TW201615634A - 一種有機化合物及其合成方法和應用 - Google Patents

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Abstract

本發明提供了一種有機化合物，其具有結構式（I）或（II）所示分子結構：□其中： Ar為含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種； R1、R2基團分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種； R選自如下基團中的任意一種：□或者□其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種，該有機化合物為螺旋狀聯萘衍生物。本發明所提供的有機化合物作為OLED發光層主體材料，具有玻璃轉化溫度高、能帶寬、不易結晶、濃度猝滅效應小等優點。

Description

一種有機化合物及其合成方法和應用
本發明涉及一種有機化合物，尤其涉及一種可用於寬能帶、高玻璃轉化溫度（Tg）的有機發光二極體發光層主體材料的有機化合物、其合成方法，以及包括所述有機發光二極體發光層主體材料的元件。
有機發光二極體（Organic Light-emitting Diode，OLED）因具有全固態、自發光性、高亮度、高分辨率、超廣視角（170度以上）、響應速度快、低驅動電壓（3-10V）、功耗低、工作溫度範圍寬、可使用柔性基板、體積小、厚度薄、以及重量輕等優點，近年來在平面顯示器領域，逐步受到關注，如照明系統、通訊系統、車載顯示、便攜式電子設備、高清晰度顯示甚至是軍事領域均有廣泛應用。OLED一般由兩側電極以及夾在電極之間的具有半導體性質的有機薄膜（發光層）組成，其中至少一側電極為透明電極。在外界電壓驅動下，陰極注入的電子和陽極注入的電洞在發光層相互作用，形成受激的激子，激子從激發態回到基態時輻射躍遷產生的能階差，最終以光子的形式釋放。
但是有機電致發光材料一般為單線態螢光染料或三線態磷光染料，但是該材料具有較強的濃度猝滅效應，會降低發光層的發光效率。因此，目前有機發光二極體器件中的發光層，幾乎都使用主-客發光體系統結構，即將螢光染料或磷光染料等客發光體材料摻雜於具有良好的載流子傳輸能力的主體材料中，這可以大大降低激子濃度過大所引起的淬滅，尤其是磷光發光材料的三線態-三線態煙滅效應（triplet-triplet annihilation）。
如：Forrest和Thompson等人以4,4’-N,N’-二咔唑基-3,5-取代苯為主體材料、藍光銥配合物為摻雜材料得到的有機電致發光器件，最大功率可達8.9ml/W。中國專利申請CN102031104A公開了四苯基矽及咔唑的蒽衍生物的雙極性磷光主體材料，並摻雜Ir(ppy)3。中國專利申請CN101368096A公開了一種摻雜於主發光體中的銥絡合物，以及將其與主發光材料摻雜後獲得的發光層。以及日本專利申請JP2002-305083A也公開了主發光材料、客發光材料等有機層中通常使用的化合物的結構。
一般情況下，主體材料的能隙應當大於客發光體材料的能隙，否則容易發生能量從客發光體回轉到主體材料而降低器件的效率，除此之外，對主體材料——尤其是小分子主體材料，在結晶性能以及玻璃轉化溫度上也有較高的要求。
本發明提供了一種有機化合物，所要解決的是OLED中小分子主體材料易結晶和Tg較低的問題。
本申請第一個方面是提供一種有機化合物，其具有結構式（I）或（II）所示分子結構： （I）                                                （II）
其中，Ar為含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種。
其中，Ar優選為苯環、吡啶中的任意一種，更優選為苯環。
其中，所述有機化合物，具有結構式（I-1）或（II-1）所示分子結構： （I-1）                                               （II-1）
本發明上述內容中，R1 、R2 基團的數量可以分別獨立的為1個或多個，並且可以是在萘環的任意位置取代。
其中，R1 、R2 可以相同或不同。
其中，R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種。
本發明上述內容中，R可以是選自如下基團中的任意一種：
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以相同或不同。
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種。
在本發明的一種優選實施例中，所述有機化合物為螺旋狀聯萘衍生物。
本發明上述內容中，所述C1-C5的烷基可以是優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一種或幾種。
