JP3660692B2 - チロシナーゼ生合成阻害剤及びこれを配合して成る美白剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、特定の植物抽出物を配合して成る、効果に優れ、且つ安全性及び安定性の高いチロシナーゼ生合成阻害剤、及びこれを配合して成る美白剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、皮膚の色黒，シミ，ソバカス等を改善する上で、美白化粧料は非常に関心の深いものであり、これらにおいては、アスコルビン酸，グルタチオン，コロイドイオウ等が有効成分として配合されてきた。
【０００３】
また、種々の薬用植物抽出物や、植物由来の没食子酸，ゲラニイン等を用いた例もある。さらに、コウジ酸やグルコピラノシド誘導体であるアルブチンといった美白成分も最近使用されている。かかる美白成分の中には、チロシナーゼ活性を阻害し、チロシンからドーパ〜ドーパキノン〜ドーパクロムの生成を阻害することにより、メラニン色素の生成を抑制して美白作用を発揮するものがあることが明らかになってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、アスコルビン酸は酸化されやすく不安定であり、グルタチオンやコロイドイオウは、特有の異臭や沈澱が生じるという欠点を有する。
【０００５】
また、従来の薬用植物抽出物は効果が今一つ不十分であったり、品質が一定しないといった問題点があった。さらに、コウジ酸等においても、その安定性の維持等に配慮しなければならなかった。その他にも、連用により副作用の発生するものもあった。さらに、チロシナーゼ活性阻害作用を有する物質を美白剤として用いる場合も、阻害活性は十分ではなく、効果を期待するにはかなりの量を配合しなければならない場合が多かった。
【０００６】
本発明は、かかる課題を解決するべく、チロシナーゼが皮膚組織内にて生合成されるのを阻害して、チロシナーゼ量そのものを減少させることにより、優れた美白作用を示すチロシナーゼ生合成阻害剤を提供し、効果に優れ、且つ安定性及び安全性の高い美白剤として応用することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
チロシナーゼ生合成阻害剤としては、なるべく少量の配合で優れた効果を発揮することのできるものが望ましい。また、安全性上好ましくない副作用を有さず、美白剤製剤中に配合したとき、失活することなく、系の安定性に影響を及ぼさないものでなければならない。かかるチロシナーゼ生合成阻害作用を有する物質のスクリーニングを行ったところ、われわれは、特定の植物の抽出物中にきわめて優れたチロシナーゼ生合成阻害活性を見い出した。
【０００８】
すなわち本発明においては、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.），カワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.），セイヨウノコギリソウ（Achillea millefolium L.），フジバカマ（Eupatorium fortunei Turcz.），ナツボダイジュ（Tilia platyphyllos Scopoli），フユボダイジュ（Tilia cordata Mill.），セイヨウシナノキ（Tilia europaea L.）の抽出物の１種又は２種以上をチロシナーゼ生合成阻害剤として用いる。これらの抽出物においては、皮膚刺激性，接触感作性といった皮膚への悪影響もなく、また美白剤として配合したときも、チロシナーゼ生合成阻害活性の不活化は起こらず、品質も安定していた。さらに、美白剤自体の安定性にも影響を及ぼさなかった。
【０００９】
本発明において使用する上記の抽出物は、一般的には乾燥或いは生植物を細切したもの１０〜３０部に、エタノール，酢酸エチル，アセトン，ヘキサン等の有機溶媒もしくはこれらの有機溶媒の混合物、又は水と上記有機溶媒との混合物あるいは水１００部を加えて、室温にて約１時間撹拌しながら抽出を行った後、ろ過して、ろ液を採取して得る。アセトンやヘキサンなどの揮発性溶媒を用いた場合には、溶媒を留去し、残留物を乾燥して得ることもできる。イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル又は水による抽出物が、またカワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）については、酢酸エチル又はアセトン抽出物が特に高い活性を示した。
【００１０】
