CN1288688A - 含有原花色素和维生素b6衍生物或其盐的组合物 - Google Patents

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Abstract

通过将维生素B6衍生物或其盐与原花色素混合,本发明提供了具有优良原花色素稳定性的含有原花色素的组合物,以及含有这些组合物的饮料、食品、化妆品和药物。本发明还提供了稳定原花色素以防止其由于氧化聚合而引起的颜色改变等的方法。

Description

含有原花色素和维生素B6衍生物或其盐的组合物
本发明涉及含有原花色素(proanthocyanidin)的组合物，含有这些组合物的饮料、食品、化妆品和药物，以及稳定原花色素的方法。
已知包含在多种植物中的原花色素具有很强的抗氧化剂作用，易于被氧化，并且在氧存在下能迅速地氧化聚合、从而表现出颜色改变。
稳定原花色素的常规技术主要包括加入焦亚硫酸钾(例如加到葡萄酒中)和加入抗坏血酸(例如加到苹果汁中)。
JP-A-6-336420公开了含有连二亚硫酸钠、1-羟基乙烷-1，1-二磺酸、二亚乙基三胺五乙酸或植酸来防止原花色素随时间流逝而变色的化妆品(本说明书所用术语“JP-A”是指“尚未审查的已公布日本专利申请”)。
另一方面，稳定多元酚或防止其变色的方法或稳定多元酚或防止其变色的组合物的实例如下：(1)如JP-B-8-2819所公开的、通过将卟啉锌配合物和有机还原剂加到多元酚中来防止多元酚变色的方法(本说明书所用术语“JP-B”是指“已审查的日本专利出版物”)；(2)在JP-A-5-112441中公开的含有多元酚化合物以及蔗糖高级脂肪酸酯的皮肤用化妆品；(3)在JP-A-5-163131中公开的含有多元酚化合物以及烷基葡糖苷的皮肤用化妆品；和(4)防止含有携带至少3个酚式羟基的多元酚化合物的外用皮肤制剂变色的方法，其中是通过将多元醇或糖加到在第2744572号日本专利中公开的该制剂中。
本发明的目的是提供具有优良原花色素稳定性的含原花色素组合物，以及含有这些组合物的饮料、食品、化妆品和药物，和稳定原花色素以防止由其氧化聚合等引起的变色等的方法。
本发明提供了含有原花色素和维生素B6衍生物或其盐的组合物，以及含有这些组合物的饮料、食品、化妆品和药物。
本发明还提供了稳定原花色素的方法，其特征在于，将原花色素与维生素B6衍生物或其盐混合。
本发明还提供了含有维生素B6衍生物或其盐的原花色素稳定剂。
维生素B6衍生物或其盐的具体实例包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺及其磷酸盐或酯例如吡哆醛-5-磷酸盐或酯。吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺是下述通式(I)代表的化合物。
Figure A0012880400041
在通式(I)中，R1代表-CH2OH(吡哆醇)、-CHO(吡哆醛)、或-CH2NH2(吡哆胺)。
维生素B6衍生物的盐的实例包括维生素B6衍生物的无机酸盐(盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等)和有机酸盐(马来酸盐、富马酸盐、柠檬酸盐、乙酸盐等)，优选其可食用、可化妆品用或可药用盐。在有些情况下，维生素B6衍生物或其盐可以以水合物或溶剂化物形式存在。
维生素B6衍生物或其盐可通过已知方法、例如Kagaku-Daijiten(Kagaku-Daijiten主编，vol.7，p.406，1962年8月5日)的方法合成得到。或者可使用市售产品。
原花色素的实例包括具有两个或多个结合在一起的通式(II)所示黄烷-7-醇衍生物的化合物。
Figure A0012880400051
在通式(II)中，R3和R4相同或不同，并分别代表氢、羟基、3，4，5-三羟苯甲酰氧基或吡喃葡萄糖基；R2、R5、R6、R7、R8和R9相同或不同，并分别代表氢或羟基。
通式(II)所示黄烷-7-醇衍生物的优选实例包括儿茶素、表儿茶素、倍儿茶素、表倍儿茶素、5，7，4’-三羟基黄烷-3-醇、和表三羟基黄烷醇(epiaflezechin)。
对于原花色素，一个黄烷-7-醇衍生物上的碳原子可通过单键或经由氧原子的醚键等连接到另一黄烷-7-醇衍生物的碳原子上。式(II)中的任一碳原子或氧原子都可参与形成这些键，但是醚键优选通过黄烷-7-醇衍生物上的羟基形成。结合在一起以形成原花色素的黄烷-7-醇衍生物彼此之间可相同或不同。
下述通式(III-a)、(III-b)和(III-c)表现了这些黄烷-7-醇衍生物结合方式的优选实例。
Figure A0012880400061
