JPH10245391A - ７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体を有効成分とする糖尿病治療剤 - Google Patents

７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体を有効成分とする糖尿病治療剤

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JPH10245391A
JPH10245391A JP9047963A JP4796397A JPH10245391A JP H10245391 A JPH10245391 A JP H10245391A JP 9047963 A JP9047963 A JP 9047963A JP 4796397 A JP4796397 A JP 4796397A JP H10245391 A JPH10245391 A JP H10245391A
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JP
Japan
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compound
benzopyran
tetra
group
acetyl
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Application number
JP9047963A
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English (en)
Inventor
Hideji Takagaki
秀次 高垣
Shigenori Nakanishi
滋典 中西
Yasuo Aoki
康夫 青木
Nobuyuki Kimura
信之 木村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH10245391A publication Critical patent/JPH10245391A/ja
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明が解決しようとする課題は、毒性が低
く、優れた治療作用を有する糖尿病治療剤を提供するこ
とにある。 【解決手段】 一般式（I） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル基、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、又はアラルキル基であり、Ｒ3は
グルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基からなる
群から選ばれる水酸基が保護された又は未保護のグリコ
シル基である。）で表される７−グリコシロキシベンゾ
ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
分とする糖尿病治療剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾピラン誘導
体の７位水酸基と６炭糖誘導体とのグリコシル化反応に
より得られる７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体、
又はその生理学的に許容される塩を有効成分とする糖尿
病治療剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より糖尿病治療剤としては、インシ
ュリン、スルホニルウレア系化合物及びビグアナイド系
化合物が知られている。しかしながら、インシュリンは
経口投与が困難であり、スルホニルウレア系化合物は強
力な血糖低下作用を有するが、しばしば重篤かつ遷延性
の低血糖を惹き起こすため問題となっており、またビグ
アナイド系化合物は重篤な乳酸アシドーシス及び低血糖
を惹き起こすため現在ではほとんど用いられていない。
【０００３】従って、糖尿病患者に対しては、食事療法
及び運動療法を中心に治療がなされているのが現状であ
る。一方、本発明者らは本発明化合物を包含する、種々
のベンゾピラン誘導体並びにその生理学的に許容される
塩が優れた抗アレルギー作用を有することを見い出し
（ＷＯ９２／１３８５２、ＵＳ５４２８０５９）、更に
本発明に関わる７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体
並びにその生理学的に許容される塩が、優れた抗アレル
ギー作用を有することを報告している（ＵＳ５５８０５
５２）が、本発明に関わる７−グリコシロキシベンゾピ
ラン誘導体が糖尿病治療作用を有することは、従来全く
知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、毒性が低く、優れた治療作用を有する糖尿
病治療剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、医薬品と
して更に有用な化合物を提供するため、ＷＯ９２／１３
８５２号、ＵＳ５４２８０５９号に記載したベンゾピラ
ン誘導体の７位水酸基と６炭糖誘導体とのグリコシル体
を多数合成し、それら化合物の糖尿病治療作用及び安全
性を検討した結果、下記一般式（I）で表される７−グ
リコシロキシベンゾピラン誘導体が極めて優れた糖尿病
治療作用を有するとともに、その毒性が低いことを見い
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、 （１） 一般式（I）
【０００７】
【化２】
【０００８】（但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル
基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又
はアラルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基で
あり、Ｒ3はグルコシル基、マンノシル基、ガラクトシ
ル基からなる群から選ばれる水酸基が保護された又は未
保護のグリコシル基である。）で表される７−グリコシ
ロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容され
る塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【０００９】（２） Ｒ1が水素原子、アシル基、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラル
キル基であり、Ｒ2が水素原子又はアラルキル基である
（１）に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体
及びその生理学的に許容される塩を有効成分とする糖尿
病治療剤、
【００１０】（３） Ｒ1が水素原子又はアシル基であ
り、Ｒ2が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、又はアラルキル基である（１）に記載の
７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学
的に許容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１１】（４） Ｒ1が水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル
基である（１）に記載の７−グリコシロキシベンゾピラ
ン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分と
する糖尿病治療剤、
【００１２】（５） アシル基がアルカノイル基であ
り、アラルキル基がベンジル基である（１）〜（３）の
いずれか１つに記載の７−グリコシロキシベンゾピラン
誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とす
る糖尿病治療剤、
【００１３】（６） Ｒ1が炭素数１〜１２のアルキル
基である（１）、（２）、又は（４）に記載の７−グリ
コシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容
される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、 （７） Ｒ1が炭素数５〜８のシクロアルキル基である
（１）、（２）、又は（４）に記載の７−グリコシロキ
シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩
を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１４】（８） Ｒ1が炭素数２〜１０のアルケニ
ル基である（１）、（２）、又は（４）に記載の７−グ
リコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許
容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１５】（９） Ｒ2が水素原子である（６）〜
（８）のいずれか１つに記載の７−グリコシロキシベン
ゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効
成分とする糖尿病治療剤、
【００１６】（１０） Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキ
ル基である（１）、（３）、又は（４）に記載の７−グ
リコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許
容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１７】（１１） Ｒ2が炭素数５〜８のシクロア
ルキル基である（１）、（３）、又は（４）に記載の７
−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的
に許容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１８】（１２） Ｒ2が炭素数２〜１０のアルケ
ニル基である（１）、（３）、又は（４）に記載の７−
グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に
許容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００１９】（１３） Ｒ1が水素原子である（１０）
〜（１２）のいずれか１つに記載の７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を
有効成分とする糖尿病治療剤、
【００２０】（１４） Ｒ3がグルコシル基である
（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の７−グリコシ
ロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容され
る塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００２１】（１５） Ｒ3がマンノシル基である
（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の７−グリコシ
ロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容され
る塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００２２】（１６） Ｒ3がガラクトシル基である
（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の７−グリコシ
ロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容され
る塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００２３】（１７） Ｒ3が未保護のグリコシル基で
ある（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の７−グリ
コシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容
される塩を有効成分とする糖尿病治療剤、
【００２４】（１８） Ｒ3がアシル基又はアラルキル
基で保護されたグリコシル基である（１）〜（１３）の
いずれか１つに記載の７−グリコシロキシベンゾピラン
誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とす
る糖尿病治療剤である。
【００２５】本発明の一般式（I）において、Ｒ1は、水
素原子、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、又はアラルキル基である。アシル基の例と
しては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基等で表されるアルカノイル基、ベン
ゾイル基、あるいは置換基を有してもよいベンゾイル基
（例、ｐ−メトキシベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾイ
ル基、ｐ−クロロベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイル
基等）等のアロイル基、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、等のアシ
ル基が挙げられる。好ましくはアルカノイル基であり、
特に好ましくはアセチル基である。
【００２６】アルキル基の例としては、非環式のアルキ
ル基であれば、鎖状でも枝分かれしたアルキル基でも良
く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、２−メチルペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられ、好ま
しくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜１０
のアルキル基が挙げられる。
【００２７】シクロアルキル基としては、側鎖のないも
のでも枝分かれしているものでもよく、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル等の無置換のシクロアルキル基、４−メチルシクロ
ヘキシル、ジメチルシクロヘキシル等のアルキル置換体
が挙げられる。好ましくは、環を構成する炭素数もしく
は環を構成する炭素数と側鎖の炭素数の合計の炭素数が
５〜８のシクロアルキル基が挙げられる。特に好ましく
は４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。
【００２８】アルケニル基の例としては、鎖状でも枝分
かれしたアルケニル基でも良く、例えば、ビニル基、プ
ロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましく
は炭素数２〜１０、よりに好ましくは炭素数６〜１０の
アルケニル基が挙げられる。
【００２９】アラルキル基の例としては、水酸基の保護
基として用いられるものとして、無置換のベンジル基、
あるいは置換基を有するベンジル基（例、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基等）等が挙げられる。好ま
しくは無置換のベンジル基が挙げられる。
【００３０】また、一般式（I）において、Ｒ2は、水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又
はアラルキル基である。アルキル基の例としては、鎖状
でも枝分かれしたアルキル基でも良く、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
２−メチルペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜
１２、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基が挙
げられる。
【００３１】シクロアルキル基としては、側鎖のないも
のでも枝分かれしているものでもよく、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル等の無置換のシクロアルキル基、４−メチルシクロ
ヘキシル、ジメチルシクロヘキシル等アルキル置換体が
挙げられる。好ましくは、環を構成する炭素数もしくは
環を構成する炭素数と側鎖の炭素数の合計の炭素数が５
〜８のものが挙げられる。特に好ましくは４−メチルシ
クロヘキシルが挙げられる。
【００３２】アルケニル基の例としては、鎖状でも枝分
かれしたアルケニル基でも良く、例えば、ビニル基、プ
ロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましく
は炭素数２〜１０、特に好ましくは炭素数６〜１０のア
ルケニル基が挙げられる。
【００３３】アラルキル基の例としては、水酸基の保護
基として用いられるものとして、無置換のベンジル基、
あるいは置換基を有するベンジル基（例、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基等）等が挙げられる。好ま
しくは無置換のベンジル基が挙げられる。
【００３４】また一般式（I）において、Ｒ3で表される
グリコシル基としては、グルコシル基、マンノシル基、
ガラクトシル基であり、これらグリコシル基の結合に関
与しない水酸基の全部又は一部が保護基により保護され
ていても、されていなくてもどちらでもよい。一般に糖
類には、Ｄ体、Ｌ体の立体異性体が知られているが、こ
れらの異性体も本発明の中に含まれる。グリコシル基の
原料となる６炭糖誘導体は、グルコース、マンノース、
ガラクトースであり、これらの水酸基の全部又は一部が
保護基により保護されていても、されていなくでも良い
が、未保護のグリコシル基がより好ましい。
【００３５】本発明化合物である７−グリコシロキシベ
ンゾピラン誘導体は、ベンゾピラン誘導体の７位にこれ
ら６炭糖誘導体とがグリコシド結合した化合物であり、
このグリコシド結合は、結合様式において、α結合型、
β結合型の２種類があるが、本発明の７−グリコシロキ
シベンゾピラン誘導体は、いずれでも良く、両方の結合
様式を含むものである。
【００３６】保護基により保護されたグリコシル基につ
いては、保護基の種類として一般に糖類の保護基として
用いられるものを挙げることが出来、例えばアシル基、
アラルキル基等が好適である。ここでアシル基の例とし
ては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基等で表されるアルカノイル基、ベン
ゾイル基、あるいは置換基を有するベンゾイル基（例、
ｐ−メトキシベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾイル基、
ｐ−クロロベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイル基等）
等のアロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられ、好
ましくはアルカノイル基である。
【００３７】アラルキル基の例としては、ベンジル基、
あるいは置換基を有するベンジル基（例、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基等）等が挙げられる。好ま
しい保護基としてはベンジル基、アセチル基が挙げら
れ、特に好ましい保護基としてはアセチル基が挙げられ
る。
【００３８】好ましいグリコシル基はＲ1、Ｒ2の置換基
の種類によって異なるが、ガラクトース、グルコース、
マンノースの順で好ましい。また、保護されているのも
よりも、未保護のグリコシル基のほうがより好ましい。
一般式（I）において、抗糖尿病活性の点から、好まし
い化合物としては、Ｒ1が水素原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル基
であり、Ｒ3はグルコシル基、ガラクトシル基、マンノ
シル基である化合物が挙げられ、
【００３９】より好ましくは、Ｒ1が水素原子、アルキ
ル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子、アル
キル基、又はアルケニル基であり、Ｒ3はグルコシル
基、ガラクトシル基、マンノシル基である化合物が挙げ
られ、特に好ましくは、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がア
ルキル基であり、Ｒ3がグルコシル基である化合物、Ｒ1
がアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がグル
コシル基である化合物、Ｒ 1が水素原子であり、Ｒ2がア
ルケニル基であり、Ｒ3がグルコシル基である化合物、
Ｒ1がアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3
がグルコシル基である化合物、
【００４０】Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がアルキル基で
あり、Ｒ3がガラクトシル基である化合物、Ｒ1がアルキ
ル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がガラクトシル
基である化合物、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がアルケニ
ル基であり、Ｒ3がガラクトシル基である化合物、Ｒ1が
アルケニル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がガラ
クトシル基である化合物である。
【００４１】次に、本発明における７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体の製造方法の概略を説明する。本発
明における一般式（I）で表される７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体は、例えば以下に示す（化３）の反
応経路に従って製造することができる（但し、式中のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意義を表し、Ｒ4は６炭糖誘導体
の水酸基の保護基として、アシル基、或いは、アラルキ
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）。
【００４２】
【化３】
【００４３】まず、第一工程として、本発明者らによる
先きの出願（ＷＯ９２／１３８５２、ＵＳ５４２８０５
９）における、７−ヒドロキシベンゾピラン誘導体
（１）と、一般式（２）で表されるハロゲン化６炭糖誘
導体とのグリコシル化反応を行なう。これらのハロゲン
化６炭糖誘導体は、公知の方法（例えばL.J.Haynes,F.
