CN1229379C - 纯化组合物的方法、异山梨醇或异甘露醇组合物及其用途 - Google Patents

纯化组合物的方法、异山梨醇或异甘露醇组合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种纯化含有至少一种氢化糖内部脱水的产物的组合物的方法。本发明的特征是包括：(a)可任选的步骤，其中在重新溶解后或不经重新溶解，用至少一种脱色装置处理所述组合物；(b)随后的步骤，其中可任选的用至少一种离子交换方法处理经脱色装置处理的组合物；(c)随后的步骤，其中用至少一种脱色装置处理得到的组合物。所述方法特别用于异己糖醇组合物，特别是异山梨醇或异甘露醇。得到的组合物显示纯度和杂质比例等特定的特征，它构成用于化学、药物学、化妆品和食品工业的新颖产物。

Description

纯化组合物的方法、异山梨醇或异甘露醇组合物及其用途
本发明涉及一种新颖的纯化组合物的方法，该组合物含有氢化糖的至少一种内部脱水产物。
还涉及用如此获得的纯化的组合物制备特别用于化学、药物学、化妆品或食品工业的聚合或非聚合、生物可降解或非生物可降解的产物或混合物。
最后，本发明还涉及一种可以根据所述方法获得的新颖产物，一种具有纯度和某些杂质含量上具有特定特征的该类型的组合物。
本发明的表述“氢化糖”应理解为特指：
-己糖醇，例如山梨糖醇、甘露糖醇、艾杜糖醇和半乳糖醇，
-戊糖醇，例如阿拉伯糖醇、核糖醇和木糖醇，和
-丁糖醇，例如赤藓糖醇。
表述“内部脱水产物”应理解为指以任何方式，在一步或多步中，从上述氢化糖的原始内部结构中除去一个或多个水分子得到的任何产物。
这优选可以是己糖醇的内部脱水产物，特别是二脱水己糖醇或“异二脱水己六醇(isohexide)”，例如异山梨醇(1，4-3，6-二脱水山梨糖醇)、异甘露醇(isomannide)(1，4-3，6-二脱水甘露糖醇)或异艾杜醇(isoidide)(1，4-3，6-二脱水艾杜糖醇)。
在这些双脱水的氢化糖中，异山梨醇目前是正在开发的工业用途数量最多，或至少面对最多的之一。它们具体涉及：
-制备异山梨醇2-硝酸酯、5-硝酸酯或2，5-二硝酸酯，它用于疾病的治疗，特别是心脏和/或血管疾病-如US4,371,703所述；
-制备烷基化的，特别是二甲基化的异山梨醇衍生物，它具体用作制备药物或化妆品组合物的溶剂(US专利4,082,881)，或甚至用作口腔卫生组合物的活性成分(EP专利315 334)；
-制备基于聚乙烯醇(US专利4,529,666)、聚氨基甲酸乙酯(US专利4,383,051)或也含有“对苯二甲酰基”型单体的聚酯(专利US3,223,752和US 6,025,061)的制品。
-制备生物可降解的缩聚物(专利WO 99/45054)；
-制备水相漆(US专利4,418,174)或具有表面覆盖和/或着色作用的组合物(US专利5,766,679)。
对于大部分上述提到的异山梨醇和其它氢化糖的内部脱水产物，特别是其它异二脱水己六醇的应用，通常需要对直接从脱水步骤获得的组合物进行纯化处理。这具体是由于进行该步骤的任何氢化糖(例如山梨糖醇)容易在所述步骤过程中转化成所需的脱水产物(例如异山梨醇)外的各种副产品，例如：
-所述所需产物的异构体，例如异山梨醇的异构体，例如异甘露醇和异艾杜醇，
-比所需的产物或其异构体脱水少的产物，例如脱水山梨糖醇、脱水甘露糖醇或脱水艾杜糖醇，
-由氧化或更普遍的是降解上述产物产生的衍生物，这些衍生物可能包括，例如当所需产物是异山梨醇时，一类副产品例如脱氧单脱水己糖醇、单脱水戊糖醇、单脱水丁糖醇、脱水己糖、羟基甲基糠醛、或甘油。
-由上述产物聚合产生的衍生物，和/或
-性质不确定的高度着色的物质。
应想起这些各种种类的副产品或杂质中全部或一些是在氢化糖的脱水过程中或多或少产生的，这与所述步骤中所用的条件和预防措施无关，例如无关乎：
