CN1231557C - 用于有机电致发光器件的联萘或联喹啉衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光器件(OLED)，其中使用联萘或联喹啉衍生物作为发射层和/或一个或多个电荷迁移层，或者作为用于一个或多个所述层的主体或掺杂剂材料。

Description

用于有机电致发光器件的联萘或联喹啉衍生物
发明背景
发明领域
本发明涉及一种有机发光器件(OLED)，其中使用联萘或联喹啉衍生物作为发射层和/或一个或多个电荷迁移层，或者作为用于一个或多个所述层的主体或掺杂剂材料。
现有技术描述
人们已经努力进行有效的尝试，以发展适用于有机发光器件(OLED)的材料。所述器件是具有市场吸引力的，因为它们为具有长寿命和宽色彩范围，显示出明亮的电致发光的高密度像素显示器提供了低廉的制造成本。
OLED通常是通过将发射层夹在阳极和阴极之间而制成的。如果环绕发射层提供额外的层，以提供电荷迁移能力，诸如电荷迁移层或空穴迁移层，那么就能够使性能得以改善。可以将这些层中的一些合并起来。例如，由合并的空穴注入和迁移层，以及合并的电子迁移和发光层制成一个双层结构。类似地，空穴注入和迁移层、发光层和电子注入和迁移层组成了一个三层结构。
此外，可以在主体材料中掺入能够实现所需层效果的另一种材料(即，为了实现空穴迁移效果、电子迁移效果或发光效果)，以形成这些层。
因为消费者期望OLED具有良好效率、长使用寿命和纯的色度，因此存在发展适用于各种层的材料的需要。
发明概述
本发明的目的是提供一种改进的OLED，其中使用联萘或联喹啉衍生物作为发射层和/或一个或多个电荷迁移层，或者作为用于一种或多种所述层的主体或掺杂剂材料。
1，1’-联萘或联喹啉衍生物是一类重要的手性助剂。萘基或喹啉基之间的大的双面角确保了高度的立体选择性，并且得到的非共平面联萘基或联喹啉基单元防止了分子密堆积。因此，当将其掺入OLED，尤其是发射层时，可以获得高光致发光效率，以及可能的高电致发光效率。
因此，本发明一方面涉及一种OLED，其中发射层夹在至少阴极和阳极之间，并且其中发射层包括以下通式(I)所示的联萘或联喹啉衍生物：
Figure C20031011874300041
其中，R1-R12各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、乙烯基、氨基、芳族化合物或杂芳族化合物，并且如上所示，萘环或喹啉环上的4和4’位是未取代的。X可以表示碳或氮原子，但是，如果X表示氮原子，那么R6和R12不存在。
式(I)所示的化合物可以直接用作发射层，或者在发射层含有联萘或联喹啉衍生物主体加上发射掺杂剂的情况下，作为主体材料用于发射掺杂剂。发射掺杂剂也可以是上述定义的式(I)所示化合物。
当式(I)所示的化合物是手性分子，并且当化合物的旋光对映体被分离为单独的R和S对映体时，拆分的联萘或联喹啉衍生物在发射层中产生的光是偏振的。
另一方面，本发明涉及的是一种在至少一个电荷迁移层与阳极和阴极之间夹有发射层的OLED。电荷迁移层可以是电子迁移层或空穴迁移层，或以上二者。根据本发明的这一方面，电荷迁移层包括以上通式(I)的联萘或联喹啉衍生物。
根据这一方面，通式(I)所示的化合物可以直接用作电荷迁移层，或者在电荷迁移层含有主体材料加上电荷迁移掺杂剂的情况下，形成电荷迁移主体材料。
提供该概述是为了更快地理解本发明的特征。结合附图，参照以下优选实施方案的详细描述，可以更充分地理解本发明。
附图简要说明
图1是化合物2的差示扫描量热(DSC)曲线。
图2是化合物4在CHCl3中的PL图谱。
图3是本发明OLED的横截面示意图。
发明详述
联萘具有以下结构：
本发明涉及一种含有具有以下通式的联萘或联喹啉衍生物的有机发光器件：
Figure C20031011874300052
在上式(I)中，R1-R12可以是取代或未取代的，这取决于在合成中使用的原料，或欲实现的所需特性。取代基可以包括但不限于，氢原子、烷基、烷氧基、乙烯基、氨基、芳族化合物或杂芳族化合物。优选R1-R12是用于有机发光器件(OLED)应用的发射和/或电荷迁移基团。
如上所示，萘环或联喹啉环上的4和4’位是未取代的。此外，在上式(I)中，X可以表示碳或氮原子，但是，如果X表示氮原子，那么R6和R12不存在。
与大的聚合物相比，用于本发明的联萘或联喹啉衍生物是小分子。
在本发明的优选实施方案中，化合物的旋光对映体被分离为单独的R和S对映体。当联萘或联喹啉衍生物被拆分并将其用作OLED中的发射层时，发射出的光将是偏振的。
