V )芥子酸苷之製法 OCH^

(請先閱讀背面之注意事項

裝-- 1頁) 1r (V) (式中R2為選自«萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及 甘露糖基之糖基之羥基被c2-7醯基或苄基保護或未保 護之糖基，R3為H，烷基，芳基被芳烷基）。 偽令芥子酸酯與鹼性物質反應，次與選自葡萄糖醛酸， 葡萄糖，半乳糖，甘露糖之1位Η被鹵素取代而羥基被 C 2 _ 7醯基或节基保護之鹵化糖進行糖基化反應。 (24)—種如下式（V)芥子酸甘 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 Α7 Β7 五、發明説明（9 )

(V) (式中R2為選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及 甘露糖基之耱基之羥基被C2-7醯基或苄基保護或未保 護之耱基，R3為H，烷基，芳基被芳烷基）。 (25)—種抗過敏劑之製法，偽用如（1)〜（10)及（13) 〜（1 6 )中任一項之PS啉酮苜或其生理容許鹽。 實施發明之最佳形態 本發明之式（I)BS啉酮苷為式中Ri及兄2各為H，或選 自葡萄糖醛酸基，葡萄耱基，半乳糖基及甘露糖基之其 羥基被保護或未保護之糖基，R1與lί2之至少一個為糖 基之苜，旦包括生理容許鹽。 本發明之式（I ) I®啉酮苜，式（I I )硝基睛啉酮甘，及 式（I I I )胺基Bf啉_苜之糖基原料之六碳it為葡萄糖醛 酸，葡萄糖，半乳糖或甘露糖，這些苷之耱基之羥基可 被保護基保護或未保護。這些六碳醣有D及L立體異構 物。這些立體異構物均包括在本發明。 本發明之式（I ) , ( I I )及（I I I )陛啉酮甘為在暗啉醒1衍 生物之4位羥基，及/或芥子醯基之羥基甘鍵結這些六 碳醣之化合物。甘鍵結依其樣式而有α及召之2種鍵結 型，本發明之暗啉酮甘也包括任何鍵結樣式之化合物。 本發明所用糖基之經基之保護基可用一般當作糖類之 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項-Η:

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（、。） 保護基，如醯基，苄基等。醯基可為如乙醯基，丙醯基 ,丁醯基，異丁醯基等烷醯基，如苄醯基，或可有取代 基之苄醯基（如對甲氧苄醯基，對甲基苄醯基，對氯苄 醯基，對硝节醯基等）等醯基，烷氧羰基（如甲氧羰基， 乙氧羰基等），尤宜C2-7醯基。 本發明之式（II)硝基β啉酮苜為式中Ri傺選自葡萄 糖醛酸基，Μ萄糖基，半乳耱基及甘露糖基之其羥基被 保護或未保護之糖基者。此硝基瞎啉酮苜之生理容許鹽 也包括在本發明。有這些糖之D，L立體異構物由來之 糖基之_啉酮苜也包括在本發明。又α-,办-苷鍵結之 任何化合物也包括在本發明之1«啉_甘。糖基之羥基之 保護基可用上述糖類之保護基，尤宜C 2- 7醯基。 本發明之式（III)胺基ff啉酮苜為式中Ri偽選自葡萄 糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及甘露糖基之其羥基被 保護或未保護之糖基者。此胺基K啉酮苜之生理容許鹽 也包括在本發明。這些可將式（II)硝基I®啉酮甘之硝基 還原而得。 Ri有糖之D，L立體異構物由來之糖基之暗啉酮苜也 包括在本發明。又α -,沒-苕鍵結之任何化合物也包括 在本發明之·啉酮苜。糖基之羥基之保護基可用上述糖 類之保護其，尤宜C 2_7醯基。 本發明之式（V)芥子酸苜為R2偽選自葡萄糖醛酸基， 葡萄糖基，半乳糖基及甘露糖基之羥基被保護或未保護 之糖基，偽H，烷基，芳基或芳烷基者。此芥子酸背 _ 1 2 - (請先閱讀背面之注意事項 裝-- 訂 線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 » B7 五、發明説明（U ) 之生理容許鹽也包括在本發明。 (請先閲讀背面之注意事項再· R2有D，L立體異構物由來之糖基之芥子酸甘也包括 在本發明。本發明之芥子酸甘為在芥子醯基之羥基上苜 鍵結這些六碩酷之化合物，α-， /?-甘鍵結之任何化合 物均包括在本發明之芥子酸甘。糖基之羥基之保護基可 用上述糖類之保護基，尤宜C 2_7醯基。R 3為Η,烷基 ，芳基或芳烷基。 烷基可為甲基，乙基，丙基，丁基，三氯乙基等有取 代基之烷基。芳基宜苯基。芳烷基可為苄基及有取代基 之苄基，如對羥苄基，對甲苄基等芳烷基，尤宜苄基。 本發明之式（VII)芥子酸衍生物為式中R2僳Η，選自葡 萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基及甘露糖基之羥基被 保護或未保護之糖基，R4為羥基或鹵素之甘，及其生 理容許鹽。 R2有糖之D，L立體異構物由來之糖基之芥子酸甘也 包括在本發明。本發明之芥子酸衍生物為在芥子醯基之 羥基上苜鍵結這些六磺醣之化合物，α -， /5 -甘鍵結之 任何化合物均包括在本發明之芥子酸衍生物。糖基之羥 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基 C 醯氯 7 宜 2-尤 C 宜， 碘 尤 基 護 保 之 類 糖 述 上 用 可 基 護 保 之 基 溴 氯 為 可 素 鹵 素 0 或 基 羥 為 下 如 依 可 E \/ I /V 式 即 法 製 之 甘 酮 啉 if 0 發造 本製 述徑 詳途 次應 反 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（IlOX297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（、> )

〇CeH17

OCH3

(請先閲讀背面之注意事項 -裝-- 以上式（I), (II)， （III)及（IV)之化合物中，1^及 R2同各式所定義，R4為當作六磺醣之羥基之保護基之 醯基或芣基，X為_素。 首先進行將依本發明者們在特開平9 - 2 5 5 6 5 9掲示之方 法作成之I®啉酮衍生物（I V )予以4位羥基之醯基化反應 。此糖基化法乃在鹼性物質之存在下令羥基被保護六磺 醣之鹵化物反應來達成。 所用鹼性物質可為NaH, KH等鹼金屬氫化_，CaH2等 鹼土金屬氫化物，DBN(1，5 -二吖雙環〔4, 3, 0〕壬-5-烯） ，DBU(1，8-二吖雙環〔5.4.0〕十一碩-7-烯），DABC0 (1，4 -二吖雙環〔2 · 2 · 2〕辛烷）等胺類鹼性物質。 溶劑宜乙醚，四氫呋喃，二鸣烷等_類，Ν,Ν-二甲基 甲醯胺，Ν，Ν -二甲基乙醯胺，1-甲基-2-吡咯啶酬等醯 胺類。反應可在-10〜50 °C進行，惟宜20〜40 °C。所用 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 . B7 五、發明説明（4 ) 鹼性物質乃視反應溫度及溶劑而異，一般在1〜12小時 終了，得式（I I > if啉酮甘。 (請先閱讀背面之注意事項再· 若合成糖基之羥基未保護之化合物時，更進行將式 (I I )中六磺醣部位之脫醯基化，或由脫苄基化反應之此 可依其常法進行。即脫醯基化反應中作為脫醯基化劑， 用鹼，如N a 0 Η，K 0 H , L i 0 Η等氫氣化物，甲醇鈉，甲醇街 鉀，乙醇鈉，乙醇鉀等金屬烷氯化物反應來進行。 所用溶劑宜如甲醇，乙醇，丙醇等低烷醇，如乙醚， 四氫呋喃，二甲氧乙烷，二鸣烷等醚類，如Ν，Ν -二甲基 甲醯胺，Ν，Ν-二甲基乙醯胺，1-甲基-2-毗咯啶酮等醯 胺類等。反應溫度乃視所用試劑，溶劑而異，宜-10〜 5 0 °C ,尤宜0〜3 0 °C。反應時間一般為1〜5小時。 若為脱苄基化時，在氫大氣下依用金屬觸媒之氫解反 應來施行。所用金屬觸媒可為耙，鉑，姥等，尤宜鉑。 觸媒量可對式（I I )化合物用1〜〗0重量％。反應可在氫 加壓下進行，也可在常壓進行。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所用溶劑為如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇等醇，如乙醚 ，四氫呋喃，二枵烷等醚類，如乙酸甲酯，乙酸乙酯， 乙酸丙酯等乙酸_類。反應可在-10〜50°C進行，宜0〜 30 °C。反應一般在1〜5小時終了。但在下一製程，糖基 之經基一般宜保護之。 將式（Ϊ I )硝基陛啉酮苕之硝基予以還原，得式（I I I ) 胺基睛啉酮甘。此還原反應也可如在脫苄基化所述氫大 氣下加氫還原，也可與錫，鋅等金屬觸媒反應來施行。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（β ) 藉與金屬觸媒反應之還原可在有機溶劑中，宜與錫，鋅 等金屬反應來達成。 所用有機溶劑為如甲醇，乙醇，丙醇，異丙醇，丁醇 等醇，如乙醚，四氳呋喃，二呜烷等醚類，如N，N _二甲 基甲醯胺，N，N -二甲基乙醯胺，1-甲基-2-毗咯啶酮等 醯胺類，如甲酸，乙酸，丙酸等有機酸，這呰可單獨或 併用。 又可添加如鹽酸，氯化鈣等促進反應之物質。反應溫 度乃視所用金屬及溶劑而異，一般為0〜100 °C，宜30〜 8 0 °C。反應時間一般為1〜5小時。 次說明芥子酸衍生物之W化。本反應在將芥子酸部分 之羧基以酯基保護後行之。酯基可為常用之甲酯基，乙 酯基，丙酯基等，也可用如2,2,2-三氯乙酯基等有被取 代烷基之酯基。苜化反應乃將芥子酸酯在鹼性物質之存 在下有機溶劑中與六磺醣之鹵化物反應來進行。 所用鹼性物質可為NaH，KH等鹼金屬氫化物，CaH2等 鹼土金屬氫化物，DBN(1，5-二吖雙環〔4,3, 0〕壬-5-烯） ，D fi ϋ ( 1，8 -二吖雙環〔5 · 4 · 0〕十一磺-7 -烯），D A B C 0 (1，4 -二吖雙環〔2·2·2〕辛烷）等胺類鹼性物質。 溶劑宜乙醚，四氫呋喃，二鸣烷等醚類，Ν，Ν_二甲基 甲醯胺，Ν，Ν -二甲基乙醯胺，1-甲基-2-吡咯啶國等醯 胺類。反應可在-1 〇〜5 0 °C進行，惟宜2 0〜4 0 °C。所用 鹼性物質乃視反應溫度及溶劑而異，一般在1〜1 2小時 終了。 -16- (請先閱讀背面之注意事項

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、1T 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（（少） 次進行酯 ，在乙酸中 〜50°C。反 基更可例如 所得芥子 胺化應。反 烴，如乙醚 如乙酸甲酯 在此醯胺 如三乙胺， 進行，宜在 不經芥子酸 胺基1¾啉酮 最後必要 得所求之_ 苄基化或脫 本發明式 啉酮 基之脫離反應。此若為2,2,2 -三氯乙酯基時 令銬粉反應。反應可在〇〜8 0 °C進行，宜2 0 應一般在】〜5小時終了。所得芥子酸甘之羧 與亞磺醯氯著反應來酸鹵化。 酸甘之酷鹵與式（I I I )胺基Bf啉酮甘進行醯 應用有機溶劑，宜如二氯甲烷，氯彷等鹵化 ，四氫呋喃，二甲氧乙烷，二鸣烷等醚類， ，乙酸乙酯，乙酸丙酯等乙酸酯類。 化反應，可添加_性物質以促進反應，宜加 毗啶，甲基毗啶等胺類。反應在-1 〇〜5 0 °C 0〜3 G °C。反應一般在1〜5小時終了。也可 t之醯痛，逕令脱酯化之芥子酸甘與式（I I I 苜由脫水縮合來進行醒胺化反應。 時進行式U ) K啉酮甘之糖基保護基之脫離， 啉酮苜。此脫離反應可依上述方法，卽由脫 醯基化反應來進行。 (I )賤啉酮苜之另一製法乃令如一式（V I ) H奎 (請先閱讀背面之注意事項再· 裝- 頁)

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

OCqH^ (VI) 17 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（4 ) 衍生物，即持開平9 - 2 5 5 6 5 9記載之7 -〔（ 3，5 -二甲 氣基-4 -羥基桂皮醯基）胺基〕-4 -羥基-卜甲基-3 -辛氧 基-2 (】.Η卜Pf啉酮與在1位有鹵素而羥基被保護之鹵化 耱反應來糖化。 在此糖化反應反用選自葡萄糖醛酸，葡萄糖，半乳糖 ，甘露糖之在1位有鹵素而羥基被保護之鹵化糖，反應 之溶劑，試藥及條件等如同前述者。欲得糖基之羥基未 保護睹啉酮甘，可仿前脫離保護基。 本發明之式（I )賤啉酮苜之具體例有： 7-〔 3, 5 -二甲氣基- 4- ( 6 - 0 -甲基-2, 3, 4 -三乙醯基-/?-D-葡萄耱醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基 -4 -（6_0_甲基- 2,3,4 -三乙醯基-/S -D -葡萄糖醛酸毗喃 糖氧基）-1-甲基- 2(1H)-晴啉酮、 7 -〔3, 5 -二甲氯基- 4- (6-0 -甲基-2, 3，4 -三乙醯基-万-D -《萄糖醛酸毗喃耱氣基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基 -4 -羥基-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Bf啉酮、 7 -（3, 5 -二甲氧基- 4- (羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4-(β - 0 -甲基-2，3，4 -三乙基-- D - 萄糖醛酸吡喃糖氧 基）-卜甲基-2(1H)-P§啉酮、 7-〔3,5 -二甲氧基-4-（四-0 -乙醯基- 谷-D -葡萄毗喃糖 氯基）桂皮醯基]胺基-3 -辛氯基-4 -(四-0 -乙醯基-- D -«萄吡喃糖氣基）-1-甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉酬、 7-〔3,5-二甲氧基-4“（四-0-乙醯基-/?-卜葡萄毗喃糖 氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-羥基-1-甲基- 2UH) 一 1 8 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項¾

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 . B7 五、發明説明（) - P奎啉_、 (請先閲讀背面之注意事項再 7-(3, 5 -二甲氯基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基- 4-(四-0 -乙醯基-葡萄毗喃糖氧基）-1-甲基- 2(1H)- S垄啉_、 7-〔 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0 -乙醯基-/? -D -葡萄毗喃耱 氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-(四-0 -乙醯基-半乳吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - β奎啉剛、 7-〔 3,5 -二甲氣基- 4- (四-0-乙醯基半乳毗喃糖 氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基- 2(1H) -》室啉酮、 7-(3，5 -二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4-(四-0 -乙醯基-- D -半乳吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) -啉酮、 7-〔3,5-二甲氧基_4-(四-0-乙醯基-点-1)-甘露毗喃糖 氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基- D-甘露吡喃糖氧基）-卜甲基_ 2 ( 1 Η ) - Bf啉酮、 7-〔 3，5 -二甲氧基- 4-(四-0-乙醯基- -甘露Pft喃糖 氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-羥基-1-甲基- 2(1H) -膣啉酮、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 -（3 ,5-二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基- 4-(四乙醯基- a 甘露毗喃糖氧基）-卜甲基- 2(1H) -，啉酮、 7-〔3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3,4-三苄醯基- D-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3 -辛氧基-4 - 一19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（d ) (6-0 -甲基- 2,3,4 -三苄醯基-/? -葡萄糖醛酸吡喃糖氧 基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - B室啉酮、 7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2 , 3，4 -三节醯基--D -葡萄糖薛酸Ptt喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基 -4 -羥基-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - ΒΪ啉酮、 7 - ( 3，5 -二甲氯基-4 -羥基桂皮醯基）胺基-3 -辛氧基-4 -(6-0 -甲基-2, 3,4 -三节醒基-办-D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧 基）-1-甲基- 2(1H)-Bf啉酮、 7-〔3, 5 -二甲氧基-4 -（四-0-苄醯基- /S-D- »萄吡喃糖 氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基- 4- (四-0 -乙醯基-D -葡萄毗喃耱氣基）-〗-甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉酮、 7 -〔 3，5 -二甲氧基- 4 -(四-0 -苄醯基-/8 - D -葡萄毗喃糖 氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-羥基-1-甲基- 2(1Η) -Ρ奎啉酮、 7 -（3, 5-二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氣基-4 -(四-0 -苄醯基-办-D-葡萄毗喃糖氣基）-卜甲基- 2(1Η) -睛啉酮、 7-〔3, 5 -二甲氧基- 4- (四-0 -苄醯基- -半乳吡喃糖 氣基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基- 4- (四-0-苄醯基-半乳吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉_、 7-〔3,5-二甲氧基-4-(四-0-苄醯基-/?-卜半乳毗喃糖 氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-羥基-卜甲基- 2(1Η) -膣啉酮、 7 -（3, 5 -二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氣基-4 - -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） —--------裝-- (請先閱讀背面之注意事項頁)

、-IT -線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A 7 . B7五、發明説明（θ ) (四-0 -芣醒基-- D -半乳吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-ff奎啉酮、 7-〔3, 5-二甲氧基- 4- (四-0-苄醯基- a -甘露毗喃糖 氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基- 4- (四-0-乙醯基- D-半乳吡喃糖氣基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Β奎啉_、 7 -〔 3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -苄醯基-cr - D -甘露毗喃糖 氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基- 2(1Η) -賤啉酮、 7 - (3, 5 -二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4 -(四-0-苄醯基- a -D -甘露吡喃耱氧基）-1-甲基- 2UH)-賭啉麵、 7-〔3,5-二甲氧基- 4-(6-0-甲基-2, 3,4-三苄基-葡萄糖醛酸吡喃耱氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-(6-0 -甲基- 2,3,4 -三苄基-葡萄糖醛酸吡喃糖氧基） -卜甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉麵、 7-〔3, 5 -二甲氯基- 4- (6 - 0 -甲基-2, 3，4 -三苄基-葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4 -羥基-卜甲基-2 ( 1 Η )-睦啉酮、 7-(3, 5 -二甲氯基-4-羥基桂皮基）胺基-3-辛氣基-4 -(6 - 0 -甲基-2，3，4 -三苄基-- D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基） - 1 -甲基-2 ( 1 Η )-膣_麵、 7-〔3,5-二甲氣基-4-（四-0-苄基_/?4-葡萄毗喃糖氧 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -苄基- /J-D-葡 萄吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉酮、 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 再頁) 裝· 訂 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（〆） 7-〔3,5-二甲氣基-4-（四-0-苄基-/?-卜葡萄8比_糖氧 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-經基-卜甲基- 2(1H) -1¾啉酮、 7 - (3, 5 -二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4 -(四-0 -苄基- -葡萄毗喃糖氣基）-1-甲基- 2(1H)-陸 啉酮、 7-〔 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0-芣基-yS -D-半乳吡喃糖氧 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基- 4-(四-0-苄基-办-D-半 乳毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) 奎啉酮、 7-〔 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0-苄基-/8 -D -半乳吡喃糖氧 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基-2(1H) -P奎啉酮、 7-(3，5 -二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氯基-4-(四-0 -芾基-D-半乳吡喃糖氧基）-卜甲基- 2(1H)-B奎 啉酮、 7-〔3, 5 -二甲氧基- 4- (四-0-苄基- a -甘露毗喃糖氣 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基- 4- (四-0 -苄基-α-D-甘 露毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η卜B奎啉酮、 7 -〔3, 5_二甲氣基- 4- (四-0 -苄基- a -D_甘露吡喃糖氧 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基- 2(1H) -膣啉酮、 7 -（3, 5 -二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基- 4-(四-0 -苄基-a - D -甘露毗喃糖氣基）-1-甲基-2 ( 1 Η卜睹 啉酮、 - 2 2 - (請先閱讀背面之注意事項