在上述通式中，R3a、R4a、R3b、R4b、R3c、R4c、R3d、R4d、R3e、R4e、R3f、和R4f相同或不同，并分别代表氢、羟基、3，4，5-三羟苯甲酰氧基、或吡喃葡萄糖氧基；R5a、R6a、R7a、R8a、R9a、R2b、R5b、R7b、R8b、R9b、R5c、R6c、R7c、R8c、R9c、R2d、R5d、R6d、R7d、R8d、R9d、R5e、R6e、R7e、R8e、R9e、R2f、R5f、R7f、R8f和R9f相同或不同，并分别代表氢或羟基。
作为原花色素，优选使用具有2-10个、更优选2-4个上述黄烷-7-醇结构单元的化合物。
黄烷-7-醇衍生物的二聚物的实例包括表儿茶素-儿茶素结合化合物例如表儿茶素-(4β→8)-儿茶素，表儿茶素二聚物例如表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(原花色素B-2)，儿茶素-儿茶素二聚物例如儿茶素-(4α→8)-儿茶素。黄烷-7-醇衍生物的三聚物的实例包括表儿茶素三聚物例如表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素，儿茶素三聚物例如儿茶素-(4α→8)-儿茶素-(4α→8)-儿茶素，和混合表儿茶素-儿茶素三聚物例如表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-儿茶素。
此外，其中没食子酸或糖(葡萄糖、鼠李糖等)结合到上述化合物上的化合物也在本发明所用原花色素的范围内。
原花色素具有包括旋光异构体在内的各种异构体，在本发明中可使用所有这些异构体及其混合物。
原花色素可通过从不同植物中提取(并任选纯化)来获得，所述植物有例如葡萄、苹果、大麦、柿子、椰子、可可、松树、乌饭树、草莓、赤豆和花生，它们属于葡萄属、苹果属、大麦属、柿属、椰子属、可可属、松属、乌饭树属、草莓属、菜豆属、落花生属等。还可以任选通过从这些提取物的发酵产物例如葡萄酒、苹果酒、啤酒等中纯化来获得原花色素。
从植物中提取和纯化可通过在本领域(Chemical &Pharmaceutical Bulletin，38：3218，1990和ibid.，40：889-898，1992；Acta Derm.Venereol.(Stockh.)，78，428(1998)等)中已知的下述方式来进行。
在适当时期收割植物材料(果实、种子、叶、茎、根、根茎等)，然后任选将其通过例如普通风干来进行干燥，以获得欲提取材料。将该原料磨碎或切成片，然后用溶剂进行提取。作为提取溶剂，可将亲水性或亲脂性溶剂例如水、醇(乙醇、甲醇、异丙醇等)、酮(丙酮、甲基乙基酮等)、或酯(乙酸甲酯、乙酸乙酯等)单独或作为溶剂混合物使用。提取温度通常为0-100℃、优选5-50℃。
提取进行1小时至约10天。溶剂的用量通常为干燥提取材料重量的1-30倍、优选5-10倍。提取可在搅拌条件下或浸泡静置条件下进行。如果需要的话，提取操作可重复2次或2次以上。
通过过滤或离心将不溶残渣从上面所得粗提取物中除去。可通过分离和纯化生药的众所周知方法从由此所得提取物、植物榨出汁或树液中纯化原花色素，优选单独或联合使用双相溶剂分配法、柱色谱法、制备高效液相色谱法等。双相溶剂分配法可这样进行，例如用正己烷、石油醚等提取油状组分和色素，并除去所得提取物，或者将提取物分配在溶剂(正丁醇、甲基乙基酮等)和水中，并从溶剂相中收集原花色素。柱色谱法的实例是，使用Amberlite IR-120B、Amberlite IRA-402等作为载体的离子交换色谱法，使用正相硅胶、反相硅胶、DiaionHP-20、Sepabeads SP-207等作为载体的吸附柱色谱法，和使用Sephadex LH-20等作为载体的凝胶过滤法。这些柱色谱法可单独使用或者重复联合使用。制备高效液相色谱法的实例包括，使用十八烷基二氧化硅等的反相柱色谱法，和使用硅胶等的正相柱色谱法。
通过上述纯化方法，可将水溶性离子物质(盐等)、非离子物质(糖、多糖等)、油类物质、色素等从粗提取物中除去，由此就纯化了原花色素。
存在于葡萄种子内的原花色素可依据与Acta Derm.Venereol.(stockh.)，78，428(1998)中描述的方法相类似的方法获得。
对于通过合成制备原花色素的方法，《化学会杂志》(Journal oftheChemical Society)(Perkin Transaction I：1535-1543，1983)报道了制备表儿茶素或儿茶素二聚物的方法。因此，各种原花色素可通过在上述文献或其引用文献中报道的方法合成得到。
