CN1294429C - 滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供分散有颜料的抗蚀剂组合物，其可得到色彩(透明性、对比度)鲜明、涂层平滑性良好的滤色片。本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物是如下得到的。即，使用高压乳化器对含有颜料、有机溶剂、颜料分散剂的混合液加压，使其以100～1000米/秒的流速通过喷管后，喷射到滞留在直线状中空部件中的先流出的混合液中，使颜料分散。所述高压乳化器具有无弯曲部、无弯折部的直线状喷管和与该喷管相连且直径比该喷管大的直线状中空部件，所述有机溶剂含有选自常压下沸点为100～220℃的酯类有机溶剂、醚类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂、芳香族烃类溶剂以及含氮类有机溶剂中的至少1种有机溶剂。

Description

滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，更详细地说，涉及颜料分散性及颜料分散稳定性非常优异、且色彩(透明性、对比度)及涂层平滑性优异的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物。
背景技术
滤色片是在玻璃等透明的基片表面平行配置2种或2种以上不同色彩的细微条纹(stripe)形成的，或者是使细微的像素以一定的纵横比例配置形成的。像素大小是几十～几百微米的微细形状，并且每个色彩都以规定的顺序整齐排列。关于滤色片的制造方法，已提出了多种方法。
由于滤色片要求高透明性、高精度的保护膜的厚度均匀，所以以前采用所谓的染色法来制造滤色片。该方法中，在明胶、酪蛋白等可染色的天然高分子的水溶液中加入重铬酸等感光剂进行感光化，然后利用光刻法形成像素图案，再将上述像素图案染成所希望的颜色，得到彩色图案，如上的工序重复3次，形成3色的透明的着色细微图案。
近年，随着彩色液晶显示器面板的大型化、用途的多样化，逐渐要求提高耐热性、耐光性等可靠性，为了满足此要求，代替上述的天然高分子，使用应用了紫外线等活性能量射线固化型树脂的抗蚀剂组合物。作为用于形成这样的滤色片的抗蚀剂组合物中使用的色料，使用对耐热性和耐光性优异的颜料利用球磨机、粘土干式粉碎机、砂磨机等分散机装置进行分散而得到的物质，以代替色特性优异、但耐热性和耐光性有限的染料。最近，针对色彩鲜明以及色彩牢固度高的要求，开始使用被称为高级有机颜料的颜料。
但是，与其他颜料比较，这些高级有机颜料缺乏初期的细微分散稳定性以及长期的分散稳定性(以下统称为颜料分散性)、流动性(要求极其接近牛顿流动的流动性)，所以不仅难以得到原本所具有的鲜明色彩，而且还存在很多问题，例如出现因凝集而导致的沉降和流动性的下降、涂层平滑性恶化等。
使用上述分散有颜料的抗蚀剂组合物制造滤色片的时候，在透明基片上或在形成了预先具有所需图案的遮光层的基片上，涂布抗蚀剂组合物，干燥后按照所需图案对涂层进行曝光、显像，得到各种颜色的像素。近年来，要求具有特别鲜明的色彩，以及要求具有精度更高的涂层平滑性，在这种情况下，需要将这些高级有机颜料更细微地进行分散以满足这些要求，对此，上述的分散稳定性和流动性问题是必须解决的重要研究课题。
所以，作为解决这些问题的方法，对所用的树脂进行了改良以使颜料分散，这虽然使颜料分散效果多少得到了改善，但没有完全解决上述问题。
另外，作为解决这些问题的另一个方法，是通过对分散机的改进来改良分散性。
上述的球磨机、粘土干式粉碎机、砂磨机等现有的分散机是在分散槽内加入介质进行搅拌，通过介质之间的撞击能或摩擦能分散颜料等，但是所得到的分散物中，不仅混有介质等的碎片，而且难以得到微小且粒径分布小的分散物，另外，让颜料均匀吸附分散用树脂的情况下，其能力也是不够的。
所以，以解决这些问题为目的，特开平07-198933号公报中公开了一种方法，其中使用例如マイクロフルイタイザ一(マイクロフライデイツクス社制)，ナノマイザ一(ナノマイザ一社制)、アルテイマイザ-(スギノマミン社制)等高压分散机作为在滤色片用抗蚀剂组合物中进行颜料的微细分散的装置。
但是，这些高压分散机对颜料的分散是利用颜料分散液与分散机壁之间的撞击(液-壁撞击)、颜料分散液之间的撞击(液-液撞击)等撞击力进行粉碎、分散的，所以存在不能给予颜料颗粒均匀的分散力的问题。其结果是，分散力强的部分产生过度粉碎颗粒，分散力弱的部分产生未分散颗粒，所以颜料分散物的粒度分布大。如果为了得到细微颗粒而进一步加强分散力，则过度粉碎的颗粒增加，使颜料颗粒难以均匀吸附颜料分散用树脂，所以仍未能解决颜料分散性和流动性低的问题。
如上所述，即使使用现有已知的高压分散机作为颜料分散机，所得到的颜料分散物的颜料分散性以及流动性也没有得到充分得改善，使用此颜料分散物得到的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物仍存在色彩不鲜明、涂层平滑性差等问题。
发明内容
鉴于滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物存在的这些问题，本发明的目的是通过在产生过分散物非常少的条件下将颜料制成微粒(粒度分布也小)，并且使得到的分散有颜料的抗蚀剂组合物的颜料分散性以及流动性良好，从而提供一种分散有颜料的抗蚀剂组合物，该抗蚀剂组合物可以得到色彩(透明性、对比度)鲜明、涂层平滑性良好的滤色片。
为了解决上述课题，本发明的发明人等研究发现，使用高压乳化器对至少含有颜料、有机溶剂、颜料分散剂作为必须成分的混合液加压，使其以100～1000米/秒的流速通过喷管后，喷射到滞留在直线状中空部件中的从该喷管先流出的混合液中，使颜料分散，借此可以容易地解决上述的课题，从而完成了本发明。其中，所述高压乳化器具有无弯曲部、无弯折部的直线状喷管和与该喷管相连且直径比该喷管大的直线状中空部件。