裝-- 米頁) 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（W ) 7-〔 3, 5 -二甲氧基-4- (/S -D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂 皮醯基〕胺基-3-辛氣基- -葡萄糖醛酸毗喃糖氧 基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - ΙΓΪ啉酮、 7 -〔 3，5 -二甲氣基-4 - (/? - D - «萄糖醛酸毗喃耱氧基）桂 皮醯基〕胺基-3 -辛氣基_ 4 -羥基-1 -甲基- 2 ( 1 Η )-膣啉酮、 7-(3,5_二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4-(/? - D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - Β奎啉酮、 7-〔3,5-二甲氧基-4-(召_卜葡萄吡喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4-(0 葡萄毗喃糖氣基）_卜甲基_2(1Η) -睦啉_、 7-〔 3, 5 -二甲氧基- 4- (冷-D-葡萄毗喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基-4-羥基-卜甲基- 2(1H)-Hf啉酮、 7-(3,5-二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氣基- 4-(厶-D -葡萄毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-暗啉酮、 7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 - (/? - D -半乳毗喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3 -辛氧基-4 - - D -半乳吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) -晴啉酮、 7-〔 3, 5-二甲氣基- 半乳毗喃糖氣基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基-4-羥基-1-甲基- 2(1Η) -II奎啉酮、 7 -（3 ,5 -二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氧基-4-4 -（/3 -D-半乳毗喃耱氣基）-卜甲基- 2(1H)-Uf啉酮、 7-〔 3, 5 -二甲氧基-4-(cr -D -甘露吡喃糖氣基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基-4_(a -D -甘露B(t喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H) -瞪啉觀！、 -2 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再 -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（w ) 7-[3,5-二甲氣基-4-((^-卜甘露5[1;喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基-4-羥基-1-甲基- 2(1Η)-Κ啉酮、 7 -（3, 5 -二甲氧基-4-羥基桂皮醯基）胺基-3-辛氣基- βία -D-甘露 毗喃 糖氣基 ）-卜 甲基 -2(1Η)-Ρ奎 啉酮、 或其生理容許鹽。 該生理容許鹽可為上逑化合物之鹼加成鹽，例如，鈉 鹽，鉀鹽，鎂鹽，鋁鹽，銨鹽，無毒之胺鹽等無毒之鹽 ，而可依慣用方法製造。此等生理容許鹽也包括於本發 明，可用於醫藥，尤其抗過敏劑。 本發明之式（I I )陛啉_苜有： 7-硝基-3-辛氧基- 4-(6-0-甲基-2, 3，4-三乙醯基-/0 -D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η卜暗啉酮、 7 -硝基-3-辛氧基- 4- (四-0-乙_基--葡萄吡喃糖氧 基）-1 -甲基-2 (〗Η ) - S奎啉酮、 7 -硝基-3 -辛氣基-4-(四-0-乙醯基- 半乳吡喃糖氧 基）-1 -甲基_ 2 ( 1 Η ) _ B奎啉酮、 7 -硝基-3-辛氧基_4_(四-0-乙醯基- a -D -甘露吡喃糖氧 基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Β奎啉酬、 7-硝基-3-辛氧基- 4-(β-0 -甲基_2,3,4~三苄醯基-/? -D -葡萄_醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-陸啉酮、 7-硝基-3-辛氣基- 4- (四-0 -苄醗基D-葡萄毗喃耱氣 基）- 1 -甲基-2 ( 1 Η ) - Bf啉酮、 7-硝基_3_辛氧基-4-(四-〇-苄醯基-/? 半乳毗喃糖氧 基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-睹啉酮、 -24 - (請先閱讀背面之注意事項 -裝--

、1T 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（4 ) 7 -硝基-3 -辛氧基-4 -(四-0 -苄薦基-cr - D -甘露毗喃糖氧 基）-1-甲基-2(1H)-睦啉酮、 7-硝基-3 -辛氣基-4-(6-0 -甲基-2, 3, 4 -三苄基-D-葡 萄耱醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-暗啉酮、 7 -硝基-3-辛氧基- 4- (四-0-苄基- -葡萄Btt喃糖氧基） -1 -甲基-2 ( 1 Η ) - If f 啉酮、 7-硝基-3-辛氧基-4-(四-0-苄基- 半乳吼喃糖氣基） -1-甲基-2 ( 1H)-賤啉酬、 7 -硝基-3-辛氧基- 4- (四-0 -苄基-cr -D -甘露毗喃糖氧基） -1 -甲基-2 ( 1 Η卜睦啉酮、 7-硝基-3-辛氧基- -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）-卜 甲基-2 ( 1 Η ) - S奎啉酬、 卜硝基-3-辛氧基- 4- (々-D-葡萄毗喃糖氧基）-1-甲基-2 ( 1 Η )-晴啉酮、 7-硝基-3-辛氧基-4_(y8 -D-半乳吡喃糖氣基）-1-甲基-2 ( 1 Η )-睦啉酮、 7 -硝基-3 -辛氣基-4 - ( a - D -甘露吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - 1¾ 啉酮, 及其生理容許鹽。 此等為可當作醫藥之式Π ) Hi啉酮苷之重要合成中間 ΆΜ 〇 本發明之式（I I I )睹啉刚甘有： 7-胺基-3-辛氧基-4_(6 - 0-甲基-2,3,4 -三乙醯基-D-«萄糖醛酸毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 H ) -if啉酮、 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 ¥ 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（一） 7 -胺基-3-辛氣基- 4- (四-0-乙醯基- 葡萄吡喃糖氧 基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) -睹啉酮、 7 -胺基-3-辛氣基- 4- (四-0-乙醯基- yff -D-半乳吡喃糖氧 基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-暗啉_、 7 -胺基-3-辛氯基- 4- (四-0-乙醯基- -甘露吡喃耱氣 基）-卜甲基_ 2 ( 1 H ) - Hf啉_、 7-胺基-3-辛氧基_4-(6-0 -甲基- 2,3,4-三乙醯基-/? -D-葡萄糖醛酸毗喃耱氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-陛啉酮、 7-胺基-3-辛氯基-4-(四-0 -苄醯基-D -葡萄Bit喃糖氧 基）-1_甲基- 2(1Η)-β奎啉酮、 卜胺基-3-辛氧基- 4- (四-0-胺醯基-/? -D-半乳吡喃糖氧 基）-卜甲基-2 (1H)-B奎啉酮、 7 -胺基-3-辛氧基- 4- (四-0-胺醯基- a -甘露吡喃糖氧 基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Β Ϊ:啉酮、 7 -胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3,4 -三胺基-yg -葡 萄糖醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Bf啉酮、 7 -胺基-3_辛氧基-4-(四-0 -苄基- -葡萄吡喃糖氧基） - 1 -甲基-2 (1 H )-睛啉酮、 7-胺基-3-辛氣基-4-(四-0-芣基-/? -D-半乳毗喃糖氧基） -1 -甲基-2 ( 1 Η ) - U奎啉酮、 7 -胺基-3-辛氧基- 4- (四-0-苄基-cr -D -甘露吡喃糖氧基） -1 _ 甲基-2 ( 1 Η ) - Bf 啉酮、 7-胺基-3-辛氧基-4- (0 -D-葡萄糖醛酸％喃糖氧基）-1-甲基- 2(1H)-B奎啉酮、 -26- (請先閱讀背面之注意事項

裝-- 太頁) 、11 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（/ ) 7-胺基-3-辛氣基- 4- (办-葡萄Bft喃糖氣基）-1-甲基-2 ( 1 Η ) - »奎啉酮、 7 -胺基-3 -辛氧基~ 4 - ( 0 _ D -半乳吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - »奎啉酮、 7 -胺基-3 -辛氧基_ 4 - ( α - D -甘露吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-晴 _ _ , 及其生理容許鹽。 此等為可當作醫藥之式（I )晴啉酮甘之重要合成中間 nS ο 本發明之式（V )芥子酸甘有： 3.5- 二甲氧基-4_(6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基-/?-卜葡 萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸、 3, 5 -二甲氧基-4 -（6-0 -甲基- 2,3，4 -三乙醒基-/3 -D-葡 萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基桂皮酸甲酯、 3.5- 二甲氧基-4-(6-0-甲基-2,3,4_三乙醯基-/?-卜® 萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基桂皮酸乙酯、 3，5 -二甲氣基-4 - ( 6 _ 0 -甲基-2，3，4 -三乙醯基-- D -葡 萄耱醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基桂皮酸三氯、 3, 5-二甲氣基- 4- (6-0 -甲基-2, 3, 4 -三乙醯基-D-® 萄耱醛酸毗喃耱氣基）桂皮醯基桂皮酸苯酯、 3,5_二甲氧基-4-(6-0 -甲基- 2,3,4 -三乙醯基-D-葡 萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基桂皮酸苄酯、 3,5 -二甲氣基_4_(四-0 -乙醯基-/? -D -葡萄毗喃糖氧基） 桂皮酸、 -2 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再· •裝·

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（讣） 3, 5 -二甲氯基- 4- (四-0 -乙醯基-D -葡萄吡喃糖氣基） 桂皮酸甲酷、 3.5- 二甲氧基-4-(四-0-乙醯基-/?-0-葡萄毗喃糖氧基） 桂皮酸乙酯、 3.5 -二甲氧基- 4- (四-0-乙醯基-/? -β-葡萄毗喃耱氯基） 桂皮酸三氯乙酯、 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0 -乙醯基-/? -D -葡萄吡喃糖氣基） 桂皮酸苯酯、 3,5_二甲氯基- 4- (四-0 -乙醯基-/8 -D-®萄吡喃糖氧基） 桂皮酸苄酯、 3, 5 -二甲氯基- 4-(四乙醯基半乳毗喃糖氣基） 桂皮酸、 3, 5-二甲氧基- 4-(四乙醯基-/8 -D-半乳吡喃糖氧基） 桂皮酸甲酯、 3,5~二甲氧基-4-(四-0-乙醯基-D-半乳毗喃糖氧基） 桂皮酸乙酯、 3.5 -二甲氣基-4-(四-0-乙醯基-/? -D -半乳毗喃糖氣基） 桂皮酸三氯乙酯、 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0 -乙醯基-D-半乳毗喃糖氣基） 桂皮酸苯酯、 3.5 -二甲氣基- 4- (四-0-乙醯基-/3 -D -半乳吡喃糖氣基） 桂皮酸苄酯、 3.5- 二甲氧基-4-(四-0-乙醯基-(^-卜甘露毗喃糖氧基） 桂皮酸、 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） —---------裝-- (請先閲讀背面之注意事項本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634

7 B 五 4- 4_ \)/ I I 111 I >/基 、基、基乙基 、基、 ( 氯酯氧酯氧氯氧酯氧酯 明 甲甲甲乙甲三 甲苯甲 ί卞 説 二酸二酸二酸二酸二酸 明 5 皮 5 皮 5 皮 5 皮 5 皮 發 3, 桂3,桂3,桂3,桂3,桂

四 四四四 /V /IV /IV 四 /f\ a I 基 醯 乙 α - 基 醯 乙 基 醯 乙 基 醯 乙 基0 乙 基 氣 糖 喃 毗 露 甘 基 氣 糖 喃 ½ 露 甘 基 氣 糖 喃 吼 露 甘 基 氧 糖 喃 ft nM 露 甘 基 氧 糖 喃 pft 露 甘 (請先閲讀背面之注意事項再 -裝· 頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3.5- 二甲氣基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三苄醯基-々-卜葡 萄糖醒酸吡喃耱氧基）桂皮酸、 3,5 -二甲氣基- 4- (6-0 -甲基-2,3,4_三苄醯基-D-葡 萄糖醛酸吡喃耱氧基）桂皮酸甲酯、 3.5- 二甲氧基-4_(6-0-甲基-2,3,4_三苄醯基-々-卜葡 萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸乙酯、 3.5- 二甲氧基_4-(6-0-甲基-2,3,4_三苄醯基-/?-卜葡 萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸三氯乙酯、 3.5- 二甲氧基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三苄醯基-/?-0-葡 萄耱醛酸毗喃糖氧基）桂皮酸苯酯、 3 ,5 -二甲氧基- 4- ( β-0 -甲基-2, 3, 4 -三苄醯基->8 -D-葡 萄糖醛酸吡喃糖氯基）桂皮酸芣酯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -笮醒基_ 0 - D -半乳毗喃糖氧基 梓皮酸、 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 訂 Μ 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（“） 3, 5-二甲氧基- 4- (四-0 -苄醯基半乳吡喃糖氣基） 梓皮酸甲酯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -芣_基-- D -半乳吡喃糖氧基） 桂皮酸乙酯、 3，5 -二甲氯基-4 -(四-0 -苄醯基-/5 - D -半乳吡喃糖氣基） 桂皮酸三氯乙酯、 3,5-二甲氯基_4-(四-0-芣醯基-/?-卜半乳吡喃糖氧基） 梓皮酸苯酯、 3 ,5 -二甲氧基-4-(四-0 -节醯基-D-半乳毗喃糖氧基） 桂皮酸苄酯、 3, 5-二甲氣基-4-(四-0-苄酴基- a -D -甘露毗喃糖氣基） 桂皮酸、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -芾醯基-a - D -甘露毗喃糖氧基） 桂皮酸甲酯、 3, 5-二甲氣基- 4- (四-0-苄醯基- a -甘露吡喃糖氧基） 桂皮酸乙酯、 3, 5 -二甲氯基- 4- (四-0-芣醯基- a -甘露毗喃糖氣基） 桂皮酸三氯乙酯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -苄醯基-a - D _甘露吡喃糖氧基） 桂皮酸苯酯、 3, 5 -二甲氯基- 4-(四-0-苄醯基-a -D -甘露毗喃糖氧基） 桂皮酸苄酯、 3，5-二甲氧基-4 -（6-0-甲基-2, 3,4-三苄基-/? -D-葡萄 糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸、 一 3 0 - (請先閲讀背面之注意事項

裝-- I頁) 、?τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A 7 . B7五、發明説明（W ) 3, 5 -二甲氯基-4- (6-0 -甲基-2, 3, 4-三苄基-办-D-葡萄 糖蘇酸毗喃糖氧基）桂皮酸甲酯、 3,5 -二甲氧基-4-(6 - 0 -甲基- 2,3,4 -三苄基-D -葡萄 糖醛酸毗喃耱氧基）桂皮酸乙酯、 3,5_二甲氧基- 4- (6-0 -甲基- 2,3,4-三苄基-葡萄 耱醛酸毗喃糖氣基）桂皮酸三氯乙酯、 3，5-二甲氣基- 4- (6-0 -甲基-2, 3，4-三节基-D-葡萄 糖醛酸吡喃糖氣基）桂皮酸苯酯、 3, 5-二甲氯基- 4-(6-0-甲基-2, 3,4-三苄基葡萄 糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸芣酯、 3, 5 -二甲氧基- 4- (四-0-苄基-D -菊萄毗喃糖氧基）桂 皮酸、 3，5 -二甲氧基- 4 -(四-0 -节基-办-D - fj萄吡喃糖氧基）桂 皮酸甲酯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -苄基-/? - D -葡萄毗喃糖氧基）桂 皮酸乙酯、 3.5- 二甲氧基-4-(四-0-苄基-/?-卜葡萄吡喃糖氣基）桂 皮酸三氯乙酯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -节基- D -葡萄1¾喃糖氧基）桂 皮酸苯酯、 3，5 -二申氯基-4 -(四-0 -苄基-/?_ D -葡萄吡喃糖氧基）桂 皮酸苄酷、 3.5- 二甲氯基-4-(四-0-节基-/?-卜半乳毗喃糖氣基）桂 皮酸、 - 3 1 - (請先閱讀背面之注意事項

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、1T 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29?公釐） 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（和） 3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -笮基-- D -半乳吡喃糖氯基）桂 皮酸甲酯、 3,5_二甲氯基- 4- (四-0-乍基半乳毗喃糖氣基）桂 皮酸乙酯、 3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -苄基-々-D -半乳Pit喃糖氧基）桂 皮酸三氯乙酯、 3 , 5 -二甲氧基-4 -(四-0 -节基-/5 - D -半乳吡喃糖氧基）桂 皮酸苯酯、 3 ,5-二甲氧基- 4- (四-0 -苄基-D-半乳吡喃糖氧基）桂 皮酸节酯、 3.5- 二甲氣基_4_(四-0-苄基-(^-卜甘露吡喃糖氧基）桂 皮酸、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -苄基-a - D -甘露毗喃糖氧基）桂 皮酸甲酯、 3, 5-二甲氯基-4 _(四-0-苄基-α -D -甘露吡喃糖氣基）桂 皮酸乙酯、 3,5_二甲氧基- 4-(四-0-苄基-a -甘露毗喃糖氯基）桂 皮酸三氯乙_、 3.5- 二甲氯基_4-(四-0-苄基-汉-卜甘露吡喃糖氧基）桂 皮酸苯酯、 3，5 -二甲氯基-4 _(四-0 -苄基-a - D -甘露吡喃糖氧基）桂 皮酸亨酯、 3，5 -二甲氯基-4 -(々-D - Si萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸、 3, 5 -二甲氧基- 4- (点-D-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮酸 -32- (請先閱讀背面之注意事項

