CN1265307A - 两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用 - Google Patents

两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN1265307A
CN1265307A CN00101132A CN00101132A CN1265307A CN 1265307 A CN1265307 A CN 1265307A CN 00101132 A CN00101132 A CN 00101132A CN 00101132 A CN00101132 A CN 00101132A CN 1265307 A CN1265307 A CN 1265307A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
represent
dye
hydrogen atom
structural formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN00101132A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1191050C (zh
Inventor
C·龙多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9540982&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1265307(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1265307A publication Critical patent/CN1265307A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1191050C publication Critical patent/CN1191050C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355Quinones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及两种阳离子染料的组合物作为直接染料在直接染色角蛋白纤维,特别是人们角蛋白纤维如头发的直接染色组合物中的用途,该混合物不含自氧化剂,涉及含有该成分的直接染色组合物,以及使用该组合物的染色装置。

Description

两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用
本发明涉及用于角蛋白纤维,特别是人的角蛋白纤维如头发的直接染色的组合物中的两种特定的阳离子染料混合物作为直接染料的用途、以及含有它的直接染色组合物、相应的直接染色方法和使用所述组合物的染色装置。
头发染色技术可分为两种类型的染色方法。
第一种是持久染色或氧化染色,氧化染料是借助氧化剂存在条件下发挥其染色能力。
第二种是半持久或暂时性染色,或直接染色,即它使用的是能够或多或少地给头发自然色,可经受住洗发剂的几次清洗的明显的颜色变化染料。这些染料属于直接染料;可与氧化剂结合使用或单独使用。有氧化剂存在时,染色是为提高色调亮度;没有氧化剂时,是常规的直接染色而不是为提高色调亮度染色。
本发明涉及常规的直接染色,因此这是没有氧化剂的染色对角蛋白纤维有更少的腐蚀性。
在适于角蛋白纤维,特别是人的角蛋白纤维染色的阳离子直接染料中,已知有下文中所列的结构式(I)-(III)的化合物;然而,这些染料一般属于Arianor染料,在所获得的色调的深度和染色性方面、在纤维上颜色分布的均匀性(即所说的过选择性染色)、以及头发经受各种破坏性因素(光,恶劣天气,洗发剂)而持久不褪色的能力等方面所表现的染色效果仍不够理想。
目前申请人已经发现,完全令人惊奇和出乎意外的是,下面定义的结构式(I)-(III)中的至少一种阳离子染料和下面定义的结构式(IV)-(VII)中的至少一种阳离子染料结合,适于直接染色,而且可以获得相对无选择性和好的染色效果的染色组合物,耐受头发经受的各种破坏因子而特别持久不褪色。
这一发现构成了本发明的主要内容。
本发明的第一个目的是一种包括,(i)下面定义的结构式(I)-(III)中的至少一种阳离子染料和(ii)下面定义的结构式(IV)-(VII)中的至少一种阳离子染料的混合物在直接染色,在制备用于角蛋白的纤维,特别是人的角蛋白纤维如头发的直接染色组合物中的用途,该混合物不含自氧化剂,其中各成份定义如下:
(i)下面结构式(I),(II)和(III)的阳离子染料:
Figure A0010113200491
其中结构式(I)-(III):R1代表氢原子或氨基;
R2代表氢原子或硝基;
R3代表氢原子,硝基或C1-C4烷氧基;
R4代表C1-C4烷基;
R5代表氢原子或对-三(C1-C4)-烷基铵基苯基;
R6代表溴原子或NH-对-三-(C1-C4)烷基铵基苯基;
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子。
根据本发明,结构式(I)-(III)的相应的内消旋化合物也可以使用。
作为结构式(I)化合物的实例,可提及的染料有碱性棕16,碱性红76,碱性棕17和碱性红118。
作为结构式(II)化合物的实例,可提及的染料有碱性黄57。
作为结构式(III)化合物的实例,可提及的染料有碱性蓝99。
这些颜色代码名称包括以下结构的化合物(它们的氯化物形式):
8-[(4-氨基苯基)偶氮]-7-羟基-2-三甲基-铵基萘,
8-[(2-甲氧基苯基)偶氮]-7-羟基-2-三甲基-铵基萘,
8-[(4-氨基-3-硝基苯基)偶氮]-7-羟基-2-三甲基-铵基萘,
8-[(4-氨基-2-硝基苯基)偶氮]-7-羟基-2-三甲基-铵基萘,
3-[(3-甲基-5-羟基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)偶氮]三甲基铵基苯,
3-[(4-氨基-6-溴代-5,8-二氢-1-羟基-8-亚氨基-5-氧代-2-萘基)氨基]三甲基铵基苯。
3-[(3,7-二溴-5,8-二氢-4-羟基-5-亚氨基-8-氧代-1-萘基)氨基]三甲基铵基苯。
已知上述结构式(I)-(III)化合物,单一或混合使用的产品有以下商品名,由Warner Jenkinson公司销售:
-Arianor Mahogany;Arianor Steel Blue;Arianor MadderRed;Arianor Sienna Brown;Arianor Straw Yellow;ArianorBordeaux。