含有原花色素的植物提取物的成醇发酵产物可通过如下所述已知方法获得。对于简单发酵类型的发酵液例如葡萄酒或苹果酒，用酵母将果汁进行成醇发酵。例如，为了用葡萄汁制备红葡萄酒，将葡萄果实磨碎，并向其中加入抗氧化剂。向其中加入2-5％酵母麦芽汁后，进行7-10天主要发酵。接下来，将发酵液压榨，除去果皮和沉淀物。然后将残余物转移到具有发酵塞的多头桶中，在约10℃进行后发酵直至残余的糖组分减至0.2％或更少。将沉淀物(酒石、鞣酸、蛋白等)分离后，继续老化数年以生成葡萄酒产品。对于多发酵类型的发酵液例如啤酒，首先将用作原料的谷类植物淀粉用淀粉酶糖化，然后进行成醇发酵。例如，为了用大麦作为主要原料生产啤酒，用麦芽和水制备醪液，然后向其中加入酵母，之后进行发酵。在7-10℃进行10天主要发酵。然后将发酵液转移到贮藏罐中，在0-2℃进行60天后发酵。后发酵完成后，将发酵液过滤或在加热下灭菌，以获得所需发酵产品。
对于从这些成醇发酵产物中纯化原花色素的方法，可使用讨论粗提取物、植物榨出汁或树液时所述的方法，以除去不需要的水溶性离子物质(盐等)、非离子物质(糖、多糖等)、油类物质、色素等。
当原花色素用作本发明组合物的组分时，可使用单一类型原花色素或者两种或多种原花色素的混合物。原花色素的具体实例包括葡萄种子提取物原花色素、纯化的红葡萄酒提取物、从苹果中提取出的原花色素、从松树中提取出的原花色素、和纯化的原花色素低聚物。
可根据应用等因素不加限制地决定原花色素在本发明组合物中的含量。例如当本发明组合物用作饮料、食品、化妆品、药物等时，按整个组合物总重量(所有组分的总重量)计，原花色素的含量优选为0.01％-20％，更优选0.1-10％。
可根据应用、原花色素类型等因素不加限制地决定维生素B6衍生物或其盐在本发明组合物中的含量。例如当本发明组合物用作饮料、食品、化妆品、药物等时，按整个组合物总重量(所有组分的总重量)计，维生素B6衍生物或其盐的含量优选为0.001至1％，更优选为0.005％-0.5％、进一步更优选为0.01％-0.3％。
本发明组合物还可以含有抗氧化剂例如连二亚硫酸钠、焦亚硫酸钠、抗坏血酸、赤藓酸(erythorbic acid)和生育酚。此外，本发明组合物还可以含有分别适用于饮料、食品、化妆品、药物等的添加剂等。
下面描述分别含有本发明组合物的本发明饮料、食品、化妆品和药物。
本发明饮料优选呈液体形式例如水果液、软饮料、健康饮料、滋补饮料、维生素饮料、水果饮料等。
本发明饮料可通过将维生素B6衍生物或其盐加到含有原花色素的饮料中而制得，所述含原花色素的饮料有例如(1)通过将植物原料压榨而制得的汁液例如果汁如苹果汁、葡萄汁和乌饭树汁；(2)通过用热水从植物原料或其加工产品中提取所获得的饮料，例如各种茶例如大麦茶、绿茶、乌龙茶、红茶、柿子树叶茶、和枸杞茶；(3)通过将植物压榨汁液成醇发酵所获得的饮料，例如果汁液如葡萄酒、苹果酒和乌饭树液，以及酒精饮料例如啤酒和汽水；和(4)通过将果实浸泡在乙醇中并提取该提取物所制得的饮料，例如木瓜液和李子液。软饮料、健康饮料和滋补饮料还可通过将维生素B6衍生物或其盐任选与例如蛋白、糖类物质、脂肪、微量元素、维生素、乳化剂和香料一起与原花色素混合并按常规方式加工来制得。
本发明食品呈片剂、胶囊、粉剂、丸剂、凝胶、冷冻食品、粉状食品、片状食品、瓶装食品、罐装食品、甑制食品等形式。此外，还可将本发明食品加工成天然液体食品、半消化营养食品、元素营养食品等。本发明食品优选包括加工果实产品例如各种果子酱和浆化果实。
本发明食品可通过将原花色素和维生素B6衍生物或其盐与食品中常用的材料例如蛋白、糖类物质、脂肪、微量元素、维生素、乳化剂和香料混合并按常规方式加工来制得。
本发明化妆品可呈液体、凝聚、乳剂、固体例如膏霜等形式。本发明化妆品的实例包括洗液、化妆洗液、洗面奶、膏霜、面膜、生发刺激滋补品和香波。
本发明化妆品可通过将原花色素和维生素B6衍生物或其盐与化妆品常用材料例如固体脂肪、半固体脂肪、液态油、湿润剂、润肤剂、表面活性剂、水溶性聚合物、脂溶性聚合物、有机或无机色素、有机粉末、UV吸收剂、抗炎物质、冷冻剂、防腐剂、抗氧化剂、pH调节剂(柠檬酸盐缓冲液等)、杀菌剂、维生素、生药及其组分、皮肤软化剂、香料、着色剂、乙醇和纯化水混合并按常规方式加工而制得。
本发明药物呈片剂、胶囊剂、粉剂、丸剂、散粉剂、细粉剂、粒剂、糖浆剂、锭剂等剂型。
本发明药物可通过将原花色素和维生素B6衍生物或其盐任选与其它药物活性组分混合、并用赋形剂按常规方式加工而制得。赋形剂的实例包括糖类物质(山梨醇、乳糖、葡萄糖等)、糊精、淀粉、无机物(碳酸钙、硫酸钙等)、微晶纤维素、蒸馏水、芝麻油、玉米油、橄榄油和棉子油。可使用所有常用赋形剂。为了将药物加工成制剂，还可使用添加剂例如粘合剂、润滑剂、分散剂、悬浮剂、乳化剂、稀释剂、缓冲剂、抗氧化剂和抑菌剂。
本发明组合物以及含有本发明组合物的本发明饮料、食品、化妆品和药物具有优良的原花色素稳定性，并且随时间流逝原花色素的变色程度很小。
本发明还提供了稳定原花色素的方法，其特征在于，将原花色素与维生素B6衍生物或其盐混合。对于本发明组合物和本发明饮料、食品、化妆品和药物，可通过设定不同条件来实施本发明方法，所述条件包括上述维生素B6衍生物或其盐的含量。
