JP2943725B2 - キノリノン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤 - Google Patents

キノリノン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アレルギー疾患の
治療剤又は緩和剤として有用な新規な７−アミノキノリ
ノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、及び該７
−アミノキノリノン誘導体の合成中間体である７−ニト
ロキノリノン誘導体、及び該７−アミノキノリノン誘導
体及びその生理学的に許容される塩を有効成分として含
有する抗アレルギー剤である。
【０００２】
【従来の技術】本発明の如き３位及び４位に直接酸素原
子が結合したキノリノン誘導体に関しては、以下に記載
する文献にいくつかの化合物が開示されている。先ず、
キノリンの含窒素環の３位及び４位に置換基を有し、芳
香族環に置換基を有しないキノリノン化合物としては、
モナーシェフテ フォー ケミー、９８（１）、１００
−１０４ページ、１９６７年（Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅ
ｍ．，９８（１）、１００−１０４、１９６７）に、３
−メトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−エトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
の赤外吸収スペクトルデータの記載がある。
【０００３】モナーシェフテ フォー ケミー、９９
（６）、２１５７−２１６６ページ、１９６８年（Ｍｏ
ｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，９９（６）、２１５７−２１
６６、１９６８）には、３，４−ジヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン及び３，４−ジヒドロキシ−１−フェ
ニル−２（１Ｈ）−キノリノンの製造法の記載がある。
【０００４】またリービッヒ アナーレン ケミー
９、１５４５−１５５１ページ、１９７３年（Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，９，１５４５−１５５
１，１９７３）には、３，４−ジヒドロキシ−１−フェ
ニル−２（１Ｈ）−キノリノン及び３，４−ジアセトキ
シ−１−フェニル−２（１Ｈ）−キノリノンの製造法の
記載がある。
【０００５】更に、ケミッシュ ベリヒテ １０６、１
５３７−１５４８ページ、１９７３年（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．１０６、１５３７−１５４８、１９７３）には、
３，４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノンの製造法の記載があり、ツワイトシュリフト
（Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．、Ｂ；Ａｎｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３Ｂ（４）４２９−
４３２，１９７８）にも、３，４−ジヒドロキシ−１−
フェニル−２（１Ｈ）−キノリノンの製造法の記載があ
る。
【０００６】モナーシェフテ フォー ケミー、１１５
（２）、２３１−２４２ページ、１９８４年（Ｍｏｎａ
ｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，１１５（２）、２３１−２４２、
１９８４）には、３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−エトキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、３−プロポキシ−４−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−トリフロロアセトキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、３−ア
セトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの製造法の記載があ
る。
【０００７】またフォスフォラス アンド サルファー
２１（１）、４７−５２ページ、１９８４年（Ｐｈｏ
ｓｐｈｏｒｕｓ ａｎｄ ｓｕｌｆｕｒ，２１（１）、
４７−５２、１９８４）には、３，４−ジヒドロキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン３−ジメチルフォスフェート、
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、３−ジメチルフォスフェート、３，４−ジヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン３−ジエチルフォスフェー
ト、３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
３−ジイソプロピルフォスフェート及びこれら化合物の
Ｎ−メチル体の記載がある。
【０００８】フェブス レターズ、２４６（１−２）、
１１３−１１６ページ、１９８９年（ＦＥＢＳ Ｌｅｔ
ｔ．，２４６（１−２）、１１３−１１６、１９８９）
には、３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン
の製造法の記載がある。
【０００９】またファイトケミストリー、２８（５）、
１５１７−１５１９ページ、１９８９年（Ｐｈｙｔｏｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，２８（５），１５１７−１５１９，
１９８９）には、クラウセナ アニサタ（Ｃｌａｕｓｅ
ｎａ ａｎｉｓａｔａ）からの抽出物として、３，４−
ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン及び３，４−ジメ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの記載が
ある。
【００１０】キノリノンの芳香族環に置換基を有するも
のとしては、インデアン ジャーナル オブ ケミスト
リー, Ｓｅｃｔ，Ｂ，１５Ｂ（５）、４４０−４４４ペ
ージ、１９７７年（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓ
ｅｃｔ．Ｂ，１５Ｂ（５）、４４０−４４４、１９７
７）に、クロロキロン スイエテニア ＤＣ（Ｃｈｌｏ
ｒｏｘｙｌｏｎ ｓｗｉｅｔｅｎｉａ ＤＣ）の樹皮よ
り得られた化合物として、３，４−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、８−メトキシ−３−メトキシ−４−
ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン及び
そのメチルエーテル体である８−メトキシ−３，４−ジ
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの記載
がある。
【００１１】また、インデアン ジャーナル オブ ケ
ミストリー, Ｓｅｃｔ，Ｂ，２２Ｂ（１２）、１２５４
−１２５６ページ、１９８３年（Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ，２２Ｂ（１２）、１２５４−
１２５６、１９８３）には、８−メトキシ−３−メトキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、８−メ
トキシ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノンの製造法の記載がある。
【００１２】また、ジャーナル オブ ヘテロサイクリ
ック ケミストリー ２２、１０８７−１０８８ペー
ジ、１９８５年（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈ
ｅｍ．，２２，１９８５）には、３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、８−
メトキシ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノンの製造法の記載があり、
【００１３】ジャーナル オブ ナチュラル プロダク
ツ、５８（４）、５７４−５７６ページ、１９９５年
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ，５８（４），５７４−５７６，１９９５）に
は、エリオステモン ガルドネリ（Ｅｒｉｏｓｔｅｍｏ
ｎ ｇａｒｄｎｅｒｉ）から得られた成分として、８−
メトキシ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノンの記載がある。しかしながら、上述のように、キノ
リノン誘導体の芳香族環の置換基としては、メトキシ基
が知られているのみである。
【００１４】また、米国特許５３７８６９４号公報（Ｗ
Ｏ９２／０４３２８、特公平６−５０２８４５号公報）
には、３位置換基としてカルボニル基、４位置換基とし
て、水酸基あるいはアルコキシ基の導入されたキノリノ
ン誘導体及び該化合物の抗ウィルス作用及び抗高血圧活
性についての記載がある。
【００１５】また米国特許５４１２１０４号公報（ＷＯ
９２／０４３２７、特公平７−１１０８５３号公報）に
は、３位置換基としてカルボニル基を有する置換基、４
位置換基として、アルコキシ基、カルボニルオキシ基、
アミノ基の置換したキノリノン誘導体及び該化合物の抗
ウィルス作用について記載があり、欧州特許０４５９５
６１Ａ２号公報には、３位置換基として、カルボニル基
を含む置換基、４位は互変異性体である４−ケトン体と
して２，４−ジオキソテトラヒドロキノリン誘導体につ
いての記載がある。
【００１６】欧州特許０４８１６７６Ａ１号公報には、
３位置換基として、置換基を有する芳香族基、４位置換
基として、水酸基を有するキノリノン誘導体について記
述があり、米国特許４１２４５８７号公報には、３位置
換基として、スルフィニル基、４位置換基として、水酸
基を有するキノリノン誘導体について記述があり、米国
特許４１２７５７４号公報には、３位置換基として、ス
ルホニル基、４位置換基として、水酸基を有するキノリ
ノン誘導体について記述がある。
【００１７】欧州特許６８５４６６Ａ１号公報には、３
位置換基として、スルフィド基、４位置換基として、水
酸基を有するキノリノン誘導体について記述があり、Ｗ
Ｏ９６／０４２８８には、５，７−ジメチル−４−ヒド
ロキシ２−（１Ｈ）−キノリノン、５，７−ジクロロ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノンの記載があ
る。
【００１８】更に、米国特許５１７９１０７号公報及び
米国特許５１９０９５６号公報には芳香族環に置換基を
有し、３位及び４位の炭素に直接酸素が結合した、極め
て広い範囲のキノリノン誘導体が概念的に記載されてい
る。しかしながら、本発明の如き７位に置換基、更に具
体的にはアミノ基もしくはニトロ基を有するキノリノン
誘導体は具体的には全く開示されていない。
【００１９】これらの米国特許に具体的に開示されたキ
ノリノン誘導体は、３位と４位に存在する置換基が同一
の置換基である特徴を有し、且つ、抗ウイルス活性を有
することが開示されている。しかしながら、本発明の７
位にアミノ基を有するキノリノン誘導体、及び７位にア
ミノ基を有するキノリノン誘導体が抗アレルギー活性を
有することについては何ら記載されていない。
【００２０】一方、従来、即時型アレルギー（所謂、Ｉ
型アレルギー）のみに有効性を示す抗アレルギー剤は多
数知られていたが、遅延型アレルギーに有効な抗アレル
ギー剤の報告は殆ど無い。しかしながら、各種のアレル
ギー性疾患の内、難治性のアレルギー性疾患には遅延型
アレルギーが関与しており、臨床においては遅延型アレ
ルギーに有効であるステロイド剤が使用されている。
【００２１】ステロイド剤は高い治療効果が得られるも
のの、消化性潰瘍、易感染性、精神変調、ステロイド性
糖尿、多毛、ムーンフェイス、骨が脆くなる骨粗しょう
症、及び肥満等の重篤な副作用がある。この為、ステロ
イド剤の臨床での使用は極めて制限され、且つその使用
に医師の細心の注意を必要とする。
【００２２】この為、ステロイド剤は主として軽度なア
レルギー性皮膚疾患等には、外用薬剤として多く使用さ
れているが、全身性のアレルギー性疾患、特に遅延型ア
レルギーに対しては、その有効性は認められながらも、
その使用は極めて制限されているのが現状であり、即時
型及び遅延型アレルギーの両者に有効であり、且つ副作
用の少ない薬剤の開発が嘱望されていた。
【００２３】本発明の７位の置換基としてアミノ基の誘
導体を有するキノリノン誘導体、及びその合成中間体と
して有用な７−ニトロキノリノン誘導体については、従
来知られておらず、また該７−アミノキノリノン誘導体
及びその生理学的に許容される塩が、即時型及び遅延型
アレルギーの両者に有効であり、且つ副作用が少ない薬
剤として有用であるとの知見は全く得られていなかっ
た。
【００２４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、新規なニトロキノリノン誘導体、該ニトロ
キノリノン誘導体から合成されるアミノキノリノン誘導
体及びその生理学的に許容される塩、更に、該アミノキ
ノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効
成分とする、安全性の高い医薬品、特に即時型アレルギ
ー性疾患及び遅延型アレルギー性疾患に対して有効な、
極めて優れた抗アレルギー剤を提供することにある。
【００２５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を達成する為に、多数の化合物を合成し、その薬効及
び安全性を評価した。その結果、芳香族基の置換基とし
て７位にニトロ基を有する７−ニトロキノリノン誘導体
の合成に成功、更に該化合物からアミノ基を有する７−
アミノキノリノン誘導体の合成に成功し、７−アミノキ
ノリノン誘導体が抗アレルギー剤として極めて有用であ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００２６】即ち、本発明は、下記の１．から３７．に
記載の、 １．一般式（Ｉ）
【００２７】
【化４】
【００２８】（式中、Ｒ1は水素原子、又はアルキル基
であり、Ｒ2とＲ3とは互いに異なり、各々、水素原子、
アシル基、アルキル基、又はアルケニル基から選ばれる
基であり、Ｒ4とＲ5は同一もしくは異なって、各々、水
素原子、アシル基、アルキル基、アルケニル基、又はア
ラルキル基から選ばれる基である。）で表される７−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
【００２９】２．Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基である１．に
記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的
に許容される塩。
【００３０】３．Ｒ2とＲ3が各々、水素原子、アシル
基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアル
キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１
０のアルケニル基である１．に記載の７−アミノキノリ
ノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００３１】４．Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水
素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基で
ある１．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
【００３２】５．Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは
枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2
とＲ3が各々、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状も
しくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であ
り、Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のア
ルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜
１０のアルケニル基、又はアラルキル基である１．から
４．のいずれか一つに記載の７−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
【００３３】６．Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が直鎖状も
しくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は
直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニ
ル基である５．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
【００３４】７． Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が水素原
子である５．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及
びその生理学的に許容される塩。 ８． Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が直鎖状もしくは枝分
かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基である
５．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生
理学的に許容される塩。
【００３５】９． Ｒ2が直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分
かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒ3が
水素原子である５．に記載の７−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
【００３６】１０． Ｒ2が直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒ3
がアシル基である５．に記載の７−アミノキノリノン誘
導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００３７】１１． Ｒ2とＲ3が互いに異なる直鎖状も
しくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は
直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニ
ル基である５．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
【００３８】１２． Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１
〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る６．から１１．のいずれか一つに記載の７−アミノキ
ノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００３９】１３． Ｒ5がアシル基である１２．に記
載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 １４． Ｒ5が置換基を有しても良いシンナモイル基か
らなるアシル基である１３．に記載の７−アミノキノリ
ノン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
【００４０】１５． Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メト
キシシンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−
ヒドロキシシンナモイル基である１４．に記載の７−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
【００４１】１６． １．から１５．のいずれか一つに
記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的
に許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
【００４２】１７． 一般式（Ｉ）
【００４３】
【化５】
【００４４】（式中、Ｒ1は水素原子、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｒ2とＲ3は同一で、水素原子、アルキル基、又はアルケ
ニル基であり、Ｒ4とＲ5は同一もしくは異なって、水素
原子、アシル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラ
ルキル基である。）で表される７−アミノキノリノン誘
導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００４５】１８． Ｒ2とＲ3が水素原子、直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル
基である１７．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、
及びその生理学的に許容される塩。
【００４６】１９． Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なっ
て、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数１〜は１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラル
キル基である１７．に記載の７−アミノキノリノン誘導
体、及びその生理学的に許容される塩。
【００４７】２０． Ｒ2とＲ3が水素原子、直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直
鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル
基であり、Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水素原
子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜
１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基である
１７．から１９．のいずれか一つに記載の７−アミノキ
ノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００４８】２１． Ｒ2とＲ3が水素原子である２０．
に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩。 ２２． Ｒ2とＲ3が直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれし
た炭素数２〜１０のアルケニル基である２０．に記載の
７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容
される塩。
【００４９】２３． Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１
〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る２１．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
【００５０】２４． Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素
原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１
〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基であ
る２２．に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びそ
の生理学的に許容される塩。
【００５１】２５． Ｒ5がアシル基である２３．に記
載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
許容される塩。 ２６． Ｒ5がアシル基である２４．に記載の７−アミ
ノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
【００５２】２７．Ｒ5が置換基を有しても良いシンナ
モイル基からなるアシル基である２５．に記載の７−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。 ２８．Ｒ5が置換基を有しても良いシンナモイル基から
なるアシル基である２６．に記載の７−アミノキノリノ
ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
【００５３】２９． Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メト
キシシンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−
ヒドロキシシンナモイル基である２７．に記載の７−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
【００５４】３０． Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メト
キシシンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−
ヒドロキシシンナモイル基である２８．に記載の７−ア
ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
塩。
【００５５】３１． １７．から３０．のいずれか一つ
に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
的に許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
【００５６】３２． 一般式（ＩＩ）
【００５７】
【化６】
【００５８】（式中、Ｒ1は水素原子、又はアルキル基
であり、Ｒ2は水素原子、アシル基、アルキル基、又は
アルケニル基であり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又
はアルケニル基である。）で表される７−ニトロキノリ
ノン誘導体。
【００５９】３３． Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基である３
２．に記載の７−ニトロキノリノン誘導体。 ３４． Ｒ2とＲ3が同一もしくは異なって、水素原子、
又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアル
キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１
０のアルケニル基である３２．に記載の７−ニトロキノ
リノン誘導体。
【００６０】３５． Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もし
くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｒ2とＲ3が同一もしくは異なって、水素原子、又は直鎖
状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、
又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアル
ケニル基である３２．から３４．に記載の７−ニトロキ
ノリノン誘導体。
【００６１】３６． Ｒ2が炭素数１〜１０のアルキル
基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０の
アルケニル基であり、Ｒ3が水素原子である３５．に記
載の７−ニトロキノリノン誘導体。 ３７． Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が水素原子、直鎖状
もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又
は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケ
ニル基である３５．に記載の７−ニトロキノリノン誘導
体。
【００６２】で示される、新規なニトロキノリノン誘導
体、該ニトロキノリノン誘導体から合成されるアミノキ
ノリノン誘導体、及び該アミノキノリノン誘導体を有効
成分とする即時型アレルギー及び遅延型アレルギーに有
効で、且つ安全性の高い抗アレルギー剤である。
【００６３】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）、及び（Ｉ
Ｉ）で示される７−アミノキノリノン誘導体及び７−ニ
トロキノリノン誘導体におけるＲ1は水素原子又はアル
キル基であり、本発明でのアルキル基は、直鎖状でも枝
分かれしたアルキル基でも良い。
【００６４】具体的には、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜１０、よ
り好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００６５】また、一般式（Ｉ）のＲ2とＲ3は水素原
子、アシル基、アルキル基又はアルケニル基である。ア
シル基の例としては、例えばホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基等で表されるアルカノイル
基、ベンゾイル基等が挙げられる。ベンゾイル基は置換
基を有しても良く、例えば、ｐ−ヒドロキシベンゾイル
基、ｐ−メトキシベンゾイル基、２，４−ジヒドロキシ
ベンゾイル基、２，４−ジメトキシベンゾイル基等が挙
げられる。好ましくはアルカノイル基であり、特に好ま
しくはアセチル基である。
【００６６】アルキル基の例としては、直鎖状でも枝分
かれしたアルキル基でも良く、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基等が挙げられ、好ましくは１〜１０、より
好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００６７】アルケニル基の例としては、直鎖状でも枝
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１
０、より好ましくは炭素数３〜８のアルケニル基が挙げ
られる。
【００６８】また、一般式（Ｉ）、及び（ＩＩ）におい
て、Ｒ4とＲ5は同一もしくは異なって、水素原子、アシ
ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基で
ある。アシル基の例としては、例えば、ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等で表されるア
ルカノイル基、ベンゾイル基、置換されたベンゾイル
基、もしくは置換されていても良いシンナモイル基であ
る。
【００６９】置換されたベンゾイル基は、例えば、ｐ−
ヒドロキシベンゾイル基、ｐ−メトキシベンゾイル基、
２，４−ジヒドロキシベンゾイル基、２，４−ジメトキ
シベンゾイル基等であり、置換されていても良いシンナ
モイル基は、例えば、シンナモイル基、２−ヒドロキシ
シンナモイル基、３−ヒドロキシシンナモイル基、４−
ヒドロキシシンナモイル基、３，４−ジヒドロキシシン
ナモイル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイ
ル基、３−ヒドロキシ−４−メトキシシンナモイル基、
３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシシンナモイル基等
が挙げられる。好ましくは置換されていてもよいシンナ
モイル基が挙げられる。
【００７０】一般式（Ｉ）、及び（ＩＩ）のＲ4とＲ5の
アルキル基としては、直鎖状でも枝分かれしたアルキル
基でも良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が
挙げられ、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基が挙
げられ、より好ましくは炭素数１〜８のアルキル基が挙
げられる。
【００７１】アルケニル基としては、直鎖状でも枝分か
れしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プロペ
ニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル基、ゲ
ラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１０のア
ルケニル基、より好ましくは炭素数３〜８のアルケニル
基が挙げられる。
【００７２】アラルキル基の例としては、ベンジル基、
置換されたベンジル基（例えば、ｐ−メトキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシベンジル基等）のアラルキル基が挙
げられる。本発明は、一般式（Ｉ）、及び（ＩＩ）で示
される７−アミノキノリノン誘導体のＲ4とＲ5の置換基
が同一の置換基である７−アミノキノリノン誘導体も、
上述の群から選択された置換基の異なる組み合わせから
なる７−アミノキノリノン誘導体をも含む。
【００７３】また、本発明の７−アミノキノリノン誘導
体の重要な原料物質である、一般式（ＩＩ）で示される
７−ニトロキノリノン誘導体において、Ｒ2は水素原
子、アシル基、アルキル基又はアルケニル基である。ア
シル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基等で表されるアルカノイル基、
ベンゾイル基等が挙げられ、ベンゾイル基は置換基を有
しても良く、例えば、ｐ−ヒドロキシベンゾイル基、ｐ
−メトキシベンゾイル基、２，４−ジヒドロキシベンゾ
イル基、２，４−ジメトキシベンゾイル基等が挙げられ
る。好ましくはアルカノイル基であり、特に好ましくは
アセチル基である。
【００７４】アルキル基としては、直鎖状でも枝分かれ
したアルキル基でも良く、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
デシル基等が挙げられ、好ましくは１〜１０、より好ま
しくは炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００７５】アルケニル基の例としては、直鎖状でも枝
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１
０、より好ましくは炭素数３〜８のアルケニル基が挙げ
られる。
【００７６】また、一般式（ＩＩ）において、Ｒ3は水
素原子、アルキル基又はアルケニル基である。アルキル
基の例としては、直鎖状でも枝分かれしたアルキル基で
も良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げら
れ、好ましくは１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８
のアルキル基が挙げられる。
【００７７】アルケニル基の例としては、直鎖状でも枝
分かれしたアルケニル基でも良く、例えばビニル基、プ
ロペニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、プレニル
基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１
０、より好ましくは炭素数３〜８のアルケニル基が挙げ
られる。
【００７８】本発明の一般式（Ｉ）で示される７−アミ
ノキノリノン誘導体の具体例としては、下記の化合物が
挙げられる。７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセト
キシ−４−ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【００７９】７−アミノ−３−アセトキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ホルミ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−
ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【００８０】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−アセトキシ−３−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８１】７−アミノ−４−アセトキシ−３−ブトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−アセト
キシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−４−アセトキシ−３−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−アセトキシ−３−ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８２】７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−
ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
ベンゾイルオキシ−３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−ゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８３】７−アミノ−３，４−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘ
キシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−メトキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【００８４】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−イソプ
ロポキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８５】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−イ
ソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３，４−ジブト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ブト
キシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８６】７−アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ブ
トキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヘ
キシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８７】７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−メトキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８８】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００８９】７−アミノ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブ
トキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【００９０】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００９１】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００９２】７−アミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニルオ
キシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３
−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００９３】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−
ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキ
シ−４−エトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【００９４】７−アミノ−３−アセトキシ−４−ブトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセト
キシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【００９５】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【００９６】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
アセトキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−アセトキシ−３−ブトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−４−アセトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【００９７】７−アミノ−４−アセトキシ−３−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−アセトキシ−３−
ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ベンゾイルオキシ−３−ブトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【００９８】７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ベンゾイルオキシ−３
−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【００９９】７−アミノ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−メトキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１００】７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキシル
オキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０１】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−
ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３，４−ジブトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ブトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０１０２】７−アミノ−３−ブトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘキシルオ
キシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０３】７−アミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１０４】７−アミノ−４−メトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチ
ルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０５】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０６】７−アミノ−４−ブトキシ−３−オクチル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０７】７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ブトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキ
シルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニル
オキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０８】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１０９】７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１１０】７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１１】７−アミノ−３，４−ジヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ア
セトキシ−４−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−エトキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０１１２】７−アミノ−３−アセトキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−
ゲラニルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１
−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−
ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１１３】７−アミノ−４−ブトキシ−３−ホルミル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホ
ルミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１４】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１５】７−アミノ−３，４−ジメトキシ−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブト
キシ−３−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１６】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−メ
トキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−イソプロポキ
シ−４−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−
１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１７】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１８】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３，４−ジブトキ
シ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１１９】７−アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘキシルオキ
シ−４−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−
１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２０】７−アミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−
１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１２１】７−アミノ−４−メトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチ
ルぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−エチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２２】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２３】７−アミノ−４−ブトキシ−３−オクチル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオ
キシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヒド
ロキシ−３−オクチルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１２４】７−アミノ−４−メトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−プロペニル
オキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０１２５】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２６】７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１２７】７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０１２８】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３，４−ジヒドロキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−１−プロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ヒドロキシ−４−プロポキシ−１−プロ
ピル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１２９】７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキ
シ−１−プロピル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−デシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−プロピル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキ
シ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−エトキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ア
セトキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０１３０】７−アミノ−３−アセトキシ−４−ヘキシ
ルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３−アセトキシ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−
アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１３１】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−メ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３２】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３，
４−ジメトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキ
シルオキシ−３−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０１３３】７−アミノ−３−メトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−イソプロポ
キシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３４】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３５】７−アミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３，４−ジブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３６】７−アミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３
−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘキシ
ルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３７】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブト
キシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキシル
オキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１３８】７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４
−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
メトキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１３９】７−アミノ−４−ブトキシ−３−オクチル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオ
キシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４０】７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ブトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキ
シルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４１】７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロ
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニルオキ
シ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０１４２】７−アミノ−４−ブトキシ−３−ゲラニル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−３，４−ゲラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１４３】７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−
３−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４４】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３，４−ジヒドロキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−
メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−アセトキシ−４−エトキシ−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセト
キシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０１４５】７−アミノ−３−アセトキシ−４−ヘキシ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−アセトキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４６】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−メ
トキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホル
ミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオキ
シ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４７】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３，４−ジメトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−メトキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４８】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−メ
トキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−イソプロ
ポキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−イソプロポ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１−
ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１４９】７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−イソプロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５０】７−アミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５１】７−アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ヘキシル
オキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５２】７−アミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−メトキシ−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５３】７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５４】７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５５】７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５６】７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５７】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１５８】７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニルオ
キシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１５９】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３，４−ジヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６０】７−アミノ−３−アセトキシ−４−エトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−アセトキシ−
４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−３−アセトキシ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１６１】７−アミノ−３−アセトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホル
ミルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ホルミ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６２】７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオ
キシ−４−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−ホルミルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６３】７−アミノ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−メトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニ
ルオキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０１６４】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−イソプ
ロポキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６５】７−アミノ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６６】７−アミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３，４−ジブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
ミノ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６７】７−アミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ
−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６８】７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１６９】７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−
４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７０】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アミノ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ヘキ
シルオキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７１】７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７２】７−アミノ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７３】７−アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミ
ノ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１７４】７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３，４−ジゲラ
ニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−３
−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７５】７−アミノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−アミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アミノ
−３，４−ジヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−メチルアミノ−３−アセトキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７６】７−メチルアミノ−３−アセトキシ−４−
ブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ
−３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−メチルアミノ−３−アセトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−メチルアミノ−３−アセトキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルア
ミノ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０１７７】７−メチルアミノ−３−ホルミルオキシ−
４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルア
ミノ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−メチルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
メチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−メチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７８】７−メチルアミノ−３−ホルミルオキシ−
４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチル
アミノ−３，４−ジメトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−メチルアミノ−４−ブトキシ−３−メトキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ−４−ヘキ
シルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−メチルアミノ−３−メトキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１７９】７−メチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−
３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルア
ミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−メチルアミノ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−４−ヒドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−メチルアミノ−３−イソプロポキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミ
ノ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０１８０】７−メチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メ
チルアミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
メチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ−４−
ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０１８１】７−メチルアミノ−３−ブトキシ−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ−
３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ
−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メ
チルアミノ−４−ヒドロキシ−３−プレニルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８２】７−メチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−メチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−プレニル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メ
チルアミノ−３−ヒドロキシ−４−プレニルオキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−メチルアミノ
−４−ヒドロキシ−３−プレニルオキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８３】７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−
プレニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−エチルアミノ−３，４−ジブトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ−３−ブトキシ−
４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エ
チルアミノ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチル
アミノ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０１８４】７−エチルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ
−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−エチルアミノ−４−ブトキシ−３−ヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミ
ノ−３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−エチルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０１８５】７−エチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エ
チルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ−４−メトキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−エチルアミノ−４−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０１８６】７−エチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−エチルアミノ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１８７】７−エチルアミノ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルア
ミノ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−エチルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
エチルアミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−エチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１８８】７−エチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−
オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチル
アミノ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−エチルアミノ−４−ブ
トキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−エチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０１８９】７−ジメチルアミノ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−４−
ゲラニルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−４−ヒド
ロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−ゲラニルオキシ
−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９０】７−ジメチルアミノ−４−ブトキシ−３−
ゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチ
ルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−
３，４−ジゲラニルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ジメチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９１】７−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルア
ミノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ジメチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチ
ルアミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチ
ルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９２】７−ジメチルアミノ−３，４−ジヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３
−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−アセトキシ−
４−ブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ジメチルアミノ−３−アセトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９３】７−ジメチルアミノ−３−アセトキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−ア
セトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−アセトキ
シ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ジメチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−
メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９４】７−ジメチルアミノ−４−ブトキシ−３−
ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ジメチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ジメチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−３−ホルミル
オキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０１９５】７−ジメチルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ジメチルアミノ−３，４−ジメトキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−
３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ−４−ブト
キシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０１９６】７−ジメチルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチ
ルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ジメチルアミノ
−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−３−アセトキシ
−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９７】７−ブチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−
メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ
−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−３−アセト
キシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
チルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−３−メトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０１９８】７−ブチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−
３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ブチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ
−４−ヘキルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−３−イソプ
ロポキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０１９９】７−ブチルアミノ−４−ブトキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ブチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
チルアミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ブチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２００】７−ブチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−
イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ブチルアミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミ
ノ−３，４−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブチルアミノ−３−ブトキシ−４−ヘキ
シルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０１】７−ブチルアミノ−３−ブトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−３−ブトキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ブチルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブ
チルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−
４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０２】７−ブチルアミノ−３，４−ジヘキシルオ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチ
ルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ブチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘ
キシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ブチルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０３】７−ブチルアミノ−４−メトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−４−ブトキシ−
３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチルアミノ−４−ヘキシ
ルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０４】７−ブチルアミノ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ブチ
ルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺン
チルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ヘキシルアミノ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プロ
ペニルアミノ）−４−ヒドロキシ−３−オクチル−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０５】７−プレニルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチ
ルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチルアミノ−４−
メトキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２０６】７−オクチルアミノ−４−ブトキシ−３−
オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オ
クチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−オクチルアミノ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−オクチルアミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２０７】７−オクチルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−４−メトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０２０８】７−オクチルアミノ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチル
アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オ
クチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニル
オキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
オクチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２０９】７−オクチルアミノ−４−ブトキシ−３−
ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−オクチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−オクチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−オクチルアミノ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０２１０】７−オクチルアミノ−３−ヒドロキシ−４
−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−オクチルアミノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチルアミ
ノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチルアミノ−３−
ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチル
アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１１】７−オクチルアミノ−３，４−ジヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−オクチ
ルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プロペニルアミ
ノ）−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１２】７−（２−プロペニルアミノ）−３−アセ
トキシ−４−ブトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−アセトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−アセト
キシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プロペニ
ルアミノ）−３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１３】７−（２−プロペニルアミノ）−３−アセ
トキシ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−ホルミ
ルオキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−（２−プロペニルアミノ）−４−ブトキ
シ−３−ホルミルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−ホルミ
ルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２１４】７−（２−プロペニルアミノ）−３−ホル
ミルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プ
ロペニルアミノ）−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（２−プロペニルアミノ）−３−ホルミルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−（２−プロペニルアミノ）−３，４−ジメトキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１５】７−（２−プロペニルアミノ）−４−ブト
キシ−３−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−（２−プロペニルアミノ）−４−ヘキシルオ
キシ−３−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−メトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プロペニルアミ
ノ）−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１６】７−（２−プロペニルアミノ）−４−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−イソプロ
ポキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−４−ブトキシ
−３−イソプロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−４−ヘキシル
オキシ−３−イソプロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２１７】７−（２−プロペニルアミノ）−３−イソ
プロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（２−プ
ロペニルアミノ）−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（２−プロペニルアミノ）−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１８】７−（２−プロペニルアミノ）−４−ヒド
ロキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−ブ
トキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−ブトキシ
−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（２−プロペニルアミノ）−３−ブトキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２１９】７−ゲラニルアミノ−３−ブトキシ−４−
ゲラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ゲラニルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニ
ルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−
４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２０】７−ゲラニルアミノ−３，４−ジヘキシル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲ
ラニルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ゲラニルオキシ−
３−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ゲラニルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ゲラニルアミノ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２２１】７−ゲラニルアミノ−４−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ヘキシル
オキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０２２２】７−ゲラニルアミノ−４−ゲラニルオキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ヒド
ロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４
−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ブトキシ
−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０２２３】７−ゲラニルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ゲラニルアミノ−４−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ゲ
ラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ヒド
ロキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２２４】７−ゲラニルアミノ−４−メトキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ブトキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ゲラニルアミノ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオ
キシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２５】７−アセチルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルア
ミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３−メトキシ
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アセチルアミノ−４−オクチルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２６】７−アセチルアミノ−３−オクチルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−アセチルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−アセチルアミノ−３−ゲラニルオキ
シ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２２７】７−アセチルアミノ−４−ブトキシ−３−
ゲラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アセチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３，４−ジゲ
ラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２２８】７−アセチルアミノ−３−ゲラニルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチ
ルアミノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−４−
ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２２９】７−アセチルアミノ−３−ヒドロキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−４−ゲ
ラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３，４−ジヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アセチルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−
ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミ
ノ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２３０】７−アセチルアミノ−３−アセトキシ−４
−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−アセチルアミノ−３−アセトキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３−アセ
トキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３−アセトキ
シ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０２３１】７−アセチルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−４−ブトキシ−３−ホルミル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アセチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
セチルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０２３２】７−アセチルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アセチルアミノ−３−ホルミルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３，４−ジメトキシ−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ
−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２３３】７−アセチルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３−メトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−４−ゲラニル
オキシ−３−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アセチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−
メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２３４】７−アセチルアミノ−３−イソプロポキシ
−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
アセチルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ア
セチルアミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０２３５】７−アセチルアミノ−４−ゲラニルオキシ
−３−イソプロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−アセチルアミノ−４−ヒドロキシ−３−
イソプロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−アセチ
ルアミノ−３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２３６】７−アセチルアミノ−３−ブトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−アセチルアミノ−３−ブトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−アセチルアミノ−３，４−ジゲ
ラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−アセチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２３７】７−ベンゾイルアミノ−３−ヒドロキシ−
４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシ−３−オクチル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンゾイルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミ
ノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２３８】７−ベンゾイルアミノ−４−ヘキシルオキ
シ−３−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ブトキシ−４−ゲラ
ニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンゾイルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイル
アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−
４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２３９】７−ベンゾイルアミノ−３，４−ジヘキシ
ルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンゾイルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ヘキシルオキ
シ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０２４０】７−ベンゾイルアミノ−４−メトキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ブ
トキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ
−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２４１】７−ベンゾイルアミノ−４−（３−メチル
−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオ
キシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンゾイルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２４２】７−ベンゾイルアミノ−４−メトキシ−３
−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ブトキシ−３−オク
チルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンゾイルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オク
チルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンゾイルアミノ−４−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２４３】７−ベンゾイルアミノ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンゾイルアミノ−４−メトキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ブトキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２４４】７−ベンゾイルアミノ−４−ヘキシルオキ
シ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンゾイルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２４５】７−ベンゾイルアミノ−４−ヒドロキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ゲラニ
ルオキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ブトキシ−３
−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４
−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０２４６】７−ベンゾイルアミノ−３−ゲラニルオキ
シ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミ
ノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ゲラニ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−３−ヒドロキシ
−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２４７】７−ベンゾイルアミノ−４−ブトキシ−３
−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンゾイルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−
ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンゾイルアミノ−３−ヒドロキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−４−ゲラニ
ルオキシ−３−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２４８】７−ベンゾイルアミノ−３，４−ジヒドロ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンゾイルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルア
ミノ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンゾイルアミノ−３−
アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２４９】７−シンナモイルアミノ−３−ブトキシ−
４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−シンナモイルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
シンナモイルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナ
モイルアミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５０】７−シンナモイルアミノ−３，４−ジヘキ
シルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−シンナモイルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２５１】７−（３，５−ジメトキシ−４−アセトキ
シシンナモイルアミノ）−３−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（３，５−ジメトキシ−４−アセトキシシンナモイルア
ミノ）−４−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（３，５−ジメト
キシ−４−ヒドロキシシンナモイルアミノ）−３−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２５２】７−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シシンナモイルアミノ）−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）
−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）−４−ブト
キシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５３】７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナモイルアミノ）−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−（４−ヒドロキシシンナモイルアミノ）−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−ゲラニルオキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５４】７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナモイルアミノ）−４−ヒドロキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル
アミノ）−４−メトキシ−３−オクチルオキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミ
ノ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４
−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５５】７−シンナモイルアミノ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルア
ミノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（４−ヒドロキ
シ−３−メトキシシンナモイルアミノ）−４−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０２５６】７−シンナモイルアミノ−４−メトキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−ブト
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−
ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５７】７−シンナモイルアミノ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シン
ナモイルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイ
ルアミノ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミ
ノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘキシルオキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５８】７−シンナモイルアミノ−３−ゲラニルオ
キシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルア
ミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−３−ゲラ
ニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−３−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−シンナモイルアミノ−４−ブトキシ−３−ヒド
ロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５９】７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナモイルアミノ）−４−メトキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイル
アミノ）−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオ
キシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）
−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６０】７−（４−ヒドロキシシンナモイルアミ
ノ）−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（４−ヒドロキ
シ−３−メトキシシンナモイルアミノ）−４−ヒドロキ
シ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６１】７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシン
ナモイルアミノ）−４−メトキシ−３−オクチルオキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナ
モイルアミノ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイ
ルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６２】７−シンナモイルアミノ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−
ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイル
アミノ−４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）−４−ヒド
ロキシ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２６３】７−シンナモイルアミノ−４−メトキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４−ブト
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４
−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイ
ルアミノ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２６４】７−シンナモイルアミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−４
−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルア
ミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ
−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６５】７−シンナモイルアミノ−３−ゲラニルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−３−ゲラニル
オキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイ
ルアミノ−３，４−ジゲラニルオキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−シンナモイルアミノ−３
−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６６】７−シンナモイルアミノ−３−ヒドロキシ
−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−シンナモイルアミノ−４−ブトキシ−３−ヒド
ロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシシンナモイルア
ミノ）−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（３，５−ジメ
トキシ−４−ヒドロキシシンナモイルアミノ）−３−ヒ
ドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２６７】７−シンナモイルアミノ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−シンナモイルアミノ−３，４−ジヒドロ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−シ
ンナモイルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−（３，５−
ジメトキシ−４−ヒドロキシシンナモイルアミノ）−３
−アセトキシ−４−ブトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２６８】７−シンナモイルアミノ−３−アセトキシ
−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルアミノ−３−アセトキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３−アセ
トキシ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３−アセトキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２６９】７−ベンジルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−ホルミル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルアミノ−３−ホルミルオキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０２７０】７−ベンジルアミノ−３−ホルミルオキシ
−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルアミノ−３−ホルミルオキシ−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルアミノ−３，４−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−
ブトキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０２７１】７−ベンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−メトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−ゲラニルオキ
シ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７２】７−ベンジルアミノ−３−イソプロポキシ
−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルアミノ−３−イソプロポキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、
【０２７３】７−ベンジルアミノ−４−ゲラニルオキシ
−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルアミノ−４−ヒドロキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ベンジルアミノ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミ
ノ−３，４−ジブトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０２７４】７−ベンジルアミノ−３−ブトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−ブトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３−ブトキシ−４
−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７５】７−ベンジルアミノ−３−ヘキシルオキシ
−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ベンジルアミノ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−
３−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７６】７−ベンジルアミノ−４−ゲラニルオキシ
−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルアミノ−３−ヘキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−４−メトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２７７】７−ベンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−メチ
ルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０２７８】７−ベンジルアミノ−４−ヒドロキシ−３
−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−メト
キシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３
−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ−３−
オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２７９】７−ベンジルアミノ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−
４−ゲラニルオキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３−ヘキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２８０】７−ベンジルアミノ−３−ヘキシルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−プロピル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルアミノ−４−メトキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−（２
−プロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ベンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ−
３−（２−プロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０２８１】７−ベンジルアミノ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジ
ルアミノ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−プロペニル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ベンジルアミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペ
ニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−メ
トキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２８２】７−ベンジルアミノ−４−ブトキシ−３−
ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヘ
キシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ベンジルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３，４
−ジゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、
【０２８３】７−ベンジルアミノ−３−ゲラニルオキシ
−４−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メト
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ベ
ンジルアミノ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−オ
クチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２８４】７−ベンジルアミノ−４−ヘキシルオキシ
−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ベンジルアミノ−３−ヒドロキシ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ベンジルアミノ−３，４−ジヒ
ドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン等で
あり、また、本発明には、これら化合物の生理学的に許
容される塩も含まれる。
【０２８５】ここでいう生理学的に許容される塩とは、
上記に示される化合物の内で、水酸基を有するもの、特
に３位及び／又は４位に水酸基を有するものについて
は、毒性を有さないアルカリ付加塩であり、例えば、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム
塩、アンモニウム塩、無毒性のアミン塩等の無毒の塩が
挙げられる。これらは公知の慣用の方法により製造でき
る。
【０２８６】また水酸基を有さないものについては、芳
香環のアミノ基を鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸に
より、または各種の有機酸、例えば、酢酸、プロピオン
酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、スルフ
ォン酸類としてメタンスルフォン酸（メシル酸）等によ
り無毒性の付加塩としたものが挙げられる。これらは公
知の慣用の方法により製造できる。
【０２８７】また、一般式（ＩＩ）で示される本発明の
７−ニトロキノリノン誘導体は、本発明の７−アミノキ
ノリノン誘導体の合成中間体として重要であり、具体例
としては、以下の化合物が挙げられる。７−ニトロ−３
−アセトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−
４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２８８】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２８９】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ホルミル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホ
ルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ゲラニルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホル
ミルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２９０】７−ニトロ−３，４−ジメトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘ
キシルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−メトキシ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−メト
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９１】７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−メ
トキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブ
トキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−イソ
プロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニル
オキシ−３−イソプロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２９２】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−
ブトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３，４−ジブトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ブトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０２９３】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ブ
トキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘ
キシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
３，４−ジヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９４】７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキ
シルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３
−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９５】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺ
ンチルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９６】７−ニトロ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブ
トキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオ
キシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−オクチルオキシ
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニル
オキシ−３−オクチルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、
【０２９７】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−
メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−（３
−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−（２−プロペニ
ルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９８】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−プロペニルオ
キシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲ
ラニルオキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオ
キシ−４−ヘキシルオキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２９９】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３，４−ジゲラニルオキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３，４−ジヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３００】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヒドロキ
シ−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシ
ルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−
ブテニルオキシ）−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メト
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０１】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−エトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０２】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−
３−ホルミルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０３】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３，４−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０４】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−メトキ
シ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０５】７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−メ
トキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシル
オキシ−３−イソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０６】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−イ
ソプロポキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−
ブトキシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３，４−ジブトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ブトキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０３０７】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオ
キシ−４−メトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３０８】７−ニトロ−３，４−ジヘキシルオキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３
−ヘキシルオキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘ
キシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０３０９】７−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−メチル
ぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチ
ルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１０】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘ
キシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１１】７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−オクチル
オキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１２】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１３】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０３１４】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−
ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０３１５】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，
４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１６】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−エトキ
シ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−
ヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−（３−メチル−
２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ゲラニルオ
キシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１７】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−ホルミルオキシ−４−メトキシ−１−エチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−
３−ホルミルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１８】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキ
シ−４−ゲラニルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３，４−ジメトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３１９】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−メ
トキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−メトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−メトキシ−１−エチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロ
キシ−３−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２０】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１−
エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−イ
ソプロポキシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ゲラニルオキシ−３−イソプロポキシ−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２１】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソプ
ロポキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジブトキ
シ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３−ブトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ブトキシ−４
−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２２】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキ
シ−４−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−
１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
３，４−ジヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０３２３】７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−ヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２４】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２
−ブテニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオ
キシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２５】７−ニトロ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−エチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシル
オキシ−３−オクチルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２６】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−オ
クチルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−オクチルオキシ
−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブト
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２７】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−
（２−プロペニルオキシ）−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラ
ニルオキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−エチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロ
キシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２８】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−メ
トキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−エチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−エチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３２９】７−ニトロ−３，４−ジゲラニルオキシ−
１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３
−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−エチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヒドロキシ−
４−メトキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−１−エチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシ
ルオキシ−３−ヒドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０３３０】７−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）−１−エチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−
３−ヒドロキシ−１−エチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３，４−ジヒドロキシ−１−エチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ
−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−エトキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３１】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ブトキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３−アセトキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ
−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセト
キシ−４−ゲラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３２】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−メ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ブトキシ−３−ホルミルオキシ−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３３】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ゲ
ラニルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，
