CN1691854A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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CN1691854A CNA2005100660233A CN200510066023A CN1691854A CN 1691854 A CN1691854 A CN 1691854A CN A2005100660233 A CNA2005100660233 A CN A2005100660233A CN 200510066023 A CN200510066023 A CN 200510066023A CN 1691854 A CN1691854 A CN 1691854A
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李在万
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Abstract

本发明提供了一种有机电致发光器件。本发明包括阳极、阳极上的有机放射层，和在该有机放射层上的阴极，其中有机发射层具有如式1的结构。

Description

有机电致发光器件
本申请要求2004年4月19日提交的申请号为10-2004-0026721的韩国申请的优先权，并在此通过引用该申请而包含其内容。
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光器件，并且尤其是涉及一种蓝色磷光有机电致发光器件。
背景技术
近来，随着制造宽屏显示器装置的趋势，对占据较少面积的平板显示器装置的需求正不断增加。
可以被称为有机光发射二极管(OLED)的有机电致发光器件技术作为一种平板显示器装置技术已被快速地发展起来。并且已经发布了各种样机。
有机电致发光器件是一种通过以下方式发光的装置。首先，如果电荷被注入阴极和阳极之间的有机层，则电子和空穴对形成并湮灭。在湮灭的同时，电子/空穴对发射光。
因此，可以在如塑料的柔性透明基底上形成的有机电致发光器件可以在低于等离子显示板(PDP)或无机电致发光(EL)显示器的电压下(低于10V)被驱动。
有机电致发光器件只需要相对低的电能消耗并提供极佳的色彩感觉。
为了在低电压下驱动有机电致发光器件，保持有机层非常薄且厚度均一(100～200nm)以及装置的稳定性是重要的。
为了使有机电致发光器件具有高效率，保持空穴和电子之间的密度平衡是重要的。
例如，如果电子传输层(ETL)位于放射层(EML)和阴极之间，大部分从阴极注入放射层的电子会向阳极移动以与空穴结合。
但是，如果在阳极和放射层之间插入空穴传输层(HTL)，则注入发射层的电子被空穴传输层的界面阻挡。如此以来，电子就不能继续向阳极移动而仅滞留在放射层中。因此，提高了结合效率。
制备有机EL器件的过程说明如下：
(1)首先，阳极材料被覆盖在透明基底上。ITO(氧化铟锡)通常被用作阳极材料。
(2)空穴注入层(HIL)被覆盖在阳极材料上。铜酞菁(CuPC)作为空穴注入层被主要以10～30nm厚度覆盖其上。
(3)引入空穴传输层(HTL)。4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(4，4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl)(NPB)作为空穴传输层以30～60nm厚度被沉积。
(4)在其上形成有机放射层。在此过程中，如果需要则向其中添加掺杂剂。当发射蓝光时，4，4’-N，N-二咔唑联苯(CBP)作为有机放射层以30～60nm厚度被沉积。并且二(2-(4，6-二氟苯基)吡啶基-N，C2’)吡啶甲酸铱(III)(bis(2-(4，6-difluorophenyl)pyridyl-N，C2’)iridium(III)picolinate)(命名为Firpic)主要被用作掺杂剂。
(5)在其上顺序地涂覆电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)或者形成电子注入传输层。
如果发射蓝光，通常使用具有极佳电子注入/传输能力的二(2-甲基-8-喹啉合)4-苯基苯酚酸4-联苯氧合铝(III)(4-biphenyloxolatoaluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate)(命名为BAlq3)。
(6)在其上涂覆阴极。并且，在其上最后形成保护层。
然而，在现有技术的结构中，有机电致发光器件的效率和性能取决于被用作放射层的基质(host)的种类。
发明内容
因此，本发明致力于一种充分地避免了一个或多个由现有技术的限制和缺点而导致的问题的有机电致发光器件。
本发明的目的是提供一种有机电致发光器件，通过该器件以使用放射层的基质物质的方式提供高亮度。
本发明的其它的优点、目的和特性在以下说明中被部分阐述，并且本领域普通技术人员经以下的或由本发明的实践中习得的检测中可以清楚地理解本发明的部分优点、目的和特性。本发明的目的和其它优点可通过在关于此的书面说明书和权利要求书以及图中特别指出的结构而实现和达到。
为了达到这些目的和其它优点、并且符合此处体现和概括描述的本发明的目的，根据本发明的有机电致发光器件包括阳极、阳极上的有机放射层，和在有机放射层上的阴极，其中有机放射层具有如式1的结构，
