DE69702775T2 - Chinolinonderivate und diese enthaltende antiallergische Zusammensetzungen - Google Patents

Chinolinonderivate und diese enthaltende antiallergische Zusammensetzungen

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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG Technisches Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue 7-Aminochinolinonderivate und physiologisch annehmbare Salze davon, die als Behandlungsmittel oder Suppressoren für allergische Krankheiten wirksam sind, 7-Nitrochinolinonderivate, die synthetische Zwischenprodukte für die 7- Aminochinolinone sind, und antiallergische Mittel, die die 7-Aminochinolinonderivate und physiologisch annehmbare Salze davon als aktive Bestandteile enthalten.
    • STAND DER TECHNIK
  • Hinsichtlich der Chinolinonderivate, bei denen Sauerstoffatome direkt an die 3- und 4- Stellungen gebunden sind, wie bei der vorliegenden Erfindung, werden in den folgenden Veröffentlichungen verschiedene Verbindungen beschrieben.
  • Erstens werden für Chinolinonverbindungen mit Substituentengruppen in den 3- und 4- Stellungen des stickstoffenthaltenden Rings von Chinolinon, wobei Substituentengruppen am aromatischen Ring fehlen, in Monatsh. Chem., 98(1), S. 100-104, 1967 die Infrarotspektrumswerte für 3-Methoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Ethoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon und 3,4-Dimethoxy-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In Monatsh. Chem. 99(6), S. 2157-2166, 1968 wird ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroxy-2(1H)-chinolinon und 3,4-Dihydroxy-1-phenyl-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • Weiterhin wird in Liebigs Ann. Chem., 9, S. 1545-1551, 1973 ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroxy-1-phenyl-2(1H)-chinolinon und 3,4-Diacetoxy-1-phenyl-2(1H)- chinolinon beschrieben.
  • In Chem. Ber 106, S. 1537-1548, 1973 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3,4- Dihydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon und in Z. Naturforsch., B; Anorg. Chem., Org. Chem., 33B(4), S. 429-432, 1978 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroxy-1-phenyl- 2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In Monatsh. Chem., 115(2), S. 231-242, 1984 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Methoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Ethoxy-4- hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Propoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Trifluoracetoxy-4- hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Acetoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 3-Acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon und 3-Methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In Phosphorus and Sulfur, 21 (1), S. 47-52, 1984 werden 3,4-Dihydroxy-2(1H)- chinolinon-3-dimethylphosphat, 3-Hydroxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon-3-dimethylphosphat, 3,4-Dihydroxy-2(1H)-chinolinon-3-diethylphosphat, 3,4-Dihydroxy-2(1H)-chinolinon-3- diisopropylphosphat und die N-Methylverbindungen dieser Verbindungen beschrieben.
  • In FEBS Lett., 246(1-2), S. 113-116, 1989 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3,4- Dihydroxy-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In Phytochemistry, 28(5). S. 1517-1519, 1989 werden 3,4-Dimethoxy-2(1H)-chinolinon und 3,4-Dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon als Extrakte von Clausena anisata beschrieben.
  • Als Verbindungen mit Substituentengruppen am aromatischen Ring des Chinolinons werden in Indian J. Chem. Sect. B, 15B(5), S. 440-444, 1977 3,4-Dimethoxy-2(1H)-chinolinon, 8-Methoxy-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon und ein Methylether davon, 8- Methoxy-3,4-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon als Verbindungen, die aus der Rinde von Chloroxylon swietenia DC erhalten werden, beschrieben.
  • Weiterhin wird in Indian J. Chem., Sect. B, 22B(12), S. 1254-1256, 1983 ein Verfahren zur Herstellung von 8-Methoxy-3-methoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon und 8-Methoxy-3,4- dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In J. Heterocycl. Chem., 22, S. 1087-1088, 1985 wird ein Verfahren zur Herstellung von 3-Methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon und 8-Methoxy-3-methoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In Journal of Natural Products, 58(4), S. 574-576, 1995 wird 8-Methoxy-3,4-dihydroxy- 2(1H)-chinolinon als Komponente, erhalten aus Eriostemon gardneri, beschrieben. Jedoch sind wie oben beschrieben nur Methoxygruppen als Substituenten für die aromatischen Ringgruppen der Chinolinonderivate bekannt.
  • In der U. S. Patentschrift Nr. 5 378 694 (entsprechend WO 92/04 328 und der japanischen Patentanmeldung, Zweite Publikation Nr. Hei 6-502 845) werden Chinolinonderivate mit einer Carbonylgruppe als Substituentengruppe in der 3-Stellung und einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe als Substituentengruppe in der 4-Stellung und die antiviralen Aktivitäten und blutdrucksenkenden Aktivitäten dieser Verbindungen beschrieben.
  • In der U. S. Patentschrift Nr. 5 412 104 (entsprechend WO 92/04327 und der japanischen Patentanmeldung, Zweite Publikation Nr. Hei-7-110 853) werden Chinolinonderivate, die als Substituentengruppen in der 3-Stellung eine Carbonylgruppe enthalten und die als Substituentengruppe in der 4-Stellung eine Alkoxygruppe, eine Carbonyloxygruppe oder eine Aminogruppe enthalten, und die antiviralen Aktivitäten dieser Verbindungen beschrieben. In der europäischen Patentschrift Nr. 459 561 A2 werden 2,4-Dioxotetrahydrochinolinonderivate, bei denen der Substituent in der 3-Stellung ein Substituent ist, der eine Carbonylgruppe enthält, und der Substituent in der 4-Stellung ein variables 4-Keton ist, beschrieben.
  • In der europäischen Patentanmeldung, Veröffentlichungs-Nr. 481 676 A1 wird ein Chinolinonderivat mit einer aromatischen Gruppe mit einer Substituentengruppe in der 3- Stellung und einer Hydroxylgruppe in der 4-Stellung beschrieben. In der U. S. Patentschrift 4 124 587 wird ein Chinolinonderivat mit einer Sulfinylgruppe in der 3-Stellung und einer Hydroxylgruppe in der 4-Stellung beschrieben. In der U. S. Patentschrift 4 127 574 wird ein Chinolinonderivat mit einer Sulfonylgruppe in der 3-Stellung und einer Hydroxylgruppe in der 4-Stellung beschrieben.
  • In der europäischen Patentanmeldung, Veröffentlichungs-Nr. 685 466 A1 wird ein Chinolinonderivat mit einer Sulfidgruppe in der 3-Stellung und einer Hydroxylgruppe in der 4- Stellung beschrieben. In der WO 96/04288 werden 5,7-Dimethyl-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon und 5,7-Dichlor-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon beschrieben.
  • In der U. S. Patentschrift Nr. 5 179 107 und der U. S. Patentschrift Nr. 5 190 956 wird abstrakt ein extrem großer Bereich an Chinolinonderivaten mit Substituentengruppen an der aromatischen Ringgruppe und mit Sauerstoffatomen, direkt gebunden an die 3- und 4- Stellungen, beschrieben. Jedoch werden in den U. S. Patentschriften keine Chinolinonderivate mit einer Substituentengruppe, wie einer Aminogruppe oder einer Nitrogruppe, gebunden an die 7-Stellung, wie sie erfindungsgemäß zur Verfügung gestellt wird, beschrieben.
  • Diese U. S. Patent-Publikationen beschreiben Chinolinonderivate mit der charakteristischen Eigenschaft, daß die Substituentengruppen in den 3- und 4-Stellungen identische Substituentengruppen sind und daß diese antivirale Aktivität aufweisen. Jedoch beschreiben die U. S. Patentschriften weder Chinolinonderivate mit einer Aminogruppe, gebunden an die 7-Stellung, noch ihre antiallergischen Aktivitäten, die Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
  • In der europäischen Patentanmeldung 0 577 325 werden Carbostyrilderivate mit antiallergischer Aktivität, wie antiasthmatischer Aktivität, beschrieben. Diese Derivate sind zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung allergischer Krankheiten, wie Asthma, nützlich. In der Patentanmeldung wird ebenfalls ein Verfahren zur Behandlung allergischer Krankheiten, wie Asthma, zur Verfügung gestellt, das die Verabreichung von Carbostyrylderivaten an einen Patienten, der an einer solchen Krankheit leidet, umfasst.
  • In der europäischen Patentanmeldung 0 101 330 A2 werden 2-Chinolonderivate und ihre Salze, wie auch Herstellungsverfahren für diese Derivate und für Pharmazeutika, die aus einer oder mehreren dieser Verbindungen als Hauptbestandteil zusammengesetzt sind, beschrieben. Die 2-Chinolonderivate besitzen eine antiallergische Wirkung und können als Arzneimittel für Asthma verwendet werden.
  • In der U. S. Patentschrift 4 190 659 werden Verbindungen beschrieben, die 4-Hydroxy- 2-chinolinon-3-carbonsäureester, beispielsweise 1-Methyl-4-hydroxy-2-chinolinon-3- carbonsäure-ethylester, sind, die als antiallergische Mittel und als Zwischenprodukte für 1- Alkyl-4-alkoxy-chinolin 2(1H)-one nützlich sind und durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit einem Alkalimetallsalz eines Malonsäureesters erhalten werden.
  • In der U. S. Patentschrift 4 192 876 werden antiallergische 4-Hydroxy-3-nitrochinolin- 2(1H)-one beschrieben, die durch Umsetzung von Isatosäureanhydrid mit einem Carbonion erhalten werden, das durch Behandlung von Nitroessigsäurealkylestern mit einem Protonen- Entfernungsmittel erhalten werden.
  • Während es andererseits zahlreiche antiallergische Mittel gibt, die nur gegen Allergien vom Soforttyp (d. h. Typ-I-Allergien) wirksam sind, gibt es fast keine Berichte über antiallergische Mittel, die gegenüber Allergien des verzögerten Typs wirksam sind. Jedoch tragen von den verschiedenen Arten von allergischen Krankheiten, die Allergien vom verzögertem Typ zu den hartnäckigen allergischen Krankheiten bei, so dass Steroide, die gegen die Allergien des verzögerten Typs wirksam sind, klinisch verwendet werden.
  • Obgleich Steroide starke Behandlungswirkungen zeigen, besitzen sie ebenfalls starke Nebenwirkungen, wie Magengeschwüre, Empfänglichkeit für Infektionen, psychologische Störungen, Steroid-Glykosurie, Hirsutismus, Mondgesicht, Osteoporose, bei der die Knochen spröde werden, und Fettsucht. Aus diesem Grund ist die klinische Verwendung von Steroiden stark beschränkt und muss von den Ärzten eng überwacht werden.
  • Es wurden so Steroide vielfach als externe Arzneimittel, hauptsächlich für leichte allergische Hautkrankheiten, verwendet. Ihre Wirksamkeit gegenüber allgemeinen allergischen Krankheiten, insbesondere Allergien des verzögerten Typs, ist bekannt, aber ihre Verwendung ist derzeit stark beschränkt, so daß die Entwicklung eines Arzneimittels, das sowohl gegen Allergien des Soforttyps als auch des verzögerten Typs wirksam ist und geringe Nebenwirkungen hat, wünschenswert ist.
  • Wie oben beschrieben, sind Chinolinonderivate mit einem Derivat einer Aminogruppe als Substituent in der 7-Stellung und 7-Nitrochinolinonderivate, die synthetische Zwischenprodukte für die ersteren sind, nicht bekannt. Die Tatsache, daß 7-Aminochinolinonderivate und die physiologisch annehmbaren Salze davon antiallergische Mittel sind, die gegenüber allergischen Krankheiten des Soforttyps und gegenüber allergischen Krankheiten des verzögerten Typs wirksam sind und geringe Nebenwirkungen aufweisen, ist nicht bekannt.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Nitrochinolinonderivate, Aminochinolinonderivate, die aus diesen Nitrochinolinonderivaten synthetisiert werden, und deren physiologisch annehmbare Salze zur Verfügung zu stellen, wie auch extrem sichere Arzneimittel mit diesen Aminochinolinonderivaten und den physiologisch annehmbaren Salzen davon als aktive Bestandteile, insbesondere antiallergische Mittel, die gegen allergische Krankheiten des Soforttyps und allergische Krankheiten des verzögerten Typs wirksam sind, zur Verfügung zu stellen.
  • Erfindungsgemäß soll die Verwendung von Aminochinolinonderivaten oder deren physiologisch annehmbaren Salzen als aktiver Bestandteil für allergische Krankheiten zur Verfügung gestellt werden. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung von einem antiallergischen Arzneimittel, das oben beschrieben wurde, als Arzneimittel für allergische Krankheiten. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung von Nitrochinolinonderivaten als Zwischenprodukte für die Herstellung von Aminochinolinonderivaten oder deren physiolo gisch annehmbaren Salzen oder für die Herstellung der oben beschriebenen antiallergischen Mittel.
  • Zur Lösung der obigen Aufgabe haben die genannten Erfinder zahlreiche Verbindungen synthetisiert und dann ihre medizinische Wirksamkeit und Sicherheit geprüft. Als Ergebnis haben sie 7-Nitrochinolinonderivate mit einer Nitrogruppe als Substituentengruppe am aromatischen Ring erfolgreich synthetisiert und dann weiter aus dieser Verbindung 7-Aminochinolinonderivate mit einer Aminogruppe erfolgreich synthetisiert und gefunden, daß die 7-Aminochinolinonderivate extrem wirksam sind als antiallergisches Mittel, und so wurde die vorliegende Erfindung gemacht.
  • Gegenstand der Erfindung sind 7-Aminochinolinonderivate, die physiologisch annehmbaren Salze davon, antiallergische Mittel, die als aktiven Bestandteil ein 7- Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon enthalten, und 7- Nitrochinolinonderivate, wie im folgenden näher erläutert.
  • (1) 7-Aminochinolinderivat, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I) oder ein physiologisch annehmbares Salz davon
  • worin
  • R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
  • R&sub2; und R&sub3; gegenseitig unterschiedliche Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird unter einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
  • R&sub4; und R&sub5; gegenseitig unterschiedliche oder identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoyl gruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Benzylgruppe, einer p-Methoxybenzylgruppe und einer p-Hydroxybenzylgruppe.
