CN1281440A - 用作着色剂的苝酰亚胺单羧酸 - Google Patents
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Abstract
通式Ⅰ的苝酰亚胺单羧酸苝－3,4－二羧酸酰亚胺、苝酰亚胺羧酸衍生物和制备这些化合物的方法及其用途,特别是作为着色剂的用途。
Description
本发明涉及通式如下的茈酰亚胺单羧酸：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，且为氢原子，或一至九个基团为选自如下的基团：未被取代或被取代的碳环芳基、未被取代或被取代的杂环芳基、卤素、未被取代或被取代的C1-C18烷基、-OR10、-CN、-NR11R12、-COR13、-NR14COR13、-NR10COOR13、-NR10CONR11R12、-NHSO2R13、-SO2R13、-SOR13、-SO2OR13、-CONR11R12、-SO2NR11R12、-N=NR15、-OCOR13及-OCONHR13，其中每对相邻基团可以形成碳环或杂环，
其中R13是C1-C18烷基，C6-C10芳基，或苄基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，或者五至七元杂环基团，
R11和R12彼此独立地为氢原子；C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，其中每一基团未被取代或被氰基或羟基取代，或者其中R11和R12一起与另外的R2至R9基团中的至少一个形成5或6元碳环或杂环，
R10是氢原子、C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，
R14是氢原子、C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C1-C4烷基芳基，其中每个基团为未取代的或被氰基、羟基或C1-C4烷氧羰基取代；C6-C10芳基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者5至7元杂环，
R15是偶联组份的基团，或C6-C10芳基，该芳基未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，且
X是C1-C37亚烷基、C2-C37亚烯基、C2-C37亚炔基、C5-C12亚环烷基、C5-C12亚环烯基、C5-C12亚环炔基、二价碳环或芳杂环芳基。
本发明还涉及通式Ⅱ的苝-3，4-二羧酸酰亚胺：
其中R16与R1至R9的含义相同，而且在该定义范围内，R16可以与这些基团相同或不同。本发明还涉及化合物Ⅰ和Ⅱ的制备方法及其作为着色剂的用途。
已发现苝-3，4∶9，1O-四羧酸双酰亚胺可作为耐光着色剂。此外，已公开了通过引入增溶性基团将其用作高度稳定的荧光着色剂(例如，见EP-A 39085)。基于其良好的性质，这些着色剂是特别有利的荧光标记物，但是在此情况下，需要使用单官能团化的着色剂。此外，在均匀溶液中所述着色剂的用途基本被限制在非水介质中。
J．Phys．Chem．B 101(1997)4490-4493描述了苝的二或四羧酸衍生物。其中没有描述苝酰亚胺单羧酸的制备方法。
因此，本发明的目的是提供单官能团化的苝酰亚胺衍生物，且其也溶于含水介质中。特别是，提供了苝酰亚胺单羧酸。
因此，发现了本文开头所述的通式Ⅰ的苝酰亚胺单羧酸。
此外，发现了通式Ⅱ的茈-3，4-二羧酸酰亚胺、茈Ⅰ和Ⅱ的酸衍生物，制备这些新化合物的方法及其用途。
按照本发明，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，为氢原子，或一至九个基团为选自如下的基团：未被取代或被取代的碳环芳香基团、未被取代或被取代的杂环芳香基团、卤素、未被取代或被取代的C1-C18烷基、-OR10、-CN、-NR11R12、-COR13、-NR14COR13、-NR10COOR13、-NR10CONR11R12、-NHSO2R13、-SO2R13、-SOR13、-SO2OR13、-CONR11R12、-SO2NR11R12、-N=NR15、-OCOR13及-OCONHR13，其中每对相邻基团可以形成碳环或杂环，
其中R13是C1-C18烷基，C6-C10芳基或苄基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，或者是五至七元杂环基团，
R11和R12彼此独立地为氢原子；C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，其中每一基团为未取代的或被氰基或羟基取代，或者其中R11和R12一起与其它R2至R4中的一个基团形成5或6元碳环或杂环，
R10是氢原子、C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，
R14是氢原子、C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C1-C4烷基芳基，其中每个未被取代或被氰基、羟基或C1-C4烷氧羰基取代；或C6-C10芳基，其被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者为5至7元杂环，
R15是偶联组份的基团，或C6-C10芳基，该芳基未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，其条件是R1不是-NH2。
未被取代或被取代的碳环芳基可以优选单至四环，特别优选单环和二环，每个环含5至7个碳原子的基团，例如，苯基、联苯基和萘基。未被取代或被取代的杂环芳基可以优选单至三环基团，其中优选含5至7个碳原子。此基团可以只由至少一个杂环组成，或者此杂环或环可以含至少一个稠合的苯环。要提及的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、吲唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、2，3-二氮杂萘基、2，3-二氮杂萘二酮基、邻苯二甲酰亚胺基、色酮基、萘并内酰胺基、苯并吡啶酮基、邻硫代苯并咪唑基(ortho-sulfobenzimidyl)、马来酰亚胺基、naphtharidinyl、苯并咪唑酮基、苯并噁唑酮基、苯并噻唑酮基、苯并噻唑啉基、喹唑酮基、嘧啶基、喹喔酮基、2，3-二氮杂萘酮基、二氧杂氮茚基、吡啶酮基、异喹啉酮基、异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、吲唑酮基、吖啶基、吖啶酮基、喹唑啉二酮基、苯并噁嗪二酮基、苯并噁嗪酮基和邻苯二甲酰亚胺基。
在本发明优选的实施方案中，碳环和／或杂环芳基被常规取代基，特别优选被不带来水溶性的取代基单或多取代。要提及的取代基实例如下：
·卤素，典型地为氟、氯、溴和碘，优选氯；
·氰基-CN；
·未被取代或被取代的C1-C18烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，优选C1-C12烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，特别优选C1-C8烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、3-戊基、4-庚基、3-己基、3-庚基，非常特别优选C1-C4烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；
其中所述烷基可以被下列基团取代，这些基团通常不增加亲水性，例如：
氟、氰基、-OCOR13、-OR11、-OCOOR13、-CON(R11)(R12)或-OCONHR13，
其中R13是C1-C18烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，优选C1-C12烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，C6-C10芳基，如苯基、2，5-二叔丁基苯基和萘基，优选苯基、萘基或苄基，其未被取代或被卤素，如氯和氟，优选氯、C1-C4烷基或-O-C1-C4烷基取代，或者5至7元杂环，如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基，及
R11和R12为氢原子；C1-C18烷基，其未被取代或如上所述被氰基或羟基取代，如上所述优选C1-C12烷基，特别优选C1-C8烷基，更特别优选C1-C4烷基；C3-C24环烷基，优选C5、C6、C12、C15、C16、C20和C24环烷基；芳基或杂芳基，优选上述碳环及杂环芳基，特别是苯基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者其中R11和R12，与选自R2至R9的至少一个另一基团一起形成5至6元碳环或杂环，例如，吡啶、吡咯、呋喃或吡喃环，优选-OR11基团是羟基、-O-甲基、-O-乙基、-O-异丙基、-O-异丁基、-O-苯基、-O-2，5-二叔丁基苯基，优选-CON(R11)(R12)基团是-CONH2、-CONMe2、-CONEt2、-CON(iPr)2、-CON(iBu)2、-CONPh2、-CON(2，5-二叔丁基苯基)2。
在本发明另一个优选实施方案中，烷基上的取代基是单或二烷基氨基、芳基，例如，萘基，或优选苯基，其未被取代或被卤素、烷基或-O-烷基取代，或还可以是杂环芳基，如2-噻吩基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、6-苯并咪唑啉酮基、2-，3-或4-吡啶基、2-，4-或6-喹啉基或1-，3-，4-，6-或8-异喹啉基。