本發明上述內容中，所述C6-C20的芳香基可以是優選為苯基、聯苯基、萘基、蒽基中的任意一種或幾種。
在本發明一種優選實施例中，R基團選自如下基團中的任意一種：
其中，上述有機化合物為螺旋狀聯萘衍生物。
本發明第二個方面是提供一種上述有機化合物的合成方法，包括：
結構式（III）所示的R或S構型1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物於45-70°C反應，得到中間體（V）；其中，X1 和X2 分別獨立地選自鹵素原子；
中間體（V）中的鹵素原子X1 被R基團取代得到結構式（I）或（II）所示有機化合物。 （III）                              （IV）（V）
其中，R1 、R2 基團的數量可以分別獨立的為1個或多個，並且可以是在萘環的任意位置取代。
其中，R1 、R2 可以相同或不同。
其中，R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種。
其中，X1 和X2 可以相同或不同。
其中，X1 和X2 分別獨立地優選為Cl或Br。
其中，Ar為C4-C7的環狀基團，含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種。
其中，Ar優選為苯環、吡啶中的任意一種，更優選為苯環。
其中，結構式（IV）所示化合物優選為結構式（VI）所示的3,5-二(鹵代甲基)-鹵代苯：（VI）
其中，R可以是選自如下基團中的任意一種：或者
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以相同或不同。
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種。
其中，本發明上述內容中，所述C1-C5的烷基可以是優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一種或幾種。
其中，本發明上述內容中，所述C6-C20的芳香基可以是優選為苯基、聯苯基、萘基、蒽基中的任意一種或幾種。
在本發明一種優選實施例中，R基團選自如下基團中的任意一種：
本發明所述的合成方法中，結構式（III）所示的1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物之間的反應，優選為在催化劑存在下進行。
其中，所述催化劑可以是選自K2 CO3 、Na2 CO3 、NaOH、KOH、Mg/I2 中的任意一種或幾種，更優選為K2 CO3 。
本發明所述的合成方法中，結構式（III）所示的1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物之間的反應，反應溫度優選為50-60°C，更優選為在丙酮溶劑中回流條件下進行。
本發明所述的合成方法中，中間體（V）中的X1 被R基團取代的反應，優選為中間體（V）與R-H通過布赫瓦爾德偶聯反應（Buckwald Coupling）進行。
本發明所述的合成方法中，中間體（V）中的X1 被R基團取代的反應，反應溫度優選為80-160°C，更優選為90-150°C，更優選為在選自二氧六環、甲苯、丁醚的任意一種或幾種溶劑中回流反應。
所述布赫瓦爾德偶聯反應中，優選為在鹼存在下進行，所述鹼可以是選自叔丁醇鈉、Cs2 CO3 、K2 CO3 、K3 PO4 中的任意一種或幾種。
本發明第三個方面是提供一種有機發光器件，包括至少一個有機發光二極體，所述有機發光二極體包括陽極、陰極以及位於所述陽極和陰極之間的發光層，所述發光層至少包括一種具有結構式（I）或（II）所示分子結構的有機化合物： （I）                                                 （II）
其中，Ar為C4-C7的環狀基團，含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種。
其中，Ar優選為苯環、吡啶中的任意一種，更優選為苯環。
其中，所述有機化合物為螺旋狀聯萘衍生物，具有結構式（I-1）或（II-1）所示分子結構： （I-1）                                               （II-1）
本發明上述內容中，R1 、R2 基團的數量可以分別獨立的為1個或多個，並且可以是在萘環的任意位置取代。
其中，R1 、R2 可以相同或不同。
其中，R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種。
本發明上述內容中，R可以是選自如下基團中的任意一種：
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以相同或不同。
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種。