４−ジメトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メトキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキ
シルオキシ−３−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−３−メトキシ−４−（３−メ
チル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０３３４】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−メ
トキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−イソプロポキ
シ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−イソプロポキシ−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４
−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１−ブチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３５】７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−イソプロポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソプロ
ポキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ブトキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジブトキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３６】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ヘキシル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ブチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ブトキ
シ−４−ヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３３７】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘキシル
オキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニル
オキシ−３−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０３３８】７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ブトキシ−３−（２−メチルぺンチルオキシ）
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−ヘキシルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０３３９】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−
（２−メチルぺンチルオキシ）−１−ブチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−メトキシ−３−オ
クチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−
ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘ
キシルオキシ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４０】７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−オク
チルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４１】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プロ
ペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキ
シ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４２】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキシ
−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキ
シ−４−ヘキシルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、
【０３４３】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ブチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジゲラニ
ルオキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヒドロキシ−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４４】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１
−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，
４−ジヒドロキシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−
ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４５】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−エトキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−
４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０３４６】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホル
ミルオキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ホルミ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４７】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオ
キシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３，４−ジメトキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３４８】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−４−ヘキシルオキシ−３−メトキシ−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−メトキシ−
４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニ
ルオキシ−３−メトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、
【０３４９】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−メトキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−イソプロポキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ
−３−イソプロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−イソ
プロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５０】７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオ
キシ−３−イソプロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５１】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３，４−ジブトキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニルオキシ−１−ヘ
キシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５２】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−ヘキシルオキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ
−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３，４−ジヘキシルオキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５３】７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチル
オキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５４】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５５】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−ヘキ
シル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキ
シルオキシ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５６】７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５７】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニル
オキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３５８】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキ
シ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−ヘキシル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０３５９】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−ヘキシル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジゲラ
ニルオキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３
−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−ヘキシル−２（１
Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６０】７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒ
ドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ
−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３，４−ジヒドロキシ−１−ヘキシル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６１】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−エトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−３−アセトキシ−４−ブトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−
４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−アセトキシ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０３６２】７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ゲラニ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホル
ミルオキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ホルミ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−ヘキシルオキシ−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６３】７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオ
キシ−４−ゲラニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ホルミルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３，４−ジメトキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６４】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシル
オキシ−３−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−メトキシ−４−（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、
【０３６５】７−ニトロ−４−ゲラニルオキシ−３−メ
トキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−ヒドロキシ−３−メトキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−イソプロ
ポキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−イソプロポ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−４−ヘキシルオキシ−３−イソプロポキシ−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６６】７−ニトロ−３−イソプロポキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオ
キシ−３−イソプロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−イソ
プロポキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６７】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−メトキシ
−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ
−３，４−ジブトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ヘキシルオ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３−ブトキシ−４−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６８】７−ニトロ−３−ブトキシ−４−ゲラニル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−３−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシル
オキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニ
トロ−３，４−ジヘキシルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３６９】７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオ
キシ−３−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−メチルぺンチル
オキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３７０】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−メ
チルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２
−メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）
−キノリノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）−３−（２−メチルぺンチルオキシ）−
１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−
４−ゲラニルオキシ−３−（２−メチルぺンチルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３７１】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
メチルぺンチルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−メトキシ−３−オクチル
オキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−
ニトロ−４−ブトキシ−３−オクチルオキシ−１−オク
チル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ヘキ
シルオキシ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、
【０３７２】７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテ
ニルオキシ）−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニルオキ
シ−３−オクチルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−
キノリノン、７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７
−ニトロ−４−メトキシ−３−（２−プロペニルオキ
シ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３７３】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−ヘキシルオキシ−３−（２−プ
ロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリ
ノン、７−ニトロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオ
キシ）−３−（２−プロペニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−ゲラニル
オキシ−３−（２−プロペニルオキシ）−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０３７４】７−ニトロ−４−ヒドロキシ−３−（２−
プロペニルオキシ）−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン、７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−メトキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ブトキシ−３−ゲラニルオキシ−１−オクチル
−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ゲラニル
オキシ−４−ヘキシルオキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０３７５】７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−オクチル−
２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジゲラ
ニルオキシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、
７−ニトロ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３
−ヒドロキシ−４−メトキシ−１−オクチル−２（１
Ｈ）−キノリノン、
【０３７６】７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヒドロキ
シ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニト
ロ−４−ヘキシルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３−ヒドロ
キシ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−
オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−４−
ゲラニルオキシ−３−ヒドロキシ−１−オクチル−２
（１Ｈ）−キノリノン、７−ニトロ−３，４−ジヒドロ
キシ−１−オクチル−２（１Ｈ）−キノリノン
【０３７７】本発明の７−アミノキノリノン誘導体及び
その生理学的に許容される塩（以下本発明化合物と称す
る）は、後述の実施例で示すように、即時型及び遅延型
アレルギー反応を抑制する作用を有し、且つ低毒性であ
り、抗アレルギー剤として種々のアレルギー性疾患の治
療又は予防に極めて有用である。
【０３７８】本発明にいうアレルギー性疾患とは、外因
性又は内因性の抗原により生体の免疫機構が過剰に活性
化された結果生じる疾患であり、例えば、即時型喘息、
遅延型喘息、気管支喘息、小児喘息、過敏性肺臓炎、ア
トピー性皮膚炎、アレルギー接触性皮膚炎、蕁麻疹、湿
疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、
食物アレルギー、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性大
腸炎、薬物アレルギー、自己免疫性疾患等が挙げられ
る。
【０３７９】本発明化合物を有効成分とする抗アレルギ
ー剤は、経口（内服又は吸入）又は非経口投与（例えば
静脈内投与、皮下投与、経皮投与又は直腸内投与等）す
ることが出来、投与に際してはそれぞれの投与法に適し
た製剤形態に調製することが出来る。
【０３８０】かかる製剤は、その用途に応じて錠剤、カ
プセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、舌下
錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤
等の製剤形体に調製することが出来る。
【０３８１】これらの調製に際しては、例えばこの種の
薬剤に通常使用されている無毒の賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、保存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、
コーティング剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、
安定化剤、着色剤等の添加剤を使用して公知の方法によ
り製剤化することが出来る。これらの無毒性の添加剤の
具体例を以下に列挙する。
【０３８２】まず、賦形剤としては、でんぷん及びその
誘導体（デキストリン、カルボキシメチルスターチ
等）、セルロース及びその誘導体（メチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、糖類（乳
糖、白等、ブドウ糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム）、
【０３８３】炭酸塩（炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸水素ナトリウム等）、水酸化アルミニウム・マ
グネシウム、合成ヒドロタルサイト、ポリオキシエチレ
ン誘導体、モノステアリン酸グリセリン、モノオレイン
酸ソルビタン等が挙げられる。
【０３８４】結合剤としては、でんぷん及びその誘導体
（アルファー化デンプン、デキストリン等）、セルロー
ス及びその誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、
糖類（ブドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルア
ルコール等が挙げられる。
【０３８５】崩壊剤としては、でんぷん及びその誘導体
（カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスタ
ーチ等）、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース等）、炭酸塩（炭酸カルシウ
ム、炭酸水素カルシウム等）、トラガント、ゼラチン、
寒天等が挙げられる。
【０３８６】滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
ケイ酸及びその塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アル
ミニウム等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾
燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられ
る。
【０３８７】保存剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム等）、リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリ
ン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナ
トリウム等）、アルコール類（クロロブタノール、ベン
ジルアルコール等）、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾー
ル、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン
酸グリセリン、糖類等が挙げられる。
【０３８８】酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリッ
ト、エリソルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸、システイ
ン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、ｄｌ−αートコフェロール等
が挙げられる。
【０３８９】等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリ
ン、ブドウ糖等が挙げられる。また緩衝剤としては、炭
酸ナトリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩（リン酸水素ナ
トリウム等）等が挙げられる。
【０３９０】コーティング剤としては、セルロース誘導
体（ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト等）、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
ピリジン類（ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5
-エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルア
ミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メ
タアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。
【０３９１】矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、
乳糖等）、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が
挙げられる。また溶解補助剤としては、エチレンジアミ
ン、ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエン
酸、クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリ
ビニルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪
酸エステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、ベ
ンジルアルコール等が挙げられる。
【０３９２】基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油
（オリーブ油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセ
リン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセ
リン、グリコール油、高級アルコール類（ステアリルア
ルコール、セタノール等）等が挙げられる。
【０３９３】分散剤として、アラビアゴム、トラガン
ト、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、ステア
リン酸ポリエステル類、セスキオレイン酸ソルビタン、
モノステアリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウ
ム、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等
が挙げられる。また安定化剤としては、亜硫酸塩類（亜
硫酸水素ナトリウム等）、窒素、二酸化炭素等が挙げら
れる。
【０３９４】また、かかる製剤中における本発明化合物
の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に０．０
１〜１００重量％の濃度で含有していることが望まし
い。本発明の抗アレルギー剤の投与量は、対象とする人
間をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の
判断等により広範囲に変えることが出来るが、一般に有
効成分として、経口投与の場合は、体重１ｋｇ当たり１
日に０．０１〜５０ｍｇ、好ましくは、０．０５〜１０
ｍｇである。
【０３９５】また非経口投与の場合は、体重１ｋｇ当た
り１日に０．０１〜１０ｍｇ、好ましくは０．０１〜５
ｍｇ投与することが好ましい。また、上記投与量は１日
１回又は数回に分けて投与することが出来、患者の症状
の軽重、医師の診断に応じて適宜変えることが出来る。
【０３９６】次に、本発明に関わる７−アミノキノリノ
ン誘導体及び７−ニトロキノリノン誘導体の製造方法の
概略を説明する。本発明の一般式（Ｉ）で表される７−
アミノキノリノン誘導体、及びその中間体である一般式
（ＩＩ）で表される７−ニトロキノリノン誘導体は、以
下の化７に示される反応経路に従って製造することがで
きる。
【０３９７】尚、化７中のＲ1〜Ｒ5は上述の一般式
（Ｉ）及び（ＩＩ）での定義と同じ意味を表す。
【０３９８】
【化７】
【０３９９】先ず、第一工程として、４−ニトロアント
ラニル酸エチル（１）のアセチル化を行い、化合物
（２）とする。この反応で用いられるアセチル化剤は、
通常のアセチル化反応に用いられる無水酢酸、塩化アセ
チル等が好ましい。反応温度は、０〜１２０℃で進行す
るが、好ましくは６０〜１００℃である。
【０４００】反応時間は、用いる試薬の種類及び反応温
度により異なるが、通常３０分〜３時間である。また、
反応を促進させる物質の添加は特に必要とはしないが、
促進剤として塩基性物質を添加することもできる。塩基
性物質としては、アミン類が好ましく、例えば、トリエ
チルアミン、ピリジン等が好適である。
【０４０１】次に、第二工程として、塩基性物質の存在
下に、ハロゲン化アルキルを用い、化合物（２）のアル
キル化反応を行う。塩基性物質としては、炭酸水素ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩類、
ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等の
金属アルコラート、水素化ナトリウム等が挙げられる。
この反応では、通常、反応溶媒として有機溶媒を用い
る。
【０４０２】ここで用いる有機溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン
等のエーテル系溶媒、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド等
のアミド系溶媒が好ましい。反応温度は、０〜１００
℃、好ましくは、２０〜６０℃であり、反応時間は、通
常１〜５時間である。また、Ｒ1が水素原子である化合
物の場合には、ここでいうアルキル化反応を行わずに、
下記の環化反応を行えばよい。
【０４０３】次に、第三工程として、化合物（３）の環
化反応を行い、環化生成化合物（４）を得る。この反応
は、化合物（３）を有機溶媒中で塩基性物質と反応させ
ることにより行う。用いられる塩基性物質としては、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
−ｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、水素化ナト
リウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の塩基
性物質が挙げられる。
【０４０４】この反応では、通常、有機溶媒を反応溶媒
として用い、例えば、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶
媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,２−
ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等のアミド系溶媒が好ましい。反応温度
は、−５０〜１００℃、好ましくは、０〜５０℃であ
り、反応時間は、通常１〜５時間である。
【０４０５】次に、第四工程として、環化生成化合物
（４）の３位のアシルオキシ化による酸化反応を行う。
この酸化反応において用いられる酸化剤は、ヨードベン
ゼンジアセテートが好ましい。反応は有機酸中でヨード
ベンゼンジアセテートと直接反応させてもよいが、一
旦、中間体であるヨードニウム塩を単離した後、有機酸
との反応を行うことによっても得られる。反応温度は、
３０〜８０℃が好適であり、反応時間は、通常２〜５時
間である。
【０４０６】次に、こうして得られた化合物（５）への
Ｒ2及びＲ3の導入は、Ｒ2が水素原子の場合は常法によ
り脱アシル化を行えばよいし、Ｒ2及びＲ3が水素原子以
外の場合には適宜、保護基を導入することにより、アル
キル化、アルケニル化を行なった後、必要に応じ脱保護
反応を行えばよい。ここで、用いられる保護基は、通常
水酸基の保護基として用いられる、例えばメトキシメチ
ル基が挙げられる。このようにして、本発明の一般式
（ＩＩ）で示される化合物を製造できる。
【０４０７】また、Ｒ4及びＲ5の導入は、得られた化合
物（６）のニトロ基を還元してアミノ基とし、化合物
（７）とした後に、常法によりアシル化、アルキル化、
アルケニル化、アラルキル化を行うことにより行われ
る。この際、３位あるいは４位に水酸基の存在する場合
には、必要に応じ、保護基の導入が好ましい。
【０４０８】またニトロ基のアミノ基への還元反応は、
水素ガス雰囲気下に、例えば、パラジウム、プラチナ等
の金属触媒の存在下、有機溶媒中で撹拌を行うことによ
り行われる。ここで用いられる触媒量は、還元するニト
ロ化合物に対し１〜１０％重量程度用いればよい。反応
時の水素ガスは、常圧ないしは加圧下で行なう。
【０４０９】反応温度は、０〜１００℃で行われるが、
２０〜５０℃が好ましい。反応時間は、通常、１〜５時
間である。また、還元反応は、例えば、スズ、亜鉛等の
金属を用いても進行する。このようにして本発明の一般
式（Ｉ）で示される化合物を製造することができる。
【０４１０】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、もとより本実施例の範囲に、本発明の範囲が限
定されるものではない。
【０４１１】（参考例１） ２−アセチルアミノ−４−ニトロ安息香酸エチル（化合
物１） 無水酢酸９ｍｌに、４−ニトロアントラニル酸エチル
４.４５ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃に
て、１時間加熱撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られ
た結晶を塩化メチレンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶
を行い、標題化合物（１）４.９８ｇを得た。（収率９
３％）
【０４１２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δ−ＴＭＳ）；
８.１５（ｍ，３Ｈ），６.０５（ｂｓ，１Ｈ），４.４
３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７.０Ｈｚ），１.８２（ｓ，３
Ｈ），１.４１（ｔ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；３２４０, ２８５０, １７４
０, １５５０, １３４５
【０４１３】（参考例２） ２−アセチルメチルアミノ−４−ニトロ安息香酸エチル
（化合物２） ２−アセチルアミノ−４−ニトロ安息香酸エチル１.３
５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、水
素化ナトリウム２２０ｍｇ（純度６０％換算、５．５ｍ
ｍｏｌ）を氷冷下に添加し、１５分間撹拌した。ヨウ化
メチル１.５０ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を添加後、４０
分間撹拌した。
【０４１４】反応液に、ベンゼン、水を添加し、分液抽
出を行い、有機層を減圧濃縮して、標題化合物の粗体を
得た。これを酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結
晶を行い、標題化合物（２）１.１６ｇを得た。（収率
８１％）
【０４１５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δ−ＴＭＳ）；
８.１５（ｍ，３Ｈ），４.４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７.０
Ｈｚ），３.２５（ｓ，３Ｈ），１.８２（ｓ，３Ｈ），
１.４１（ｔ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；２８５０, １７４０, １５５
０, １３４５
【０４１６】（参考例３） ７−ニトロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン（化合物３） ２−アセチルメチルアミノ−４−ニトロ安息香酸エチル
１.４８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を９ｍｌのＤＭＦに溶解
し、２２０ｍｇ（純度６０％換算、５．５ｍｍｏｌ）の
水素化ナトリウムを氷冷下に添加し、１晩撹拌した。反
応液を２０ｍｌの水に添加し、４規定塩酸で酸性にした
後、析出した結晶を濾過、乾燥し標題化合物（３）０.
９６ｇを得た。（収率７８％）
【０４１７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δ−ＴＭＳ）；
１１.１５（ｓ，１Ｈ），８.２１（ｍ，３Ｈ），５.６
７（ｓ，１Ｈ），３.５５（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；３２７５, １６８０, １５５
５, １３４５
【０４１８】（実施例１） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４） ７−ニトロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノン９.７２ｇ（４４.２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌ
の塩化メチレンに添加し、ヨードベンゼンジアセテート
１４.０ｇ（４３.５ｍｍｏｌ）を添加後、室温にて３時
間撹拌した。反応液を濾過し、得られた生成物を減圧乾
燥し、中間物であるフェニルヨードニウム塩を１４.９
０ｇ得た。
【０４１９】これを１５０ｍｌの酢酸に加え、７０℃に
て３時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた粗生
成物を塩化メチレンにて洗浄して、標題化合物（４）
６.９８ｇを得た。（収率５６％）
【０４２０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）；１１.８３（ｓ，１Ｈ），８.２７（ｓ，１Ｈ），
８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），８.０１（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），３.６８（ｓ，３Ｈ），２.３０
（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；３２７５, １７４５,１６８
０, １５５５, １３４５ 元素分析値：Ｃ12Ｈ10Ｎ2Ｏ6として 計算値（％）：Ｃ５１.８０；Ｈ３.６２；Ｎ１０.０
７；Ｏ３４.５１ 実測値（％）：Ｃ５１.７５；Ｈ３.６７；Ｎ１０.２
６；Ｏ３４.３２
【０４２１】（実施例２） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物５） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン１.５０ｇ（５.４ｍｍｏ
ｌ）を１５ｍｌのＤＭＦに添加し、炭酸カリウム１.１
２ｇ（８.１ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル０.７６ｇ（５．
４ｍｍｏｌ）を添加後、室温にて３時間撹拌した。反応
液を水に添加し、ベンゼンにて抽出後、有機層を減圧濃
縮して標題化合物（５）の粗生成物を得た。シリカゲル
クロマトグラフィー（溶離溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）で精製し、標題化合物０.６８ｇを得た。
（収率４３％）
【０４２２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）；８.２７（ｓ，１Ｈ），８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），８.０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
４.３２（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），２.３０
（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；１７４５,１６８０, １５５
５, １３４５ 元素分析値：Ｃ13Ｈ12Ｎ2Ｏ6として 計算値（％）：Ｃ５３.５３；Ｈ４.１４；Ｎ９.５９；
Ｏ３２.８５ 実測値（％）：Ｃ５３.５５；Ｈ４.０５；Ｎ９.６６；
Ｏ３２.７４
【０４２３】（実施例３） ７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物６） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン０.９５ｇ（３.３ｍｍｏ
ｌ）を２０ｍｌのＴＨＦに添加し、１０％パラジウム炭
素９５ｍｇの存在下に、水素雰囲気下、室温にて、３時
間撹拌した。反応系を、窒素ガスにて置換後触媒を濾過
し、濾液を減圧下にて濃縮した。得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー（溶離溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１／２）で精製し、標題化合物（６）０.７
５ｇを得た。（収率８７％）
【０４２４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）；７.９５（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
６.０５（ｂｓ，２Ｈ），４.３２（ｓ，３Ｈ），３.６
８（ｓ，３Ｈ），２.３０（ｓ，３Ｈ）
【０４２５】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）；３２８０, １７
４５,１６７５,１２５０ 元素分析値：Ｃ13Ｈ14Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ５９.５３；Ｈ５.３８；Ｎ１０.６
８；Ｏ２４.４０ 実測値（％）：Ｃ５９.５５；Ｈ５.４５；Ｎ１０.６
６；Ｏ２４.３４
【０４２６】（実施例４） ７−ニトロ−３,４−ジヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（化合物７） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン２.５６ｇ（９.２ｍｍｏ
ｌ）を５０ｍｌのメタノールに添加し、更にナトリウム
メトキシド５４５ｍｇ（１０．１ｍｍｏｌ）のメタノー
ル２.５ｍｌ溶液を氷冷下に添加した。撹拌を１時間行
い、４.４ｇのアンバーリスト１５を添加し、室温にて
１時間撹拌した。固形物を濾過し、濾液を減圧濃縮して
得られた粗生成物を、ＴＨＦとヘキサンの混合溶媒にて
再沈殿を行い標題化合物（７）１.７６ｇを得た。（収
率８１％）
【０４２７】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）；１１.１８（ｓ，１Ｈ），１０.８５（ｓ，１
Ｈ），８.０５（ｍ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０,１６０５,１５５
０,１３４５,１２５０ 元素分析値：Ｃ10Ｈ8Ｎ2Ｏ5として 計算値（％）：Ｃ５０.８１；Ｈ３.４１；Ｎ１１.８
６；Ｏ３３.８７ 実測値（％）：Ｃ５０.８５；Ｈ３.４５；Ｎ１１.６
６；Ｏ３４.０４
【０４２８】（実施例５） ７−アミノ−３,４−ジヒドロキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノリノン（化合物８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ−
３,４−ジヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノンを用いる他は、実施例３と同様にして、標題化合
物（８）を得た。（収率６７％）
【０４２９】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），１０.８５（ｓ，１
Ｈ），７.８８（ｓ，１Ｈ），７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
５.９７（ｂｓ，２Ｈ），３.６５（ｓ，３Ｈ）
【０４３０】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０,１６
０５,１２５０ 元素分析値：Ｃ10Ｈ10Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ５８.２５；Ｈ４.８９；Ｎ１３.５
８；Ｏ２３.２８ 実測値（％）：Ｃ５８.５５；Ｈ４.７５；Ｎ１３.６
６；Ｏ２３.０４
【０４３１】（実施例６） ７−メチルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物９） ７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン０.９５ｇ（３.６ｍｍｏ
ｌ）を２０ｍｌのＤＭＦに添加し、炭酸カリウム０.５
５ｇ（４.０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル０.５６ｇ（４.
０ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて１時間撹拌した。反応
液を水に加え、更にトルエンで抽出して、有機層を減圧
濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し
て、標題化合物（９）０.４５ｇを得た。（収率４５
％）
【０４３２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：７.９５（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
５.８６（ｓ，１Ｈ），４.３２（ｓ，３Ｈ），３.６８
（ｓ，３Ｈ），３.４５（ｓ，３Ｈ），２.３０（ｓ，３
Ｈ）
【０４３３】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０, １７
４５,１６７５,１２５０ 元素分析値：Ｃ14Ｈ16Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ６０.８６；Ｈ５.８４；Ｎ１０.１
４；Ｏ２３.１６ 実測値（％）：Ｃ６０.７６；Ｈ５.９５；Ｎ１０.２
６；Ｏ２３.０３
【０４３４】（実施例７） ７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物１０） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−メチル
アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例４と同様
にして、標題化合物（１０）を得た。（収率７５％）
【０４３５】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.４５（ｓ，１Ｈ），７.９５（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８６（ｓ，１Ｈ），４.３２
（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），３.４５（ｓ，３
Ｈ）
【０４３６】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０,１６
０５,１２５０ 元素分析値：Ｃ12Ｈ14Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６１.５２；Ｈ６.０２；Ｎ１１.９
６；Ｏ２０.４９ 実測値（％）：Ｃ６１.４３；Ｈ５.９８；Ｎ１１.９
６；Ｏ２０.６３
【０４３７】（実施例８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（化合物１１） ７−ニトロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノンの代わりに、７−ニトロ−４−ヒドロキシ
−２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例１と同
様にして、標題化合物（１１）を得た。（収率６１％）
【０４３８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.４５（ｓ，１Ｈ），９.５６（ｓ，１Ｈ），
８.２７（ｓ，１Ｈ），８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），８.０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），２.３０
（ｓ，３Ｈ）
【０４３９】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２７５, １７
４５,１６８０, １５５５, １３４５ 元素分析値：Ｃ11Ｈ8Ｎ2Ｏ6として 計算値（％）：Ｃ５０.０１；Ｈ３.０５；Ｎ１０.６
０；Ｏ３６.３４ 実測値（％）：Ｃ５０.２３；Ｈ２.９８；Ｎ１０.４
６；Ｏ３６.３３
【０４４０】（実施例９） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（化合物１２） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ
−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノンを用いる他は、実施例２と同様にして、標題化合
物（１２）を得た。（収率４１％）
【０４４１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：９.５６（ｓ，１Ｈ），８.２７（ｓ，１Ｈ），
８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），８.０１（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），４.１５（ｓ，３Ｈ），２.１５
（ｓ，３Ｈ）
【０４４２】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１７
３０,１６５０, １５５５, １３４５ 元素分析値：Ｃ12Ｈ10Ｎ2Ｏ6として 計算値（％）：Ｃ５１.８０；Ｈ３.６２；Ｎ１０.０
７；Ｏ３４.５１ 実測値（％）：Ｃ５１.８３；Ｈ３.５８；Ｎ１０.３
６；Ｏ３４.２３
【０４４３】（実施例１０） ７−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（化合物１３） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ
−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノ
リノンを用いる他は、実施例４と同様にして、標題化合
物（１３）を得た。（収率７９％）
【０４４４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），９.５６（ｓ，１Ｈ），
８.２７（ｓ，１Ｈ），８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），８.０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），４.１５
（ｓ，３Ｈ）
【０４４５】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５, １６
００, １５５５, １３４５ 元素分析値：Ｃ10Ｈ8Ｎ2Ｏ5として 計算値（％）：Ｃ５０.８５；Ｈ３.４１；Ｎ１１.８
６；Ｏ３３.８７ 実測値（％）：Ｃ５０.８３；Ｈ３.４８；Ｎ１１.７
６；Ｏ３３.９３
【０４４６】（実施例１１） ７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（化合物１４） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ−
３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ンを用いる他は、実施例３と同様にして、標題化合物
（１４）を得た。（収率６６％）
【０４４７】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），９.５６（ｓ，１Ｈ），
７.９５（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８６
（ｓ，２Ｈ），４.１５（ｓ，３Ｈ）
【０４４８】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５, １６
０５, １２５０ 元素分析値：Ｃ10Ｈ10Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ５８.２５；Ｈ４.８９；Ｎ１３.５
８；Ｏ２３.２８ 実測値（％）：Ｃ５８.２８；Ｈ４.７８；Ｎ１３.７
６；Ｏ２３.１８
【０４４９】（実施例１２） ７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−２（１
Ｈ）−キノリノン（化合物１５） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ−
３−アセトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−キノリノ
ンを用いる他は、実施例３と同様にして、標題化合物
（１５）を得た。（収率６８％）
【０４５０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：９.５６（ｓ，１Ｈ），７.９５（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８６（ｓ，２Ｈ），４.１５
（ｓ，３Ｈ），２.１４（ｓ，３Ｈ）
【０４５１】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５, １７
３０,１６８０, １２５０ 元素分析値：Ｃ12Ｈ12Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ５８.０６；Ｈ４.８７；Ｎ１１.２
９；Ｏ２５.７８ 実測値（％）：Ｃ５８.１８；Ｈ４.８８；Ｎ１１.１
６；Ｏ２５.７８
【０４５２】（実施例１３） ７−ブチルアミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（化合物１６） ７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン及びヨウ化メチルの代わり
に、７−アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン及びヨウ化ブチルを用いる他は、
実施例６と同様にして、標題化合物（１６）を得た。
（収率７５％）
【０４５３】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：９.５６（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），６.０４（ｍ，１Ｈ），４.１５
（ｓ，３Ｈ），３.３４（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ），
２.１４（ｓ，３Ｈ），１.８０〜１.３５（ｍ，４
Ｈ），０.９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４５４】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５, １７
３４,１６８０, １２５０ 元素分析値：Ｃ16Ｈ20Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ６３.１４；Ｈ６.６２；Ｎ９.２１；
Ｏ２１.０３ 実測値（％）：Ｃ６３.１８；Ｈ６.８８；Ｎ９.１６；
Ｏ２０.７８
【０４５５】（実施例１４） ７−ブチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２
（１Ｈ）−キノリノン（化合物１７） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ブチル
アミノ−３−アセトキシ−４−メトキシ−２（１Ｈ）−
キノリノンを用いる他は、実施例４と同様にして、標題
化合物（１７）を得た。（収率８４％）
【０４５６】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），９.５６（ｓ，１Ｈ），
７.９０（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），６.０４
（ｍ，１Ｈ），４.１５（ｓ，３Ｈ），３.３４（ｍ，２
Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ），１.８０〜１.３５（ｍ，４
Ｈ），０.９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４５７】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
１０, １２５０ 元素分析値：Ｃ14Ｈ18Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６４.１０；Ｈ６.９２；Ｎ１０.６
８；Ｏ１８.３０ 実測値（％）：Ｃ６４.１８；Ｈ６.９８；Ｎ１０.５
６；Ｏ１８.２８
【０４５８】（実施例１５） ７−ニトロ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物１８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノン３.２ｇ（１１.５ｍｍｏ
ｌ）を６４ｍｌのＴＨＦに添加し、トリエチルアミン
１.８７ｇ（１８.５ｍｍｏｌ）を添加後、クロロメチル
メチルエーテル１.８９ｇ（２３.０ｍｍｏｌ）を滴下
し、室温にて１時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を
減圧濃縮して、３.６ｇの７−ニトロ−３−アセトキシ
−４−メトキシメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キ
ノリノンを得た。
【０４５９】次に、実施例４における７−ニトロ−３−
アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）
−キノリノンの代わりに、得られた生成物を用いて、７
−ニトロ−３−ヒドロキシ−４−メトキシメトキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンとした。更に実施例
２と同様にして、メチル化し、７−ニトロ−３−メトキ
シ−４−メトキシメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノンとした。
【０４６０】最後に、得られた７−ニトロ−３−メトキ
シ−４−メトキシメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノンを、メタノール４０ｍｌに添加し、０.２２
ｇのパラトルエンスルホン酸１水和物を添加し、室温に
て１時間撹拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルで
抽出した後、減圧乾燥し粗生成物を得た。これを、ＴＨ
Ｆとヘキサンの混合溶媒より再結晶を行い、標題化合物
（１８）１．４５ｇを得た。（収率５４％）
【０４６１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２９（ｓ，１Ｈ），８.２７（ｓ，１Ｈ），
８.１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），８.０１（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），３.９８（ｓ，３Ｈ），３.５６
（ｓ，３Ｈ）
【０４６２】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １５５０,１３４５,１２５０ 元素分析値：Ｃ11Ｈ10Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ５２.８０；Ｈ４.０３；Ｎ１１.２
０；Ｏ３１.９７ 実測値（％）：Ｃ５２.６７；Ｈ３.９８；Ｎ１１.５
６；Ｏ３１.７９
【０４６３】（実施例１６） ７−アミノ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物１９） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−メトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ニトロ−
３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例３と同様にし
て、標題化合物（１９）を得た。（収率７８％）
【０４６４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.０８
（ｓ，３Ｈ），３.５４（ｓ，３Ｈ）
【０４６５】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ11Ｈ12Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ５９．９９；Ｈ５．４９；Ｎ１２．７
２；Ｏ２１．８０ 実測値（％）：Ｃ６０．０１；Ｈ５．４５；Ｎ１２．６
８；Ｏ２１．８６
【０４６６】（実施例１７） ７−アミノ−３−アセトキシ−４−エトキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２０） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化エチルを用いる他は、実施例２、実施
例３と同様にして標題化合物（２０）を得た。（収率５
６％）
【０４６７】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：７.９５（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
６.００（ｂｓ，２Ｈ），４.１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.
５Ｈｚ），３.５８（ｓ，３Ｈ），２.３０（ｓ，３
Ｈ），０.９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４６８】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１７
４５,１６００, １２４５ 元素分析値：Ｃ14Ｈ16Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ６０.８６；Ｈ５.８４；Ｎ１０.１
４；Ｏ２３.１６ 実測値（％）：Ｃ６０.８５；Ｈ５.９５；Ｎ ９.９
６；Ｏ２３.２４
【０４６９】（実施例１８） ７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２１） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施例１５及び実
施例３と同様にして、標題化合物（２１）を得た。（収
率５４％）
【０４７０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），
１.９８〜１.４５（ｍ，８Ｈ），１.０５（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４７１】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２００,１５
９０, １２２０,１１００ 元素分析値：Ｃ16Ｈ22Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６６.１８；Ｈ７.６４；Ｎ９.６５；
Ｏ１６.５３ 実測値（％）：Ｃ６６.１８；Ｈ７.５８；Ｎ９.５６；
Ｏ１６.６８
【０４７２】（実施例１９） ７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２２） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化オクチルを用いて、実施例１５及び実
施例３と同様にして、標題化合物（２２）を得た。（収
率４７％）
【０４７３】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２３（ｓ，１Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），
１.８６〜１.４５（ｍ，１２Ｈ），０.９７（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４７４】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２００,１５
９５, １２３０,１１００ 元素分析値：Ｃ18Ｈ26Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６７.９０；Ｈ８.２３；Ｎ８.８０；
Ｏ１５.０８ 実測値（％）：Ｃ６７.８６；Ｈ８.３８；Ｎ８.９６；
Ｏ１４.８０
【０４７５】（実施例２０） ７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２３） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施例２、実施例
３及び実施例４と同様にして、標題化合物（２３）を得
た。（収率５４％）
【０４７６】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），
１.８７〜１.４５（ｍ，８Ｈ），１.０２（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４７７】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ16Ｈ22Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６６.１８；Ｈ７.６４；Ｎ９.６５；
Ｏ１６.５３ 実測値（％）：Ｃ６６.１３；Ｈ７.５８；Ｎ９.５６；
Ｏ１６.７３
【０４７８】（実施例２１） ７−オクチルアミノ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２４） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化にヨウ化メチルの代わりに、ヨウ化オクチルを用
いて、実施例３、実施例６及び実施例１５と同様にし
て、標題化合物（２４）を得た。（収率５４％）
【０４７９】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７８（ｍ，１Ｈ），４.２３
（ｓ，３Ｈ），３.５４（ｓ，３Ｈ），３.４５（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ），１.８７〜１.４５（ｍ，１２
Ｈ），１.０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４８０】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ19Ｈ28Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６８.６４；Ｈ８.４９；Ｎ８.４３；
Ｏ１４.４４ 実測値（％）：Ｃ６８.５３；Ｈ８.５８；Ｎ８.５６；
Ｏ１４.３３
【０４８１】（実施例２２） ７−ジメチルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２
５） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いて、実施
例３、実施例６及び実施例１５と同様にして、標題化合
物（２５）を得た。（収率４５％）
【０４８２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），４.２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.８
Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），３.４５（ｓ，６Ｈ），
１.８７〜１.４５（ｍ，８Ｈ），０.９８（ｔ，３Ｈ，
Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４８３】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ18Ｈ26Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６７.９０；Ｈ８.２３；Ｎ８.８０；
Ｏ１５.０８ 実測値（％）：Ｃ６７.８３；Ｈ８.３８；Ｎ８.６６；
Ｏ１５.１３
【０４８４】（実施例２３） ７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２
６） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化オクチルを用いる他は、
実施例２、実施例３及び実施例６と同様にして、標題化
合物（２６）を得た。（収率５８％）
【０４８５】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭＳ） １０.４５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），７.７
８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，
Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７６（ｍ，１Ｈ），４.１３（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝７.８Ｈｚ），３.５６（ｓ，３Ｈ），３.４
３（ｓ，３Ｈ），１.８７〜１.４５（ｍ，１２Ｈ），
０.９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４８６】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ19Ｈ28Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６８.６４；Ｈ８.４９；Ｎ８.４３；
Ｏ１４.４４ 実測値（％）：Ｃ６８.８３；Ｈ８.４８；Ｎ８.４６；
Ｏ１４.２３
【０４８７】（実施例２４） ７−ヘキシルアミノ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２７） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに、ヨウ化ヘキシルを用いる他は、
実施例３、実施例６及び実施例１５と同様にして、標題
化合物（２７）を得た。（収率４８％）
【０４８８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.４５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.６５（ｍ，１Ｈ），４.２３
（ｓ，３Ｈ），３.５６（ｓ，３Ｈ），３.４３（ｍ，２
Ｈ），１.８７〜１.４５（ｍ，８Ｈ），０.９８（ｔ，
３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０４８９】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ17Ｈ24Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６７.０８；Ｈ７.９５；Ｎ９.２０；
Ｏ１５.７７ 実測値（％）：Ｃ６７.０５；Ｈ７.８８；Ｎ９.３６；
Ｏ１５.７１
【０４９０】（実施例２５） ７−ブチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−ヘキルオキシ
−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物２８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりにヨウ化ブチル及びヨウ化ヘキシル
を用いる他は、実施例２、実施例３及び実施例６と同様
にして、標題化合物（２８）を得た。（収率５２％）
【０４９１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.４５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７５（ｍ，１Ｈ），４.２３
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５６（ｓ，３Ｈ），
３.４３（ｍ，２Ｈ），１.８７〜１.４５（ｍ，１２
Ｈ），０.９５（ｍ，６Ｈ）