如果所述取代基本身含有烷基，则此烷基可以是直链或支链，优选含1至18个，特别优选1至12个，更优选1至8个，首选1至4个碳原子。未被取代的烷基的典型实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基；取代的烷基的典型实例为羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基或苄基。
·-OR10，其中R10是氢原子；如R13所定义的C1-C18烷基，包括其中优选的变体；C3至C14环烷基，优选C5、C6、C12、C15、C16、C20和C24环烷基；C6-C10芳基，如萘基和苯基，优选未被取代的苯基，及被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基；或者5至7元杂芳基。优选的R10基团的实例可提及：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基、羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基、苄基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基、环戊基、环己基、环十二烷基、环十五烷基、环十六烷基、环二十烷基、环二十四烷基、噻吩基和吡喃基甲基；优选-OR10基团是羟基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、异丁氧基、苯氧基、-O-，5-二叔丁基苯基；
·-NR11R12，其中R11和R12定义如上。优选的实例可提及：氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、异丙基氨基、2-羟基乙基氨基、2-羟基丙基氨基、N，N-双(2-羟基乙基)氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环十二烷基氨基、环十五烷基氨基、环十六烷基氨基、环二十烷基氨基、环二十四烷基氨基、苯基氨基、N-甲基苯基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、哌啶基或吗啉基；
·-COR13，其中R13定义如上。优选的R13的实例可提及：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基(相应于1-乙基-正丙基)、4-庚基(相应于1-正丙基-1-正丁基)、5-壬基(或：1-正丁基-正戊基)、6-十一烷基(或：1-庚基-正丁基)、7-十三烷基(相应于1-己基庚基)、3-己基(或：1-乙基正丁基)、3-庚基(或：1-乙基-正戊基)、3-壬基(或：1-乙基-正庚基)、3-十一烷基(或：1-乙基-正壬基)、羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基、苄基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基、环戊基、环己基、环十二烷基、环十五烷基、环十六烷基、环二十烷基、环二十四烷基、噻吩基、吡喃基甲基和呋喃甲基；
·-NR14COR13，其中R13含义如上，而R14是氢原子；C1-C18烷基，C3至C24环戊基、C1-C4烷基芳基，其中每一基团为未取代的或被氰基、羟基或C1-C4烷氧羰基取代；C6-C10芳基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或5至7元杂环，单个基团的含义，例如烷基、烷氧基、芳基等，与其上述定义一致，包括其中优选的范围。这些基团的实例提及：乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、苯甲酰氨基、对氯苯甲酰氨基、对甲基苯甲酰氨基、N-甲基-乙酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基或N-(4-氨基)-邻苯二甲酰亚胺基；
-NR10COOR13，其中R13和R10定义如上。这些基团的实例提及：-NHCOOCH3、-NHCOOC2H5和-NHCOOC6H5；
·-NR10CONR11R12，其中R11、R12和R10定义如上。这些基团的实例提及：脲基、N-甲基脲基、N-苯基脲基或N，N′-2′，4＇-二-甲基苯基脲基；
·-NHSO2R13，其中R13定义如上。要提及的这些基团的实例为甲基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、对甲苯磺酰基氨基或2-萘基磺酰基氨基；
·-SO2R13，其中R13定义如上。要提及的这些基团的实例为甲磺酰基、乙基磺酰基、苯磺酰基、2-萘基磺酰基；
·-SOR13，其中R13定义如上。要提及的这些基团的实例为苯基亚磺酰基和甲基亚磺酰基；
·-SO2OR13，其中R13定义如上。要提及的R13的实例为甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基；
·-CONR11R12，其中R11和R12定义如上。要提及的这些基团的实例为：氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-甲基-N-苯基氨基甲酰基、N-1-萘基氨基甲酰基或N-哌啶基氨基甲酰基；
·SO2NR11R12，其中R11和R12定义如上。要提及的这些基团的实例为：氨磺酰基、N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N-甲基-N-苯基氨磺酰基或N-吗啉基氨磺酰基；
·-N=NR15，其中R15是偶联组份的基团，或苯基，该苯基未被取代或被卤素、烷基或-O-烷基取代，其中卤素和烷基定义如上。在R15的定义中烷基可以含有上述优选数目的碳原子。要提及的R16的实例为：acetoacetarylide、吡唑基、吡啶酮基、邻，对羟基苯基、邻羟基萘基、对氨基苯基或对-N，N-二甲基氨基苯基；
·-OCOR13，其中R13定义如上。要提及的R13的实例为：甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基；
·-OCONHR13，其中R13定义如上。要提及的R13的实例为：甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基。
卤素可以是氟、氯、溴和碘，优选氟和氯。
未被取代或被取代的C1-C18烷基可以为，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，优选C1-C12烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，特别优选C1-C8烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、3-戊基、4-庚基、3-己基、3-庚基，非常特别优选C1-C4烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；
其中所述烷基可以被下列取代基取代，这些取代基通常不增加亲水性，例如：
氟、羟基、氰基、-OCOR13、-OR11、-OCOOR13、-CON(R11)(R12)或-OCONHR13，
其中R13是C1-C18烷基，一般为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，优选C1-C12烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基，C6-C10芳基，如苯基和萘基，优选萘基，或苄基，其未被取代或被卤素，如氯和氟，优选氟、C1-C4烷基或-O-C1-C4烷基取代，或者5至7元杂环基，如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、香豆素基，及
R11和R12为氢原子；C1-C18烷基，其未被取代或如上所述被氰基或羟基取代，如上所述优选C1-C12烷基，特别优选C1-C8烷基，首选C1-C4烷基；C3-C24环烷基，优选C5、C6、C12、C15、C16、C20和C24环烷基；芳基或杂芳基，优选如上所述的碳环及杂环芳基，特别是苯基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者其中R11和R12，与选自R2至R9的至少一个另一基团一起形成5至6元碳环或杂环，例如，吡啶、吡咯、呋喃或吡喃环。
在本发明另一个优选实施方案中，烷基上的取代基是单或二烷基氨基、芳基，例如，萘基，或优选苯基，该苯基为未取代的或被卤素、烷基或-O-烷基取代，或还可以是杂环芳基，如2-噻吩基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、6-苯并咪唑啉酮基、2-，3-或4-吡啶基、2-，4-或6-喹啉基或1-，3-，4-，6-或8-异喹啉基。
如果所述取代基本身含有烷基，则此烷基可以是直链或支链，优选含1至18个，特别优选1至12个，更优选1至8个，首选1至4个碳原子。未被取代的烷基的典型实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基；取代烷基的典型实例为羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基或苄基。
