CN1302302A - 有机金属配合物分子及使用该配合物分子的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了新型有机金属配合物分子,该配合物分子具有发光和电子转运特性。还公开了使用上述有机金属配合物作为电子转运材料的有机EL(电致发光)器件。在掺杂或者不掺杂其他发光材料时可用所述有机金属配合物分子形成发光层。该有机金属配合物分子还可用于有机EL器件的电子转运层中。添加有机金属配合物分子的有机EL器件具有高度的热稳定性。

Description

有机金属配合物分子及使用该配合物分子的有机电致发光器件
发明背景
本发明概括地涉及有机电致发光。更具体而言，本发明涉及有机金属配合物分子及使用该有机金属配合物分子的有机电致发光(以下称为“有机EL”)器件。
有机电致发光是通过有机荧光或者发光分子的内部过程直接将电流转化为可见光的现象中的一种。近些年来，极为关注有机EL技术的改进，这是因为其可用于新型的平面显示中，而该新型的平面显示可替代液晶显示(LCD)技术。可发射单个的红色、绿色或蓝色，或者也可以将它们组合产生全色影像显示。该技术与LCD技术相比的优势在于低的能量消耗、更快的反应时间、更高的亮度水平、不受限制的视角、以及更薄的设计。
有机EL器件的基本结构包括两个相对的电极，即、阴极和阳极，以及包含有机发光或者荧光材料的中间层。当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入中间层并在此重新组合。重新组合的电子和空穴对，即、激发子，携带着重新组合时产生的能量移动，并将该能量转移至有机荧光分子。该经转移的能量激发有机荧光分子的价电子，并在电子恢复至基态时产生光子。
为提高能量效率，已有人提出使用多层有机EL器件。通常情况下，多层有机EL器件具有一个或多个空穴注入层、空穴转运层、发光层、电子转运层、和电子注入层。载流子(电子或空穴)注入层或者载流子转运层可作为发光层，而且与其中添加有机荧光材料时一样好。由于明显增加的加工处理，多层有机EL器件的制造是昂贵的。因此，希望有机EL器件的一个层具有多个功能：即、电子注入/转运以及发光。
为提高发光层的发光效率，可在发光层中加入其他具更有高量子产量的发光材料。已知激发子具有将其能量转移给重新组合部位附近的材料中具有更小带隙的材料的倾向。因此，掺杂剂选自于比主材料具有更高的量子产量和更小的带隙(更大的波长)的材料；否则，激发子的能量将转移至具有更低量子产量的主材料，并因此产生弱的发射或者不发射。
已知三(8-羟基喹啉)铝配合物(Alq3)是一种具有发光和电子注入/转运性质的材料。Alq3具有绿色发光带隙。待添加在Alq3层中的发光材料需要具有比Alq3的绿色光更长的波长。因此，蓝色发光材料不能添加在Alq3层中。发射蓝色光的DPVBi和B-Alq也可用作电子转运材料。但是，这些材料在与阴极直接接触时，由于它们具有高的还原电势，需要高的驱动电压。为在发光并作为电子转运的层中使用这些材料，需要单独的电子注入层。
因此，需要一种新的材料，该材料中可加入用于蓝色发光并具有低还原电势的发光材料。同样，还需要引入用于有机EL器件中的新材料。
发明简述
本发明的一个方面提供用于有机EL器件中的有机金属配合物。该配位化合物具有满足以下化学式(1)的结构：化学式(1)
Figure A0080073600121
在化学式(1)中，X选自于碳、氧、硫、硒和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中。Z选自于氧、硫和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中。M代表金属，优选为单价、二价或三价金属。n是取决于金属M的氧化态的正整数。A和B是芳香环或杂环。
本发明的另一个方面提供发光组合物，该组合物包括具有满足化学式(1)之结构的有机金属配合物。
本发明的再一个方面提供电子转运组合物，该组合物包括具有满足化学式(1)之结构的有机金属配合物。
本发明的另一个方面提供有机EL器件，该器件包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及在第一电极和第二电极之间的第一层。该第一层包含具有满足化学式(1)之结构的有机金属配合物。
本发明的再一个方面提供电子器件，该器件包括使用器件金属配合物的有机EL器件显示。
本发明的再一个方面提供由电子器件产生可见光的方法。该方法包括：在两个相对的电极上施加电能，由此从这两个电极将电子和空穴注入在两个电极之间的至少一个层中。该至少一个层包含满足化学式(1)的有机金属配合物。