H.Newth,Adv.Carbohydr.Chem.,10.207(1955),W.Korytny
k,J.A.Mills,J.Chem.Soc,.1959,636）により調製するこ
とが出来る。
【００４４】また、ここで用いられる原料のベンゾピラ
ン誘導体（１）は、本発明者らによるＷＯ９２／１３８
５２号、ＵＳ５４２８０５９号に詳述された製造方法に
よって得ることができる。その概略を、以下の（化４）
の反応経路に従って説明する。
【００４５】
【化４】
【００４６】まず、2,4−ジヒドロキシアセトフェノン
（ａ）のヒドロキシル基をベンジル基で保護し（ｂ）と
する。次に炭酸ジメチルにより増炭反応を行いケトエス
テル体（ｃ）とし、更に過酸化ベンゾイルと反応させ
（ｄ）とする。ここでヒドロキシル基の保護基として用
いているベンジル基を水素化分解により脱保護し、酸で
処理する事によりベンゾイルオキシ体（ｅ）となる。こ
のベンゾイルオキシ体（ｅ）を、非水系で金属アルコキ
シドを用いる事によりベンゾイル基の脱離を行い、ベン
ゾピラン誘導体（ｆ）が得られる。
【００４７】また、Ｒ1のアシル基として、ベンゾイル
基以外のベンゾピラン誘導体（１）を合成するために
は、ベンゾピラン誘導体（ｆ）の３位及び７位水酸基の
アシル化を行った後、７位アシル基の選択的な脱離によ
り目的とする７−ヒドロキシ体が得られる。
【００４８】４位がアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基で置換されているものを合成
するためには、上記反応にて得られたベンゾピラン誘導
体（ｆ）の３位及び７位の水酸基をアシル基により保護
した化合物について、４位水酸基のアルキル化、シクロ
アルキル化、アルケニル化、アラルキル化反応を行えば
よい。
【００４９】更に３位がアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基で置換されているもの
を合成するためには、３位アシル基の選択的脱離によ
り、３位水酸基のアルキル化、シクロアルキル化、アル
ケニル化、アラルキル化反応を行えばよい。このように
適宜置換基を導入することによりベンゾピラン誘導体
（１）を得ることが出来る。
【００５０】こうして、得られたベンゾピラン誘導体
（１）と６炭糖糖誘導体（２）を用いて、公知のケーニ
ヒ−クノール法（Koenigs-Knorr法）により７位水酸基
をグリコシル化する。このグリコシル化反応では、反応
を促進させる物質として、銀塩を用いた公知のケーニヒ
−クノール法（Koenigs-Knorr法）にて行う事が出来る
が、銀塩としては酸化銀、炭酸銀等の銀類が好ましい。
【００５１】この反応においては、有機溶媒を反応溶媒
として用いるが、好ましい溶媒としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル系溶媒が好適である。反
応が行われる温度は、−２０〜５０℃であるが、好まし
くは、０〜３０℃である。また、反応時間は、通常１〜
３０時間である。こうして、一般式（３）の７−グリコ
シロキシベンゾピラン誘導体が得られる。
【００５２】更に、グリコシル基の水酸基が未保護の化
合物を合成する場合は、第２工程として、６炭糖部位の
脱ベンジル化、あるいは脱アシル化反応による脱保護反
応を行なうが、これは通常の脱ベンジル化あるいは脱ア
シル化反応により行なわれる。即ち、脱ベンジル化の場
合には、水素ガス雰囲気下における金属触媒を用いた水
素化分解反応により行なわれる。
【００５３】用いられる金属触媒としては、パラジウ
ム、白金、プラチナ等の触媒を挙げることが出来るが、
触媒量は、一般式（３）で表される化合物に対して、１
〜１０重量％用いれば良い。水素ガスの気圧は、加圧下
で行なうことも出来るが、常圧でも反応は進行する。
【００５４】反応には、通常溶媒を用いるが、用いられ
る溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等
の酢酸エステル系溶媒が好ましい。反応は、−１０〜５
０℃で進行するが、好ましい温度としては、０〜３０℃
を挙げることが出来る。反応は、通常１〜５時間で終了
する。
【００５５】脱アシル化反応については、脱アシル化剤
として、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等の水酸化物、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムエトキシド等のアルコラート系塩基と反応させるこ
とにより行なうことができる。
【００５６】ここで用いる反応溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等の低級アルコール、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミ
ド系溶媒等が好適である。反応温度は、用いる反応試
薬、反応溶媒によって異なり、−１０〜５０℃が好適で
あるが、更に好ましくは、０〜３０℃である。また、反
応時間は、通常１〜５時間である。
【００５７】こうして得られる本発明に関わる７−グリ
コシロキシベンゾピラン誘導体の具体例としては、例え
ば、以下の化合物が挙げられる。3,4-ジヒドロキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１）、3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２）、3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物３）、
【００５８】3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物４）、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物５）、3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物６）、3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物７）、3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
８）、3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
９）、3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１０）、
【００５９】3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１１）、3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-
7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１２）、3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒ
ドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物１３）、3-(シス-4-メチルシ
クロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
４）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-
ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１５）、
【００６０】3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１６）、3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-
7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１７）、3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキ
シ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１８）、3-(ｐ-メトキシベンジルオ
キシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)
-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１９）、3,4-ジヒ
ドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２０）、
3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２１）、
【００６１】3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２２）、3-ベンゾイルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
３）、3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物２４）、3-エトキシ-4-ヒドロ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５）、3-イ
ソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２６）、3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物２７）、
【００６２】3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物２８）、3-オクチルオキシ-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
９）、3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３０）、3-ウンデカニルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３
１）、3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３２）、
【００６３】3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３
３）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３４）
3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３５）、3-ゲラニルオキシ-4-ヒド
ロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３６）、3-
ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物３７）、3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３
８）、
【００６４】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３９）、3-アセトキシ-4-ベ
ンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
０）、3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物４１）、3-プロピオニルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グ
ルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４２）、3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４３）、
【００６５】3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４４）、3-イソプロポキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
５）、3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４６）、3-ヘキシルオキシ-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７）、
3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４８）、3-デカニルオキシ-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４９）、
3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物５０）、
【００６６】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５１）、3-(シ
ス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５２）、3-(トラン
ス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５３）、3-(3-ヘキ
セニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物５４）、3-ゲラニルオキシ-4-ベンジル
オキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５５）、3,
4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物５６）、
【００６７】3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５７）、
3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物５８）、3-アセトキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物５９）、3-ベ
ンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物６０）、3-プロピオニルオキシ-4-ベ
ンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６
１）、
【００６８】3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物６２）、3-エトキシ-4-ベン
ジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６
３）、3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物６４）、3-ブトキシ-4-ベン
ジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６
５）、3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物６６）、
【００６９】3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６７）、3-デカニル
オキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物６８）、3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６９）、3-
シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物７０）、
【００７０】3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物７１）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物７２）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジル
オキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物７３）、
3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物７４）、3,4-ジベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物７５）、
【００７１】3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物７
６）、3,4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D
-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物７７）、3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物７８）、3-ベンゾイルオ
キシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物７９）、3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物８０）、
【００７２】3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物８１）、3-エトキシ-4-ヒドロキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物８２）、3-イ
ソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物８３）、3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物８４）、3-ヘキシルオ
キシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物８５）、