  • (2) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub3; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • (3) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe oder eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • (4) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • (5) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • (6) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
  • (7) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 1, worin R&sub2; und R&sub3; gegenseitig unterschiedliche Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt ist aus geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
  • (8) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffern 2 bis 7, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p- Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4- methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe bedeutet.
  • (9) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 8, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
  • (10) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 9, worin R&sub5; eine Acylgruppe, zusammengesetzt aus einer einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
  • (11) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 10, worin R&sub5; eine 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe oder eine 3,5-Dimethoxy- 4-hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
  • (12) Antiallergisches Mittel, enthaltend als aktiven Bestandteil ein 7- Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffern 1 bis 11.
  • (13) 7-Aminochinolinonderivat, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), oder ein physiologisch annehmbares Salz davon
  • worin
  • R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
  • R&sub2; und R&sub3; identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird unter einem Wasserstoffatom, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und
  • R&sub4; und R&sub5; gegenseitig unterschiedliche oder identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Di-methoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, Propionylgruppen und eine Butyrylgruppe sind, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Benzylgruppe, einer p-Methoxybenzylgruppe und einer p-Hydroxybenzylgruppe.
  • (14) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 13, worin R&sub2; und R&sub3; Wasserstoffatome bedeuten.
  • (15) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 13, worin R&sub2; und R&sub3; geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • (16) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 14, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer Benzylgruppe, einer p-Methoxybenzylgruppe oder einer p-Hydroxybenzylgruppe.
  • (17) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 15, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p- Hydroxyben-zoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, eine p-Methoxybenzylgruppe oder eine p- Hydroxybenzylgruppe bedeutet.
  • (18) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 16, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxyben-zoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
  • (19) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 17, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy- 4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
  • (20)7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 18, worin R&sub5; eine Acylgruppe, zusammengesetzt aus einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
  • (21) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 19, worin R&sub5; eine Acylgruppe, zusammengesetzt aus einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
  • (22) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 20, worin R&sub5; eine 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe oder eine 3,5-Dimethoxy- 4-hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
  • (23) 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß Ziffer 21, worin R&sub5; eine 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe oder eine 5-Dimethoxy-4- hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
  • (24) Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein 7- Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon gemäß einer der Ziffern 13 bis 23 enthält.
  • (25) 7-Nitrochinolinonderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (II):
  • worin
  • R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
  • R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
  • R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • (26) 7-Nitrochinolinonderivat gemäß Ziffer 25, worin R&sub2; und R&sub3; identisch oder unterschiedlich sind, wobei jeder davon ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • (27) 7-Nitrochinolinonderivat gemäß Ziffer 25, worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • (28) 7-Nitrochinolinonderivat gemäß Ziffer 25, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • (29) Verwendung von 7-Aminochinolinonderivaten oder physiologisch annehmbarer Salze davon, wie in einer der Ziffern 1 bis 11 und den Ziffern 13 bis 23 definiert, zur Herstellung antiallergischer Mittel.
  • (30) Verwendung von 7-Aminochinolinonderivaten oder physiologisch annehmbarer Salze davon, wie in einer der Ziffern 1 bis 11 und den Ziffern 13 bis 23 definiert, als aktiver Bestandteil zur Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung allergischer Krankheiten.
  • (31)Verwendung eines antiallergischen Mittels, wie in einer der Ziffern 12 und 24 definiert, zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung allergischer Krankheiten.
  • (32) Verwendung von 7-Nitrochinolinonderivaten, wie in einer der Ziffern 25 bis 28 definiert, als Zwischenprodukt zur Herstellung eines 7-Aminochinolinonderivats oder eines physiologisch annehmbaren Salzes davon, wie in einer der Ziffern 1 bis 11 und den Ziffern 13 bis 23 definiert, oder zur Herstellung eines antiallergischen Mittels, wie in einer der Ziffern 12 bis 24 definiert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit neue Nitrochinolinonderivate, Aminochinolinonderivate, die aus diesen Nitrochinolinonderivaten synthetisiert werden, und extrem sichere antiallergische Mittel, die diese Aminochinolinonderivate als aktive Bestandteile enthalten, die wirksam sind gegen Allergien des Soforttyps und gegen Allergien des verzögerten Typs.
    • BESCHREIBUNG BEVORZUGTER ERFINDUNGSGEMÄSSER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • In den erfindungsgemäßen 7-Aminochinolinonderivaten und 7- Nitrochinolinonderivaten, die durch die allgemeinen Formeln (I) und (II) dargestellt werden, bedeutet R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, wobei die Alkylgruppe eine geradkettige Alkylgruppe oder eine verzweigtkettige Alkylgruppe sein kann.
  • Spezifische Beispiele solcher Alkylgruppen sind Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, Hexylgruppen, Octylgruppen und Decylgruppen. Die Alkylgruppen enthalten 1 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Zusätzlich bedeuten R&sub2; und R&sub3; in der allgemeinen Formel (I) Wasserstoffatome Acylgruppen, Alkylgruppen oder Alkenylgruppen. Die Acylgruppen sind Benzoylgruppen und Alkanoylgruppen, dargestellt durch Formylgruppen, Acetylgruppen, Propionylgruppen und Butyrylgruppen.
  • Die Benzoylgruppen können Substituentengruppen aufweisen, und die substituierten Benzoylgruppen werden ausgewählt aus p-Hydroxybenzoylgruppen, p- Methoxybenzoylgruppen, 2,4-Dihydroxybenzoylgruppen und 2,4-Dimethoxybenzoylgruppen. Bevorzugt sollten sie Alkanoylgruppen, bevorzugter Acetylgruppen, sein.
  • Die Alkylgruppen können entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen sein, wobei Beispiele davon Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, Hexylgruppen, Octylgruppen und Decylgruppen umfassen. Die Alkylgruppen enthalten 1 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Die Alkenylgruppen können entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen sein, wobei Beispiele davon Vinylgruppen, Propenylgruppen, Hexenylgruppen, Octenylgruppen und Geranylgruppen umfassen. Die Alkenylgruppen enthalten 2 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 3 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Weiterhin können R&sub4; und R&sub5; in den allgemeinen Formeln (I) und (II) identisch oder unterschiedlich sein und Wasserstoffatome, Acylgruppen, Alkylgruppen, Alkenylgruppen oder Aralkylgruppen bedeuten.
  • Die Acylgruppen sind Alkanoylgruppen, wie beispielsweise Formylgruppen, Acetylgruppen, Propionylgruppen und Butyrylgruppen, Benzoylgruppen, substituierte Benzoylgruppen und Cinnamoylgruppen, die substituiert sein können.
  • Die substituierten Benzoylgruppen umfassen p-Hydroxybenzoylgruppen, p-Methoxybenzoylgruppen, 2,4-Dihydroxybenzoylgruppen und 2,4-Dimethoxybenzoylgruppen.
  • Die Cinnamoylgruppen, die substituiert sein können, umfassen Cinnamoylgruppen, 2-Hydroxycinnamoylgruppen, 3-Hydroxycinnamoylgruppen, 4-Hydroxycinnamoylgruppen, 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppen, 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppen, 3-Hydroxy-4- methoxycinnamoylgruppen und 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppen. Bevorzugt sollten sie Cinnamoylgruppen sein, die substituiert sind.
  • Wenn R&sub4; und R&sub5; in den allgemeinen Formeln (I) und (II) Alkylgruppen bedeuten, können sie entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen sein, Beispiele davon umfassen Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen; Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s- Butylgruppen, n-Pentylgruppen, Hexylgruppen, Octylgruppen und Decylgruppen. Die Alkylgruppen enthalten 1 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Als Alkenylgruppen können sie entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen sein, Beispiele davon umfassen Vinylgruppen, Propenylgruppen, Hexenylgruppen, Octenylgruppen und Geranylgruppen. Die Alkenylgruppen enthalten 2 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 3 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Die Aralkylgruppen sind Benzylgruppen oder substituierte Benzylgruppen, ausgewählt aus p-Methoxybenzylgruppen und p-Hydroxybenzylgruppen. Gegenstand der Erfindung sind 7-Aminochinolinonderivate, bei denen die Substituentengruppen R&sub4; und R&sub5; in den 7- Aminochinolinonderivaten der allgemeinen Formeln (I) und (II) identische Substituentengruppen sind, und 7-Aminochinolinonderivate, die eine Kombination von unterschiedlichen Substituentengruppen, ausgewählt aus den oben aufgeführten Gruppen, enthalten.
  • In den 7-Nitrochinolinonderivaten, dargestellt durch die allgemeine Formel (II), die wichtige Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäßen 7-Aminochinolinonderivate sind, bedeutet R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe. Die Acylgruppen sind Benzoylgruppen und Alkanoylgruppen, dargestellt durch Formylgruppen, Acetylgruppen, Propionylgruppen und Butyrylgruppen. Die Benzoylgruppen können Substituentengruppen enthalten, und die substituierten Benzoylgruppen werden ausgewählt aus p-Hydroxybenzoylgruppen, p-Methoxybenzoylgruppen, 2,4-Dihydroxybenzoylgruppen und 2,4-Dimethoxybenzoylgruppen. Bevorzugt sollten sie Alkanoylgruppen, bevorzugter Acetylgruppen, sein.
  • Als Alkylgruppen können entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen genannt werden, wovon Beispiele Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, Hexylgruppen, Octylgruppen und Decylgruppen umfassen. Die Alkylgruppen enthalten 1 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Als Alkenylgruppen können sie entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen sein, Beispiele davon umfassen Vinylgruppen, Propenylgruppen, Hexenylgrup pen, Octenylgruppen und Geranylgruppen. Die Alkenylgruppen enthalten 2 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 3 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • In der allgemeinen Formel (II) bedeutet R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe. Beispiele von Alkylgruppen sind Methylgruppen, Ethylgruppen, Propylgruppen, Isopropylgruppen, n-Butylgruppen, s-Butylgruppen, n-Pentylgruppen, Hexylgruppen, Octylgruppen und Decylgruppen. Die Alkylgruppen enthalten 1 bis 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Die Alkenylgruppen können entweder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen sein, Beispiele davon umfassen Vinylgruppen, Propenylgruppen, Hexenylgruppen, Octenylgruppen und Geranylgruppen. Die Alkenylgruppen enthalten 2 bis 10 Kohlenstoffatome, bevorzugt 3 bis 8 Kohlenstoffatome.
  • Die folgenden Verbindungen sind erläuternde Beispiele von erfindungsgemäßen 7- Aminochinolinonderivaten, dargestellt durch die Formel (I).
  • 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-butoxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-hydoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-methoxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-formyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4- hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4- hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- acetoxy-3-butoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy-3-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-acetoxy-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy-3- geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 4-benzoyloxy-3-butoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-hexyloxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- benzoyloxy-3-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dimethoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-butoxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-methoxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- geranyloxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-isopropoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-isopropoxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-isopropoxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-isopropoxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4- methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dibutoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4- hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-hydroxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-hexylox-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hexyloxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dihexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2- methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-octyloxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-octyloxy-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2- propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy- 4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- geranyloxy-4-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-digeranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4- hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dihydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hydroxy-4- methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- hexyloxy-3-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-ethoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4- hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-methoxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-formyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-geranyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-formyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-acetoxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy-3-butoxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-acetoxy-3-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-acetoxy- 3-geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-butoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- benzoyloxy-3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-benzoyloxy-3-geranyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-methoxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-butoxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3- isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 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1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3- octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3- octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2- propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2- propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-geranyloxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4- digeranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dihydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 3-acetoxy-4-ethoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-acetoxy-4-butoxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 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7-Amino-4- butoxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- hydroxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3,4-dibutoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-hexyloxy-1- ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4- hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dihexyloxy-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxyloxy-3-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy- 1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 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7-Amino-4-hexyloxy-3-methoxy-1- butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy- 3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-isopropoxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy- 3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-methoxy-1- butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dibutoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy- 4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- butoxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 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chinolinon, 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3- (2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2- propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- geranyloxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-digeranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hydroxy-4-methoxy- 1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 4-hexyloxy-3-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 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7-Amino-4-butoxy-3-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-methoxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-methoxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 3-isopropoxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-isopropoxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3- isopropoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-dibutoxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4- geranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-butoxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 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Amino-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-octyloxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2- propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2- propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 3-geranyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4- hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-hydroxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hydroxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 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7-Amino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2-(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4- dihexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Amino-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3- (2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hexyloxy-3- octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4- hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3- (2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino- 3-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3- geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3,4-digeranyloxy-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Amino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 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Butylamino-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Butylamino-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4-hydroxy- 3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Butylamino-3,4-dibutoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-butoxy-4- hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Butylamino-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-hexyloxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Butylamino-3,4-dihexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3- hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4-geranyloxy- 3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Butylamino-4-methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Butylamino-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4- hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Butylamino-4-geranyloxy-3- (2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Hexylamino-3-methoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-hydroxy-3-octyl-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Prenylamino-4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-hydroxy-3- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Octylamino-4-methoxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4- butoxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Octylamino-4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-methoxy-3-(2- propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Octylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Octylamino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Octylamino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3- geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-butoxy-3-geranyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Octylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3-hydroxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Octylamino-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3- hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-4-geranyloxy- 3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Octylamino-3,4-dihydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Octylamino-3-acetoxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-4-hydroxy-3-octyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3- acetoxy-4-butoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-acetoxy-4-hexyloxy-1- butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-acetoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- (2-Propenylamino)-3-acetoxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3- formyloxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-butoxy-3-formyloxy- 1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-formyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-3-formyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3,4- dimethoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-butoxy-3-methoxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-hexyloxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-4-geranyloxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4- hydroxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-isopropoxy-4-methoxy- 1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-butoxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4- hydroxy-3-isopropoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-4-hydroxy-3-octyloxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-butoxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-(2-Propenylamino)-3-butoxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-(2- Propenylamino)-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Geranylamino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-3-butoxy-4- hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Geranylamino-4-butoxy-3-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino- 3,4-dihexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Geranylamino-4-methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino- 4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-hexyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2- methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-geranyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-hydroxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-methoxy-3-octyloxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-butoxy-3-octyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Geranylamino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-geranyloxy-3- octyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-hydroxy-3-octyloxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Geranylamino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Geranylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4- hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Geranylamino-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hydroxy-3- methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hexyloxy-3- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-octyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Acetylamino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino- 4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hydroxy-3-(2- propenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-geranyloxy-4-methoxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3- geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3,4- digeranyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-4-butoxy-3-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hexyloxy-3- hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3,4-dihydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-acetoxy-4-methoxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-acetoxy-4-butoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-acetoxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-acetoxy-4-geranyloxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-acetoxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3-formyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-butoxy- formyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Acetylamino-3-formyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3- formyloxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3,4-dimethoxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Acetylamino-4-butoxy-3-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4- hexyloxy-3-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-methoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-geranyloxy-3-methoxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hydroxy-3-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-3-isopropoxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-butoxy-3- isopropoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Acetylamino-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Acetylamino-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Acetylamino-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 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7-Benzoylamino-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-3- hexyloxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-methoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-butoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-hexyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-geranyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-hydroxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-methoxy-3-octyloxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-butoxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzoylamino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-geranyloxy-3- octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-hydroxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzoylamino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzoylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4- hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-geranyloxy-3-(2- propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-3-geranyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-3- geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-3-geranyloxy-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzoylamino-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzoylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzoylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 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Dimethoxy-4-acetoxycinnamoylamino)-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- (3,5-Dimethoxy-4-acetoxycinnamoylamino)-4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-methoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4- butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylamino)-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- (4-Hydroxycinnamoylamino)-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylp entyloxy)-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-methoxy-3-octyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-butoxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4- (3-methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4- geranyloxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)- 4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-methoxy-3-(2- propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3- geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3,4-digeranyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-butoxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylamino)-4-methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4- Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxycinnamoylamino)-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2- methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-geranyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4- hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylamino)-4-methoxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-butoxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4- hexyloxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-geranyloxy-3- octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-4-hydroxy-3- octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino- 3-geranyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnainoylamino-4-butoxy-3- geranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3- hydroxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-butoxy-3-hydroxy-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-4-hexyloxy-3- hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-3-hydroxy- 4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-4-geranyloxy-3- hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3,4-dihydroxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Cinnamoylamino-3-acetoxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-(3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-3-acetoxy-4-butoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Cinnamoylamino-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-acetoxy- 4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-acetoxy-4- geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-3-formyloxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-4-butoxy-3-formyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-formyloxy- 4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-formyloxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-formyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-3,4-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-methoxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-hexyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4- hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-isopropoxy-4-methoxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3- isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4- geranyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-hydroxy-3- isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-butoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-3,4-dibutoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3- butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-butoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl 2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3- hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-hexyloxy- 4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylaimino-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino- 4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-methoxy-3- octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino- 4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4- geranyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-hydroxy-3-octyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-propyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-methoxy-3- (2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3- geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-geranyloxy-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Benzylamino-3,4-digeranyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-geranyloxy-4- hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-4-butoxy-3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4- hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-3-hydroxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Benzylamino-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Benzylamino-3,4-dihydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon.