本発明において、上記植物抽出物より成るチロシナーゼ生合成阻害剤の美白剤への配合量は０．００１〜２０重量％が適当である。配合量が０．００１重量％以下であると十分な美白効果が得られないが、美白作用がかなり強いため、あまり多量に配合する必要もなく、２０重量％を超えると美白剤の安定性等に影響を及ぼすこともある。
【００１１】
本発明においては、上記のチロシナーゼ生合成阻害剤を配合して美白剤を提供し得るが、美白剤としては、ローション，乳剤，クリーム，軟膏等の形態とすることができる。またさらに、柔軟性化粧水，収斂性化粧水，洗浄用化粧水等の化粧水類、エモリエントクリーム，モイスチュアクリーム，マッサージクリーム，クレンジングクリーム，メイクアップクリーム等のクリーム類、エモリエント乳液，モイスチュア乳液，ナリシング乳液，クレンジング乳液等の乳液類、ゼリー状パック，ピールオフパック，粉末状パック等のパック類、及び洗顔料類といった種々の製剤形態の美白化粧料としても提供することができる。
【００１２】
【作用】
本発明に係るチロシナーゼ生合成阻害剤の作用について評価を行った。評価は次のようにして行った。
【００１３】
まず、乾燥した各植物細片１０ｇを５０重量％エタノール１００ｍｌ中に入れ、室温で１週間抽出を行った。この植物抽出物を精製水にて１００倍希釈して試料溶液を調製した。次に、この試料溶液を終濃度５００μｇ／ｍｌとなるようにマウス由来のメラノーマ細胞系に添加して３日間培養した後、細胞中のチロシナーゼ活性を測定した。培養は細胞数５０，０００程度から行った。
【００１４】
細胞中のチロシナーゼ活性は、１／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）２ｍｌに１．０重量％ドーパ水溶液０．５ｍｌ及び培養細胞液０．５ｍｌを混合し、３７℃にて１時間インキュベートして酵素反応を行わせた後、４０５ｎｍにおける吸光度（Ａs）により測定した。対照として、試料溶液の代わりに０．５重量％エタノールを同様に添加して培養した細胞液を用いた系において同様に酵素反応を行わせ、その場合における吸光度（Ａb）を測定した。チロシナーゼ生合成阻害率は、数１により求めた。
【数１】
【００１５】
また、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル又は精製水によりそれぞれ抽出し、ヘキサン抽出物についてはヘキサンを留去し、残留物をエタノールに溶解した。カワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）についても、酢酸エチル又はアセトンによりそれぞれ抽出し、アセトン抽出物についてはアセトンを留去後、残留物をエタノールに溶解した。これらを精製水にて１００倍希釈して試料溶液とし、上記の方法によりチロシナーゼ生合成阻害率を測定した。この際、ヘキサン抽出物については１．０重量％エタノール、酢酸エチル抽出物については１．０重量％酢酸エチル、精製水抽出物については精製水を対照とした。
【００１６】
測定結果を表１に示した。表１より明らかなように、本発明で使用する植物抽出物は、いずれも有意に高いチロシナーゼ生合成阻害率を示していた。中でも、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル，精製水による抽出物において、またカワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）については、酢酸エチル及びアセトンによる抽出物において阻害率が特に高かった。従って、これらの植物抽出物より、チロシンからメラニンが生成されるのを抑制し、有効な美白効果を発揮させることができる。
【表１】
【００１７】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
【００１８】
実施例１〜実施例４は、本発明に係る美白クリームである。処方を表２に示す。表２中、(1)〜(7)を７５℃に加熱溶解し、これに７５℃に加熱溶解した(10)〜(13)を加えて乳化し、冷却して５０℃にて(8)，(9)を添加し、さらに冷却して美白クリームとする。その際、(9)の植物抽出物のうち、ヘキサン抽出物及び酢酸エチル抽出物については、溶媒を留去した後、残留物をエタノールに溶解又は分散させて用いた。また、植物抽出物をアスコルビン酸に代替し、(13)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例１とした。
【表２】
【００１９】