即，(1)本发明涉及滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其至少含有颜料分散物、光聚合性化合物以及光聚合引发剂，其中，颜料分散物是如下得到的，即，使用高压乳化器对含有颜料、有机溶剂、颜料分散剂的混合液加压，使其以100～1000米/秒的流速通过喷管后，喷射到滞留在直线状中空部件中的从该喷管先流出的混合液中，使颜料分散。所述高压乳化器具有无弯曲部、无弯折部的直线状喷管和与该喷管相连且直径比该喷管大的直线状中空部件，所述有机溶剂含有选自常压下沸点为100～220℃的酯类有机溶剂、醚类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂、芳香族烃类溶剂以及含氮类有机溶剂中的至少1种有机溶剂。
另外，对于(1)中构成滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的光聚合性化合物以及光聚合引发剂，可以在颜料的分散处理前或处理后含有这些物质，并且除构成滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的光聚合性化合物以及光聚合引发剂以外，在颜料的分散处理前或处理后还可以含有其他根据需要添加的物质。即，可以是如下的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其例如是在上述的颜料、有机溶剂以及颜料分散剂的混合液中含有光聚合性化合物以及光聚合引发剂，在颜料分散后不再加入光聚合性化合物以及光聚合引发剂而得到的(或者，在分散处理前含有其中任何一种物质，而在分散处理后含有另一种物质)。
另外，(2)本发明涉及如上述(1)记载的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其中颜料分散剂为含有碱性基团的颜料分散剂。
另外，(3)本发明涉及如上述(1)或(2)记载的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其中所述混合液使用通过非介质型混合装置预混合处理的混合液。
本发明的最大特征是使用高压乳化器进行颜料的分散，所述高压乳化器中直径微细的喷管与直径比喷管大的中空部件相连接。而且，滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物中颜料的分散首先是通过剪切作用进行的，例如混合液通过喷管时的剪切作用，以及混合液从喷管以高速喷射流的状态喷到直径比喷管大的中空部件内滞留的先流出的混合液中，与滞留的混合液之间的速度差从而产生的剪切力；其次混合液是低粘度的非压缩流体，所以产生的应力很快在混合液全体中传递，进而在颜料颗粒中的广泛范围发挥均匀的剪切作用，因此可以有效地在短时间内进行过分散物少且非常均匀的分散。
另外，与以前的高压乳化器的直径相比，由于喷管直径非常细，所以此颜料分散中以非撞击型的方式也能产生分散颜料充分的应力，并且通过调整使混合液通过喷管而施加的压力，能简单地控制分散颜料的应力。
所以，即便颜料的原始粒子之间的凝集力以及原始粒子的破碎强度是各种颜料固有的性质，利用本发明的颜料分散方法也能均匀地施加与这种固有强度相应的最适合的分散力(原始粒子之间的凝集力<分散力<原始粒子的破碎强度)，由于这样的特征，即使是高级有机颜料，也不产生过度粉碎颗粒和未分散颗粒，颜料能在原始粒子的程度均匀分散。
在本发明中，颜料分散剂能很快吸附在均匀分散的颜料的疏水性表面，由于具有热力学上的稳定性，所以不会随时间推移而发生凝集，可以得到再溶解性、流动性、分散稳定性优异的组合物。
本发明的发明人等发现通过在滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物中使用根据此颜料分散方法制得的颜料分散物，颜料分散性以及流动性变得良好、涂布膜平滑性优异、色彩鲜明。
对于本发明的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，进一步详细说明。
作为在本发明中可利用的颜料(适合于红色、绿色、蓝色、黑色等着色图像的颜料)，可以使用色彩鲜明和牢固度高的颜料，例如红色系颜料，如C.I.颜料红19、38、43、88、122、123、144、149、166、168、177、178、179、188、190、207、208、209、216、224、226、242、254、264；蓝色系颜料，如C.I.颜料蓝15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、29、60、64；绿色系颜料，如C.I.颜料绿7、10、36；黄色系颜料，如C.I.颜料黄24、81、83、93、95、97、108、109、110、117、123、128、137、138、139、150、153、154、166、168、180、185；紫色系颜料，如C.I.颜料紫19、23、29、30、31、37、88；橙色系颜料，如C.I.颜料橙31、38、40、43、61、71；黑色系颜料，如碳黑等。
在本发明中，要得到红色系着色图像、绿色系着色图像、蓝色系着色图像时，可以使用单一颜料，也可以混合使用其他颜料。例如，要得到红色系着色图像时，可以使用单一的红色颜料，也可以使用在红色颜料中混合黄色颜料、橙色颜料等调色后的颜料；要得到绿色系着色图像时，可以使用单一的绿色颜料，也可以使用在绿色颜料中混合黄色颜料等调色后的颜料；要得到蓝色系着色图像时，可以使用单一的蓝色颜料，也可以使用在蓝色颜料中混合紫色颜料等调色后的颜料。