  • Physiologisch annehmbare Salze dieser Verbindungen werden ebenfalls von den erläuternden Beispielen mit umfasst.
  • Hinsichtlich der Verbindungen mit Hydroxygruppen in der 3-Stellung und/oder der 4- Stellung, wie oben beschrieben, bedeutet der Ausdruck "physiologisch annehmbare Salze", wie er hier verwendet wird, nichttoxische Alkaliadditionssalze, beispielsweise die oben angegebenen Verbindungen, und umfaßt die Natriumsalze, die Kaliumsalze, die Magnesiumsalze, die Calciumsalze, die Ammoniumsalze, die nichttoxischen AminsaLze und ähnliche. Diese physiologisch annehmbaren Salze können nach bekannten Verfahren hergestellt werden und sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Bei den Verbindungen, die keine Hydroxygruppen in der 3-Stellung und/oder der 4-Stellung enthalten, bedeutet der Ausdruck "physiologisch annehmbare Salze" nichttoxische Additionssalze der Aminogruppen und Mineralsäuresalze (beispielsweise Chlorwasserstoffsäure und Schwefelsäure), der Phosphorsäure, von organische Säuren (beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure) und der Sulfonsäure (beispielsweise Methansulfonsäure) und ähnlicher.
  • Diese physiologisch annehmbaren Salze können nach bekannten Verfahren hergestellt werden und sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die erfindungsgemäßen 7-Nitrochinolinonderivate, die durch die Formel (II) dargestellt werden, sind wichtige Zwischenprodukte für die Synthese für die erfindungsgemäßen 7- Aminochinolinonderivate. Die folgenden Verbindungen sind erläuternde Beispiele.
  • 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-butoxy-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- acetoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-butoxy-3-formyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hexyloxy-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- formyloxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dimethoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hexyloxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3- methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- butoxy-3-isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3- isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-isopropoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- butoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dibutoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- butoxy-4-hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-hydroxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3- hexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihexyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4- (3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-hexyloxy-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-(2- methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2- methylpentyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-octyloxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-octyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2- propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3- (2-propenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-butoxy-3-geranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hexyloxy-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4- digeranyloxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 3,4-dihydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- butoxy-3-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 3-hydroxydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-hydroxy- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- acetoxy-4-ethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-butoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-formyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy- 4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-iormyloxy-4-geranyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 3,4-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hydroxy-3-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dibutoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3-butoxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-geranyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4- methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3- octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-octyloxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2- propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-methoxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-geranyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-geranyloxy-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4- ethoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-butoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4- methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-formyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dimethoxy- 1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-hydroxy-3-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxy-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-isopropoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4- methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dibutoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- butoxy-4-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1- ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-geranyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- butoxy-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihexyloxy-1- ethyl-2(1H)-chinolinan, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4- hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 3-(2-methylpentyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)- 1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-octyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-octyloxy-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-octyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-octyloxy- 1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- methoxy-3-(2-propenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1- ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-ethyi-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- geranyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-(2- propenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-geranyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4- hexyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-digeranyloxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4- hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-butoxy-3-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-ethyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-geranyloxy-3-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-ethyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4- ethoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-butoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4- methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-formyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-butyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dimethoxy- 1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)- 1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-hydroxy-3-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon, 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7-Nitro-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3- octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3- octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-octyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-(2- propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3- (2-propenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- butoxy-3-geranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-digeranyloxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-hexyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy- 3-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-geranyloxy-3-hydroxy-1-hexyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-hexyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4- ethoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-butoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3-acetoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-(3-methyl-2- butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4- methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-formyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7 Nitro-3-formyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-(3-methyl- 2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-geranyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-formyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dimethoxy- 1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-methoxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 4-geranyloxy-3-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-methoxy-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- butoxy-3-isopropoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-isopropoxy-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-isopropoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-isopropoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3- isopropoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dibutoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3- butoxy-4-geranyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-butoxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)- chindlinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3- hexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihexyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro- 3-hexyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-hexyloxy-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4- methoxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2- methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1- octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hydroxy-3-(2-methylpentyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3- octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-4-hexyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-3- octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-octyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-methoxy-3-(2- propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-(3- methyl-2-butenyloxy)-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy-3-(2- propenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hydroxy-3-(2-propenyloxy)-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy-3- geranyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hexyloxy-1-octyl-2(1H)- chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7- Nitro-3,4-digeranyloxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-octyl- 2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-butoxy- 3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-hexyloxy-3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3-hydroxy-4-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-4-geranyloxy- 3-hydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon, 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-octyl-2(1H)-chinolinon.
  • Da die erfindungsgemäßen 7-Aminochinolinonderivate und die physiologisch annehmbaren Salze (die im folgenden als "erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet werden) die Funktion besitzen, allergische Reaktionen sowohl des Soforttyps als auch des verzögerten Typs zu inhibieren und eine niedrige Toxizität aufweisen, wie es in den Beispielen später beschrieben wird, sind sie als antiallergische Mittel zur Behandlung oder Prophylaxe verschiedener allergischer Krankheiten nützlich.
  • Der Ausdruck "allergische Krankheiten", wie er hier verwendet wird, bedeutet allergische Krankheiten, die durch übermäßige Aktivierung des biologischen Immunmechanismus, verursacht durch fremde oder eigene Antigene, hervorgerufen werden und umfassen Asthma des Soforttyps, Asthma des verzögerten Typs, Bronchenasthma, Kinderasthma, atopische Dermatitis, allergische Dermatitits, Urtikarie, Ekzeme, allergische Konjunktivitis, allergische Rhinitis, Heuschnupfen, Nahrungsmittelallergie, allergische Gastroenteritis, allergische Colitis, Kontaktdermatitis, Autoimmunkrankheiten und ähnliche.
  • Das antiallergische Mittel, das die erfindungsgemäße Verbindung als aktiven Bestandteil enthält, kann oral (interne Verwendung oder Inhalation) oder parenteral (beispielsweise durch intravenöse Injektion, subkutane Injektion, perkutane Absorption, rektale Verabreichung oder auf ähnliche Weise) verabreicht werden. Solche pharmazeutischen Mittel können in verschiedenen Dosisformen, entsprechend dem Zweck, wie als Tabletten, Kapseln, Granulat, feine flüchtige Arzneimittel, Pulver, Lutschbonbons, sublinguale Tabletten, Suppositorien, Salben, Injektionen, Emulsionen, Suspensionen, Arzneimittel-enthaltende Sirupe und ähnliche vorliegen. Diese Dosisformen können entsprechend bekannter Verfahren unter Verwendung pharmazeutisch annehmbarer Träger, wie sie üblicherweise bei diesem Typ von Arzneimittel verwendet werden, wie als Arzneimittel-Träger, Bindungsmittel, Zerfallmittel, Schmiermittel, Konservierungsmittel, Antioxidationsmittel, isotonische Mittel, Puffermittel, Beschichtungsmittel, Süßstoffe, Auflösungsmittel, Grundlagen, Dispersionsmittel, Stabilisationsmittel, Farbstoffe und ähnliche hergestellt werden.
  • Erläuternde Beispiele für die pharmazeutisch annehmbaren Träger werden im folgenden ausgeführt.
  • Als Arzneimittel-Trägerstoffe können zuerst die folgenden erwähnt werden: Stärke und Derivate der Stärke (wie Dextrin, Carboxymethylstärke und ähnliche), Cellulose und Derivate der Cellulose (wie Methylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und ähnliche), Zucker (wie Lactose, Saccharose, Glucose und ähnliche), Kieselsäure und Silicate (wie natürlich vorkommendes Aluminiumsilicat, Magnesiumsilicat und ähnliches), Carbonate (wie Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und ähnliche), Aluminiummagnesiumhydroxid, synthetisches Hydrotalcit, Polyoxyethylenderivate, Glycerinmonostearat, Sorbitanmonoölsäure und ähnliche.
  • Als Bindungsmittel können die folgenden erwähnt werden: Stärke und Stärkederivate (wie alpha-Stärke, Dextrin und ähnliche), Cellulose und Derivate der Cellulose, (wie Ethylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und ähnliche), Gummi arabicum, Traganth, Gelatine, Zucker (wie Glucose, Saccharose und ähnliche), Ethanol, Polyvinylalkohol und ähnliche.
  • Als Zerfallmittel können die folgenden erwähnt werden: Stärke und Stärkederivate (wie Carboxymethylstärke, Hydroxypropylstärke und ähnliche), Cellulose und Cellulosederivate (wie Natriumcarboxymethylcellulose, Kristallcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und ähnliche), Carbonate (wie Calciumcarbonat, Calciumhydrogencarbonat und ähnliche), Traganth, Gelatine, Agar und ähnliche.
  • Als Schmiermittel können die folgenden erwähnt werden: Stearinsäure, Calciumstearat, Magnesiumstearat, Talk, Kieselsäure und ihre Salze (wie leichtes Kieselsäureanhydrid, natür lich vorkommende Aluminiumsilicate und ähnliche), Titanoxid, Calciumhydrogenphosphat, trockenes Aluminiumhydroxidgel, Makrogol und ähnliche.
  • Als Konservierungsmittel können die folgenden erwähnt werden: p-Hydroxybenzoate, Sulfite (wie Natriumsulfite, Natriumpyrosulfite und ähnliche), Phosphate (wie Natriumphosphate, Calciumpolyphosphate, Natriumpolyphosphate, Natriummetaphosphat und ähnliche), Alkohole (wie Chlorbutanol, Benzylalkohol und ähnliche), Benzalkoniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Phenol, Cresol, Chlorcresol, Dihydroessigsäure, Natriumdihydroacetat, Glycerin, Sorbinsäure, Zucker und ähnliche.
  • Als Anti-Oxidationsmittel können die folgenden erwähnt werden: Sulfite (wie Natriumsulfit, Natriumhydrogensulfit und ähnliche), Rongalit, Erythorbinsäure, L-Ascorbinsäure, Cystein, Thioglycerin, Butylhydroxyanisol, Dibutylhydroxytoluol, Propylgallensäure, Ascorbylpalmitat, dl-α-Tocopherol und ähnliche.
  • Als isotonische Mittel können die folgenden erwähnt werden: Natriumchlorid, Natriumnitrat, Kaliumnitrat, Dextrin, Glycerin, Glucose und ähnliche.
  • Als Puffermittel können die folgenden erwähnt werden: Natriumcarbonat, Chlorwasserstoffsäure, Borsäure, Phosphate (wie Natriumhydrogenphosphat) und ähnliche.
  • Als Beschichtungsmittel können die folgenden erwähnt werden: Cellulosederivate (wie Hydroxypropylcellulose, Celluloseacetatphthalat, Hydroxypropylmethylcellulosephthalat und ähnliche), Schellack, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylpyridine (wie Poly-2-vinylpyridin, Poly-2- vinyl-5-ethylpyridin und ähnliche), Polyvinylacetyldiethylaminoacetat, Polyvinylalkoholphthalat, Methacrylat, Methacrylatcopolymere und ähnliche.