実施例５〜実施例７は、本発明に係る美白用乳剤型軟膏である。処方を表３に示す。表３中、(1)〜(4)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加熱したものを、(5)を(7)に溶解して７５℃に加熱したところに加えて乳化し、冷却後５０℃にて(6)を添加，混合する。この場合も、(6)の植物抽出物のうち、酢酸エチル及びアセトン抽出物については溶媒を留去し、エタノールに溶解又は分散させて用いた。また、植物抽出物をアスコルビン酸に代替して、(7)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例２とした。
【表３】
【００２０】
実施例８及び実施例９は、本発明に係る美白乳液である。処方を表４に示す。表４中、(1)〜(6)を７５℃に加熱溶解し、これに７５℃に加熱溶解した(9)〜(13)を添加して乳化し、冷却して５０℃にて(7)，(8)を添加し、さらに冷却して美白乳液とする。この場合、(8)の植物抽出物はエタノールによる抽出物を用いた。また、これをアスコルビン酸に代替し、(13)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例３とした。
【表４】
【００２１】
実施例１０は、本発明に係る美白ローションである。処方を表５に示す。表５中、(1)〜(12)の各成分を混合，溶解して均一化する。この場合も、(6)〜(8)の植物抽出物はエタノールによる抽出物を用いた。また、(6)〜(8)をアスコルビン酸３．０重量％に代替したものを比較例４とした。
【表５】
【００２２】
上記の実施例及び比較例について、使用試験を行って美白効果を評価した。使用試験は、シミ，ソバカスの気になる３０〜４０才の女性パネラー２０名ずつを１群とし、各群について実施例及び比較例の各試料をブラインドにて使用させて行った。毎日朝と夜の２回、洗顔後に試料の適量を顔面に塗布させ、２月間使用を継続させた。美白効果は、使用試験終了後の顔面のシミ，ソバカスの状態を観察して評価した。結果を表６に示す。
【表６】
【００２３】
表６において、実施例を使用した群では、パネラーの５０％以上においてシミ，ソバカスの明らかな改善を認めており、残りのパネラーにおいても改善傾向が認められた。シミ，ソバカスの改善における有効率はいずれの実施例についても１００％であった。特に、チロシナーゼ生合成阻害率の高い抽出物を配合した実施例２〜実施例４、実施例６及び実施例７使用群では、シミ，ソバカスが明らかに改善されたパネラーの割合が高く、実施例４においては全員について明らかな改善を認めていた。これに対し、各比較例使用群では、アスコルビン酸の安定性が悪いことも影響し、良くても５０％のパネラーにおいて改善傾向を認めたにとどまった。
【００２４】
さらに、上記の使用試験期間において、いずれの実施例を使用した群においても、痛み，かゆみ等の皮膚刺激やアレルギー反応等の皮膚障害を訴えたパネラーはいなかった。また、配合成分の沈降，変質等の美白剤の品質の低下もみられなかった。
【００２５】
【発明の効果】
以上のように、本発明により、少量の添加で有効にチロシナーゼの生合成を阻害し得るチロシナーゼ生合成阻害剤を得ることができ、これを配合することにより、優れた美白効果を示し、且つ安定性及び安全性も良好な美白剤を提供することができた。
【産業上の利用分野】
本発明は、特定の植物抽出物を配合して成る、効果に優れ、且つ安全性及び安定性の高いチロシナーゼ生合成阻害剤、及びこれを配合して成る美白剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、皮膚の色黒，シミ，ソバカス等を改善する上で、美白化粧料は非常に関心の深いものであり、これらにおいては、アスコルビン酸，グルタチオン，コロイドイオウ等が有効成分として配合されてきた。
【０００３】
また、種々の薬用植物抽出物や、植物由来の没食子酸，ゲラニイン等を用いた例もある。さらに、コウジ酸やグルコピラノシド誘導体であるアルブチンといった美白成分も最近使用されている。かかる美白成分の中には、チロシナーゼ活性を阻害し、チロシンからドーパ〜ドーパキノン〜ドーパクロムの生成を阻害することにより、メラニン色素の生成を抑制して美白作用を発揮するものがあることが明らかになってきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、アスコルビン酸は酸化されやすく不安定であり、グルタチオンやコロイドイオウは、特有の異臭や沈澱が生じるという欠点を有する。
【０００５】
また、従来の薬用植物抽出物は効果が今一つ不十分であったり、品質が一定しないといった問題点があった。さらに、コウジ酸等においても、その安定性の維持等に配慮しなければならなかった。その他にも、連用により副作用の発生するものもあった。さらに、チロシナーゼ活性阻害作用を有する物質を美白剤として用いる場合も、阻害活性は十分ではなく、効果を期待するにはかなりの量を配合しなければならない場合が多かった。