【００７３】3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物８６）、3-デカニルオキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
８７）、3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物８８）、3-ヒドロキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物８
９）、3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物９０）、
【００７４】3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物９１）、3-プロピオニ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物９２）、3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物９３）、3-エトキシ-4-ベ
ンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物９
４）、3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物９５）、3-ブトキシ-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物９６）、
3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物９７）、
【００７５】3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物９８）、3-デカニルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グ
ルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物９９）、3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１００）、3-シクロ
ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１０１）、3-(シス-4-メチルシクロヘキ
シルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１０２）、
【００７６】3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グ
ルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１０３）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１０４）、3-
ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１０５）、3,4-ジベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１０６）、3-(ｐ-メトキ
シベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物１０７）、3,4-ジヒドロキシ-7-
(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１０８）、
【００７７】3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マン
ノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物１０９）、3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１１０）、3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキ
シ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１１１）、3-メトキシ-4-ヒドロキシ
-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物１１２）、3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7
-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン（化合物１１３）、3-イソプロポキシ-4-ヒドロキ
シ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１１４）、
【００７８】3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１１５）、3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１１６）、3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１１７）、3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１１８）、3-ウンデカニルオキシ-4-ヒド
ロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１１９）、3-シクロヘキシルオ
キシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２０）、3-(シス-
4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(α-D
-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１２１）、
【００７９】3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2
H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２２）、3-(3-ヘキ
セニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２
３）、3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１２４）、3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１２５）、3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒド
ロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１２６）、3,4-ジヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２７）、3-メトキシ
-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２
８）、
【００８０】3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１２９）、3-ベンゾイルオキシ-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１３
０）、3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物１３１）、3-エトキシ-4-ヒド
ロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１３２）、
3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１３３）、3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１３４）、
【００８１】3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１３５）、3-オクチルオキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
３６）、3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１３７）、3-ウンデカニルオキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
３８）、3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１３９）、3-(シス-4-メ
チルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O
-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１４０）、
【００８２】3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１４１）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１４２）、3-ゲラニル
オキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マン
ノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物１４３）、3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１４４）、3-(ｐ-メトキシ
ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１４５）、3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１４６）、
【００８３】3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１４７）、3-ベンゾイルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１４８）、3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１４９）、3-メ
トキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１５０）、3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１５１）、3-イソプロ
ポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１５２）、
【００８４】3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物１５３）、3-ヘキシルオキシ-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１５４）、3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１５５）、3-デカニルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１５６）、3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１５７）、3-シ
クロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物１５８）、
【００８５】3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１５９）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物１６０）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１６１）、3-
ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１６２）、3,4-ジベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１６３）、
【００８６】3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１６
４）、3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１６５）、3-アセトキシ-4-ベン
ジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１６
６）、3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１６７）、3-プロピオニ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１６８）、
【００８７】3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１６９）、3-エトキシ-4-ベ
ンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
７０）、3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１７１）、3-ブトキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１７２）、3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１７３）、3-オクチル
オキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１７４）、
【００８８】3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１７５）、3-ウンデ
カニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物１７６）、3-シクロヘキシルオキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１７７）、3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１７８）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１７９）、
【００８９】3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１８０）、3-
ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１８１）、3,4-ジベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１８２）、3-(ｐ-メ
トキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O
-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物１８３）、3,4-ジヒドロキシ-
7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１８４）、
【００９０】3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物１８５）、3-ベンゾイルオキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１８６）、3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１８７）、3-メトキシ-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
８８）、3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１８９）、
【００９１】3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１９０）、3-ブトキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１９
１）、3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１９２）、3-オクチルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１９
３）、3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物１９４）、3-ウンデカニルオキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
１９５）、
【００９２】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物１９６）、3-アセトキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
９７）、3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物１９８）、3-プロピオニ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物１９９）、3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２００）、
【００９３】3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物２０１）、3-イソプロポキシ-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２０２）、3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２０３）、3-ヘキシルオキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
０４）、3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物２０５）、3-デカニルオキ