(ii)以下结构式为(IV)、(V)、(VI)、(VI’)和(VII)的阳离子染料:
a)以下的结构式(IV)化合物:
其中:
D代表氮原子或-CH基团,
R7和R8可以相同或不同地代表氢原子;被-CN,-OH或-NH2取代的C1-C4烷基或与苯环碳原子形成可含有氧或氮的杂环,同时该杂环可被一个或多个C1-C4烷基取代;4’-氨基苯基,
R9和R’9可以相同或不同地代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,或氰基,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或乙酰氧基,
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
A代表下列A1-A19的结构基团:
Figure A0010113200512
Figure A0010113200531
其中R10代表可被羟基取代的C1-C4烷基和R11代表C1-C4烷氧基,限制条件是:
(i)当D代表-CH时,A代表A4或A13并且A9不是烷氧基,那么R7和R8不同时代表氢原子;
(ii)当D代表氮原子时,A代表A6,那么R7和R8不同时代表甲基。
b)下面的结构式(V)化合物:
Figure A0010113200532
其中:
R12代表氢原子或C1-C4烷基,
R13代表氢原子,可被-CN或氨基取代的烷基,4’-氨基苯基或与R12形成可含有氧和/或氮的可被C1-C4烷基取代的杂环,
R14和R15可以相同或不同地代表氢原子,如氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-CN,
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
B代表选自下列结构式B1-B6的基团:
其中R16代表C1-C4烷基,R16和R17可以相同或不同地代表氢原子或C1-C4烷基;
(c)下列结构式(VI)和(VI’)化合物:
Figure A0010113200542
其中:
R19代表氢原子,C1-C4烷氧基,如溴、氯、碘和氟的卤素原子或氨基,
R20代表氢原子,C1-C4烷基或与苯环碳原子形成可含有氧和/或被一个或多个C1-C4烷基取代的杂环,
R21代表氢原子或如溴、氯、碘和氟的卤素原子,
R22和R23可以相同或不同地代表氢原子或C1-C4烷基,
D1和D2可以相同或不同地代表氮原子或-CH,
m=0或1,
显然,当R19代表未取代的氨基时,D1和D2同时代表-CH并且m=0,
X-代表阴离子,优选离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
E代表选自下列结构式E1-E8的基团:
其中R’代表C1-C4烷基;当m=0和D1代表氮原子时,E也可以代表结构式E9的基团:
Figure A0010113200561
其中R’代表C1-C4烷基。
d)下列的结构式(VII)化合物:
G-N=N-J            (VII)
其中:
符号G代表选自下列结构式G1-G3的基团:
在结构式G1-G3中,
R24代表C1-C4烷基,可被C1-C4烷基取代的苯基或选自氯、溴、碘和氟的卤素原子;
R25代表C1-C4烷基或苯基;
R26和R27可以相同或不同地代表C1-C4烷基,苯基或在G1中,一起形成被一个或多个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或NO2取代的苯环,或在G2中,一起形成可被一个或多个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或NO2取代的苯环;
R26也可以代表氢原子;
Z代表氧或硫原子或-NR25
M代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r
K代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r
P代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r;r是0或1;
R28代表O-原子,C1-C4烷氧基或C1-C4烷基;
R29和R30可以相同或不同地代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-NO2
X-代表阴离子,优选氯离子,碘离子,甲基硫酸根,乙基硫酸根,乙酸根和高氯酸根离子;
限制条件是,
如果R28代表O-,则r等于0;
如果K或P或M代表C1-C4-N-烷基X-,则R29或R30不是氢原子;
如果K代表-NR28(X-)r,则M=P=-CH,-CR;
如果M代表-NR28(X-)r,则K=P=-CH,-CR;
如果P代表-NR28(X-)r,则K=M并代表-CH或-CR;
如果Z代表硫原子且R27代表C1-C4烷基,则R26不是氢原子;
如果Z代表-NR28且R25代表C1-C4烷基,则至少一个G2中的R24,R26或R27基团不是C1-C4烷基;
符号J代表:
-(a)下面的结构式J1基团:
Figure A0010113200571
结构式J1中,
R31代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,-OH,-NO2,-NHR34,-NR35R36或C1-C4-NHCO烷基,或与R32形成含或不含一个或多个选自氮,氧和硫杂原子的5-或6-元环;
R32代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,或与R33或R34形成含或不含一个或多个选自氮,氧和硫杂原子的5-或6-元环;
R33代表氢原子,-OH,-NHR34,或-NR35R36
R34代表氢原子,C1-C4烷基,C1-C4一羟基烷基,C2-C4多羟基烷基或苯基;
R35和R36可以相同或不同地代表C1-C4烷基,C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基;
-(b)含氮的5-或6-元杂环基团,它可含有其它杂原子和/或羰基并可被一个或多个C1-C4烷基,氨基或苯基取代,并特别代表结构式J2的基团:
在结构式J2中,
R37和R38可以相同或不同地代表氢原子,C1-C4烷基或苯基;
Y代表-CO-或
Figure A0010113200582