要得到更鲜明的色彩时，优选在用后述的高压乳化器分散颜料之前，用众所周知的方法进行预混合处理或盐磨(ソルトミリング)处理。
作为本发明中可利用的颜料分散剂，可以使用为使颜料分散而一直以来使用的又不妨碍感光性的颜料分散剂。本发明中，颜料分散剂还包括具有颜料分散性的碱性可溶性树脂。
具体可以举出，聚酯类高分子颜料分散剂、丙烯酸类高分子颜料分散剂、聚氨酯类高分子颜料分散剂、颜料衍生物、阳离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂等。这些颜料分散剂可以单独使用，也可以2种或2种以上组合使用。其中，为了得到良好的颜料分散性，优选含有碱性基团的颜料分散剂。
作为上述含有碱性基团的颜料分散剂，可以举出如下物质：
(1)聚胺化合物(例如，聚烯丙胺、聚乙烯胺、聚乙烯聚亚胺等的聚(低级亚烷基胺)等)的氨基和/或亚胺基与选自含有游离羧基的聚酯、聚酰胺以及聚酯酰胺组成的组中的至少1种物质的反应产物；
(2)N，N’-二甲基氨基丙基胺等小分子氨基化合物与含有游离羧基的聚酯的反应产物；
(3)使聚异氰酸酯化合物的异氰酸酯基依次与甲氧基聚乙二醇等醇类或己内酯聚酯等含有1个羟基的聚酯类、含有2～3个可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物、含有可与异氰酸酯基反应的官能团和叔氨基的脂肪族或杂环烃类化合物反应的反应产物；
(4)使含有醇羟基的丙烯酸酯的聚合物与聚异氰酸酯化合物和含氨基的烃类化合物反应的反应产物；
(5)小分子氨基化合物上加成聚醚链的反应产物；
(6)含有异氰酸酯基的化合物与含有氨基的化合物反应的反应产物；
(7)聚环氧化合物与含有游离羧基的线型聚合物以及含有1个仲氨基的有机胺类化合物反应的反应产物；
(8)一侧末端含有可与氨基反应的官能团的聚碳酸酯化合物与聚胺化合物的反应产物；
(9)下述物质的共聚物：选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸苄酯等中的至少1种甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；选自丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-羟甲基酰胺、乙烯基咪唑、乙烯基吡啶、含有氨基与聚己内酯骨架的单体等中的至少1种含有碱性基团的聚合性单体；和选自苯乙烯、苯乙烯衍生物、其他聚合性单体中的至少1种物质。其中优选上述(1)～(6)。
相对100质量份的颜料，本发明中颜料分散剂的使用量通常为1～200质量份，优选1～60质量份。颜料分散剂的使用量小于1质量份时，可能会降低颜料分散性，而超过200质量份时，可能会降低显像性。
作为本发明中可利用的有机溶剂，含有选自常压(1.013×102kPa)沸点为100～220℃的酯类有机溶剂、醚类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂、芳香烃类溶剂以及含氮类有机溶剂中的至少1种有机溶剂，优选以这些成分为主的有机溶剂。具体可以举出，醚类有机溶剂，如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚等；醚酯类有机溶剂，如乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯等；酮类有机溶剂，如甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮、δ-丁内酯等；酯类有机溶剂，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羟基醋酸乙酯、甲酸正戊酯等；芳香族烃类溶剂，如甲苯、二甲苯等；含氮有机溶剂，如N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等。这些有机溶剂可以单独使用，或者2种或2种以上混合使用。另外，在滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物性能不降低的范围内，有机溶剂中也可以使用可使颜料分散剂溶解或分散的有机溶剂，例如醇等。
考虑到溶解性、颜料分散性、涂布性等方面，滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物中的有机溶剂，优选含有选自沸点为100～220℃的醚类有机溶剂、酯类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂以及含氮类有机溶剂中的至少1种有机溶剂，并且含量为大于等于有机溶剂的50质量％，特别优选大于等于有机溶剂的70质量％。
考虑到溶解性、颜料分散性、涂布性等方面，上述沸点为100～200℃的醚类有机溶剂、酯类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂以及含氮类有机溶剂中，优选二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚、乙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、2-庚酮、2-羟基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸正戊酯等，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯。
含有大量沸点高于220℃的有机溶剂的体系，在对涂布形成的涂层进行预烘烤时，有机溶剂不能充分蒸发而残留在干燥涂层内，可能造成干燥涂层的耐热性降低。另外，含有大量沸点低于100℃的有机溶剂的体系，难以均匀涂布不形成涂布斑，可能得不到表面平滑性优异的涂层。