本发明还提供了含有维生素B6衍生物或其盐的原花色素稳定剂。对于本发明组合物和本发明饮料、食品、化妆品和药物，可如上所述设定不同条件，包括上述维生素B6衍生物或其盐的含量。
下面将通过下述实施例、测试实施例和参考实施例来更详细地描述本发明不同实施方案。在下文中，(W/W)表示(重量/重量)，(V/V)表示(体积/体积)。
                       实施例1
在搅拌下将下表1所示组分混合，并将固体物质溶解以获得本发明组合物1-5。原花色素B-2是如参考实施例3所示制得的。
            表1：组合物1-5的组分(％W/W)
  组分   组合物编号
  1   2   3   4   5
  盐酸吡哆醇   0.1   0.3
  吡哆胺   0.01   0.03   0.06
  PB-2   1   1   1   1   1
  柠檬酸   0.25   0.25   0.25   0.25   0.25
  柠檬酸钠   0.25   0.25   0.25   0.25   0.25
  乙醇   70   70   70   70   70
  纯化水   28.4   28.2   28.49   28.47   28.44
PB-2：原花色素B-2(该缩写在下述表中具有相同含义)
                      实施例2
在搅拌下将下表2-1和2-2所示组分混合，并将固体物质溶解以获得本发明组合物6-13。原花色素B-2是如参考实施例3所示制得的。
表2-1：组合物6-9的组分(％W/W)
组分   组合物编号
6  7  8  9
盐酸吡哆醇 0.03  0.06  0.1  0.3
PB-2 1  1  1  1
柠檬酸 0.25  0.25  0.25  0.25
柠檬酸钠 0.25  0.25  0.25  0.25
连二亚硫酸钠 0.05  0.05  0.05  0.05
乙醇 70  70  70  70
纯化水 28.42  28.39  28.35  28.15
表2-2：组合物10-13的组分(％W/W)
组分   组合物编号
10  11  12  13
盐酸吡哆醛 0.01  0.03  0.06  0.1
 PB-2 1  1  1  1
柠檬酸 0.25  0.25  0.25  0.25
柠檬酸钠 0.25  0.25  0.25  0.25
连二亚硫酸钠 0.05  0.05  0.05  0.05
乙醇 70  70  70  70
纯化水 28.44  28.42  28.39  28.35
                      实施例3
在搅拌下将下表3-1和3-2所示组分混合，并将固体物质溶解以获得本发明组合物14-18。原花色素B-2是如参考实施例3所示制得的。
表3-1：组合物14-16的组分(％W/W)
  组分   组合物编号
  14   15   16
  盐酸吡哆醇   0.06   0.1   0.3
  PB-2   1   1   1
  柠檬酸   0.25   0.25   0.25
  柠檬酸钠   0.25   0.25   0.25
  纯化水   98.44   98.4   98.3
表3-2：组合物17和18的组分(％W/W)
  组分   组合物编号
17  18
盐酸吡哆胺 0.1  0.3
  PB-2 1  1
  柠檬酸 0.25  0.25
  柠檬酸钠 0.25  0.25
  纯化水 98.4  98.3
                       实施例4
在搅拌下将下表4所示组分混合，并将固体物质溶解以获得本发明组合物19-23。原花色素B-2是如参考实施例3所示制得的。
表4：组合物19-23的组分(％W/W)
组分     组合物编号
19  20  21  22  23
盐酸吡哆醇 0.01  0.03  0.06  0.1  0.3
PB-2 1  1  1  1  1
柠檬酸 0.25  0.25  0.25  0.25  0.25
柠檬酸钠 0.25  0.25  0.25  0.25  0.25
连二亚硫酸钠 0.05  0.05  0.05  0.05  0.05
纯化水 98.44  98.42  98.39  98.35  98.15
                        实施例5
                      制备苹果汁
将盐酸吡哆醇(10g)加到100kg在参考实施例1中获得的混浊苹果汁中，以获得批量苹果汁。然后将其装到纸包装容器中以获得终产品。
                        实施例6
                      制备葡萄酒