シ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マン
ノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２０６）、
【００９４】3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２０７）、3-シクロ
ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物２０８）、3-(シス-4-メチルシクロヘキ
シルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物２０９）、3-(トランス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物２１０）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
１１）、
【００９５】3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１２）、3,4-ジベン
ジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１
３）、3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１４）、3,4-
ジヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１５）、3-アセトキ
シ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１６）、3-ベンゾ
イルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２１７）、
3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２１８）、
【００９６】3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２１９）、3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２２０）、3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２２１）、3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２２２）、3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物２２３）、3-オクチルオキシ-4-ヒドロ
キシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２２４）、3-デカニルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物２２５）、3-ウンデカニ
ルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２２６）、
【００９７】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物２２７）、3-(シス-4-メチルシクロヘキ
シルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２２
８）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-
ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物２２９）、3-(3-ヘキセニ
ルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２３０）、
3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２３
１）、3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２３２）、3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２３３）、3,4-ジヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２３４）、
【００９８】3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２３５）、3-アセトキシ-4-ヒド
ロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２３
６）、3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物２３７）、3-プロピオニルオ
キシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２３８）、3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２３９）、3-イソプロポキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２４
０）、
【００９９】3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２４１）、3-ヘキシルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２４
２）、3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２４３）、3-デカニルオキシ-4-
ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２４
４）、3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物２４５）、3-シクロヘキシ
ルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２４６）、3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物２４７）、
【０１００】3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキ
シ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物２４８）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２４９）、3-ゲラニ
ルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２５０）、3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５１）、3-(ｐ-メ
トキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２５２）、3-ヒドロキシ-4-ベン
ジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５
３）、3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２５４）、
【０１０１】3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５５）、3-プロピ
オニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物２５６）、3-メトキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５７）、3-
エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物２５８）、3-イソプロポキシ-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２５９）、
3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン（化合物２６０）、3-ヘキシルオキシ-4-ベンジル
オキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６１）
【０１０２】3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６２）、3-デカニ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物２６３）、3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６
４）、3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６５）、3-(シス-
4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６６）、3-(トラ
ンス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６７）、
【０１０３】3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２６８）、3-
ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物２６９）、3,4-ジベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２７０）、3-(ｐ-メ
トキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O
-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物２７１）、3-ヒドロキシ-4-ベ
ンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２７２）、3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物２７３）、3-ベンゾイル
オキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物２７４）、
【０１０４】3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２７５）、3-メ
トキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物２７６）、3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２７７）、3-イ
ソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物２７８）、3-ブトキシ-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２７
９）、3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物２８０）、3-オクチルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２８１）、
【０１０５】3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２８２）、3-ウ
ンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２８３）、3-シクロヘキシルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２８４）、3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物２８５）、3-(トランス-4-メチルシクロヘキ
シルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物２８６）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物２８７）、3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２８８）、
【０１０６】3,4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物２８９）、3-(ｐ-メトキシベン
ジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物２９０）、3,4-ジヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2
H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２９１）、3-アセト
キシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物２９２）、3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２９３）、3-プ
ロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物２９４）、3-メトキシ-4-ヒドロキシ
-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２９５）、3-
エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２９６）、
【０１０７】3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２９７）、3-ブトキシ-
4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２９８）、3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物２９９）、3-オクチルオ
キシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物３００）、
【０１０８】3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３０１）、3-ウンデカ
ニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物３０２）、3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３０３）、3-ア
セトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物３０４）、3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジル
オキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３０
５）、3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テ
トラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３０６）、3-メトキシ-
4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３０７）、
【０１０９】3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３０８）、3-イソプロポキ
シ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物３０９）、3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３１０）、3-ヘキシルオ
キシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３１１）、3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３１２）、3-
デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物３１３）、3-ウンデカニルオキシ-4-
ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３１４）、
【０１１０】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３１５）、3-
(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３１６）、3-
(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジル
オキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３１
７）、3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３１８）、3-ゲラニ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物３１９）、3,4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ
-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３２０）、3-(ｐ-メトキシ
ベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３２１）、
【０１１１】3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３２２）、3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３２３）、3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３２４）、3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３２５）、3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン（化合物３２６）、3-ヒドロキシ-4-オクチルオキ