-所用的脱水酸催化剂(无机酸、有机酸、阳离子树脂等)的性质和形式，或
-起始反应介质中的水或有机溶剂量，或
-用作原料的氢化糖成分，例如山梨糖醇的纯度。
为了获得衍生自所述脱水步骤的组合物，例如纯度提高的异二脱水己六醇的组合物，推荐了几种技术，这是通过“直接”调节反应所述步骤中的反应条件，和/或“间接”在所述步骤后使用一次或多次纯化处理。
例如，GB专利613,444描述了在水/二甲苯介质中通过脱水产生异山梨醇组合物，然后经过蒸馏处理和从乙醇/乙醚混合物中重结晶。
近来在专利WO 00/14081中推荐了组合蒸馏和从低级脂肪醇(乙醇、甲醇)中重结晶的纯化处理。该文件还表明在仅使用蒸馏的情况下，有利的在硼氢化钠的存在下进行所述步骤。
其它作者还推荐了在含硼的化合物存在下特别是如US专利3,160,641中所述在硼酸或填充有硼酸根离子的阴离子树脂存在下，进行蒸馏步骤。
专利US 4,408,061和EP 323,994实现了使用特定的脱水催化剂(分别是气相卤化氢和液态氟化氢)，有利的混合作为共催化剂的羧酸，随后蒸馏获得的粗异山梨醇或异甘露醇组合物。
US专利4,564,692提到(没有给出任何细节)预先在“离子交换剂和/或活性炭”上纯化异山梨醇或异甘露醇，然后蒸发浓缩并用所需异二脱水己六醇的晶种，从水中结晶。
EP专利380,402部分要求在压力下的氢和基于铜和VIII族的贵金属或金之间的组合的特定催化剂存在下，脱水氢化糖。给出这些条件是为了使得可能显著减少脱水步骤中聚合物性质的杂质形成。
最近，EP专利915,091中描述了进一步有利的减少这些不需要的聚合物形成的可能性，这是通过在脱水步骤中使用酸稳定的氢化催化剂。
前述步骤的结果是，产生高纯度的异二脱水己六醇或其它脱水的氢化糖的组合物通常至少在目前，使用下面的一个方法，它们是：
-昂贵的，例如与氢化催化剂和共催化剂结合的氢，
-或对人和环境潜在危险的，在任何情况下其使用受到高度控制，例如有机溶剂，
-或对于产率不是非常有效的，例如从水结晶的技术。
另外，上述专利没有共同解决获得的纯化组合物随时间的稳定性问题，包括在纯化处理中或多或少变色的问题。
根据本申请人，实际上目前在工业实践中有效制备组合物是不可能的，例如对于异山梨醇，同时具有至少98.5％(干/干)的纯度、白色(作为粉末)或无色(作为溶液)和良好的稳定性，而不需要继续进行蒸馏步骤，随后通过从有机溶剂介质中结晶的步骤，是不可能的。
事实上，由简单蒸馏脱水步骤衍生的介质，及其通过冷却转化成“团块化的(massed)”类型的组合物的其它途径，也不可能获得在纯化，特别是着色(黄色到棕色)和稳定性上的满意结果。在蒸发前使用颗粒状活性炭额外处理重新溶解的蒸馏产物的步骤，可以获得颜色改善的组合物，但对于纯度毫无帮助。另外，这种组合物随时间的稳定性相当有限。申请人的公司在许多研究后发现，可以获得高纯度(高于或等于99.5％)和稳定性改善的的基于异二脱水己六醇和其它脱水的氢化糖的组合物，而不涉及从溶剂介质中结晶，这是以特定顺序使用至少一种脱色处理步骤和至少一种离子交换步骤。
更准确的说，本发明的主题是一种纯化含有至少一种氢化糖内部脱水产物的组合物的方法，它包括：
a)一个可任选的步骤，其中在重新溶解后或不经溶解，用至少一种脱色手段处理所述组合物，
b)一个随后的步骤，在其中用至少一种离子交换装置，处理已任选用脱色手段处理的组合物，和
c)一个随后的步骤，其中用至少一种脱色手段处理得到的组合物。
根据所述方法的一种有利变化，后者的特征是包括：
a)一个步骤，其中用活性炭处理已被或未被重新溶解的组合物，
b)一个随后的步骤，其中用至少一种离子交换装置处理得到的组合物，
c)一个随后的步骤，其中用活性炭处理得到的组合物。
更优选的，所用的活性炭是：
-步骤a)时是颗粒形式，
-步骤c)时是粉末形式。