将盐酸吡哆醇(10g)加到100kg在参考实施例2中获得的贮存在桶中的发酵葡萄液中，并通过均匀搅拌使其溶解以获得产品。然后将其装到玻璃容器中以获得终产品。
                        实施例7
                     制备乌饭树果酱
乌饭树                        100kg
粒状糖                        60kg
柠檬汁                        1kg
盐酸吡哆醇                    0.03kg(制备方法)
将粒状糖加到洗涤的乌饭树浆果中，并将该混合物加热30分钟。冷却后，向其中加入柠檬汁和盐酸吡哆醇，并均匀混合。然后将其装到玻璃容器中以获得终产品。
                        实施例8
                  制备饮料(健康饮料)
得自葡萄种子的原花色素(参考实施例4)      1.0g
盐酸吡哆醇                                    0.1g
苯甲酸钠                                      1.0g
果糖                                          10.0g
香料(水果混合香料)                            适量
着色剂(乌饭树着色剂)                          适量
纯化水                                        适量
                                           总共1000g(制备方法)
通过均匀搅拌将上述混合物溶解，装到瓶中并加热以获得终产品。
                      实施例9
                      制备洗液
(油相组分)香料(薄荷醇)                                         0.05g聚氧化乙烯(60mol)硬化蓖麻油(产自Nippon Emulsion K.K.)2.0g1，3-丁二醇                                          5.0g(水相组分)原花色素B-2(参考实施例3)                             0.5g盐酸吡哆醇                                           0.06g甘油                                                 5.0g对羟基苯甲酸甲酯                                     0.1g柠檬酸                                               0.1g柠檬酸钠                                             0.2g乙醇                                                 8.0g纯化水                                               适量油相和水相组分总重量                                 100.0g(制备方法)
分别将油相组分和水相组分均匀溶解。然后在搅拌下将油相加到水相中以获得洗液。
                        实施例10
                       制备洗面奶
(油相组分)
角鲨烷                                            4.0g
小麦芽油                                          2.0g
硬脂酸一甘油酯                                    1.0g
聚氧化乙烯十八烷基醚(产自Nippon Emulsion K.K.)    4.0g
对羟基苯甲酸丙酯                                  0.1g
(水相组分)
原花色素B-2(参考实施例3)                          0.5g
盐酸吡哆醇                                        0.06g
对羟基苯甲酸甲酯                                  0.1g
丙二醇                                            0.1g
聚乙二醇6000(产自Nippon Oil and Fats Co.，Ltd.)   0.2g