本发明中可利用的光聚合性化合物是分子内含有1个或1个以上光聚合性不饱和键的单体、低聚物等，作为分子内含有1个光聚合性不饱和键的单体，可以举出甲基丙烯酸烷基酯或丙烯酸烷基酯，如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等；甲基丙烯酸芳烷基酯或丙烯酸芳烷基酯，如甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等；甲基丙烯酸烷氧烷基酯或丙烯酸烷氧烷基酯，如甲基丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等；甲基丙烯酸氨基烷基酯或丙烯酸氨基烷基酯，如甲基丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯等；聚亚烷基二醇烷基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，如二甘醇乙基醚、三乙二醇丁基醚、二丙二醇甲基醚等；聚亚烷基二醇芳基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯，如六乙二醇苯基醚等；甲基丙烯酸异冰片基酯或丙烯酸异冰片基酯；丙三醇甲基丙烯酸酯或丙三醇丙烯酸酯；甲基丙烯酸2-羟基乙酯或丙烯酸2-羟基乙酯。作为分子内含有2个或2个以上光聚合性不饱和键的单体，可以举出双酚A(二甲基丙烯酸)酯、1，4-丁二醇(二甲基丙烯酸)酯、1，3-丁二醇(二甲基丙烯酸)酯、二甘醇(二甲基丙烯酸)酯、丙三醇(二甲基丙烯酸)酯、新戊二醇(二甲基丙烯酸)酯、聚乙二醇(二甲基丙烯酸)酯、聚丙二醇(二甲基丙烯酸)酯、四乙二醇(二甲基丙烯酸)酯、三羟甲基丙烷(三甲基丙烯酸)酯、季戊四醇(三甲基丙烯酸)酯、季戊四醇(四甲基丙烯酸)酯、二季戊四醇(四甲基丙烯酸)酯、二季戊四醇(六甲基丙烯酸)酯、二季戊四醇(五甲基丙烯酸)酯、双酚A二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、丙三醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等。这些光聚合性化合物可以单独使用，也可以2种或2种以上组合使用。
对本发明中可利用的光聚合引发剂无特别限定，例如可以举出，二苯酮、N，N’-四乙基-4，4’-二氨基二苯酮、4-甲氧基-4’-二甲基氨基二苯酮、苯偶酰、2，2-二乙氧基苯乙酮、安息香、安息香甲基醚、安息香异丁基醚、苄基二甲基缩酮、α-羟基异丁基苯基酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-羟基环己基苯基酮、叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2，3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1，4-萘醌、1，2-苯并蒽醌、1，4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、三嗪类光聚合引发剂等。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可以2种或2种以上组合使用。
本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物中，通常含有用于显像性改质的树脂，在制造滤色片时，其显像处理工序中使用的显像液特别优选与碱性显像液相溶的碱性可溶性树脂，特别是含有羧基的碱性可溶性树脂。
作为含有羧基的碱性可溶性树脂，可以使用由丙烯酸、甲基丙烯酸等含有羧基的不饱和单体与选自苯乙烯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙三醇单丙烯酸酯、丙三醇甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、聚苯乙烯大单体以及聚甲基丙烯酸甲酯大单体中的至少1种物质形成的共聚物。
根据需要，本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物中，还可以适当使用各种添加剂，如为抑制暗反应而使用的热聚合阻止剂如对苯二酚、连苯三酚、叔丁基邻苯二酚等、颜料衍生物、颜料分散助剂、增加与基片密合性的硅烷偶联剂或钛酸盐偶联剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂等。
下面对用构成上述滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的材料制得本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的制造方法进行说明。
在本发明中，用具有后述特定构造的高压乳化器，由含有颜料、颜料分散剂、有机溶剂作为必须成分的混合液(以下简称为混合液)制造颜料分散物，首先对其方法进行说明。