【０４９２】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ20Ｈ30Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６９.３３；Ｈ８.７３；Ｎ８.０９；
Ｏ１３.８５ 実測値（％）：Ｃ６９.２３；Ｈ８.８８；Ｎ８.２６；
Ｏ１３.６３
【０４９３】（実施例２６） ７−メチルアミノ−３−（２−プロペニルオキシ）−４
−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（化合物２９） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりに臭化アリルを用いる他は、実施例
１５と同様にして、７−ニトロ−３−（２−プロペニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−
キノリノンを合成した。得られた化合物の物性値を以下
に示す。
【０４９４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），８.０５（ｍ，３Ｈ），
５.９０（ｍ，１Ｈ），５.３５〜５.２０（ｍ，２
Ｈ），４.５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ=２.０Ｈｚ），３.６８
（ｓ，３Ｈ）
【０４９５】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２８０,１６
０５,１５５０,１３４５,１２５０ 元素分析値：Ｃ13Ｈ12Ｎ2Ｏ5として 計算値（％）：Ｃ５６.５２；Ｈ４.３８；Ｎ１０.１
４；Ｏ２８.９６ 実測値（％）：Ｃ５６.４３；Ｈ４.４８；Ｎ１０.１
６；Ｏ２８.９３
【０４９６】上記の化合物を用い、実施例３及び実施例
６と同様にして、標題化合物（２９）を得た。（収率４
９％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭＳ）：１１.２５
（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），７.７８（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈ
ｚ），５.９２（ｍ，１Ｈ），５.７５（ｍ，１Ｈ），
５.２５（ｍ，２Ｈ），４.５８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２.０
Ｈｚ），３.５６（ｓ，３Ｈ），３.４３（ｓ，３Ｈ）
【０４９７】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ14Ｈ16Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６４.６０；Ｈ６.２０；Ｎ１０.７
６；Ｏ１８.４４ 実測値（％）：Ｃ６４.４３；Ｈ６.４８；Ｎ１０.５
６；Ｏ１８.５３
【０４９８】（実施例２７） ７−メチルアミノ−３−プレニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
０） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用いる他は、実施例
２６と同様にして、標題化合物（３０）を得た。（収率
６４％）
【０４９９】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７５（ｍ，１Ｈ），５.３５
（ｍ，１Ｈ），４.５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２.０Ｈｚ），
３.５６（ｓ，３Ｈ），３.４３（ｓ，３Ｈ），１.７５
（ｓ，３Ｈ），１.７０（ｓ，３Ｈ）
【０５００】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ−１）：３２４５,１
６８０, １２５０ 元素分析値：Ｃ16Ｈ20Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６６.６４；Ｈ６.９９；Ｎ９.７２；
Ｏ１６.６５ 実測値（％）：Ｃ６６.４３；Ｈ６.９８；Ｎ９.８７；
Ｏ１６.７２
【０５０１】（実施例２８） ７−メチルアミノ−３−ゲラニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
１） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化ゲラニルを用いる他は、実施例
２６と同様にして、標題化合物（３１）を得た。（収率
５８％）
【０５０２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７５（ｍ，１Ｈ），５.３５
（ｍ，１Ｈ），５.１０（ｍ，１Ｈ），４.５７（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝２.８Ｈｚ），３.５３（ｓ，３Ｈ），３.４３
（ｓ，３Ｈ），２.１０（ｍ，４Ｈ），１.７５（ｓ，３
Ｈ），１.６８（ｓ，３Ｈ），１.６０（ｓ，３Ｈ）
【０５０３】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
０５, １２５０ 元素分析値：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ７０.７６；Ｈ７.９２；Ｎ７.８６；
Ｏ１３.４７ 実測値（％）：Ｃ７０.７３；Ｈ７.９８；Ｎ７.８７；
Ｏ１３.４２
【０５０４】（実施例２９） ７−アミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−エチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３２） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−エ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチルの
代わりにヨウ化ヘキシルを用いる他は、実施例１５及び
実施例３と同様にして、標題化合物（３２）を得た。
（収率５４％）
【０５０５】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７.８Ｈｚ），１.９８〜１.４５（ｍ，８Ｈ），１.０
５（ｍ，６Ｈ）
【０５０６】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ17Ｈ24Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６７.０８；Ｈ７.９５；Ｎ９.２０；
Ｏ１５.７７ 実測値（％）：Ｃ６７.１８；Ｈ７.８８；Ｎ９.２６；
Ｏ１５.６８
【０５０７】（実施例３０） ７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−ブチロキシ−１−プ
ロピル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３３） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−プ
ロピル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチル
の代わりにヨウ化ブチルを用いる他は、実施例２及び実
施例３と同様にして、標題化合物（３３）を得た。（収
率４６％）
【０５０８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７.８Ｈｚ），１.９８〜１.４５（ｍ，６Ｈ），１.０
５（ｍ，６Ｈ）
【０５０９】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ16Ｈ22Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６６.１８；Ｈ７.６４；Ｎ９.６５；
Ｏ１６.５３ 実測値（％）：Ｃ６６.０８；Ｈ７.７８；Ｎ９.４６；
Ｏ１６.６８
【０５１０】（実施例３１） ７−アミノ−３−ヒドロキシ−４−デシルオキシ−１−
プロピル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３４） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−プ
ロピル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、ヨウ化メチル
の代わりに、ヨウ化デシルを用いる他は、実施例２及び
実施例３と同様にして、標題化合物（３４）を得た。
（収率４６％）
【０５１１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.８９（ｓ，１Ｈ），７.９０（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝７.８Ｈｚ），２.０４〜１.２３（ｍ，１８Ｈ），１.
０５（ｍ，６Ｈ）
【０５１２】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
００, １２５０ 元素分析値：Ｃ22Ｈ34Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ７０.５５；Ｈ９.１５；Ｎ７.４８；
Ｏ１２.８２ 実測値（％）：Ｃ７０.５３；Ｈ８.９８；Ｎ７.４６；
Ｏ１３.０３
【０５１３】（実施例３２） ７−ジメチルアミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
５） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化にヨ
ウ化メチルの代わりにヨウ化ヘキシルを用いる他は、実
施例３、実施例６及び実施例１５と同様にして、標題化
合物（３５）を得た。（収率４５％）
【０５１４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），４.２３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７.８
Ｈｚ），３.５４（ｍ，２Ｈ），３.４５（ｓ，６Ｈ），
１.９７〜１.４５（ｍ，１２Ｈ），０.９８（ｍ，６
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６００, １２５
０
【０５１５】元素分析値：Ｃ21Ｈ32Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６９.９７；Ｈ８.９５；Ｎ７.７７；
Ｏ１３.３２ 実測値（％）：Ｃ６９.９３；Ｈ８.８８；Ｎ７.６６；
Ｏ１３.５３
【０５１６】（実施例３３） ７−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−メトキシ−
１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３６） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例
２、実施例３及び実施例６と同様にして、標題化合物
（３６）を得た。（収率４７％）
【０５１７】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.０５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），４.２３（ｓ，３Ｈ），３.５４
（ｍ，２Ｈ），３.４５（ｓ，６Ｈ），１.９７〜１.４
５（ｍ，４Ｈ），０.９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）
【０５１８】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２３０,１６
１０, １２５０ 元素分析値：Ｃ16Ｈ22Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６６.１８；Ｈ７.６４；Ｎ９.６５；
Ｏ１６.５３ 実測値（％）：Ｃ６６.１９；Ｈ７.７８；Ｎ９.６６；
Ｏ１６.３７
【０５１９】（実施例３４） ７−メチルアミノ−３−プレニルオキシ−４−ヒドロキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
７） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用いる他は、実施例
２６と同様にして、標題化合物（３７）を得た。（収率
５７％）
【０５２０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７５（ｍ，１Ｈ），５.３５
（ｍ，１Ｈ），４.５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２.０Ｈｚ），
３.５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ），３.４３（ｓ，
３Ｈ），１.７８〜１.２３（ｍ，４Ｈ），１.７５
（ｓ，３Ｈ），１.７０（ｓ，３Ｈ），０.９７（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）
【０５２１】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
０５, １２５０ 元素分析値：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６９.０６；Ｈ７.９３；Ｎ８.４８；
Ｏ１４.５３ 実測値（％）：Ｃ６９.１９；Ｈ７.９８；Ｎ８.５７；
Ｏ１４.２６
【０５２２】（実施例３５） ７−メチルアミノ−３−ヒドロキシ−４−プレニルオキ
シ−１−ブチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−ブ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アルキル化に臭
化アリルの代わりに臭化プレニルを用い、実施例２、３
及び６と同様にして、標題化合物（３８）を得た。（収
率４７％）
【０５２３】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.２５（ｓ，１Ｈ），７.８９（ｓ，１Ｈ），
７.７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.７５（ｍ，１Ｈ），５.３５
（ｍ，１Ｈ），４.５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２.０Ｈｚ），
３.５６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ），３.４３（ｓ，
３Ｈ），１.７８〜１.２３（ｍ，４Ｈ），１.７５
（ｓ，３Ｈ），１.７０（ｓ，３Ｈ），０.９７（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝７.９Ｈｚ）
【０５２４】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
２０, １２５０ 元素分析値：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６９.０６；Ｈ７.９３；Ｎ８.４８；
Ｏ１４.５３ 実測値（％）：Ｃ６９.２１；Ｈ７.９５；Ｎ８.５７；
Ｏ１４.２７
【０５２５】（実施例３６） ７−アセチルアミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物３
９） ７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１.５ｇ（４．７ｍ
ｍｏｌ）をピリジン１５ｍｌに溶解し、氷冷下にて、無
水酢酸０.４８ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間
撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し
た。有機層を４規定塩酸にて洗浄し、減圧濃縮した。得
られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精
製し、標題化合物（３９）１．１３ｇを得た。（収率６
７％）
【０５２６】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭＳ） １０．２８（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｓ，１Ｈ），７.８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），７.４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），３．９
４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５２（ｓ，３
Ｈ），２.１０（ｓ，３Ｈ），１.７１〜１.２０（ｍ，
１２Ｈ），０.８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０５２７】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
５０,１６００, １２２０ 元素分析値：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ６６.６４；Ｈ７.８３；Ｎ７.７７；
Ｏ１７.７６ 実測値（％）：Ｃ６６.８６；Ｈ７.８８；Ｎ７.９６；
Ｏ１７.３０
【０５２８】（実施例３７） ７−（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４０） ７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１.５ｇ（４．７ｍ
ｍｏｌ）をピリジン１５ｍｌに溶解し、氷冷下にて、４
−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルクロリ
ド１．３３ｇ（４．７ｍｍｏｌ）を添加し、１時間撹拌
した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を４規定塩酸にて洗浄し、減圧濃縮した。得られた
粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離溶媒：塩化メチレン／酢酸エチル＝２／１）にて精製
し、標題化合物（４０）１．７０ｇを得た。（収率６４
％）
【０５２９】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.５０（ｓ，１Ｈ），１０.２１（ｓ，１
Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８.８Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），
７.４９（ｓ，１Ｈ），６.９３（ｓ，２Ｈ），６.７５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５.６Ｈｚ），３.９２（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６.８ＨｚＨｚ），３.８２（ｓ，６Ｈ），３.５４
（ｓ，３Ｈ），２.２５（ｓ，３Ｈ），１.６８（ｍ，２
Ｈ），１.２５（ｍ，１０Ｈ），０.８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝６.８Ｈｚ）
【０５３０】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０,２９
４０,１７２５,１６００, １５１５,１２５０, １１０
０ 元素分析値：Ｃ31Ｈ38Ｎ2Ｏ8として 計算値（％）：Ｃ６５.７１；Ｈ６.７６；Ｎ４.９４；
Ｏ２２.５９ 実測値（％）：Ｃ６５.８６；Ｈ６.６８；Ｎ４.９６；
Ｏ２２.５０
【０５３１】（実施例３８） ７−（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシシンナモイ
ルアミノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４１） ７−（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン１.２ｇ（２．１１
ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解し、氷冷下に
て、ナトリウムメトキシド０．４６ｇ（８．４ｍｍｏ
ｌ）を添加し、１時間撹拌した。反応液にアンバーライ
ト−１５ １．８ｇを添加し、室温にて１時間撹拌後、
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮後得られた粗生成物
を、ＴＨＦ−ヘキサンより再結晶を行い、標題化合物
（４１）０．７９ｇを得た。（収率７１％）
【０５３２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.３９（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１
Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７.９９（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.８Ｈｚ），７.５３（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），７.４９（ｓ，１Ｈ），６.９
３（ｓ，２Ｈ），６.７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５.６Ｈ
ｚ），３.９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.８ＨｚＨｚ），３.
８２（ｓ，６Ｈ），３.５４（ｓ，３Ｈ），１.６８
（ｍ，２Ｈ），１.２５（ｍ，１０Ｈ），０.８６（ｔ，
３Ｈ，Ｊ＝６.８Ｈｚ）
【０５３３】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０,２９
４０, １６００, １５１５, １２５０,１１００ 元素分析値：Ｃ29Ｈ36Ｎ2Ｏ7として 計算値（％）：Ｃ６６.３９；Ｈ６.９２；Ｎ５.３４；
Ｏ２１.３５ 実測値（％）：Ｃ６６.４５；Ｈ７.０８；Ｎ４.９６；
Ｏ２１.５１
【０５３４】（実施例３９） ７−（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−ヘシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４２） ７−アミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−ア
ミノ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例３７
と同様にして、標題化合物（４２）を得た。（収率６２
％）
【０５３５】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.５０（ｓ，１Ｈ），１０.２１（ｓ，１
Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８.８Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），
７.４９（ｓ，１Ｈ），６.９３（ｓ，２Ｈ），６.７５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５.６Ｈｚ），３.９２（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６.８ＨｚＨｚ），３.８２（ｓ，６Ｈ），３.５４
（ｓ，３Ｈ），２.２５（ｓ，３Ｈ），１.６８（ｍ，２
Ｈ），１.２５（ｍ，６Ｈ），０.８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
６.８Ｈｚ）
【０５３６】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０,２９
４０,１７２５,１６００, １５１５,１２５０, １１０
０ 元素分析値：Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ7として 計算値（％）：Ｃ６４．６７；Ｈ６.３６；Ｎ５．２
０；Ｏ２３．７６ 実測値（％）：Ｃ６４．８５；Ｈ６.４６；Ｎ５．１
２；Ｏ２３．５７
【０５３７】（実施例４０） ７−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４３） ７−（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−
（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルア
ミノ）−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は実施例３８
と同様にして、標題化合物（４３）を得た。（収率７４
％）
【０５３８】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.３９（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１
Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７.９９（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.８Ｈｚ），７.５３（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），７.４９（ｓ，１Ｈ），６.９
３（ｓ，２Ｈ），６.７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５.６Ｈ
ｚ），３.９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.８ＨｚＨｚ），３.
８２（ｓ，６Ｈ），３.５４（ｓ，３Ｈ），１.６８
（ｍ，２Ｈ），１.２５（ｍ，６Ｈ），０.８６（ｔ，３
Ｈ，Ｊ＝６.８Ｈｚ）
【０５３９】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０,２９
４０, １６００, １５１５, １２５０,１１００ 元素分析値：Ｃ27Ｈ32Ｎ2Ｏ7として 計算値（％）：Ｃ６５．３１；Ｈ６．５０；Ｎ５.６
４；Ｏ２２．５６ 実測値（％）：Ｃ６５．３５；Ｈ６.５２；Ｎ５．５
９；Ｏ２２．５４
【０５４０】（実施例４１） ７−（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミ
ノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４４） ４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイルクロ
リドの代わりに、４−アセトキシ−３−メトキシシンナ
モイルクロリドを用いる他は、実施例３７と同様にし
て、標題化合物（４４）を得た。（収率５８％）
【０５４１】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.５０（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１
Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８.８Ｈｚ），７.６５（ｍ，２Ｈ），７.５０（ｄ，１
Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），７.４９（ｓ，１Ｈ），６.９３
（ｄ，１Ｈ， Ｊ＝８.８Ｈｚ），６.７５（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝１５.６Ｈｚ），３.９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.８Ｈ
ｚＨｚ），３.８２（ｓ，３Ｈ），３.５４（ｓ，３
Ｈ），２.２１（ｓ，３Ｈ），１.６８（ｍ，２Ｈ），
１.２５（ｍ，１０Ｈ），０.８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６.