n=0或1,并当n=1时,U代表-CO-。
结构式(IV)-(VII)的相应内消旋化合物也可以使用。
在结构式(IV)-(VII)中,如上述结构式(I)-(III)中的定义,C1-C4烷基或烷氧基优选代表甲基,乙基,丁基,甲氧基或乙氧基。
可在本发明染料组合物中使用的结构式(IV),(V),(VI)和(VI’)的阳离子直接染料是已知化合物,并在例如专利WO 95/01772,WO95/15144和EP-A-0 714 954中公开。
可在本发明染料组合物中使用的结构式(VII)化合物是已知化合物并在例如专利FR-2 189 006,FR-2 285 851和FR-2 140 205以及它们的证书中公开。
可在本发明染料组合物中使用的结构式(IV)阳离子直接染料中,可更特别地提及的相应化合物包括以下的结构式(IV1)-(IV54)化合物:
Figure A0010113200591
Figure A0010113200601
Figure A0010113200631
Figure A0010113200641
Figure A0010113200681
在上述的结构式(IV1)-(IV54)化合物中,最优选结构式(IV1),(IV2),(IV14)和(IV31)化合物。
可在本发明染料组合物中使用的结构式(V)阳离子直接染料中,可提及的相应化合物包括以下的结构式(V1)-(V9)化合物:
Figure A0010113200691
可在本发明染料组合物中使用的结构式(VI)阳离子直接染料中,可提及的相应化合物更特别地包括以下的结构式(VI1)-(VI18)化合物:
Figure A0010113200751
在上述的结构式(VI1)-(VI18)化合物中,最优选结构式(VI4),(VI5)和(VI13)化合物。
可在本发明染料组合物中使用的结构式(VI’)阳离子直接染料中,可提及的相应化合物更特别地包括以下的结构式(VI’1)-(VI’3)化合物:
Figure A0010113200752
可在本发明染料组合物中使用的结构式(VII)阳离子直接染料中,可提及的化合物更特别地包括以下的结构式(VII1)-(VII77)化合物:
Figure A0010113200781
Figure A0010113200791
Figure A0010113200801
Figure A0010113200811
Figure A0010113200831
Figure A0010113200841
Figure A0010113200861
Figure A0010113200891
Figure A0010113200901
Figure A0010113200921
本发明的另一个目的是一种用于角蛋白纤维,特别是人的角蛋白纤维如头发直接染色的不含自氧化染料的组合物,其特征在于它包含一种适合染色的介质,一种如上所述的结构式(I)-(VII)的阳离子染料的混合物。
在本发明中使用的结构式(I)-(III)阳离子染料优选约占直接染料组合物总重量的0.001-10%重量比,并更优选约占直接染料组合物总重量的0.005-5%重量比。
在本发明中使用的结构式(IV)-(VII)阳离子染料优选约占直接染料组合物总重量的0.001-10%重量比,并更优选约占直接染料组合物总重量的0.005-5%重量比。
在本发明中也可以使用结构式(I)-(VII)的阳离子染料的混合物作为直接染料,并在已知的使用氧化染料(氧化染料前体和可有可无的偶合剂)的氧化染色方法中,用以调节氧化染料获得的染色色调以及增强具有亮光的染色效果。
除结构式(I)-(VII)的阳离子染料的混合物外,本发明的染料组合物还含有其它常用的直接染料,以拓宽颜色范围从而获得多种染发剂,这些常用的直接染料特别包括硝基苯染料,蒽醌染料,萘醌染料,三芳基甲烷染料,黄嘌呤染料和非阳离子偶氮染料。
适合的染色(或护发)介质一般是由水或水与至少一种有机溶剂的混合物组成,其中的有机溶剂用以溶解不能充分溶于水的化合物。例如有机溶剂包括C1-C4低级链烷醇,如乙醇和异丙醇;芳族醇如苄醇,以及类似物质和它们的混合物。
含有的溶剂比例,优选约为染料组合物总重量的1-40%重量比,更优选约为染料组合物总重量的5-30%重量比。
本发明中染料组合物的pH值通常约为2-11,优选约5-10。pH值的调节是通过在角蛋白纤维染色中常用的酸化剂或碱化剂调节而到预定值的。
酸化剂可以包括无机或有机酸如盐酸,正磷酸,硫酸,羧酸如乙酸,酒石酸,柠檬酸和乳酸以及磺酸。
碱化剂例如可以包括氨水,碱式碳酸盐,链烷醇胺如一,二和三乙醇胺以及它的衍生物,氢氧化钠,氢氧化钾和下列的结构式(VIII)化合物:
Figure A0010113200951
其中W是丙烯残基,可被羟基或C1-C6烷基取代;R39,R40,R41和R42可以相同或不同地代表氢原子或C1-C6烷基或C1-C6羟基烷基。
本发明的直接染料组合物还可含有在染发组合物中常用的各种助剂,如抗氧化剂、渗透剂、螯合剂、增稠剂、香料、缓冲剂、分散剂、阴离子,非离子,阳离子或两性离子表面活性剂、阳离子,阴离子,非离子或两性离子聚合物、成膜剂、神经酰胺、防腐剂、掩蔽剂和遮光剂。
根据本领域技术人员的常识,可以任意选择添加一种或几种与本发明染料组合物特别相关的有良好特性的化合物,而添加物没有或基本没有负作用。
本发明的直接染料组合物可以各种形式存在,如液体、洗发剂、乳油或凝胶或适合角蛋白纤维特别是人的头发染色的其它任何形式。它可以在使用时,将可以是粉状的,含有一种上述结构式(I)-(VII)的阳离子染料混合物与含水组合物混合在一起而得到。
发明的另一个目的是使用上述染料组合物进行的一种角蛋白纤维特别是人的角蛋白纤维如头发的直接染色方法。
本发明直接染色方法的第一种情况是在纤维上使用至少一种上述染料组合物,停留一段时间以使染色充分获得理想的染色效果,然后冲洗纤维,可选择用洗发剂清洗,而后再次冲洗并干燥。
在角蛋白纤维上达到染色效果所需要的时间一般为3-60分钟,更特别地是5-40分钟。
本发明直接染色方法的第二种情况是在纤维上使用至少一种上述染料组合物,停留一段时间以使染色充分获得理想的染色效果,最后并不冲洗。
本发明的另一个目的是多室染色装置或“试剂盒”或其它多室包装器件,第一室包含含有上述结构式(I)-(III)的阳离子染料组合物,第二室包含含有上述结构式(IV)-(VII)的阳离子染料组合物。发明的一种变化是第一室包含粉状组合物,组合物中含有至少一种结构式(I)-(III)的阳离子染料和至少一种结构式(IV)-(VII)的阳离子染料的混合物,第二室包含作为染色介质的含水组合物。这些装置是根据在头发上使用所需混合物的方式组装的,如在申请人的专利FR-2 586913中公开的装置。