  • Als Süßstoffe können die folgenden erwähnt werden: Zucker (wie Glucose, Saccharose, Lactose und ähnliche), Natriumsaccharin, Zuckeralkohole und ähnliche.
  • Als Auflösungsmittel können die folgenden erwähnt werden: Ethylendiamin, Nicotinamid, Natriumsaccharin, Zitronensäure, Citrate, Natriumbenzoesäure, Seifen, Polyvinylpyrrolidon, Polysolvate, Sorbitanfettsäureester, Glycerin, Propylenglykol, Benzylalkohole und ähnliche.
  • Als Grundmittel können die folgenden erwähnt werden: Fette (wie Schmalz und ähnliches), Pflanzenöle (wie Olivenöl, Sesamöl und ähnliche), tierisches Öl, Lanolinsäure, Petrolatum, Paraffin, Wachs, Harze, Bentonit, Glycerin, Glykolöle, höhere Alkohole (wie Stearylalkohol, Cetanol) und ähnliche.
  • Als Dispersionsmittel können die folgenden erwähnt werden: Gummi arabicum, Traganth, Cellulosederivate (wie Methylcellulose und ähnliche), Stearinsäurepolyester, Sorbitansesquioleat, Aluminiummonostearat, Natriumalginat, Polysolvate, Sorbitanfettsäureester und ähnliche.
  • Schließlich können als Stabilisationsmittel die folgenden erwähnt werden: Sulfite (wie Natriumhydrogensulfit und ähnliche), Stickstoff, Kohlenstoffdioxid und ähnliche.
  • Obgleich der Gehalt der erfindungsgemäßen Verbindung in diesen pharmazeutischen Präparaten von der Dosisform abhängig variiert, können diese in einer Konzentration von 0,01 bis 100 Gew.-% vorhanden sein.
  • Die Dosis des erfindungsgemäßen antiallergischen Mittels kann innerhalb eines großen Bereichs, abhängig von jedem Warmblüter, einschließlich des Menschen, der behandelt werden soll, von dem Ausmaß von jeder Krankheit, der Beurteilung des Arztes und ähnlichem variiert werden. Im allgemeinen kann es jedoch in einer Dosis von 0,01 bis 50 mg, bevorzugt 0,01 bis 10 mg, als aktiver Bestandteil pro Tag pro kg Körpergewicht im Falle der oralen Verabreichung oder in einer Dosis von 0,01 bis 10 mg, bevorzugt 0,01 bis 5 mg, als aktiver Bestandteil pro Tag pro kg Körpergewicht im Falle der parenteralen Verabreichung verabreicht werden. Die oben beschriebene tägliche Dosis kann als ein einziger Teil oder in unterteilten Teilen verabreicht werden und beliebig, entsprechend dem Ausmaß der Krankheit und der Beurteilung des Arztes, variiert werden.
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen 7-Aminochinolinonderivats und des 7-Nitrochinolinonderivats zusammengefaßt.
  • Das 7-Aminochinolinonderivat, dargestellt durch die Formel (I), und das 7-Nitrochinolinonderivat, dargestellt durch die Formel (II), ein nützliches Zwischenprodukt für die Synthese des 7-Aminochinolinonderivats, können beispielsweise auf folgende Weise, entsprechend dem folgenden Reaktionsschema, hergestellt werden, worin R&sub1; bis R&sub5; die gleichen Bedeutungen wie sie bei den obigen Formeln (I) und (II) beschrieben wurden, besitzen.
  • Als erste Stufe wird 4-Nitroanthranilsäure unter Bildung der Verbindung (2) acetyliert. Die Reaktion kann unter Verwendung eines üblichen Acetylierungsmittels, beispielsweise Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid, durchgeführt werden. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von 0 bis 120ºC, bevorzugt 60 bis 100ºC, durchgeführt werden. Die Reaktionszeit hängt von dem zu verwendenden Acetylierungsmittel und der Reaktionstemperatur ab und beträgt im allgemeinen 0,5 bis 3 Stunden. Obgleich die Reaktion ohne Substanz zur Beschleunigung der Reaktion durchgeführt werden kann, kann eine basische Substanz als Beschleuniger verwendet werden. Ein Amin ist als basische Substanz bevorzugt, beispielsweise Triethylamin, Pyridin und eine ähnliche Verbindung.
  • Danach wird als zweite Stufe die Alkylierung der so erhaltenen Verbindung (2) durchgeführt, wobei ein Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel verwendet wird. Bevorzugte Beispiele von Basen, die verwendet werden, umfassen anorganische Salze, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und ähnliche, und Alkoholatbasen, wie Natriumethoxid, Kalium-t- butoxid und ähnliche und Natriumhydrid. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Bevorzugte Beispiele von Lösungsmitteln umfassen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und ähnliche, Ether-Lösungsmittel, wie Diethylether, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth-oxyethan und ähnliche, Amid-Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und ähnliche. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von 0 bis 100ºC, bevorzugt von 20 bis 60ºC, während einer Zeit von im allgemeinen 1 bis 5 Stunden durchgeführt werden. Wenn R&sub1; Wasserstoff bedeutet, kann die folgende Cyclisierungsreaktion ohne Durchführung der oben beschriebenen Alkylierungsreaktion durchgeführt werden.
  • Danach wird bei einer dritten Stufe die so erhaltene Verbindung (3) der Cyclisierungsreaktion unterworfen, wobei die Verbindung (4) erhalten wird. Diese Reaktion wird durch Behandlung der Verbindung (3) mit einer basischen Substanz in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugte Beispiele der Base, die verwendet wird, umfassen Alkoholatbasen, wie Natriummethoxid, Natriumethoxid, Kalium-tbutoxid und ähnliche, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Lithiumdiisopropylamid, Lithiumbis(trimethylsilyl)amid und ähnliche. Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Bevorzugte Beispiele für das Lösungsmittel umfassen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und ähnliche, Alkohol-Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol und ähnliche, Ether-Lösungsmittel, wie Diethylether, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth-oxyethan und ähnliche, Amid-Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und ähnli che. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von -50 bis 100ºC, bevorzugt von 0 bis 50ºC, während einer Zeit von im allgemeinen 1 bis 5 Stunden durchgeführt werden.
  • Danach wird als vierte Stufe die so erhaltene Verbindung (4) einer Oxidationsreaktion unterworfen, indem eine Acyloxylierungsreaktion in der 3-Stellung der Verbindung (4) durchgeführt wird. Bevorzugte Beispiele für das Oxidationsmittel, das verwendet wird, umfassen Iodbenzoldiaceat und ähnliche. Bei dieser Reaktion kann die gewünschte Verbindung direkt durch Umsetzung mit Iodbenzoldiacetat in einer organischen Säure erhalten werden, aber sie kann ebenfalls durch Behandlung einer Iodoniumverbindung, die als Zwischenprodukt isoliert wird, mit einer organischen Säure erhalten werden. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von bevorzugt 30 bis 80ºC, während einer Zeit von im allgemeinen 2 bis 5 Stunden durchgeführt werden.
  • Als nächstes wird zur Einführung der R&sub2;-Gruppe und der R&sub3;-Gruppe in die Verbindung (5), wenn die R&sub2;-Gruppe Wasserstoff bedeutet, eine Entacylierungsreaktion auf übliche Hydrolyse-Weise durchgeführt, wenn die R&sub2;-Gruppe und die R&sub3;-Gruppe keinen Wasserstoff bedeuten, werden eine Alkylierungsreaktion oder Alkenylierungsreaktion nach Einführung einer bevorzugten Schutzgruppe durchgeführt, und dann wird eine Schutzgruppen-Abspaltungsreaktion durchgeführt. Bevorzugte Beispiele für die Schutzgruppe, die verwendet wird, umfassen Hydroxy-Schutzgruppen, beispielsweise eine Methoxymethylgruppe.
  • So können Verbindungen, die durch die Formel (II) dargestellt werden, hergestellt werden.
  • Danach wird die Verbindung (7) hergestellt, indem eine Reduktionsreaktion der Nitrogruppe der erhaltenen Verbindung (6) durchgeführt wird. Dann kann die Verbindung (8) durch nachfolgende Alkylierungsreaktion oder Alkenylierungsreaktion oder Aralkylierungsreaktion hergestellt werden. Bei der Durchführung dieser Alkylierungsreaktion oder Alkenylierungsreaktion oder Aralkylierungsreaktion kann, wenn die Verbindung (7) eine Hydroxygruppe in der 3-Stellung oder der 4-Stellung besitzt, bevorzugt in die Verbindung eine Hydroxy- Schutzgruppe eingeführt werden. Diese Reduktionsreaktion wird durch Hydrierung in einer Wasserstoffgas erzeugenden Atmosphäre unter Verwendung eines Metallkatalysators in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele des Metallkatalysators umfassen Palladium, Platin und ähnliche Katalysatoren, die in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Verbindung, verwendet werden können. Die Reaktion in Wasserstoffgas kann unter Druck oder bei normalem Druck durchgeführt werden. Die Reaktion kann bei einer Temperatur von 0 bis 100ºC, bevorzugt 20 bis 50ºC, während einer Zeit von im allgemeinen 1 bis 5 Stunden durchgeführt werden. Diese Reduktionsreaktion kann ebenfalls unter Verwendung von Metallen, wie Zink und Zinn, ablaufen. Somit können die Verbindungen, die durch die Formel (I) dargestellt werden, hergestellt werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
    • BEZUGSBEISPIEL 1 Ethyl-2-acetylamino-4-nitrobenzoat (Verbindung 1)
  • Ein Gemisch aus 4,45 g Ethyl-4-nitroanthranilat (21,2 mmol) und 9 ml Essigsäureanhydrid wird bei 90ºC 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wird bei verringertem Druck konzentriert, der Rückstand wird aus Dichlormethan und Hexan kristallisiert, wobei 4,98 g der Titelverbindung (I) erhalten werden. (Ausbeute = 93%)
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS)
  • 8,15 (m, 3H), 6,05 (bs, 1H), 4,43 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 1,82 (s, 3H), 1,41 (t, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3240, 2850, 1740, 1550, 1345
    • BEZUGSBEISPIEL 2 Ethyl-2-acetylmethylamino-4-nitrobenzoat (Verbindung 2)
  • 1,35 g Ethyl-2-acetylamino-4-nitrobenzoat (5,4 mmol) werden in 15 ml DMF gelöst, 220 mg Natriumhydrid (Reinheit 60%, 4,5 mmol) werden zu dem Gemisch unter Kühlen in einem Eisbad zugegeben, und dann wird 15 Minuten gerührt. Nachdem 1,50 g Methyliodid zugefügt worden sind, wird das Gemisch weitere 40 Minuten gerührt. Zu dem Gemisch werden Benzol und Wasser gegeben, und mit Benzol extrahiert. Die organische Schicht wird bei verringertem Druck konzentriert, der enthaltene Rückstand wird aus Ethylacetat und Hexan kristallisiert, wobei 1,16 g der Titelverbindung (2) erhalten werden (Ausbeute = 81%)
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS)
  • 8,15 (m, 3H), 4,43 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 3,25 (s, 3H), 1,82 (s, 3H), 1,41 (t, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 2850, 1740, 1550, 1345
    • Bezugsbeispiel 3 7-Nitro-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 3)
  • 1,48 g Ethyl-2-acetylmethylamino-4-nitrobenzoat (5,6 mmol) werden in 9 ml DMF gelöst, 220 mg Natriumhydrid (Reinheit 60%, 5,5 mmol) werden zu dem Gemisch unter Kühlung in einem Eisbad gegeben, und dann wird über Nacht gerührt. Das Reaktionsgemisch wird zu 20 ml Wasser gegeben und mit 4 N-HCl angesäuert. Das entstehende Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wobei 0,96 g der Titelverbindung (3) enthalten werden. (Ausbeute = 78%)
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ-TMS)
  • 11,15 (s, 1H), 8,21 (m, 3H), 5,67 (s, 1H), 3,55 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3275, 1680, 1555, 1345
    • Beispiel 1 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 4)
  • Zu einem Gemisch aus 9,72 g 7-Nitro-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (44,2 mmol) in 50 ml Dichlormethan werden 14,0 g Iodbenzoldiacetat (43,5 mmol) gegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das Gemisch wird abfiltriert, und das Gemisch wird bei verringertem Druck getrocknet, wobei 14,90 g Phenyliodoniumsalz erhalten werden. Dieses Salz wird zu 150 ml Essigsäure gegeben und bei 70ºC 3 Stunden gerührt. Das Gemisch wird bei verringertem Druck konzentriert, das entstehende Rohprodukt wird mit Dichlormethan gewaschen, wobei 6,98 g der Titelverbindung (4) erhalten werden. (Ausbeute = 56%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,83 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 3,68 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3275, 1745, 1680, 1555, 1345
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub6;
  • Berechnet (%): C 51,80; H 3,62; N 10,07; O 34,51
  • Gefunden (%): 51,75; H 3,67; N 10,26; O 34,32
    • Beispiel 2 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 5)
  • Zu einem Gemisch aus 1,50 g 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (5,4 mmol) in 15 ml DMF werden 1,12 g Kaliumcarbonat (8,1 mmol) und 0,76 g Methyliodid (5,4 mmol) gegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wird zu Wasser gegeben und mit Benzol extrahiert. Die organische Schicht wird bei verringertem Druck konzentriert, wobei das Rohprodukt erhalten wird. Die Reinigung dieses Rohprodukts durch Säulenchromatographie an Silicagel (Hexan/Ethylacetat = 1/1 als Eluierungsmittel) ergibt 0,68 g der Titelverbindung (5). (Ausbeute = 43%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 4,32 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 1745, 1680, 1555, 1345
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub6;
  • Berechnet (%): C 53, 53; H 4,14; N 9,59; O 32,85
  • Gefunden (%): C 53,55; H 4,05; N 9,66; O 32,74
    • Beispiel 3 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 6)
  • Ein Gemisch äns 0,95 g 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (3,3 mmol) und 95 mg 10%ige Palladiumkohle in 20 ml THF wird unter Wasserstoffgas bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Nach Ersatz des Wasserstoffgases durch Stickstoffgas wird das Gemisch filtriert, und das Filtrat wird bei verringertem Druck konzentriert. Der entstehende Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Silicagel (Hexan/Ethylacetat = 1/2 als Eluierungsmittel) gereinigt, wobei 0,75 g der Titelverbindung (6) erhalten werden (Ausbeute = 87%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 7,95 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 6,05 (bs, 2H), 4,32 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1745, 1675, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub4;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 59,53; H 5,38; N 10,68; O 24,40
  • Gefunden (%): C 59,55; H 5,45; N 10,66; O 24,34
    • Beispiel 4 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 7)
  • Zu einem Gemisch aus 2,56 g 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (9,2 mmol) in 50 ml Methanol werden 545 mg Natriummethoxid (10,1 mmol) in 2,5 ml Methanol unter Kühlung in einem Eisbad gegeben. Nach dem Rühren während 1 Stunde werden zu dem Gemisch 4,4 g Amberlyst gegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, das Filtrat wird bei verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wird aus THF und Hexan kristallisiert, wobei 1,75 g der Titelverbindung (7) erhalten werden. (Ausbeute = 81%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,18 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 8,05 (m, 3H), 3,68 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1605, 1550, 1345, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub8;N&sub2;O&sub5;
  • Berechnet (%): C 50,81; H 3,41; N 11,86; O 33,87
  • Gefunden (%): C 50,85; H 3,45; N 11,66; O 34,04
    • Beispiel 5 7-Amino-3,4-dihydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 8)