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、1T 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 505634 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（W ) 甲酯、 3, 5 -二甲氧基- 4- (/8 -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸 乙醋、 3，5 -二甲氣基-4 -(办-D _葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）桂皮酸 三氯乙酯、 3，5 -二甲氧基-4 _ (冷-11-葡萄糖醛酸吡_糖氣基）桂皮酸 苯酯、 3，5 -二甲氣基-4 --D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮酸 苄酯、 3.5- 二甲氧基-4-(/?-1)-葡萄毗喃糖氣基）桂皮酸、 3.5- 二甲氯基-4-(/?-卜葡萄粃喃糖氯基）桂皮酸甲酯、 3.5- 二甲氣基-4-(/?-0-葡萄％喃糖氧基）桂皮酸乙酯、 3, 5 -二甲氧基- 4- (办-D -葡萄毗喃糖氣基）桂皮酸三氯乙 酯、 3,5_二甲氧基-4-(/3 -D-ft萄毗喃糖氧基）桂皮酸苯酯、 3, 5 -二甲氯基- 4- (/8 -D -葡萄吡喃糖氧基）桂皮酸苄酯、 3，5 -二甲氧基-4 _( 0 - D -半乳毗喃糖氣基）桂皮酸、 3，5-二甲氧基-4 -(冷-D-半乳吡喃糖氧基）桂皮酸甲酯、 3，5 -二甲氧基-4 - ( >8 - D -半乳毗喃糖氧基）桂皮酸乙酯、 3 , 5 -二甲氯基-4 - ( >8 - Π -半乳毗喃糖氣基）桂皮酸三氯乙 酯、 3，5 _二甲氣基-4 - ( 0 _ D -半乳吡喃糖氧基）桂皮酸苯酯、 3, 5-二甲氧基-4-(/? -D-半乳吡喃糖氧基）桂皮酸苄酯、 3，5 -二甲氧基_ 4 - ( a - D -甘露吡喃糖氧基）桂皮酸、 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210><297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再 •裝· 、1Τ -線 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（^) 3.5- 二甲氧基_4-(〇?-1)-甘露吡喃糖氣基）桂皮酸甲酯、 3，5-二甲氧基-4-(〇:-1)-甘露咐喃糖氣基）桂皮酸乙酯、 3，5-二甲氣基-4-(〇:-1)-甘露咐_糖氣基）桂皮酸三氯乙 酯、 3，5 _二甲氧基-4 _( α _ I)-甘露吡喃糖氧基）桂皮酸苯酯、 3，5 _二甲氧基-4 _ U - D -甘露吡喃糖氧基）桂皮酸苄酯， 及其生理容許鹽。 本發明之式（V I I )芥子酸甘有： 3.5- 二甲氯基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基-/?-卜葡 萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯氯、 3, 5 -二甲氯基- 4- (6-0 -甲基-2, 3，4-三乙醯基-D -Μ 萄糖醛酸毗喃耱氧基）桂皮醯基桂皮醯溴、 3，5-二甲氯基-4-(6~0-甲基-2,3,4-三乙醯基-/3-0-葡 萄糖薛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基桂皮醯碘、 3,5_二甲氯基-4-(四-0 -乙醯基-yg -D -葡萄（¾喃糖氧基） 桂皮醯氯、 3,5 -二甲氧基_4-(四-0-乙醯基葡萄毗喃糖氣基） 桂皮醯溴、 3.5- 二甲氧基-4_(四-0-乙醯基-々-卜葡萄毗喃糖氧基） 桂皮酸醯碑、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -乙醯基-- D -半乳毗喃糖氧基） 桂皮醯氯、 3, 5 -二甲氣基- 4- (四-0-乙醯基-/? 半乳毗喃糖氣基） 桂皮醯溴、 -34- (請先閱讀背面之注意事項 -裝--

、1T 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 505634 A7 * B7 五、發明説明（〇 ) 3，5 -二甲氣基- 4 -(四-0 -乙醯基-- 1) -半乳毗_糖氣基） 梓皮SS碘、 3，5 -二甲氯基-4 -(四-0 -乙醯基-α· - D -甘露吡喃糖氧基） 桂皮醯氯、 3 ,5-二甲氧基- 4- (四-0-乙醯基- -甘露毗喃糖氧基） 桂皮醯溴、 3.5 -二甲氯基_4-(四-0-乙醯基- a -D -甘露吡喃糖氣基） 桂皮醯溴、 3,5_二甲氧基-4_(«_0-甲基-2,3,4-三苄醯基-/?-卜葡 萄_醛酸毗喃耱氧基）桂皮醯氯、 3，5 -二甲氣基_ 4 - ( G - 0 -甲基-2，3，4 -三苄醯基-Θ - D -葡 萄糖痛酸毗喃糖氯基）桂皮醯溴、 3，5~二甲氧基_4-(β-0_甲基- 2，3,4-三节酷基-/? -D-葡 萄糖醛酸吡喃耱氣基）桂皮醯碘、 3，5 _二甲氧基_ 4 -(四-0 -苄醯基-/3 - D -葡萄吡喃糖氣基） 桂皮醯氨、 3.5 -二甲氯基- 4-(四-0-苄醯基-D-葡萄毗喃糖氧基） 桂皮醯溴、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 _苄醯基-- D -葡萄吡喃糖氣基） 梓皮釀碘、 3，5 -二甲氯基-4 -(四-0 -节醯基-- D _半乳毗喃糖氧基） 梓皮醯氯、 3，5 _二甲氣基-4 -(四-0 -苄醯基-- D -半乳》ft喃糖氧基） 桂皮醯溴、 -3 5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項

一本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（科） 3, 5 -二甲氯基- 4- (四-0-苄醯基半乳吡喃糖氣基） 桂皮醯碘、 3, 5 -二甲氧基-4-(四-0·节酷基-α -I) -甘露吼喃糖氧基） 桂皮驗氯、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -苄醯基-a - D -甘露吡喃糖氧基） 桂皮醯溴、 3, 5-二甲氯基- 4- (四-0-节醯基- a -甘露吡喃糖氧基） 桂皮醯碘、 3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3, 4-三节基- A -D-葡萄 糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯氯、 3.5- 二甲氣基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三苄基-/?-0-葡萄 耱瞒酸毗喃糖氣基）桂皮醯溴、 3.5- 二甲氯基-4-(6-〇-甲基-2,3,4-三苄基-0-1)_葡萄 糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯碘、 3,5 -二甲氧基_4-(四-0 -苄基-D-®萄吡喃糖氣基） 桂皮醯氯、 3.5- 二甲氧基_4-(四-0-苄基-/?-0-葡萄吡喃糖氣基）桂 皮醯溴、 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0H基-- D -葡萄吡喃糖氧基）桂 皮醯碘、 3，5 _二甲氣基-4 -(四-0 -芣基-/3 - D -半乳毗喃糖氣基）桂 皮醯氛、 3，5 -二甲氯基-4 -（四-0 -乍基->8 _ D -半乳吡喃糖氧基）桂 皮醯溴、 一 3 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） I--------裝-- (請先閱讀背面之注意事項本頁)

、-IT -線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 Α7 Β7 五、發明説明（w) 3.5- 二甲氯基-4-(四-0_节基-/8-卜半乳毗喃糖氣基）桂 皮醱碗、 3.5- 二甲氯基-4-(四-0-苄基-《-卜甘露吡喃糖氧基）桂 皮醯氯、 3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -苄基-α D -甘露吡喃糖氧基）桂 皮醯溴、 3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -苄基-a - D -甘露吡喃糖氧基）桂 皮鶸碘、 3，5 -二甲氧基-4 - (/? - D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯 氯、 3, 5-二甲氧基- 4- (/? - D_葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯 溴、 3，5 -二甲氧基-4 - ( 0 - D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯 碘、 3，5 -二甲氣基-4 _( /5 - D _葡萄毗喃糖氣基）桂皮醯氯、 3，5 -二甲氧基-4 -(々-D -葡萄Bft喃糖氣基）桂皮醯溴、 3.5- 二甲氯基-4-(0-卜葡萄吡喃糖氧基）桂皮醯碘、 3，5 -二甲氯基-4 - ( /S - D -半乳吡喃糖氧基）桂皮醯氯、 3，5 -二甲氯基_ 4 - ( /3 - D _半乳毗喃糖氣基）桂皮醯溴、 3，5 -二甲氯基-4 - (j - D -半乳毗喃糖氧基）桂皮醯碑、 3，5 -二甲氧基-4 - ( a - D -甘露吡喃糖氧基）桂皮醯氯、 3，5 -二甲氧基-4 - ( a - D -甘露吡喃糖氣基）桂皮醯溴、 3，5 -二甲氧基-4 - ( a - D -甘露吡喃糖氧基）桂皮醯碘， 及其生理容許鹽。 一 37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（W ) 式（I)晴啉酮W及其生理容許鹽乃如後述實施例所示 低毒性，具有抑制即時型及延遲型過敏反應之作用，可 當作醫藥，尤其抗過敏劑以防治種種過敏性疾病。且比 一般ff啉酮衍生物増加水溶性，更適合為注射劑，點滴 劑，點眼劑等水性或懸浮劑等製劑。 本發明所謂過敏性疾病為由於外因性或内因性之抗原 而使活體内免疫機構過度活性化所引起者，如卽時型氣 喘，延屬型氣喘，枝氣管氣喘，小孩氣喘，異位性皮膚 炎，過敏性皮膚點，奪麻疹，濕疹，過敏性結膜炎，過 敏性鼻炎，花粉症，食物過敏，過敏性胃腸炎，過敏性 大腸炎，藥物過敏，接觸性皮膚炎，自身免疫性疾病等。 以式（I ) Bf啉觀苜化合物為有效成分之醫藥尤其可當作 杭過敏劑以經口或非經口投與（如靜脈内，皮下，經皮或 直腸内等投與），製成投與時能適合各投與法之製劑形態 。這種製劑可依用途製成錠劑，_囊，穎粒，細粒，散 劑，舌片，坐劑，軟膏劑，注射劑，乳劑，懸浮劑，糖 漿劑等劑型。 在這些之調製時，可用如藥劑上通常使用之無毒賦形 劑，粘合劑，崩散劑，滑劑，保存劑，抗氧化劑，等張 劑緩衝劑，被覆劑，矯味劑，助溶劑，基劑，分散劑， 安定劑，著色劑等添加劑而以常法來製劑化。所用無毒 性添加劑之實例如下： 賦形劑可用澱粉及其衍生物（糊精，羧甲基澱粉等）， 纖維素及其衍生物（甲基纖維素，羥丙基甲基纖雄素等） _38_ (請先閲讀背面之注意事項 本百〇 裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 505634 A7 B7

五、發明説明（W ，糖類（乳糖，白糖，«萄糖等），矽酸及矽酸鹽類（天 然矽酸鋁，矽酸鎂），碳酸鹽（磺酸鈣，碳酸鎂，磺酸氫 銷等），氫氣化鋁-鎂，合成水合滑石，聚氧乙烯衍生物 ，單硬脂酸甘油，單油酸山梨_等。 粘合劑可用澱粉及其衍生物（α -化澱粉，糊精等）， 纖維素及其衍生物（乙基纖維素，羧甲基纖維素鈉，羥 丙基甲基纖維素等），阿拉伯_，黃耆膠，明膠，糖類 (葡萄糖，白糖等），乙醇，聚乙烯醇等。 崩散劑可用澱粉及其衍生物（羧甲基澱粉， 粉等），纖維素及其衍生物（羧甲基纖維素鈉 素，羥丙基甲基纖維素等）。碳酸鹽（磺酸鈣 等），黃耆膠，明膠，洋菜等。 滑劑可用硬脂酸，硬脂酸鈣，硬脂酸鎂，滑石，矽酸 及其鹽（輕質矽酐，天然矽酸鋁等），氧化鈦，磷酸氫鈣 ，乾燥氫氧化鋁凝_，聚乙二醇等。 保存劑可用對羥苯甲酸酯類，亞硫酸鹽類（如亞硫酸 銷，焦亞硫酸銷等），磷酸鹽類（磷酸銷，多磷酸鈣，多 磷酸納，偏磷酸鈣等），醇類（氯丁醇，苄醇等），氯化 苄乙氯銨，氯化苯乙氯銨，酚，甲酚，氯酚，去氫乙酸 ，去氫乙酸鈉，山梨酸甘油，糖類等。 抗氧化劑可為亞硫酸鹽（如亞硫酸鈉，亞硫酸氫鈉等） ，保險粉（Rongalito), 丁二烯酸，L-抗壞血酸，半胱 胺酸，硫甘油，丁羥基，甲氧苯，二丁羥基甲苯，沒食 子酸丙_，杭壞血酸軟脂酸酯，dl-α -生育酚等。 -3 9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 請 先 閲 讀 背 Sj 意 事 項

頁 羥丙基澱 結晶纖維 磺酸氫鈣 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（以） 等張劑可用氯化鈉，硝酸納，硝酸鉀，糊精，甘油， 葡萄糖等。 緩衝劑可用碳酸納，鹽酸，硼酸，磷酸鹽（磷酸氫鈉 等）〇 祓覆劑可用纖維素衍生物（羥丙基維素，乙酸酞酸 纖雄素，羥丙基甲基纖維素酞酸酯等），虫蠟，聚乙烯 基毗咯啶酮，聚乙烯基毗啶類（聚-2 -乙烯基吡啶，聚-2 -乙烯基-5-乙基毗啶等），聚乙烯乙醯基二乙胺乙酸酯， 聚乙烯醇酞酸酯，甲基丙烯酸酯-甲基丙烯酸共聚物等。 矯味劑可用糖類（》萄糖，白糖，乳耱等），糖精鈉， 糖醇類等。 肋溶劑可用乙二胺，菸鹼醯胺，糖精銷，檸檬酸，檸 檬酸鹽類，笨甲酸鈉，肥皂類，聚乙烯基毗咯啶酮，聚 山梨酸酷類，山梨糖脂肪酸酯類，甘油，聚丙二醇，节 醇等。 基劑可用脂肪類（豬油等），植物油（橄欖油，胡麻油 等），動物油，羊毛脂，凡士林，石蠟，蠟，樹脂，膨 土。甘油，乙二醇油，高碳醇（十八醇，十六醇等）。 分散劑可用亞拉伯_，黃耆_，纖維素衍生物（甲基 纖維素等），硬脂酸多酯，倍半油的山梨糖，單硬脂酸 鋁，藻酸鈉，聚山梨酸酯類，山梨糖脂肪酸酯類等。安 定劑可用亞硫酸鹽（亞硫酸氫鈉等），氛，二氯化碳等。 此製劑中式（U 1¾啉酬Η之含量乃視劑塑而異，一般 官含0 . (Π〜1 0 0重量％。本發明醫藥，尤其抗過敏劑之 -40- (請先閱讀背面之注意事項

裝-- 本頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 505634 A7 · B7 — 一—— --- _______ - ___ 五、發明説明（巧） 投與蜃可依人等溫血動物種類，症狀輕重，翳師判斷等 廣泛變化，一般，有效成分口服時每公斤體重每日〇 · 〇 1 〜5 0，宜0 · 0 5〜1 〇 ffl g，非口服時0 · 0 1〜1 0 ,宜0 · 0 1〜5 ffl g 。可每曰一次或分數次投與。 實施例 次舉實施例説明本發明，但本發明不限於此。 實施例1

7 -硝棊-3-辛氯基- 4- ( 6-0 -甲基-2, 3,4 -三乙醯基-/? I - 1)-葡萄糖薛酸毗喃糖氣基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-晴啉酮（化 合物1 ) 氮大氣下加氫化鈉4 6 m g (純度6 0 %換算，1 · 1 5 m ® ο 1)於 D M F 3 m 1，於室溫加7 -硝基-3 -辛氧基-4 -羥基-1 -甲基-2 ( 1 Η卜Pi啉圈4 0 0 μ g ( 1 · 1 5 Bi π» ο 1 )後，冰冷而於7。〇加1 -溴 ~2,3,4-三乙顏基葡萄糖薛酸甲酯4541^(1.15〇11«〇1)，於 室溫！覺拌3小時後，以2 N _酸中和而以乙酸乙酷萃取， 蒸除溶_，以層析精製，得檫題化合物（1 ) 4 2 1 m g (産率 5 5 % ) 0 1 H — NMR (CDC 13· δ — TMS) : 8. 2 0 (s, 1 H) , 8. 0 9 (s, 2Η) . 5· 8 4 (d· 1 Η· J =7. 2Hz) . 5. 4 1 〜(m. 3U) · 4.21 (t, 2H. J=7.2Hz) , 4.08 (d, 1 H, J=9.2Hz). 3. 78 (s, 3H) , 3. 66 (s. 3H) , 2. 07 (s, 3H) , 2.04 (s, 3H) , 2.02 (s, 3H) , 1.80〜1.29 (m, 12H) . 0.8 8 (t, 3H, J=6· 8Hz) I R (KB r. cm-1) :2850, 1 740, 1 550, 1 345 元素分析値：C31H4QN2〇14 計算値（％) ：C56.02；H6.07；N4.21 :033.70 實測值（％) :C55.95:H6.03:N4.2 6:〇33.79 -41- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X；297公釐） (請先閲讀背面之注意事項 本頁) •裝. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（^ ) 實施例2 7-硝基卜辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2, 3，4-三乙醯基-冷 -I)-葡萄耱醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - PS _酬（化 合物U 彷實施例〗，惟氫化鈉代之以I) Β ϋ ,得標題化合物（1 ) 。其物性值同實施例1。 實施例3 7-硝基-3-辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2，3，4-二乙醯基- /? -B _葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Iff啉酮（化 合物1 ) 彷實施例1，惟氫化鈉代之以氫化鈣，得標題化合物 (1 )。其物性俏同實施例1。 實施例4 7 -胺基-3-辛氧基-4 -（6-0 -甲基- 2,3, 4 -三乙醯基-冷 -D-葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基- 2(lH)-9f啉酮（化 合物2 ) 將7 -硝基-3_辛氧基- 4- (6-0-甲基-2，3,4-三乙醯基-冷 - I)-葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉酮4 0 0 in g (Π . G 0 ϊπ ϊπ 〇 1)溶於乙酸乙酯 4 ffi 1，加 1 0 % P d - C 4 Q ro g，於氫 大氣下室溫欖拌3小時後，濾除觸媒，減壓蒸除溶劑， 從乙_再結晶，得標題化合物（2 ) 2 9 8 m g (産率7 8 % )。!H-NMR (CDC 13，0—TMS) ； 7. 67 (d, 1 H. J-8. 4Hz) 6.62 (m，1H) , 6. 49 (s, 1 H) , 5.87 (d，1 H, J = 7. 6H z), 5.37 〜5.30 (m，3 H)，4. 11 〜4.05 (m, 3 H)，3.6-42- (請先閱讀背面之注意事項 本頁) 裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明Ui ) 9 (s. 3H) · 3· 62 (s. 3H) · 2. 03 (s，6H) · 1.94 (s,