本发明的再一个方面提供制造有机EL器件的方法。该方法包括：提供基底，形成第一导电层，形成至少一个层，然后形成第二导电层。所述至少一个层包含化学式(1)的有机金属配合物。
附图简述
图1显示了根据本发明的一个示例性实施方案的有机EL器件的截面图。
图2显示了根据本发明的另一个示例性实施方案的有机EL器件的截面图。
图3显示了根据本发明的另一个示例性实施方案的有机EL器件的截面图。
图4是实施例4中讨论的UV-可见吸收光谱和发光光谱。
图5说明实施例5的有机EL器件的电流和驱动电压。
图6说明实施例6的有机EL器件的发光光谱。
图7说明实施例7的有机EL器件的发光光谱。
本发明实施方案的详细描述
现详细描述本发明的各个方面。应理解的是，本领域技术人员可以对在此描述的本发明进行改进，而且仍可实现本发明的有利结果。因此，以下的描述对于本领域技术人员应理解为更宽的、教导性公开，而不是对本发明的限制。新型有机金属配位化合物
本发明的发明者已合成并研究了新型有机金属配位化合物。这些有机金属配合物材料具有各种适用于有机EL器件中的性质。
该新型有机金属配位化合物用以下化学式(1)表示：化学式(1)
Figure A0080073600141
在化学式(1)中，X选自于碳、氧、硫、硒和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中。
Z选自于氧、硫和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中，其中芳香官能团的氢原子可被烷基、芳基、卤素、胺基等取代。
M代表金属，优选为单价、二价或三价金属。更优选的是，M选自于锂、铍、锌、镁、镓、铟和铝。更优选的是，M是锂或锌。
n是取决于金属M的氧化态的正整数。
A是芳香环或杂环，其中该环的氢可被烷基、芳基、卤素、胺基等取代。优选的是，环A选自于如下所示的环组成的组中，它们与具有N和X的五角环一起示出。
B是芳香环或杂环，其中该环的氢可被烷基、芳基、卤素、胺基等取代。优选的是，环B选自于如下所示的环组成的组中，它们与具有Z的六角环一起示出。
Figure A0080073600152
Figure A0080073600161
以下的化学式(2)-(12)是满足化学式(1)之通式结构的有机金属配合物。这些有机金属配位化合物仅是用于提供化学式(1)的例子，而不是用于限制根据本发明的有机金属配合物的范围。
Figure A0080073600163
Figure A0080073600171
Figure A0080073600172
Figure A0080073600173
根据本发明满足化学式(1)的新型有机金属配位化合物通常具有发光或者荧光性质，特别是具有用于蓝色发光的带隙。有机EL器件的发光层可由这些有机金属配位化合物制成。同样，这些具有发光性质的配合物材料中也可加入其他荧光或发光材料，以提高发光效率和/或调节各种发光颜色。本发明的发明者所合成的所有配合物材料都具有发光性质，但一些满足化学式(1)的材料有可能不发射光。不论是否是荧光性的，具有相应于蓝色发光的带隙的有机金属配位化合物都可掺入其他用于蓝色发光或者发射更长波长的光的荧光材料。
本发明的新型有机金属配位化合物通常具有良好的电子转运性质。有机EL器件的电子转运层可用这些配位化合物形成。结合发光性质，这些配位化合物可形成一个具有发光和电子转运两种功能的层。同样，本发明的这些材料的低还原电势还能够避免形成单独的电子注入层。
另外，这些新型有机金属配位化合物可有利地阻断有机EL器件中由相邻层转移过来的空穴。该空穴阻断性质能够选择性地在两个层之间移动发射区。如果相邻层如空穴转运层没掺杂荧光材料，则在这两个层的边界附近的有机金属配合物处发射光。或者，如果空穴转运层掺杂有荧光材料，则仅在经掺杂的相邻层处产生发射，这是因为空穴不能容易地跨越边界进入配合物材料层中。
满足化学式(1)的化合物的带隙、最高已占分子轨道(HOMO)水平和最低已占分子轨道(LUMO)水平都可随金属M、环A、环B、以及取代芳基之氢原子的烷基、芳基、卤素、胺基等的变化来调节。
另外，这些化合物具有较高的熔点，改善了使用这些材料的电子器件的热稳定性，特别是有机EL器件的热稳定性。有机金属配位化合物的特征将在使用它们的有机EL器件中进一步讨论。有机EL器件
本发明的发明者还研制了使用满足化学式(1)之有机金属配合物的有机EL器件。在有机EL器件中，这些有机金属配合物被用作电子转运和/或发光的材料，但并不限于此。根据化学式(1)的配合物材料的导电带与阴极材料的功函数的匹配性，由这些配合物材料制成的电子转运层也可作为电子注入层。再者，在掺杂或者不掺杂合适的荧光材料时，这些配合物材料可以使单一一个层用于电子注入、电子转运和发光，特别是蓝色发光。