  • Gemäß Beispiel 3 wird 7-Nitro-3,4-dihydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (8) wird erhalten. (Ausbeute = 67%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 10,85 (s, 1H), 7,88 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,97 (bs, 2H), 3,65 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1605, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 58,25; H 4,89; N 13,58; O 23,28
  • Gefunden (%): C 58,55; H 4,75; N 13,66; O 23,04
    • Beispiel 6 7-Methylamino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 9)
  • Zu einem Gemisch aus 0,95 g 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon (3,6 mmol) in 20 ml DMF werden 0,55 g Kaliumcarbonat (4,0 mmol) und 0,56 g Methyliodid (4,0 mmol) gegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wird zu Wasser gegeben und mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wird bei verringertem Druck konzentriert. Die Reinigung der Rückstands durch Säulenchroma tographie an Silicagel (Hexan/Ethylacetat = 1/1 als Eluierungsmittel) ergibt 0,45 g der Titelverbindung (9). (Ausbeute = 45%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 7,95 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,86 (s, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 3,45 (s, 3H), 2,30 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1745, 1675, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub6;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 60,86; H 5,84; N 10,14; O 23,16
  • Gefunden (%): C 60,76; H 5,95; N 10,26; O 23,03
    • Beispiel 7 7-Methylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 8)
  • Gemäß Beispiel 4 wird 7-Methylamino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (10) wird erhalten. (Ausbeute = 75%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,45 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,86 (s, 1H), 4,32 (s, 3H), 3,68 (s, 3H), 3,45 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1605, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub4;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 61,52; H 6,02; N 11,96; O 20,49
  • Gefunden (%): C 61,43; H 5,98; N 11,96; O 20,63
    • Beispiel 8 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 11)
  • Gemäß Beispiel 1 wird 7-Nitro-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-4- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (11) wird erhalten. (Ausbeute = 61%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,45 (s, 1H), 9,56 (s, 1H); 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 2,30 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3275, 1745, 1680, 1555, 1345
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub1;H&sub8;N&sub2;O&sub6;
  • Berechnet (%): C 50,01; H 3,05; N 10,60; O 36,34
  • Gefunden (%): C 50,23; H 2,98; N 10,46; O 36,33
    • Beispiel 9 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 12)
  • Gemäß Beispiel 2 wird 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7- Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (10) wird erhalten. (Ausbeute = 41%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 9,56 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, lh, J = 7,2 Hz), 4,15 (s, 3H), 2,15 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1730, 1650, 1555, 1345
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub6;
  • Berechnet (%): C 51,80; H 3,62; N 10,07; O 34,51
  • Gefunden (%): C 51,83; H 3,58; N 10,36; O 34,23
    • Beispiel 10 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 13)
  • Gemäß Beispiel 4 wird 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7- Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (13) wird erhalten. (Ausbeute = 79%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 4,15 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1555, 1345
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub8;N&sub2;O&sub5;
  • Berechnet (%): C 50,85; H 3,41; N 11,86; O 33,87
  • Gefunden (%): C 50,83; H 3,48; N 11,76; O 33,93
    • Beispiel 11 7-Amino-3-hydroxy-4-methyoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 14)
  • Gemäß Beispiel 3 wird 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7- Nitro-3-acetoxy-4-metoxy-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (14) wird erhalten. (Ausbeute = 66%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 7,95 (s, 1HI, 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,86 (s, 2H), 4,15 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1605, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub0;H&sub1;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 58,25; H 4,89; N 13,58; O 23,28
  • Gefunden (%): C 58,28; H 4,78; N 13,76; O 23,18
    • Beispiel 12 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 15)
  • Gemäß Beispiel 3 wird 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7- Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (15) wird erhalten. (Ausbeute = 66%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 9,56 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,86 (s, 2H), 4,15 (s, 3H), 2,14 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1730, 1680, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub2;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 58,06; H 4,87; N 11,29; O 25,78
  • Gefunden (%): C 58,18; H 4,88; N 11,16; O 25,78
    • Beispiel 13 7-Butylamino-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 16)
  • Gemäß Beispiel 6 werden 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon und Butyliodid anstelle von 7-Amino-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon und Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (16) wird erhalten. (Ausbeute = 75%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 9,56 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 6,04 (m, 1H), 4,15 (s, 3H), 3,34 (m, 2H, J = 7,5 Hz), 2,14 (s, 3H), 1,80~1,35 (m, 4H), 0,96 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1734, 1680, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub0;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 63,14; H 6,62; N 9,21; O 21,03
  • Gefunden (%): C 63,18; H 6,88; N 9,16; O 20,78
    • Beispiel 14 7-Butylamino-3-hydroxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon (Verbindung 17)
  • Gemäß Beispiel 4 wird 7-Butylamino-3-acetoxy-4-methoxy-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (17) wird erhalten. (Ausbeute = 84%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s,89 (s, 1H), 9,56 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 6,04 (m, 1H), 4,15 (s, 3H), 3,34 (m, 2H, J = 7,5 Hz), 1,80~1,35 (m, 4H), 0,96 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1610, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub8;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 64,10; H 6,92; N 10,68; O 18,30
  • Gefunden (%): C 64,18; H 6,98; N 10,56; O 18,28
    • Beispiel 15 7-Nitro-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 18)
  • Nach Zugabe von 1,87 g Triethylamin (18,5 mmol) zu einem Gemisch aus 3,2 g 7- Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (11,5 mmol) in 64 ml THF werden 1,89- g Chlor-methylmethylether (23,0 mmol) in das Gemisch eingetropft, und dann wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, und das Filtrat wird bei ver ringertem Druck konzentriert, wobei 3,6 g 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxymethoxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon erhalten werden. Gemäß Beispiel 4 wird das erhaltene 7-Nitro-3-acetoxy-4- methoxymethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon verwendet. Es wird 7-Nitro-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon gebildet. Gemäß Beispiel 2 wird 7-Nitro-3-methoxy-4-methoxymethoxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon bei der Methylierungsreaktion erhalten. Schließlich werden zu einem Gemisch des erhaltenen 7-Nitro-3-methoxy-4-methoxymethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon in 40 ml Methanol 0,22 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zugegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wird Wasser zugegeben, dann wird mit Ethylacetat extrahiert, und die organische Schicht wird bei verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wird aus THF und Hexan kristallisiert, wobei 1,45 g der Titelverbindung (18) erhalten werden. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,29 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 8,01 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 3,56 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1500, 1345, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub1;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 52,80; H 4,03; N 11,20; O 31,97
  • Gefunden (%): C 52,67; H 3,98; N 11,56; O 31,79
    • Beispiel 16 7-Amino-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 19)
  • Gemäß Beispiel 3 werden 7-Nitro-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-methoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (19) wird erhalten. (Ausbeute = 78%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,08 (s, 3H), 3,54 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub1;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 59,99; H 5,49; N 12,72; O 21,80
  • Gefunden (%): C 60,01; H 5,45; N 12,68; O 21,86
    • Beispiel 17 7-Amino-3-acetoxy-4-ethoxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 20)
  • Gemäß Beispiel 2 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon Ethyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (20) wird erhalten. (Ausbeute = 56%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 7,95 (s, 1H), 7,85 (d,1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 6,00 (bs, 2H), 4,12 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,58 (s, 3H), 2,30 (s, 3H9, 0,98 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1745, 1600, 1245
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub6;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 60,86; H 5,84; N 10,14; O 23,16
  • Gefünden (%): C 60,85; H 5,95; N 9,96; O 23, 24
    • Beispiel 18 7-Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 21)
  • Gemäß Beispiel 15 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (21) wird erhalten. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,23 (s, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (s, 3H), 1,98~1,45 (m, 8H), 1,05 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1590, 1220, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 66,18; H 7,64; N 9,65; O 16,53
  • Gefunden (%): C 66,18; H 7,58; N 9,56; O 16,68
    • Beispiel 19 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 22)
  • Gemäß Beispiel 15 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon Octyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (22) wird erhalten. (Ausbeute = 47%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,23 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 211), 4,23 (s, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (s, 3H), 1,86~1,45 (m, 12H), 0,97 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1595, 1230, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub8;H&sub2;&sub6;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 67,90; H 8,23; N 8,80; O 15,08
  • Gefunden (%): C 67,86; H 8,38; N 8,96; O 14,80
    • Beispiel 20 7-Amino-3-hydroxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 23)
  • Gemäß Beispiel 2, 3 und 4 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (23) wird erhalten. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,23 (s, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (s, 3H), 1,87~1,45 (m, 8H), 1,02 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 66,18; H 7,64; N 9,65; O 16,53
  • Gefunden (%): C 66,13; H 7,58; N 9,56; O 16,73
    • Beispiel 21 7-Octylamino-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 24)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Octyliodid als Alkylierungsmittel der Aminogruppe anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (24) wird erhalten. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,78 (m, 1H), 4,23 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 3,45 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 1,87~1,45 (m, 12H), 1,02 (t, 3H, J 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub8;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 68,64; H 8,49; N 8,43; O 14,44
  • Gefunden (%): C 68,53; H 8,58; N 8,56; O 14,33
    • Beispiel 22 7-Dimethylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 25)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (25) wird erhalten. (Ausbeute = 45%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 4,23 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,54 (s, 3H), 3,45 (s, 6H), 1,87~1,45 (m, 8H), 0,98 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 67,90; H 8,23; N 8,80; O 15,08
  • Gefunden (%): C 67,83; H 8,38; N 8,66; O 15,13
    • Beispiel 23 7-Methylamino-3-hydroxy-4-octyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 26)
  • Gemäß Beispiel 2, 3 und 6 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon, Octyliodid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (26) wird erhalten. (Ausbeute = 58%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,45 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,76 (m, 1H), 4,13 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,56 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 1,87~1,45 (m, 12H), 0,98 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub8;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 68,64; H 8,49; N 8,43; O 14,44
  • Gefunden (%): C 68,83; H 8,48; N 8,46; O 14,23
    • Beispiel 24 7-Hexylamino-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 27)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (27) wird erhalten. (Ausbeute = 48%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,45 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,65 (m, 1H), 4,23 (s, 3H), 3,56 (s, 3H), 3,43 (m, 2H), 1,87~1,45 (m, 8H), 0,98 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KIBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub7;H&sub2;&sub4;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 67,08; H 7,95; N 9,20; O 15,77
  • Gefunden (%): C 67,05; H 7,88; N 9,36; O 15,71
    • Beispiel 25 7-Butylamino-3-hydroxy-4-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 28)
  • Gemäß Beispiel 2, 3 und 6 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- methyl-2(1H)-chinolinon Butyliodid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (28) wird erhalten. (Ausbeute = 52%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,45 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,75 (m, 1H), 4,23 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 3,56 (s, 3H), 3,43 (m, 2H), 1,87~1,45 (m, 12H), 0,95 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub0;H&sub3;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 69,33; H 8,73; N 8,09; O 13,85
  • Gefunden (%): C 69,23; H 8,88; N 8,26; O 13,63
    • Beispiel 26 7-Methylamino-3-(2-propenyloxy)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 29)
  • Gemäß Beispiel 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon Allylbromid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, 7- Nitro-3-(2-propenyloxy)-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon wird erhalten. Im folgenden sind die Spektralwerte angegeben.