3Η) . ΐ·8〇〜1·18 (m，12Η), 0·88 (t· 3Η，J = 6.8H z) I R (KBr· cm-1) :3350. 2850，1740· 1220 元素分析値：c31h42n2o12 計算値（％) : C5 8· 67 : Η6· 67 : Ν4· 4 1 ;〇3 0· 2 5 實測值(％) ： C58.56 ；Η6.63 ；Ν4.46 :030.35 實施例5 7 -胺基-3 -辛氯基-4 -(四-〇 -乙酿基-β -卜葡萄％ _糖 氣基）—卜甲基-2 ( 1 Η )-晴啉酮（化合物3 ) * 仿實施例1及4，惟1-溴-2 , 3，4-三乙醯基蕕萄糖薛酸 甲酯代之以四-〇 -乙醯基-冷—卜葡萄吡喃糖基溴，得標 題化合物（3 )。 !Η - NMR (CDC 13· ό - TMS) :7.70(d, 1Η. J=8,4Hz), 6.6 2 (m. 1H)，6.49 (s. 1 H) , 5.70 (d, 1H. J=7. 6H z) , 5. 4 5〜5.3 0 (m, 2 H) , 5. 1 2 〜5. U 7 (m. i 11) . 4.2 0〜4. 0 5 (m, 5H) , 3. 6 2 (s. 3H) . 2. 1 8 (s, 3H) . 2. 1 4 (s, 3H) . 2· 0 5 (s. 6H) . 1· 8 0〜1 . 1 8 (m, 1 2H)，0. 88 (t, 3H. J=6· 8Hz) I R (KBr, cm-丨）；3 3 5 0, 2850. 1725, 1 225 元素分析値：C32ii44N2〇i2 計算値（％) : C5 9· 2 5 ; H6. 8 4 : Ν4· 3 2 :〇2 9. 6 0 實測值（％) ：C59.32；H6.73；N4.46 :029.49 實施例6 7 -胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基--D-半乳Bft喃糖 氣基）-1-申基- 咐酮（化合物4) -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 身 本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（以） 仿實施例1及4，惟1 -溴-2，3，4 -三乙醯基葡萄糖醛酸 甲酯代之以四-0 -乙醯基-- Π -半乳吡喃糖基溴，得標 題化合物（4 )。 ’H-NMR (CDC 13· ό - TMS) :7.72(d. 1H· J=8.4Hz), 6.62 (m, 1H) , 6·49 (s, 1H)，5.70 (d· 1 H, J = 7. 6H z) , 5. 4 5〜5. 3 0 (m, 2 H) , 5. 0 6 〜5. 0 7 (m, 1H) . 4. 1 8 〜4.05 (m· 5 H)· 3.62 (s· 3 H). 2.18 (s. 3 H), 2.1 4 (s, 3H)· 2.05 (s，6H)，1.80〜1.18 (m· 12H). 0.丨 88 (t，3H. J=6.8Hz) IR(KBr，cm-丨）；3350. 2850. 1 725, 1 2 2 5 元素分析値：C32H44N2〇12 計算i直（％) :C59.25;H6.84:N4.32;〇29.60 實測值(％) : C59.34 ;Η6·83 :Ν4·36 :029.47 實施例7 7-胺基-3-辛氣基- 4- (四-0 -乙驗基-cr -β -甘露批喃糖 氧基）-1 -甲基-2 ( 1Η )-時啉酮（化合物5 ) 彷實施例1及4，惟卜溴-2，3，4 -三乙醯基葡萄糖醛酸 甲酯代之以四-0-乙醯基-α -卜甘露毗喃糖基溴，得標 題化合物（5 )。 - NMR (CDC 13，ό 一 TMS) :7.72(d, 1Η. J=8.4Hz), 6.6 2 (m, 1H) , 6.49 (s, 1 Η) , 5.70 (d, 1 Η, J = 7. 6 Η z),5.45〜5.30(m.2H),5.06〜5.07(m, 1Η) , 4.1 8〜4. 0 5 (m, 5H) , 3. 6 2 (s, 3H) , 2. 1 8 (s, 3H) ,. 2」 4 (s, 3Η) , 2. 05 (s, 6 Η) , 1 · 8 0 〜1 · 1 8 (m, 1 2 Η). , 0· 88 (t, 3Η. J=6. 8Hz) -44- (請先閲讀背面之注意事項一

裝-- π本頁) 、w 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 505634 A7 * B7___ 五、發明説明（6 ) IR(KBr, cm^1) :3350. 2850，1 7 2 5, 1 225 元素分析値：C32H44N2〇,2 計算値（％) :C59.25:H6.84;N4.32: 〇29·60 實測ffl (%) ：C59.29 ；H6.78 ；N4.35 :029.58 實施例8 7-胺基-3-辛氧基- 4-(6 - 0-甲基-2, 3, 4-三苄醯基-yg - f)-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η )-晴啉酮（化 合物6 ) 彷實施例1及4 ,惟1 -溴-2，3 , 4 -三乙醯基萄糖醛酸 甲酯代之以卜溴-2, 3，4_三乙醯基《萄糖醛酸甲酯代之 以卜溴-2，3，4 -苄ϋ基«萄耱醛酸甲酯，得標題化合物 (6) 0 ^H — NMR (CDC 13，ό-TMS) ; 7· 8 5〜7· 2 3 ‘(m· 1 6H) . 6. 6 2 (m. 1H) , 6·49 (s, 1Η) , 5·87 (d, 1Η· J=7.6Hz). 5.37〜5.30(m,3H),4.11〜4.05(m，3H),3.69(s. 3H) . 3.6 2 (s, 3H), 1.80 〜1.18 (m, 12H), 0.88 (t, 3H, J=6. 8Hz) I R (KBr. crrT1) :3350, 2850. 1 740, 1 220 元素分析値：C4eH48N2〇12 計算値（％) : C6 7· 3 1 : Η5· 8 9 : Ν3· 4 1 :〇2 3· 3 9 黉澜值（％) ： C67.28 ：H5.73 ；N3.46 ； 023.53 實施例9 7 -胺基-3 -辛氣基-4 - ( - I)-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基） -J -甲基-2 ( 1 Η卜暗啉酮（化合物7 ) 將7-胺基-3-辛氣基- 4- ( fi-O -甲基-2 ,3,4 -三乙醯基 一 D -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-1 -甲基-2 Π Η ) - B奎啉酮4 0 0 ro g -45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） ----------裝-- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（β (0 · fi 3 m m ο〗）溶於甲醇4 in ]，於冰冷下滴加甲醇銷5 4 in g (1 · 0 0 hi m ο 1 )之甲醇1 m 1溶液。舁至室溫而攪拌2小時後 ，加A in h e r 1 i s t 1 5⑫]克，攪拌3 0分後，濾除固形物， 減壓蒸除溶劑，從T H F/己烷再結晶，得檫題化合物（7 ) 2 5 5 ra g (産率 8 2 % )。 iH - NMR (de—DMS〇，δ - TMS) ; 10.67 (bs· 1 Η) 7· 6 7 (d, 1Η, J = 8· 4Hz) , 6· 62 (m· 1Η)，6.49 (s. 1 Η)， 5.87 (d. 1 H. J = 7.6Hz) , 5.68 (s. 2H) , 4.80 (s, 3 H).4.12(t.2H.J = 7.2Hz),3.90〜3.20(m,4H)· 3.69 (s, 3 H)· 1.80 〜1.18 (m· 12 H), 0.88 (t, 3 H, J = 6. 8Hz) I R (KBr· cm-丨）：335 0. 2850, 1740· 1220 元素分析値：C24H34N2〇9 計算値（％) : C5 8. 29 · H6. 93 ; Ν5· 66 :〇2 9· 1 2 實測值（％) ： C58.34 ；Η6.93 ；Ν5.56 ；029. 17 實施例1 0 7 -胺基-3-辛氧基- «萄吡喃糖氧基）-卜甲基 - 2 ( 1 Η )-陛啉酮（化合物8 ) 仿實施例9，惟7-胺基-3-辛氣基-4~(6-0-甲基-2,3， 4 -三乙醯基-办-卜葡萄耱醛酸吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) -晴啉酮代之以卜胺基-3 -辛氯基-4 _(四-〇 -乙醯基-β - D -葡萄毗喃糖氧基）-1 _甲基-2 ( 1 Η )-賤啉剛，得標題化合 物（8) 0 ^-NMR (de~DMSO, ό-TMS) :7.67 (d· 1H. J=8.4H ζ) · 6.62 (m. 1Η) · 6·49 (s· 1H) , 5·87 (d, 1H, J = 7 6Hz) , 5.68 (s, 2H) · 4·80 (s· 3H)，4·65 (d, 1H, J=7. 6Hz) , 4· 1 2 (t· 2H, J = 7· 2Hz)，3· 90〜3· 2 0 (m, —46 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項

505634 A7 B7 五、發明説明Ur ) 6H)，3. 6 9 (s. 3H) , 1·8 0〜1· 18 (m, 1 2 Η) , 0,88 (t, 3H. J=6. 8Hz) I R (KBr. cur1) :3350, 2850. 1740, 1 220 元素分析値：C24H3eN208 計算値（％) : C5 9. 99 : Η7· 55 : Ν5· 83 : 02 6· 6 3 實测值（％) ：C59.93 ；Η7.45 ；Ν5.76 ； 026.86 實施例u. ( 卜胺基-3 -辛氣基-4 - ( - D -半乳吡喃糖氣基卜卜甲基 - 2 ( 1 H ) - Bf 啉 _ (化合物 9 ) 仿實施例9，惟7-胺基-3-辛氧基- 4-(6-0-甲基-2，3,4-三乙醯基-召-D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-贿啉酮代之以卜胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基- A -D -半乳毗喃糖氯基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - »奎啉酮，得標題化合 物（9) 〇 ]H-NMR (de-DMSO. ό-TMS) ； 7.67 (d, 1H. J=8.4H ζ) , 6.6 2 (m. 1Η) . 6.49 (s, 1 Η) , 5.87 (d. 1 Η, J=7. 6Hz) , 5·68 (s, 2Η) , 4· 80 (s, 3Η) , 4.65 (d. 1 Η. J=7. 6Ηζ) . 4. 12 (t, 2 Η. J=7.2Hz) . 3.90 〜3.20 (m, 6 Η) . 3. 69 (s. 3Η), 1·80 〜1·18 (m, 12 Η). 0.88 (t, 3Η, J =6. 8Hz) I R (KBr, cm-1) :3350, 2850, 1 740, 1 2 2 0 元素分析値：（：24Η3βΝ2〇8 計算値（％) ： C59.99 ；H7.55 ；N5.83 :026.63 r 實測值（％) : C5 9. 8 9 : Η7· 5 6 : Ν5· 8 7 :〇2 6. 6 8 ； -47- (請先閲讀背面之注意事項π π本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（从） 實施例1 2 7-胺基-3-辛氣基- 4- (a -甘露％喃糖氧基）-1_甲塞 - 2 ( 1 Η ) - Ρΐ啉酮（化合物1 〇 ) 仿實施例9，惟7 -胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基- 2,3 ,4-三乙醯基-- I) - «萄耱醛酸吡喃耱氧基）—卜甲基—2 ( 1 H ) 一 ·«啉酮代之以卜胺基-卜辛氧基四乙酿基*~a -D_ 甘露吡喃糖氣基）-卜甲基-2 ( 1 H )—暗__，得標題化合 物（1 0 ) 〇 丨 W — NMRdDMSO, δ-TMS) ;7.67(d, 1H. J=8.4H z)，6.6 2 (m. 1H) . 6.49 (s· 1H) , 5.87 (d, 1H. J=7. 6Hz) . 5· 68 (s. 2H) , 4. 80 (s, 3H) · 4.65 (d, 1 H. J=7.6Hz) , 4.12 (t, 2H, J=7. 2H z) · 3. 9 0 〜3· 2 0 (m, 6H), 3.69 (s, 3H). 1.80〜1.18 (m, 12H)· 0.88 (t. 3H, J =6. 8Hz)I R (KBr, cnr1) :3350. 2850，1740· 1220 元素分析値：C24H3eN208計算値（％) ： C59.99 ；H7.55 ：N5.83 :026.63 實測值（％) ： C60.02 ；H7.45 ；N5.79 :026.74 實施例1 3 7-〔 3, 5 -二甲氣基_4-( 6-0 -甲基-2, 3,4 -三乙酸基- /3 -D -葡萄糖薛酸毗喃糖氧基）桂皮_基〕胺基-3 -辛氧基 -4-( 6-0 -甲基-2, 3,4 -三乙醯基-/? -D-葡萄糖醛酸吡喃 耱氯基）-1 _甲基-2 ( 1 Η卜Bf咐酮（化合物1 i ) 將3,5-二甲氧基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基-/?_〇-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮酸3 0 0 hi g ( 〇 . 5 5 5 m 1 )溶於T H F-48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2⑴X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項 本頁) •裝· 訂 -線· 505634 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ο ) 2 ffi 1，加 D M F 4 in g 後，滴加亞磺 _ 氯 3 4 8 m g ( 2 · 7 8 ffl in ο 1 )。 於室溫攪拌1小時後，加7 -胺基-3 -辛氧基-4 - ( 6 - 0 -甲 基- 2，3，4 -三乙醯基-厶-D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( i η 卜暗啉酮 3 8 7 m g ( 0 · 6 1 in BI ο 1 )之 T H F 3 m 1 溶液， 1)W »i:t P? 2 1 4 in g 〇 3 fl分後，加乙酸乙酯3 0 m 1及水2 0 ro 1 ,分液萃取，以硫 酸《乾燥而過濾，蒸除溶劑，於矽_柱層析（己烷/丙 酮=5 / 4 )精製，得標題化合物U 1 ) 5 8 4 in g (産率9 1 % )。 W — NMR (CDC 13, ό 一TMS) :8.30 (s. 1H), 8.01 (d， 1 H. J =8. 0Hz) . 7.83 (d, 1 Η· J = 8.4Hz) , 7.64 (d, 1H, J = 1 5.2Hz) . 7.08 (m. 1H) . 6.73 (s, 2H) , 6.5 1 (d. 1H, J = 1 5. 2Hz) . 5.89 (d. 1 H. J = 7.6Hz)，5. 5 2 (m. 1 H) , 5· 3 2 (m, 7 H) , 4. 0 9 (m, 3 H) , 3. 8 4 ( s， 6H)，3. 7 1 (s. 6H) · 3· 6 7 (s, 3H) , 2. 04 (m, 1 8H), 1.40〜1.20 (m. 12H) , 0.88 (m, 3H) 1 R (KBr. cm-1) :3350, 1 745· 1 680，1220 兀素分析値：C55He3N2〇25 計算値（％) :C57.09:H5.92;N2.42:O34.57 實測值(％) :C5 7.12:H5.8 9;N2.39;O34.60 實施例1 4 7 一〔 3，5 -二甲氧基-4 - ( R - 0 -甲基-2，3，4 -三乙醯基- /? -D -葡萄糖薛酸W _糖氣基）桂皮醯基〕胺基-3 -辛氣基 -4 -羥基-卜甲基-2 ( 1 Η )-賤啉酮（化合物1 2 ) 仿實施例1 3，惟7 -胺基-3 -辛氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3， 4 -三乙醯基-办-β -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）—1 —甲基- 2 ( 1 Η )-贿啉酮代之以7 -胺基—3 -辛氧基-4 -羥基-1 -甲基 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公釐）、 (請先閱讀背面之注意事項

裝-- i本頁) 訂 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（w) -2 (1 Η )-晴啉酮，得標題化合物（1 2 )。 Έ —NMR (CDC 13. ό-TMS) :8.30(s. 1Η)，8.0 1(d, 1 H, J=8.0Hz) , 7.83 (d, 1H, J = 8.4Hz) , 7.64 (d. 1 H. J = 1 5. 2Hz) . 7.0 8 (m, 1H) , 6.73 (s, 2H) , 6. 5 1 (d, 1 H, J = 1 5· 2 H z) . 5.52 (m, 1 H) , 5.35 (m. 5 H) , 4.09 (m. 2H) , 3.84 (s, 6H)，3.71 (s. 3H) , 3. 67 (s. 3H) , 2. 04 (m. 9H) . 1.40 〜1.20 (m. 12H). 0· 8 8 (m, 3H) I R (KBr. cnT1) :3350, 1 745, 1 680, 1 220 元素分析値：C42H52N2Oie 計算値（％) : C59. 99 : Η6· 23 : Ν3· 33 : 030· 4 4 實測值（％) : C60.0 1 : Η6.35 : Ν3.37 :〇3 0·27 奮施例1 5 7-〔3, 5 -二甲氧基-4-羥基桂皮醯基]胺基-3-辛氧基 - 4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3，4 -三乙醯基-/8 - I)-葡萄糖醛酸毗喃 糖氯基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - P奎啉酮（化合物1 3 ) 彷實施例1 3，惟3 , 5 -二甲氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3，4 -三乙醯基-/3 - D -縮萄耱醛酸毗喃耱氧基）桂皮酸代之以 芥子酸，得標題化合物（1 3 )。 W-NMR (CDC 13，ό -TMS) : 8. 3 0 (s. 1H) · 8, 0 1 (d. 1H, J=8.0Hz) , 7.83 (d, 1 H, J=8.4Hz) . 7.64 (d. 1H，J = 15.2Hz) , 7.05 (m· 1H) , 6.73 (s, 2H)，6·5 1 (d· 1 H. J = 1 5. 2Hz) . 5.9 0 (d, 1 H. J = 7 · 6 H z ) · 5. 35 (m, 5H)，4·09 (m, 2H) , 3.84 (s, 6H) , 3.71 (s, 3H) · 3.6 7 (s，3H)，2.0 4 (m, 9H) , 1.40〜1·2 0 (m, 1 2H)，0· 8 8 (m, 3H) -5 0 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項士 •裝—— π本頁) 、1Τ 線 505634 A7 B7 五、發明説明（〇 ) 1 R (KBr. crxr1) :3350. 1 745. 1 680. 1 250 兀素分析値：C42H52N2〇i6 計算値（％) ： C59.99 ； H6.2 3 ； N3.33 ； 030.4 4 實測值（％) ·· C60. 00 ; H6. 28 : Ν3· 29 : 030. 4 3 實施例1 〇 7- Γ 3，5-二甲氣基- 4- (/5 -D-葡萄糖醛酸吡喃糖氣基） 梓皮_基〕胺基-3-辛氧基- -葡萄糖醛酸毗喃糖 氣基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - B奎啉酮（化合物1 4 ) 仿實施例9，惟7 -胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3， 4 -三乙醯基-/? - D -葡萄糖醛酸吡喃耱氧基）-卜甲基- 2 ( 1 Η ) - 0奎_酮代之以7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基- 2 ，3,4~三乙醯基-/? -D-葡萄耱醛酸吡喃耱氯基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基- 2,3, 4_三乙醯基--D -葡 萄糖醛酸吡喃糖氯基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - _啉酮，得標題 化合物（1 4 )。 M — NMR (d「DMS〇，ό 一 TMS) :11.05(s. 1Η), 8.12 (s, 1H) , 7.86 (d, 1H, J = 8.8Hz) , 7.4 6 (m. 3H). 7.02 (m· 3H) . 6.80 (s. 1H) , 6. 60 (s. 1H) · 5.52〜 4. 9 9 (m, 6H) . 4. 0 9 (m. 1H) , 3.95 (m, 1H) , 3. 84 (s, 6H). 3.55 (s. 3H), 3.27〜3.17 (m. 9H), 1.65 〜1. 1 5 (m, 1 2H) , 0. 86 (m. 3H) I R (KBr. cm-1) ；3350, 1 680, 1 220 元素分析値·· C41H52N2〇10 計算値（％) ：C56.16；H5.98：N3. 19:034.67 實測值（％) ： C56. 12 ；H5.99 ；N3.23 :034.66 -51- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4g ( 210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項