以下通过实施例解释本发明,但并不限制于实施例所述的范围。
实施例
实施例1-4:
在下表中给出了制备的四种直接染料组合物:
(所有成分重量均代表克)
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4
Arianor Madder Red(Warner Jenkinson)     0.1
Arianor Steel Blue(Warner Jenkinson)     0.1     0.12
Arianor Straw Yellow(Warner Jenkinson)     0.12
结构式(IV31)的阴离子染料     0.1
结构式(VII27)的阴离子染料     0.12
结构式(VI4)的阴离子染料     0.15
结构式(IV1)的阴离子染料     0.1
羟乙基纤维素     1.0AM*     1.0AM*     1.0AM*     1.0AM*
乙醇     10     10     10     10
2-氨基-2-甲基-1-丙醇适量     pH 9     pH 9     pH 9     pH 9
软化水适量     100     100     100     100
AM*代表活性成分
在有90%白发的自然灰白的几绺头发上使用上述组合物染色30分钟。然后冲洗这几绺头发,用一般洗发剂清洗并干燥。
将这几绺头发染成以下颜色:
  实施例   染成的颜色
    1     深红色
    2     深蓝-紫色
    3     深紫色
    4     深黄色

Claims (23)

1.一种包括,(i)下面定义的结构式(I)-(III)中的至少一种阳离子染料和(ii)下面定义的结构式(IV)-(VII)中的至少一种阳离子染料的混合物在直接染色或制备用于角蛋白纤维,特别是人们角蛋白纤维如头发的直接染色组合物中的用途,该混合物不含自氧化剂,其中各成份定义如下:
(i)下面结构式(I),(II)和(III)的阳离子染料:结构式(I)-(III)中:R1代表氢原子或氨基;
R2代表氢原子或硝基;
R3代表氢原子,硝基或C1-C4烷氧基;
R4代表C1-C4烷基;
R5代表氢原子或对-三(C1-C4)-烷基铵基苯基;
R6代表溴原子或NH-对-三-(C1-C4)烷基铵基苯基;
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子;
(ii)下列结构式为(IV)、(V)、(VI)、(VI’)和(VII)的阳离子染料:
a)以下的结构式(IV)化合物:
Figure A0010113200031
其中:
D代表氮原子或-CH基团,
R7和R8可以相同或不同地代表氢原子;被-CN,-OH或-NH2取代的C1-C4烷基或与苯环碳原子形成可含有氧或氮的杂环,同时该杂环可被一个或多个C1-C4烷基取代;4’-氨基苯基,
R9和R’9可以相同或不同地代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,或氰基,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基或乙酰氧基,
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
A代表下列A1-A19的结构基团:
其中R10代表可被羟基取代的C1-C4烷基和R11代表C1-C4烷氧基,限制条件是:
(i)当D代表-CH时,A代表A4或A13并且A9不是烷氧基,那么R7和R8不同时代表氢原子;
(ii)当D代表氮原子时,A代表A6,那么R7和R8不同时代表甲基。
b)下面的结构式(V)化合物:
Figure A0010113200061
其中:
R12代表氢原子或C1-C4烷基,
R13代表氢原子,可被-CN或氨基取代的烷基,4’-氨基苯基或与R12形成可含有氧和/或氮的可被C1-C4烷基取代的杂环,
R14和R15可以相同或不同地代表氢原子,如氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-CN,
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
B代表选自下列结构式B1-B6的基团:
Figure A0010113200062
其中R16代表C1-C4烷基,R16和R17可以相同或不同地代表氢原子或C1-C4烷基;
(c)下列结构式(VI)和(VI’)化合物:
其中:
R19代表氢原子,C1-C4烷氧基,如溴、氯、碘和氟的卤素原子或氨基,
R20代表氢原子,C1-C4烷基或与苯环碳原子形成可含有氧和/或被一个或多个C1-C4烷基取代的杂环,
R21代表氢原子或如溴、氯、碘和氟的卤素原子,
R22和R23可以相同或不同地代表氢原子或C1-C4烷基,
D1和D2可以相同或不同地代表氮原子或-CH,
m=0或1,
显然,当R19代表未取代的氨基时,D1和D2同时代表-CH并且m=0,
X-代表阴离子,优选氯离子,甲基硫酸根和乙酸根离子,
E代表选自下列结构式E1-E8的基团:
Figure A0010113200081
其中R’代表C1-C4烷基;当m=0和D1代表氮原子时,E也可以代表结构式E9的基团:
Figure A0010113200082
其中R’代表C1-C4烷基;
d)下列的结构式(VII)化合物:
G-N=N-J            (VII)
其中:
符号G代表选自下列结构式G1-G3的基团:
Figure A0010113200091
在结构式G1-G3中,
R24代表C1-C4烷基,可被C1-C4烷基取代的苯基或选自氯、溴、碘和氟的卤素原子;
R25代表C1-C4烷基或苯基;
R26和R27可以相同或不同地代表C1-C4烷基,苯基或在G1中,一起形成被一个或多个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或NO2取代的苯环,或在G2中,一起形成可被一个或多个C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或NO2取代的苯环;
R26也可以代表氢原子;
Z代表氧或硫原子或-NR25
M代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r
K代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r
P代表-CH,-CR(R代表C1-C4烷基)或-NR28(X-)r;r是0或1;