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 8,05 (m, 3H), 5,90 (m, 1H), 5,35~5,20 (m, 2H), 4,57 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 3,68 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3280, 1605, 1550, 1345, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub3;H&sub1;&sub2;N&sub2;O&sub5;
  • Berechnet (%): C 56,52; H 4,38; N 10,14; O 28,96
  • Gefunden (%): C 56,43; H 4,48; N 10,16; O 28,93
  • Gemäß Beispiel 3 und 6 wird unter Verwendung des oben hergestellten Produkts die Titelverbindung (29) erhalten. (Ausbeute = 49%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,25 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,92 (m, 1H), 5,75 (m, 1H), 5,25 (m, 2H), 4,58 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 3,56 (s, 3H), 3,43 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub6;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 64,60; H 6,20; N 10,76; O 18,44
  • Gefunden (%): C 64,43; H 6,48; N 10,56; O 18,53
    • Beispiel 27 7-Methylamino-3-prenyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 30)
  • Gemäß Beispiel 26 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon Prenylbromid als Alkylierungsmittel anstelle von Allylbromid verwendet, die Titelverbindung (30) wird erhalten. (Ausbeute = 64%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,25 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,75 (m, 1H), 5,35 (m, 1H), 4,56 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 3,56 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 1,75 (s, 3H), 1,70 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1680, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 66,64; H 6,99; N 9,72; O 16,65
  • Gefunden (%): C 66,43; H 6,98; N 9,87; O 16,72
    • Beispiel 28 7-Methylamino-3-geranyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 31)
  • Gemäß Beispiel 26 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon Geranylbromid als Alkylierungsmittel anstelle von Allylbromid verwendet, die Titelverbindung (30) wird erhalten. (Ausbeute = 58%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,25 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,75 (m, 1H), 5,35 (m, 1H), 5,10 (m, 1H), 4,57 (d, 2H, J = 2,8 Hz), 3,53 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,10 (m, 4H), 1,75 (s, 3H), 1,68 (s, 3H), 1,60 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1605, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 70,76; H 7,92; N 7,86; O 13,47
  • Gefunden (%): C 70,73; H 7,98; N 7,87; O 13,42
    • Beispiel 29 7-Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-ethyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 32)
  • Gemäß Beispiel 15 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- ethyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (32) wird erhalten. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,23 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (d, 2H, J = 7,8 Hz), 1,98~1,45 (m, 8H), 1,05 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub7;H&sub2;&sub4;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 67,08; H 7,95; N 9,20; O 15,77
  • Gefunden (%): C 67,18; H 7,88; N 9,26; O 15,68
    • Beispiel 30 7-Amino-3-hydroxy-4-butyloxy-1-propyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 33)
  • Gemäß Beispiel 2 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- propyl-2(1H)-chinolinon Butyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (33) wird erhalten. (Ausbeute = 46%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (d, 2H, J = 7,8 Hz), 1,98~1,45 (m, 6H), 1,05 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 66,18; H 7,64; N 9,65; O 16,53
  • Gefunden (%): C 66,08; H 7,78; N 9,46; O 16,68
    • Beispiel 31 7-Amino-3-hydroxy-4-decyloxy-1-propyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 34)
  • Gemäß Beispiel 2 und 3 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- propyl-2(1H)-chinolinon Decyliodid anstellte von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (34) wird erhalten. (Ausbeute = 46%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,89 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,25 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (d, 2H, J = 7,8 Hz), 2,04~1,23 (m, 18H), 1,05 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub2;H&sub3;&sub4;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 70,55; H 9,15; N 7,48; O 12,82
  • Gefunden (%): C 70,53; H 8,98; N 7,46; O 13,03
    • Beispiel 32 7-Dimethylamino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 35)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-butyl-2(1H)-chinolinon Hexyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (35) wird erhalten. (Ausbeute = 45%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 HZ), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 4,23 (t, 2H, J = 7,8 Hz), 3,54 (m, 2H), 3,45 (s, 6H), 1,97~1,45 (m, 12H), 0,98 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1600, 1250
  • Berechnet (%): C 69,97; H 8,95; N 7,77; O 13,32
  • Gefunden (%): C 69,93; H 8,88; N 7,66; O 13,53
    • Beispiel 33 7-Dimethylamino-3-hydroxy-4-methoxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 36)
  • Gemäß Beispiel 2, 3 und 6 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- butyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (36) wird erhalten. (Ausbeute = 47%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,05 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 4,23 (s, 3H), 3,54 (m, 2H), 3,45 (s, 6H), 1,97~1,45 (m, 4H), 0,98 (d, 3H, J = 7,9 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3230, 1610, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub6;H&sub2;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 66,18; H 7,64; N 9,65; 0 16,35
  • Gefunden (%): C 66,19; H 7,78; N 9,66; O 16,37
    • Beispiel 34 7-Methylamino-3-prenyloxy-4-hydroxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 37)
  • Gemäß Beispiel 26 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1-butyl- 2(1H)-chinolinon Prenylbromid anstelle von Allylbromid verwendet, die Titelverbindung (37) wird erhalten. (Ausbeute = 57%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,25 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,75 (m, 1H), 5,35 (m, 1H), 4,56 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 3,56 (d, 2H, J = 7,9 Hz), 3,43 (s, 3H), 1,78~1,23 (m, 4H), 1,75 (s, 3H), 1,70 (s, 3H), 0,97 (t, 3H, J = 7,9 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1605; 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 69,06; H 7,93; N 8,48; O 14,53
  • Gefunden (%): C 69,19; H 7,98; N 8,57; O 14,26
    • Beispiel 35 7-Methylamino-3-hydroxy-4-prenyloxy-1-butyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 38)
  • Gemäß Beispiel 2, 3 und 6 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy-1- butyl-2(1H)-chinolinon Prenylbromid als Alkylierungsmittel anstelle von Methyliodid verwendet, die Titelverbindung (38) wird erhalten. (Ausbeute = 47%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,25 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,78 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,75 (m, 1H), 5,35 (m, 1H), 4,56 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 3,56 (d, 2H, J = 7,9 Hz), 3,43 (s, 3H), 1,78~1,23 (m, 4H), 1,75 (s, 3H), 1,70 (s, 3H), 0,97 (t, 3H, J = 7,9 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1620, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub6;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 69,06; H 7,93; N 8,48; O 14,53
  • Gefunden (%): C 69,21; H 7,95; N 8,57; O 14,27
    • Beispiel 36 7-Acetylamino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 39)
  • Zu einer Lösung aus 1,50 g 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (4,7 mmol) in 15 ml Pyridin werden 0,48 g Essigsäureanhydrid (4,7 mmol) unter Kühlung in einem Eisbad gegeben, und dann wird 1 Stunde gerührt. Das Gemisch wird in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wird mit 4 N HCl gewaschen und bei verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Silicagel (Hexan/Ethylacetat = 2/1 als Eluierungsmittel) gereinigt, wobei 1,03 g der Titelverbindung (39) erhalten werden. (Ausbeute = 67%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,28 (s, 1H), 10,23 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,80 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,40 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 3,94 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,52 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 1,71~1,20 (m, 12H), 0,86 (t, 3H, J 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1650, 1600, 1220
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub0;H&sub2;&sub8;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 66,64; H 7,83; N 7,77; O 7,76
  • Gefunden (%): C 66,86; H 7,88; N 7,96; O 7,30
    • Beispiel 37 7-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1 H)- chinolinon (Verbindung 40)
  • Zu einer Lösung aus 1,50 g 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (4,7 mmol) in 15 ml Pyridin werden 1,33 g 4-Acetoxy-3,5-dimethoxycinnamoylchlorid (4,7 mmol) unter Kühlung in einem Eisbad gegeben, und dann wird 1 Stunde gerührt. Das Gemisch wird in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wird mit 4 N HCl gewaschen und bei verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie an Silicagel (Dichlormethan/Ethylacetat = 2/1 als Eluierungsmittel) gereinigt, wobei 1,70 g der Titelverbindung (40) erhalten werden. (Ausbeute = 64%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,50 (s, 1H), 10,21 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (s, 2H), 6,75 (d, 1H, J = 1,56 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 6H), 3,54 (s, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 10H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1725, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub3;&sub1;H&sub3;&sub8;N&sub2;O&sub8;
  • Berechnet (%): C 65,71; H 6,76; N 4,94; O 22,59
  • Gefunden (%): C 65,86; H 6,68; N 4,96; O 22,50
    • Beispiel 38 7-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1 H)- chinolinon (Verbindung 41)
  • Zu einem Gemisch aus 1,20 g 7-(4-Acetoxy-3,5-dimethylcinnamoylamino)-3-octyloxy- 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (2,11 mmol) in 15 ml Methanol werden 0,46 g Natriummethoxid (8,4 mmol) unter Kühlung in einem Eisbad gegeben, und dann wird 1 Stunde gerührt. Nach der Zugabe von 1,8 g Amberlyst wird das Gemisch bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt, filtriert, und das Filtrat wird unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wird aus THF und Hexan kristallisiert, wobei 0,79 g der Titelverbindung (41) erhalten werden. (Ausbeute = 71%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,39 (s, 1H), 10,29 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 7,9 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,53 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (s, 2H), 6,75 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 6H), 3,54 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 10H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub9;H&sub3;&sub6;N&sub2;O&sub7;
  • Berechnet (%): C 66,39; 6,92; N 5,34; O 21,35
  • Gefunden (%): C 66,45; H 7,08; N 4,96; O 21,51
    • Beispiel 39 7-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxycinnamoylamino)-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon (Verbindung 42)
  • Gemäß Beispiel 37 wird 7-Amino-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-Amino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (42) wird erhalten. (Ausbeute = 62%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,50 (s, 1H), 10,21 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (s, 2H), 6,75 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 6H), 3,54 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 6H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1725, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub3;&sub0;H&sub3;&sub6;N&sub2;O&sub7;
  • Berechnet (%): C 64,67; H 6,36; N 5,20; O 23,76
  • Gefunden (%): C 64,85; H 6,46; N 5,12; O 23,57
    • Beispiel 40 7-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamoylamino)-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon (Verbindung 43)
  • Gemäß Beispiel 38 wird 7-(4-Acetoxy-3,5-dimethoxycinnamoylamino)-3-hexyloxy-4- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-(4-Acetoxy-3,5- dimethoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (43) wird erhalten. (Ausbeute = 74%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,39 (s, 1H), 10,29 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 7,99 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,53 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (s, 2H), 6,75 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 6H), 3,54 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 6H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub7;H&sub3;&sub2;N&sub2;O&sub7;
  • Berechnet (%): C 65,31; H 6,50; N 5,64; O 22,56
  • Gefunden (%): C 65,35; H 6,52; N 5,59; O 22,54
    • Beispiel 41 7-(4-Acetoxy-3-methoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon (Verbindung 44)
  • Gemäß Beispiel 37 wird 4-Acetoxy-3-methoxycinnamoylchlorid anstelle von 4- Acetoxy-3,5-dimethoxycinnamoylchlorid verwendet, die Titelverbindung (44) wird erhalten. (Ausbeute = 58%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,50 (s, 1H), 10,18 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,65 (m, 2H), 7,50 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,75 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 10H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1725, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub3;&sub0;H&sub3;&sub6;N&sub2;O&sub7;
  • Berechnet (%): C 67,14; H 6,76; N 5,22; O 20,87
  • Gefunden Q/o): C 66,96; H 6,68; N 5,16, O 21,20
    • Beispiel 42 7-(4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)- chinolinon (Verbindung 45)
  • Gemäß Beispiel 38 wird 7-(4-Acetoxy-3-methoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4- hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon anstelle von 7-(4-Acetoxy-3,5- dimethoxycinnamoylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon verwendet, die Titelverbindung (45) wird erhalten. (Ausbeute = 74%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 10,50 (s, 1H), 10,10 (s, 1H), 8,92 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 7,65 (m, 2H), 7,50 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 7,49 (s, 1H), 6,93 (d, 1H, J = 8,8 Hz), 6,75 (d, 1H, J = 15,6 Hz), 3,92 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,54 (s, 3H), 1,68 (m, 2H), 1,25 (m, 10H), 0,86 (t, 3H, J = 6,8 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3550, 2940, 1600, 1515, 1250, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub8;H&sub3;&sub4;N&sub2;O&sub6;
  • Berechnet (%): C 67,99; H 6,93; N 5,66; O 19,41
  • Gefunden (%): C 67,96; H 6,78; N 5,46; O 19,80
    • Beispiel 43 7-(2-Propenylamino)-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon-(Verbindung 46)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Allylbromid als Alkylierungsmittel der Aminogruppe verwendet, die Titelverbindung (46) wird erhalten. (Ausbeute = 37%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,23 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,92 (m, 1H), 5,75 (m, 1H), 5,25 (m, 2H), 4,58 (d, 2H, J = 2,0 Hz), 4,23 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (s, 3H), 1,86~1,45 (m, 12H) 0,97 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1605, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub1;H&sub3;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 70,36; H 8,44; N 7,82; O 13,39
  • Gefunden (%): C 70,39; H 8,58; N 7,96; O 13,07
    • Beispiel 44 7-Benzylamino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 47)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Benzylchlorid als Alkylierungsmittel der Aminogruppe verwendet, die Titelverbindung (47) wird erhalten. (Ausbeute = 45%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,20 (s, 1H), 7,92~7,26 (m, 8H), 5,73 (m, 1H), 4,23 (d, 2H, J = 7,6 Hz); 3,85 (m, 2H), 3,54 (s, 3H), 1,86~1,45 (m, 12H), 0,97 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KIBr, cm&supmin;¹): 3235, 1610, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub5;H&sub3;&sub2;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 73,49; H 7,90; N 6,86; O 11,75
  • Gefunden (%): C 73,39; H 8,08; N 6,96; O 11,57
    • Beispiel 45 7-Prenylamino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 48)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Prenylbromid als Alkylierungsmittel der Aminogruppe verwendet, die Titelverbindung (48) wird erhalten. (Ausbeute = 54%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,23 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,35 (m, 1H), 4,23 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,85 (m, 3H), 3,54 (s, 3H), 1,86~1,45 (m, 12H), 1,75 (d, 6H, J = 15 Hz), 0,97 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3235, 1600, 1230
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub4;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 71,47; H 8,87; N 7,25; O 12,42
  • Gefunden (%): C 71,39; H 8,78; N 7,16; O 12,67
    • Beispiel 46 7-Benzoylamino-3-octyloxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 49)
  • Gemäß Beispiel 3, 6 und 15 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-acetoxy-4-hydroxy- 1-methyl-2(1H)-chinolinon Benzoylchlorid als Acylierungsmittel der Aminogruppe verwendet, die Titelverbindung (49) wird erhalten. (Ausbeute = 68%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 11,20 (s, 1H), 9,85 (s, 1H), 7,83~7,26 (m, 8H), 4,23 (d, 2H, J = 7,6 Hz), 3,54 (s, 3H), 1,86~1,45 (m, 12H), 0,95 (t, 3H, J = 7,5 Hz)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3235, 1725, 1665, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub5;H&sub3;&sub0;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 71,06; H 7,16; N 6,63; O 15,15
  • Gefunden (%): C 71,13; H 7,08; N 6,76; O 15,03
    • Beispiel 47 7-Amino-3-methoxy-4-benzoyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 50)
  • Zu einer Lösung von 1,00 g 7-Nitro-3-methoxy-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (4,00 mmol) in 7 ml Pyridin werden 0,675 g Benzoylchlorid (4,80 mmol) zugegeben, und dann wird bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Das Gemisch wird in 45 ml 2 N HCl gegossen und mit 25 ml Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wird mit 20 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und bei verringertem Druck konzentriert. Das entstehende 7- Nitro-3-methoxy-4-benzoyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon wird unter Herstellung von 0,70 g der Titelverbindung (50) gemäß Beispiel 3 reduziert. (Ausbeute = 56%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,65~7,20 (m, 6H), 5,85 (m, 2H), 4,08 (s, 3H), 3,54 (s, 3H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3245, 1725, 1600, 1250
  • Elementaranalyse für C&sub1;&sub7;H&sub1;&sub6;N&sub2;O&sub4;
  • Berechnet (%): C 65,37; H 5,16; N 8,97; O 20,49
  • Gefunden (%): C 65,23; H 5,15; N 8,78; O 20,84
    • Beispiel 48 7-Amino-4-butoxy-3-hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon (Verbindung 51)
  • Gemäß Beispiel 2 wird unter Verwendung von 7-Nitro-3-hexyloxy-4-hydroxy-1-methyl- 2(1H)-chinolinon Hexyliodid anstelle von Methyliodid verwendet, 7-Nitro-4-butoxy-3- hexyloxy-1-methyl-2(1H)-chinolinon wird erhalten. Dann wird gemäß Beispiel 3 die Titelverbindung (51) durch Reduktionsreaktion der Nitrogruppe erhalten. (Ausbeute = 57%)
  • ¹H-NMR (d&sub6;-DMSO, δ-TMS)
  • 7,90 (s, 1H), 7,85 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,50 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 5,85 (m, 2H), 4,25 (m, 4H), 3,54 (s, 3H), 1,98~1,45 (m, 12H), 1,05 (m, 6H)
  • IR (KBr, cm&supmin;¹): 3200, 1590, 1220, 1100
  • Elementaranalyse für C&sub2;&sub0;H&sub3;&sub0;N&sub2;O&sub3;
  • Berechnet (%): C 69,33; H 8,73; N 8,09; O 13,85
  • Gefunden (%): C 69,18; H 8,58; N 8,06; O 14,18
    • Testbeispiel 1 Test auf akute Toxizität in Mäusen
  • Dieser Test wurde durchgeführt, um die niedrige Toxizität der erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. von Aminochinolinonderivaten, zu bestätigen. Im folgenden wird das Verfahren zur Bestimmung des akuten Toxizitätstests erläuert.