一本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（π ) 奮施例1 7 7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 -(办-D -葡萄糖醛酸毗喃糖氯基） 桂皮醯基〕胺基—3 -辛氧基-4 -羥基-1 -甲基-2 ( 1 Η )-睦啉 酮（化合物1 5 ) 仿實施例9,惟7 -胺基-3-辛氧基-4- (6-0 -甲基-2，3， 4 -三乙醯基- -卜葡萄糖醛酸毗喃糖氯基）-卜甲基-2 ( 1 Η卜暗啉酮代之以7 -〔 3 , 5 -二甲氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2 ，3,4 -三乙醯基-卜葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）桂皮藤基〕 胺基-3 -辛氣基-4 -羥基-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Β奎啉酮，得標題 化合物（1 5 )。 屮―NMR (de—DMSO. ό—TMS) : 10.68 (s, 1Η) , 8.02 (s. 1H) . 7.84 (d. 1H, J=8.8Hz) , 7.55 (m, 3H), 6. 99 (m. 3H) · 6·87 (d· 1 Η· J = 1 5. 6H z) · 5. 0 9 (s · 2H) , 5.0 7 (m. 1 H) · 3· 9 6 (t, 2H, J = 7· 2H z ) · 3· 8 4 (s，6H),3.56(s,3H),3.42〜3.18(m.5H),1.72 〜1. 1 5 (m, 1 2H) . 0· 8 6 (m, 3H) IR(KBr. cmH) ； 3 3 5 0, 1 680, 1 220 元素分析値：C35H44N2013 計算値（％) :C59.99;H6.33:N4.00 :0 29.68 實測值（％) ： C60.02 ：H6.35 ；N3.96 ； 0 29.67 實施例1 8 7 - [ 3，5 -二甲氧基-4 -羥基桂皮醯基〕胺基-3 -辛氧基 一4 一（冷一 D-fel 糖薛酸狂It喃糖氯基）一 1 一甲基-2 ( 1 Η ) - B奎咐 酮（化合物1 6 ) 仿實施例9，惟7 -胺基-3 -辛氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3， - 52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項ν Ϊ本頁) 裝. 訂 505634 A7 * B7 五、發明説明（幻） 4 -三乙醯基-办-D-葡萄耱醛酸吡喃糖氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η卜胯啉酮代之以7 -〔 3，5 -二甲氧基《· 4 -羥基桂皮醯 基〕胺基-3-辛氧基- 4- (6 - 0 -甲基- 2,3，4-三乙醯基-办 -I)-葡萄糖醛酸毗喃糖氯基）-ί -甲基-2 ( 1 Η ) - B f啉酮，得 標題化合物（1 G )。 Ή —NMR (d「DMSO, ό - TMS) ; 10.27 (s, 1H) , 8.08 (s, 1H) · 7·90 (d, 1 H, J = 8. 8Hz) , 7.4 4 (m, 2H), 7.30 (s, 1H) , 6·79 (s, 2H) , 6.45 (d, 1 Hf J = 1 5.6 Hz) . 5.48 (d. 1H, J=7.6Hz) , 5.32 (s, 1H) , 5.00 (s. 1 H) . 4.10 (m, 1 H) . 3.9 9 (m, 1 H) , 3.7 5 (s. 6 H), 3.58 (s. 3H), 3.30〜3.10 (m· 6H), 1·72〜1.2 0 (m. 1 2H) .0.87 (m, 3H) IR(KBr, cm-丨）：3350. 1 680, 1 220 元素分析値：c35h44n2〇I3 計算値（％) : c 5 9. 9 9 : Η 6. 3 3 · N 4. 0 0 ··〇 2 9. 6 8 ：i 實測值（％) :C59.88:H6.23:N4.03: 0 29.86 | 實施例i s 7-〔3,5-二甲氯基-4-(四-0-乙醒基-/?-1)-葡萄吡喃 糖氧基）桂皮酸基〕胺基-3-辛氧基- 4_(四-0 -乙醯基-办 - 1) - ft萄毗喃耱氧基卜卜甲基-2 ( 1 Η )_ ϋ奎啉酬（化合物1 7 ) 彷實施例1 3，惟7 _胺基-3 -辛氧基_ 4 _( 6 - 0 -甲基-2，3， 4 -三乙醯基- D - *萄糖醛酸毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 (】Η ) - Β奎啉酮代之以7 -胺基-3 -辛氧基-4 -(四-0 -乙醯基 -冷_ D -葡萄毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η ) - Β奎啉酮，3，5 -二甲氧基- 4- (6 - 0 -甲基-2, 3，4 -三乙醯基-办-D -葡萄糖 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（卜） 薛酸吡喃糖氯基）桂皮酸代之以3，5 -二甲氣基-4 -(四-0 -乙醯基-召-I)-葡萄吡喃糖氧基）桂皮酸，得標題化合物 U7) 0 Ή —NMR (CDC 13, ό —TMS) :8.28 (s, 1H)，8.01 (d， 1H. J =8. 0Hz) , 7.83 (d, 1H. J = 8.4Hz) , 7.64 (d. • % 1H, J = 1 5. 2Hz) . 7.0 8 (m. 1 H) . 6.73 (s, 2H) . 6. 5 1 (d, 1 H，J = 1 5· 2Hz) . 5. 78 (d, 1 H, J = 7. 6Hz) , 5. 4 9 (m. 1H) , 5.3 2 (m, 7H) , 4. 10 (m，7H) , 3.8 4 (s, 6H)，3.71 (s. 6H) , 3.67 (s, 3H) ,2.04 (m, 1 8H), L 4 0〜1.2 0 (m, 1 2H) . 0· 8 7 (m, 3H) IR (KBr, cnr1) :3350. 1 745. 1 680 元素分析値：C57H72N2〇25 計算値（％) ：C57.77；H6.12；N2.36 :033.75 實測值（％) : C5 7. 68 : H6. 09 : Ν2· 46 :〇3 3. 7 7 實施例2 0 7-〔3, 5 -二甲氧基-4-（四-Ο -乙醯基-葡萄毗喃 糖氣基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-卜甲基i 2 (〗Η) _ 1¾啉酮（化合物1 8 ) 仿實施例19,惟7 -胺基-3-辛氣基- 4- (四-0-乙醯基 - - D -葡萄Bit喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η )-晴啉酮代之以 7 -胺基-3 -辛氯基-4 -羥基-1 -甲基-2 ( 1 H ) - B f醉木醒），得 標題化合物（1 8 )。 ^-NMR (CDC 13, δ-TMS) ； 8. 3 0 (s, 1 Η) , 8.0 5 (d, 1H. J=8.0Hz) . 7.83 (d, 1 H, J = 8.4Hz) . 7.64 (d,1H. J = 15.2Hz) . 7.08 (m，1H)，6.73 (s. 2H) , 6.5-54- (請先閲讀背面之注意事項v 裝-- I本頁) 訂 -線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（h ) 1 (d. 1 H. J = 1 5. 2Hz) , 5.5 2 (in. 1 II) . 5.3 5 tin, 5 Η)，4· 1 5 (m· 4H) · 3· 8 4 (s. 6H) , 3· 7 1 (s· 3H) , 3. 67 (s, 3Η) , 2·04 (m, 9Η) , 1.40〜1.20 (m. 12H). 0.88 (m, 3 H) 1 R (KB r. cm-丨）:3350, 1 745, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C43H54N2Oie… 計算値（％) ：C60.41 ；H6.37；N3.28:029.94 實測值（％) ：C60.29 ；H6.35 ；N3.19 :030.17實施例2 1 7 -〔3,5-二甲氯基-4-羥基-桂皮醯基〕胺基-3-辛氧 基-4-(四-0-乙醯基- 葡萄毗喃糖氧基）-卜甲基- 2 ( 1 Η )-陸啉酮（化合物1 9 )仿實施例19，惟3,5 -二甲氯基- 4- (四-0-乙醯基-冷-D-葡萄吼喃耱氧基）桂皮酸代之以芥子酸，得標題化合物 U9)。 W —NMR (CDC 13. ό -TMS) ; 8. 3 0 (s. 1H)，8. 0 1 (d, 1 H, J =8. 0Hz) . 7.83 (d. 1 H, J = 8. 4Hz) . 7.64 (d. 1 H. J = 1 5. 2Hz) , 7.0 5 (m. 1 H)，6. 7 3 (s, 2H) , 6. 5 1 (d. 1H. J = 15.2Hz) , 5.90 (d. 1 H. J = 7. 6Hz) . 5. 35 (m, 5H) · 4.15 (m, 4H) . 3.84 (s, 6H) , 3.71 (s. 3H) , 3. 67 (s, 3H) · 2. 04 (m, 9H) , 1.40 〜1.20 (m， 1 2H) , 0. 8 8 (m. 3H) I R (KB r, cm—) :3350. 1 745, 1 680· 12 5 0 元素分析値：C43H54N2Oie 計算値（％) :C60.41 :Η6.3 7;Ν3·28:〇29·94 實測值（％) ：C60.23；H6.29；N3.35:030. 1.3-55- (請先閲讀背面之注意事項 頁) •裝·

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 Α7 Β7 五、發明説明（β ) 實施例2 2 7 -〔 3，5 -二甲氣基-4 - ( 0 - D -葡萄毗喃糖氧基）桂皮醯 基]胺基-3 -辛氯基-4 -(召-D -葡萄吡喃糖氧基）-1 -甲基 -2 ( ί Η )-時啉酮（化合物2 0 ) 仿實施例16，惟7-〔3, 5 -二甲氧基-4-(6-0 -甲基-2, 3 ,4 -三乙醯基-/? -D-葡萄糖醛酸毗喃耱氯基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2，3 ,4 -三乙酸基-/5 -D -葡 萄糖醛酸吡喃耱氣基）-卜甲基，2 ( 1 Η ) -P奎啉酮代之以7 -〔3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -乙酷基-/? - I) -葡萄毗喃糖氣 基）桂皮醯基]胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基-葡萄毗喃糖氧基）-1 -甲基-2 ( 1 Η卜β$啉_，得標題化合 物（2 0 ) 0 1H —NMR (de-DMS〇· ό 一丁MS) :11.05 (s. 1 Η)，8, 1 2 (s，1H) , 7. 86 (d, 1H, J=8.8Hz)，7.4 6 (m. 3H). 7. 0 2 (m. 3H) · 6. 8 0 (s, 1H)，6.60 (s，1 H)，5.52 〜 4. 9 9 (m, 6H) · 4· 1 1 (m· 5H) . 3· 9 5 (m· 1 H) , 3.8 4 (s.6H)，3.55(s，3H),3.27〜3.17(m, 9H), 1.65 〜1. 1 5 (m, 1 2H) , 0. 8 6 (m, 3H) I R (KB r. cnr1) :3350, 1 680. 1 220 元素分析値：C41H5eN2〇i7 計算値（％) :C58.01:H6.65:N3.30:〇32.04 實測值（％) :C58.11:H6.78:N3.31 :0 31.8 實施例2 3 7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 - ( i) -葡萄吡喃耱氧基）桂皮醯 基]胺基-3 -辛氣基-4·羥基-1-甲基- 2(1Η)-Β奎啉酮（化 -5 6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 * B7 五、發明説明（K ) 合物2 1 ) 仿實施例1 6，惟7 -〔 3 , 5 -二甲氧基_ 4 - ( 6 _ 0 -甲基-2，3 ,4 -三乙醯基-- D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基7-胺基-3-辛氯基- 4- ( 6-0 -甲基-2, 3, 4-三乙醯基-冷 -D-葡萄糖蘇酸毗喃耱氣基）-1-甲基- 2(1H)-K啉酮代之 以7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 -(四-0 -乙酷基-办-D -葡萄B比喃 糖氧基）梓皮醯基〕胺基-3-辛氯基-4 -羥基-1-甲基- 2UH) - K啉酮，得標題化合物（21)。 lH-NMR (de-DMSOf δ-TMS) :10.75 (s. 1 Η)，8.02 (s，1Η) , 7.84 (d, 1H, J=8.8Hz) , 7.5 5 (m, 3H), 6. 9 9 (m. 3H) , 6.87 (d. 1 H, J = 1 5. 6 H z) . 5.09 (s, 2H) · 5. 0 7 (m. 1 H) , 4. 1 0 (m· 2H) , 3. 9 6 (t, 2H，J = 7.2Hz) , 3.84 (s. 6H) , 3.56 (s. 3H) , 3.42 〜3.1 8 (m, 5H) , 1· 7 2〜1· 1 5 (m, 1 2H) ,0.86 (m, 3H) I R (KB r . cm - D :3350, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値·· C35H4eN2〇12 計算値（％) :C61.21:H6.75;N4.08:〇27.96 實測值（％) ： C61. 12 ：H6.65 ；N3.96 :028.27 實施例2 4 7 - i3,5_二甲氯基-4-羥基桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基 一 4 一（/? 一 D -葡萄Pit喃糖氯基）-1 一甲基一 2 ( 1 Η ) -胯傅本酮（化 合物2 2 ) 仿實施例1 6，惟7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3 ，4 _三乙醯基-/3 - D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2 ,3,4-三乙醒基-D-葡 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 -裝-- 頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（a ) 萄耱薛酸吡喃糖氧基）-1 -甲基-2 U Η )-暗啉_代之以7 -ί 3，5 -二甲氧基-4 -羥基）桂皮醯基〕胺基-3 -辛氧基-4 -(四-0_乙醯基- /S-D -葡萄吡喃糖氧基）-1-甲基- 2(1Η)-Uf啉酮，得標題化合物（2 2 )。 W-NMR (de-DMS〇，ό -TMS) ； 1 0. 27 (s, 1 Η) , 8. 08 (s· 1Η) . 7.90 (d, 1 H. J=8. 8Hz) , 7.44 (m, 2H) · 7.30 (s, 1H) . 6·79 (s· 2H)，6.45 (d, 1 H, J = 1 5.6 Hz)，5.48 (d. 1 H, J =7, 6Hz) · 5. 32 (s· 1 H) , 5.0 0 (s, 1 H) . 4. 1 6 (m. 3H) .3.99 (m, 1H) , 3.75 (s, 6 H)· 3.58 (s· 3H)· 3.30〜3.10 (m，6H)· 1.72〜1·2 0 (m, 1 2H) . 0· 8 7 (m, 3H) 1 R (KB r, cm-丨）：3350, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C35H4eN2〇l2 計算値（％) :C61.21:H6.75:N4.08 :0 27.96 實測值（％) :C61.24;H6.77;N4.06:〇27.93 實施例2 5 7 -〔 3，5 -二甲氧基-4 -（四-0 -乙醯基-/5 - D -半乳毗喃 耱氣基）桂皮醯基〕胺基-3 -辛氣基-4 -(四- 0 -乙醯基- - D -半乳毗喃耱氧基）-卜甲基-2 ( 1 Η ) - Hf啉酮（化合物2 3 ) 彷實施例13，惟7 -胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3, 4 -三乙醯基-- D -葡萄糖醒酸吡喃糖氧基）-1 _甲基- 2 ( 1 Η )_胯啉酮代之以7 -胺基-3 -辛氧基-4 -(四-0 -乙醯基 - - D -半乳毗喃糖氧基）-卜甲基_ 2 ( 1 Η ) -Β奎啉酬，而3，5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基_2, 3, 4 -三乙醯基-D-葡萄耱 薛酸毗喃糖氧基）桂皮酸代之以3，5 _二甲氧基-4 -(四- 0 - -58- (請先閲讀背面之注意事項w 裝-- r本頁) 訂 -線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 Α7 Β7 五、發明説明（π ) 乙醯基-々-D -半乳吡喃耱氧基）桂皮酸，得標題化合物 (2 3 ) 0 W — NMR (CDC 13, (5—TMS) :8.28(s, lH),8.01(d， 1 H. J =8. ΟΗζ) . 7.8 3 (d. i H, J =8. 4Hz) . 7.6 4 (d. 1H, J = 15.2Hz) , 7.0 8 (m, 1H)，6.73 (s, 2H) , 6.5 1 (d，1H. J = 15.2Hz) , 5.78 (d, 1 H, J = 7. 6Hz) . 5. 4 9 (m，1H) . 5.3 2 (m, 7H) . 4. 10 (m, 7H)，3.8 4 (s, 6H) . 3. 7 1 (s, 6H) , 3.6 7 (s. 3H) . 2.04 (m· 1 8H), 1.40〜1.20 (m, 1 2H) , 0. 8 7 (m，3H) IR(KBr, cm-丨）:3350. 1 745，1680 兀素分析値· 〇57Η72Ν2〇2ί 計算値（％) : C57.77 ；Η6. 12 ；Ν2.36 :033.75 實溯值（％) ：C57.6 9；H6.11 ；Ν2.42:033.78 實施例2 6 7 -〔 3，5 -二甲氣基_ 4 -（四-0 -乙醯基-yg - I) -半乳毗喃 糖氣基）桂皮_基〕胺基-3 辛氣基-4 -羥基-卜甲基- 2 ( 1 Η ) - Pf啉酮（化合物2 4 ) 仿實施例I 3，惟7 _胺基-3 _辛氣基-4 - ( 6 - 0 -甲基-2，3， 4 -三乙醯基-冷-I)-葡萄糖薛酸咐喃糖氧基）-1 -甲基-2 U Η )_ Sf琳酮代之以7 -胺基-3 -辛氧基_ 4 -羥基-1 -甲基 - 2 ( 1 Η ) - _ 啉酮，而 3，5 -二甲氧基-4 -（ 6 - 0 -甲基-2，3，4 -三乙醯基-- D -葡萄糖醛酸毗喃糖氯基）桂皮酸代之以 3，5 -二甲氯基-4 -（四-0 -乙醯基-- D -半乳％喃糖氣基） 桂皮酸，得標題化合物（2 4 )。 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）、 (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（Η ) !H-NMR (CDC13, (5-TMS) :8.37 (s, 1H). 8.05 (d. 1H. J=8.〇Hz) . 7.83 (d. 1H· J = 8.4Hz) , 7.64 (d. 1 H. J = 1 5· 2Hz) . 7· 0 8 (m. 1 H) , 6. 7 2 (s , 2H) · 6. 5 1 (d, 1H. J = 15.2Hz) . 5.5 2 (m. 1H) . 5.35 (m. 5 H)，4. 1 5 (m· 4H) · 3· 8 4 (s，6H) , 3. 7 1 (s. 3H) · 3. 67 (s. 3H) · 2.04 (m· 9H) . 1 · 4 0 〜1 · 2 0 (111· 1 211), 0. 8 8 (m. 3H) IR(KBr, cnT丨）:3350. 1 745· 1 680, 1 220 元素分析値：( 計算値（％) ：C60.41 ；H6.37；N3.28:029.94 實測值（％) ••C60.29;H6.35;N3. 19:030.17 實施例27 7-〔3,5-二甲氧基-4-羥基桂皮酵基〕胺基-3-辛氣基 -4-(四-0-乙醯基-D -半乳吼喃糖氣基）-1-甲基- 2(1H) -暗啉顚I (化合物2 5 ) 仿實施例13,惟7-胺基-3-辛氣基- 4-(6-0-甲基-2, 3， 4 -三乙醯基-D -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基-2(1Η)-β奎啉酮代之以7-胺基-3-辛氧基- 4-(四-0-乙醛基 1 -/8-卜半乳吡喃糖氣基）-1-甲基-2(111)-»奎啉_,而3,5-二甲氯基- 4-(6-0-甲基- 2,3,4-三乙醯基-D-葡萄糖 醛酸吡喃糖氣基）桂皮酸代之以芥子酸，得標題化合物 (25)〇 W — NMR (CDC 13. ό -TMS) : 8.3 0 (s, 1H) , 8!0 1 (d. 1H, J=8.0Hz) , 7·83 (d, 1 H, J = 8.4Hz) . 7.64 (d. 1H. J = 15.2Hz) . 7.05 (m, 1H) , 6. 73 (s. 2H) . 6.5 -60- (請先閲讀背面之注意事項 本頁) 裝·