-OR10中的R10可以是氢原子；如上文R13所定义的C1-C18烷基，包括其中提及的优选变量。优选的R10基团的实例可提及：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1， 1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基、羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基、苄基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1或2-萘基、环戊基、环己基、环十二烷基、环十五烷基、环十六烷基、环二十烷基、环二十四烷基、噻吩基和吡喃基甲基；优选-OR10基团是羟基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、异丁氧基、苯氧基、-O-，5-二叔丁基苯基；
-NR11R12中的R11和R12定义如上。优选基团的典型实例为：氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、异丙基氨基、2-羟基乙基氨基、2-羟基丙基氨基、N，N-双(2-羟基乙基)氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环十二烷基氨基、环十五烷基氨基、环十六烷基氨基、环二十烷基氨基、环二十四烷基氨基、苯基氨基、N-甲基苯基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、哌啶基或吗啉基，并特别优选二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、二正戊基氨基、二正己基氨基、二正庚基氨基、二正辛基氨基、二正十二烷基氨基。
R11和R12本身或与选自R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9的另外自由基团中的至少一个一起形成一个或若干个5或6元饱和或不饱和环，一般为吡啶、吡咯、哌啶、喹啉或苯并喹唑啉衍生物。
适宜的-COR13基团可以是R13定义如上的基团。优选的R13的实例可提及：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正己基、1，1，3，3-四甲基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十八烷基、3-戊基、4-庚基、5-壬基、6-十一烷基、7-十三烷基、3-己基、3-庚基、3-壬基、3-十一烷基、羟甲基、2-羟基乙基、三氟甲基、三氟乙基、氰基甲基、甲氧羰基甲基、乙酰氧基甲基、苄基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基、环戊基、环己基、环十二烷基、环十五烷基、环十六烷基、环二十烷基、环二十四烷基、噻吩基、吡喃基甲基和呋喃甲基。
-NR14COR13可以是其中R13含义如上的基团，而R14是氢原子；C1-C18烷基，C3至C24环烷基、C1-C4烷基芳基，其中每个未被取代或被氰基、羟基或C1-C4烷氧羰基取代；C6-C10芳基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或5至7元杂环，单个基团的含义，例如烷基、烷氧基、芳基等，与其上述定义一致，包括其中优选的范围，例如邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基、环戊基、环己基、环十二烷基、环十五烷基、环十六烷基、环二十烷基、环二十四烷基、噻吩基、吡喃基甲基和呋喃甲基。这些基团的实例提及：乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、苯甲酰氨基、对氯苯甲酰氨基、对甲基苯甲酰氨基、N-甲基乙酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基或N-(4-氨基)-邻苯二甲酰亚胺基。
-NR10COOR13可以是其中R13和R10定义如上的基团。这些基团的实例提及：-NHCOOCH3、-NHCOOC2H5和-NHCOOC6H5；
-NR10CONR11R12可以是其中R11、R12和R10定义如上的基团。这些基团的实例提及：脲基、N-甲基脲基、N-苯基脲基或N，N′-2′，4′-二-甲基苯基脲基。
-NHSO2R13可以是其中R13定义如上的基团。要提及的这些基团的实例为甲基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、对甲苯磺酰基氨基或2-萘基磺酰基氨基。
-SO2R13可以是其中R13定义如上的基团。要提及的这些基团的实例为甲磺酰基、乙基磺酰基、苯磺酰基、2-萘基磺酰基。
-SOR13可以是其中R13定义如上的基团。要提及的这些基团的实例为苯基亚磺酰基和甲基亚磺酰基；
-SO2OR13可以是其中R13定义如上的基团。R13的实例为甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基、邻，间或对甲基苯基、1-或2-萘基。
-CONR11R12可以是其中R11和R12定义如上的基团。要提及的这些基团的实例为：氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-苯基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-甲基-N-苯基氨基甲酰基、N-1-萘基氨基甲酰基或N-哌啶基氨基甲酰基。
-SO2NR11R12可以是其中R11和R12定义如上的基团。要提及的这些基团的实例为：氨磺酰基、N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-苯基氨磺酰基、N-甲基-N-苯基氨磺酰基或N-吗啉基氨磺酰基。
-N=NR15可以是其中R15如下的基团：偶联组份的基团，或苯基，该苯基未被取代或被卤素、烷基或-O-烷基取代，其中卤素和烷基定义如上。在R15的定义中烷基可以含有上述优选数目的碳原子。要提及的R15的实例为：acetoacetarylide、吡唑基、吡啶酮基、邻，对羟基苯基、邻羟基萘基、对氨基苯基或对-N，N-二甲基氨基苯基。
-OCOR13可以是其中R13定义如上的基团。要提及的R13的实例为：甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基。
-OCONHR13可以是其中R13定义如上的基团。要提及的R13的实例为：甲基、乙基、苯基、邻，间或对氯苯基。
X可以是C1-C37的亚烷基，例如亚甲基、1，1-或1，2-亚乙基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基、1，16-亚十六烷基、1，17-亚十七烷基、1，18-亚十八烷基、1，19-亚十九烷基、1，20-亚二十烷基、1，21-亚二十一烷基、1，22-亚二十二烷基、1，23-亚二十三烷基、1，24-亚二十四烷基、1，25-亚二十五烷基、1，26-亚二十六烷基、1，27-亚二十七烷基、1，28-亚二十八烷基、1，29-亚二十九烷基、1，30-亚三十烷基、1，31-亚三十烷基、1，32-亚三十二烷基、1，33-亚三十三烷基、1，34-亚三十四烷基、1，35-亚三十五烷基、1，36-亚三十六烷基、1，37-亚三十七烷基，优选C1-C18亚烷基，例如，亚甲基、1，1-或1，2-亚乙基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基、1，16-亚十六烷基、1，17-亚十七烷基、1，18-亚十八烷基，C2-C37亚烯基，例如1，1-或1，2-亚乙烯基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙烯基、1，4-亚丁烯基、1，5-亚戊烯基、1，6-亚己烯基、1，7-亚庚烯基、1，8-亚辛烯基、1，9-亚壬烯基、1，10-亚癸烯基、1，11-亚十一碳烯基、1，12-亚十二碳烯基、1，13-亚十三碳烯基、1，14-亚十四碳烯基、1，15-亚十五碳烯基、1，16-亚十六碳烯基、1，17-亚十七碳烯基、1，18-亚十八碳烯基、1，19-亚十九碳烯基、1，20-亚二十碳烯基、1，21-亚二十一碳烯基、1，22-亚二十二碳烯基、1，23-亚二十三碳烯基、1，24-亚二十四碳烯基、1，25-亚二十五碳烯基、1，26-亚二十六碳烯基、1，27-亚二十七碳烯基、1，28-亚二十八碳烯基、1，29-亚二十九碳烯基、1，30-亚三十碳烯基、1，31-亚三十碳烯基、1，32-亚三十二碳烯基、1，33-亚三十三碳烯基、1，34-亚三十四碳烯基、1，35-亚三十五碳烯基、1，36-亚三十六碳烯基、1，37-亚三十七碳烯基，优选C2-C18亚碳烯基，例如，1，1-或1，2-亚乙烯基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙烯基、1，4-亚丁烯基、1，5-亚戊烯基、1，6-亚己烯基、1，7-亚庚烯基、1，8-亚辛烯基、1，9-亚壬烯基、1，1O-亚癸烯基、1，11-亚十一碳烯基、1，12-亚十二碳烯基、1，13-亚十三碳烯基、1，14-亚十四碳烯基、1，15-亚十五碳烯基、1，16-亚十六碳烯基、1，17-亚十七碳烯基、1，18-亚十八碳烯基，C2-C37亚炔基，1，1-或1，2-亚乙炔基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙炔基、1，4-亚丁炔基、1，5-亚戊炔基、1，6-亚己炔基、1，7-亚庚炔基、1，8-亚辛炔基、1，9-亚壬炔基、1，10-亚癸炔基、1，11-亚十一碳炔基、1，12-亚十二碳炔基、1，13-亚十三碳炔基、1，14-亚十四碳炔基、1，15-亚十五碳炔基、1，16-亚十六碳炔基、1，17-亚十七碳炔基、1，18-亚十八碳炔基、1，19-亚十九碳炔基、1，20-亚二十碳炔基、1，21-亚二十一碳炔基、1，22-亚二十二碳炔基、1，23-亚二十三碳炔基、1，24-亚二十四碳炔基、1，25-亚二十五碳炔基、1，26-亚二十六碳炔基、1，27-亚二十七碳炔基、1，28-亚二十八碳炔基、1，29-亚二十九碳炔基、1，30-亚三十碳炔基、1，31-亚三十碳炔基、1，32-亚三十二碳炔基、1，33-亚三十三碳炔基、1，34-亚三十四碳炔基、1，35-亚三十五碳炔基、1，36-亚三十六碳炔基、1，37-亚三十七碳炔基，优选C2-C18亚碳炔基，例如，1，1-或1，2-亚乙炔基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙炔基、1，4-亚丁炔基、1，5-亚戊炔基、1，6-亚己炔基、1，7-亚庚炔基、1，8-亚辛炔基、1，9-亚壬炔基、1，10-亚癸炔基、1，11-亚十一碳炔基、1，12-亚十二碳炔基、1，13-亚十三碳炔基、1，14-亚十四碳炔基、1，15-亚十五碳炔基、1，16-亚十六碳炔基、1，17-亚十七碳炔基、1，18-亚十八碳炔基，C3-C12亚环烷基，例如，1，1-、1，2-亚环丙基、1，1-、1，2-、1，3-亚环丁基、1，1-、1，2-、1，3-亚环戊基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一烷基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二烷基、优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛基，C6-C12亚环烯基，如1，1-、1，2-、1，3-亚环己烯基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一碳烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二碳烯基，优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊烯基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己烯基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛烯基，C6-C12亚环炔基，如1，1-、1，2-、1，3-亚环己炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一碳炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二碳炔基，优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛炔基，碳环芳基，如C6-C20芳基，优选苯基，如1，2-、1，3-、1，4-亚苯基，特别优选1，4-亚苯基、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚萘基、1，8-亚萘基、2，3-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、1，2-亚蒽基、1，3-亚蒽基、1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、1，6-亚蒽基、1，7-亚蒽基、1，8-亚蒽基、1，9-亚蒽基、1，10-亚蒽基、2，3-亚蒽基、2，6-亚蒽基、2，7-亚蒽基、2，9-亚蒽基、2，10-亚蒽基、1，2-亚菲基、9，10-亚菲基、4，4′-亚联苯基、1，2-亚苝基、3，4-亚苝基、3，9-亚苝基、3，10-亚苝基、1，2-亚苝基、3，5-亚芘基、3，8-亚芘基、3，10亚芘基、4，9-亚芘基，或者杂环芳基，如3，4-亚噻吩基、3，5-亚噻吩基、3，6-亚噻吩基、4，5-亚噻吩基、1，2-亚吡咯基、1，3-亚吡咯基、1，4-亚吡咯基、1，5-亚吡咯基、3，4-亚吡咯基、3，5-亚吡咯基、3，6-亚吡咯基、4，5-亚吡咯基、3，4-亚呋喃基、3，5-亚呋喃基、3，6-亚呋喃基、4，5-亚呋喃基、2，3-亚吡啶基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基、3，4-亚吡啶基、3，5-亚吡啶基、1，2-亚吲哚基(indolylenylene)、1，3-亚吲哚基、1，5-亚吲哚基、1，6-亚吲哚基、1，7-亚吲哚基、2，3-亚吲哚基、2，4-亚吲哚基、2，5-亚吲哚基、2，6-亚吲哚基、2，7-亚吲哚基、3，4-亚吲哚基、3，5-亚吲哚基、3，6-亚吲哚基、3，7-亚吲哚基、4，5-亚吲哚基、4，6-亚吲哚基、4，7-亚吲哚基、5，6-亚吲哚基、5，7-亚吲哚基、6，7-亚吲哚基、2，3-亚喹啉基、2，4-亚喹啉基、2，5-亚喹啉基、2，6-亚喹啉基、2，7-亚喹啉基、2，8-亚喹啉基、3，4-亚喹啉基、3，5-亚喹啉基、3，6-亚喹啉基、3，7-亚喹啉基、3，8-亚喹啉基、4，5-亚喹啉基、4，6-亚喹啉基、4，7-亚喹啉基、4，8-亚喹啉基、5，6-亚喹啉基、5，7-亚喹啉基、5，8-亚喹啉基、6，7-亚喹啉基、6，8-亚喹啉基、7，8-亚喹啉基、1，3-亚异喹啉基、1，4-亚异喹啉基、1，5-亚异喹啉基、1，6-亚异喹啉基、1，7-亚异喹啉基、1，8-亚异喹啉基、3，4-亚异喹啉基、3，5-亚异喹啉基、3，6-亚异喹啉基、3，7-亚异喹啉基、3，8-亚异喹啉基、4，5-亚异喹啉基、4，6-亚异喹啉基、4，7-亚异喹啉基、4，8-亚异喹啉基、5，6-亚异喹啉基、5，7-亚异喹啉基、5，8-亚异喹啉基、6，7-亚异喹啉基、6，8-亚异喹啉基、7，8-亚异喹啉基。
特别优选的通式Ⅰ的苝-3，4∶9，10-四羧酸酰亚胺中，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9为氢原子，R1是仲烷基，例如R1是1-(C1-C9烷基)-C2-C10烷基，特别是R1具有“燕尾结构”，例如，1-甲基乙基、1-乙基正丙基、1-正丙基正丁基、1-正丁基正戊基、1-正己基-1-庚基、1-正庚基-1-正辛基、1-正辛基-1-正壬基、1-正壬基-1-癸基，以及芳基，优选苯基，特别优选C1-C6烷基取代的苯基，如2，6-二叔丁基苯基和2，5-二叔丁基苯基，而X是亚苯基，优选1，4-亚苯基，C1-C18亚烷基，优选1，2-亚乙基、1，4-亚丁基、1，6-亚己基和1，11-亚十一烷基。
新的苝单羧酸Ⅰ优选通过如下反应得到：如下通式Ⅲ的苝酸酐酰亚胺
与式Ⅳ的氨基酸反应。
H2N-X-COOH Ⅳ
本发明因此还涉及制备苝酰亚胺的方法，其中包括在升高的温度下让苝酸酐酰亚胺与伯胺反应，其中茈酸酐酰亚胺Ⅲ与氨基酸Ⅳ反应。该反应优选在温度为80至150，特别优选100至130℃下进行。根据目前的发现，反应的成功不依赖于压力的选择。为了简便，反应通常在常压下进行，但是也可以选择较低的压力：不超过10kPa或不超过10Mpa。反应时间优选30分钟至2．5小时，这依赖于所选反应温度。
在本发明的另一优选实施方案中，该反应在碱性有机溶剂的存在下进行，优选在含氮杂环如咪唑、喹啉、吡啶、甲基吡啶或N-甲基吡咯烷酮，特别优选咪唑或喹啉的存在下。该反应也可以用二醇进行，如乙二醇或二甘醇。所用碱的量通常为0．1至1摩尔每千克溶剂，优选0．1至0．5摩尔每千克溶剂。
在本发明特别优选的实施方案中，此反应在熔融的咪唑中在100至130℃下进行。按照目前的发现，新的苝酰亚胺单羧酸Ⅰ和苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ特别成功地以纯的形式制备。
在本发明的另一优选实施方案中，该反应在保护气体中进行。优选保护气体，例如，是氮气和惰性气体，如氦气或氩气。
一般使用过量的氨基酸Ⅳ，优选摩尔比1．1∶1至20∶1，特别优选1．3∶1至15∶1(氨基酸Ⅳ：苝酸酐酰亚胺Ⅲ)。
此外，在重金属盐的存在下进行反应可能较为有利，例如，锌、铅、钙、铜、锰、铁、钴、镍、锡、银或镁盐，如氯化物、磷酸盐、硝酸盐或醋酸盐，优选水溶性锌盐，如醋酸锌和氯化锌。苝酸酐酰亚胺Ⅲ与重金属盐的摩尔比一般为10∶1至1∶10，优选2．5∶1至1∶2．5。
式Ⅲ的苝-3，4∶9，10-四羧酸单酸酐单酰亚胺是已知的，并可以按照已知方法制备，例如，通过(a)让相应的已知双酸酐物与伯胺反应，或(b)第一步，苝双酸酐与伯胺反应得到苝双酰亚胺，然后，第二步将其皂化，优选碱性，生成相应的苝酸酐酰亚胺。一些化合物及其制备描述于，例如，Chem．Ber．124(1991)529。
优选的苝酸酐酰亚胺Ⅲ中，R1为定义如上的脂族基团，优选仲烷基如1-(C1-C9烷基)-C2-C10烷基，R1优选具有“燕尾结构”，其可以是基团如1-甲基乙基、1-乙基-正丙基、1-正丙基-正丁基、1-正丁基-正戊基、1-正己基-1-正庚基、1-正庚基-1-正辛基、1-正辛基-1-正壬基、1-正壬基-1-正癸基。