根据另一种变化，用于步骤b)的离子交换装置包括至少一种阴离子树脂和至少一种阳离子树脂。优选该装置由混合床的阴离子树脂和阳离子树脂或连续的阳离子树脂然后是阴离子树脂，或连续的阴离子树脂然后是阳离子树脂。在一种非常有利的装置中，所用的树脂是强阳离子树脂和强阴离子树脂。
根据本发明的方法的另一个实施例，它包括：一个步骤d)其中在可任选过滤后，步骤c)得到的组合物进行浓缩处理，得到“团块化的”的产物，然后可任选的特别是从有机溶剂介质进行结晶化处理，和/或干燥。
经过本发明纯化方法的组合物含有至少一种上述氢化糖的内部脱水产物，可以是完全脱水或部分脱水。
通常，所述组合物含有几种这些产物的混合物，其中之一重量上占绝大部分。本发明纯化方法的第一个目的是使这些组合物的稳定性和着色在保存过程中得到改善，可任选的提高特定的氢化糖相对于所述组合物的干物质(“DM”)含量中所含的所有其它物质的重量比例。
这些组合物可通过任何一种脱水方法，可任选的随后蒸馏，上述专利任一中所述的步骤获得。本发明的方法如需要还有利的用于已经通过从溶剂介质或水中结晶纯化的组合物，它在这种情况下通常被重新溶解，以根据本发明处理。
经本发明纯化方法处理的组合物可有利的含有异二脱水己六醇组合物，即一种组合物，不论其来源、性质、存在的形式和其组分，含有混合物形式，或不含一种或多种其它异二脱水己六醇的异二脱水己六醇，所述异二脱水己六醇在任何情况下是在所述组合物所含的DM中存在最多，占最大优势的物质。
根据重量占优势的异二脱水己六醇的性质，它可以特别包括一种异山梨醇、异甘露醇、异艾杜醇或异半乳醇(isogalactide)组合物。
根据一个优选变化，进行本发明的纯化方法的组合物是一种异山梨醇组合物。
本申请人的公司发现了所要求的纯化方法，即组合连续使用离子交换装置然后脱色，可以获得显著稳定性提高的组合物。
表述“稳定性”应理解为特指在pH、导电性和/或某些杂质的含量改变的情况下，组合物随时间的稳定性。这些特别包括甲酸和通常离子物质，所有这些产物在上述现有技术中没有被特别研究过。申请人的公司认为在任何情况下，这些产品中的全部和一些可起到本文所示的组合物不稳定性的“促进剂”和/或“指示剂”的作用。
结果更令人惊讶，因为本申请人进行的研究表明，不仅是单独使用，而是以相反顺序(脱色然后离子交换)组合的脱色和离子交换装置完全不能获得相同的表现，特别是对于得到的纯化组合物的稳定性而言。
例如，观察到先使异山梨醇组合物通过颗粒状的活性炭柱、通过连续的强阳离子树脂，然后是强阴离子树脂的处理，结果使获得的脱色的异山梨醇组合物有不稳定效应，申请人特别发现不根据本发明的这种用法会有不良效果，使异山梨醇组合物在较低的温度下(60℃)储藏甚至很短的时间(2天)更容易：1)更加总体酸化(测定pH)和特别2)产生甲酸，而且也3)产生离子物质(测量总导电率)。
在树脂处理前使用第二种脱色装置，即粉末状活性炭的事实不可能显著减少该倾向。
相反，在同一树脂处理后根据本发明使用相同的活性炭，奇怪的可以获得异山梨醇组合物，它在同样的储藏处理过程中，显示少得多的酸化和产生甲酸和离子的倾向。
因此，现在提供了一种制备改善的异二脱水己六醇和其它脱水的氢化糖(脱水山梨糖醇、脱水甘露糖醇、脱水艾杜糖醇、脱水半乳糖醇、脱水木糖醇、脱水核糖醇或脱水赤藓糖醇)的改良组合物，特别是异山梨醇和异甘露醇的改良组合物的方法。
该方法特别用于生产异山梨醇或异甘露醇组合物，具有：
-纯度至少相当于98.5％的异山梨醇或异甘露醇，优选至少相当于99.0％，表达成相对于所述组合物总干重的干重，和
-游离和/或盐形式的甲酸含量最多相当于0.01％，也表达成相对于所述组合物总干重的干重，
-优选的，最大相当于20微姆欧/厘米(20μS/cm)的导电率。
根据测试A测量了所述导电率，该测试包括如需要通过用蒸馏水稀释所述组合物，或相反的真空浓缩，将异山梨醇组合物的干物质(DM)含量调节到5％的值，然后测量如此获得的5％组合物的导电率。