、1T 線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（ο ) 1 (d· 1 H. J = 1 5· 2Hz) , 5.9 0 (d. 1 H. J = 7.6Hz) · 5· 3 5 (m. 5H) . 4. 1 5 (m, 4H) , 3· 8 4 (s, 6H)，3· 7 1 (s, 3H) · 3.67 (s· 3H) . 2.04 (m· 9H) . 1.40〜1.20 (m， 1 2H) . 0.8 8 (m. 3H) I R (KB r, cm-丨）：3350. 1 745. 1 680，12 5 0 兀素分析値：C43H54N2〇ie 計算値（％) :C60.41:H6.37:N3.28:〇29.94 實測值（％) ：C60.45 ；H6.23 ；N3. 19 ；O30. 13 實施例28 7-〔3, 5-二甲氣基- 4-(办-D-半乳吡喃糖氣基）桂皮醯 | 基〕胺基-3-辛氣基- -半乳吡喃糖氣基）-卜甲基 -2 ( 1 Η ) - B奎啉酮（化合物2 6 ) 仿實施例16,惟7-〔3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3 ，4 -三乙醯基-彡-D-葡萄糖醛酸吡喃糖氣基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4-(6-0-甲基-2,3, 4-三乙醯基-D-葡 萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基-2(11〇-睹啉_代之以7-〔3,5-二甲氧基-4-(四-0-乙酴基-/?1-半乳吡_糖氧 基）-卜甲基-2(1Η)-ϋ奎啉酮，得標題化合物（26}。 丨H-NMR (d「DMS0，δ - TMS) ;11.05(s, 1Η). 8.12 (s· 1 Η) , 7. 8 6 (d, 1 H, J =8. 8H z) · 7· 4 6 (m, 3H) · 7.02 (m· 3H) · 6.80 (s. 1H) , 6.60 (s, 1H) , 5.52〜 4· 9 9 (m· 6H) , 4· 1 1 (m, 5H) , 4. 0 1 (m, 1 H) . 3.8 4 (s，6H).3.55(s,3H).3.27〜3.17(m,9H), 1.65 〜1. 1 5 (m, 1 2H) ,0.86 (m. 3H) I R (KB r. cm-1) :33 50, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C41H5eN2Ol7 計算値（％) : C5 8. 0 1 ; Η6· 6 5 ; Ν3· 3 0 :〇3 2· 0 4 1 貧測值（％) ·· C5 7. 99 : Η6· 7 8 : Ν3· 3 1 : 03 1· 92 j -6 1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 訂 505634 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（k ) 實施例29 7-〔3,5 -二甲氧基- 半乳毗喃耱氣基）桂皮醛 ’ 基〕胺基一 3 -辛氧基- 4"*經基-卜甲基- (化 合物27) 仿實施例16,惟7-〔3, 5-二甲氣基- 4-(6-0-甲基-2, 3 ,4-三乙醯基-冷-卜菊萄糖醛酸吼喃糖氣基）桂皮酸基〕 胺基-3 -辛氧基-4- (6-0 -甲基- 2,3,4 -三乙酵基-D -葡 萄糖醛酸毗喃糖氣基卜卜甲基- 2(1H)-#f琳酮代之以7_ 〔3,5-二甲氣基-4-(四-〇-乙醯基_办-1)-半乳吡喃糖氣 基）桂皮醯基〕胺基辛氧基-4-經基*"卜甲基-睹啉酮，得標題化合物（2 7 )。 W — NMR (d「DMSO· ό—TMS) : 10.75 (s. 1H) , 8.02 (s, 1H)，7.84 (d. 1Η· J=8.8Hz)，7·55 (m, 3H) · 6.99 (m，3H) . 6·87 (d. 1 H, J = 1 5· 6 H z) , 5. 09 (s. 2H) , 5. 0 7 (m· 1 H) , 4. 1 0 (m. 2H) , 3. 9 6 (t. 2H. J = 7.2Hz). 3.84 (s, 6H). 3.56 (s. 3H), 3. 42 〜3.1 8 (m. 5H) . 1.72〜1· 1 5 (m，1 2H) , 0· 86 (m, 3H) I R (KB r, cm-丨）：3350, 1 680. 1 2 2 0 元素分析値：C35H4eN2〇u 計算値（％) ·· C6 1· 2 1 : H6. 75 : Ν4· 08 : 02 7· 96 實測值（％) :C61.09:H6.85:N4.0 2:〇28.04 實施例3 0 7-〔3,5_二甲氣基_4-羥基桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基 -4-(冷一D—半乳喃糖氣基）一 1一甲基一2(1Η)-Β奎淋_ (化 合物28) -62- (請先閱讀背面之注意事項 •裝-- £本買) 、1Τ -線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 505634 A7 · B7五、發明説明（U ) 仿實施例16,惟7-〔 3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2,3 ，4-三乙醯基-/? -D-葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氧基- 4-(6-0-甲基-2, 3, 4-三乙醯基- -D-葡 { 基 T醯 基皮 甲桂 I \)/ T基 基1 氣T 糖基 喃氧 eft甲 酸二 薛5-糖3, 萄 [ 以基 之氣 代辛 ΤίΈΓ -0〇 啉-#f 基 胺 四 晴 基 氧 糖 喃 0 吡8) 乳(2 半物 D-合 痛 化 題 基標 醯得 乙 ， 0-0 _啉 基 甲 (請先閱讀背面之注意事項v ^H — NMR (de — DMS 〇，ό 一丁MS) ； 10.30 (s , 1 Η) , 8. Ο 8 1 (s, 1Η) , 7·90 (d· 1Η. J=8.8Hz) , 7.44 (m, 2Η). 7.3 0 (s. 1 Η) , 6· 7 9 (s, 2Η) · 6. 4 5 (d, 1 Η, J = 1 5. 6 Hz) , 5.4 8 (d, 1Η, J = 7.6Hz) , 5.3 2 (s, 1 Η) . 4.9 7 (s· 1 Η) · 4· 1 6 (m, 3Η) · 3· 9 9 (m, 1 Η) , 3.7 5 (s, 6 Η), 3·58 (s· 3Η), 3.30〜3·10 (m, 6Η). 1.72^1.2 Ο (m, 1 2Η) , 0. 8 7 (m, 3Η) IR(KBr, cm~l) :3350, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C35H4eN2〇l2 計算値（％) ·〇61·21:Η6.75:Ν4.08:〇27.96 實測值（％) ：C61.24 ；H6.77；N4.06 :027.93 實施例3 1 7-〔3,5-二甲氧基-4_(四-0-乙醯基-«-0-甘露吡喃 糖氧基）桂皮酷基〕胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基 -D-甘露毗喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H)-晴啉酮（化合物29) 仿實施例13,惟7 -胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3 ，4 -三乙醯基-/? -D -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基-2(1H)-B奎啉酮代之以7-胺基-3-辛氣基-4'(四-0-乙醯基 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） P本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A 7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（w) -cr-D-甘露毗喃糖氧基）-卜甲基- 2(1H)-P奎啉酮，而3, 5 -二甲氣基-4-(6-0 -甲基-2, 3，4 -三乙醯基-yg -D-葡萄 糖醛酸吡喃糖氣基）桂皮酸代之以3,5-二甲氣基-4-(四 -0 -乙醯基- yff-D -甘露毗喃糖氧基）桂皮酸，得標題化合 物（29)。 W — NMR (CDC 13, ό-TMS) : 8. 2 8 (s, 1H) , 8. Ο 1 (d, 1 H. J =8. OHz) , 7.83 (d. 1H. J=8.4Hz) , 7. 64 (d, 1H. J = 15.2Hz), 7.08 (m, 1H), 6.73 (s. 2H), 6. 5 1 (d· 1 H. J = 1 5. 2Hz) . 5. 7 8 (d, 1 H. J = 7. 6Hz) . 5. 4 9 (m· 1 H) , 5· 3 2 (m, 7H) , 4. 1 0 (m, 7H) . 3. 8 4 (s, 6H) , 3· 7 1 (s, 6H) · 3· 67 (s, 3H) , 2.04 (m, 1 8H). 1.40〜1.20 (m, 12H) . 0.87 (m, 3H) I R (KB r, cur1) ； 3 3 5 0, 1 745. 1 680 元素分析値：c57h72n2o25 計算値（％) ：C57.77 ；H6.12 ；N2.36 :033.75 實測值（％) ：C57.70 ；H6.09 ；N2.45 ； 033.76 實施例32 7-〔 3, 5 -二甲氧基- 4- (四-0-乙醯基-ct -D -甘露毗喃 糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基- 2(1H) -》奎啉酮（化合物30) 仿實施例13,惟7-胺基-3 -辛氣基- 4-(6-0-甲基-2, 3 ，4 -三乙醯基-/8 -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H)-I«啉圈代之以7-胺基-3-辛氣基-4-羥基-1-甲基 -2(11〇-»查啉_，而3,5-二甲氣基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基-办-D -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酸代之以 -64- (請先閱讀背面之注意事項 ,本頁) 裝_ 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 505634 A7 · B7 五、發明説明（Η ) 3,5 -二甲氧基- 4- (四-0 -乙醯基-甘露吡喃糖氧基） 桂皮酸，得標題化合物（30)。 !H —NMR(CDC13. (5—TMS) :8.37 (s, 1H), 8.05 (d. 1 H, J=8.0Hz), 7. 83 (d. 1H, J = 8. 4Hz) , 7. 64 (d, 1H. J = 1 5. 2Hz) . 7.0 8 (m, 1 H) , 6.72 (s, 2H) , 6.5 1 (d, 1H, J = 1 5. 2Hz) , 5.5 2 (m, 1 H) , 5.35 (m, 5 H) , 4. 1 5 (m· 4H) , 3. 8 4 (s, 6H) , 3. 7 1 (s, 3H) , 3. 6 7 (s· 3H) , 2. 0 4 (m, 9H) . 1.40 〜1.20 (m. 12H), 0.8 8 (m, 3H) I R (KB r, cm - 丨）：3350. 1 745, 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C43HS4N2〇ie 計算値（％) ：C60.41 ；H6.37；N3.28 :029.94 實測值（％) :C60.45: Η6·28:Ν3·30 :0 29.97 實施例33 7-〔3,5-二甲氧基-4-羥基桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基 - 4-(四-0 -乙醯基-cr -甘露Bit喃糖氣基卜1-甲基- 2(1H) 啉_ (化合物31) 仿實施例13，惟7-胺基-3-辛氣基-4-(6-0-甲基-2，3 ( ,4 -三乙醯基-/S -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-1-甲基- (請先閱讀背面之注意事項 裝· 訂 泉 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 T _ 四啉 /V -0 4 I 基1H 氧 2 -^基 7甲 基卜 胺卜 7-基 以氧 之糖 代喃 酮毗 啉露 睹甘 基 醯 乙 而 6 基 T氣 T糖 基 喃 TTV 8F 氣吡 。 甲酸1) 二醛(3 5-糖物 基 甲 萄合 葡化 D-題 -檫 得 基 ， 醯酸 乙子 三芥 4-以 3,之 2,代 -酸 皮 桂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（κ) W — NMR (CDC 13, ό -TMS) ; 8· 3 0 (s. 1 Η) , 8· 0 1 (d· 1H, J=8.0Hz) , 7·83 (d. 1 Η· J = 8· 4H z) · 7· 6 4 (d· III j = l 5. 2Hz) . 7.0 5 (m, 1 H) · 6· 7 3 (s , 2 H) , 6, 5 1 (d· 1H, J = 15.2Hz) . 5.90 (d. 1 H· J = 7. 6 H z) , 5. 3 5 (m, 5H) , 4· 1 5 (m· 4H) · 3· 8 4 (s· 6H) · 3. 7 1 (s, 3H) · 3.67 (s, 3H) · 2.04 (m, 9H)，1·40〜1·20 (m· 1 2H) , 0.88 (m. 3H) I R (KBr. cm-*) :3350. 1 745，1 680，1250 元素分析値：（：43ΗΜΝ2〇,β i 計算値（％) :〇60·41:Η6·37;Ν3·28:Ο29·94 實測值（％) :C60.38:H6.33: Ν 3.37:029.92 實施例34 7-〔3, 5-二甲氣基- 4-(α 甘露吡喃糖氣基）桂皮醯 基〕胺基-3-辛氣基- 4-(cr-D-甘露吡喃糖氧基）-1-甲基 -2(1Η)-_ 啉 _ (化合物 32) 彷實施例16，惟7-〔3 ,5-二甲氣基- 4-(6-0-甲基-2, 3 ，4 -三乙醯基- -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）桂皮醯基〕 丨 胺基-3-辛氧基-4-(6-0-甲基-2, 3,4-三乙醯基-D-葡 萄糖醛酸吡喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H)-睹啉_代之以7-〔3, 5-二甲氧基- 4-(四-0-乙醯基- a 甘露吡喃糖氧 基）-1-甲基-2(1Η)-陛啉得標題化合物（32)。 !H-NMR (de-DMS〇，ό-TMS) :11.05 (s, 1 Η) , 8. 1 2 (s’ 1Η) , 7.86 (d, 1H. J=8.8Hz) , 7.38 (m· 3H), 7.02 (m, 3H) . 6.80 (s. 1 H) · 6.58 (s, 1 H)，5.52〜 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 買) 訂 505634 A7 B7 五、發明説明（K ) 4.9 9 (m. 6 Η) , 4.11 (m, 5 Η) , 4.0 1 (m, 1 Η) , 3.8 4 (s, 6H) . 3· 5 5 (s· 3H) · 3· 2 7〜3· 1 7 (m. 9H)，1.65 〜1 5 (m, 1 2Η) , 0· 8 6 (m· 3Η) I R (KB r. cm-1) ； 3 3 5 0. 1680. 1 220 元素分析値：C41H5eN2017 計算値（％) ·· C58· 0 1 : Η6· 65 ; Ν3· 30 ;〇32· 0 4 實測值（％) : C5 8. 1 0 : Η6· 54 ; Ν3· 29 : 032· 07 實施例35 7-〔3,5-二甲氯基-4-((^-卜甘露毗喃糖氣基）桂皮酵 基〕胺基辛氣基-4-羥基-1-甲基- 2(1Η)-ί奎淋酮（化 合物33) 仿實施例16，惟7-〔 3,5 -二甲氣基-4- (6-0 -甲基-2,3 ，4-三乙醯基-办葡萄耱醛酸％喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氣基- 4-(6-0-甲基-2, 3，4-三乙醯基-0 -D-葡 萄糖醛酸毗喃糖氣基）-卜甲基-2(111)-?奎啉_代之以7-〔3,5-二甲氣基四-0-乙醯基- a -D-甘露吡喃糖氣 基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-翔基-1-甲基- 2(1Η) -Β奎啉_，得標題化合物（33)。 Ή — NMR (de—DMSO· ό - TMS) ; 10.75 (s, 1Η) . 8.02 (s, 1Η) . 7.84 (d, 1H, J=8.8Hz) , 7.55 (m, 3H)， 6. 99 (m· 3Η) , 6· 87 (d, 1 Η, J = 1 5· 6Η ζ) , 5· 0 9 ( s ,