1％透明质酸钠                                     5.0g
纯化水                                            适量
油相和水相组分总重量                              100.0g
(制备方法)
通过加热至80℃将油相组分和水相组分分别均化，然后在搅拌下将水相加到油相中以获得洗面奶。
                      实施例11
                    制备头发滋补品(油相组分)乙醇                                                   70g乙酸dl-α-生育酚                                       0.2g泛醇                                                   0.3g聚氧化乙烯(60mol)硬化蓖麻油(产自Nippon Emulsion K.K.)  1.0g丙二醇                                                 3.0g香料(薄荷醇)                                           微量(水相组分)原花色素B-2(参考实施例3)                               1.0g盐酸吡哆醇                                             0.06g生物素                                                 0.0001g日本当药提取物                                         3.0g柠檬酸                                                 0.04g柠檬酸钠                                             0.03g连二亚硫酸钠                                         0.1g纯化水                                               适量油相和水相组分总重量                                 100.0g(制备方法)
将油相组分和水相组分分别在室温均化，然后在搅拌下将水相加到油相中以获得头发滋补品。
                        实施例12
                        制备片剂
得自葡萄种子的原花色素(参考实施例4)               10.0g
盐酸吡哆醇                                        1.0g
乳糖                                              89.0g
无水玉米淀粉                                      2.0g
滑石                                              1.8g
硬脂酸钙                                          0.2g
(制备方法)
将这些组分均匀混合，用单片制片机将该混合物制成片剂(直径：7mm，重：250mg)。
                      实施例13
                   制备维生素饮料
得自葡萄种子的原花色素(参考实施例4)            0.3g
盐酸吡哆醇                                     0.03g
牛磺酸                                         1.0g
硫胺                                           0.001g
Eleutherococcus提取物
(产自Morinaga Milk Industry Co.，Ltd.)         0.004g
抗坏血酸                                       0.1g
柠檬酸                                         0.5g
果糖/葡萄糖液体糖
(F-55：产自Sanmatsu Kogyo K.K.)                20g
苯甲酸钠                                       0.04g