原则上，氨基酸Ⅳ可以是所有已知的氨基酸，只要其不干扰所需的反应。优选如下的氨基酸Ⅳ，其中X是C1-C37的亚烷基，例如亚甲基、1，1-或1，2-亚乙基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基、1，16-亚十六烷基、1，17-亚十七烷基、1，18-亚十八烷基、1，19-亚十九烷基、1，20-亚二十烷基、1，21-亚二十一烷基、1，22-亚二十二烷基、1，23-亚二十三烷基、1，24-亚二十四烷基、1，25-亚二十五烷基、1，26-亚二十六烷基、1，27-亚二十七烷基、1，28-亚二十八烷基、1，29-亚二十九烷基、1，30-亚三十烷基、1，31-亚三十烷基、1，32-亚三十二烷基、1，33-亚三十三烷基、1，34-亚三十四烷基、1，35-亚三十五烷基、1，36-亚三十六烷基、1，37-亚三十七烷基，优选C1-C18亚烷基，例如，亚甲基、1，1-或1，2-亚乙基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基、1，16-亚十六烷基、1，17-亚十七烷基、1，18-亚十八烷基，C2-C37亚烯基，例如1，1-或1，2-亚乙烯基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙烯基、1，4-亚丁烯基、1，5-亚戊烯基、1，6-亚己烯基、1，7-亚庚烯基、1，8-亚辛烯基、1，9-亚壬烯基、1，10-亚癸烯基、1，11-亚十一碳烯基、1，12-亚十二碳烯基、1，13-亚十三碳烯基、1，14-亚十四碳烯基、1，15-亚十五碳烯基、1，16-亚十六碳烯基、1，17-亚十七碳烯基、1，18-亚十八碳烯基、1，19-亚十九碳烯基、1，20-亚二十碳烯基、1，21-亚二十一碳烯基、1，22-亚二十二碳烯基、1，23-亚二十三碳烯基、1，24-亚二十四碳烯基、1，25-亚二十五碳烯基、1，26-亚二十六碳烯基、1，27-亚二十七碳烯基、1，28-亚二十八碳烯基、1，29-亚二十九碳烯基、1，30-亚三十碳烯基、1，31-亚三十碳烯基、1，32-亚三十二碳烯基、1，33-亚三十三碳烯基、1，34-亚三十四碳烯基、1，35-亚三十五碳烯基、1，36-亚三十六碳烯基、1，37-亚三十七碳烯基，优选C2-C18亚烯基，例如，1，1-或1，2-亚乙烯基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙烯基、1，4-亚丁烯基、1，5-亚戊烯基、1，6-亚己烯基、1，7-亚庚烯基、1，8-亚辛烯基、1，9-亚壬烯基、1，10-亚癸烯基、1，11-亚十一碳烯基、1，12-亚十二碳烯基、1，13-亚十三碳烯基、1，14-亚十四碳烯基、1，15-亚十五碳烯基、1，16-亚十六碳烯基、1，17-亚十七碳烯基、1，18-亚十八碳烯基，C2-C37亚炔基，1，1-或1，2-亚乙炔基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙炔基、1，4-亚丁炔基、1，5-亚戊炔基、1，6-亚己炔基、1，7-亚庚炔基、1，8-亚辛炔基、1，9-亚壬炔基、1，1O-亚癸炔基、1，11-亚十一碳炔基、1，12-亚十二碳炔基、1，13-亚十三碳炔基、1，14-亚十四碳炔基、1，15-亚十五碳炔基、1，16-亚十六碳炔基、1，17-亚十七碳炔基、1，18-亚十八碳炔基、1，19-亚十九碳炔基、1，20-亚二十碳炔基、1，21-亚二十一碳炔基、1，22-亚二十二碳炔基、1，23-亚二十三碳炔基、1，24-亚二十四碳炔基、1，25-亚二十五碳炔基、1，26-亚二十六碳炔基、1，27-亚二十七碳炔基、1，28-亚二十八碳炔基、1，29-亚二十九碳炔基、1，30-亚三十碳炔基、1，31-亚三十碳炔基、1，32-亚三十二碳炔基、1，33-亚三十三碳炔基、1，34-亚三十四碳炔基、1，35-亚三十五碳炔基、1，36-亚三十六碳炔基、1，37-亚三十七碳炔基，优选C1-C18亚炔基，例如，1，1-或1，2-亚乙炔基、1，1-，1，2-，1，3-亚丙炔基、1，4-亚丁炔基、1，5-亚戊炔基、1，6-亚己炔基、1，7-亚庚炔基、1，8-亚辛炔基、1，9-亚壬炔基、1，10-亚癸炔基、1，11-亚十一碳炔基、1，12-亚十二碳炔基、1，13-亚十三碳炔基、1，14-亚十四碳炔基、1，15-亚十五碳炔基、1，16-亚十六碳炔基、1，17-亚十七碳炔基、1，18-亚十八碳炔基，C3-C12亚环烷基，例如，1，1-、1，2-亚环丙基、1，1-、1，2-、1，3-亚环丁基、1，1-、1，2-、1，3-亚环戊基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一烷基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二烷基、优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛基，C6-C12亚环烯基，如1，1-、1，2-、1，3-亚环己烯基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚烯基、1，1-、1， 2-、1，3-、1，4-亚环辛烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二烯基，优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊烯基、1，1-、1， 2-、1， 3-亚环己烯基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚烯基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛烯基，C6-C12亚环炔基，如1，1-、1，2-、1，3-亚环己炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环壬炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环癸炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十一炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚环十二炔基，优选1，1-、1，2-、1，3-亚环戊炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环己炔基、1，1-、1，2-、1，3-亚环庚炔基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-亚环辛炔基，碳环芳基，如C6-C20芳基，优选苯基，如1，2-、1，3-、1，4-亚苯基，特别优选1，4-亚苯、1，2-、1，3-、1，4-、1，5-亚萘基、1，8-亚萘基、2，3-亚萘基、2，6-亚萘基、2，7-亚萘基、1，2-亚蒽基、1，3-亚蒽基、1，4-亚蒽基、1，5-亚蒽基、1，6-亚蒽基、1，7-亚蒽基、1，8-亚蒽基、1，9-亚蒽基、1，10-亚蒽基、2，3-亚蒽基、2，6-亚蒽基、2，7-亚蒽基、2，9-亚蒽基、2，10-亚蒽基、1，2-亚菲基、9，10-亚菲基、4，4′-亚联苯基、1，2-亚苝基、3，4-亚苝基、3，9-亚苝基、3，10-亚苝基、1，2-亚芘基、3，5-亚芘基、3，8-亚芘基、3，10-亚芘基、4，9-亚芘基，或者杂环芳基，如3，4-亚噻吩基、3，5-亚噻吩基、3，6-亚噻吩基、4，5-亚噻吩基、1，2-亚吡咯基、1，3-亚吡咯基、1，4-亚吡咯基、1，5-亚吡咯基、3，4-亚吡咯基、3，5-亚吡咯基、3，6-亚吡咯基、4，5-亚吡咯基、3，4-亚呋喃基、3，5-亚呋喃基、3，6-亚呋喃基、4，5-亚呋喃基、2，3-亚吡啶基、2，4-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、2，6-亚吡啶基、3，4-亚吡啶基、3，5-亚吡啶基、1，2-亚吲哚基(indolyenylene)、1，3-亚吲哚基、1，5-亚吲哚基、1，6-亚吲哚基、1，7-亚吲哚基、2，3-亚吲哚基、2，4-亚吲哚基、2，5-亚吲哚基、2，6-亚吲哚基、2，7-亚吲哚基、3，4-亚吲哚基、3，5-亚吲哚基、3，6-亚吲哚基、3，7-亚吲哚基、4，5-亚吲哚基、4，6-亚吲哚基、4，7-亚吲哚基、5，6-亚吲哚基、5，7-亚吲哚基、6，7-亚吲哚基、2，3-亚喹啉基、2，4-亚喹啉基、2，5-亚喹啉基、2，6-亚喹啉基、2，7-亚喹啉基、2，8-亚喹啉基、3，4-亚喹啉基、3，5-亚喹啉基、3，6-亚喹啉基、3，7-亚喹啉基、3，8-亚喹啉基、4，5-亚喹啉基、4，6-亚喹啉基、4，7-亚喹啉基、4，8-亚喹啉基、5，6-亚喹啉基、5，7-亚喹啉基、5，8-亚喹啉基、6，7-亚喹啉基、6，8-亚喹啉基、7，8-亚喹啉基、1，3-亚异喹啉基、1，4-亚异喹啉基、1，5-亚异喹啉基、1，6-亚异喹啉基、1，7-亚异喹啉基、1，8-亚异喹啉基、3，4-亚异喹啉基、3，5-亚异喹啉基、3，6-亚异喹啉基、3，7-亚异喹啉基、3，8-亚异喹啉基、4，5-亚异喹啉基、4，6-亚异喹啉基、4，7-亚异喹啉基、4，8-亚异喹啉基、5，6-亚异喹啉基、5，7-亚异喹啉基、5，8-亚异喹啉基、6，7-亚异喹啉基、6，8-亚异喹啉基、7，8-亚异喹啉基。
特别优选的氨基酸Ⅳ为-氨基苯甲酸，3-氨基苯甲酸，2-氨基苯甲酸，含伯氨基的天然氨基酸，例如甘氨酸、β-丙氨酸、组氨酸、亮氨酸、鸟氨酸、苯丙氨酸、色氨酸或缬氨酸，4-氨基丁酸，6-氨基己酸和11-氨基十一烷酸。
通过常规方法可以将新的苝衍生物Ⅰ纯化并分离，例如，通过色谱，优选柱色谱，或通过萃取重结晶。此苝衍生物Ⅰ通常可以直接用于下步反应。
本发明的一个特别优选的实施方案涉及处理此反应混合物，在常规纯化步骤前向此反应混合物中加入酸，优选无机酸，特别优选半浓缩的，例如1．5至3N，优选2N的无机酸，或浓无机酸，例如半浓缩的，优选2N盐酸，或浓盐酸。