  • Verfahren: Jedes der Aminochinolinonderivate (Verbindung N 6,8~10, 14~17, 19~ 51) wurde zwangsweise oral in einer Dosis von 1000 und 2000 mg/kg männlichen ICR-Mäusen (Körpergewicht 20~25 g, 5 Mäuse pro eine (I) Gruppe) unter Verwendung einer Magensonde verabreicht). Nach Verabreichung wurden die Tiere 7 Tage in Käfigen gehalten, wobei die allgemeinen Symptome beobachtet wurden, und die toten Tiere gezählt wurden. Die läthale Dosis (LD50: mg/kg) wurde aus der Mortalität am 7. Tag nach der Verabreichung extrapoliert.
  • Im Ergebnis sind die LD50 alle Verbindungen über 1000 mg/kg, und es konnte somit eindeutig gezeigt werden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. Aminochinolinonderivate, eine extrem niedrige Toxizität besitzen.
    • Testbeispiel 2 Wirkung auf die homologe passive kutane Anaphylaxe(PCA)-Reaktion in Ratten
  • Dieser pharmakologische Test gemäß der PCA-Reaktion, der ein gut bekannter Screening-Test für antiallergische Mittel ist, wurde durchgeführt, um zu zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich Aminochinolinonderivate, antiallergische Aktivität besitzen. Dieses experimentelle Tiermodell wird durch eine allergische Reaktion des unmittelbaren Typs bzw. des Soforttyps, nämlich eine Antigen-Antikörper-Reaktion, verursacht. Im folgenden wird das Verfahren für diesen pharmakologischen Test erläutert.
  • Verfahren: Männlichen Wistar-Ratten (9 Wochen alt) wurden intradermal 0,05 ml Antiserium gegen dinitrophenylierte Askaris (DNP-As) an zwei Stellen der rasierten dorsalen Haut verabreicht. 48 Stunden später wurden die Aminochinolinonderivate (Testverbindungen), suspendiert in 0,5% Methylcellulose (MC), oral in einer Dosis von 100 mg/kg den Tieren verabreicht. 1 Stunde nach der Verabreichung der Testverbindungen wurde bei den Tieren eine Anaphylaxe durch Injektion von Salzlösung (1 ml), in der 1 mg trinitrophenylierte Askaris (TNP-As) und 5 m Evans-Blau gelöst waren, in die Schwanzvene der Tiere induziert. 30 Minuten nach der Induktion der Anaphylaxe wurden die Tiere mit Ether anästhetisiert und durch Ausbluten getötet, und dann wurde die dorsale Haut abgezogen. Das Auslaufen des Farbstoffs wurde bestätigt, indem der Durchmesser (Mittel des kürzesten und längsten Durchmessers) des blauen Flecks auf der Innenoberfläche der dorsalen Haut gemessen wurde. Als Träger- Vergleichsgruppe wurde nur eine 0,5% MC-Lösung oral verabreicht, und als positive Kontrollgruppe wurde Tranilast, suspendiert in 0,5% MC, oral in einer Dosis von 200 mg/kg den Tieren gemäß dem gleichen Verfahren wie die Verbindungen der Testgruppe verabreicht. Die Inhibierung (%) der PCA-Reaktion wurde gemäß der Gleichung 1 berechnet, und die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 angegeben. Jede Versuchsgruppe bestand aus 5 Ratten.
  • Bei den Bedingungen dieses Versuchs wurde angenommen, dass die Verbindung, die die PCR-Reaktion um über 40 Prozent gegenüber der der Träger-Vergleichsgruppe inhibierte, offensichtlich für eine Allergie des unmittelbaren Typs wirksam war.
    • (Gleichung 1)
  • Inhibierung (%) = (A - B)/A · 100
  • In der Gleichung 1 bedeuten:
  • A: das Auslaufen des Farbstoffs in der Träger-Vergleichsgruppe
  • B: das Auslaufen des Farbstoffs in der Gruppe der Testverbindung oder in der positiven Vergleichsgruppe Tabelle 1
  • Aus Tabelle 1 folgt, dass die Inhibierung (%) der Aminochinolinonderivate vierzig bis sechzig Prozent beträgt, und es wurde gezeigt, dass Aminochinolinonderivate eine äquivalente antiallergische Aktivität gegenüber Tranilast besitzen. Die Ergebnisse dieser Beispiele zeigen eindeutig, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich Aminochinolinonderivate, nützliche antiallergische Mittel für Asthma des unmittelbaren Typs, Heufieber und atopische Dermatitis sind.
    • Testbeispiel 3 Wirkung auf die Kontaktdermatitits, induziert durch Picrylchlorid in Mäusen
  • Dieser pharmakologische Test wurde mit einem experimentellen Kontaktdermatitis- Modell durchgefiführt, welches gut bekannt ist, um zu zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich Aminochinolinonderivate, eine Hypersensibilisierung des verzögerten Typs inhibieren. Dieses Versuchs-Tiermodell, welches ein Hypersensibilisierungsmodell, typisch für den verzögerten Typ, ist, erfolgte hauptsächlich durch celluläre Immunantwort (Immunology, Bd. 15, S. 405~416, 1968). Die Hypersensibilisierung des verzögerten Typs wird durch ein Steroid inhibiert, aber sie kann durch die bekannten antiallergischen Mittel nicht bewirkt werden. Im folgenden wird das Verfahren des pharmakologischen Tests erläutert.
  • Verfahren: Mäuse, deren abdominale Haut am vorherigen Tag rasiert wurde, wurden durch Auftragen von 0,1 ml Aceton, welches 7 mg Picrylchlorid enthielt, auf die Haut des Abdomens immunisiert. 7 Tage nach der Immunisierung wurde die Dicke des Ohrs mit einem Dicke-Anzeigegerät mit Zeiger gemessen, dann wurden die Mäuse geprüft, indem 5 ml 1%ige Picrylchlorid-Olivenöl-Lösung auf jede Seite des linken Ohrs aufgetragen wurde. 24 Stunden nach der Anbringung wurde die Dicke des linken Ohrs gemessen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen (Testverbindungen), suspendiert in 0,5% MC, wurden zwangsweise oral in einer Dosis von 20 mg/kg 12 Stunden nach dem Aufbringen der Picrylchloridlösung verabreicht. Als Träger-Vergleichsgruppe wurde nur 0,5% MC-Lösung oral verabreicht, und einer positiven Vergleichsgruppe wurde Prednisolon, Steroidhormon, oral in einer Dosis von 10 mg/kg verabreicht, und einer negativen Vergleichsgruppe wurde Tranilast oral in einer Dosis von 200 mg/kg verabreicht. Die Inhibierung (%) gegenüber der Zunahme der Dicke in der Vergleichs- Kontrollgruppe wurde gemäß den Gleichungen 2 und 3 bestimmt, wobei die Ergebnisse in Ta belle 2 angegeben sind. Bei den Bedingungen dieses Versuchs wurde angenommen, dass die Verbindungen, die ein Anschwellen des Ohrs um über dreißig (30) Prozent gegenüber der Träger-Vergleichsgruppe inhibierten, offensichtlich für eine Hypersensibilisierung des verzögerten Typ wirksam sind.
    • (Gleichung 2)
  • Erhöhung (%) = (A - B)/B · 100
  • In der Gleichung 2 bedeuten:
  • A: die Dicke des Ohrs 24 Stunden nach der Stimulierung
  • B: die Dicke des Ohrs vor der Stimulierung
    • (Gleichung 3)
  • Inhibierung (%) = (C - D)/C · 100
  • In der Gleichung (3) bedeuten:
  • C: die Erhöhung (%) der Träger-Vergleichsgruppe
  • D: die Erhöhung (% in der Test-Verbindungsgruppe, positive Kontrollgruppe Tabelle 2
  • Es wurde beobachtet, dass die Testverbindungen das Anschwellen des Ohrs wirksam um 40 bis 55% gegenüber der Träger-Vergleichsgruppe inhibieren. Viele Verbindungen der Aminochinolinonderivate sind äquivalent zu Prednisolon (Inhibierung: 53%). Im Gegensatz dazu inhibiert Tranilast, das vielfach für allergische Krankheiten verwendet wird, die Hypersensibilisierung des verzögerten Typs nicht. Diese Ergebnisse zeigen eindeutig, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich Aminochinolinonderivate, eine überragende Inhibitor- Aktivität gegen die Hypersensibilisierung des verzögerten Typs zeigen und sehr nützliche antiallergische Mittel bei ernsten allergischen Krankheiten, z. B. bei Asthma des verzögerten Typs, sind.
    • Testbeispiel 4 Wirkung bei dem Versuchs-Asthma-Modell des unmittelbaren und verzögerten Typs in Meerschweinchen
  • Asthma ist eine typische allergische Krankheit, und dieser pharmakologische Test wurde in einem Versuchs-Asthma-Modell in Meerschweinchen durchgeführt, um zu bestätigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen 21, 41 und 46 die asthmatische Reaktion des unmittelbaren Typs und des verzögerten Typs unterdrücken.
  • Im folgenden wird das Verfahren des pharmakologischen Tests erläutert.
  • Verfahren: Männliche Hartley-Meerschweinchen wurden sensibilisiert, indem sie achtmal 10 Minuten pro Tag Ovalbumin (OVA) (1% in Kochsalzlösung) als Aerosol ausgesetzt wurden. Das Aerosol wurde mit einem Ultraschall-Vernebelungsgerät (NE-U12, Omuron Inc.) erzeugt. Eine Woche nach der Endsensibilisierung wurden die Tiere durch Inhalation von OVA (2% in Kochsalzlösung) während 5 Minuten stimuliert. Die Tiere wurden mit Metyrapon (10 mg/kg i. v.) 1 und 4 Stunden vor der Stimulierung vorbehandelt, und Pyrilamin (10 mg/kg i. v.) wurde 30 Minuten vor der Stimulierung verabreicht. Der Luftwegewiderstand der sich bei Bewußtsein befindlichen Tiere wurde während 1 Minute mit PULMOS-1 (hergestellt von Medical Interface Project Station Inc.) 2, 4, 5, 6, 7, 8 und 23 bis 24 Stunden nach der Stimulierung bestimmt. Die Verbindungen 21, 41 und 46 (Testverbindung), suspendiert in 0,5% Methylcellulose(MC)-Lösung, wurden oral in Dosiseinheiten von 5, 10 und 20 mg/kg 1 Stunde vor und 3 Stunden nach der Stimulierung verabreicht. Als positive Kontrollgruppe wurde Prednisolon oral in einer Dosis von 10 mg/kg 2 Stunden und 16 Stunden vor der Stimulierung verabreicht. Als Träger-Vergleichsgruppe wurde nur eine 0,5% MC-Lösung oral verabreicht.
  • Die Bewertung der Wirkung der Verbindungen auf die asthmatische Reaktion des unmittelbaren und des verzögerten Typs erfolgte durch den Prozentgehalt der Änderung im Luftwegewiderstand 1 Minute nach der Stimulierung und der Fläche der Reaktionskurve für die prozentuale Änderung im Luftwegewiderstand zwischen der 4. und 8. Stunde nach der Stimulierung.