式1
Figure A20051006602300061
可以理解对本发明的上述一般性描述和随后详细描述均是范例性和解释性的，并旨在对要求保护的发明提供进一步的解释。
具体实施方式
现将对本发明的优选实施例进行详细描述。
根据本发明的有机电致发光器件可以通过顺序地叠加阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机放射层、电子传输层、电子注入层和阴极而形成。
其中，有机放射层可以由具有式1的结构的基质材料形成。
[式1]
Figure A20051006602300071
在式1中，式1中的基质材料为由下面方式合成的4-咔唑基-3’，5’-二咔唑基联苯(TCB)。
1. 1-溴-3，5，-二咔唑基苯的合成
Figure A20051006602300072
首先，在干燥的圆底三颈烧瓶中，将1，3，5-三溴苯(5.0g，0.016mol)和咔唑(5.84g，0.035mol)加入无水甲苯(150mL)中，并在室温下搅拌30分钟。
向其中加入醋酸钯(0.11g，0.5mmol)、三(t-丁基)膦(0.13g，0.6mmol)和t-丁氧基钠(4.03g，0.042mol)，并在130℃进行回流8小时。
反应完成后，通过旋转蒸发仪除去甲苯。混合物被加入到蒸馏水(200mL)中并搅拌30分钟。
过滤沉淀物并用己烷(200mL)洗涤。进行硅胶涂覆后，以己烷∶二氯甲烷(5∶1)进行闪蒸塔(flash column)处理。
在对溶剂进行减压蒸馏后，一旦使用石油醚形成沉淀，就进行过滤以获得1-溴-3，5-二咔唑基苯(5.96g，产率：77％)。
2. 1-溴-4-咔唑基苯的合成
Figure A20051006602300081
首先，在干燥的圆底三颈烧瓶中，1，4-二溴联苯(5.0g，0.02mol)和咔唑(3.2g，0.019mol)被加入到无水甲苯(100mL)中，并在室温下搅拌30分钟。
向其中加入醋酸钯(0.1g，0.42mmol)、三(t-丁基)膦(0.13g，0.63mmol)和t-丁氧基钠(4.03g，0.042mol)，并在130℃回流8小时。
反应完成后，通过旋转蒸发仪除去甲苯。混合物被加入到蒸馏水(150mL)中并搅拌30分钟。
沉淀经过滤并用己烷(150mL)洗涤。进行硅胶涂覆后，以己烷∶二氯甲烷(3∶1)进行闪蒸塔处理。
在对溶剂进行减压蒸馏后，一旦使用石油醚以形成沉淀，就进行过滤以获得1-溴-4-咔唑基苯(5.41g，产率：80％)。
3.  4-咔唑基苯基硼的合成
Figure A20051006602300091
首先，1-溴4-咔唑基苯(5.0g，0.016mol)和无水THF(50mL)被加入到干燥的圆底二颈烧瓶中并随后搅拌。
然后，当烧瓶温度低于-78℃后，向其中缓慢地滴加2.5Mn-BuLi(6.8mL，0.017mol)。
温度上升到0℃，而后搅拌10分钟。
温度低于-78℃后，硼酸三乙酯(4.53g，0.031mol)被缓慢地滴加到烧瓶中，并在室温下搅拌5小时。
随后，反应物被缓慢地倒入2N-HCl(100mL)和冰(100g)中。
所形成的沉淀经过滤并用己烷(200mL)洗涤。从而得到4-咔唑基苯基硼(3.1g，产率：70％)。
4. 4-咔唑基-3’，5’-二咔唑基联苯(TCB)的合成
Figure A20051006602300101
首先，在干燥的圆底三颈烧瓶中，1-溴-3，5-二咔唑基苯(2.0g，4mmol)和4-咔唑苯基硼(1.2g，4mmol)被加入到无水THF(60mL)和2M-CaCO3溶液(50mL)中，并进行搅拌。
温度升高到50℃后，四(三苯基磷)合钯(0.24g，0.21mmol)被加入其中。并且在90℃下回流12小时。
反应完成后，除去溶液。进行过滤并随后用蒸馏水(100mL)进行洗涤。
进行硅胶涂覆后，以己烷∶二氯甲烷(3∶1)中进行闪蒸塔处理。在对溶剂进行减压蒸馏后一旦使用石油醚以形成沉淀，就进行过滤以获得4-咔唑基-3’，5’-二咔唑基联苯(2.1g，产率：79％)。
根据本发明的优选实施例的有机电致发光器件说明如下。
实施例
布图ITO(氧化铟锡)基底(玻璃)以具有3mm×3mm的放射尺寸。并且，对形成图案的基底进行清洁处理。
接下来，当基质被装入真空室内后，其中保持1×10-6托的基本压力。并且，以空穴注入层(60)、NPD(200)、TCB(200)+Firpic(8％)(50)、BL(3500)、LiF(5)和Al(1000)的顺序在ITO基底上形成有机物质层。
如果施加1mA的电流，显示为1226cd/m2(8.92V)。此时，CIE(Commision internationale de L’Eclairage)为x＝0.186和y＝0.400。
NPD和Firpic如式2所示。
[式2]
因此，根据本发明的有机电致发光器件包括在阴极与阳极之间的具有基质和掺杂剂物质的有机放射层，并且使用式1中的基质材料形成有机放射层，因而获得了高亮度的蓝色磷光有机电致发光器件。
可对本发明作出各种修改和变化对本领域技术人员显而易见的。因此，本发明包括了在附加的权利要求和其等效物的范围内提出的对本发明的修改和变化。

Claims (1)

1、一种有机电致发光器件，包括：
阳极；
在阳极上的有机放射层；和
在有机放射层上的阴极，其中有机放射层具有如式1的结构，
式1
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