根据另一优选实施方案，联萘或联喹啉衍生物在2和2’位上被取代，得到扭转构象的化学结构。在该实施方案中，式(I)中的R1和R7表示不为氢的取代基。更优选R1和R7表示赋予化合物发射、空穴迁移和电子迁移特性的取代基。芳胺基是适合的空穴迁移基团的例子。可用于提供电子迁移特性的取代基包括，但不限于噁二唑类、噻二唑类或三唑类、二芳基砜、芳基亚砜、氟代芳基、联苯类、二芳基氧化膦和二苯酮。尤其优选芳基取代的噁二唑、噻二唑或三唑作为电荷迁移取代基。
图1示意性地描述了本发明的OLED，其包括透明底物1、紧邻底物的阳极2、紧邻阳极的空穴迁移层3、发射层4、电子迁移层5和阴极6。这些层本身分别含有具有类似组分或官能的多个材料层。
式(I)的联萘或联喹啉可以以许多方式用于OLED。一方面，将联萘或联喹啉衍生物包括在OLED的发射层中，其中发射层夹在至少一个阴极和一个阳极之间。此时，联萘或联喹啉衍生物可以是发射层主体、发射掺杂剂，或二者均是。
除发射层之外，本发明的另一OLED具有夹在阴极和阳极之间的电荷迁移层，其中电荷迁移层包括符合上述式(I)的联萘或联喹啉衍生物。衍生物可以是电子迁移层、空穴迁移层或上述二者的组分。作为这些层的组分，联萘或联喹啉衍生物可以作为主体或电荷迁移掺杂剂。
适合本发明使用或作为制备本发明衍生物的原料的联萘或联喹啉衍生物材料可以使用本领域已知的方法制备。这些方法包括但不限于，Suzuki偶合反应和钯(O)催化的胺基化反应。参见，Accounts ofChemical Research，Vol.31，805(1998)；Angewandte ChemieInternational Edition English，Vol.37，2047(1998)；ChemicalReviews，Vol.95，No.7，2457-2483(1995)，以及TetrahedronLetters，Vol.39，671(1998)，此处引作参考。
本发明公开的用于OLED的联萘或联喹啉衍生物的一个优点在于它们防止了分子密堆积。该优点是由于两个萘基或喹啉基之间的大的双面角。由于分子密堆积被防止，得到的OLED具有高度的光致和电致发光效率。
本发明的OLED是通过以下步骤制成的：首先得到干净的底物，上面具有ITO图样。随后，用O2等离子体处理底物1-5分钟。一处理完，将底物置于热蒸发器中，并将压力抽至低于6×10-6Torr。随后将带有或不带有掺杂剂的发射层蒸发在底物上。任选将空穴迁移层和/或电子迁移层也蒸发在底物上。最后，在上面沉积另一电极层。
优选的空穴迁移材料是1，4-双[(1-萘基苯基)氨基]联苯(NPD)，其具有以下结构：
1，4-双[(1-萘基苯基)氨基]联苯(NPD)
优选的电子迁移材料是4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)，其具有以下结构：
Figure C20031011874300081
4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)
可用于本发明的适合的发射材料是具有以下结构的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)：
AlQ3：三(8-羟基喹啉)铝
大量联萘或联喹啉衍生物已经被合成出来，以实验其对于OLED的适用性。
实施例1
Figure C20031011874300083
化合物(1)
可以按照上述参考文献，使用钯(O)催化的胺基化反应合成化合物(1)。在圆底烧瓶中加入2，2’-二氨基-1，1’-联萘(0.568g，2mmol)、碘苯(1.14ml，10mmol)、NaOt-Bu(0.96g，10mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(50mg)和1，4-二噁烷(25ml)。混合物在N2下于80℃搅拌两天。冷却后，将混合物倾入水中。产物随后用甲苯萃取、用水洗涤并经MgSO4干燥。过滤和浓缩后，通过柱色谱法(硅胶，CH2Cl2/己烷的混合物)纯化。热重量分析(TGA)扫描显示热分解温度是305℃。可以使用上述通用步骤，将化合物(1)制成OLED。
实施例2
Figure C20031011874300091
按照类似于上述化合物(1)的方式合成化合物(2)。区别在于用4-溴联苯代替碘苯。差示扫描量热法(DSC)显示了337℃的非常高的熔点。同时TGA显示出440℃的高分解温度。DSC扫描结果见图1所示。化合物(2)具有的HOMO值是-5.58eV，LUMO是-2.48eV。可以使用上述通用步骤，将化合物(2)制成OLED。