酸的用量常依赖于取代基的选择及所用酸的强度和类型。该酸一般是过量的。当使用2N盐酸时，所用酸的量一般为100至1000L每摩尔苝酸酐酰亚胺Ⅲ。
当处理此新的苝Ⅰ时，优选避免用醇如乙醇常规处理粗反应混合物，特别是如果不希望酯化苝Ⅰ时。
优选类似于上述方法制备新的苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ，通过相应的苝-3，4-二羧酸酸酐(已知的，特别是见Liebigs Ann．(1995)p．1229及以后各页或见Liebigs Ann．／Recueil(1997)467及以后各页)与氨基酸Ⅳ反应。该反应条件和反应物比例也相应于上述条件。
因此，本发明的另一方案涉及制备苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ的方法，包括使苝-3，4-二羧酸酸酐与胺在升高的温度下反应，所用胺是氨基酸Ⅳ，而所用苝-3，4-二羧酸酸酐是通式Ⅴ的化合物：
优选苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ为R1至R16为上述定义的优选基团的化合物。
特别优选的苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ为其中R1至R9和R16是氢原子，而X是C1-C37亚烷基的化合物。11-[(N-苝-3，4-二羧酰亚胺)-基]-十一烷酸可以作为实例。
本发明的另一实施方案涉及式Ⅵ和Ⅶ的苝酰亚胺羧酸：
其中R1至R9和X定义如上，X不是二价碳环或杂环芳基，而Y是醇、-OR10、胺、-NR11R12的基团，或是卤素如氯或溴。
特别优选苝酰亚胺羧酸衍生物Ⅵ和Ⅶ为其中R1至R9和R16是氢原子，而X是C1-C37亚烷基，R10、R11和R12是氢原子的化合物。
新的苝酰亚胺羧酸衍生物Ⅵ和Ⅶ通常通过本领域制备羧酸和羧酰亚胺的已知方法制得(例如，见Organikum，p．440等以后页，chap．7．1． 5．1，第9版，1969)，故在此可将其作为参考。新的苝酰亚胺单羧酸Ⅰ和苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ于是可以通过酸催化酯化。适宜的催化剂是标准的已知催化剂如硫酸、氯化氢、甲苯磺酸、萘磺酸或带H+型离子交换器。
此类反应，即酯化或羧酰亚胺的形成，一般有利于如用于作为荧光标记的新苝羧酸Ⅰ或Ⅱ。
新的苝酰亚胺羧酸Ⅰ或Ⅱ适于，并特别优选用于修饰无机底物如氧化铝、二氧化硅、二氧化钛、氧化锡或硅酸盐或粘土矿物，这是因为游离的羧基官能团能确保与表面粘合。
本发明的另一实施方案涉及新的苝Ⅰ、Ⅱ、Ⅵ和Ⅶ或其金属离子复合物作为着色剂(优选作为颜料和染料)的应用，这种应用通常是按本领域已知方法进行的。优选如下应用：
(a)原液着色聚合物，其中聚合物可以是聚氯乙烯、醋酸纤维素、聚碳酸酯、聚酰胺、聚脲、聚酰亚胺、聚苯并咪唑、密胺树脂、聚硅氧烷、聚酯、聚醚、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯、聚丙烯、聚醋酸乙烯酯、聚丙烯腈、聚丁二烯、聚氯丁二烯或聚异戊二烯，或所述单体的共聚物；
(b)作为还原染料或媒染染料，例如用于天然物质染色，并特别是纸、木材、稻草、皮革、兽皮或天然纤维物质，如棉、羊毛、丝、黄麻、剑麻、大麻、亚麻或动物毛发(例如，马鬃)及其转化品，如粘胶纤维、硝酸丝或铜铵人造丝(人造丝)，优选用于媒染的盐是铝盐、铬盐和铁盐；
(c)用于制备油漆、油漆系统，特别是汽车漆、涂层组合物、染纸颜料、印刷油墨、油墨，特别是用于喷墨打印机的油墨，优选以均匀溶液的形式作为荧光油墨，并用于涂敷和书写目的，以及电子照相术，例如，用于干法复印机系统(Xerox方法)和激光打印机；
(d)用于安全标记目的，例如，用于支票、信用卡、流通券、息票、证件、身份证等，其中可以达到特别不会混淆的颜色印记；
(e)作为着色剂如颜料和染料的添加剂，其中达到了特定的颜色色泽，特别优选发光色泽；
(f)用于借助荧光由机器识别物体的标记物，优选用于排序目的的物体的机器识别，例如，包括塑料的再循环，字母印刷或条形码是优选使用的情况；
(g)用于转换光的频率，例如，将短波光转变为长波可见光或在非线性光学中将激光的频率加倍或变为三倍；
(h)用于制备用于多级显示、提示和标记目的中的无源显示元件，例如，无源显示元件、提示和交通信号，如交通信号灯；
(i)作为超导有机物(通过π-π相互作用，加入例如碘，常导致中间电荷的离域)的起始物；
(j)用于固态荧光标记；
(k)用于装饰和艺术目的；
(l)用于示踪目的，例如，在生物化学、药学、技术学和自然科学中，其中这些新的着色剂可以与底物共价连接或通过第二价键如氢键或疏水作用连接(吸收)；
(m)在高灵敏检测方法中作为荧光染料(见Z．Analyt．Chem．1985，320，361)，特别是作为闪烁体中的荧光染料；
(n)作为以下系统中的染料或荧光染料：光学收集系统中、荧光日光收集器中(见Nachr．Chem．Tech．Lab．1980，28，716)、荧光激活显示(见Elektronik 1977，26，6)、用于制备塑料的光诱导聚合反应的冷光源、用于检测物质(例如在制备半导体电路中，用于分析集成半导体元件的微结构)、光电导体、摄影术、显示、照明或影像转换系统、其中激发由电子、离子或UV辐射完成，例如，在荧光显示器、阴极射线管或在荧光灯中、其本身或与其它半导体联合例如以取向形式作为含染料集成电路的一部分，在化学发光系统中，例如，在化学发光闪光信号灯中、在发光免疫检测或其它发光检测方法中、作为标记漆，优选用于书写和绘画或其它图形产品的视觉强调笔画、用于标记信号及其它物体以达到特殊的视觉颜色印记、在染料激光器中，优选作为产生激光束的荧光染料、作为光学记录介质及作为Q-开关；
(o)作为流变学的改进剂；及
(p)用于修饰无机底物如氧化铝、氧化硅、二氧化钛、氧化锡、氧化镁(特别是“石木(stone wood)”)、硅酸盐、粘土矿物、含钙、石膏或水泥的表面，例如涂层或石膏表面，其中游离的羧基官能团确保了特定的表面粘着。
实施例
实施例1：4-[N-(1-己基庚基)-N′苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-苯甲酸
在油浴温度130℃下，400mg(0．70mmol)N-(1-己基庚基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺、290mg(2．10mmol)4-氨基苯甲酸、100mg(0．46mmol)醋酸锌二水合物和4g咪唑反应2小时。在200ml氯仿中回收此反应混合物并用2N盐酸萃取两次，每次200ml。然后通过氧化铝过滤氯仿相(柱20·4cm／氯仿／冰醋酸(10+1))。将此粗品通过色谱在硅胶／氯仿／冰醋酸(10+1)上处理。为了进一步纯化，将此着色剂包括底物悬浮于乙酸乙酯中并加到色谱柱上(硅胶／乙酸乙酯)。以此方式，能分离不均匀的前馏份，在开始点产物保持部分不溶解。一旦前馏份接近无色，改变流动相(氯仿／冰醋酸(10+1))。然后，将产物彻底溶解并以宽谱带的形式流出此柱。除去主要馏份的合并相(其薄层色谱是均匀的)中的洗脱剂混合物并吸收到小量的氯仿中并通过D4玻璃料过滤。将此滤液转移至圆底烧瓶中，用大量的蒸馏水覆盖，并再移出氯仿。将沉淀的着色剂通过玻璃料分离，并在100℃干燥。将此沉淀特意保存在水中。于是将此产物转移至玛瑙研钵中并将其小心地研磨，此时结合在沉淀中的水释出。然后干燥此沉淀并再重复此过程至此纯产物可以是粉末，并在油泵真空干燥器中在80℃干燥24h。收率：290mg(60％)，m．p．＞350℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．48。-Rf(硅胶／氯仿／冰醋酸／(10+1))=0．71。
-IR(KBr)：n=2955cm-1(m)，2926(m)，2856(m)，1709(s sh)，1702(s sh)，1698(s)，1658(s br．)，1618(w)，1594(s)，1579(m)，1509(w)，1460(w)，1434(w)，1405(m)，1343(s)，1254(m)，1199(w)，1176(m)，1122(w)，1108(w)，1020(w)，968(w)，852(m)，811(s)，801(w)，796(w)，767(m)，745(m)，UV(CHCl3)：1max(e)=527nm(91000)，490(54700)，460(19800)
-荧光(氯仿)：Imax=534nm，575。-固态荧光：Imax=641nm。
C44H40N2O6(692．8)：理论值，C 76．28，H 5．82，N 4．04；实测值，C 76．52，H 5．60，N 4．06。
实施例2：3-[N-(1-壬基癸基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-苯甲酸
类似于实施例1，不加入醋酸锌二水合物，300mg(0．47mmol)N-(1-壬基癸基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺、190mg(1．39mmol)3-氨基苯甲酸和4g咪唑反应并后处理。收率：160mg(45％)，m．p．＞350℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．50。-Rf(硅胶／氯仿／冰醋酸／(10+1)=0．75。