８Ｈｚ）
【０５４２】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０, ２９
４０,１７２５,１６００, １５１５,１２５０, １１０
０ 元素分析値：Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ7として 計算値（％）：Ｃ６７.１４；Ｈ６.７６；Ｎ５.２２；
Ｏ２０.８７ 実測値（％）：Ｃ６６.９６；Ｈ６.６８；Ｎ５.１６；
Ｏ２１.２０
【０５４３】（実施例４２） ７−（４−ヒドロキシ−３−メトキシシンナモイルアミ
ノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４５） ７−（４−アセトキシ−３，５−ジメトキシシンナモイ
ルアミノ）−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンの代わりに、７−
（４−アセトキシ−３−メトキシシンナモイルアミノ）
−３−オクチルオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノリノンを用いる他は、実施例３８と同
様にして、標題化合物（４５）を得た。（収率７４％）
【０５４４】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１０.５０（ｓ，１Ｈ），１０.１０（ｓ，１
Ｈ），８.９２（ｓ，１Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８.８Ｈｚ），７.６５（ｍ，
２Ｈ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=１５.６Ｈｚ），７.４
９（ｓ，１Ｈ），６.９３（ｄ，１Ｈ， Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６.７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１５.６Ｈｚ），３.９
２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６.８ＨｚＨｚ），３.８２（ｓ，３
Ｈ），３.５４（ｓ，３Ｈ），１.６８（ｍ，２Ｈ），
１.２５（ｍ，１０Ｈ），０.８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６.
８Ｈｚ）
【０５４５】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３５５０,２９
４０,１６００, １５１５, １２５０,１１００ 元素分析値：Ｃ28Ｈ34Ｎ2Ｏ6として 計算値（％）：Ｃ６７.９９；Ｈ６.９３；Ｎ５.６６；
Ｏ１９.４１ 実測値（％）：Ｃ６７.９６；Ｈ６.７８；Ｎ５.４６；
Ｏ１９.８０
【０５４６】（実施例４３） ７−（２−プロペニルアミノ）−３−オクチルオキシ−
４−ヒドロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン
（化合物４６） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、臭化アリルを用いて、実施例３、実施
例６及び実施例１５と同様にして、標題化合物（４６）
を得た。（収率３７％）
【０５４７】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２３（ｓ，１Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.９２（ｍ，１Ｈ），５.７５
（ｍ，１Ｈ），５.２５（ｍ，２Ｈ），４.５８（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝２.０Ｈｚ），４.２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６
Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），１.８６〜１.４５
（ｍ，１２Ｈ），０.９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０５４８】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１６
０５, １２５０ 元素分析値：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ７０.３６；Ｈ８.４４；Ｎ７.８２；
Ｏ１３.３９ 実測値（％）：Ｃ７０.３９；Ｈ８.５８；Ｎ７.９６；
Ｏ１３.０７
【０５４９】（実施例４４） ７−ベンジルアミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４
７） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、塩化ベンジルを用いて、実施例３、実
施例６及び実施例１５と同様にして、標題化合物（４
７）を得た。（収率４５％）
【０５５０】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２０（ｓ，１Ｈ），７.９２〜７.２６
（ｍ，８Ｈ），５.７３（ｍ，１Ｈ），４.２３（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.８５（ｍ，２Ｈ），３.５４
（ｓ，３Ｈ），１.８６〜１.４５（ｍ，１２Ｈ），０.
９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０５５１】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２３５,１６
１０,１２５０ 元素分析値：Ｃ25Ｈ32Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ７３.４９；Ｈ７.９０；Ｎ６.８６；
Ｏ１１.７５ 実測値（％）：Ｃ７３.３９；Ｈ８.０８；Ｎ６.９６；
Ｏ１１.５７
【０５５２】（実施例４５） ７−プレニルアミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物４
８） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アミノ基のアル
キル化剤として、臭化プレニルを用いて、実施例３、実
施例６及び実施例１５と同様にして、標題化合物（４
８）を得た。（収率５４％）
【０５５３】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２３（ｓ，１Ｈ），７.９２（ｓ，１Ｈ），
７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，
１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），５.３５（ｍ，１Ｈ），４.２３
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.８５（ｍ，３Ｈ），
３.５４（ｓ，３Ｈ），１.８６〜１.４５（ｍ，１２
Ｈ），１.７５（ｄ，６Ｈ，Ｊ=１５Ｈｚ），０.９７
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈｚ）
【０５５４】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２３５,１６
００,１２３０ 元素分析値：Ｃ23Ｈ34Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ７１.４７；Ｈ８.８７；Ｎ７.２５；
Ｏ１２.４２ 実測値（％）：Ｃ７１.３９；Ｈ８.７８；Ｎ７.１６；
Ｏ１２.６７
【０５５５】（実施例４６） ７−ベンゾイルアミノ−３−オクチルオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物
４９） ７−ニトロ−３−アセトキシ−４−ヒドロキシ−１−メ
チル−２（１Ｈ）−キノリノンを用い、アミノ基のアシ
ル化剤として、塩化ベンゾイルを用いて、実施例３、実
施例６及び実施例１５と同様にして、標題化合物（４
９）を得た。（収率６８％）
【０５５６】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：１１.２０（ｓ，１Ｈ），９.８５（ｓ，１Ｈ），
７.８３〜７.２６（ｍ，８Ｈ），４.２３（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝７.６Ｈｚ），３.５４（ｓ，３Ｈ），１.８６〜１.
４５（ｍ，１２Ｈ），０.９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７.５Ｈ
ｚ）
【０５５７】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２３５,１７
２５,１６６５,１２５０ 元素分析値：Ｃ25Ｈ30Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ７１.０６；Ｈ７.１６；Ｎ６.６３；
Ｏ１５.１５ 実測値（％）：Ｃ７１.１３；Ｈ７.０８；Ｎ６.７６；
Ｏ１５.０３
【０５５８】（実施例４７） ７−アミノ−３−メトキシ−４−ベンゾイルオキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物５０） ７−ニトロ−３−メトキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ル−２（１Ｈ）−キノリノン１.００ｇ（４.００ｍｍｏ
ｌ）をピリジン７ｍｌに溶解し、氷冷下にベンゾイルク
ロリド０.６７５ｇ（４.８０ｍｍｏｌ）を添加し、室温
にて１時間撹拌した。反応液を、２Ｎー塩酸４５ｍｌに
注ぎ、酢酸エチル２５ｍｌで抽出した。有機層を水２０
ｍｌで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に
濃縮した。得られた、７−ニトロ−３−メトキシ−４−
ベンゾイルオキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ンを実施例３と同様にして、ニトロ基の還元を行い、標
題化合物（５０）０．７０ｇを得た。（収率５６％）
【０５５９】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭＳ） ７.９０（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７.２
Ｈｚ），７.６５〜７.２０（ｍ，６Ｈ），５.８５
（ｍ，２Ｈ），４.０８（ｓ，３Ｈ），３.５４（ｓ，３
Ｈ）
【０５６０】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２４５,１７
２５,１６００, １２５０ 元素分析値：Ｃ17Ｈ16Ｎ2Ｏ4として 計算値（％）：Ｃ６５．３７；Ｈ５．１６；Ｎ８．９
７；Ｏ２０．４９ 実測値（％）：Ｃ６５．２３；Ｈ５．１５；Ｎ８．７
８；Ｏ２０．８４
【０５６１】（実施例４８） ７−アミノ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキシ−１−
メチル−２（１Ｈ）−キノリノン（化合物５１） ７−ニトロ−３−ヘキシルオキシ−４−ヒドロキシ−１
−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンをヨウ化メチルの代
わりに、ヨウ化ヘキシルを用いる他は、実施例２と同様
にして、７−ニトロ−４−ブトキシ−３−ヘキシルオキ
シ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノリノンとした。更
に、実施例３と同様にして、ニトロ基の還元を行い、標
題化合物（５１）を得た。（収率５７％）
【０５６２】1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ,δ−ＴＭ
Ｓ）：７.９０（ｓ，１Ｈ），７.８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
７.２Ｈｚ），７.５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ=７.２Ｈｚ），
５.８５（ｍ，２Ｈ），４.２５（ｍ，４Ｈ），３.５４
（ｓ，３Ｈ），１.９８〜１.４５（ｍ，１２Ｈ），１.
０５（ｍ，６Ｈ）
【０５６３】ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３２００,１５
９０, １２２０,１１００ 元素分析値：Ｃ20Ｈ30Ｎ2Ｏ3として 計算値（％）：Ｃ６９.３３；Ｈ８.７３；Ｎ８.０９；
Ｏ１３.８５ 実測値（％）：Ｃ６９.１８；Ｈ８.５８；Ｎ８.０６；
Ｏ１４.１８
【０５６４】（実施例４９） マウス急性毒性試験 本実施例は、本発明のアミノキノリノン誘導体の安全性
を確認するため行ったものである。以下に試験方法を説
明する。 試験方法：マウス用胃ゾンデを用いて化合物６、８〜１
０、１４〜１７、１９〜５１の各アミノキノリノン誘導
体の１０００及び２０００ｍｇ／ｋｇを１群５匹のマウ
ス（ＩＣＲ系雄性 体重２０〜２５ｇ）に強制経口投与
した。
【０５６５】経口投与後、ケージ内にて７日間飼育し、
死亡動物の有無及び一般状態を観察し、観察終了時のマ
ウスの生存率より５０％致死量（ＬＤ５０:ｍｇ／ｋ
ｇ）を推定した。この結果、試験した全てのアミノキノ
リノン誘導体のＬＤ５０は１０００ｍｇ／ｋｇ以上であ
り、アミノキノリノン誘導体は極めて安全性が高いこと
が判明した。
【０５６６】（実施例５０） ラット受身皮膚アナフィ
ラキシー（ＰＣＡ）反応による薬理試験 ７−アミノキノリノン誘導体の抗アレルギー作用を確認
するため、抗アレルギー作用の確認試験として広く用い
られているラット受身皮膚アナフィラキシー反応による
薬理試験を実施した。本動物モデルは即時型アレルギ
ー、即ち抗原抗体反応が関与するモデルである。以下に
試験方法を説明する。
【０５６７】（試験方法）ウイスター系雄性ラット（９
週齢）の背部を刈毛し、抗ジニトロフェノール−アスカ
リス（ＤＮＰ−Ａｓ）血清を０．０５ｍｌづつ２カ所に
皮内投与した。４８時間後、０．５％メチルセルロース
ナトリウム（ＭＣ）に懸濁したキノリノン誘導体（被験
薬物）を１００ｍｇ／ｋｇ経口投与し、その１時間後に
トリニトロフェノール−アスカリス（ＴＮＰ−Ａｓ）１
ｍｇを含有する０．５％エバンスブルー生理食塩溶液
１ｍｌを尾静脈より投与してアレルギー反応を惹起し
た。
【０５６８】反応惹起３０分後、ラットをエーテル麻酔
下で放血致死させ、背部皮膚を剥離して皮膚内面の色素
漏出斑の長径及び短径を測定し両者の平均値（ｍｍ）を
色素漏出量の指標とした。溶媒対照として被験薬物の代
わりに０．５％ＭＣのみを経口投与した群、及び陽性対
照として、トラニラスト（Tranialast）を被験薬物と同
様の方法で２００ｍｇ／ｋｇ経口投与した群を設けた。
【０５６９】試験結果は、式１によりＰＣＡ反応抑制率
（％）を算出し、表１に示した。尚、試験には１群５匹
のラットを用いた。本試験条件下において、ＰＣＡ反応
抑制率が４０％以上であれば、明らかに即時型アレルギ
ーを抑制していると考えられる。
【０５７０】
【式１】ＰＣＡ反応抑制率（％）＝〔（溶媒対照群の色
素漏出量−被験薬物群又は陽性群の色素漏出量）／溶媒
対照群の色素漏出量〕×１００
【０５７１】
【表１】
【０５７２】表１に示すごとく、アミノキノリノン誘導
体の抑制率は４０〜６０％であり、トラニラスト（５４
％）とほぼ同程度の即時型（１型）アレルギーの抑制作
用を有することが確認された。この試験結果より、本発
明化合物が即時型喘息、花粉症、アレルギー性皮膚炎等
に対して有用な抗アレルギー剤であることが判る。
【０５７３】（実施例５１） 塩化ピクリル誘発接触性
皮膚炎による薬効試験 アミノキノリノン誘導体の遅延型アレルギー抑制作用を
確認するため、従来より知られているマウス塩化ピクリ
ル誘発接触性皮膚炎モデルによる薬理試験を実施した。
本動物モデルは即時型アレルギー反応とは異なり、細胞
性免疫が関与する代表的な遅延型アレルギーモデル（イ
ムノロジー第１５巻４０５−４１６頁１９６８年；Immu
nology, Vol.15, P405-416, 1968）であり、従来の抗ア
レルギー剤では抑制出来ずステロイド剤で抑制出来る反
応である。以下に試験方法を説明する。
【０５７４】（試験方法）マウスの腹部を刈毛し、その
翌日に７％（重量／容量）塩化ピクリル−アセトン溶液
０．１ｍｌを塗布し感作した。感作７日後、１％（重量
／容量）塩化ピクリル−オリーブ油溶液を５μｌづつ左
側耳介皮膚の両面に塗布し反応を惹き起こした。反応惹
起前及び反応惹起２４時間後の左耳の厚さを測定し、式
（２）に従って耳介膨張率（％）を求めた。
【０５７５】尚、本発明化合物（被験薬物）は０．５％
メチルセルロース（ＭＣ）に懸濁し反応惹起１時間前及
び１６時間後の２回、２０ｍｇ／ｋｇを強制経口投与し
た。溶媒対照として被験薬物の代わりに０．５％ＭＣの
みを投与した群、及び陽性対照群としてステロイド剤の
プレドニゾロン１０ｍｇ／ｋｇ又はトラニラスト２００
ｍｇ／ｋｇを経口投与した群を設けた。
【０５７６】本実施例の結果は、溶媒対照群に対する抑
制率（％）を式（３）により算出し表２に示した。尚、
試験には１群１０匹のマウスを用いた。本試験条件下に
おいて、皮膚炎症反応抑制率が３０％以上であれば明ら
かに遅延型アレルギーを抑制していると考えられる。
【０５７７】
【式２】耳介膨張率（％）＝〔（反応惹起２４時間後の
左耳の厚さ−反応惹起前の左耳の厚さ）／反応惹起前の
左耳の厚さ〕×１００
【０５７８】
【式３】抑制率（％）＝〔（溶媒対照群の耳介膨張率−
被験薬物群又は陽性対象群の耳介膨張率）／溶媒対照群
の耳介膨張率〕×１００
【０５７９】
【表２】
【０５８０】本実験モデルの反応惹起により、溶媒群で
は有意な左側耳介の膨張が認めらた。これに対し、本発
明化合物は約４０〜６０％の耳介膨張抑制効果を示し、
プレドニゾロン（５３％）とほぼ同等の活性を有するこ
とが判明した。現在、抗アレルギー薬として広く用いら
れているトラニラストは遅延型アレルギーに対して治療
効果が認められなかった。
【０５８１】この試験結果より本発明化合物が遅延型ア
レルギーに対して高い治療効果を有することが判明し、
遅延型喘息等の難治性のアレルギー疾患に有用な抗アレ
ルギー剤であることが判明した。
【０５８２】（実施例５２）抗原誘発即時型及び遅延型
気道反応による薬効試験 本発明の化合物のうち、化合物２１、化合物４１及び化
合物４６に関して、即時型及び遅延型アレルギー抑制作
用を確認するため、以下に抗原誘発即時型及び遅延型気
道反応による薬効試験を実施した。
【０５８３】試験方法：モルモットに超音波ネブライザ
ー（NE-U12、オムロン株式会社）を用い、OVA（１％）
を１日に１０分間、連続８日間吸入させ感作した。最終
感作の１週間後、超音波ネブライザーを用い、OVA（２
％）を５分間吸入させた。惹起２４時間前及び１時間前
にmetyrapone（１０mg/kg）を静脈内に、惹起３０分前
にpyrilamine（１０mg/kg）を腹腔内に投与した。
【０５８４】測定は気道抵抗測定装置（Pulmos-I、株式
会社MIPS）を用い、惹起１分後、２、４、５、６、７及
び８時間後、更に２３〜２４時間後に１回、それぞれ１
分間測定した。なお、被験物質は抗原惹起１時間前及び
抗原惹起３時間後の２回経口投与した。陽性対照物質
（プレドニゾロン）は１６時間前及び２時間前の２回経
口投与した。本実施例の結果は、溶媒対照群との比較に
より抑制率（％）を算出し、表３に示した。尚、試験に
は１群８匹のモルモットを用いた。
【０５８５】
【表３】
【０５８６】表３に示すごとく、本発明化合物はプレド
ニゾロンとほぼ同等、もしくはそれ以上の即時型及び遅
延型喘息の抑制作用を有することが確認された。
【０５８７】（実施例５３）（５％散剤） 本発明化合物 ５０ｍｇ 乳糖 ９５０ｍｇ ─────────────── 計 １０００ｍｇ 化合物６、７〜１０及び１４〜１７の散剤の製造例を示
す。乳鉢で、本発明化合物を粉砕し、それに乳糖を添加
し、乳棒で粉砕しながら、充分混合し、化合物６、７〜
１０及び１４〜１７の５％散剤を製造した。
【０５８８】（実施例５４）（１０％散剤） 本発明化合物 １００ｍｇ 乳糖 ９００ｍｇ ─────────────── 計 １０００ｍｇ 化合物１９〜３０の散剤の製造例を示す。実施例５３と
同様の方法で化合物１９〜３０の１０％散剤を製造し
た。
【０５８９】（実施例５５）（１０％顆粒剤） 本発明化合物 ３００ｍｇ 乳糖 ２０００ｍｇ でんぷん ６７０ｍｇ ゼラチン ３０ｍｇ ─────────────── 計 ３０００ｍｇ
【０５９０】化合物３１〜３９の顆粒剤の製造例を示
す。乳鉢内で、本発明化合物を等量のでんぷんと混合粉
砕した。これに乳糖、でんぷんの残分を加え混合した。
別にゼラチン３０ｍｇに精製水１ｍｌを加えて、加熱溶
解し、冷後かき混ぜながらこれにエタノール１ｍｌを加
え、ゼラチン液としたものを調製し、先の混合物にゼラ
チン液を添加練合し、造粒した後、乾燥して整粒し、化
合物３１〜３９の顆粒剤を製造した。
【０５９１】（実施例５６）（５ｍｇ錠） 本発明化合物 ５ｍｇ 乳糖 ６２ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ タルク ２ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ ──────────────────── 計 １００ｍｇ／錠
【０５９２】化合物４０〜５１の錠剤の製造例を示す。
乳鉢内で上記配合の２０倍量を用いて５ｍｇ錠剤の製造
をした。すなわち、本発明化合物１００ｍｇの結晶を粉
砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混合する。１０％
でんぷんのりを上記の配合体に加え練合し、造粒する。
乾燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合
し、常法により打錠して、化合物４０〜５１の錠剤を製
造した。
【０５９３】 （実施例５７）（２０ｍｇ錠） 本発明化合物 ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 ７５ｍｇ ステアリン酸タルク ２ｍｇ バレイショデンプン ３ｍｇ ────────────────────────── 計 １００ｍｇ／錠
【０５９４】化合物４０〜４３の錠剤の製造例を示す。
上記記載の１０倍量を用いて、２０ｍｇ錠剤を製造し
た。すなわち、ヒドロキシプロピルセルロース６ｇを適
量のエタノールに溶解し、これに乳糖９４ｇを添加して
練合した。
【０５９５】少し乾燥した後、６０号ふるいにて整粒
し、６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。ま
たステアリン酸マグネシウムとタルクを１：４の割合で
混合しステアリン酸タルクとした。本発明化合物、６％
ヒドロキシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タル
ク及びバレイショデンプンをよく混合し、常法により打
錠して、化合物４０〜４３の錠剤を製造した。
【０５９６】（実施例５８）（２５ｍｇ錠） 本発明化合物 ２５ｍｇ 乳糖 １２２ｍｇ カルボキシメチルスターチ ５０ｍｇ タルク ２ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ ────────────────────── 計 ２００ｍｇ／錠
【０５９７】化合物２１、２２、３０〜３２の錠剤の製
造例を示す。乳鉢内で上記化合物の各々１０倍量を用い
て２５ｍｇ錠剤を製造した。即ち、乳鉢内で２５０ｍｇ
の本発明化合物の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えなが
ら充分混合した。カルボキシメチルスターチに適量の精
製水を加え、上記の混合物に添加練合し造粒した。乾燥
後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常
法により打錠して、化合物２１、２２、３０〜３２の錠
剤を製造した。
【０５９８】（実施例５９）（１０ｍｇカプセル剤） 本発明化合物 ３００ｍｇ 乳糖 ２０００ｍｇ でんぷん ６７０ｍｇ ゼラチン ３０ｍｇ ──────────────── 計 ３０００ｍｇ
【０５９９】化合物３１〜３９のカプセル剤の製造例を
示す。実施例５５と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒
１００ｍｇづつをカプセルに充填して、化合物３１〜３
９のカプセル剤を製造した。
【０６００】（実施例６０）（０．５％軟膏） 本発明化合物 ５ｍｇ 流動パラフィン ８０ｍｇ 白色ワセリン ９１５ｍｇ ─────────────── 計 １０００ｍｇ
【０６０１】化合物２１、３０、４１〜４４の軟膏剤の
製造例を示す。本発明化合物と少量の流動パラフィンを
乳鉢で研和して分散液とし、これを別に白色ワセリンと
流動パラフィンを加温混合して製した基剤に徐々に加え
て、よく練り合わせ全質均等として製した。以上の操作
にて化合物２１、３０、４１〜４４の軟膏剤を製造し
た。
【０６０２】
【発明の効果】本発明は、新規なニトロキノリノン誘導