  • Die Inhibierung (%) der asthmatischen Reaktion des unmittelbaren und des verzögerten Typs durch die Verbindungen wurde gemäß der Gleichung 4 berechnet, und die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 aufgeführt. Jede Versuchsgruppe bestand aus 8 Meerschweinchen.
    • (Gleichung 4)
  • Inhibierung (%) = (A - B)/A · 100
  • In der Gleichung 4 bedeutet:
  • A: die prozentuale Änderung des Luftwegewiderstands der Träger-Vergleichsgruppe
  • B: die prozentuale Änderung des Luftwegewiderstands in der Test-Verbindungsgruppe und der positiven Vergleichsgruppe Tabelle 3 Asthma des unmittelbaren Typs Inhibierung (%) Asthma des verzögerten Typs Inhibierung(%)
  • Aus Tabelle 3 folgt, dass die Aminochinolinonderivate die gleiche oder bessere antiasthmatische Aktivität besitzen als Prednisolon. Es wurde daher bestätigt, dass die Aminochinolinonderivate eine extrem hohe Aktivität besitzen, um Asthma des unmittelbaren und des verzögerten Typs zu inhibieren.
    • Zubereitungsbeispiel 1
  • (5%iges Pulver)
  • erfindungsgemäße Verbindung 50 mg
  • Lactose 950 mg
  • 1000 mg
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Pulver der Verbindungen 6,7~ 10 und 14~17 gezeigt. Kristalle der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in einem Mörser pulverisiert und gut mit der Lactose vermischt. Das Gemisch wurde danach mit einem Pestill pulverisiert, und es wurden 5%ige Pulver der Verbindung 6,7~10 und 14~17 erhalten.
  • Zubereitungsbeispiel 2
  • (10%iges Pulver)
  • erfindungsgemäße Verbindung 100 mg
  • Lactose 900 mg
  • 1000 mg
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen 19~30 gezeigt.
  • Das Verfahren von Zubereitungsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei 10%ige Pulver der Verbindungen 19-30 erhalten werden.
    • Zubereitungsbeispiel 3
  • (10%iges Granulat)
  • erfindungsgemäße Verbindung 300 mg
  • Lactose 2000 mg
  • Stärke 670 mg
  • Gelatine 30 mg
  • 3000 mg
  • Im folgenden wird das Verfahren für ein Granulat der Verbindungen 31~39 gezeigt. Die erfindungsgemäße Verbindung wird mit einer äquivalenten Menge an Stärke vermischt und in einem Mörser pulverisiert. Es wird weiter Lactose beigemischt und der restliche Teil der Stärke. Getrennt davon werden 30 mg Gelatine mit 1 ml gereinigtem Wasser vermischt, durch Erhitzen solubilisiert, abgekühlt und dann unter Rühren mit 1 ml Ethanol unter Herstellung einer Gelatinelösung vermischt. Danach wird das oben hergestellte Gemisch mit der Gelatinelösung vermischt, und das entstehende Gemisch wird verknetet, granuliert und dann getrocknet, wobei ein Granulat der Verbindungen 31~39 erhalten wird.
    • Zubereitungsbeispiel 4
  • (5 mg Tabletten)
  • erfindungsgemäße Verbindung 5 mg
  • Lactose 62 mg
  • Stärke 30 mg
  • Talk 2 mg
  • Magnesiumstearat 1 mg
  • 100 mg/Tablette
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Tabletten der Verbindungen 40 51 gezeigt. Ein 20fach größerer Teil der obigen Zusammensetzung wurde zur Herstellung von Tabletten verwendet, wobei jede von ihnen 5 mg an aktivem Bestandteil enthielt. D. h. 100 mg erfindungsgemäße Verbindung in Kristallform wird in einem Mörser pulverisiert und mit Lactose und Stärke vermischt. Die so hergestellte Zubereitung wird mit einer 10%igen Stärkepaste vermischt, und das Gemisch wird verknetet und der Granulierung unterworfen. Nach dem Trocknen wird das entstehende Granulat mit Talk und Magnesiumstearat vermischt und einer Tablettenherstellung auf übliche Weise unterworfen. Gemäß dem obigen Verfahren werden Tabletten der Verbindungen 40~51 hergestellt.
    • Zubereitunsgbeispiel 5
  • (20 mg Tabletten)
  • erfindungsgemäße Verbindung 20 mg
  • 6% Hydroxypropylcellulose/Lactose 75 mg
  • Stearat/Talk 2 mg
  • Kartoffelstärke 3 mg
  • 100 mg/Tablette
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Tabletten der Verbindungen 40 43 gezeigt. Ein 10fach größerer Teil der obigen Zusammensetzung wird zur Herstellung von Tabletten, die je 20 mg an aktivem Bestandteil enthalten, verwendet. 6 g Hydroxypropylcellulose werden in einem geeigneten Volumen Ethanol gelöst und mit 94 g Lactose vermischt, und anschließend wird geknetet. Nach dem Trocknen wird das Gemisch durch ein Sieb, 60 mesh, gegeben, und das so eingeteilte Granulat wird als 6% Hydroxypropylcellulose/Lactose verwendet. Getrennt davon werden Magnesiumstearat und Talk in einem Verhältnis von 1 : 4 vermischt und als Stearat/Talk verwendet. Danach werden die erfindungsgemäße Verbindung, 6% Hydroxypropylcellulose/Lactose, Stearat/Talk und Kartoffelstärke gut vermischt und auf übliche Weise zu Tabletten verarbeitet. Gemäß dem obigen Verfahren werden Tabletten der Verbindungen 40~43 hergestellt.
    • Zubereitungsbeispiel 6
  • (25 mg Tabletten)
  • erfindungsgemäße Verbindung 25 mg
  • Lactose 122 mg
  • Carboxymethylstärke 50 mg
  • Talk 2 mg
  • Magnesiumstearat
  • 200 mg/Tablette
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Tabletten der Verbindungen 21, 22 und 30~32 erläuert. Ein 10fach größerer Teil der obigen Zusammensetzung wird zur Herstellung von Tabletten, die je 25 mg aktiven Bestandteil enthalten, verwendet. D. h. 250 mg der erfindungsgemäßen Verbindung in Kristallform werden in einem Mörser pulverisiert und gut mit Lactose vermischt. Ein geeignetes Volumen an gereinigtem Wasser wird der Carboxymethylstärke zugegeben, die danach zu der obigen Mischung zugefügt wird. Das entstehende Gemisch wird geknetet und der Granulierung unterworfen. Nach dem Trocknen werden das so hergestellte Granulat mit Talk und Magnesiumstearat vermischt und auf übliche Weise zu Tabletten verarbeitet. Gemäß dem obigen Verfahren werden Tabletten der Verbindungen 21, 22 und 30~32 hergestellt.
    • Zubereitungsbeispiel 7
  • (10 mg Kapsel)
  • erfindungsgemäße Verbindung 300 mg
  • Lactose 2000 mg
  • Stärke 670 mg
  • Gelatine 30 mg
  • 3000 mg
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Tabletten der Verbindungen 31 39 erläutert. Granulat wird gemäß dem in Zubereitungsbeispiel 3 beschriebenen Verfahren hergestellt und in 100 mg Teile in Kapseln gepackt. Gemäß dem obigen Verfahren werden Kapseln der Verbindungen 31~39 hergestellt.
    • Zubereitunsgbeispiel 8
  • (0,5%ige Salbe)
  • erfindungsgemäße Verbindung 5 mg
  • flüssiges Paraffin 80 mg
  • Petrolatum album 915 mg
  • 1000 mg
  • Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung von Salben der Verbindungen 21, 30 und 41~44 gezeigt. Ein 10fach größerer Teil der obigen Zusammensetzung wird zur Herstellung von je einer Salbe verwendet, die 5% an aktivem Bestandteil enthält. Die erfindungsgemäße Verbindung und etwas flüssiges Paraffin werden ausreichend vermischt und in einem Mörser pulverisiert und als disperse Lösung verwendet. Getrennt davon werden das Petrolatum album mit flüssigem Paraffin durch Erhitzen unter Herstellung einer Grundlage vermischt. Die obige Dispersionslösung wird nach und nach zu der Grundlage gegeben und gut damit zur Homogenisierung geknetet. Gemäß dem obigen Verfahren werden Salben der Verbindungen 21, 30 und 44~44 hergestellt
  • Erfindungsgemäß werden neue Nitrochinolinonderivate, Aminochinolinonderivate aus Nitrochinolinon und die physiologisch annehmbaren Salze davon zur Verfügung gestellt. Ebenfalls zur Verfügung gestellt werden Aminochinolinonderivate und die physiologisch annehmbaren Salze als ausgezeichnete antiallergische Mittel, die eine niedrige Toxizität besitzen, und zur Behandlung oder Prophylaxe von allergischen Krankheiten des unmittelbaren Typs und des verzögerten Typs nützlich sind. Insbesonderen werden ausgezeichnete antiallergische Mittel zur Verfügung gestellt, die für eine Allergie des verzögerten Typs hochwirksam sind, die mit den bekannten antiallergischen Mitteln nicht wirksam behandelt werden kann.

Claims (32)

1. 7-Aminochinolinderivat, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), oder ein physiologisch annehmbares Salz davon:
worin
R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R&sub2; und R&sub3; gegenseitig unterschiedliche Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird unter einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R&sub4; und R&sub5; gegenseitig unterschiedliche oder identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoyl gruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Benzylgruppe, einer p-Methoxybenzylgruppe und einer p-Hydroxybenzylgruppe.
2. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub3; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe oder eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
4. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
6. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p- Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
7. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 1, worin R&sub2; und R&sub3; gegenseitig unterschiedliche Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt ist aus geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
8. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach einem der Ansprüche 2 bis 7, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p- Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4- methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe bedeutet.
9. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 8, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
10. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 9, worin R&sub5; eine Acyl gruppe, zusammengesetzt aus einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
11. Aminochinolinon oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 10, worin R&sub5; eine 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe oder eine 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
12. Antiallergisches Mittel, enthaltend als aktiven Bestandteil ein 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
13. 7-Aminochinolinonderivat, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), oder ein physiologisch annehmbares Salz davon
worin
R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R&sub2; und R&sub3; identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird unter einem Wasserstoffatom, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und R&sub4; und R&sub5; gegenseitig unterschiedliche oder identische Gruppen bedeuten, wobei jede davon ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, Acylgruppen, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3- methoxycinnamoylgruppe, 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, Propionylgruppen und eine Butyrylgruppe sind, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Benzylgruppe, einer p-Methoxybenzylgruppe und einer p-Hydroxybenzylgruppe.
14. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 13, worin R&sub2; und R&sub3; Wasserstoffatome bedeuten.
15. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 13, worin R&sub2; und R&sub3; geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
16. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 14, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer Benzylgruppe, einer p- Methoxybenzylgruppe oder einer p-Hydroxybenzylgruppe.
17. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 15, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom bedeutet und R&sub5; ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen - oder eine Benzylgruppe, eine p- Methoxybenzylgruppe oder eine p-Hydroxybenzylgruppe bedeutet.
18. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 16, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus einer Benzoylgruppe, einer p- Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4- Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3- Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4- hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
19. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 17, worin R&sub5; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p- Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe, einer 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet.
20. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 18, worin R&sub5; eine Acylgruppe, zusammengesetzt aus einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
21. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 19, worin R&sub5; eine Acyl gruppe, zusammengesetzt aus einer Cinnamoylgruppe, einer 2-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxycinnamoylgruppe, einer 3,4-Dihydroxycinnamoylgruppe, einer 4-Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe, einer 3-Hydroxy-4-methoxycinnamoylgruppe oder einer 3,5- Dimethoxy-4-hydroxycinnamoylgruppe, bedeutet.
22. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 20, worin R&sub5; eine 4- Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe oder eine 3,5-Dimethoxy- 4-hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
23. 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach Anspruch 21, worin R&sub5; eine 4- Hydroxy-3-methoxycinnamoylgruppe oder eine 5-Dimethoxy-4- hydroxycinnamoylgruppe bedeutet.
24. Antiallergisches Mittel, das als aktiven Bestandteil ein 7-Aminochinolinonderivat oder ein physiologisch annehmbares Salz davon nach einem der Ansprüche 13 bis 23 enthält.
25. 7-Nitrochinolinonderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (II):
worin
R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
26. 7-Nitrochinolinonderivat nach Anspruch 25, worin R&sub2; und R&sub3; identisch oder unterschiedlich sind, wobei jeder der Substituenten ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
27. 7-Nitrochinolinonderivat nach Anspruch 25, worin R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom bedeutet.
28. 7-Nitrochinolinonderivat nach Anspruch 25, worin R&sub2; eine Acylgruppe, ausgewählt aus der Gruppe, zusammengesetzt aus einer Benzoylgruppe, einer p-Hydroxybenzoylgruppe, einer p-Methoxybenzoylgruppe, einer 2,4- Dihydroxybenzoylgruppe, einer 2,4-Dimethoxybenzoylgruppe, und Alkanoylgruppen, wobei die Alkanoylgruppen eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe und eine Butyrylgruppe sind, bedeutet und R&sub3; ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
29. Verwendung von 7-Aminochinolinonderivaten oder physiologisch annehmbarer Salze davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 11 und den Ansprüchen 13 bis 23 definiert, zur Herstellung antiallergischer Mittel.
30. Verwendung von 7-Aminochinolinonderivaten oder physiologisch annehmbarer Salze davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 11 und den Ansprüchen 13 bis 23 definiert, als aktiver Bestandteil zur Herstellung eines Arzneimittels für die Behandlung allergischer Krankheiten.
31. Verwendung eines antiallergischen Mittels nach einem der Ansprüche 12 und 24 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung allergischer Krankheiten.
32. Verwendung von 7-Nitrochinolinonderivaten, wie in einem der Ansprüche 25 bis 28 definiert, als Zwischenprodukt zur Herstellung eines 7-Aminochinolinonderivats oder eines physiologisch annehmbaren Salzes davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 11 und den Ansprüchen 13 bis 23 definiert, oder zur Herstellung eines antiallergischen Mittels, wie in einem der Ansprüche 12 bis 24 definiert.
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