香料(水果混合香料)                             适量
纯化水                                             适量
                                        总共     100.0g
(制备方法)
通过搅拌将这些组分均匀溶解，装到玻璃容器中。加热后，获得了终产品。
                     测试实施例1
           测定随时间流逝原花色素的颜色改变
将实施例1-4所得组合物1-22在50℃贮存1周或4周。然后在400nm波长(光程长度：1cm)测定组合物1-9和14-22及其相应对照组组合物的吸收度，在500nm波长(光程长度：1cm)测定组合物10-13及其相应对照组组合物的吸收度。对照组组合物分别是通过用除了不加维生素B6衍生物或其盐以外与相应组合物相同的组分制得的。
结果如表5-8所示。
表5：在50℃贮存1周后的颜色改变(70％(W/W)乙醇水溶液)
  样本   吸收度
  对照(组合物1和2)   0.499
  组合物1   0.426
  组合物2   0.439
  对照(组合物3-5)   0.472
  组合物3   0.405
  组合物4   0.393
  组合物5   0.409
表6：在50℃贮存1周后的颜色改变(70％(W/W)乙醇水溶液)
    样本     吸收度
    对照(组合物6-9)     0.519
    组合物6     0.315
    组合物7     0.21
    组合物8     0.123
    组合物9     0.104
    对照(组合物10-13)     0.198
    组合物10     0.136
    组合物11     0.098
    组合物12     0.083
    组合物13     0.112
表7：在50℃贮存4周后的颜色改变(水溶液)
    样本     吸收度
    对照(组合物14-16)     3.08
    组合物14     2.108
    组合物15     2.111
    组合物16     2.663
    对照(组合物17和18)     0.561
    组合物17     0.498
    组合物18     0.472
表8：在50℃贮存4周后的颜色改变(水溶液)
    样本     吸收度
    对照(组合物19-22)     0.172
    组合物19     0.119
    组合物20     0.104
    组合物21     0.144
    组合物22     0.145
这些结果表明，与对照组组合物相比，随时间流逝本发明组合物仅表现出很小的颜色改变。
                    测试实施例2
                  原花色素稳定性测试
将实施例2所得组合物6-8、实施例3所得组合物14和15、实施例4所得组合物19-23、和相应的对照组组合物在50℃贮存2周或4周。然后在下述分析条件下通过高效液相色谱法(HPLC)测定原花色素B-2的含量。对照组组合物分别是通过用除了不加维生素B6衍生物或其盐以外与相应组合物相同的组分制得的。
(HPLC的分析条件)柱：产自GL Science的Inertsil ODS-2(直径：4.6mm，长：250mm)流动相：乙腈/0.05％三氟乙酸(体积比：9/91)检测器：UV 280nm。
下表中的原花色素B-2保留比是依据下述公式计算的。原花色素B-2保留比＝A/B×100(％)A：测试前原花色素B-2的含量B：2周或4周后原花色素B-2的含量
测试实施例2的结果如表9和10所示。表9：在50℃贮存2周后的原花色素B-2保留比(70％(W/W)乙醇水溶液)
    样本     保留比(％)
    对照(组合物6-8)     84.3
    组合物6     87.9
    组合物7     88.2
    组合物8     88.7
表10：在50℃贮存4周后的原花色素B-2保留比(水溶液)
    样本     保留比(％)
    对照(组合物14-15)     78.4
    组合物14     83.6
    组合物15     83.5
    对照(组合物19-23)     79.7
    组合物19     88.3
    组合物20     89.2
    组合物21     88.4
  组合物22     87.5
  组合物23     86.0
这些结果表明，在原花色素稳定性方面，本发明组合物优于对照组组合物。
                     参考实施例1
                    制备浑浊苹果汁
