CN105622568B - 一种有机化合物及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机化合物，其具有结构式(I)或(II)所示分子结构：其中：Ar为含杂原子的C4‑C7的环状基团中的任意一种；R1、R2基团分别独立地选自H、C1‑C5的烷基中的任意一种；R选自如下基团中的任意一种：或者其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别独立地选自C6‑C20的芳香基、C1‑C5烷基取代的C6‑C20的芳香基中的任意一种，该有机化合物为螺旋状联萘衍生物。本发明所提供的有机化合物作为OLED发光层主体材料，具有玻璃化温度高、能带宽、不易结晶、浓度猝灭效应小等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，尤其涉及一种可用于宽能带、高玻璃化转变温度(Tg)的有机发光二极管发光层主体材料的有机化合物、其合成方法，以及包括所述有机发光二极管发光层主体材料的器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-emitting Diode，OLED)因具有全固态、自发光性、高亮度、高分辨率、超广视角(170度以上)、响应速度快、低驱动电压(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽、可使用柔性基板、体积小、厚度薄、以及重量轻等优点，近年来在平面显示器领域，逐步受到关注，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域均有广泛应用。OLED一般由两侧电极以及夹在电极之间的具有半导体性质的有机薄膜(发光层)组成，其中至少一侧电极为透明电极。在外界电压驱动下，阴极注入的电子和阳极注入的空穴在发光层相互作用，形成受激的激子，激子从激发态回到基态时辐射跃迁产生能力差，最终以光子的形式释放。
但是有机电致发光材料一般为单线态荧光染料或三线态磷光染料，但是该材料具有较强的浓度猝灭效应，会降低发光层的发光效率。因此，目前有机发光二极管器件中的发光层，几乎都使用主-客发光体系统结构，即将荧光染料或磷光染料等客发光体材料掺杂于具有良好的载流子传输能力的主体材料中，这可以大大降低激子浓度过大所引起的淬灭，尤其是磷光发光材料的三线态-三线态湮灭效应。
如：Forrest和Thompson等人以4,4’-N,N’-二咔唑基-3,5-取代苯为主体材料、蓝光铱配合物为掺杂材料得到的有机电致发光器件，最大功率可达8.9ml/W。中国专利申请CN102031104A公开了四苯基硅及咔唑的蒽衍生物的双极性磷光主体材料，并掺杂Ir(ppy)3。中国专利申请CN101368096A公开了一种掺杂于主发光体中的铱络合物，以及将其与主发光材料掺杂后获得的发光层。以及日本专利申请JP2002-305083A也公开了主发光材料、客发光材料等有机层中通常使用的化合物的结构。
一般情况下，主体材料的能隙应当大于客发光体材料的能隙，否则容易发生能量从客发光体回转到主体材料而降低器件的效率，除此之外，对主体材料——尤其是小分子主体材料，在结晶性能以及玻璃化温度上也有较高的要求。
发明内容
本发明提供了一种有机化合物，所要解决的是OLED中小分子主体材料易结晶和Tg较低的问题。
本申请第一个方面是提供一种有机化合物，其具有结构式(I)或(II)所示分子结构：
其中，Ar为含杂原子的C4-C7的环状基团中的任意一种。
其中，Ar优选为苯环、吡啶中的任意一种，更优选为苯环。
其中，所述有机化合物，具有结构式(I-1)或(II-1)所示分子结构：
本发明上述内容中，R1、R2基团的数量可以分别独立的为1个或多个，并且可以是在萘环的任意位置取代。
其中，R1、R2可以相同或不同。
其中，R1、R2基团可以分别独立地选自H、C1-C5的烷基中的任意一种。
本发明上述内容中，R可以是选自如下基团中的任意一种：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以相同或不同。
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以分别独立地选自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一种。
在本发明的一种优选实施例中，所述有机化合物为螺旋状联萘衍生物。
本发明上述内容中，所述C1-C5的烷基可以是优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一种或几种。
本发明上述内容中，所述C6-C20的芳香基可以是优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基中的任意一种或几种。
在本发明一种优选实施例中，R基团选自如下基团中的任意一种：
其中，上述有机化合物为螺旋状联萘衍生物。
本发明第二个方面是提供一种上述有机化合物的合成方法，包括：
结构式(III)所示的R或S构型1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物于45-70℃反应，得到中间体(V)；其中，X1和X2分别独立地选自卤素原子；
中间体(V)中的卤素原子X1被R基团取代得到结构式(I)或(II)所示有机化合物。
其中，R1、R2基团的数量可以分别独立的为1个或多个，并且可以是在萘环的任意位置取代。
其中，R1、R2可以相同或不同。
其中，R1、R2基团可以分别独立地选自H、C1-C5的烷基中的任意一种。
其中，X1和X2可以相同或不同。
其中，X1和X2分别独立地优选为Cl或Br。
其中，Ar为C4-C7的环状基团，含杂原子的C4-C7的环状基团中的任意一种。
其中，Ar优选为苯环、吡啶中的任意一种，更优选为苯环。
其中，结构式(IV)所示化合物优选为结构式(VI)所示的3,5-二(卤代甲基)-卤代苯：
其中，R可以是选自如下基团中的任意一种：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以相同或不同。
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以分别独立地选自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一种。