シ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３２７）、3-ヒドロキシ-4-デカニ
ルオキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３２８）、3-ヒドロキシ-4-
ウンデカニルオキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)
-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３２９）、3-ヒド
ロキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３３
０）、
【０１１２】3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３３１）、3-ヒドロキ
シ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-7-(β
-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物３３２）、3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセニルオ
キシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物３３３）、3-ヒドロキシ-4-ゲラ
ニルオキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３３４）、3-ヒドロキシ-
4-ベンジルオキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３３５）、3-ヒドロ
キシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３３６）、3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３３７）、3-アセトキシ-4-エトキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３３８）、
【０１１３】3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３３９）、3-アセトキシ-4-
ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３４
０）、3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３４１）、3-アセトキシ-4-オクチ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３４
２）、3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３４３）、3-アセトキシ-4-ウンデ
カニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３４
４）、3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３４５）、
【０１１４】3-アセトキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３
４６）、3-アセトキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３
４７）、3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３４８）、3-アセトキシ-
4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３４９）、3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキ
シ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３５０）、
【０１１５】3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３５１）、3-ベンゾイル
オキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３５２）、3-ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物３５３）、3-ベンゾイルオキ
シ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グル
コピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３５４）、3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３５５）、3-ベンゾイル
オキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３５６）、3-ベンゾイルオキシ-4-オクチルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３５７）、3-
ベンゾイルオキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物３５８）、
【０１１６】3-ベンゾイルオキシ-4-ウンデカニルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３５９）、3-ベ
ンゾイルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物３６０）、3-ベンゾイルオキシ-
4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３６１）、3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３６２）、3-ベンゾ
イルオキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テトラ
-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３６３）、3-プロピオニル
オキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３６４）、3-プロピオニルオキシ-4-エトキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３６５）、
【０１１７】3-プロピオニルオキシ-4-イソプロポキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３６６）、3-プロピ
オニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物３６７）、3-プロピオニルオキシ-4-オク
チルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３６
８）、3-プロピオニルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３６９）、3-プロピ
オニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物３７０）、3-アセトキシ-4-メトキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３７１）
【０１１８】3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物３７２）、3-アセトキシ-4-イソ
プロポキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３７
３）、3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物３７４）、3-アセトキシ-4-ヘキシルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３７５）、
3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物３７６）、3-アセトキシ-4-デカニルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３７７）、
3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３７８）、3-アセトキシ-4-(3-ヘ
キセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３７９）、3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物３８０）、
【０１１９】3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオ
キシ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３８
１）、3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３８
２）、3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３８
３）、3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３８４）、3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
３８５）、3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３８６）、3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7-
(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン（化合物３８７）、3-ヒドロキシ-4-デカニルオキ
シ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３８８）、3-ヒドロキシ-4-ウンデ
カニルオキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1
-ベンゾピラン-2-オン（化合物３８９）、3-ヒドロキシ
-4-シクロヘキシルオキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３９０）、
【０１２０】3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３９１）、3-ヒドロキ
シ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-7-(α
-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物３９２）、3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセニルオ
キシ)-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物３９３）、3-ヒドロキシ-4-ゲラ
ニルオキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物３９４）、3-ヒドロキシ-
4-ベンジルオキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３９５）、3-ヒドロ
キシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物３９６）、3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物３９７）、3-アセトキシ-4-エトキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３９８）、3-ア
セトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物３９９）、3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物４００）、
【０１２１】3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物４０１）、3-アセトキシ-4-
オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
０２）、3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン（化合物４０３）、3-アセトキシ-4-ウン
デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
０４）、3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1
-ベンゾピラン-2-オン（化合物４０５）、3-アセトキシ
-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-7-(テトラ-O
-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４０６）、3-アセトキシ-4-
(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-7-(α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４０７）、3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキ
シ)-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４０８）、3-ア
セトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４０９）、
【０１２２】3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオ
キシ)-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４１０）、3
-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物４１１）、3-ベンゾイルオキシ-4-メト
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４１２）、3-
ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物４１３）、3-ベンゾイルオキシ-4-イソプ
ロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４１
４）、3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物４１５）、3-ベンゾイルオキシ-4-
ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
１６）、3-ベンゾイルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物４１７）、3-ベンゾイル
オキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４１８）、3-ベンゾイルオキシ-4-ウンデカニ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４１
９）、3-ベンゾイルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４２０）、
【０１２３】3-ベンゾイルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４２１）、3-ベンゾイ
ルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物４２２）、3-ベンゾイルオキシ-4-(ｐ-メト
キシベンジルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マン
ノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４２３）、3-プロピオニルオキシ-4-メトキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４２４）、3-プロピオ
ニルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４２５）、3-プロピオニルオキシ-4-イソプロポキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４２６）、3-プ
ロピオニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４２７）、3-プロピオニルオキシ-4-
オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
２８）、3-プロピオニルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキ
シ)-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４２９）、
【０１２４】3-プロピオニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４３０）、3-アセト
キシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４３１）、3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物４３２）、3-アセトキシ-4-イソプ
ロポキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４３
３）、3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物４３４）、3-アセトキシ-4-ヘキシルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４３５）、
3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物４３６）、3-アセトキシ-4-デカニルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４３７）、
3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物４３８）、3-アセトキシ-4-(3-ヘ
キセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４３９）、3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物４４０）、
【０１２５】3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオ
キシ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４４
１）、3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
４２）、3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４４３）、3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４４４）、3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物４４５）、3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-
7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４４６）、3-ヒドロキシ-4-オクチル
オキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベ
ンゾピラン-2-オン（化合物４４７）、3-ヒドロキシ-4-
デカニルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４４８）、3-ヒドロ
キシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４４
９）、3-ヒドロキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-(β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物４５０）、
【０１２６】3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘ
キシルオキシ)-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５１）、3-ヒドロ
キシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-7-
(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物４５２）、3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセ
ニルオキシ)-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５３）、3-ヒドロキ
シ-4-ゲラニルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５４）、3-
ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５
５）、3-ヒドロキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7
-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４５６）、3-アセトキシ-4-メトキシ
-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５７）、3-ア
セトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４５８）、3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４５９）、3-アセトキ
シ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４６０）、
【０１２７】3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物４６１）、3-アセトキシ-
4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物４６２）、3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物４６３）、3-アセトキシ-
4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４６４）、3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４６
５）、3-アセトキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシル
オキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４６
６）、3-アセトキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキ
シルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
６７）、3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４６８）、3-アセトキ
シ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４６９）、3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジル
オキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７
０）、
【０１２８】3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７１）、3-ベンゾイ
ルオキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４７２）、3-ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７３）、3-ベンゾイ
ルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物４７４）、3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７５）、3-
ベンゾイルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン（化合物４７６）、3-ベンゾイルオキシ-4-
オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４７７）、3-ベンゾイルオキシ-4-デカニルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４７８）、3-ベンゾ
イルオキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物４７９）、3-ベンゾイルオキシ-4-(3
-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラ
クトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化
合物４８０）、
【０１２９】3-ベンゾイルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４８１）、3-ベンゾ
イルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物４８２）、3-ベンゾイルオキシ-4-(ｐ-
メトキシベンジルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物４８３）、3-プロピオニルオキシ-4-メトキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４８４）、3-
プロピオニルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物４８５）、3-プロピオニルオキシ-4-イ
ソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４
８６）、3-プロピオニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４８７）、3-プロピ
オニルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物４８８）、3-プロピオニルオキシ-4-(3-
ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合
物４８９）、3-プロピオニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４９０）、
【０１３０】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４９１）、3-アセトキシ-4-エ
トキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４９
２）、3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４９３）、3-アセトキシ-4-ブ
トキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４９
４）、3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン（化合物４９５）、3-アセトキシ-4-オ
クチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
４９６）、3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン（化合物４９７）、3-アセトキシ-
4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物４９８）、3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキ
シ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物４９９）、
3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物５００）、3-アセトキシ-4-(ｐ-メト
キシベンジルオキシ)-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物５０１）
【０１３１】また、これらの生理学的に許容される塩も
本発明に含まれる。ここでいう生理学的に許容される塩
とは、例えば上記に示される化合物のアルカリ付加塩で
あり、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、無毒性のアミン
塩等の無毒の塩が挙げられる。これは公知の方法により
製造出来、これらの生理学的に許容される塩も本発明中
に含まれる。
【０１３２】本発明化合物を有効成分とする糖尿病治療
剤は、経口又は非経口投与（例えば静脈内投与、皮下投
与、経皮投与又は直腸内投与等）することが出来、投与
に際してはそれぞれの投与法に適した製剤形態に調製す
ることが出来る。かかる製剤は、その用途に応じて錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、
舌下錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロッ
プ剤等の製剤形態に調製することが出来る。
【０１３３】これらの調製に際しては、例えばこの種の
薬剤に通常使用されている無毒の賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、保存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、
コーティング剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、
安定化剤、着色剤等の添加剤を使用して公知の方法によ
り製剤化することが出来る。
【０１３４】前記使用し得る無毒性の添加剤の具体例を
以下に列挙する。賦形剤としては、でんぷん及びその誘
導体（デキストリン、カルボキシメチルスターチ等）、
セルロース及びその誘導体（メチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース等）、糖類（乳糖、白
等、ブドウ糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然ケイ酸
アルミニウム、ケイ酸マグネシウム）、炭酸塩（炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム
等）、水酸化アルミニウム・マグネシウム、合成ヒドロ
タルサイト、ポリオキシエチレン誘導体、モノステアリ
ン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン等が挙げら
れる。
【０１３５】結合剤としては、でんぷん及びその誘導体
（アルファー化デンプン、デキストリン等）、セルロー
ス及びその誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、
糖類（ブドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルア
ルコール等が挙げられる。
【０１３６】崩壊剤としては、でんぷん及びその誘導体
（カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスタ
ーチ等）、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース等）、炭酸塩（炭酸カルシウ
ム、炭酸水素カルシウム等）、トラガント、ゼラチン、
寒天等が挙げられる。
【０１３７】滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
ケイ酸及びその塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アル
ミニウム等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾
燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられ
る。
【０１３８】保存剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム等）、リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリ
ン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナ
トリウム等）、アルコール類（クロロブタノール、ベン
ジルアルコール等）、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾー
ル、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン
酸グリセリン、糖類等が挙げられる。
【０１３９】酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリッ
ト、エリソルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸、システイ
ン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、ｄｌ−αートコフェロール等
が挙げられる。
【０１４０】等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリ
ン、ブドウ糖等が挙げられる。緩衝剤としては、炭酸ナ
トリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩（リン酸水素ナトリ
ウム等）等が挙げられる。
【０１４１】コーティング剤としては、セルロース誘導
体（ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト等）、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
ピリジン類（ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5
-エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルア
ミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メ
タアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。