用研磨机将洗过的苹果(1t，种：Fuji)磨碎，向其中加入10kg10％抗坏血酸水溶液。将该混合物压榨，然后经由60目筛过滤。接下来用即时灭菌器将其在95℃灭菌20秒，立即冷却。离心后获得了浑浊苹果汁。
                    参考实施例2
               制备贮存在桶中的发酵葡萄液
用研磨机将葡萄(10t，Cabernet sauvignon)磨碎，向其中加入800g焦亚硫酸钾。向其中加入3％酵母麦芽汁后，在20℃进行10天主要发酵。通过压榨除去果皮和沉淀物后，将发酵液转移到具有发酵塞的桶中，在15℃进行后发酵。然后将其贮存，并老化2年，同时除去沉淀物(酒石、鞣酸、蛋白等)。
                    参考实施例3由苹果汁纯化原花色素B-2(表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素)的方法
将苹果汁(21,120kg)过填充有Diaion HP-20 Resin(产自Mitsubishi Chemical Industries，Ltd.)并且用水平衡过的柱(直径：60cm，长：88.5cm，体积：250升)。然后用1,000升去盐水和500升15％(V/V)甲醇水溶液洗涤该柱。之后用500升45％(V/V)甲醇水溶液洗脱目的产物。通过干燥将洗脱液固化，由此获得了9,450g干燥固体。
将该干燥固体(1,465g)溶于25％(V/V)甲醇水溶液，将该溶液过填充有Sephadex LH-20(产自Pharmacia)并且用25％(V/V)甲醇水溶液平衡过的柱(直径：18cm，长：39.3cm，体积：10升)。接下来依次用20升25％(V/V)甲醇水溶液和20升50％(V/V)甲醇水溶液洗涤该柱，然后用20升75％(V/V)甲醇水溶液洗脱目的产物。通过干燥将该洗脱液固化，获得了233g干燥固体。
将该干燥固体(116g)溶于去盐水，通过制备高效液相色谱法(150mmΦ×1000mm：ODS柱，甲醇/0.0001％乙酸水溶液＝12/88)分离。由此获得了16.5g原花色素B-2(纯度：94％或94％以上)。所获得的1H-NMR和13C-NMR光谱以及质谱与标本一致。原花色素B-2的纯度是通过HPLC在与测试实施例2相同的条件下测定的。
                      参考实施例4
                  由葡萄种子纯化原花色素
通过在Acta Derm.Venereol.(Stockh.)78，428(1998)中描述的方法由葡萄(chardonnay)种子提取和纯化原花色素，获得了平均聚合度为3.5、每摩尔构成原花色素的单体中3，4，5-三羟苯甲酰化比例为25％的源自葡萄种子的原花色素。
3，4，5-三羟苯甲酰化比例和平均聚合度是依据在Acta Derm.Venereol.(Stockh.)78，428(1998)中描述的方法确定的。
本发明提供了具有优良原花色素稳定性的含有原花色素的组合物，含有所述组合物的饮料、食品、化妆品和药物，以及稳定原花色素以防止其由于氧化聚合而引起的颜色改变等的方法。
虽然已经详细地描述了本发明并描述了其具体实施方案，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，可在不背离本发明实质及其范围的情况下对本发明作各种改变和修饰。
本申请是基于在1999年9月21日提交的第Hei.-11-266430号日本专利申请，将该申请引入本发明以作参考。

Claims (12)

1.含有原花色素和维生素B6衍生物或其盐的组合物。
2.权利要求1的组合物，其中所述维生素B6衍生物或其盐的浓度为占组合物总重量的0.001％-1％。
3.权利要求1或2的组合物，其中原花色素的浓度为占组合物总重量的0.01％-20％。
4.权利要求1-3任一项的组合物，其中所述维生素B6衍生物选自吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺及其磷酸盐或酯。
5.权利要求1-4任一项的组合物，其中所述原花色素得自属于葡萄属、苹果属、大麦属、椰子属、可可属、松属、乌饭树属、草莓属、菜豆属和落花生属的植物。
6.含有权利要求1-5任一项的组合物的饮料。
7.权利要求6的饮料，其中所述饮料选自水果液、水果饮料和保健饮料。
8.含有权利要求1-5任一项的组合物的食品。
9.含有权利要求1-5任一项的组合物的化妆品。
10.含有权利要求1-5任一项的组合物的药物。
11.稳定原花色素的方法，包括将所述原花色素与维生素B6衍生物或其盐混合。
12.含有维生素B6衍生物或其盐的原花色素稳定剂。
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