其中，本发明上述内容中，所述C1-C5的烷基可以是优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一种或几种。
其中，本发明上述内容中，所述C6-C20的芳香基可以是优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基中的任意一种或几种。
在本发明一种优选实施例中，R基团选自如下基团中的任意一种：
本发明所述的合成方法中，结构式(III)所示的1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物之间的反应，优选为在催化剂存在下进行。
其中，所述催化剂可以是选自K2CO3、Na2CO3、NaOH、KOH、Mg/I2中的任意一种或几种，更优选为K2CO3。
本发明所述的合成方法中，结构式(III)所示的1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物之间的反应，反应温度优选为50-60℃，更优选为在丙酮溶剂中回流条件下进行。
本发明所述的合成方法中，中间体(V)中的X1被R基团取代的反应，优选为中间体(V)与R-H通过布赫瓦尔德偶联反应(Buckwald Coupling)进行。
本发明所述的合成方法中，中间体(V)中的X1被R基团取代的反应，反应温度优选为80-160℃，更优选为90-150℃，更优选为在选自二氧六环、甲苯、丁醚的任意一种或几种溶剂中回流反应。
所述布赫瓦尔德偶联反应中，优选为在碱存在下进行，所述碱可以是选自叔丁醇钠、Cs2CO3、K2CO3、K3PO4中的任意一种或几种。
本发明第三个方面是提供一种有机发光器件，包括至少一个有机发光二极管，所述有机发光二极管包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的发光层，所述发光层至少包括一种具有结构式(I)或(II)所示分子结构的有机化合物：
其中，Ar为C4-C7的环状基团，含杂原子的C4-C7的环状基团中的任意一种。
其中，Ar优选为苯环、吡啶中的任意一种，更优选为苯环。
其中，所述有机化合物为螺旋状联萘衍生物，具有优选结构式(I-1)或(II-1)所示分子结构：
本发明上述内容中，R1、R2基团的数量可以分别独立的为1个或多个，并且可以是在萘环的任意位置取代。
其中，R1、R2可以相同或不同。
其中，R1、R2基团可以分别独立地选自H、C1-C5的烷基中的任意一种。
本发明上述内容中，R可以是选自如下基团中的任意一种：
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以相同或不同。
其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4可以分别独立地选自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一种。
本发明上述内容中，所述C1-C5的烷基可以是优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一种或几种。
本发明上述内容中，所述C6-C20的芳香基可以是优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基中的任意一种或几种。
在本发明一种优选实施例中，R基团选自如下基团中的任意一种：
其中，所述发光层中还包括掺杂的荧光染料或磷光染料。
本发明所述的有机发光器件，可以是冷光源，显示器，或者包括所述显示器的手机、电脑、ATM机、POS机、游戏机、复印机、数码相机、DVD、仪表中的任意一种或几种。
本发明提供了一种有机化合物，该有机化合物为螺旋状联萘衍生物，两个萘环之间存在一定的二面角而不是完全共轭。这类结构的分子由于苯环和苯环之间的不完全共轭带来了2个优点：1)HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低空分子轨道)的能及差较大，不易产生能量回转；2)分子的不共平面使得不容易产生堆积作用而发生浓度淬灭效应。
主体材料的玻璃化转变温度对于器件的稳定性有极大的影响，本发明提供的有机化合物，相对大的分子尺寸能带来玻璃化转变温度的提升，同时分子间的空间效应也会具有增强作用。
本发明所提供的有机化合物作为OLED发光层主体材料，解决了小分子主体材料易于结晶以及一些宽能带主体材料低的玻璃化温度的缺点，本发明采用一系列螺旋联萘结构作为主体材料，两个萘环之间存在一定的二面角而不是完全共轭，而且还可以替换中间的连接苯环，比如使用吡啶环来代替中间的苯环，以提升材料的电子传输性能，由实验数据可知，本发明得到的有机化合物具有玻璃化温度高、能带宽、不易结晶、浓度猝灭效应小等优点。
具体实施方式
实施例1
步骤1，
将R或S构型1,1'-联-2-萘酚(28.6g，0.1mol，1.0eq)、3,5-二溴甲基溴苯(40.78g，0.12mol，1.2eq)和K2CO3(41.4g，0.3mol，3.0eq)装入一个3L的圆底烧瓶中，加入1L无水丙酮，搅拌回流24小时。随后冷却至室温，使用旋转蒸发仪进行真空浓缩以去除有机溶剂并得到粗产物，以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1∶2)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到R或S构型2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-溴苯)-1,1’-联萘(42g，0.09mol，收率90％)，反应方程式如下所示：
MS:m/z＝467.1(M++)；1HNMR(400M,d6-DMSO):7.64(d,2H),7.60(d,2H),7.56(d,2H),7.32(dd,2H),7.29(s,2H),7.21(dd,2H),7.10(d,2H),7.06(s,1H),5.30(s,4H).Anal.Calcd for C28H19BrO2:C,71.96；H,4.1；O,6.85.Found:C,71.93；H,4.08；N,6.86.