上述所谓的“颜料分散物”只要满足“用高压乳化器对至少含有颜料、颜料分散剂以及有机溶剂作为必须成分的混合液进行颜料分散处理得到的分散物”的条件即可。所以，虽然这里说明的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物是如下制得的，即用高压乳化器对仅含有必须成分颜料、颜料分散剂以及有机溶剂的混合液进行颜料分散处理，在所得到的颜料分散物中进一步添加为得到滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物所必需的材料而制得的，但这是本发明较优选的实施例之一，本发明不仅仅限定于此。即，如下得到的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物也是本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物。即除上述构成混合液的必须成分以外，任意添加构成滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的其他材料，混合后制得混合液，用高压乳化器对其进行颜料分散处理，得到颜料分散物，如有必要进一步在其中加入为制得滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物所必要的材料。
上述滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物可以是使上述混合液中含有构成滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物所必须的光聚合性化合物和光聚合引发剂，然后分散颜料，颜料分散后不添加光聚合性化合物和光聚合引发剂而得到的组合物，也可以是在上述混合液中含有光聚合性化合物和光聚合引发剂中的任何一种物质，然后分散颜料，颜料分散后再添加另一种物质而得到的组合物。
如图1、图2所示，作为本发明为了微分散颜料分散物的颜料而使用的颜料分散机，可以使用加压部、喷管、中空部件并列地构成的高压乳化器。具有图1、图2所示结构的高压乳化器是在本发明中优选实施例中的示例，但本发明并不仅限于此。
图1中，利用高压泵2，对贮存于混合液槽1中作为分散处理对象的混合液加压，将其导入分散腔3，经处理后的分散物被导入保存槽4。作为上述分散腔3的例子，可以举出图2中示例的结构等。
图2中的高压乳化器的分散腔配有三个分散颜料所必须的结构：混合液注入口7、喷管8以及中空部件9，还配有背压阀10、分散物排出口11。此装置中，加压下，使利用高压泵2(没有图示)导入到混合液注入口7的混合液快速通过喷管8。然后使喷管8产生的混合液高速喷射流喷射到中空部件9中，与先喷射并滞留在中空部件中的混合液的速度差产生剪切应力，利用该剪切应力使混合液分散。
因为必须产生高速喷射流，所以本高压乳化器中利用微细的喷管作为上述喷管8，从生产性和装置的效率考虑，喷管直径为0.01～1.5mm，其形状优选无弯曲部和无弯折部的难磨损的直线状。另外，作为形成喷管的材料，可以举出金刚石，如烧结金刚石以及单晶金刚石等；陶器材料，如氧化铝、氧化锆、金刚砂等；和金属，如不锈钢、铁、钛等，其中优选不易磨损的高硬度材料。
为了得到均匀的微细的颜料分散物，需要调整通过喷管的混合液的速度，以得到在喷管内和中空部件内施加给混合液的最适合的应力，该混合液的通过速度可以通过喷管直径、混合液的粘度以及加压条件来调整。通常，混合液通过无弯曲部、无弯折部的直线状喷管的情况下，在5×103～3.2×105kPa的加压条件下，混合液流速为100～1000米/秒，优选为400～700米/秒。
作为使喷管产生的混合液的高速喷射流喷射的中空部件，优选高速喷射流能直线流动的圆筒形状。本发明的中空部件是由几个具有密封圈的单元组合而成。
将喷管：中空部件的管直径之比定为1∶2～50，以使在中空部件内可均匀地流动并产生能使混合液之间的剪切应力起作用的适当的速度差，更优选该比例为1∶5～10，并且，为了不使高速喷射流强烈撞击中空部件的对面，优选中空部件具有足够的容积。
中空部件的材料优选耐磨损的材料，例如，氧化铝、氧化锆、金刚砂等陶器材料和不锈钢、铁、钛等金属。
为了排出处理后的分散物，本发明利用的高压乳化器中，可以在中空部件任意部位设置排出口，例如，可以在中空部件的与喷管相对的壁面上设计的方法(没有图示)、也可以在中空部件的近喷管侧设置的方法(图2)。
如图2所示，制成从喷管8侧的分散物排出口11排出混合液的结构的情况下，由于在中空部件中心部位流动的高速喷射流的方向与面向分散物排出口11的混合液的流动方向相对，所以剪切效果明显，因此本发明也有利于分散具有更强固的原始粒子的凝集力的高级有机颜料。
另外，制成从喷管8侧的分散物排出口11排出混合液的结构的情况下，需要制成不排出未被分散的已注入的混合液的结构。例如，优选在中空部件设置背压阀。在中空部件设置背压阀，通过中空部件的压力(称为背压)控制中空部件混合物的流速和防止由于微小泡的产生而造成分散力的下降等。背压根据分散的条件和有机溶剂的沸点等而变化，但小于等于1×103kPa时，效果降低，而背压即使大于等于1×104kPa时，效果也没有变化。
本发明的高压乳化器的分散次数(通过喷管的次数)是1次或1次以上(图1中，从分散物排出口排出的分散物贮存在保存槽4中，但可以是可再次返回混合液槽1的可循环结构)，根据使用的颜料、分散条件、所要求的颜料分散物的颜料颗粒的粒径、粒度分布等进行适当的选择。
进一步，对使用上述混合液和上述高压乳化器(使用分散室3图2的构造)得到滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物的优选制造方法的一个例子进行说明。
首先，在利用高压乳化器分散前，将含有颜料、有机溶剂、颜料分散剂的混合液通过高速混合器或高速均化器等非介质型分散机预混合处理。即作为上述的混合液优选使用经非介质型混合装置处理后的混合液。另外，优选将混合液调整到适当的粘度，例如小于1Pa·s。
其次，优选使用高压泵升压，使该混合液以400～700米/秒的高速喷射流通过无弯曲部和无弯折部的直线状喷管中，然后将该高速喷气流喷射到背压为1×103～1×104kPa(优选抑制高速喷射流与面对喷管的壁面的撞击速度为0)的中空部件。
颜料分散物的制造，优选在40～70℃进行。从颜料和有机溶剂的润湿性考虑，优选升高温度进行。但是，在使用沸点为100～220℃的有机溶剂的情况下，制造时易燃，所以优选在小于等于70℃的温度进行。