明显该方法可以与之前或之后的结晶步骤组合，产生的异山梨醇组合物的特征是具有至少相当于99.5％，优选至少相当于99.6％和例如99.8％数量级，如在后将例证的纯度。
本发明的方法还可以制备异山梨醇或异甘露醇组合物，具有：
-纯度至少相当于98.5％，优选至少相当于99.0％的异山梨醇或异甘露醇，
-最多相当于0.1％，优选最多相当于0.07％的总单脱水戊糖醇的含量，和
-最多相当于0.1％，优选最多相当于0.08％的总单脱氧和双脱氧单脱水己糖醇含量，这些百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
如说明的，本方法能产生具有如上特征的异山梨醇组合物，它具有至少相当于99.5％，优选至少相当于99.6％的纯度。
通过气相色谱(GC)常规测量异山梨醇和其它脱水氢化糖的含量。
甲酸含量通常是用高效液相色谱(HPLC)常规测量的。
就申请人所知，具有这些特征的异山梨醇和异甘露醇组合物构成了新颖的工业产品。由于它们能根据本发明获得，而不必需步骤d)从有机溶剂介质中结晶，和/或使用最终的干燥步骤，对于某些用途，这些组合物可有利的不含任何痕量有机溶剂。
根据本发明的方法获得的异山梨醇和其它氢化糖的内部脱水产物，例如异甘露醇的组合物，可以各种液态或固态形式提供，特别是以纯化的蒸馏物的形式，团块化产物或良好分离的结晶组合物形式提供。该固态形式可具有白色和至多相当于1％，优选最多等于0.6％和特别在0.10％-0.55％之间的水分。
考虑其纯度、稳定性和/或颜色等特性，这些组合物可有利的用于许多工业，特别作为合成中间物、共聚单体(包括链延伸剂)、溶剂、增塑剂、润滑剂、填充剂、甜味剂和/或活性成分，用于制备聚合或非聚合、生物可降解或生物不可降解，用于化学、药物学、化妆品或食品工业的产物或混合物。
将在下列非限制性实施例的帮助下进一步详细描述本发明。
实施例1
将含有70％DM的1kg山梨糖醇溶液(由申请人以“NEOSERB70/02”之名出售)和7克浓硫酸加到有套管的搅拌反应器中。获得的混合物在真空(约100毫巴的压力)下加热5小时，以除去起始反应介质和山梨醇脱水反应中获得的水含量。
然后冷却粗反应物至约100℃，并用11.4g 50％氢氧化钠溶液中和。这样被中和的异山梨醇组合物然后在真空下蒸馏(压力小于50毫巴)。
然后将淡淡着色(淡黄色)的粗异山梨醇蒸馏物溶于蒸馏水，从而获得含有40％DM的溶液。
该溶液然后在“CECA DC50”型颗粒型活性炭柱上，以0.5BV/h(床体积/小时)渗滤。然后如此获得的脱色异山梨醇组合物以2BV/h的速率过柱，连续通过“PUROLITE C 150 S”型强阳离子树脂柱，然后通过“AMBERLITE IRA 910”型强阴离子树脂柱。
然后用“NORIT SX+”型粉末状活性炭在20℃处理该溶液1小时。活性炭的用量是5％干重/溶液干重。
过滤后，真空浓缩异山梨醇溶液。获得的熔融物质冷却结晶，形式是大晶体的“团块化的产物”，然后研磨以获得具有0.3％的含水量的白色粉末，因此DM是99.7％。
根据本发明获得的该异山梨醇组合物具有下列特征，百分数描述为占所述组合物的总重量的百分数。
水：0.3％
异山梨醇：98.8％
异甘露醇：0.3％
其它双脱水己糖醇：0.3％
单脱水戊糖醇：＜0.025％
脱氧己糖醇：＜0.070％
甲酸：＜0.0005％
pH*：6.6
导电率：＜20μS/cm
*将组合物稀释到5％DM后测量。
本发明获得的组合物因此具有98.8/99.7，约99.1％的异山梨醇纯度。
将20g该团块化的异山梨醇产物引入有塞塑料容器，本身储藏在60℃的炉中。在这些条件下储藏2天后，注意到该组合物的pH有轻微改变(下降了0.6个pH单位)，但其本身的异山梨醇纯度、其甲酸浓度及其导电率没有显著变化，后两个特征仍然是非常低的水平(分别为＜0.005％和＜50μS/cm)。
