CN1189156C - 皮肤增白剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及能被用作药物和具有皮肤增白效果的化妆品物质，特别是用作具有安全并且具有极好皮肤增白效果的皮肤增白剂，其由有效成分蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮组成。

Description

皮肤增白剂
                      相关申请的交叉参考
该申请是基于1998年5月22日在韩国工业产权局申请的98-17641号申请，其内容在此作为参考引入。
                          发明背景
(a)发明领域
本发明涉及能够与药物和具有皮肤增白效果的化妆品物质一起使用的皮肤增白剂，特别是包含具有极好的抑制黑色素形成作用的用于使雀斑或斑点褪色和皮肤增白的倍半萜烯型的蛇床(selina)-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的增白剂。
(b)相关技术的描述
人的肤色遗传上通常根据皮肤内部黑色素的浓度和分布决定。然而，它也受到周围条件或生理条件例如太阳紫外线、疲乏和压力的影响。上述黑色素是在酶酪氨酸酶作用于氨基酸酪氨酸之后经过非酶催化氧化反应将其转变成多巴和多巴醌而形成的。
由此可见形成黑色素的过程是已知的，但是诱发黑色素合成的机理或在酪氨酸酶作用之前的步骤还没有详细地公开。
因此，常用的具有抑制酪氨酸酶活性的物质(例如氢醌，抗坏血酸，曲酸和谷胱甘肽)在与软膏或化妆品混合之后已经被用于皮肤增白以及使雀斑和斑点褪色。
然而，由于产品安全性差、皮肤刺激性以及有限的有效性，这些产品具有适用范围有限的缺点。
                        发明概述
因此，本发明是为了解决上述问题。本发明的目的在于提供具有较强抑制黑色素形成作用以及使用中出现较少问题的皮肤增白剂。
用于实现上述目的的本发明的皮肤增白剂，其特征在于其包括下面通式1表示的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
[通式1]
尽管研究已经报道上述蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮具有抗炎症效果[Chem.Pharm.Bull.，27(12)，2954，1979]、抗痴呆效果[日本公告的专利JP09094452]等，但是这些效果与本发明完全不同。
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮是15个碳原子的有机化合物，其是在不同文献中提到的一般已知的物质，可以从微生物、植物和动物中获得。
可以说，本发明的皮肤增白剂可以通过提取包含在红术(red atractylodesrhizome)、白术(white atractylodes rhizome)、苍术(atractylodes rhizome)、獐耳细辛(hepatica)、紫金牛(bladhia japanica)、绣球药(asiasarum)、华泽兰(bladhiajapanica)等中的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮而获得。
                       附图简述
当结合附图考虑并参照下面详细描述时本发明变得更好理解，对本发明将更全面地领会及其许多伴随的优点将容易明白，其中：
图1是分离的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的NMR谱图；以及
图2是分离的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的质谱图。
                优选实施方案的详细说明
在下面的详细说明中，仅仅是通过实施本发明的发明人考虑的最佳方式的举例说明简单地描述本发明的优选实施方案。应当认识到本发明在许多明显的方面能够被改进，所有这些不脱离本发明。因此，附图和描述实际上被认为是说明性的，而不是限制性的。
如上所述，本发明的目的在于提供皮肤增白剂，其特征在于其包括蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮，一种倍半萜烯，其是可以从自然中获得的天然有机化合物。
上述蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮优选从特别作为原料药出售的植物中提取。蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的来源包括例如红术、白术、苍术、獐耳细辛、紫金牛、绣球花、华泽兰等植物。
从这些植物中分离蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的技术包括各种通常已知的方法，例如，干燥用有机溶剂从精细粉碎的植物碎片中提取的提取液，然后悬浮在水中，在悬浮液中加入相同体积的已烷。干燥通过液-液分配获得的己烷馏份，通过柱色谱法和高效液相色谱法从中获得纯的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
当用这种纯分离的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮处理小鼠B-16黑色素瘤细胞时，显示了非常强的抑制黑色素合成的作用。另外，当将这种化合物放进不同的化妆品物质例如皮肤外用软膏或洗液并且应用于人的皮肤时，皮肤的增白效果极好。此外没有显示其他副作用，因此可以看出它是一种用于使雀斑或斑点褪色以及皮肤增白的安全性高并且非常有效的药剂。
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮在化妆品或外用的皮肤软膏中的优选固体含量是0.000001至10重量％。然而，由于当含量低于0.001重量％时皮肤的增白效果不那么好以及当含量增加到1重量％以上时在效果方面没有观察到显著的改进，因此0.001至1重量％的范围是更优选的。
尽管在下文中将根据下列试验、比较实施例以及制备实施例详细地说明本发明，但是本发明并不局限于这些实施例。
                           实施例1
在购买并且粉碎白术之后，将100克粉碎的白术碎片放进500毫升100％正己烷溶剂中，在带有冷却冷凝器的回流提取器中沸腾3小时，其后将其提取然后用300目的滤布过滤。剩余的物质用如上相同的方法再次处理。合并提取液，用Whatman 2号滤纸过滤，除去不溶性物质。然后用蒸馏设备将液体在60℃减压下浓缩，然后将浓缩液悬浮在300毫升净化水中。加入300毫升己烷，均匀摇动混合物，获得可溶于己烷的物质。通过用硅胶柱色谱分离该可溶物质获得450毫克含有有效成分的馏份。该馏份通过高效液相色谱法再次提纯，分离出210毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
图1表示分离的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的质子核磁共振谱，图2表示质谱。
                           实施例2