以下参考附图讨论一些示例性的有机EL器件的结构。图1-4显示了根据本发明的示例性有机EL器件的多层结构的截面图。图1-4中所示的有机EL器件都包括基底1、沉积在基底上的阳极2、以及通过一个或多个层与阳极2分开的阴极3。在这些附图中，相同的标号用于指示这些实施方案中相同的组成。
图1显示了一个示例性有机EL器件结构，其在阳极2和阴极3之间具有单个发光层4。当该器件在阳极2和阴极3之间正向偏压时，电子和空穴分别由阴极3和阳极2注入发光层4。发光层4包含化学式(1)的有机金属配位化合物作为发光材料或者发光主材料。
作为发光材料，化学式(1)的有机金属配合物在电子和空穴于层4中重新组合时产生可见光。优选的是，发光层4主要由化学式(1)的有机金属配位化合物制成。作为发光层的配位化合物可掺杂其他荧光或者发光材料作为掺杂剂，以提高发光效率和/或发光颜色。即使化学式(1)的有机金属配合物不具有荧光性质，有机金属配合物通过加入发光掺杂剂而主要形成发光层。有利的是，掺杂剂优选分布在阳极2附近。发光层4中电子的移动性高于空穴的移动性是有利的。因此，空穴和电子的重新组合在更接近于阳极2而不是阴极3的位置处进行，其中优选存在掺杂剂。
参考图2，空穴转运层5设置在阳极2上，而电子转运层6位于空穴转运层5和阴极3之间。电子转运层6有利地包含化学式(1)的有机金属配合物材料。优选的是，有机EL器件的电子转运层6主要由满足化学式(1)的有机金属配位化合物作为电子转运材料而制成。在该结构中，根据发光材料的掺杂，可在空穴转运层5和电子转运层6中的一个或者它们两个中进行发光。
如果用于电子转运层6中的有机金属配合物材料具有荧光特性，即使不掺杂其他的发光材料，电子转运层6也可发射可见光。但是为提高发光效率，优选在电子转运层6中掺杂其他具有更高荧光性的发光材料。另外或者与电子转运层6中的发光组合，空穴转运层5可由荧光材料制成或者掺杂荧光材料。在此情况下，当电子和空穴在此重新组合时，可由空穴转运层5发射可见光。当在空穴转运层5和电子转运层6中的一个或者它们两个中掺杂荧光材料时，荧光材料优选在两个层5和6之间的边界附近掺杂。
图3显示了另一个示例性有机EL器件结构，其中单个发光层8夹层在空穴转运层7和电子转运层9之间。在该结构中，满足化学式(1)的有机金属配位化合物优选用于发光层8和电子转运层9中的一个或者它们两个中。
当发光层8包含满足化学式(1)的有机金属配位化合物时，电子转运层9可由相同或者其他满足化学式(1)的有机金属配合物制成，或者任何其他合适的电子转运材料制成。或者，满足化学式(1)的有机金属配位化合物用于电子转运层9中，发光层8可包含相同或其他满足化学式(1)的有机金属配位化合物，或者包含任何其他合适的发光材料。在这些情况下，发光层9可掺杂其他荧光材料。
在如图1-3所示的本发明示例性有机EL器件结构中，基底1有利地由透明材料制成，以使由器件发射的可见光能够透过。可用作基底1的材料例如包括玻璃、石英以及任何其他合适的人造材料如塑料。优选的是，用玻璃作为基底1。
阳极2是导电性电极，其与一个电源电连接。有利的是，基于与基底1相同的原因，阳极2也由透明材料制成。阳极2需要较大的功函数，有利的是大于4eV。例如，可用于阳极2的导电性材料包括：碳；铝、钒、铬、铜、锌、银、金、类似的金属，以及这些金属的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(以后称为“ITO”)、氧化铟锌以及类似的氧化锡或者氧化铟锡基配位配合物；氧化物和金属的混合物，如ZnO∶Al和SnO2∶Sb；以及导电性聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩]、聚吡咯、以及聚苯胺。优选的是，阳极2由ITO制成。虽然没有说明，阳极2可由多层金属构成。阳极2的厚度可根据所用材料及其层结构来变化。但是，阳极2的叠层厚度有利的是在约10-1000nm之间，优选为10-500nm。
阴极3需要较小的功函数，有利的是低于4eV。基于与基底1相同的原因，阴极3也由透明材料制成。例如，可用于阴极3的导电性材料包括：镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、和类似金属及其合金。优选的是，阴极3是由铝－锂合金制成的。虽然没有说明，阴极3可由多层材料构成。例如，阴极3可为双层的，如LiF/Al和Li2O/Al。阴极3的厚度可根据所用材料及其层结构来变化。但是，阴极3的叠层厚度有利的是在约1-10000nm之间，优选为10-5000nm。