借此，在短时间内颜料被分散，没有混入分散槽、介质等的碎片，所以能得到过度分散颗粒少、粒度分布小、颜料分散剂吸附有微细颜料的颗粒。另外，颜料的微分散是根据颜料分散物鲜明的色彩按平均粒径小于150nm调制的。分散完毕的颜料分散物从分散物排出口导入槽内，用这样的制造方法分散颜料而制得的颜料分散物，可以进一步对颜料分散物进行离心分离处理、过滤处理等后处理，除去粗大颗粒。
向根据上述制造方法完成分散的颜料分散物中，添加光聚合性化合物、光聚合引发剂，选择性地加入有机溶剂、改质用树脂、各种添加剂，然后搅拌混合。
因为颜料是利用被均匀控制的剪切力而分散的，不产生过度粉碎颗粒和未分散颗粒，同时颜料均匀分散成微细的原始粒子或分布在其附近，并且经微细分散的颜料颗粒长时间不发生凝集，所以以上说明的通过混合液组成和制造方法而得到的颜料分散物其分散稳定性以及流动性极其优异。
如上所述，本发明滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物具有以下特点：
(1)未混入分散槽、介质等的碎片；
(2)过度分散物少，含有碱性基团的颜料分散剂吸附微细的颜料后的粒度分布小(优选平均粒径小于150nm)；
(3)颜料分散性得到提高，从而贮存稳定性良好；
(4)再溶解性、颜料分散性、流动性提高，从而无显像残渣；
(5)所得的滤色片透明性、对比度、着色性良好，色彩鲜明，涂层平滑性良好。
附图说明
图1是制造本发明分散物所用的高压乳化器的一个例子的简图。
图2是制造本发明分散物所用的高压乳化器的分散腔的一个例子的简图。
符号说明
1混合液槽
2高压泵
3分散腔
4贮存槽
5混合液
6分散物
7混合液注入口
8喷管
9中空部件
10背压阀
11分散物排出口
具体实施方式
以下基于实施例说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，如无特别说明，本实施例中的“份”以及“％”分别表示“质量份”以及“质量％”。
1.滤色片用颜料分散物的调整
1-1)滤色片用颜料分散物实施例1～6
按照表1记载的配比，向有机溶剂中加入含有碱性基团的颜料分散剂，混合，调制清漆，再加入颜料，用高速搅拌机预分散，利用图2表示的高压乳化器在下面的条件进行分散，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用颜料分散物实施例1～6。表1中表示的含有碱性基团的颜料分散剂A～F、丙烯酸树脂、有机溶剂如下所示。
所用的材料、分散条件如下：
<所用的材料>
含有碱性基团的颜料分散剂
(1)含有碱性基团的颜料分散剂A
聚(低级亚烷基亚胺)衍生物：ソルスパ一ス24000GR(商品名，Abecia社制)
(聚(低级亚烷基亚胺)与含有游离羧基的聚酯反应而得的反应产物)
(2)含有碱性基团的颜料分散剂B
末端含有氨基的聚酯：ソルスパ一ス17000(商品名，Abecia社制)
(小分子氨化合物与含有游离的羧基的聚酯反应所得的反应产物)
(3)含有碱性基团的颜料分散剂C
聚氨酯树脂：Disperbyk-161(商品名，BYK Chemie社制)
(聚异氰酸酯化合物的异氰酸酯基依次与含有1个羟基的聚酯、含有2～3个可与异氰酸酯基反应的基团的化合物、含有可与异氰酸酯基反应的官能团和叔氨基的脂肪族或杂环烃类化合物反应的反应产物)
(4)含有碱性基团的颜料分散剂D
含有碱性基团的丙烯酸树脂：EFKA-46(商品名，EFKA Chemical B.V社制)
(含有醇羟基的丙烯酸酯的聚合物与聚异氰酸酯化合物和含有氨基的烃类化合物反应的反应生成物)
(5)含有碱性基团的颜料分散剂E
小分子胺化合物的聚醚链加成物：ソルスパ一ス20000(商品名，Abecia社制)
(6)含有碱性基团的颜料分散剂F
含有碱性基团的丙烯酸树脂：Disperbyk-2001(商品名，ビツクケミ-Japan社制)
碱性可溶性树脂
丙烯酸树脂：甲基丙烯酸苄酯-甲基丙烯酸共聚物(重均分子量：20000、酸值：100)
有机溶剂
丙二醇单甲基醚乙酸酯(PMAC)
<高压乳化器的分散条件>
分散压力：2×105kPa
预分散的分散物流速：600米/秒
喷管直径：0.15mm
中空部件形状直径：1mm
背压：7000kPa
制造温度：50℃
通过次数：5次
1-2)滤色片用颜料分散物比较例1
向771份PMAC中加入62份含有碱性基团的颜料分散剂A、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料黄150，用高速搅拌机预分散后，用湿式循环磨压切分散10分钟，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用颜料分散物比较例1。
1-3)滤色片用颜料分散物比较例2
向786份PMAC中加入47份含有碱性基团的颜料分散剂E、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料红254，用高速搅拌机预分散后，用湿式循环磨压切分散10分钟，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用颜料分散物比较例2。
1-4)滤色片用颜料分散物比较例3
向771份PMAC中加入62份含有碱性基团的颜料分散剂A、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料黄150，用高速搅拌机预分散后，用ナノマイザ一(ナノマイザ一社制)高压分散机，按照下面的条件分散，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用颜料分散物比较例3。
分散条件如下：
<分散条件>