R28代表O-原子,C1-C4烷氧基或C1-C4烷基;
R29和R30可以相同或不同地代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或-NO2
X-代表阴离子,优选氯离子,碘离子,甲基硫酸根,乙基硫酸根,乙酸根和高氯酸根离子;
限制条件是,
如果R28代表O-,则r等于0;
如果K或P或M代表C1-C4-N-烷基X-,则R29或R30不是氢原子;
如果K代表-NR28(X-)r,则M=P=-CH,-CR;
如果M代表-NR28(X-)r,则K=P=-CH,-CR;
如果P代表-NR28(X-)r,则K=M并代表-CH或-CR;
如果Z代表硫原子且R27代表C1-C4烷基,则R26不是氢原子;
如果Z代表-NR28且R25代表C1-C4烷基,则至少一个G2中的R24,R26或R27基团不是C1-C4烷基;
符号J代表:
-(a)下面的结构式J1基团:
结构式J1中,
R31代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,-OH,-NO2,-NHR34,-NR35R36或C1-C4-NHCO烷基,或与R32形成含或不含一个或多个选自氮,氧和硫杂原子的5-或6-元环;
R32代表氢原子,选自氯、溴、碘和氟的卤素原子,C1-C4烷基或G1-C4烷氧基,或与R33或R34形成含或不含一个或多个选自氮,氧和硫杂原子的5-或6-元环;
R33代表氢原子,-OH,-NHR34,或-NR35R36
R34代表氢原子,C1-C4烷基,C1-C4一羟基烷基,C2-C4多羟基烷基或苯基;
R35和R36可以相同或不同地代表C1-C4烷基,C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基;
-(b)含氮的5-或6-元杂环基团,它可含有其它杂原子和/或羰基并可被一个或多个C1-C4烷基,氨基或苯基取代,并特别代表结构式J2的基团:
在结构式J2中,
R37和R38可以相同或不同地代表氢原子,C1-C4烷基或苯基;
Y代表-CO-或
Figure A0010113200112
n=0或1,并当n=1时,U代表-CO-。
2.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(I)的阳离子染料选自碱性棕17,碱性棕16,碱性红76和碱性红118。
3.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(II)的阳离子染料为碱性黄57。
4.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(III)的阳离子染料为碱性蓝99。
5.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(IV)的阳离子染料选自下列结构式(IV1)-(IV54)的化合物:
Figure A0010113200141
Figure A0010113200151
Figure A0010113200181
Figure A0010113200191
6.根据权利要求5的用途,其特征在于结构式(IBV)的阳离子染料选自结构式(IV1),(IV2),(IV14)和(IV31)的化合物。
7.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(V)的阳离子染料选自下列结构式(V1)-(V9)的化合物:
Figure A0010113200231
8.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(VI)的阳离子染料选自下列结构式(VI1)-(VI18)的化合物:
Figure A0010113200271
9.根据权利要求8的用途,其特征在于结构式(VI)的阳离子染料选自结构式(VI4),(VI5)和(VI13)化合物。
10.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(VI’)的阳离子染料选自下列结构式(VI’1)-(VI’3)的化合物:
11.根据权利要求1的用途,其特征在于结构式(VII)的阳离子染料选自下列结构式(VII1)-(VII77)的化合物:
Figure A0010113200291
Figure A0010113200301
Figure A0010113200331
Figure A0010113200341
Figure A0010113200351
Figure A0010113200361
Figure A0010113200371
Figure A0010113200381
Figure A0010113200391
Figure A0010113200401
Figure A0010113200411
Figure A0010113200421
Figure A0010113200441
Figure A0010113200451
12.用于角蛋白纤维,特别是用于人角蛋白纤维和特别是用于头发,其不含有自氧化染料的直接染料组合物,其特征在于,在适于染色的基质中,其包含有权利要求1-11之任一的至少一种式(I)至(III)的染料和至少一种式(IV)至的(VII)的染料。
13.权利要求12的组合物,其特征在于,式(I),(II)和(III)的阳离子染料以基于全部组合物重量的0.001-10%的浓度范围存在。
14.权利要求13的组合物,其特征在于,式(I),(II)和(III)的阳离子染料以基于全部组合物重量的0.005-5%的浓度范围存在。
15.权利要求12的组合物,其特征在于,式(IV),(V),(VI),(VI’)和(VII)的阳离子染料以基于全部组合物重量的0.001-10%的浓度范围存在。
16.权利要求15的组合物,其特征在于,式(IV),(V),(VI),(VI’)和(VII)的阳离子染料以基于全部组合物重量的0.001-10%的浓度范围存在。
17.权利要求12-16之任一的组合物,其特征在于,适于染色(或支持)的介质包含水或由水和至少一种有机溶剂组成的混合物。
18.权利要求12-17之任一的组合物,其特征在于,其Ph在2-11之间,优选在5和10之间。
19.权利要求12-18之任一的组合物,其特征在于,其含有选自抗氧化剂,渗透剂,螯合剂,增稠剂,香料,缓冲剂,分散剂,表面活性剂,聚合物,成膜剂,神经酰胺,防腐剂,掩蔽剂和遮光剂的助剂。