在购买并且粉碎白术之后，将100克粉碎的白术碎片放进500毫升100％乙醇溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得155毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                           实施例3
在购买并且粉碎白术之后，将100克粉碎的白术碎片放进500毫升100％氯仿溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得175毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                           实施例4
在购买并且粉碎白术之后，将100克粉碎的白术碎片放进500毫升100％癸酸/辛酸三酯(capric/caprillic triester)中，在带有冷却冷凝器的回流提取器中沸腾3小时，其后将其提取然后用300目的滤布过滤。再用Whatman 2号滤纸在室温下过滤，除去不溶性物质。使用高效液相色谱法定量蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮，结果从100克粉碎的碎片中获得280毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                           实施例5
将100克粉碎的苍术碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得170毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                           实施例6
将100克粉碎的红术碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得150毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                         实施例7
将100克粉碎的獐耳细辛碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得170毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                         实施例8
将100克粉碎的紫金牛碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得140毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                         实施例9
将100克粉碎的绣球花根碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得150毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
                         实施例10
将100克粉碎的华泽兰碎片放进500毫升正己烷溶剂中，按照与上述实施例1中相同的方法获得165毫克蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
试验实施例1
通过在小鼠B16黑色素瘤细胞(Lotan R.，Lotan D.Cancer Res.40：3345-3350，1980)上处理根据上述实施例1获得的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮测试细胞水平上的增白效果。
小鼠B16黑色素瘤细胞在含有5％FCS的Eagle的MEM介质中培养一天，然后转移到Φ60mm的盘子中。
然后，分别向盘子中加入含有1μg/ml、5μg/ml和20μg/ml蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮和1μg/ml作为正性对照的氢醌的介质，再培养三天。细胞通过离心作用收集在试管中。将1ml氢氧化钠溶液(1N浓度)加入到这些试管中，试管在沸水浴中保温10分钟以溶解黑色素。通过在400nm处读取吸光率测量黑色素含量，表示为A400/106细胞，相对于对照组的黑色素形成量计算为抑制比率(％)。结果显示在表1中。在该表中，蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮表示为“AT-1”，其是重复测试3次的结果。
                             [表1]
       样品     黑色素形成量   抑制比率(％)
       对照     0.044±0.004     -
  AT-1(浓度1μg/ml)     0.032±0.001     28
  AT-1(浓度5μg/ml)     0.019±0.003     57
  AT-1(浓度20μg/ml)     0.007±0.001     85
  氢醌(浓度1μg/ml)     0.025±0.002     43
如上述表1中所示，能够看出当与目前已知的增白物质氢醌相比较时，根据实施例获得的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮对于培养的小鼠黑色素瘤细胞具有相等的黑色素形成抑制性。此外，氢醌在低浓度时具有较强的黑色素形成抑制性，但是由于其高细胞毒性其在1μg/ml浓度以上不能测试。相反，蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮，甚至在20μg/ml浓度时也不显示细胞毒性并且比氢醌具有较高的黑色素形成抑制效果。
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的化妆品物质的制剂实施例也由下列配制实施例表示：
制剂实施例1和比较实施例1
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的外用皮肤软膏的制剂实施例如下列表2所示。
                          [表2]
           成分             重量％
  制剂实施例1   比较实施例1
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01     -
癸二酸二乙酯     8     8
鲸蜡     5     5
聚氧乙烯油醚磷酸酯     6     6
苯甲酸钠     适量     适量
矿脂     至100     至100
制剂实施例2和比较实施例2
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的化妆品膏的制剂实施例如由下列表3表示：
                            [表3]
          成分  制剂实施例1(重量％)   比较实施例1(重量％)
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01       -
硬脂酸     15.0      15.0
Cetearyl醇     1.0      1.0