【０００６】
本発明は、かかる課題を解決するべく、チロシナーゼが皮膚組織内にて生合成されるのを阻害して、チロシナーゼ量そのものを減少させることにより、優れた美白作用を示すチロシナーゼ生合成阻害剤を提供し、効果に優れ、且つ安定性及び安全性の高い美白剤として応用することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
チロシナーゼ生合成阻害剤としては、なるべく少量の配合で優れた効果を発揮することのできるものが望ましい。また、安全性上好ましくない副作用を有さず、美白剤製剤中に配合したとき、失活することなく、系の安定性に影響を及ぼさないものでなければならない。かかるチロシナーゼ生合成阻害作用を有する物質のスクリーニングを行ったところ、われわれは、特定の植物の抽出物中にきわめて優れたチロシナーゼ生合成阻害活性を見い出した。
【０００８】
すなわち本発明においては、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.），カワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.），セイヨウノコギリソウ（Achillea millefolium L.），フジバカマ（Eupatorium fortunei Turcz.），ナツボダイジュ（Tilia platyphyllos Scopoli），フユボダイジュ（Tilia cordata Mill.），セイヨウシナノキ（Tilia europaea L.）の抽出物の１種又は２種以上をチロシナーゼ生合成阻害剤として用いる。これらの抽出物においては、皮膚刺激性，接触感作性といった皮膚への悪影響もなく、また美白剤として配合したときも、チロシナーゼ生合成阻害活性の不活化は起こらず、品質も安定していた。さらに、美白剤自体の安定性にも影響を及ぼさなかった。
【０００９】
本発明において使用する上記の抽出物は、一般的には乾燥或いは生植物を細切したもの１０〜３０部に、エタノール，酢酸エチル，アセトン，ヘキサン等の有機溶媒もしくはこれらの有機溶媒の混合物、又は水と上記有機溶媒との混合物あるいは水１００部を加えて、室温にて約１時間撹拌しながら抽出を行った後、ろ過して、ろ液を採取して得る。アセトンやヘキサンなどの揮発性溶媒を用いた場合には、溶媒を留去し、残留物を乾燥して得ることもできる。イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル又は水による抽出物が、またカワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）については、酢酸エチル又はアセトン抽出物が特に高い活性を示した。
【００１０】
本発明において、上記植物抽出物より成るチロシナーゼ生合成阻害剤の美白剤への配合量は０．００１〜２０重量％が適当である。配合量が０．００１重量％以下であると十分な美白効果が得られないが、美白作用がかなり強いため、あまり多量に配合する必要もなく、２０重量％を超えると美白剤の安定性等に影響を及ぼすこともある。
【００１１】
本発明においては、上記のチロシナーゼ生合成阻害剤を配合して美白剤を提供し得るが、美白剤としては、ローション，乳剤，クリーム，軟膏等の形態とすることができる。またさらに、柔軟性化粧水，収斂性化粧水，洗浄用化粧水等の化粧水類、エモリエントクリーム，モイスチュアクリーム，マッサージクリーム，クレンジングクリーム，メイクアップクリーム等のクリーム類、エモリエント乳液，モイスチュア乳液，ナリシング乳液，クレンジング乳液等の乳液類、ゼリー状パック，ピールオフパック，粉末状パック等のパック類、及び洗顔料類といった種々の製剤形態の美白化粧料としても提供することができる。
【００１２】
【作用】
本発明に係るチロシナーゼ生合成阻害剤の作用について評価を行った。評価は次のようにして行った。
【００１３】
まず、乾燥した各植物細片１０ｇを５０重量％エタノール１００ｍｌ中に入れ、室温で１週間抽出を行った。この植物抽出物を精製水にて１００倍希釈して試料溶液を調製した。次に、この試料溶液を終濃度５００μｇ／ｍｌとなるようにマウス由来のメラノーマ細胞系に添加して３日間培養した後、細胞中のチロシナーゼ活性を測定した。培養は細胞数５０，０００程度から行った。
【００１４】