-IR(KBr)：n=2952cm-1(m)，2925(s)，2854(m)，1710(s sh)，1699(s)，1661(s br．)，1594(s)，1579(m)，1506(w)，1449(m br．)，1435(m)，1405(m)，1365(m sh)，1355(m sh)，1343(s)，1303(w)，1255(m)，1198(m)，1177(m)，1149(w)，1126(w)，965(w)，855(w)，811(s)，799(w)，746(m)，651(m)，638(w)．UV(CHCl3)：1max(e)=527nm(84200)，490(50500)，459(18300)．
-荧光(氯仿)：Imax=533nm，574。
C50H52N2O6(777．0)：理论值，C 77．29，H 6．74，N 3．60；实测值，C 77．47，H 6．90，N 3．61。
实施例3：2-[N-(1-壬基癸基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-苯甲酸
在油浴温度130℃下，300mg(0．47mmol)N-(1-壬基癸基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺、200mg(1．46mmol)2-氨基苯甲酸(邻氨基苯甲酸)、80mg(0．36mmol)醋酸锌二水合物和4g咪唑反应1小时。在200ml氯仿中加入此反应混合物并用若干份2N盐酸萃取，共计200ml。将水相弃去。将氯仿相加入到色谱柱上(氧化铝／氯仿)，此产物牢固地吸附在氧化铝上，而可以洗脱出至少两种杂质。可以通过向洗脱剂中加入10％(体积)的冰醋酸将此着色剂解吸附。为了进一步纯化，将此着色剂再在硅胶／氯仿／冰醋酸(10+1)上进行层析。除去主要馏份合并相(其薄层色谱是均匀的)中的洗脱剂混合物，并溶于小量的氯仿中。通过D4玻璃料过滤。将此滤液转移至圆底烧瓶中，用大量的蒸馏水覆盖，并再移出氯仿。将沉淀的着色剂通过玻璃料分离，并在100℃干燥。将此纯产物转移至玛瑙研钵研磨成粉，并在油泵真空干燥器中在80℃干燥24小时。收率：150mg(42％)，m．p．328-330℃(分解)。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．30。
IR(KBr)：n=2950cm-1(m)，2926(s)，2854(m)，1715(s)，1699(s)，1660(s br．)，1594(s)，1579(m)，1505(w)，1490(w)，1456(m)，1435(m)，1405(s)，1370(m sh)，1351(s sh)，1345(s)，1300(w)，1256(m)，1202(w)，1178(w)，1140(w)，1125(w)，1075(w)，960(w)，851(m)，810(s)，794(w)，747(m)，648(w)，635w．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(82000)，490(49800)，458(18500)．
-荧光(氯仿)：Imax=534nm，574。
C50H52N2O6(777．0)：理论值，C 77．29，H 6．74，N 3．60；实测值，C 77．14，H 7．09，N 3．80。
实施例4：2-(N-(1-己基庚基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基)-乙酸
在油浴温度120℃下，110mg(0．19mmol)N-(1-己基庚基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺和180mg(2．40mmol)甘氨酸搅拌1小时。将此物料加入到500ml氯仿中，用100ml浓盐酸萃取1次，再用200ml 2N盐酸萃取1次，并再用二次蒸水洗涤氯仿相。将此粗品的溶液浓缩至约30ml，并通过氧化铝过滤(柱20·4cm／氯仿／冰醋酸(10+1))。用氯仿／冰醋酸(10+1)作为洗脱剂在硅胶上将此产物进行两次层析后，得到分析纯的着色剂。收率：70mg(58％)，m．p．348-350℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．10。
IR(KBr)：n=2955cm-1(m)，2929(m)，2857(m)，1735(w br．)，1700(s)，1660(s)，1616(w)，1595(s)，1579(m)，1507(w)，1457(W)，1437(m)，1404(m)，1378(w)，1346(s br．)，1304(w)，1253(m)，1195(w)，1173(m)，1129(w)，993(w)，855(w)，810(s)，749(m)，623(w)．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(79000)，490(47300)，458(16900)．
-荧光(氯仿)：Imax=537nm，575，620。
C39H38N2O6(630．7)：理论值，C 74．27，H 6．07，N 4．44；实测值，C 74．21，H 6．18，N 4．49。
实施例5：4-[N-(1-己基庚基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-丁酸
在油浴温度140℃下，290mg(0．51mmol)N-(1-己基庚基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺和80mg(0．78mmol)4-氨基丁酸在4g咪唑中反应2小时。用300ml氯仿吸收此反应混合物并用200ml 2N盐酸萃取并通过氧化铝过滤有机相(柱20·4cm／氯仿／冰醋酸(10+1))。用氯仿／冰醋酸(10+1)作为洗脱剂在硅胶上将此粗品进行两次层析，这样在前馏份中可能分离若干副产物。通过用氯仿萃取重结晶进行该着色剂的进一步纯化。萃取完成后，将氯仿相用戊烷覆盖，并将密封的烧瓶放置若干天。通过抽滤收集分析纯的产物，在100℃预干燥，在研钵中粉碎，然后在油泵真空下除去剩余的溶剂(80℃，24小时)。收率：230mg(70％)，收率：180mg(56％，萃取重结晶后)，m．p．307-308℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．35。IR(KBr)：n=2957cm-1(m)，2926(m)，2856(m)，1730(w br．)，1696(s)，1658(s)，1616(w)，1595(s)，1579(m)，1506(w)，1457(w)，1442(m)，1405(m)，1342(s br．)，1252(mbr．)，1177(w)，1166(w)，1128(w)，902(w)，855(w)，810(s)，746(s)．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(81100)，490(49100)，458(17900)．-荧光(氯仿)：Imax=537nm，575。
C41H42N2O6(658．8)：理论值，C 74．75，H 6．43，N 4．25；实测值，C 74．61，H 6．38，N 4．25。
实施例6：6-[N-(1-己基庚基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-己酸
在油浴温度130℃下，400mg(0．70mmol)N-(1-己基庚基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺、130mg(1．00mmol)6-氨基己酸和5g咪唑搅拌2小时。用200ml氯仿吸收此反应混合物，用小量浓盐酸萃取1次，并用200ml 2N盐酸萃取1次，然后用蒸馏水洗涤合并的氯仿萃取液。将此有机相通过氧化铝过滤(柱10·4cm)，其中加入10％(体积)冰醋酸。将此粗品在硅胶(柱50·4cm)／氯仿／冰醋酸(10+1)上进行层析，可以分离出不均匀的桔红色前馏份。除去主要馏份的合并相(其薄层色谱是均匀的)中的洗脱剂混合物，吸收到小量氯仿中并通过D4玻璃料过滤。将此滤液转移至圆底烧瓶中，用大量的蒸馏水覆盖，并再小心移出氯仿。将沉淀的着色剂通过玻璃料分离，并在100℃干燥。在玛瑙研钵中粉碎并在油泵真空于80℃干燥24小时。收率：280mg(58％)，m．p．246-248℃。-Rf(硅胶／氯仿／冰醋酸／(10+1))=0．66。
IR(KBr)：n=2955cm-1(m)，2928(m)，2857(m)，1730(w sh)，1696(sbr．)，1658(s)，1616(w)，1595(s)，1579(m)，1506(w)，1457(w)，1439(m)，1405(s)，1385(w)，1355(m)，1342(s)，1253(m)，1217(w)，1176(w)，1126(w)，905(w)，855(w)，810(s)，747(m)，668(w)．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(80800)，489(48400)，458(17700)．-荧光(氯仿)：Imax=535nm，574。C43H46N2O6(686．9)：理论值，C 75．19，H 6．75，N 4．08；实测值，C 75．28，H 6．94，N 4．08。
实施例7：11-[N-(1-己基庚基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基］-十一烷酸