本發明上述內容中，所述C1-C5的烷基可以是優選為甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、正丁基、正戊基中的任意一種或幾種。
本發明上述內容中，所述C6-C20的芳香基可以是優選為苯基、聯苯基、萘基、蒽基中的任意一種或幾種。
在本發明一種優選實施例中，R基團選自如下基團中的任意一種：
其中，所述發光層中還包括摻雜的螢光染料或磷光染料。
本發明所述的有機發光器件，可以是冷光源，顯示器，或者包括所述顯示器的手機、電腦、ATM機、POS機、遊戲機、影印機、數碼相機、DVD、儀表中的任意一種或幾種。
本發明提供了一種有機化合物，該有機化合物為螺旋狀聯萘衍生物，兩個萘環之間存在一定的二面角而不是完全共軛。這類結構的分子由於苯環和苯環之間的不完全共軛帶來了2個優點：1）HOMO（最高占據分子軌道）和LUMO（最低空分子軌道）的能級差較大，不易產生能量回轉；2）分子的不共平面使得不容易產生堆積作用而發生濃度淬滅效應。
主體材料的玻璃轉化溫度對於器件的穩定性有極大的影響，本發明提供的有機化合物，相對大的分子尺寸能帶來玻璃轉化溫度的提升，同時分子間的空間效應也會具有增強作用。
本發明所提供的有機化合物作為OLED發光層主體材料，解決了小分子主體材料易於結晶以及一些寬能帶主體材料低的玻璃化溫度的缺點，本發明採用一系列螺旋聯萘結構作為主體材料，兩個萘環之間存在一定的二面角而不是完全共軛，而且還可以替換中間的連接苯環，比如使用吡啶環來代替中間的苯環，以提升材料的電子傳輸性能，由實驗數據可知，本發明得到的有機化合物具有玻璃轉化溫度高、能帶寬、不易結晶、濃度猝滅效應小等優點。
需要說明的是，在不衝突的情況下，本發明中的實施例及實施例中的特徵可以相互組合。
下面結合附圖和具體實施例對本發明作進一步說明，但不作為本發明的限定。
＜實施例1＞
步驟1：
將R或S構型1,1'-聯-2-萘酚（28.6g，0.1mol，1.0eq）、3,5-二臭甲基臭苯（40.78g，0.12mol，1.2eq）和K2 CO3 （41.4g，0.3mol，3.0eq）裝入一個3L的圓底燒瓶中，加入1L無水丙酮，攪拌回流24小時。隨後冷卻至室溫，使用旋轉蒸發儀進行真空濃縮以去除有機溶劑並得到粗產物，以乙酸乙酯/石油醚（體積比為1∶2）為流動相將所得粗產物進行管柱層析提純，在50°C下真空乾燥後得到R或S構型2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-溴苯)-1,1’-聯萘（42g，0.09mol，收率90%），反應方程式如下所示：MS: m/z= 467.1(M++ )；1HNMR(400M, d6-DMSO): 7.64(d,2H), 7.60(d,2H), 7.56(d,2H), 7.32(dd,2H), 7.29(s,2H), 7.21(dd,2H), 7.10(d,2H), 7.06(s,1H), 5.30(s,4H). Anal. Calcd for C28H19BrO2: C, 71.96; H, 4.1; O, 6.85. Found: C,71.93; H, 4.08; N, 6.86.
步驟2：
將R或S構型2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-溴苯)-1,1’-聯萘（23.3g，0.05mol，1.0eq）、二苯基胺結構的單體（0.06mol，1.2eq）和Cs2 CO3 （48.75g，0.15mol，3.0eq）、Pd(OAc)2 （0.336g，1.5mmol，0.03eq）、2-二環己基磷-2',6'-二異丙氧基-1,1'-聯苯（Ru-Phos，1.4g，3mmol，0.06eq）裝入一個1L的圓底燒瓶中，加入500ml無水二氧六環，氮氣保護下攪拌回流24小時。隨後冷卻至室溫，使用旋轉蒸發儀進行真空濃縮以去除有機溶劑並得到粗產物，以乙酸乙酯/石油醚（體積比為1∶1）為流動相將所得粗產物進行管柱層析提純，在50°C下真空乾燥後得到R或S構型2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-取代苯)-1,1’-聯萘（收率：70%），反應方程式如下所示：MS: m/z= 556.2(M+H+ ); 1HNMR(400M，d6-DMSO): 8.48(dd,2H), 8.05(dd,2H), 7.77(td,2H), 7.55(dd,2H), 7.44(dt,2H), 7.20(dd,4H), 7.11(d,2H), 6.81(tt,2H), 6.72(dt,1H), 6.63(d,4H), 6.61(t,2H), 5.30(s,4H). Anal. Calcd for C40H29NO2: C, 86.46; H, 5.26; N, 2.52. Found: C,86.43; H, 5.29; N, 2.53.