电子转运层6、9包含电子转移材料，以将由阴极3注入的电子转移至发光层4、8中或者转移至掺杂有发光材料的区域中。具有高电子移动性的化合物用作电子转运材料。电子转运层6、9也可具有阻断空穴由阳极2或者邻近层5向阴极3移动的功能。电子转运层6、9能够在施加于该装置的电场较低时由阴极3注入大量的电子。虽然未在图1-3的示例性结构中说明，除电子转运层6、9外，还可需要其他用于电子注入的层。在该结构中，电子注入层有利地位于阴极3和电子转运层6、9之间。电子注入层的LUMO水平位于阴极3的功函数和电子转运层6、9的功函数之间。
如上所述，电子转运层6、9优选由化学式(1)的有机金属配位化合物制成。电子转运层6、9可与满足化学式(1)的有机金属配位化合物一起进一步包含其他的电子转运材料。例如，可添加8-羟基喹啉的铝配合物。
包含空穴转移材料的空穴转运层5、7具有平稳地将由阳极2注入的空穴转移至发光层4、8中或者转移至掺杂有发光材料的区域中的功能。具有高空穴移动性的材料是有利的。该层5、7还可具有阻断电子由阴极3或者邻近层6向阳极2移动的功能。空穴转运层5、7的另一个重要功能是在施加于该装置的电场较低时由阳极2注入大量的空穴。虽然没有说明，除空穴转运层5、7外，还有可能需要其他用于空穴注入的层。在此结构中，空穴注入层有利地位于阳极2和空穴转运层5、7之间。空穴注入层的HOMO水平位于空穴转运层5、7的功函数和阳极2的功函数之间。
例如，空穴注入材料包括金属卟啉以及喹吖酮(quinacridone)的衍生物。空穴转运材料的例子是恶二唑衍生物、三唑衍生物、亚苯基衍生物、芳基胺衍生物、共轭聚合物、带有共轭和非共轭重复单元的嵌段共聚物等等。通常情况下，空穴转运材料具有空穴注入和空穴转运两种功能，无需单独的空穴注入层。空穴转运层5、7可进一步包含一种或多种这些空穴注入/转运材料。有利的是，使用芳基胺的衍生物－4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为用于空穴转运层5、7的材料。
发光层4、8可与化学式(1)的有机金属配合物材料一起进一步包含其他合适的荧光材料。此等荧光材料包括例如8-羟基喹啉金属配合物、二聚苯乙烯基化合物(第5,366,811号美国专利)、BAlq(第5,150,006号美国专利)、10-羟基苯并[h]喹啉-金属配合物(第5,529,853号美国专利)、2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑金属配合物(第5,486,406号美国专利)、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、以及它们的衍生物(第5,645,948号美国专利)、聚(p-亚苯基亚乙烯基)及其衍生物(SyntheticMetals 91,35,1997，以及Synthetic Metals 91,109,1997)、螺化合物(第5,840,217号美国专利)、聚芴、红烯等。这些材料可在有或者没有掺杂剂的情况下与满足化学式(1)的有机金属配位化合物混合。虽然没有说明，发光层4、8可包括不同发光材料的多个亚层，以调节发射光的颜色。另外或者与多个亚层结构组合，这些发光层4、8可包括含有一种以上的发光材料的混合物的层。
荧光掺杂剂可添加在有机EL器件的一个或多个层中，以改善发光效率、调节发射光的颜色、和/或简单地由具有非荧光主材料的层发射光。掺杂剂选自于量子效率高于主材料的荧光材料。优选的是，掺杂剂在稀释体系中的量子产量接近于“1”。例如，可在有机EL器件中用作掺杂剂的荧光材料包括苝、红烯、香豆素、喹吖酮、尼罗红、DCM等。
如果在发光层、空穴转运层和电子转运层4、5、6、8的任一个层中添加发光材料，优选选择带隙接近于主材料带隙的发光材料。更优选的是，待掺杂至主材料中的发光材料具有比主材料略小的带隙。在发光层4，8、空穴转运层5或者电子转运层6中可一起添加一种以上的发光材料。与如上讨论的多个亚层状的发光层一样，可在主层的多个层结构中掺杂一种以上的不同掺杂剂。
无论是否形成单个发光层，通过发光材料及其浓度的选择可增强有机EL器件的量子效率和寿命。同样，也可调节亚层厚度和发光层的浓度，以得到窄的发射光谱，意味着精细的颜色调节。
以下将参考实施例进一步讨论本发明的各个方面和特征，但这些实施例仅是用于说明本发明，而不是对其范围的限制。
                  有机金属配合物实施例1：化学式(2)的合成制备化学式(13)的配体前体