【０１４２】矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、
乳糖等）、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が
挙げられる。溶解補助剤としては、エチレンジアミン、
ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエン酸、
クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリビニ
ルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、ベンジ
ルアルコール等が挙げられる。
【０１４３】基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油
（オリーブ油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセ
リン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセ
リン、グリコール油、高級アルコール類（ステアリルア
ルコール、セタノール等）等が挙げられる。分散剤とし
て、アラビアゴム、トラガント、セルロース誘導体（メ
チルセルロース等）、ステアリン酸ポリエステル類、セ
スキオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸アルミニ
ウム、アルギン酸ナトリウム、ポリソルベート類、ソル
ビタン脂肪酸エステル類等が挙げられる。最後に安定化
剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸水素ナトリウム等）、
窒素、二酸化炭素等が挙げられる。
【０１４４】また、かかる製剤中における本発明化合物
の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に０．０
１〜１００重量％の濃度で含有していることが望まし
い。本発明の糖尿病治療剤の投与量は、対象とする人間
をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の判
断等により広範囲に変える事が出来るが、一般に有効成
分として、経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に
０．０１〜２００ｍｇ、好ましくは、０．０１〜５０ｍ
ｇ、より好ましくは０．０５〜１０ｍｇ、非経口投与の
場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．０１〜１０ｍｇ、好
ましくは０．０１〜５ｍｇ投与することが好ましい。ま
た、上記投与量は１日１回又は数回に分けて投与するこ
とが出来、患者の症状の軽重、医師の診断に応じて適宜
変えることが出来る。
【０１４５】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、もとより本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【０１４６】（実施例１） マウス急性毒性試験 本実施例は、本発明化合物の安全性を確認するため行っ
たものである。以下に試験方法を説明する。 試験方法：マウス用胃ゾンデを用いて化合物５、１０８
〜１３８、２１５〜２４５、３２２〜３４４、４４２〜
４７０の各７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体の１
０００及び２０００ｍｇ／ｋｇを１群５匹のマウス（Ｉ
ＣＲ系雄性 体重２０〜２５ｇ）に強制経口投与した。
経口投与後、ケージ内にて７日間飼育し、死亡動物の有
無及び一般状態を観察し、観察終了時のマウスの生存率
より５０％致死量（ＬＤ50:ｍｇ／ｋｇ）を推定した。
この結果、試験した全ての７−グリコシロキシベンゾピ
ラン誘導体のＬＤ50は２０００ｍｇ／ｋｇ以上であり、
本発明化合物は極めて安全性が高いことが判明した。
【０１４７】（実施例２） ストレプトゾトシン糖尿病
モデルによる薬効試験 本実施例は、本発明化合物の糖尿病治療作用を確認する
ために行った。ストレプトゾトシン糖尿病モデルは、従
来より一般的に糖尿病治療薬の効力評価に用いられてい
る病態動物モデルである（新薬開発のための動物利用集
成，４１９−４２２頁，Ｒ＆Ｄプランニング，１９８５
年）。
【０１４８】以下に試験方法を説明する。６週齢の雄性
ＳＤ系ラット（１群６匹）の尾静脈にストレプトゾトシ
ンを１回投与することにより糖尿病を惹起した。本発明
化合物は、０．５％メチルセルロース水溶液（ＭＣ）に
懸濁し、１００ｍｇ／５ｍｌ／ｋｇをストレプトゾトシ
ン（ＳＴＺ）投与の１時間前に経口投与し、その翌日よ
り１日１回１３日間連続経口投与した。最終投与の翌日
に５０％グルコース水溶液（１０ｍｌ／ｋｇ）を経口投
与し、経時的に血糖値（ｍｇ／ｄｌ）を測定（ｏ−トル
イジン・ホウ酸）した。
【０１４９】尚、正常対照群としてＳＴＺを投与せずに
０．５％ＭＣを投与した群、病態対照群としてＳＴＺを
投与して０．５％ＭＣを投与した群及び陽性対照群とし
てＳＴＺを投与してニコチン酸アミド（５０ｍｇ／ｋ
ｇ）を投与した群を設けた。ニコチン酸アミドはＳＴＺ
糖尿病モデルに対して有効であることが報告されている
（新薬開発のための動物利用集成，４１９−４２２頁，
Ｒ＆Ｄプランニング，１９８５年）。
【０１５０】糖尿病は糖代謝能力が低下し高血糖を呈す
る疾患である。本実施例においてはグルコース投与１時
間後に血糖値のピークを認めるが、病態対照群では最高
血糖値が３９０ｍｇ／ｄｌであり、正常対照群では最高
血糖値は１７０ｍｇ／ｄｌであった。病態対照群の最高
血糖値は正常対照群のそれと比較して約２倍を示し、病
態対照群では糖代謝能力の低下が認められた。本発明化
合物の活性は、式１により病態対照群の血糖値に対する
抑制率（％）を算出し表１に示した。
【０１５１】
【数１】 （式１） 抑制率（％）＝〔１−（本発明化合物又は陽性対照群の
最高血糖値−正常対照群の最高血糖値）／（病態対照群
の最高血糖値−正常対照群の最高血糖値）〕×１００
【０１５２】
【表１】
【０１５３】表１に示すように本発明化合物は病態対照
群に比較して血糖値の低下が認められ、糖代謝能力が改
善されていた。本実施例により本発明化合物は糖尿病に
対して有用であることが明らかである。
【０１５４】 乳鉢で、化合物８の結晶を粉砕し、それに乳糖を添加し
乳棒で粉砕しながら充分混合し５％散剤とした。
【０１５５】 実施例４と同様の方法で５％散剤を製造した。
【０１５６】 乳鉢内で、化合物１０を等量のでんぷんと混合粉砕し
た。これに乳糖、でんぷんの残分を加え混合した。別に
ゼラチン３０ｍｇに精製水１ｍｌを加えて、加熱溶解し
冷後かき混ぜながらこれにエタノール１ｍｌを加えゼラ
チン液としたものを調製し先の混合物にゼラチン液を添
加練合し造粒した後、乾燥して整粒した。
【０１５７】 実施例６と同様の方法で１０％顆粒を製造した。
【０１５８】 乳鉢内で上記配合の２０倍量の化合物を用いて５ｍｇ錠
剤の製造をした。１００ｍｇの化合物１０の結晶を粉砕
し、それに乳糖及びでんぷんを加え混合した。１０％で
んぷんのりをこの配合体に加え練合し造粒した。乾燥
後、タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し常法
により打錠した。
【０１５９】 実施例８と同様の方法で５ｍｇ錠を製造した。
【０１６０】 （実施例１０）（２０ｍｇ錠） 化合物４４５ ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 ７５ｍｇ ステアリン酸タルク ２ｍｇ バレイショデンプン ３ｍｇ ────────────────────────── １００ｍｇ／錠 上記記載の１０倍量を用いて、２０ｍｇ錠剤を製造し
た。すなわち、ヒドロキシプロピルセルロース６ｇを適
量のエタノールに溶解し、これに乳糖９４ｇを添加して
練合した。少し乾燥した後、６０号ふるいにて整粒し、
６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。またス
テアリン酸マグネシウムとタルクを１：４の割合で混合
しステアリン酸タルクとした。化合物４４４、６％ヒド
ロキシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タルク、
バレイショデンプンをよく混合し、常法により打錠し
た。
【０１６１】 （実施例１１）（２０ｍｇ錠） 化合物１１２ ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 ７５ｍｇ ステアリン酸タルク ２ｍｇ バレイショデンプン ３ｍｇ ────────────────────────── １００ｍｇ／錠 実施例１０と同様の方法で２０ｍｇ錠を製造した。
【０１６２】 乳鉢内で上記化合物の各々１０倍量を用いて２５ｍｇ錠
剤を製造した。すなわち、乳鉢内で２５０ｍｇの化合物
１１７の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えながら充分混
合した。カルボキシメチルスターチに適量の精製水を加
え、上記の混合物に添加練合し造粒した。乾燥後、タル
ク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常法により
打錠した。
【０１６３】 実施例１２と同様の方法で２５ｍｇ錠を製造した。
【０１６４】 実施例６と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒１００ｍ
ｇづつをカプセルに充填した。
【０１６５】 実施例６と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒１００ｍ
ｇづつをカプセルに充填した。
【０１６６】 （実施例１６）（０．１％注射剤） 化合物９（Ｎａ塩） １０ｍｇ ポリエチレングリコール４００ ３ｍｌ ポリソルベート８０ ０．０１ｍｌ 注射用蒸留水 全量が１０ｍｌとなるように加えた。 ─────────────────────── １０ｍｌ ポリエチレングリコール４００とポリソルベート８０の
混合液に化合物３を溶解し、これに注射用蒸留水を徐々
に加え全量を１０ｍｌとし、無菌的にアンプルに充填し
た。
【０１６７】
【発明の効果】本発明は、７−グリコシロキシベンゾピ
ラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分
とする優れた糖代謝能改善作用を有する、安全性に優れ
た糖尿病治療剤を提供できる。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル基、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
    基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
    ル基、アルケニル基、又はアラルキル基であり、Ｒ3は
    グルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基からなる
    群から選ばれる水酸基が保護された又は未保護のグリコ
    シル基である。）で表される７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
    分とする糖尿病治療剤。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素原子、アシル基、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
    基であり、Ｒ2が水素原子又はアラルキル基である請求
    項１に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及
    びその生理学的に許容される塩を有効成分とする糖尿病
    治療剤。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が水素原子又はアシル基であり、Ｒ2
    が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
    ル基、又はアラルキル基である請求項１に記載の７−グ
    リコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許
    容される塩を有効成分とする糖尿病治療剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が水素原子、アルキル基、シクロア
    ルキル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子、
    アルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル基であ
    る請求項１に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘
    導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とする
    糖尿病治療剤。
  5. 【請求項５】 アシル基がアルカノイル基であり、アラ
    ルキル基がベンジル基である請求項１〜３のいずれか１
    項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及び
    その生理学的に許容される塩を有効成分とする糖尿病治
    療剤。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が炭素数１〜１２のアルキル基であ
    る請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキシベ
    ンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有
    効成分とする糖尿病治療剤。
  7. 【請求項７】 Ｒ1が炭素数５〜８のシクロアルキル基
    である請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩
    を有効成分とする糖尿病治療剤。
  8. 【請求項８】 Ｒ1が炭素数２〜１０のアルケニル基で
    ある請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキシ
    ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を
    有効成分とする糖尿病治療剤。
  9. 【請求項９】 Ｒ2が水素原子である請求項６〜８のい
    ずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘
    導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分とする
    糖尿病治療剤。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基で
    ある請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロキシ
    ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を
    有効成分とする糖尿病治療剤。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2が炭素数５〜８のシクロアルキル
    基である請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロ
    キシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される
    塩を有効成分とする糖尿病治療剤。
  12. 【請求項１２】 Ｒ2が炭素数２〜１０のアルケニル基
    である請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩
    を有効成分とする糖尿病治療剤。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1が水素原子である請求項１０〜１
    ２のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾピ
    ラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成分
    とする糖尿病治療剤。
  14. 【請求項１４】 Ｒ3がグルコシル基である請求項１〜
    １３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
    分とする糖尿病治療剤。
  15. 【請求項１５】 Ｒ3がマンノシル基である請求項１〜
    １３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効成
    分とする糖尿病治療剤。
  16. 【請求項１６】 Ｒ3がガラクトシル基である請求項１
    〜１３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベン
    ゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩を有効
    成分とする糖尿病治療剤。
  17. 【請求項１７】 Ｒ3が未保護のグリコシル基である請
    求項１〜１３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩
    を有効成分とする糖尿病治療剤。
  18. 【請求項１８】 Ｒ3がアシル基又はアラルキル基で保
    護されたグリコシル基である請求項１〜１３のいずれか
    １項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及
    びその生理学的に許容される塩を有効成分とする糖尿病
    治療剤。
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