实施例2
在这些试验中，如实施例1中所述获得的粗异山梨醇蒸馏物根据与本发明不一致的不同变化纯化，即分别是：
-测试1：在结晶成团块化的产物的形式前，仅用颗粒状活性炭处理蒸馏物，
-测试2：在结晶(团块化)前，仅用树脂(强阳离子然后是强阴离子)处理蒸馏物。
-测试3：在结晶(团块化)前，先用活性炭处理，然后用树脂(强阳离子，然后是强阴离子)处理蒸馏物。
-测试4：连续用颗粒状活性炭，然后用粉末状活性炭，然后过滤，然后在树脂上处理蒸馏物并结晶(团块化)。
观察到直接用这些方法获得的所有异山梨醇组合物总体上具有：
-比实施例1中获得的团块化产物pH稍微或明显小的pH，即pH位于5.6(测试2)和约6.5(测试3和4)之间。
-小于20μS/cm(测试2-4)或甚至稍高(23μS/cm-测试1)的导电率，和
-小于0.0005％或5ppm(测试2和4)，或甚至较高(0.0015％或15ppm，测试1)的甲酸比例。
然而，观察到在与实施例1相同的储藏条件下，所有这些组合物显示：
-pH的下降至少是实施例1中观察到的3倍，特别是大4倍(测试4)-5倍(测试3)。
-产生比实施例1更显著的甲酸，甲酸水平甚至超过0.01％，达到高于0.02％(测试4)的值，或甚至高于0.04％(测试3)和甚至达到0.08％(测试2)。
另外，来自测试2和3的组合物显示非常明显的在储藏过程中产生离子性物质的倾向，因为在仅2天后，它们的导电率达到40μS/cm的值(测试3)，或甚至超过80μS/cm的值(测试2)。
因此惊人的是，申请人在实施例1中所述的本发明的方法和在离子交换装置后使用脱色装置，可以获得组合物，在此是异山梨醇，它比所有本实施例2的方法获得的那些稳定得多。
以特定顺序使用这两种特定的装置的改善是更出乎意料的，如果考虑分别使用这些装置(测试1和2)或以相反顺序联合使用这些装置(测试3和4)。
实施例3
在这些测试中，根据本发明，获得了异山梨醇的粗蒸馏物，然后用实施例1的相同方法处理，除了一些变化，分别是：
-测试5：在热状态在甲醇中重新溶解实施例1获得的团块化产物。得到的含75％DM的溶液冷却到约-15℃，然后转化成比原始团块化产物更好分离的结晶组合物。
-测试6：用作实际脱水步骤的山梨醇组合物事先通过“PCR 432”型PUROLITE柱以钙形式层析纯化。
-测试7：蒸馏步骤在0.5％NaBH4(干/干)中进行。
-测试8：经过颗粒状活性炭处理，然后根据本发明，在阳离子和阴离子树脂上，然后在粉末状活性炭上处理的含有40％DM的溶液，是由在水中重新溶解异山梨醇晶体产生的，后者是通过本身是通过蒸馏获得的异山梨醇团块化产物从甲醇中常规结晶获得的。
根据本发明获得的所有组合物具有0.1％(测试8)和0.5％(测试5)之间的水含量，和比衍生自1的产物稍微高一些的纯度。该异山梨醇纯度在99.2％(测试7)和99.6％(测试5、6和8)之间。
确实重要的是可在不存在任何测试6的结晶步骤的情况下，获得这样的纯度水平(99.6％)。
该产物和测试5、7和8获得的那些产物事实上在储藏过程中具有良好的稳定性，和本发明特定的杂质水平。
实施例4
如实施例1获得的，粗蒸馏物在60℃溶于2-丙醇，从而获得含有75％干物质(DM)的溶液。然后在5小时内，缓慢冷却该溶液至10℃。在40℃加入重结晶的异山梨醇晶种。
然后在离心装置中使晶体排干，用少量2-丙醇洗涤。
真空干燥后，将晶体重新溶于水，获得40％的DM。
该溶液以0.5BV/h在颗粒状活性炭(CPG 12-40)柱上渗滤。如此获得的异山梨醇组合物然后以2BV/h以本专利的实施例1所述，连续通过强阳离子树脂柱，然后通过强阴离子树脂柱。
然后用NORIT SX+型粉末状活性炭20℃处理溶液1小时。以表示成干重/溶液干重的量0.2％使用活性炭。