将50ml二甲基亚砜(DMSO)注入用氮气清洗的容器中。接下来，在DMSO中加入2.5g的4-羟基香豆素和2.1g的苯基异硫氰酸酯并溶解，由此形成一混合物。在该混合物中添加1.55g的三乙基胺，并使混合物中的各组分反应，同时在室温下搅拌2小时。反应完成后，将反应溶液添加至100ml的3N盐酸中，以形成黄色固体。随后干燥黄色固体，并在200ml丙酮中重结晶黄色固体，得到如下所示的化学式(13)的化合物2.4g，产率为52％。化学式(13)
Figure A0080073600251
制备化学式(14)的配体
将0.2g上述化学式(13)所代表的化合物溶解在10ml氯仿中，在氯仿溶液中缓慢加入0.034ml的溴，然后在室温下放置反应5小时。过滤反应所形成的沉淀物，用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到0.18g以下化学式(14)表示的配体化合物。化学式(14) 化学式(14)所表示的化合物的熔点为283℃，而且NMR结果如下：1H-NMR(DMSO-d6):7.39(m,2H),7.48(t,1H),7.60(t,1H),8.06(d,1H),8.14(d,1H),8.21(d,1H)化学式(2)的合成
将0.75g化学式(14)的配体化合物溶解在120ml二甲基甲醛(DMF)中，然后在DMF溶液中添加0.27g的Zn(OAc)2·2H2O，并在室温下放置反应5小时。过滤反应中形成的沉淀物，用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到0.7g如下化学式(2)所示的白色固体化合物，产率为84％。化学式(2)
为制造器件，化学式(2)所表示的化合物应在使用前进一步用串联(train)升华装置进行纯制。化学式(2)的化合物的熔点为420℃，原子分析结果如下所示：
理论值：C(58.8),H(2.4),N(4.2),Zn(9.9)
实测值：C(58.8),H(2.3),N(4.1),Zn(9.6)实施例2：合成化学式(10)制备化学式(15)的配体前体
将5g(28.54mmol)的4-羟基-N-甲基喹啉溶解于85ml的DMSO中形成混合物，然后在该混合物中添加4ml的三乙基胺并搅拌10分钟。接下来在DMSO溶液中添加3.46ml的苯基异氰酸酯，并放置进行反应，同时在室温下搅拌1小时。反应完成后，将反应溶液添加在3N盐酸中。随后搅拌并用水洗涤在反应和添加盐酸水溶液期间形成的沉淀物，然后真空干燥。在丙酮中重结晶经干燥的沉淀物，得到1.8g以下化学式(15)的化合物，产率为20％。化学式(15) 制备化学式(16)的配体
将1.69g(5.44mmol)化学式(15)所表示的化合物溶解在65ml氯仿中，然后在氯仿溶液中缓慢添加0.28ml的溴，并在室温下放置进行反应5小时。在室温下搅拌固体沉淀物3小时，过滤，然后用氯仿洗涤。氯仿溶液在搅拌下再用70ml乙醇洗涤，然后过滤并真空干燥，得到1.5g以下化学式(16)所表示的4-羟基-1-甲基-3-苯并噻唑基-2(1H)-喹啉，产率为60％。化学式(16)
化学式(16)所表示的化合物的NMR分析结果如下：1H-NMR(DMSO-d6):3.6(s,3H),7.3-7.7(m,5H),8-8.2(m,3H)化学式(10)的合成
将1.2g(3.89mmol)化学式(16)所表示的化合物溶解在300ml的DMF中，然后在DMF溶液中添加0.43g(1.95mmol)的乙酸锌。在50-60℃的温度下搅拌混合物5.5小时，然后过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到0.95g化学式(10)表示的白色固体化合物，产率为72％。化学式(10)
Figure A0080073600281
在用于制造器件前，化学式(10)所表示的化合物应进一步用串联升华装置进行纯制。化学式(10)的化合物的熔点为451℃，而且该化合物的原子分析结果如下所示：
理论值：C(60.14),H(3.13),N(8.11),Zn(9.20)
实测值：C(60.05),H(3.26),N(8.24)，Zn(9.61)实施例3：合成化学式(6)制备化学式(17)的前体
将50g二苯基醚添加在由16.9g二苯基胺和32g丙二酸二乙基酯组成的混合物中。所得混合物在250℃下回流5小时，冷却至100℃，然后在混合物溶液中添加50ml的1,4-二恶烷，以得到沉淀物。12小时后，过滤沉淀物，用1,4-二恶烷乙醚洗涤，然后真空干燥，得到25.4g化学式(17)的化合物，产率为83％。化学式(17) 制备化学式(18)的前体