2Η) . 5. 0 7 (m, 1Η) , 4. 1 0 (m· 2Η) , 3· 98 (t, 2Η· J =7. 2Ηζ) · 3· 8 4 (s, 6Η) , 3· 5 6 (s. 3Η) , 3· 4 2〜3· 1 8 (m, 5Η) , 1.7 2〜1· 1 5 (m. 1 2Η)，0. 8 6 (m. 3Η) I R (KB r . cm-D :3350,1 680, 1 220 元素分析値：C35H4eN2〇12 計算値（％) : C 6 1 · 2 1 : Η 6 · 7 5 ; N 4. 0 8 :〇 2 7. 9 6 實測值（％) ： C6 1.09 ； H6. 85 ； N4. 0 2 :028.04 _________________ -小 ___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）- (請先閲讀背面之注意事項 裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（认） 實施例以 7 -〔3,5-二甲氣基-4-羥基桂皮酸基〕胺基-3-辛氣基 - 甘露毗喃糖氧基）_卜甲基- 2(1Η)-ϋ奎啉謂（化 合物34) 仿實施例16，惟7-〔3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2, 3 ，4〜三乙醯基-葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕 胺基-3-辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2, 3,4-三乙醯基-A -D -葡 萄糖醛酸毗喃糖氣基卜卜甲基- 2(1H)->«啉酮代之以( 〔3,5-二甲氣基-4-羥基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基-4-(四-0-乙醯基- a 甘露毗喃糖氣基）_卜甲基- 2(1H)-暗啉酮，得標題化合物（3 4 )。 !H — NMR (drDMSO, ό - TMS) ; 10.30 (s. 1H) , 8.08 (s, 1H) . 7. 90 (d. 1H, J = 8.8Hz) , 7·38 (m, 2H), 7.28 (s. 1H) , 6.80 (s, 2H) . 6·45 (d, 1H, J = 15.6 Hz) . 5. 48 (d, 1H, J = 7.6Hz) , 5.32 (s· 1 H) , 4.97 (s, 1 H) , 4· 1 6 (m· 3H) . 3· 9 9 (m. 1H) , 3. 75 (s. 6 H).3.58(s,3H),3.30〜3.10(m,6H). 1.72 〜1.2 丨 0 (m, 1 2H) . 0.8 7 (m, 3H) 1 R (KBr. cm-1) :3350. 1 680, 1 2 2 0 元素分析値：C35H4eN2012 計算値（％) : C6 1.2 1 ; Η6· 75 ; Ν4· 08 :〇2 7· 96 實測值（％) ： C61.09 ；Η6.78 ；Ν4. 18 :027.95 實施例3 7 7-〔 3, 5-二甲氯基- 4-(6-0-甲基-2,3 ,4-三苄醯基 -D-葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基 ~ 6 8 - (請先閱讀背面之注意事項 頁) 裝- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（w) -4-(6-0 -甲基- 2,3,4 -三芣醯基-/? -D -葡萄糖醛酸吡喃 糖氧基）-卜甲基- 2(1H)-Il奎啉酮（化合物35) 仿實施例13,惟3, 5 -二甲氧基- 4- (6-0 -甲基-2，3 ΜΗ 乙酷基 -/? 葡萄 糖醛酸 吡喃糖 氣基） 桂皮酸 代之以 3,5-二甲氣基- 4-(6-0-甲基- 2,3,4-三苄醯基- 葡 萄糖醛酸毗喃糖氧基）桂皮酸，而卜胺基-3-辛氣基-4-(6-0-甲基-2, 3,4-三乙醛基-办葡萄糖醛酸吡喃糖氧 基甲基- 2(1H)-»奎啉酮代之以7-胺基-3-辛氣基-4- 丨 (6-0-甲基-2,3, 4-三苄酷基-/? 葡萄耱薛酸吡喃糖氣 基）-1-甲基-2(1Η)-ϋ奎啉得標題化合物（35)。 ^-NMR (CDC 13. δ-TMS) :8.24 (s. 1H). 8.01 (d. 1H, J=8.0Hz) . 7.83〜7.23 (m. 32H) . 7.08 (m. 1 H) , 6. 73 (s, 2H) . 6. 5 1 (d, 1 H. J = 1 5. 2Hz) . 5.8 9 (d, 1H. J=7.6Hz) . 5.45 (m. 1H) . 5.3 2 (m· 7H)，4, 09 (m，3H) . 3.84 (s, 6H) . 3.71 (s, 6H) , 3·67 (s· 3H) , 1.40〜1.20 (m, 1 2H) ,0.88 (m, 3H) IR(KBr, cur1) ； 3350. 1 745, 1 680. 1 220 元素分析値：C85HmN2025 1 計算値（％) ：C66.75：H5.27；N1.83:026. 15 實測值（％) : C66.83 ;Η5· 19 ;Ν1·89 :026.0 9 實施例38 7-〔 3,5-二甲氣基-4-（6-0 -甲基-2,3, 4-三节基-D-葡萄耱醛酸毗喃糖氯基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基- 4-(6-0 -甲基- 2,3,4 -三芾基-/? -葡萄糖醛酸吡喃糖氯基） -1-甲基-2(11〇-賤啉_(化合物36) -69- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（^ ) 仿實施例13，惟3,5 -二甲氣基- 4- (6-0 -甲基- 2,3,4-三乙酸基-冷萄糖醛酸％喃糖氧基）桂皮酸代之3， 5-二甲氯基- 4-(6-0-甲基-2 ,3,4-三苄基葡萄糖 醛酸毗喃糖氣基）桂皮酸，而7_胺基-3-辛氣基- 4- (6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基-/?-1)-葡萄糖薛酸吼喃糖氣基）-1-甲基- 2(1 Η)_»奎啉_代之以I胺基-3-辛氧基- 4- (6-0 -甲 基-2,3,4-三苄基-/S -D-葡萄糖醛酸毗喃糖氣基卜卜甲 基- 2(1Η)-ίί啉酮，得標題化合物（36)。 lH-NMR (CDCI3. a~TMS) ；8.31 (s. 1 Η) . 8.01 (d, 1Η, J=8.〇Hz) , 7·77〜7·23 (m, 32Η) , 7·08 (m. 1 Η) . 6. 73 (s, 2Η) , 6· 5 1 (d, 1 Η. J = 1 5. 2Η ζ)，5· 8 9 (d. 1 Η. J=7.6Hz) , 5.45 (m, 1 Η) . 5.3 2 (m. 7Η), 5.05 (m. 1 2 Η) 4.09 (m, 3Η). 3.84 (s, 6Η). 3.71 (s· 6Η) . 3. 67 (s· 3Η)，1.4 0 〜1 · 2 0 (m. 1 2 Η) , 0. 8 8 (m, 3Η) IR(KBr, cm-D :3350, 1 7 1 5, 1 680，1220 元素分析値：C85H92N2〇19 計算値（％) : C70· 6 2 ; Η6· 4 1 : N 1· 94 :〇2 1· 03 { 實測值（％) :C70.56;H6.39:N1.99;〇21.06 實施例39 7-胺基-3-辛氣基-4-(6-0-甲基-2, 3,4-三乙醯基 - D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-卜甲基- 2(1H> -陛啉酮（化 合物2) 將7-硝基-3-辛氣基- 4-(6-0-甲基-2,3,4-三乙醯基 -D-葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）-卜甲基- 2(1Η)-«啉酬40〇Kg -70- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請 閱 讀 背 項 頁 裝 訂 ⑽634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 *—s_!Z_五、發明説明（防） (〇.60®iaol)溶於乙醇8ιβ1,加鋅粉末2 0 0 mg,而於50°C滴 下乙酸1 κι 1。攪拌3小時後，濾除觸媒，減壓蒸除溶劑， 從乙醚再結晶，得標題化合物（2)313ng(産率82%)。所 得化合物之物性值同實施例4者。 實施例4 0 7-〔 3,5 -二甲氯基- 4- (6-0 -甲基-2，3,4 -三乙醯基-办 一 D-葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氧基 -4-(6-0 -甲基-2 ,3,4 -三乙醯基-葡萄糖醛酸毗喃 糖氣基>-1-甲基- 2(1H)-K奎啉酮（化合物11) 將7-(3,5-二甲氣基-4-羥基桂皮醯基）胺基-4-羥基-1-甲基-3-辛氣基- 2(1Η)-ί奎啉酮3fl0ng(0.57iiffl〇l)溶於DMF 3祖1,冰冷下加 NaH 70iig(le75iiiaol)後，加 1-溴-2,3,4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲酯4 5 41^(1.151111101)0於室溫攪 拌3小時後，以2 N鹽酸中和，以乙酸乙酯萃取，蒸除溶 劑，於矽膠柱層析精製，得標題化合物（ll> 3 3 4 mg(産率 5 2%)。所得化合物之物性值同實施例1 3者。 實施例4 1 4-(6-0-甲基-2, 3, 4-三乙醯基葡萄糖醛酸毗喃 糖氣基）桂皮酸乙酯（化合物（37) 將桂皮酸乙酯30〇Big(1.19ia®ol)溶於DMF 4®1,冰冷下 加 NaH 70iag(純度 60% 換算，1·75»·〇1)後，加 1-溴-2,3 ，4-三乙醯基葡萄耱醛酸甲酯473ffig(1.20mmol)。於室溫 攪拌3小時後，以2 N鹽酸中和，以乙酸乙酯萃取，蒸除 溶劑，於矽膠柱層析精製，得標題化合物（ 3 7 ) 4 6 0iag(産 -71- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐）- (請先閲讀背面之注意事項 -裝· I)

、1T 505634 A7 B7 五、發明説明（^ ) 率 6 8 % ) 0 lH~NMR (CDC 13. (5-TMS) ； 7. 08 (m, 1 Η) . 6. 73 (s, 3H) , 6. 5 1 (d. 1H, J = 1 5. 2Hz) , 5.84 (d, 1 H, J=7. 2Hz) , 5· 4 1 〜5. 28 (m, 3H) , 4.2 1 (t, 2H, J = 7. 2H z)，4.08 (d, 1 H, J = 9· 2Hz) , 3. 78 (s, 6H) . 2. 07 (s, 3H) · 2. 04 (s, 3H) . 2. 02 (s, 3H) , 1. 25 (t. 3 H. J=6.8Hz) I R (KBr. cm-丨）；2 8 5 0, 1 740· 1250 元素分析値：C2eH32Ol4 v ^ 計算値（％) : C54. 93 : Η5· 67 :〇3 9· 40 實测值（％) :C54. 95;Η5· 69;〇3 9· 36 實施例4 2 4 --D-葡萄糖醛酸吡喃耱氣基）芥子酸（化合物38) 仿實施例.9,惟7-胺基-3-辛氧基- 4-(6-0-甲基-2,3， 4-三乙酸基-沒-D-葡萄糖醛酸吡喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H) -睹啉酮代之以4-(6-0-甲基-2, 3,4-三乙醯基-办- D-葡 萄糖醛酸吡喃糖氯基）芥子酸乙酯，得標題化合物（38)。 (請先閱讀背面之注意事項 頁) -裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^-NMR (de~DMSO. 0~TMS) ； 7. 1 0 (m. 1H) . 6. 73 (s. 2H) . 6. 5 1 (d· 1H. J = 1 5. 2Hz) , 5.84 (d, 1H, J=7. 2Hz) . 5. 4 1 〜5. 28 (m, 3H) , 4. 08 (d, 1 H. J = 9. 2Hz) . 3.78 (s. 6H) I R (KBr. cnr 丨）：3340, 2850. 1 740, 元素分析値： 計算値（％) :C51· 00:H5. 04:0 4 3. 96 實測值（％) :C5 0.95:H5. 09;〇4 3·96 -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 · B7 五、發明説明（V ) 實施例43 7 -胺基-3-辛氣基- 4- (四-0 -乙醯基- 萄毗喃糖 氧基）-1-甲基-2 (1H)-暗啉酮（化合物3) 仿實施例3 9,惟7 -胺基-3-辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2,3， 4 -三乙醯基- -葡萄糖醛酸毗喃糖氣基）-1-甲基- 2(1H) -P奎啉酮代之以7 -硝基-3 -辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基-办-D-«萄毗喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H)-暗啉酮，得標題化合 物（3 )。所得化合物之物性值同實施例5者。 實施例44 7 -胺基-3-辛氣基- 4- (四-0 -乙醸基-办-D -半乳毗喃耱 氧基）-卜甲基- 2UH)-晴啉酮（化合物4) 仿實施例39,惟7 -硝基-3-辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2 ,3, 4 -三乙醯基-/8 -D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）-1-甲基- 2(1H) -晴啉圈代之以卜硝基-3-辛氣基- 4-(四-0-乙酵基->8 - D-半乳吡喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H)-I«啉酮，得標題化合 物（4)。所得化合物之物性值同實施例6者。 實施例45 7-胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基- a -D -甘露毗喃糖 氧基）-卜甲基-2 (ΙΗ)-Ιβ啉酮（化合物5) 仿實施例39,惟7 -硝基-3-辛氣基- 4- (6-0 -甲基-2, 3， 4-三乙醯基-/8 -D-葡萄糖醛酸吡喃糖氣基）-卜甲基- 2(1H) -辑奎啉酮代之以7-硝基-3-辛氣基- 4-(四-0-乙醯基- a -D-甘露毗喃糖氣基）-1-甲基- 2(1H)-Iif啉酮，得標題化合 物（5 )。所得化合物之物性值同實施例7者。 -7 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4a格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項 -裝-

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（) 實施例46 7-〔3,5-二甲氣基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三芣醯基-/8 -葡萄糖醛酸吡喃糖氧基）桂皮酵基〕胺基-3-辛氣基 - 4-(6-0 -甲基- 2,3,4 -三节醯基-葡萄糖醛酸Hft喃 糖氯基）-1-甲基- 2(1Η)-Ιί奎啉酮（化合物35) 仿實施例4 0，惟卜溴-2，3 , 4 -三乙醯基葡萄糖醛酸甲 酯代之以卜溴-2,3,4-三苄醯基葡萄糖醛酸甲酯，得標 題化合物（35)。所得化合物之物性值同實施例37者。 實施例47 7-〔3,5-二甲氣基- 4-(6-0-甲基-2,3,4-三节基-彡- D -葡萄耱醛酸吡喃糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基-4-(6-0-甲基-2,3,4-三苄基-/?-卜葡萄糖醛酸毗喃糖氣基） -1 _甲基-2 ( 1 Η ) -ϋ奎啉醒（化合物3 6 ) 仿實施例40,惟卜溴-2,3,4-三乙醯基萄糖醛酸甲 酯代之以卜溴-2,3,4-三苄基葡萄糖醛酸甲酯，得標題 化合物（36)。所得化合物之物性值同實施例38者。 實施例4 8 7-〔 3,5 -二甲氧基- 4- (四-0 -乙醯基-办-D -葡萄毗喃 糖氣基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基- 4-(四-0-乙醯基-冷 -卜葡萄吡喃糖氧基）-卜甲基-2(1H)-陛啉_(化合物17) 仿實施例40,惟1-溴-2,3,4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲 酯代之以（四-0 -乙醯基-冷-D -葡萄吡喃糖基溴，得標題 化合物（1 7 )。所得化合物之物性值同實施例1 9者。 實施例4 9 -74- (請先閲讀背面之注意事項

裝-- 禾頁) 訂 線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（w) 7-〔3, 5-二甲氧基- 4-(四-0-乙醯基- 办-D-半乳吡喃 糖氧基）桂皮醯基〕胺基-3-辛氣基- 4-(四-0-乙醯基-泠 -D-半乳毗喃糖氧基卜甲基- 2(1H)-晴啉顚1 (化合物23) 仿實施例40，惟1-溴-2,3,4 -三乙醯基葡萄糖醛酸甲 酯代之以四-0-乙醱基-冷-D-半乳毗喃糖基溴，得標題 化合物（23)。所得化合物之物性值同實施例25者。 實施例50 … 7-〔3,5-二甲氯基-4-(四-〇-乙酵基-〇：-0-甘露毗喃 ( 糖氣基）桂皮_基〕胺基-3-辛氧基- 4- (四-0 -乙醯基-cr -D-甘露毗喃糖氧基）-卜甲基- 2(1H)-B奎啉酮（化合物29) 仿賁施例40,惟1-溴-2,3,4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲 酯代之以四-0-乙醯基-«-D-甘露毗喃糖基溴，得標題 化合物（29)。所得化合物之物性值同實施例31者。 實施例51 4 -（6-0 -甲基-2, 3,4 -三乙醯基-葡萄糖醛酸毗喃 糖氧基）芥子酸三氯乙酯（化合物39) 仿實施例4 1，惟芥子酸乙酯代之芥子酸三氯乙酯，得 < 標題化合物（3 9 )。 W - NMR (CDC13· ό - TMS) : 7. 08 (m, 1Η) . 6. 73 (s· 3H) . 6· 5 1 (d· 1 H, J = 1 5· 2Hz)，5· 8 4 (d. 1 Η. J = 7. 2Hz) · 5·41 〜5.28 (m· 3Η)，4.78 (s· 2Η) · 4.21 (t. 2H，J=7.2Hz) · 4.08 (d, 1 H, J=9. 2Hz) , 3.7 8 (s, 6H) , 2. 07 (s· 3H)，2· 04 (s, 3H) · 2. 02 (s, 3H) I R (KB r . cm - 丨）；2 8 5 0, 1 740, 1 250 -75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注#6^項 裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（w) 元素分析値：C2eH20O14C i3 計算値（％) :C46. 48;H4. 35:0 33. 34;C115· 83 實測值（％) :C46. 54:H4. 29:033. 4 2 ； C 1 1 5. 75 實施例5 2 4-(6-0-甲基-2, 3,4 -三乙醯基-D -«萄糖醛酸％喃 糖氣基）芥子酸（化合物40) 將4-(6-0-甲基-2,3,4 -三乙醯基-办-D -葡萄糖醛酸毗 喃糖氧基）芥子酸.三氯乙酯15·0克（22·3Βΐη〇1)溶於乙酸 < 300«1,加鋅粉末克。攪拌3小時後，濾除觸媒，減 _蒸_溶劑，從乙酸乙酯/己烷再結晶，得檫題化合物 (4D) 11 · 3克産率 93% )。 —NMR (d「DMSO. (5 - TMS) : 12. 25 (bs, 1Η) 7. 51 (d, 1H. J = 1 5. 6Hz) , 7. 05 (s, 2H) , 6. 56 (d. 1 H· J = 1 6. 0Hz) , 5. 4 5 〜5. 3 0 (m, 2H) , 5· 0 9〜5· 1 0 (m，2H) , 4. 4 6 (d, 1 H. J = 9. 6 H z) , 3. 7 8 ( s，6H)， 3.61 (s. 6H),1. 99(s. 3H), 1. 98(s, 3H). 1. 9 7 (s· 3H) ( I R (KBr, cm"1) ；3340, 2850, 1 740, 元素分析値：C24H28〇h 計算値（％) :C5 3. 33:Η5· 22;〇41. 45 實測值（％) : C53. 30 : Η5· 1 9 ;〇4 1. 4 1 實施例53 、 4-(四-o-乙酸基-D-葡萄毗喃糖氣基）芥子酸三氣 乙酯（化合物4 1 ) 仿實施例41，惟芥子酸乙酯代之以芥子酸三氣乙酯， -76- (請先閱讀背面之注意事項

I本頁) 裝· 訂 線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 五、發明説明（V ) 而卜溴-2, 3, 4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲酯代之以四-0-乙 醯基葡萄毗喃糖基溴，得標題化合物（41)。 請 先 閲 讀 之 注 意 事 項 I 頁 m — NMR (CDC 13· (5 - TMS) ; 7. 50 (d. 1H. J = 1 5. 6H z) . 7. 05 (s. 2H) , 6. 55 (d, 1H, J = 1 6： OHz)，5. 74 (d· 1H, J = 9.6Hz) ,5.50 〜5. 10 (m. 3H) , 4.78 (s, 2Η)·4·45〜4·00 (m· 3H),3.78 (s. 6H), 2.10 (s. 3 H) ,2.07 (s, 3H) . 2.04 (s, 3H) , 2.02 (s, 3H) I R (KB r. cm-丨）：2850, 1 740, 1 250 元素分析値：C27H31〇14C 13 計算値（％) :C47. 28;Η4· 56:0 32. 66:C115. 50 實测值（％) :C47. 3 6 ： H4. 49:03 2. 6 1 ； C 1 1 5. 54 實施例5 4

I 4 -（四-0-乙薩基-办-β-葡萄毗喃糖氣基）芥子麵（化合 物42) 仿實施例52,惟4-(6-0 -甲基-2,3,4-三乙醯基-/?-D-葡萄糖醛酸¢ft喃糖氣基）芥子酸三氯乙酯代之以4-(四-0-乙醯基->S-D-葡萄毗_糖氧基）芥子酸三氯乙酯，得標題 化合物（4 2 >。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 屮―NMR (de—DMSO, ό - TMS) ; 1 2. 25 (bs, 1 Η) , 7. 50 (d. 1H. J = 1 5. 6Hz) , 7. 0 5 (s, 2H) , 6. 56 (d. 1H, J = 1 6. 0Hz) , 5. 71 (d, 1 H· J = 9. 6H z) . 5· 5 0〜5· 1 0 (m, 3 H) , 4. 4 5〜4. 0 0 (m, 3 H) , 3. 7 9 (s. 6 H) , 2.1 0 (s· 3H) ,2.07 (s, 3H) , 2.04 (s, 3H) . 2.02 (s, 3 H) 77- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（外） IR(KBr, cm-1) ； 3340. 2850, 1740, 元素分析値：c25h3〇o14 計算値（％) :C54. 15:Η5· 46:040. 39 實测值（％) :C54· 24 ;Η5· 42:04 0· 3 4 實施例55 4-(四-〇-乙醯基-/8 半乳吡喃糖氧基）芥子酸三氯 乙酯（化合物4 3 ) 彷實施例41,惟芥子酸乙酯代之芥子酸三氛乙酯，得 卜溴-2, 3,4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲酯代之以四-0-乙醯 丨 基半乳毗喃糖基溴，得標題化合物（43)。 m — NMR (CDC 13. ό-TMS) : 7. 54 (d. 1H. J = 1 5· 6H z) . 7· 05 (s· 2Η) · 6. 54 (d, 1H, J = 1 6. OHz) · 5. 7 0 (d，1 H· J = 9· 6 H z) · 5. 5 0〜5· 1 0 (m· 3 H) , 4. 7 8 (s , 2H).4.45〜4.00(m,3H),3.78(s,6H).2.13(s,3 Η)·2·10 (s· 3H), 2.09 (s, 3H), 2·05 (s, 3H) IR(KBr, cm·1) :2850, 1740. 1250 元素分析値：C27H31〇14C 13 計算値（％) :C47· 28:H4. 56:032. 66;C115· 50 實測值（％) ： C47. 23 ； H4. 5 1 ； 032. 72: Cl 15. 5 4( 實施例5 6 4 -（四-0-乙酸基-D -半乳毗喃糖氧基）芥子酸（化合 物44) 仿實施例52,惟4-(6-0 -甲基-2,3,4 -三乙醯基->9 -D-萄耱？i酸吡喃糖氣基）芥子酸三氯乙酯代之以4-(四-0 -乙醯基半乳吡喃糖氧基）芥子酸三氛乙酯，得標 題化合物（4 4 )。 一 7 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項 •裝· 頁) 線 505634 A7 B7 五、發明説明（”） 'H-NMR (CDC 13. ό-TMS) ； 1 2. 21 (bs, 1 Η) . 7. 53 (d. 1 H. J = 1 5. 6Hz). 7. 0 5 (s. 2H) , 6. 5 2 (d, 1 H. J = 1 6. 〇Hz) . 5· 65 (d· lH.J=9.6Hz).5.5t)〜5.10 (m.3H),4.45〜4.00(m，3H).3.78(s.6H)，2. 1 3 (s· 3H) ,2.10 (s, 3H)，2.09 (s· 3H) , 2.05 (s, 3 H) I R (KB r, cm-” ：3340. 2850, 1740, 兀素分析値：C25H3〇〇i4 計算値（％) :C5 4. 15;Η5· 4 6:040. 39 實直（％) * C 5 4. 1 6 I Η 5. 38:0 40.46 實施例57 4-(四-0 -乙醯基-D -甘露毗喃糖氣基）芥子酸三氯 乙酯（化合物4 5 ) 仿實施例41，惟芥子酸乙酯代之以芥子酸三氯乙酯， 而卜溴-2, 3，4-三乙醯基葡萄糖醛酸甲酯代之以四-0-乙 醯基-« - D -甘露毗喃糖基溴，得標題化合物（4 5 }。 'H-NMR (CDC 13. (5-TMS) ； 7. 5 4 (d, 1H, J = 1 5. 6 Η z) , 7, 05 (s· 2H) ·6· 54 (d. 1H, J = 1 6. 0Hz)，6. 16 (d. = 2) , 5. 5 0〜5· 1 0 (m, 3H) , 4.78 (s, 2 H).4.45〜4.00(m.3H).3.78(s,6H),2.15(s.3 Η).2·11 (s, 3H). 2.09 (s, 3H), 2.05 (s, 3H) I R (KB r, cnr1) :2850, 1 7 4 0, 1 250 兀素分析値：C27H3i〇i4Cl3 計算値（％) :C47. 28:H4. 56:0 32. 66:C115. 50 實测值（％) :C47· 30:H4. 56:03 2· 70;cl15· 44 實施例58 -79-