过滤后，真空浓缩异山梨醇溶液。获得的熔融团块一边冷却一边结晶成团块化产物。然后研磨获得具有0.2％含水量的白色粉末。
根据本发明获得的该异山梨醇组合物具有下列特征，百分数表示成相对于所述组合物的总重量：
水：0.2％
异山梨醇：99.6％
异甘露醇：未检测到
其它双脱水己糖醇：0.03％
单脱水戊糖醇：未检测到
脱氧己糖醇：未检测到
甲酸：＜0.0005％
pH*：6.5
导电率*：＜20μS/cm
因此其异山梨醇纯度是99.6/99.8，即约99.8％。
将20g该异山梨醇团块化产物引入有盖的塑料容器，其储藏在60℃炉中。储藏14天后注意到其异山梨醇纯度及其甲酸浓度没有改变。
实施例5
将700g甘露糖醇、300g水和21g浓硫酸引入带套管的搅拌反应器中。获得的混合物在真空(40毫巴)下加热8小时，然后除去反应介质中获得的和衍生自甘露糖醇脱水反应的水。
用50％氢氧化钠溶液中和粗反应产物。然后在真空下蒸馏异甘露醇。
将粗蒸馏物溶于水，获得40％干物质含量。
该溶液以0.5BV/h在颗粒状活性炭(CPG12-40)柱上渗滤。然后如此获得的异甘露醇组合物以2BV/h，如实施例1所述连续通过强阳离子树脂柱和强阴离子树脂柱。
然后在20℃用NORIT SX+型粉末状活性炭处理溶液1小时。以表示成干重/溶液干重的5％量使用活性炭。
过滤后，真空浓缩异甘露醇溶液。获得的熔融团块一边冷却，一边结晶成团块化产物，然后研磨，获得含有0.3％水分的白色粉末。
根据本发明获得的异甘露醇组合物具有下列特征，百分数表示成相对于所述组合物的总重量：
水：0.5％
异甘露醇：98.0％
异山梨醇：0.9％
其它双脱水己糖醇：0.3％
甲酸：＜0.0005％
pH*：6.5
导电率*：＜20μS/cm
因此其异甘露醇纯度是98/99.5，即约98.5％。
将20g该异甘露醇团块化产物引入有盖的塑料容器，其储藏在60℃炉中。储藏14天后注意到其异甘露醇纯度及其甲酸浓度没有改变。

Claims (23)

1.一种纯化组合物的方法，该组合物含有至少一种氢化糖的内部脱水产物，所述氢化糖选自己糖醇、戊糖醇和丁糖醇，其特征在于，该方法包括：
b)一个步骤，其中用至少一种阴离子或者阳离子交换树脂处理组合物，和
c)一个随后步骤，其中得到的组合物用活性炭处理。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法还包括步骤：
在步骤b)之前，用活性炭处理经过或不经重新溶解的所述组合物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述活性炭是颗粒状形式。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤c)中的活性炭是粉末状。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述阴离子交换树脂是强阴离子树脂。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述阳离子交换树脂是强阳离子树脂。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该方法包括步骤d)，其中步骤c)得到的组合物在经过可任选的过滤后，进行浓缩处理，以得到“团块化”产物，所述产物可任选的用有机溶剂介质进行结晶处理，和/或干燥。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述氢化糖的至少一种内部脱水产物是异二脱水己六醇。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述异二脱水己六醇选自异山梨醇、异甘露醇、异艾杜醇和异半乳醇。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述异二脱水己六醇选自异山梨醇或异甘露醇。