将24.4g化学式(17)所表示的化合物添加在包含250ml甘醇、25ml水和16g氢氧化钠的混合物溶液中。放置该混合物溶液进行反应，同时在100℃的温度下搅拌1小时。冷却反应混合物后，将反应混合物添加至200ml的冰水中，然后将40ml浓盐酸缓慢添加至冰水溶液中，以酸化该溶液，由此得到沉淀物。所得沉淀物过滤，用水洗涤，然后真空干燥，得到20.4g以下化学式(18)所表示的化合物，产率为91％。化学式(18)
Figure A0080073600292
制备化学式(19)的前体
将16.9g化学式(18)所表示的化合物溶解在40ml的浓硫酸中。将所得混合物加热至140℃，然后在该温度下放置进行反应150分钟。反应完成后，将反应溶液添加在冰水中，在室温下放置12小时，过滤，用水洗涤，然后真空干燥，得到15.8g以下化学式(19)所表示的化合物，产率为95％。化学式(19) 制备化学式(20)的前体
将6.85g化学式(19)的化合物溶解在50ml的DMSO中，然后在该DMSO溶液中添加4g苯基异氰酸酯和2.7ml的三乙基胺。在室温下放置该溶液进行反应，同时进行搅拌共5小时。反应完成时，将反应溶液倾倒至150ml的3N盐酸中，以得到沉淀物。过滤所得到的沉淀物，用水洗涤，然后真空干燥。接下来，将经干燥的沉淀物溶解在100ml乙醇中，并过滤出未溶解的化合物，之后从溶液中蒸发出乙醇。大多数的残留化合物是以下化学式(20)所表示的化合物。化学式(20)
Figure A0080073600302
制备化学式(21)的前体
将4.43g化学式(20)的化合物溶解在20ml氯仿中，然后在该氯仿溶液中缓慢添加1.9ml的溴，然后在室温下放置进行反应5小时。过滤反应期间形成的沉淀物，用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到4.1g以下化学式(21)所表示的白色固体。化学式(21)
化学式(21)所表示的化合物的熔点为290℃，而且该化合物的NMR结果如下：1H-NMR(DMSO-d6):6.52(d,1H),7.26(t,1H),7.66-7.23(m,2H),8.10-8.26(m,3H)合成化学式(6)
将1.3g化学式(21)的化合物添加在40ml二甲基甲酰胺中，然后将该溶液加热至100℃以溶解化合物。将0.38g的Zn(OAc)2·2H2O添加在二甲基甲酰胺溶液中，并在相同的温度下搅拌溶液2小时，然后冷却至室温。冷却后在溶液中添加8ml的水，以使溶液饱和，由此得到沉淀物。接下来过滤所得到的沉淀物，用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到1.2g化学式(6)所表示的化合物。      化学式(6)
为制造器件，化学式(6)所表示的化合物应在使用前进一步用串联升华装置进行纯制。化学式(6)的化合物的熔点为400℃，而且该化合物的原子分析结果如下所示：
理论值：C(65.71),H(3.25),N(6.96),Zn(8.13)
实测值：C(65.30),H(2.94),N(6.48),Zn(8.10)
                      有机EL器件
实施例4:UV-可见光谱
为证实化学式(1)所表示的化合物将能量转移至蓝色荧光材料，根据以下程序得到UV-可见光谱。
在有机溶剂中用超声清洁玻璃板，然后干燥。将经干燥的玻璃板转移至热真空沉积室中。在玻璃板上热真空沉积在实施例1中制备的化学式(2)所表示的化合物，其厚度为50nm，涂敷速率为0.3nm/秒，真空度为7-10torr。
所得化合物的吸收和发光光谱如图4所示。虚线表示吸收光谱，而实线表示发光光谱。450nm的吸收边缘表明化学式(2)的化合物可将能量转移至具有类似带隙的蓝色荧光材料，或者转移至具有比化合物的带隙更低带隙的绿色、黄色或者红色荧光材料。实施例5：有机EL器件的构建和发光测试
制造如图3所示类型的有机EL器件，其中使用化学式(2)的化合物作为电子转运材料，Alq3作为发光材料。在改变施加于器件上的电压的同时测量发光和电流密度。
用得自于LG Phillips LCD的氧化铟锡(ITO)薄膜涂敷玻璃基底，然后在有机溶剂中进行超声清洁并干燥。表面用氧等离子体进一步处理。将所制得的玻璃基底转移至沉积室中，其中不中断10-7 torr的真空度，并用基底夹固定。通过热真空蒸发在ITO薄膜上沉积约60nm的4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴转运层，其沉积速率为0.3nm/秒。通过热真空蒸发在NPB层上沉积约30nm的Alq3(发光层)，其沉积速率为0.3nm/秒。然后通过热真空蒸发以0.3nm/秒的速率沉积约20nm的化学式(2)的化合物。接着以0.02nm/秒的速率在电子转运层上沉积约0.5nm的LiF，并以0.5nm/秒的速率在LiF层上沉积约200nm的Al，由此形成阴极层，并从而完成有机EL器件。