处理压力：5×107Pa
通过次数：5次
1-5)滤色片用颜料分散物比较例4
向786份PMAC中加入47份含有碱性基团的颜料分散剂E、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料红254，用高速搅拌机预分散后，用ナノマイザ一(ナノマイザ一社制)高压分散机，按照下面的条件分散，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用颜料分散物比较例4。
分散条件如下：
<分散条件>
处理压力：5×107Pa
通过次数：5次
2.滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物实施例1～6、比较例1～4
向实施例1～6、比较例1～4的43.8份各滤色片用颜料分散物中，加入6份丙烯酸树脂、2.8份二季戊四醇六丙烯酸酯、0.9份光聚合引发剂、46.5份PMAC，进行搅拌，得到实施例1～6、比较例1～4的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物。
3.颜料分散物(实施例7)、滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物(实施例7)
(实施例7的颜料分散物也是实施例7的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物)
向786份PMAC中，加入47份含有碱性基团的颜料分散剂、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料红254，用高速搅拌机预分散。然后，向438份预分散物中配入60份丙烯酸树脂、28份二季戊四醇六丙烯酸酯、9份光聚合引发剂、465份PMAC，进行搅拌，用图2表示的高压乳化器按照下面的条件分散后，用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到实施例7的颜料分散物的同时，得到实施例7的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物。
<高压乳化器的分散条件>
分散压力：2×105kPa
预分散的分散物流速：600米/秒
喷管直径：0.15mm
中空部件形状直径：1mm
背压：7000kPa
制造温度：50℃
通过次数：5次
4.比较例5
1-3)滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物比较例5
与滤色片用颜料分散物比较例2的调制同样地，向786份PMAC中加入47份含有碱性基团的颜料分散剂E、12份丙烯酸树脂，进行混合，调制清漆，再加入155份C.I.颜料红254，用高速搅拌机预分散后，用湿式循环磨压切分散10分钟。然后，向438份预分散物中配入60份丙烯酸树脂、28份二季戊四醇六丙烯酸酯、9份光聚合引发剂、465份PMAC，进行搅拌，然后用3μpp的折叠滤纸过滤除去粗大的颗粒，得到滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物比较例5。
5.评价方法
对实施例1～6、比较例1～4，以颜料分散物来评价颜料分散性；对实施例7、比较例5，以滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物来评价颜料分散性。
流动性
用R型粘度计，测定25℃时的粘度，对实施例1～6、比较例1～4中的滤色片用颜料分散物以及实施例7、比较例5中的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物进行评价。
A：粘度小于等于3.0×10-2Pa·s
C：粘度大于3.0×10-2Pa·s
长期稳定性
用R型粘度计测定25℃时的粘度，然后在40℃的条件下保存7天后，再测定25℃时的粘度，用其上升率对实施例1～6、比较例1～4中的滤色片用颜料分散物以及实施例7、比较例5中的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物进行评价。
A：小于1.5倍
B：1.5～2倍
C：大于2倍
滤纸过滤性
以3μpp的折叠滤纸过滤时的压力是否上升为指标，对实施例1～6、比较例1～4中的滤色片用颜料分散物以及实施例7、比较例5中的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物进行评价。
A：压力不上升
B：压力上升
对比度
用旋转涂布机将实施例1～7、比较例1～5中各滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物涂布在滤色片用玻璃基片上，在100℃下干燥3分钟，得到红色的涂层。然后用高压汞灯，隔着光掩模，用300mJ/cm2的紫外线曝光量对未曝光的各涂层进行曝光后，在230℃下后烘干20分钟，得涂层。将形成有涂层的基片置于2块偏转板之间，测定偏转板的偏转轴平行时的辉度(平行辉度)与偏转轴垂直时的辉度(垂直辉度)的比值(辉度比＝平行辉度/垂直辉度)，以此作为对比度。
涂层平滑性
用旋转涂布机将实施例1～7、比较例1～5中各滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物涂布在滤色片用玻璃基片上后，用显微镜观察涂层表面的状态，进行评价。
A：未看到粗颗粒
C：看到有粗颗粒
表1
  滤色片用颜料分散物
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6
  高级有机颜料   C.I.颜料黄150   15.5   -   -   -   -   -