20.用于角蛋白纤维,特别是用于人角蛋白纤维和特别是用于头发直接染色的方法,其特征在于,如至少一种权利要求12-19之任一定义的染料组合物施加于纤维上一段足以建立所期望的染色效果的时间,经过这一段时间后冲洗纤维,任意用香波洗涤,再冲洗和干燥。
21.用于角蛋白纤维,特别是用于人角蛋白纤维和特别是用于头发直接染色的方法,其特征在于,如至少一种权利要求12-19之任一定义的染料组合物施加于纤维上一段足以建立所期望的染色效果的时间,最后并不冲洗。
22.多室染色装置或试剂盒,其特征在于,其第一室含有至少一种权利要求1-4之一的式(I)-(III)的阳离子染料,而第二室含有至少一种权利要求1、5-11之一的式(IV)-(VII)的阳离子染料。
23.多室染色装置或试剂盒,其特征在于,其第一室含有一种粉状组合物,所述组合物含有至少一种权利要求1-4之一的式(I)-(III)的阳离子染料,和至少一种权利要求1、5-11之一的式(IV)-(VII)的染料的混合物,而第二室含有作为染色介质的含水组合物。
CNB001011324A 1999-01-19 2000-01-18 两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用 Expired - Fee Related CN1191050C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900501A FR2788432B1 (fr) 1999-01-19 1999-01-19 Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques
FR99/00501 1999-01-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1265307A true CN1265307A (zh) 2000-09-06
CN1191050C CN1191050C (zh) 2005-03-02

Family

ID=9540982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB001011324A Expired - Fee Related CN1191050C (zh) 1999-01-19 2000-01-18 两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6432146B1 (zh)
EP (1) EP1025834B1 (zh)
JP (1) JP2000212052A (zh)
KR (1) KR100360517B1 (zh)
CN (1) CN1191050C (zh)
AR (1) AR023367A1 (zh)
AT (1) ATE366103T1 (zh)
AU (1) AU726530B2 (zh)
BR (1) BR0000740A (zh)
CA (1) CA2296141C (zh)
CZ (1) CZ2000130A3 (zh)
DE (1) DE69936441T2 (zh)
DK (1) DK1025834T3 (zh)
ES (1) ES2289804T3 (zh)
FR (1) FR2788432B1 (zh)
HU (1) HUP0000160A3 (zh)
MX (1) MX244422B (zh)
PL (1) PL196970B1 (zh)
PT (1) PT1025834E (zh)
RU (1) RU2200537C2 (zh)
ZA (1) ZA200000213B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100347159C (zh) * 2003-03-18 2007-11-07 西巴特殊化学制品控股公司 阳离子二聚体染料
CN1762323B (zh) * 2003-12-11 2012-03-14 莱雅公司 用组合物染色的角蛋白纤维的处理方法、及其用于保护颜色的用途
CN106433182A (zh) * 2015-07-25 2017-02-22 大连理工大学 8‑羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法
CN110099669A (zh) * 2016-12-22 2019-08-06 莱雅公司 蒽醌染料和荧光染料用于染色角蛋白纤维的用途,染色方法及组合物
CN110724395A (zh) * 2019-10-30 2020-01-24 河南省化工研究所有限责任公司 一种阳离子蓝染料的制备方法

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001316230A (ja) * 2000-05-11 2001-11-13 Kao Corp 染毛剤組成物
FR2813016B1 (fr) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes
FR2817467B1 (fr) 2000-12-04 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique
FR2817466B1 (fr) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant
DE10139561A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US20040181883A1 (en) * 2002-12-20 2004-09-23 Frederic Legrand Pasty anhydrous composition for simultaneously bleaching and dyeing human keratin fibers comprising at least one peroxygenated salt, at least one alkaline agent, at least one inert organic liquid and at least one cationic direct dye; process using such a compound; and kit comprising such a compound
BRPI0407525A (pt) * 2003-02-17 2006-02-14 Ciba Sc Holding Ag corantes de hidrazona substituìdos catiÈnicos