在如此构成的器件上施加正向偏压，同时测量电压-电流关系，如图5所示。在约2.3V时观察到Alq3的绿色光发射。在5.5V时，电流密度为10mA/cm2，而亮度为400cd/m2。当电流密度增加至200mA/cm2时，亮度达到8296cd/m2。实施例6：有机EL器件的构建和发光测试
制造如图2所示类型的有机EL器件，其中使用化学式(2)的化合物作为电子转运材料，并使用苝作为掺杂在空穴转运层中的发光材料。改变施加于器件上的电压，由此测量发光和电流密度。
用氧化铟锡(ITO)薄膜涂敷玻璃基底，然后在有机溶剂中进行超声清洁并干燥。表面用氧等离子体进一步处理。将所制得的玻璃基底转移至沉积室中，其中不中断10-7 torr的真空度，并用基底夹固定。通过热真空蒸发在ITO薄膜上沉积约60nm的4,4，-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴转运层，其中掺杂有荧光化合物苝，它们的沉积速率分别为0.7nm/秒和0.03nm/秒。然后通过热真空蒸发以0.3nm/秒的速率沉积约50nm的化学式(2)的化合物。接着以0.02nm/秒的速率在电子转运层上沉积约0.5nm的LiF，并以0.5nm/秒的速率在LiF层上沉积约200nm的Al层，由此形成阴极层6。
在如此构成的器件上施加正向偏压，如图6所示得到由掺杂在NPB中的苝产生的发光光谱。实施例7：有机EL器件的构建和发光测试
制造如图3所示类型的有机EL器件，其中使用化学式(6)的化合物作为发光主材料。改变施加于器件上的电压，由此测量发光和电流密度。
用氧化铟锡(ITO)薄膜涂敷玻璃基底，然后在有机溶剂中进行超声清洁并干燥。表面用氧等离子体进一步处理。将所制得的玻璃基底转移至沉积室中，其中不中断10-7 torr的真空度，并用基底夹固定。通过热真空蒸发在ITO薄膜上沉积约20nm的酞菁(phthalcyanine)铜层，以增加阳极和空穴转运层之间的界面强度。通过热真空蒸发在酞菁铜层上沉积约40nm的4,4，-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴转运层。接着形成约40nm在实施例3中合成的化学式(6)表示的化合物作为发光层，其中含有蓝色光发射掺杂剂－苝。化学式(6)的化合物和苝都是通过热真空蒸发沉积的，它们沉积速率分别是0.7nm/秒和0.03nm/秒。通过热真空蒸发以0.3nm/秒的速率沉积约20nm的Alq3作为电子转运层。最后，以0.02nm/秒的速率在电子转运层上沉积约0.5nm的LiF，并以0.5nm/秒的速率在LiF层上沉积约200nm的Al，由此形成阴极层。
在如此构成的器件上施加正向偏压，在8V时观察到掺杂剂苝的蓝色光发射，其亮度为250cd/m2。
如上所述，根据本发明的有机金属配合物具有用于有机EL器件中的各种特性：发光或荧光、电子转运、电子注入、以及空穴阻断。本发明的有机金属配合物的高熔点还使得可以制造热稳定的有机EL器件。根据本发明的有机EL器件可用于实施字符显示、笔画显示、指示光、全色显示、以及可加入有机EL的任何类型的显示或者光源。
虽然根据有机EL器件说明了新型有机金属配合物的应用，但本发明的有机金属配合物并不局限用于有机EL器件中。具有良好的电子转运、电子注入和空穴阻断特性，根据本发明的有机金属配合物除EL器件外还可有各种应用。例如，本发明的有机金属配合物还可用于太阳能电池、有机薄膜半导体等。
虽然已根据某些优选的实施方案描述了本发明，但对于本领域技术人员显而易见的实施方案也在本发明的范围内。例如，本领域技术人员可以理解的是，各实施方案的某些方面可与其他实施方案组合。因此，本发明的范围仅用以下的权利要求书来限定。

Claims (39)

1、满足以下化学式(1)的有机金属配合物：化学式(1)
Figure A0080073600021
其中：X选自于碳、氧、硫、硒和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中，
Z选自于氧、硫和带有烷基或者芳香官能团的氮组成的组中，
M代表金属，
n是取决于金属M的氧化态的正整数，以及
A和B是芳香环或杂环。
2、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，M为单价、二价或三价金属，而n等于1、2或3。