11.一种异山梨醇或异甘露醇组合物，其特征在于，该组合物含有：
-纯度至少相当于98.5％的异山梨醇或异甘露醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重；
-游离和/或盐形式的甲酸，其含量至多相当于0.01％，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重；
-最多相当于20μS/cm的导电率；
或含有：
-纯度至少相当于98.5％的异山梨醇或异甘露醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重；
-含量最多相当于0.1％的总单脱水戊糖醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重，和
-含量最多相当于0.1％的总单脱氧和双脱氧单脱水己糖醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
12.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物含有至少等于99.0％的异山梨醇或异甘露醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
13.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物含有最多相当于0.07％的总单脱水戊糖醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
14.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物含有最多相当于0.08％的总单脱氧和双脱氧单脱水己糖醇，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
15.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物具有至少相当于99.5％的纯度，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
16.如权利要求15所述的组合物，其特征在于，该组合物具有至少相当于99.6％的纯度，所述百分数表达成相对于所述组合物总干重的干重。
17.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物无痕量的有机溶剂。
18.如权利要求11所述的组合物，其特征在于，该组合物以纯化的蒸馏物，或团块化产物或晶体组合物的形式存在。
19.如权利要求18所述的组合物，其特征在于，所述晶体组合物具有：
-白色，和
-含量最多相当于1％的水。
20.如权利要求19所述的组合物，其特征在于，该组合物具有最多相当于0.6％的水。
21.如权利要求20所述的组合物，其特征在于，该组合物含有在0.10-0.55％之间的水。
22.如权利要求11所述的组合物的用途，其特征在于，这些组合物用于制备聚合或非聚合，生物可降解或生物不可降解的产物或混合物，这些产物或混合物用于化学、药物学、化妆品和食品工业，包括作为合成中间物、共聚单体、链延伸剂、溶剂、增塑剂、润滑剂、填充剂、甜味剂和/或活性成分。
23.如权利要求22所述的用途，其特征在于，所述产物或混合物用作合成中间物、共聚单体。
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