經檢測，本實施例化合物激發波長：320nm；發射波長：467nm；玻璃轉化溫度Tg：139°C。
＜實施例2＞
步驟1：2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-溴苯)-1,1’-聯萘的合成
按照實施例1所述方法合成。
步驟2：2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-溴苯)-1,1’-聯萘的合成
將R或S構型2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-溴苯)-1,1’-聯萘（0.05mol，1.0eq）、咔唑單體（0.05mol，1.0eq）和Cs2 CO3 （0.15mol，3.0eq）、Pd(OAc)2 （1.5mmol，0.03eq）、2-二環己基磷-2',6'-二異丙氧基-1,1'-聯苯（Ru-Phos，3mmol，0.06eq）裝入一個1L的圓底燒瓶中，加入500ml無水甲苯，氮氣保護下攪拌回流24小時。隨後冷卻至室溫，使用旋轉蒸發儀進行真空濃縮以去除有機溶劑並得到粗產物，管柱層析提純，在50°C下真空乾燥後得到R或S構型2,2’-(1’’,3’’-二芐氧-5’’-取代苯)-1,1’-聯萘，反應方程式如下所示：
經檢測，本實施例化合物激發波長：320nm；發射波長：467nm；玻璃化溫度Tg：139°C。
以上所述僅為本發明較佳的實施例，並非因此限制本發明的實施方式及保護範圍，對於本領域技術人員而言，應當能夠意識到凡運用本發明說明書及圖示內容所作出的等同替換和顯而易見的變化所得到的方案，均應當包含在本發明的保護範圍內。
無
無
無

Claims (14)

  1. 一種有機化合物，具有結構式（I）或（II）所示分子結構： （I）                                                 （II） 其中， Ar為含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種； R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種； R選自如下基團中的任意一種：或者其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，為螺旋狀聯萘衍生物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中Ar為苯環、吡啶中的任意一種。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中R基團選自如下基團中的任意一種：。
  5. 如申請專利範圍第1-4項中任一項所述之有機化合物，具有結構式（I-1）或（II-1）所示分子結構： （I-1）                                              （II-1）。
  6. 一種有機化合物的合成方法，包括： （III）                            （IV）（V） 結構式（III）所示的R或S構型1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物於45-70°C反應，得到中間體（V）；其中，X1 和X2 分別獨立地選自鹵素原子； 中間體（V）中的鹵素原子X1 被R基團取代得到結構式（I）或（II）所示有機化合物； （I）                                                （II） 其中， R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種； Ar為含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中Ar為苯環、吡啶中的任意一種。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中結構式（III）所示的1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物之間的反應，在催化劑存在下進行，其中，所述催化劑選自K2 CO3 、Na2 CO3 、NaOH、KOH、Mg/I2 中的任意一種或幾種。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中結構式（III）所示的1,1’-聯-2-萘酚與結構式（IV）所示化合物之間的反應，反應溫度為50-60°C。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中中間體（V）中的X1 被R基團取代的反應，中間體（V）與R-H通過布赫瓦爾德偶聯反應進行。
  11. 一種有機發光元件，包括至少一個有機發光二極體，所述有機發光二極體包括陽極、陰極以及位於所述陽極和陰極之間的發光層，所述發光層至少包括一種具有結構式（I）或（II）所示分子結構的有機化合物： （I）                                                （II） 其中， Ar為含雜原子的C4-C7的環狀基團中的任意一種； R1 、R2 基團可以分別獨立地選自H、C1-C5的烷基中的任意一種； R選自如下基團中的任意一種：或者其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 可以分別獨立地選自C6-C20的芳香基、C1-C5烷基取代的C6-C20的芳香基中的任意一種。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中Ar為苯環、吡啶中的任意一種。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中R基團選自如下基團中的任意一種：。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，為冷光源、顯示器、或者包括所述顯示器的手機、電腦、ATM機、POS機、遊戲機、復印機、數碼相機、DVD、儀表中的任意一種或幾種。
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