  C.I.颜料蓝15:06   -   15.5   -   -   -   -
  C.I.颜料红177   -   -   15.5   -   -   -
  C.I.颜料红254   -   -   -   15.5   15.5   -
  C.I.颜料红207   -   -   -   -   -   15.5
  含有碱性基团的颜料分散剂   A：(ソルスパ-ス24000GR)   6.2   -   -   -   -   -
  B：(ソルスパ-ス17000)   -   3.9   -   -   -   -
  C：(Disperbyk-161)   -   -   3.1   -   -   -
  D：(EFKA-46)   -   -   -   3.9   -   -
  E：(ソルスパ-ス20000)   -   -   -   -   4.7   -
  F：(Disperbyk-2001)   -   -   -   -   -   3.9
  溶剂   PMAC   77.1   79.4   80.2   79.4   78.6   79.4
  碱性可溶性树脂 丙烯酸树脂 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2 1.2
  合计   100.0   100.0   100.0   100.0   100.0   100.0
表2
  实施例1   比较例1   比较例3   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   比较例2   比较例4   实施例6
  颜料分散物   流动性   A   A   A   A   A   A   A   A   A   A
  长期稳定性 A C B A A A A A A A
过滤性 A C C A A A A C C A
  抗蚀剂组合物   对比度   1400   1000   1100   420   900   873   850   720   775   760
  涂层平滑性 A C C A A A A C C A
表3
  评价   比较例5   实施例7
  分散有颜料的抗蚀剂组合物   流动性   A   A
  长期稳定性   A   A
  过滤性   C   A
  对比度   720   860
  涂层平滑性   C   A
生产上的可利用性
如上所述，本发明滤色片用颜料分散物是在过度分散物的产生非常少的状态下被微颗粒化(粒度分布小)的，所以颜料分散性以及流动性良好，其结果是，使用由这种滤色片用颜料分散物制得的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，能形成色彩(透明性、对比度)鲜明，涂层平滑性优异的着色图像。

Claims (3)

1.滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其至少含有颜料分散物、光聚合性化合物、光聚合引发剂，其特征在于，
所述颜料分散物是如下得到的，即，使用高压乳化器对含有颜料、有机溶剂、含有碱性基团的颜料分散剂的混合液加压，使其以100～1000米/秒的流速通过喷管后，喷射到滞留在直线状中空部件中的先流出的混合液中，使颜料分散，所述高压乳化器具有无弯曲部、无弯折部的直线状喷管和与该喷管相连且直径比该喷管大的直线状中空部件，
所述有机溶剂含有选自常压下沸点为100～220℃的酯类有机溶剂、醚类有机溶剂、醚酯类有机溶剂、酮类有机溶剂、芳香族烃类溶剂以及含氮类有机溶剂中的至少1种有机溶剂，
所述颜料分散剂为选自下述(1)～(8)中的至少一种物质：
(1)聚胺化合物的氨基和/或亚胺基与选自含有游离羧基的聚酯、聚酰胺以及聚酯酰胺组成的组中的至少1种物质的反应产物；
(2)小分子氨基化合物与含有游离羧基的聚酯的反应产物；
(3)使聚异氰酸酯化合物的异氰酸酯基依次与醇类或含有1个羟基的聚酯、含有2～3个可与异氰酸酯基反应的官能团的化合物、含有可与异氰酸酯基反应的官能团和叔氨基的脂肪族或杂环烃类化合物反应的反应产物；
(4)小分子氨基化合物上加成聚醚链的反应产物；
(5)含有异氰酸酯基的化合物与含有氨基的化合物反应的反应产物；
(6)使聚环氧化合物与含有游离羧基的线型聚合物以及含有1个仲氨基的有机胺类化合物反应的反应产物；
(7)一侧末端含有可与氨基反应的官能团的聚碳酸酯化合物与聚胺化合物的反应产物；以及
(8)下述物质的共聚物：至少一种从甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯中选出的物质、至少1种含有碱性基团的聚合性单体和至少1种其他聚合性单体。
2.如权利要求1所述的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其特征在于，所述颜料分散剂为含有碱性基团的颜料分散剂，其为选自下述(1)～(5)中的至少一种物质：
(1)聚(低级亚烷基亚胺)与含有游离羧基的聚酯反应而得到的反应产物；
(2)小分子氨化合物与含有游离羧基的聚酯反应而得到的反应产物；
(3)聚异氰酸酯化合物的异氰酸酯基依次与含有1个羟基的聚酯、含有2～3个可与异氰酸酯基反应的基团的化合物、含有可与异氰酸酯基反应的官能团和叔氨基的脂肪族或杂环烃类化合物反应而得到的反应产物；
(4)小分子胺化合物的聚醚链加成物；以及
(5)含有碱性基团的丙烯酸树脂。
3.如权利要求1或2所述的滤色片用分散有颜料的抗蚀剂组合物，其特征在于，作为所述混合液，使用以非介质型混合装置进行预混合处理而形成的混合液。
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