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐K (請先閱讀背面之注意事項¾

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（穴） 4-(四-0-乙_基·^ -D-甘露毗喃糖氣基）芥子酸（化合 物46) 仿實施例52，惟4-(6-0 -甲基-2, 3, 4 -三乙醯基- /?-D -葡萄糖醛酸毗喃糖氧基）芥子酸三氯乙酯代之以四-乙 醯基-α-D-甘露毗喃糖氧基）芥子酸三氯乙酷，得標題 化合物（4 6 )。 !H-NMR (CDC13, (5-TMS) ； 12. 28 (bs. 1 Η) . 7. 54 (d· 1H. J = 1 5. 6Hz) , 7· 06 (s, 2H)，6· 54 (d, 1 H，《 J = 1 6. OHz) , 6. 1 0 (d，1 H, J = l. 2) , 5. 5 0〜5· 1 0 (m· 3H),4.45〜4.00(m,3H), 3.79(s. 6H),2.15(s, 3Η)，2·11 (s· 3H), 2.09 (s. 3H). 2.05 (s, 3H) I R (KB r. crrr 丨）：3340, 2850, 1 740, 1 2 5 0 元素分析値：C25H3Q〇14 計算値（％) :C54. 15:Η5· 46:04 0. 3 9 實測值（％) :C5 4. 08:Η5· 50;〇4 0· 4 2 實施例5 9 4-(6 - 0 -甲基-2, 3,4 -三乙醯基-D-葡萄糖醛酸毗喃 糖氧基）芥子酸苄酯（化合物4 7 ) ( 仿實施例41,惟芥子酸乙酯代之以芥子酸节酯，得標 題化合物（4 7 )。 iH-NMRCCDCl} (5 -TMS) :7.65〜7.4 0 (m, 5H) , 7. 1 0〜6.8 0 (m· 3H) . 6. 7 3 (s. 3H) . 6. 5 1 (d, 1H, J = 15. 2Hz) .5.84 (d, 1 H, J = 7 · 2 H z) . 5. 4 1 〜5. 2 8 (m, 3H) . 4. 2 1 (t· 2H, J=7.2Hz) , 4.08 (d. 1 tfl J = 9. 2 -80- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項v •裝·

、*IT 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（W )

Hz) , 3.78 (s· 6H) , 2.07 (s, 3H) , 2.04 (s, 3H), 2· 02 (s. 3H) I R (KB r. cm—) :2850, 1 740, 1 2 5 0 元素分析値：C31H34014 計算値（％) :C59. 05: H5. 43:035. 52 實測值（％) : C5 8. 98 : Η5· 4 1 : 03 5. 6 1 實施例6 〇小白鼠急性毒性試驗 本實施例偽用以確認本發明化合物之安全性。玆說明 其方法。 試驗方法：以小白鼠用胃導管強制經口投與化合物11 〜3 6之本發明化合物200〇188/1^給每組5隻小白鼠（1〇11 雄，體重20〜25克）後，在籠内飼養7日，觀察死亡之 有無及一般狀態，從觀察終了時之小白鼠存活率推算50% 致死量（LD50 : rag/fcg)。結果所試睹啉酮衍生物之LD50皆 為2000mg/kg以上，可見本發明化合物之安全性極高。 實施例61依老鼠被勳皮虜過敏（PCA)反應之藥效試驗 為確認本發明化合物之抗過敏作用，實施抗過敏作用 之確認試驗廣泛採用之依老鼠被動皮虜過敏反應之藥理 試驗。動物模式為即時型過敏，即抗原抗體反應關連模 式。 試驗方法：將Wist ar条雄鼠（9週齡）之背部刹毛，在 2處皮内各投與〇.〇5rol抗三硝基酚-蛔蟲（TNP-As)血清。 4 8小時後，將懸浮於0 . 5%甲基纖雒素鈉（MC)之本發明 化合物（被檢藥物）〇.5eig/kg靜脈内投與，其1小時後， 從尾靜脈投與含有lmg TNP-As之0.5% EVans籃生理食鹽 -8 1 ~ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項死

-訂- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7

五、發明説明（P 溶液1·1來引起過敏反應。其30分後，在乙醚麻醉下放 血致死，剝離背部皮虜，測定皮虜内面之色素漏出斑之 長徑及短徑，以兩者之平均值（ηβ)為色素漏出量之指標 。另設當作溶劑對照之代替被檢藥物而只口服0.5% MC 之組，及當作陽性對照之口服l〇〇ag/kg Trnilast之組。 結果依式1算出PCA反應抑制率（％)如表1。試驗每組用 5隻老鼠。 式1 PC A反應抑制率（％)=〔（溶劑對照組之色素之漏出量）- __________ _____— (被撿藥組或陽性組之色素漏出量 /(溶劑對照組之色素漏出量）〕 X 100 (請先閱讀背面之注意事項 裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 化合物N 〇 · 抑制率（％ ) 14 54 15 4 2 16 4 1 20 49 2 1 46 2 2 42 26 50 2 7 4 6 28 4 3 3 2 45 3 3 40 34 42 Tranilast 52 線 82- 505634 A7 . B7 五、發明説明（以） 如表1所示，本發明化合物之抑制率為40〜54 %,確 認具有幾同Tr anil ast( 52% )立即時型（I型）過敏之抑制 作用。可見本發明化合物可當作即時型氣喘，如花粉症 ，過敏性皮虜炎等之抗過敏劑。 實施例62依抗原誘發卽時型及延遲型氣道反應之藥理 試驗 為確認本發明化合物之即時型及延遲型氣道反應之藥 理試驗。 試驗方法：對哈雷条雄天竺鼠（8週齡）用超音波噴霧 器（NE-U12,歐母龍公司）將卵蛋白素（1%)每日吸入10 分，連續8日來起敏〇最後起敏之1週後，用超音波噴 霧器將卵蛋白素（2%)吸入5分。挑起過敏之2 4小時前 及1小時前靜脈注射fflketyrapone(10ag/kg)，挑起過敏 之30分前在腹腔内投與pyrilaroine lfliBg/fcg)。 測定乃用氣道抵抗測定裝置（Pul bios-I, Μ. I. P.S公司） ，在挑起之1分後，2 , 4，5，6，7及8小時後，又在 23〜24小時1次，各測定1分氣道抵抗。被檢物質乃抗 原挑起1小時前及挑起3小時後靜脈投與2次，陽性對 照物質（潑尼松龍）則在挑起過敏之16小時前及2小時前 之2次口服。結果以溶劑對照組為對照算出抑制率（％> 如表2。本試驗用每組8隻天竺鼠。 -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） (請先閱讀背面之注意事項死

、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 505634 A7 B7 五、發明説明（>) 表 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 No . 投與量 (rog/kg) 即時型模式 抑制率（％ ) 遲延型模式 抑制率（％ ) 14 0 . 2 29 64 14 0 . 5 37 7 3 16 0 . 2 22 4 2 16 0 . 5 2 6 5 1 20 0 · 2 27 57 20 0 . 5 38 6 1 26 0 . 2 25 52 26 0 . 5 37 63 3 2 0 . 2 26 49 32 0 . 5 34 5 7 潑尼松龍 10 27 69 如表2所示，本發明化合物呈現幾同陽性對照之潑尼 松龍或其以上之即時型及延遲型氣喘之抑制作用。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 頁) •裝· 、11 線 M)5634 A7 B7 五、發明説明（衫） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例6 3 ( 5 %散劑） 在乳缽粉碎化合物14之結晶50mg,添加乳糖950»g， 將全量10 Ofl «g以乳棒邊粉碎邊充分混合，得5%散劑。 實施例64 (10%散劑〉 在乳缽粉碎化合物2 0之結晶1 〇 〇 itt g ,添加乳糖9 0 〇 B g， 將全量lOOOflig以乳棒邊粉碎邊充分混合，得10%散劑。 實施例6 5 ( 1 0 %穎粒） 在乳缽内混合粉碎30fl® g化合物14及等量澱粉而混合 2〇〇克乳糖及澱粉370oig。S於明膠30ag加精製水1»|1， 加熱溶解，冷後邊攪拌邊加乙醇1®1而作成明膠液，與 先前製備之混合物捏合，全量3000iag造粒後，乾燥而整 粒。 實施例66 (5ffig鍵） 用5»g化合物14,乳糖62fflg,澱粉30mg,滑石2ffig及硬 脂酸鎂lag共IflOfflg之處方之20倍量化合物來製造5Mg錠 劑〇即將IGOBg化合物14之結晶粉碎而混合乳糖及澱粉 ，與1 〇 %澱粉糊捏和，造粒而乾燥後，與滑石及硬脂酸 鎂混合，依常法打錠。 實施例67 (2Gflmg錠） 用200m g化合物20, 6%羥丙基纖維素乳糖75mg,硬脂 酸滑石2Big，洋苧澱粉3iag共lOOfflg處方之10倍量來製造 200i«g錠劑^即將羥丙基纖維素6克溶在適量乙醇，與 乳糖94克捏合，稍稍乾燥後，以60號筛整粒，作成6% 羥丙基纖維素乳糖。又將硬脂酸錄與滑石按1 : 4混合來 -85- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公差） (請先閲讀背面之注意事項再 -裝· 頁) 訂 -線 505634 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（辟） 作成硬脂酸滑石。將化合物20, 6%羥丙基纖維素乳糖， 硬脂酸滑石，洋苧澱粉充分混合，依常法打鍵，得2 0lRg 錠劑。 實施例68 (25fflg錠） 用25wg化合物26，乳糖122ag,羧甲基滕粉50®g，滑 石211^及硬脂酸鎂18^共20〇!^之各1〇倍量來製造2“鍵劑 。卽在乳缽内粉碎250mg化合物26之結晶，加乳糖並充分 混合。 於羧甲基澱粉加適量精製水，而與上述混合物捏和， 造粒而乾燥後，混合滑石及硬脂酸鎂，依常法打錠為25ag 錠。 實施例69 ( lOflag膠囊） 將30flffig化合物20，乳糖200ffig，澱粉67flng,明膠30mg 共30Qmg之處方仿化合物48造粒，而分IflOffig充镇在膠囊。 實施例7 0 ( 0 · 1 %注射劑） 將化合物14之銷鹽5®g溶在生理食鹽水，添加生理食 鹽水至全量為1〇«1，無蘭地充填在安瓿。 産業上之利用可能性 本發明提供可當作翳藥之新穎賤啉酮甘，其製法，重 要合成中間體硝基_啉酮甘及胺基蝰啉_甘，芥子酸甘 ，及以《啉酮甘為有效成分之翳藥，尤其可用於種種過 敏疾病之抗過敏劑。 -86- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項 •裝· 訂 -線

Claims (1)

1. 505634 祖;X

   六、申請專利範圍 …-…」 第88 1 003 94號「喹啉酮苷，其製法及抗過敏劑」專利案 (91年4月9日修正） 六申請專利範圍： 1 . 一種如下式（I )喹啉酮苷或其生理容許鹽，

   (式中Ri及R2各爲H，或選自葡甸糖肖全酸基，葡萄 糖基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，1及r2之至少 一個爲糖基，該糖基之羥基可未保護或被C2 _ 7醯基 或苄基保護）。 2 ·如申請專利範圍第1項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽，其中1及1各爲Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡 萄糖基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，1及R2之至 少一個爲糖基，該糖基之羥基爲未保護。 3 .如申請專利範圍第1項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽，其中1及1?2各爲H，或選自葡萄糖醛酸基，葡 萄糖基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，1^及R2之至 少一個爲糖基，該糖基之羥基被C2 _ 7醯基或苄基保 護。 4 .如申請專利範圍第2項之喹啉酮苷或其生理容許 505634

   六、申請專利範圍 鹽’其中：^及1?2各爲H’或羥基爲未保護之葡萄糖 醛酸基。 5 ·如申請專利範圍第2項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽’其中1^及R2各爲H，或羥基未保護之葡萄糖 基。 6 ·如申請專利範圍第2項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽’其中凡及R2各爲Η，或羥基未保護之半乳糖

   基。 7 ·如申請專利範圍第2項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽’其中1^及R2各爲Η，或羥基未保護之甘露糖 基。 8 ·如申請專利範圍第4項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽’其中1及R2各爲羥基未保護之葡萄糖醛酸基。 9 ·如申請專利範圍第4項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽，其中1^爲H，R2爲羥基未保護之葡萄糖醛酸 基。

   1 〇 ·如申請專利範圍第4項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽，其中I爲羥基未保護之葡萄糖醛酸基，1^2爲 Η。 1 1 · 一種用於過敏抑制作用之醫藥組成物，係以如申請 專利範圍第2或4〜1 0項中任一項之喹啉酮苷或其生 理容許鹽爲有效成分。 12.—種如下式（II)喹啉酮苷或其生理容許鹽， 505634 六、申請專利範圍

   (Π) (式中h爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基，及甘露糖基之其羥基被c2_7醯基或苄基保護或 未保護之糖基）。 1 3 .如申請專利範圍第1 2項之蝰啉酮苷或其生理容許 鹽，其中r i爲羥基被保護或未保護之葡萄糖醛酸 基。 1 4 . 一種如下式（I Π )喹啉酮苷或其生理容許鹽，

   (III) (式中Ri爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基，及甘露糖基之其羥基被C2_ 7醯基或苄基保護或 未保護之糖基）。 1 5 .如申請專利範圍第1 4項之喹啉酮苷或其生理容許 鹽，h爲羥基被保護或未保護之葡萄糖醛酸基。 16.—種如下式（Π)喹啉酮苷之製法’

   505634 六、申請專利範圍 9H3

   (式中h爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基，及甘露糖基之其羥基被C2_7醯基或苄基保護或 未保護之糖基）係令如下式（I V )喹啉酮衍生物

   (IV) 與鹼性物質反應，次與選自葡萄糖醛酸，葡萄糖， 半乳糖及甘露糖中，1位氫原子被鹵素取代而羥基 被C2_ 7醯基或；基保護之鹵化糖，進行糖基化反 應。 1 7 ·如申請專利範圍第1 6項喳啉酮苷之製法，其中鹼 性物質爲選自鹼金屬氫化物，鹼土金屬氫化物及胺 類之一種以上物質。 1 8 · —種如下式（111 )喹啉酮苷之製法， -4- 505634 六、申請專利範圍

   (ΠΙ) (式中R!爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基’及甘露糖基之其羥基被C2 7醯基或苄基保護或 未保護之糖基）係令如下式（n )喳啉酮苷

   (式中h爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基，及甘露糖基之其羥基被C2_7醯基或苄基保護或 未保護之糖基），在氫及/或金屬觸媒存在下，予以 還原。 19.一種如下式（I)喹啉酮苷之製法，

   (式中1^及1各爲Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖 505634 六、申請專利範圍 基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，h及R2之至少一 個爲糖基，該糖基之羥基爲未保護或被C2_7醯基或 ;基保護）係令如下式（I I I )睦啉酮音

   (式中R!爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖 基，及甘露糖基之其羥基被C2_ 7 i基或苄基保護或 未保護之糖基）’ 與如下式（VII)芥子酸衍生物

   (VII) (式中R2爲Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半 乳糖基及甘露糖基之其羥基被保護或未保護之糖 基，R4爲羥基或鹵素），予以醯胺化反應.。 20 . —種如下式（I )喹啉酮苷之製法，

   505634 六、申請專利範圍 (式中1及R2各爲Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖 基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，^及卩2之至少一 個爲糖基，該糖基之羥基爲未保護或被c2_7醯基或 苄基保護）係令如下式（VI)喹啉酮衍生物

   與鹼性物質反應，次與選自葡萄糖醛酸，葡萄糖， 半乳糖，甘露糖中，1位氫原子被鹵素取代而羥基被 c2 _ 7醯基或苄碁J呆護之鹵化糖，進行糖基化反應。 21 . —種如下式（I )中糖基之羥基未保護之喹啉酮苷之 製法，係令式（I )中糖基之羥基脫離被保護之喹啉酮 苷之糖基的保護基

   (式中1及R2各爲Η，或選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖 基，半乳糖基及甘露糖基之糖基，1^及1?2之至少一 個爲糖基，該糖基之羥基爲未保護或被C2 _7醯基或 505634 六、申請專利範圍 苄基保護）。 22·—種如下式（V)芥子酸苷之製法，

   (式中R2爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基 及甘露糖基之糖基之羥基被C2_7醯基或苄基保護或 未保護之糖基，R3爲H’Ci-4院基，三氯乙基，苯 基或苄基、對羥苄基、.對甲基苄基） 係令芥子酸酯與鹼性物質反應，次與選自葡萄糖醛 酸，葡萄糖，半乳糖，甘露糖中，1位氫原子被鹵素 取代而羥基被C2_7醯基或苄基保護之鹵化糖，進行 糖基化反應。 23.—種如下式（V)芥子酸苷， OCHq

   (式中r2爲選自葡萄糖醛酸基，葡萄糖基，半乳糖基 及甘露糖基之糖基之羥基被c2_7醯基或苄基保護或 未保護之糖基，1^3爲H，Ci_4烷基，三氯乙基或;苄 基）。