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
FR2860149B1 (fr) * 2003-09-29 2006-01-06 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
BRPI0508391B1 (pt) 2004-04-08 2017-10-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Method of dyeing fibers containing keratin, and composition
US7235645B2 (en) * 2004-07-23 2007-06-26 L'oreal, S.A. Cationic azo monomers or symmetric dimers, preparation thereof, compositions comprising same and process for dyeing keratin fibers
FR2873369B1 (fr) * 2004-07-23 2006-09-22 Oreal Monomeres ou dimeres symetriques azoiques cationiques, leur preparation, compositions les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques
FR2886132B1 (fr) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
WO2007025889A2 (en) 2005-08-30 2007-03-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Dyes containing a thiol group
WO2007071689A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 L'oréal Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye and another particular direct dye
FR2895246B1 (fr) * 2005-12-22 2008-02-22 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique tetraazapenta-methinique et un autre colorant direct particulier
WO2007122340A1 (fr) * 2006-04-13 2007-11-01 L'oréal Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en œuvre et utilisations
FR2899896B1 (fr) * 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations
US7794509B2 (en) 2006-06-13 2010-09-14 Ciba Corporation Tricationic dyes
US7578857B1 (en) 2008-12-24 2009-08-25 Combe Incorporated Color shampoo formula
KR102052423B1 (ko) 2011-05-03 2019-12-05 바스프 에스이 디술피드 염료
WO2015059368A1 (fr) 2013-09-02 2015-04-30 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants
EP3034066A1 (en) 2014-12-19 2016-06-22 Unilever PLC Hair colouring compositions
BR112017019798A2 (pt) * 2015-03-19 2018-05-29 Basf Se compostos
FR3045358B1 (fr) * 2015-12-18 2020-10-30 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction hydroxyalkyle, procede de coloration et colorant
FR3045359B1 (fr) * 2015-12-18 2020-10-30 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction aminoalkyle, procede de coloration et colorant

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985499A (en) 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
BE784359A (zh) 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
US4151162A (en) 1971-06-04 1979-04-24 L'oreal Diazomerocyanines and mesomeric forms thereof
LU65539A1 (zh) 1972-06-19 1973-12-21
US4153065A (en) 1972-06-19 1979-05-08 L'oreal Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions
LU71015A1 (zh) 1974-09-27 1976-08-19
DE2932489B1 (de) * 1979-08-10 1980-06-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
TW311089B (zh) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
ES2181761T3 (es) 1994-11-03 2003-03-01 Ciba Geigy Ag Colorantes azoicos cationicos de imidazol.