3、如权利要求2所述的有机金属配合物，其中，M选自于锂、铍、锌、镁、镓、铟和铝。
4、如权利要求3所述的有机金属配合物，其中，M是锂或锌。
5、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，环A选自于如下所示的环组成的组中：
Figure A0080073600031
其中环A与具有N和X的五角环一起示出。
6、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，环B选自于如下所示的环组成的组中：
Figure A0080073600032
Figure A0080073600041
其中环B与具有Z的六角环一起示出。
7、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，配合物用化学式(2)表示：化学式(2)
8、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，配合物用化学式(6)表示：      化学式(6)
Figure A0080073600051
9、如权利要求1所述的有机金属配合物，其中，配合物用化学式(10)表示：化学式(10)
10、发光组合物，其包括如权利要求1所述的有机金属配合物和荧光化合物。
11、如权利要求10所述的发光组合物，其中，有机金属配合物具有相应于发蓝色光的带隙。
12、如权利要求10所述的发光组合物，其中，荧光化合物的带隙比有机金属配合物的带隙小。
13、如权利要求12所述的发光组合物，其中，荧光化合物包括苝。
14、电子转运组合物，其包括如权利要求1所述的有机金属配合物。
15、如权利要求14所述的电子转运组合物，其还包括发光材料。
16、如权利要求15所述的电子转运组合物，其中，发光材料包括Alq3或者苝。
17、有机EL器件，其包括：
第一电极；
与第一电极相对的第二电极；以及
在第一电极和第二电极之间的第一层，该第一层包含如权利要求1所述的有机金属配合物。
18、如权利要求17所述的有机EL器件，其中，有机EL器件由透明基底支持。
19、如权利要求17所述的有机EL器件，其中，基底与第二电极接触，而且第二电极是透明的。
20、如权利要求17所述的有机EL器件，其中，第一层包括发光层。
21、如权利要求20所述的有机EL器件，其中，第一层还包括荧光材料。
22、如权利要求19所述的有机EL器件，其中，荧光材料包括苝。
23、如权利要求21所述的有机EL器件，其中，荧光材料靠近第二电极分布在第一层中。
24、如权利要求17所述的有机EL器件，其还包括在第一层和第二电极之间的第二层。
25、如权利要求24所述的有机EL器件，其中，第一层还包括荧光材料。
26、如权利要求22所述的有机EL器件，其中，荧光材料的带隙小于有机金属配合物的带隙。
27、如权利要求25所述的有机EL器件，其中，荧光材料包括Alq3或苝。
28、如权利要求24所述的有机EL器件，其中，第二层包含空穴转运层。
29、如权利要求28所述的有机EL器件，其中，第二层还包含荧光材料。
30、如权利要求24所述的有机EL器件，其还包括在第一层和第二层之间的第三层，而且该第三层包含荧光材料。
31、电子器件，其包括显示器，该显示器包含如权利要求17所述的有机EL器件。
32、由电子器件产生可见光的方法，其包括：在两个相对的电极上施加电能，由此从这两个电极将电子和空穴注入在两个电极之间的至少一个层中，其中该至少一个层包含如权利要求1所述的有机金属配合物，当在该至少一个层中重新组合电子和空穴时产生可见光。
33、如权利要求32所述的方法，其中，所述至少一个层包括电子转运层和空穴转运层，而且在电子转运层中包含有机金属配合物。
34、如权利要求33所述的方法，其中，电子转运层还包括荧光材料，该荧光材料的量子产量高于有机金属配合物，由此在电子转运层处产生可见光。
35、如权利要求33所述的方法，其中，空穴转运层包含荧光材料，由此在电子转运层处产生可见光。
36、制造有机EL器件的方法，其包括：提供基底，形成第一导电层，形成至少一个包含如权利要求1所述的有机金属配合物的层，然后形成第二导电层。
37、如权利要求36所述的方法，其还包括以下步骤：掺杂荧光材料，同时形成至少一个包含有机金属配合物的层。
38、如权利要求37所述的方法，其还包括形成空穴转运材料的步骤。
39、制造电子器件的方法，其包括提供显示器的步骤，该步骤包括如权利要求36所述的制造有机EL器件的方法。
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