在油浴温度130℃下，300mg(0．52mmol)N-(1-己基庚基)苝-3，4∶9，10-四羧酸-3，4-酸酐-9，10-酰亚胺和160mg(1．79mmol)11-氨基十一烷酸在4g咪唑中反应1小时。用200ml氯仿吸收此反应混合物，并用200ml 2N盐酸萃取。将此有机相通过氧化铝过滤(柱20·4cm／氯仿／冰醋酸(10+1))。此着色剂的纯化通过硅胶层析完成，用氯仿／冰醋酸(10+1)作为洗脱剂。在硅胶／氯仿／乙醇(10+1)上再次层析可将小量的荧光杂质分离。尽管在薄层色谱上Rf值高，该产物在第二柱上移动非常慢，这就是杂质洗脱后更换洗脱剂(氯仿／乙醇(4+1))的原因。收率：210mg(53％)，m．p．168-170℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0。
IR(KBr)：n=2953cm-1(m)，2926(s)，2855(m)，1728(m sh)，1697(s)，1658(s)，1615(w)，1595(s)，1579(m)，1508(w)，1458(m)，1439(m)，1405(s)，1389(w)，1355(m sh)，1342(s)，1254(m)，1217(w)，1176(m)，1126(w)，1108(w)，1092(w)，853(m)，810(s)，796(w)，746(m)，655(w)．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(82100)，490(49400)，458(18000)．
-荧光(氯仿)：Imax=537nm，575。
C48H56N2O6(757．0)：理论值，C 76．16，H 7．64，N 3．70；实测值，C 76．10，H 7．45，N 3．70。
实施例8：11-[(N-苝-3，4-二甲酰亚胺)-基]-十一烷酸
在120℃下，120mg(0．37mmol)苝-3，4-二羧酸酐与110mg(0．55mmol)11-氨基十一烷酸在3g咪唑中搅拌。1小时后，用150ml氯仿吸收此反应混合物，并用150ml 2N盐酸萃取，并弃去水相。将此有机相浓缩并在氧化铝／氯仿／冰醋酸(10+1)上进行色谱纯化。为了进一步纯化，将此产物在硅胶／氯仿／冰醋酸(10+1)上进行层析，得出宽桔红色带的产物。通过在硅胶／氯仿／乙醇(10+1)上分离任何残余的荧光杂质。除去主要馏份的合并相(其薄层色谱是均匀的)中的洗脱剂混合物并溶于小量的氯仿／冰醋酸中并通过D4玻璃料过滤。将此滤液转移至圆底烧瓶中，用大量的蒸馏水覆盖，并再移出氯仿。将沉淀的着色剂通过玻璃料分离，并在100℃干燥。将纯产物在玛瑙研钵中粉碎并在油泵真空下于80℃干燥24小时。收率：110mg(59％)，m．p．186-187℃。-Rf(硅胶／氯仿／冰醋酸／(10+1)=0．66。
IR(KBr)：n=3200cm-1(w br．)，3050(w)，2927(s)，2854(m)，1733(m)，1700(m sh)，1691(s)，1651(s)，1618(w)，1592(s)，1571(m)，1500(w)，1435(w)，1422(w)，1410(w)，1383(m)，1374(m)，1356(s)，1293(m)，1246(m)，1091(w)，838(w)，810(s)，754(m)．UV(CHCl3)：1max(e)=506nm(29900)，484(30800)．
-荧光(氯仿)：Imax=541，574。
C33H31NO4(505．6)：理论值，C 78．39，H 6．18，N 2．77；实测值，C 78．20，H 6．07，N 2．81。
实施例9：N-(1-己基庚基)-N′-(6-己酸乙酯)-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)
将150mg(0．22mmol)的6-[N-(1-己基庚基)-N′-苝-3，4∶9，10-双(二甲酰亚胺)-基]-己酸(实施例6)、22mg(0．24mmol)甘油和100mg甲苯磺酸单水合物在含约5％乙醇的20ml氯仿中加热至沸腾。将氯仿连续蒸馏，不断加入新的氯仿。通过薄层色谱(硅胶／氯仿／乙醇(10+1)，用反应物作为参考)观察此反应，并在3．5至4小时后停止反应。通过柱色谱(硅胶／氯仿／乙醇(10+1))从其它六个副产物中可粗分离出具有最高Rf值的主要产物。在氧化铝上(柱40·4cm)用氯仿作为洗脱剂进行超纯化，该产物移动很慢。但是，其余的杂质牢固地吸附在柱填料上。在纯着色剂馏份加入甲醇并通过D4玻璃料过滤。通过蒸馏除去溶剂并将此产物在油泵抽真空条件下在80℃干燥。收率：52mg(33％)，m．p．192-193℃。-Rf(硅胶／氯仿／乙醇／(10+1))=0．83。
IR(KBr)：n=2956cm-1(m)，2928(m)，2858(m)，1724(m)，1697(s)，1658(s)，1596(s)，1578(m)，1508(w)，1458(w)，1438(m)，1404(m)，1343(s)，1253(m)，1178(m)，1126(w)，1109(w)，1084(w)，1032(w)，853(w)，810(m)，796(w)，747(m)．UV(CHCl3)：1max(e)=526nm(81350)，489(48800)，458(18000)．
-荧光(氯仿)：Imax=535nm，574，618br．。-固态荧光：Imax=528nm，570，625。
C45H50N2O6(714．9)：理论值，C 75．60，H 7．05，N 3．92；实测值，C 75．35，H 6．99，N 3．94。
Claims (7)
1．通式Ⅰ的苝酰亚胺单羧酸：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或不同，为氢原子，或一至九个基团为选自如下的基团：未被取代或被取代的碳环芳基、未被取代或被取代的杂环芳基、卤素、未被取代或被取代的C1-C18烷基、-OR10、-CN、-NR11R12、-COR13、-NR14COR13、-NR10COOR13、-NR10CONR11R12、-NHSO2R13、-SO2R13、-SOR13、-SO2OR13、-CONR11R12、-SO2NR11R12、-N=NR15、-OCOR13及-OCONHR13，其中每对相邻基团可以形成碳环或杂环，
其中R13是C1-C18烷基，C6-C10芳基，或未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苄基，或者为五至七元杂环基团，
R11和R12彼此独立地为氢原子；C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，其中每一基团未被取代或被氰基或羟基取代，或者其中R11和R12一起与另外的R2至R9基团中的至少一个基团形成5或6元碳环或杂环，
R10是氢原子、C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C6-C10芳基或5至7元杂芳基，
R14是氢原子；C1-C18烷基、C3-C24环烷基、C1-C4烷基芳基，其中每个基团未被取代或被氰基、羟基或C1-C4烷氧羰基取代；C6-C10芳基，其未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；或者5至7元杂环，
R15是偶联组份的基团，或C6-C10芳基，该芳基未被取代或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代，且
X是C1-C37亚烷基、C2-C37亚烯基、C2-C37亚炔基、C5-C12亚环烷基、C5-C12亚环烯基、C5-C12亚环炔基、二价碳环或芳杂环芳基。
2．通式Ⅱ的苝-3，4-二羧酸酰亚胺：
其中R1至R9和X的定义同权利要求1，而R16的定义同基团R1至R9之一。
3．式Ⅵ的苝酰亚胺羧酸衍生物：
其中R1至R9和X定义如上，而Y是醇、-OR10、胺、-NR11R12的基团，或是卤素。
4．式Ⅶ的苝酰亚胺羧酸衍生物：
其中R1至R9、R16和X定义如上，其条件是X不是二价碳环或杂环芳基，而Y是醇、-OR10、胺、-NR11R12的基团，或是卤素。
5．制备权利要求1所述的苝酰亚胺单羧酸的方法，包括在升高的温度下使苝酰亚胺酸酐与伯胺反应，其中是苝酸酐酰亚胺Ⅲ与式Ⅳ的氨基酸反应，
H2N-X-COOH Ⅳ。
6．制备权利要求2所述的苝-3，4-二羧酸酰亚胺Ⅱ的方法，其中包括在升高的温度下使苝-3，4-二羧酸酐与胺反应，所用胺是氨基酸Ⅳ，而所用苝-3，4-二羧酸酐是通式Ⅴ的化合物
7．权利要求1的苝衍生物Ⅰ、权利要求2的苝衍生物Ⅱ、权利要求3的苝衍生物Ⅵ和权利要求4的苝衍生物Ⅶ在下述方面的应用：作为着色剂用于原液着色聚合物，作为还原染料，作为媒染染料，用于制备油漆、油漆系统，特别是汽车漆、涂层组合物、染纸颜料、印刷油墨、油墨，特别是用于喷墨打印机，用于涂敷和书写目的，以及电子照相术，例如，用于干法复印系统(Xerox方法)和激光打印机，用于安全标记目的，作为着色剂如颜料和染料的添加剂，其中达到了特定的色泽，用于借助荧光由机器识别物体的标记物，用于转换光的频率，用于制备用于多级显示、提示和标记目的中的无源显示元件，作为超导有机物的起始物，用于固态荧光标记，用于装饰和艺术目的，用于示踪目的，在高灵敏检测方法中作为荧光染料，作为以下系统中的染料或荧光染料：光学收集系统中、荧光日光收集器中、荧光激活显示、用于制备塑料的光诱导聚合反应的冷光源、用于检测物质、光电导体、摄影术、显示、照明或影像转换系统、其本身或与其它半导体联合作为含染料集成电路的一部分、在化学发光系统中、在发光免疫检测或其它发光检测方法中、作为信号漆、在染料激光器中、作为光学记录介质，作为流变学的改进剂，及用于修饰无机底物。
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