細胞中のチロシナーゼ活性は、１／１５Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）２ｍｌに１．０重量％ドーパ水溶液０．５ｍｌ及び培養細胞液０．５ｍｌを混合し、３７℃にて１時間インキュベートして酵素反応を行わせた後、４０５ｎｍにおける吸光度（Ａs）により測定した。対照として、試料溶液の代わりに０．５重量％エタノールを同様に添加して培養した細胞液を用いた系において同様に酵素反応を行わせ、その場合における吸光度（Ａb）を測定した。チロシナーゼ生合成阻害率は、数１により求めた。
【数１】
また、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル又は精製水によりそれぞれ抽出し、ヘキサン抽出物についてはヘキサンを留去し、残留物をエタノールに溶解した。カワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）についても、酢酸エチル又はアセトンによりそれぞれ抽出し、アセトン抽出物についてはアセトンを留去後、残留物をエタノールに溶解した。これらを精製水にて１００倍希釈して試料溶液とし、上記の方法によりチロシナーゼ生合成阻害率を測定した。この際、ヘキサン抽出物については１．０重量％エタノール、酢酸エチル抽出物については１．０重量％酢酸エチル、精製水抽出物については精製水を対照とした。
【００１６】
測定結果を表１に示した。表１より明らかなように、本発明で使用する植物抽出物は、いずれも有意に高いチロシナーゼ生合成阻害率を示していた。中でも、イタドリ（Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.，Reynoutria japonica Houtt.）についてはヘキサン，酢酸エチル，精製水による抽出物において、またカワラヨモギ（Artemisia capillaris Thunb.）については、酢酸エチル及びアセトンによる抽出物において阻害率が特に高かった。従って、これらの植物抽出物より、チロシンからメラニンが生成されるのを抑制し、有効な美白効果を発揮させることができる。
【表１】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
【００１８】
実施例１〜実施例４は、本発明に係る美白クリームである。処方を表２に示す。表２中、(1)〜(7)を７５℃に加熱溶解し、これに７５℃に加熱溶解した(10)〜(13)を加えて乳化し、冷却して５０℃にて(8)，(9)を添加し、さらに冷却して美白クリームとする。その際、(9)の植物抽出物のうち、ヘキサン抽出物及び酢酸エチル抽出物については、溶媒を留去した後、残留物をエタノールに溶解又は分散させて用いた。また、植物抽出物をアスコルビン酸に代替し、(13)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例１とした。
【表２】
実施例５〜実施例７は、本発明に係る美白用乳剤型軟膏である。処方を表３に示す。表３中、(1)〜(4)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加熱したものを、(5)を(7)に溶解して７５℃に加熱したところに加えて乳化し、冷却後５０℃にて(6)を添加，混合する。この場合も、(6)の植物抽出物のうち、酢酸エチル及びアセトン抽出物については溶媒を留去し、エタノールに溶解又は分散させて用いた。また、植物抽出物をアスコルビン酸に代替して、(7)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例２とした。
【表３】
実施例８及び実施例９は、本発明に係る美白乳液である。処方を表４に示す。表４中、(1)〜(6)を７５℃に加熱溶解し、これに７５℃に加熱溶解した(9)〜(13)を添加して乳化し、冷却して５０℃にて(7)，(8)を添加し、さらに冷却して美白乳液とする。この場合、(8)の植物抽出物はエタノールによる抽出物を用いた。また、これをアスコルビン酸に代替し、(13)の一部に溶解して乳化後に添加したものを比較例３とした。
【表４】
実施例１０は、本発明に係る美白ローションである。処方を表５に示す。表５中、(1)〜(12)の各成分を混合，溶解して均一化する。この場合も、(6)〜(8)の植物抽出物はエタノールによる抽出物を用いた。また、(6)〜(8)をアスコルビン酸３．０重量％に代替したものを比較例４とした。
【表５】
上記の実施例及び比較例について、使用試験を行って美白効果を評価した。使用試験は、シミ，ソバカスの気になる３０〜４０才の女性パネラー２０名ずつを１群とし、各群について実施例及び比較例の各試料をブラインドにて使用させて行った。毎日朝と夜の２回、洗顔後に試料の適量を顔面に塗布させ、２月間使用を継続させた。美白効果は、使用試験終了後の顔面のシミ，ソバカスの状態を観察して評価した。結果を表６に示す。
【表６】