氢氧化钾     0.7      0.7
甘油     5.0      5.0
丙二醇     3.0      3.0
anticeptic     适量      适量
芳香剂     适量      适量
净化水     至100      至100
制剂实施例3和比较实施例3
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的温和的花露水(洗液)化妆品的制剂实施例如下列表4所示。
                              [表4]
            成分             重量％
  制剂实施例1   比较实施例1
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01      -
乙醇     10.0     10.0
聚山梨酸酯20     1.0     1.0
对羟基苯甲酸甲酯     0.2     0.2
甘油     5.0     5.0
1，3-丁二醇     6.0     6.0
芳香剂     适量     适量
着色剂     适量     适量
净化水     至100     至100
制剂实施例4和比较实施例4
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的化妆品香精的制剂实施例如下列表5所示。
                            [表5]
             成分             重量％
  制剂实施例1   比较实施例1
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01      -
丙二醇     10.0      10.0
甘油     10.0      10.0
透明质酸钠(1％)     5.0      5.0
乙醇     5.0      5.0
氢化蓖麻油(POE40)     1.0      1.0
对羟基苯甲酸甲酯     0.1      0.1
芳香剂     适量      适量
净化水     至100      至100
制剂实施例5和比较实施例5
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的化妆润面膏的制剂实施例如下列表6所示。
                             [表6]
             成分             重量％
  制剂实施例1   比较实施例1
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01     -
丙二醇     4.0     4.0
甘油     5.0     5.0
聚乙烯醇     15.0     15.0
乙醇     8.0     8.0
聚氧乙烯(10)油醚     1.0     1.0
对羟基苯甲酸甲酯     0.2     0.2
芳香剂     适量     适量
着色剂     适量     适量
净化水     至100     至100
制剂实施例6和比较实施例6
含有蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的有营养的花露水(洗液)化妆品的制剂实施例如下列表7所示。
                            [表7]
            成分              重量％
  制剂实施例1  比较实施例1
蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮     0.01     -
矿脂     2.0     2.0
脱水山梨糖醇倍半油酸酯     0.8     0.8
聚氧乙烯(10)油醚     1.2     1.2
对羟基苯甲酸甲酯     适量     适量
丙二醇     5.0     5.0
乙醇     3.2     3.2
羧乙烯基聚合物     18.0     18.0
氢氧化钙     0.1     0.1
着色剂     适量     适量
芳香剂     适量     适量
净化水     至100     至100
试验实施例2
选择一组由年轻男人和女人组成的20人用1,000瓦ORIEL太阳能模拟器照射。在照射之前，将排列成两排、每排6孔、孔径为7毫米(mm)的铝箔掩模覆盖两臂的下面部分。目标区域也用70％乙醇水溶液擦洗干净。从距离10厘米(cm)处以强度为每平方厘米60毫焦耳照射该臂。将来自制造实施例1至6和比较实施例1至6的物质涂覆在试验人皮肤的分别指定的孔位置上。该涂覆剂每天涂覆两次，从开始照射之前三天开始，在照射之后继续三周。(注意制造实施例5和比较实施例5的润面膏制剂在施用之后15分钟除去。)
制剂实施例和比较实施例孔位中颜料的沉积度通过用肉眼目视观察来测定。抑制颜料沉积的程度分为有效或者无差异，结果显示在下列表8中。
                  [表8]
    试验物质   有效(人)   无差异(人)
    制剂实施例1     14     6
    制剂实施例2     12     8
    制剂实施例3     10     10
    制剂实施例4     11     9
    制剂实施例5     11     9
    制剂实施例6     12     8
如上述表8中的结果所示，含有根据制造实施例1至6制备的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的软膏和化妆品物质对于测试的20人当中至少10人显示了增白效果。特别是在制造实施例1中，应用了大量的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮，70％显示抑制颜料沉积的作用，没有检测到消极的副作用。因此能够看出蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮是一种用于使雀斑和斑点褪色或皮肤增白的安全并且非常有效的改进剂。
如上文所详细描述的那样，包含本发明有效成分蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮的皮肤增白剂不仅安全、对皮肤没有负的效应，而且具有极好的使雀斑和斑点褪色以及皮肤增白的效果。
虽然本发明已经根据其优选实施方案进行了详细描述，本领域技术人员将领会在不离开如附属的权利要求所列出的本发明精神和范围下可以对其作出不同的改进和替换。

Claims (3)

1.有效成分蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮在制备皮肤增白剂中的用途。
2.根据权利要求1的用途，其特征在于蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮从选自白术、红术、苍术、獐耳细辛、紫金牛、绣球花和华泽兰的一个或多个植物中提取。
3.根据权利要求1的用途，其特征在于皮肤增白剂含有0.001至1.0重量％的蛇床-4(14)，7(11)-二烯-8-酮。
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