WO1997039727A1 (fr) * 1996-04-25 1997-10-30 L'oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des precurseurs de colorants d'oxydation et des colorants directs en poudre
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757387B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757384B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE69822450T3 (de) * 1997-10-22 2010-05-06 L'oreal Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
FR2779056B1 (fr) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100347159C (zh) * 2003-03-18 2007-11-07 西巴特殊化学制品控股公司 阳离子二聚体染料
CN1762323B (zh) * 2003-12-11 2012-03-14 莱雅公司 用组合物染色的角蛋白纤维的处理方法、及其用于保护颜色的用途
CN106433182A (zh) * 2015-07-25 2017-02-22 大连理工大学 8‑羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法
CN106433182B (zh) * 2015-07-25 2018-09-04 大连理工大学 8-羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法
CN110099669A (zh) * 2016-12-22 2019-08-06 莱雅公司 蒽醌染料和荧光染料用于染色角蛋白纤维的用途,染色方法及组合物
CN110724395A (zh) * 2019-10-30 2020-01-24 河南省化工研究所有限责任公司 一种阳离子蓝染料的制备方法
CN110724395B (zh) * 2019-10-30 2021-12-21 河南省化工研究所有限责任公司 一种阳离子蓝染料的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU726530B2 (en) 2000-11-09
AR023367A1 (es) 2002-09-04
CN1191050C (zh) 2005-03-02
HUP0000160A3 (en) 2002-02-28
ATE366103T1 (de) 2007-07-15
HU0000160D0 (en) 2000-03-28
MXPA00000617A (es) 2002-01-01
KR100360517B1 (ko) 2002-11-14
DE69936441D1 (de) 2007-08-16
EP1025834B1 (fr) 2007-07-04
DE69936441T2 (de) 2008-03-13
ZA200000213B (en) 2000-07-19
PL196970B1 (pl) 2008-02-29
DK1025834T3 (da) 2007-08-27
CA2296141C (fr) 2009-12-22
HUP0000160A2 (en) 2001-02-28
US6432146B1 (en) 2002-08-13
AU1012900A (en) 2000-08-17
PL337885A1 (en) 2000-07-31
FR2788432A1 (fr) 2000-07-21
BR0000740A (pt) 2001-05-02
FR2788432B1 (fr) 2003-04-04
CA2296141A1 (fr) 2000-07-19
EP1025834A1 (fr) 2000-08-09
PT1025834E (pt) 2007-09-24
JP2000212052A (ja) 2000-08-02
KR20000057768A (ko) 2000-09-25
RU2200537C2 (ru) 2003-03-20
ES2289804T3 (es) 2008-02-01
CZ2000130A3 (cs) 2000-09-13
MX244422B (en) 2007-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1265307A (zh) 两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用
CN1119988C (zh) 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法
CN1060036C (zh) 角质纤维氧化染色组合物及其染色方法
CN1202802C (zh) 角蛋白纤维染色组合物与使用这种组合物的染色方法
CN1198573C (zh) 角蛋白纤维的氧化染色组合物及使用该组合物的染色方法
CN1145473C (zh) 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法
CN1227097A (zh) 使用碱性直接染料分两步的角蛋白纤维的直接染色法
CN1217648C (zh) 含阳离子直接染料,多元醇和/或其醚的角质纤维直染组合物
CN1119987C (zh) 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法
CN1096797A (zh) 角质纤维染色组合物和应用它们进行染色的方法
CN1104883C (zh) 用于角质纤维的含有阴离子两亲聚合物的氧化染色组合物
CN1189332A (zh) 角质纤维氧化染色组合物及使用这种组合物的染色方法
CN100346769C (zh) 使用阳离子直接染料和季铵盐的角蛋白纤维染色组合物
CN1258214A (zh) 含有3-氨基吡啶偶氮衍生物的角蛋白纤维氧化染色的组合物以及使用这种组合物的染色方法
CN1596099A (zh) 具有发亮作用的用于人角蛋白物质的染料组合物
CN85103112A (zh) 以低粘度载体物质为基础的氧化染发剂
CN1236608A (zh) 使用阳离子直接染料和直染聚合物的角蛋白纤维染色组合物
CN1248434A (zh) 使用阳离子直接染料和增稠聚合物的角蛋白纤维染色组合物
CN1292730C (zh) 包含直接染料的毛发增亮着色剂
CN1310688C (zh) 含阳离子直接染料与聚合物增稠剂的角质纤维染色组合物
CN87100806A (zh) 用5,6-二羟吲哚和过氧化氢对角蛋白纤维染色的方法(预先或继而用碘化物处理)
CN1255092C (zh) 用于角蛋白纤维的包含阳离子两亲聚合物的氧化染色法和氧化染料组合物
CN1479771A (zh) 三色染色法
CN1246331A (zh) 含有阳离子直接染料与聚合物增稠剂的用于角蛋白纤维的染色组合物
CN1138452A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20050302

Termination date: 20130118