表６において、実施例を使用した群では、パネラーの５０％以上においてシミ，ソバカスの明らかな改善を認めており、残りのパネラーにおいても改善傾向が認められた。シミ，ソバカスの改善における有効率はいずれの実施例についても１００％であった。特に、チロシナーゼ生合成阻害率の高い抽出物を配合した実施例２〜実施例４、実施例６及び実施例７使用群では、シミ，ソバカスが明らかに改善されたパネラーの割合が高く、実施例４においては全員について明らかな改善を認めていた。これに対し、各比較例使用群では、アスコルビン酸の安定性が悪いことも影響し、良くても５０％のパネラーにおいて改善傾向を認めたにとどまった。
【００２４】
さらに、上記の使用試験期間において、いずれの実施例を使用した群においても、痛み，かゆみ等の皮膚刺激やアレルギー反応等の皮膚障害を訴えたパネラーはいなかった。また、配合成分の沈降，変質等の美白剤の品質の低下もみられなかった。
【００２５】
【発明の効果】
以上のように、本発明により、少量の添加で有効にチロシナーゼの生合成を阻害し得るチロシナーゼ生合成阻害剤を得ることができ、これを配合することにより、優れた美白効果を示し、且つ安定性及び安全性も良好な美白剤を提供することができた。
Claims (3)
- セイヨウノコギリソウ（Achillea millefolium），フジバカマ（Eupatorium fortunei），ナツボダイジュ（Tilia platyphyllos），フユボダイジュ（Tilia cordata），セイヨウシナノキ（Tilia europaea）の抽出物の１種又は２種以上を配合することを特徴とする、チロシナーゼ生合成阻害剤。
- セイヨウノコギリソウ（Achillea millefolium），フジバカマ（Eupatorium fortunei）の抽出物の１種又は２種以上を、チロシナーゼ生合成阻害剤として配合することを特徴とする、美白剤。
- 美白剤が美白化粧料であることを特徴とする、請求項２に記載の美白剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31423493A JP3660692B2 (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | チロシナーゼ生合成阻害剤及びこれを配合して成る美白剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31423493A JP3660692B2 (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | チロシナーゼ生合成阻害剤及びこれを配合して成る美白剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104646A JPH08104646A (ja) | 1996-04-23 |
| JP3660692B2 true JP3660692B2 (ja) | 2005-06-15 |
Family
ID=18050904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31423493A Expired - Lifetime JP3660692B2 (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | チロシナーゼ生合成阻害剤及びこれを配合して成る美白剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3660692B2 (ja) |
Families Citing this family (28)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH10203991A (ja) * | 1997-01-20 | 1998-08-04 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP3615894B2 (ja) * | 1997-01-20 | 2005-02-02 | 株式会社ノエビア | 抗菌性低刺激化粧料 |
| KR100453217B1 (ko) * | 1998-05-15 | 2005-07-07 | 주식회사 엘지생활건강 | 피부미백재 |
| JPH11349435A (ja) * | 1998-06-03 | 1999-12-21 | Noevir Co Ltd | 紫外線による色素沈着症状の防止，改善に有効な皮膚外用剤 |
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