步骤2，
将R或S构型2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-溴苯)-1,1’-联萘(23.3g，0.05mol，1.0eq)、二苯基胺结构的单体(0.06mol，1.2eq)和Cs2CO3(48.75g，0.15mol，3.0eq)、Pd(OAc)2(0.336g，1.5mmol，0.03eq)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ru-Phos，1.4g，3mmol，0.06eq)装入一个1L的圆底烧瓶中，加入500ml无水二氧六环，氮气保护下搅拌回流24小时。随后冷却至室温，使用旋转蒸发仪进行真空浓缩以去除有机溶剂并得到粗产物，以乙酸乙酯/石油醚(体积比为1∶1)为流动相将所得粗产物进行柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到R或S构型2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-取代苯)-1,1’-联萘(收率：70％)，反应方程式如下所示：
MS:m/z＝556.2(M+H+)；1HNMR(400M，d6-DMSO)):8.48(dd,2H),8.05(dd,2H),7.77(td,2H),7.55(dd,2H),7.44(dt,2H),7.20(dd,4H),7.11(d,2H),6.81(tt,2H),6.72(dt,1H),6.63(d,4H),6.61(t,2H),5.30(s,4H).Anal.Calcd for C40H29NO2:C,86.46；H,5.26；N,2.52.Found:C,86.43；H,5.29；N,2.53.
经检测，本实施例化合物激发波长：320nm；发射波长：467nm；玻璃化温度Tg：139℃。
实施例2
步骤1，2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-溴苯)-1,1’-联萘的合成
按照实施例1所述方法合成。
步骤2，2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-溴苯)-1,1’-联萘的合成
将R或S构型2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-溴苯)-1,1’-联萘(0.05mol，1.0eq)、咔唑单体(0.05mol，1.0eq)和Cs2CO3(0.15mol，3.0eq)、Pd(OAc)2(1.5mmol，0.03eq)、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯(Ru-Phos，3mmol，0.06eq)装入一个1L的圆底烧瓶中，加入500ml无水甲苯，氮气保护下搅拌回流24小时。随后冷却至室温，使用旋转蒸发仪进行真空浓缩以去除有机溶剂并得到粗产物，柱层析提纯，在50℃下真空干燥后得到R或S构型2,2’-(1”,3”-二苄氧-5”-取代苯)-1,1’-联萘，反应方程式如下所示：
经检测，本实施例化合物激发波长：320nm；发射波长：467nm；玻璃化温度Tg：139℃。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (7)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有结构式(I)或(II)所示分子结构：
其中，R1、R2分别独立地选自H、C1-C5的烷基中的任意一种；
其中，R选自如下基团中的任意一种：
2.一种有机化合物的合成方法，包括：
结构式(III)所示的R或S构型1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物于45-70℃反应，得到中间体(V)；其中，X1和X2分别独立地选自卤素原子；
中间体(V)中的卤素原子X1被R基团取代得到结构式(I)或(II)所示有机化合物；
其中，
R1、R2基团分别独立地选自H、C1-C5的烷基中的任意一种；
其中，Ar为苯基；
其中，R基团选自如下基团中的任意一种：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，结构式(III)所示的R或S构型1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物之间的反应，在催化剂存在下进行，其中，所述催化剂选自K2CO3、Na2CO3、NaOH、KOH、Mg/I2中的任意一种或几种。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，结构式(III)所示的R或S构型1,1’-联-2-萘酚与结构式(IV)所示化合物之间的反应，反应温度为50-60℃。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，中间体(V)中的X1被R基团取代的反应，中间体(V)与R-H通过布赫瓦尔德偶联反应进行。
6.一种有机发光器件，其特征在于，包括至少一个有机发光二极管，所述有机发光二极管包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的发光层，所述发光层至少包括根据权利要求1所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其特征在于，所述的有机发光器件，为冷光源，显示器，或者包括所述显示器的手机、电脑、ATM机、POS机、游戏机、复印机、数码相机、DVD、仪表中的任意一种或几种。
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