实施例3
Figure C20031011874300092
化合物(3)
可以按照上述参考文献，使用Suzuki偶合反应和钯(0)催化的胺基化反应合成化合物(3)。在圆底烧瓶中加入2，2’-二溴-1，1’-联萘(0.824g，2mmol)、4-联苯基硼酸(1.6g，8mmol)、Pd(P-t-Bu3)2(80mg)、NaOt-Bu(0.96g，10mmol)和30ml干燥的邻二甲苯。混合物在N2下于110℃搅拌两天。冷却后，将混合物倾入水中。产物随后用甲苯萃取、用水洗涤并经MgSO4干燥。过滤和浓缩后，通过柱色谱法(硅胶，CH2Cl2/己烷的混合物)纯化，并从甲苯/己烷中重结晶。DSC扫描显示化合物具有的熔解温度是272℃。可以使用上述通用步骤，将化合物(3)制成OLED。
实施例4
Figure C20031011874300101
化合物(4)
经多步反应合成化合物(4)。根据Synthesis，317-320页(1985)(此处引作参考)公开的步骤，通过NBS与2，2’-二甲基-1，1’-联萘的反应得到2，2’-二溴甲基-1，1’-联萘。在过量的亚磷酸三乙酯中回流2，2’-二溴甲基-1，1’-联萘，得到酯化合物。根据在Chemistry of Materials，Vol.11，1568-1575(1999)中公开的类似参考步骤，在POCl3(1.2当量)的存在下，通过三苯胺(1当量)和氘代DMF-d7(1.4当量)的反应得到氘代的4-醛三苯胺。最后，在圆底烧瓶中加入1，1’-联萘酯化合物(0.77g，1.39mmol)、氘代的4-醛三苯胺(0.8g，2.92mmol)、NaOt-Bu(0.4g，4.17mmol)和10ml干燥的DMF。混合物在N2下于室温搅拌两天。将混合物倾入100ml水中。过滤沉淀并用水和甲醇洗涤。终产物通过柱色谱法(硅胶，CH2Cl2/己烷的混合物)纯化。DSC显示化合物(4)具有的Tg是122℃，并如图2所示具有强蓝光发射。可以使用上述通用步骤，将该化合物制成OLED。
实施例5
按照上述步骤制备OLED。该器件是使用ITO阳极，以及沉积于其上的用作空穴迁移体的NPD构成的。Bphen用作电子迁移体，而锂铝合金用作阴极。在该器件中，还存在发射层。化合物(3)是主体，而化合物(4)是掺杂剂。
通过ITO电极与正极(+)接触而Al阴极与负极(-)接触，向所得器件施加驱动电压，以试验光的发射，并获得均匀的蓝色光。7V下器件产生的电流密度是100mA/cm2。7V下测得器件的发光度是1350cd/m2。OLED的最大外量子效率是1.2％，且最大外功率是1.01m/W。CIE色坐标是(0.19，0.22)。
实施例6
按照上述步骤制备OLED，其中化合物(1)是空穴迁移体，AlQ3是绿光发射体和电子迁移体。施加正偏压，器件发射绿光，在520nm出峰，这是典型的AlQ3发射。14V下器件的发光度是10000cd/m2。
实施例7
按照上述步骤制备另一OLED，其中化合物(2)是空穴迁移体，AlQ3是绿光发射体和电子迁移体。施加正偏压，器件发射绿光，在520nm出峰，这是典型的AlQ3发射。11V下测得该器件的发光度是12000cd/m2。
上述实施例仅用于阐述，而不应认为是对发明的限制，本发明的范围是由以下权利要求定义的，并认为其包含的各种变型和改进对于本领域技术人员是显而易见的。

Claims (4)

1.一种有机发光器件，其包括：
阳极，
阴极，和
夹在所述阴极和所述阳极之间的至少一层或多层有机层，其中所述有机层中的至少一层是具有下式所示的联萘衍生物的发射层：
Figure C2003101187430002C1
                     化合物(3)。
2.权利要求1的有机发光器件，其中所述联萘衍生物包括在其中作为所述发射层的主体。
3.一种有机发光器件，其包括：
阳极，
阴极，和
夹在所述阴极和所述阳极之间的至少一层或多层有机层，其中所述有机层中的至少一层是具有下式所示的联萘衍生物的发射层：
Figure C2003101187430002C2
                       化合物(4)。
4.权利要求3的有机发光器件，其中所述联萘衍生物包括在其中作为所述发射层的掺杂剂。
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