体、該ニトロキノリノン誘導体から合成されるアミノキ
ノリノン誘導体及びその生理学的に許容される塩、更
に、該アミノキノリノン誘導体及びその生理学的に許容
される塩を有効成分とする、安全性の高い医薬品、特に
即時型アレルギー性疾患及び遅延型アレルギー性疾患に
対して有効な、極めて優れた抗アレルギー剤を提供する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 信之 千葉県佐倉市大崎台３−４−５−４− 102 (72)発明者 江田 昭英 岐阜県岐阜市福光東３−８−20 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 215/38 C07D 215/22 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (37)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ2と
    Ｒ3とは互いに異なり、各々、水素原子、アシル基、ア
    ルキル基、又はアルケニル基から選ばれる基であり、Ｒ
    4とＲ5は同一もしくは異なって、各々、水素原子、アシ
    ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基か
    ら選ばれる基である。）で表される７−アミノキノリノ
    ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは枝
    分かれした炭素数１〜１０のアルキル基である請求項１
    に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
    的に許容される塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ2とＲ3が各々、水素原子、アシル基、
    直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル
    基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０の
    アルケニル基である請求項１に記載の７−アミノキノリ
    ノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水素
    原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１
    〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした
    炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基であ
    る請求項１に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及び
    その生理学的に許容される塩。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは枝
    分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2と
    Ｒ3が各々、水素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分
    かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もし
    くは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基であ
    り、Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水素原子、アシ
    ル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のア
    ルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜
    １０のアルケニル基、又はアラルキル基である請求項１
    〜４のいずれか一つに記載の７−アミノキノリノン誘導
    体、及びその生理学的に許容される塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が直鎖状もし
    くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直
    鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル
    基である請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘導
    体、及びその生理学的に許容される塩。
  7. 【請求項７】 Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が水素原子で
    ある請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及
    びその生理学的に許容される塩。
  8. 【請求項８】 Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が直鎖状もし
    くは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直
    鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル
    基である請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘導
    体、及びその生理学的に許容される塩。
  9. 【請求項９】 Ｒ2が直鎖状もしくは枝分かれした炭素
    数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれ
    した炭素数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒ3が水素
    原子である請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘導
    体、及びその生理学的に許容される塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2が直鎖状もしくは枝分かれした炭
    素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分か
    れした炭素数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒ3がア
    シル基である請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘
    導体、及びその生理学的に許容される塩。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2とＲ3が互いに異なる直鎖状もしく
    は枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖
    状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基
    である請求項５に記載の７−アミノキノリノン誘導体、
    及びその生理学的に許容される塩。
  12. 【請求項１２】 Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原
    子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜
    １０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
    素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基である
    請求項６〜１１のいずれか一つに記載の７−アミノキノ
    リノン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
  13. 【請求項１３】 Ｒ5がアシル基である請求項１２に記
    載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
    許容される塩。
  14. 【請求項１４】 Ｒ5が置換基を有しても良いシンナモ
    イル基からなるアシル基である請求項１３に記載の７−
    アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
    る塩。
  15. 【請求項１５】 Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メトキシ
    シンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−ヒド
    ロキシシンナモイル基である請求項１４に記載の７−ア
    ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
    塩。
  16. 【請求項１６】 請求項１〜１５のいずれか一つに記載
    の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許
    容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
  17. 【請求項１７】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、又は直鎖状もしくは枝分かれ
    した炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2とＲ3は同
    一で、水素原子、アルキル基、又はアルケニル基であ
    り、Ｒ4とＲ5は同一もしくは異なって、水素原子、アシ
    ル基、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基で
    ある。）で表される７−アミノキノリノン誘導体、及び
    その生理学的に許容される塩。
  18. 【請求項１８】 Ｒ2とＲ3が水素原子、直鎖状もしくは
    枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状
    もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基で
    ある請求項１７に記載の７−アミノキノリノン誘導体、
    及びその生理学的に許容される塩。
  19. 【請求項１９】 Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水
    素原子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数
    １〜は１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれ
    した炭素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基
    である請求項１７に記載の７−アミノキノリノン誘導
    体、及びその生理学的に許容される塩。
  20. 【請求項２０】 Ｒ2とＲ3が水素原子、直鎖状もしくは
    枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状
    もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基で
    あり、Ｒ4とＲ5が同一もしくは異なって、水素原子、ア
    シル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０の
    アルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２
    〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基である請求項
    １７〜１９のいずれか一つに記載の７−アミノキノリノ
    ン誘導体、及びその生理学的に許容される塩。
  21. 【請求項２１】 Ｒ2とＲ3が水素原子である請求項２０
    に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学
    的に許容される塩。
  22. 【請求項２２】 Ｒ2とＲ3が直鎖状もしくは枝分かれし
    た炭素数１〜１０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝
    分かれした炭素数２〜１０のアルケニル基である請求項
    ２０に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生
    理学的に許容される塩。
  23. 【請求項２３】 Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原
    子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜
    １０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
    素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基である
    請求項２１に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及び
    その生理学的に許容される塩。
  24. 【請求項２４】 Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が水素原
    子、アシル基、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜
    １０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭
    素数２〜１０のアルケニル基、又はアラルキル基である
    請求項２２に記載の７−アミノキノリノン誘導体、及び
    その生理学的に許容される塩。
  25. 【請求項２５】 Ｒ5がアシル基である請求項２３に記
    載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
    許容される塩。
  26. 【請求項２６】 Ｒ5がアシル基である請求項２４に記
    載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
    許容される塩。
  27. 【請求項２７】 Ｒ5が置換基を有しても良いシンナモ
    イル基からなるアシル基である請求項２５に記載の７−
    アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
    る塩。
  28. 【請求項２８】 Ｒ5が置換基を有しても良いシンナモ
    イル基からなるアシル基である請求項２６に記載の７−
    アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容され
    る塩。
  29. 【請求項２９】 Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メトキシ
    シンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−ヒド
    ロキシシンナモイル基である請求項２７に記載の７−ア
    ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
    塩。
  30. 【請求項３０】 Ｒ5が４−ヒドロキシ−３−メトキシ
    シンナモイル基、又は、３，５−ジメトキシ−４−ヒド
    ロキシシンナモイル基である請求項２８に記載の７−ア
    ミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に許容される
    塩。
  31. 【請求項３１】 請求項１７〜３０のいずれか一つに記
    載の７−アミノキノリノン誘導体、及びその生理学的に
    許容される塩を有効成分とする抗アレルギー剤。
  32. 【請求項３２】 一般式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ2は
    水素原子、アシル基、アルキル基、又はアルケニル基で
    あり、Ｒ3は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基
    である。）で表される７−ニトロキノリノン誘導体。
  33. 【請求項３３】 Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは
    枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基である請求項
    ３２に記載の７−ニトロキノリノン誘導体。
  34. 【請求項３４】 Ｒ2とＲ3が同一もしくは異なって、水
    素原子、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１
    ０のアルキル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素
    数２〜１０のアルケニル基である請求項３２に記載の７
    −ニトロキノリノン誘導体。
  35. 【請求項３５】 Ｒ1が水素原子、又は直鎖状もしくは
    枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ2
    とＲ3が同一もしくは異なって、水素原子、又は直鎖状
    もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアルキル基、又
    は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアルケ
    ニル基である請求項３２〜３４のいずれか一つに記載の
    ７−ニトロキノリノン誘導体。
  36. 【請求項３６】 Ｒ2が炭素数１〜１０のアルキル基、
    又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１０のアル
    ケニル基であり、Ｒ3が水素原子である請求項３５に記
    載の７−ニトロキノリノン誘導体。
  37. 【請求項３７】 Ｒ2がアシル基であり、Ｒ3が水素原
    子、直鎖状もしくは枝分かれした炭素数１〜１０のアル
    キル基、又は直鎖状もしくは枝分かれした炭素数２〜１
    ０のアルケニル基である請求項３５に記載の７−ニトロ
    キノリノン誘導体。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW430656B (en) * 1997-12-03 2001-04-21 Dainippon Ink & Chemicals Quinolinone derivative, method for preparing the same, and anti-allergic agent
TW505634B (en) 1998-01-19 2002-10-11 Dainippon Ink & Amp Chemicals Quinolinone glucoside, the process for preparing thereof and antiallergic
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US6706733B2 (en) 2001-05-08 2004-03-16 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Quinolinone derivative formulation and its production method
KR100908418B1 (ko) 2001-06-20 2009-07-21 액티버스 파마 컴퍼니 리미티드 퀴놀리논 유도체 의약 조성물 및 그의 제조 방법
JP4662727B2 (ja) * 2003-07-30 2011-03-30 マリポーサ・ヘルス・リミテッド 慢性閉塞性肺疾患治療剤
ES2382937T3 (es) * 2003-07-30 2012-06-14 Mariposa Health Limited Agente terapéutico para enfermedad pulmonar obstructiva crónica y método de tratamiento para enfermedad pulmonar obstructiva crónica con el mismo
WO2016020836A1 (en) * 2014-08-06 2016-02-11 Novartis Ag Quinolone derivatives as antibacterials
TWI755524B (zh) * 2017-04-27 2022-02-21 日商帝化製藥股份有限公司 抗過敏劑

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4190659A (en) * 1973-08-27 1980-02-26 Sandoz, Inc. Pharmaceutical preparation and use of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid esters
US4192876A (en) * 1975-07-23 1980-03-11 Sandoz, Inc. 4-Hydroxy-3-nitro-quinoline-2(1H)-ones
US4124587A (en) 1976-03-01 1978-11-07 Sandoz, Inc. 4-Hydroxy-3-sulfinyl-quinolin-2(1H)-ones
US4127574A (en) 1976-03-01 1978-11-28 Sandoz, Inc. 4-Hydroxy-3-sulfonyl-quinolin-2(1H)-ones
JPS58225065A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Nippon Shinyaku Co Ltd ２−キノロン誘導体
EP0459561B1 (en) 1990-05-31 1995-09-20 MERCK SHARP & DOHME LTD. Dioxo-tetrahydroquinoline derivatives
US5412104A (en) 1990-09-07 1995-05-02 Schering Corporation Ester and alkoxy substituted benzopyrans
US5190956A (en) * 1990-09-07 1993-03-02 Schering Corporation Certain N-substituted 3-oximino-2,4-dioxoquinolin-2,4-(1H)diones useful for treating viral infections
US5179107A (en) 1990-09-07 1993-01-12 Schering Corporation Antiviral quinolinone compounds
EP0550464A1 (en) 1990-09-07 1993-07-14 Schering Corporation Antiviral compounds and antihypertensive compounds
GB9022785D0 (en) 1990-10-19 1990-12-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5457099A (en) * 1992-07-02 1995-10-10 Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and antiallergic agent
EP0685466A1 (de) 1994-06-02 1995-12-06 Ciba-Geigy Ag 3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero-(aryl)aliphatyl-2(1H)-chinolonderivate
US5597922A (en) 1994-07-29 1997-01-28 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon Glycine receptor antagonist pharmacophore

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