CN117865820A - 一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2，2’‑二氨基二苯醚的合成方法，它涉及2，2’‑二氨基二苯醚制备技术领域。步骤如下：将氢氧化钠配成氢氧化钠水溶液；将氢氧化钠水溶液加入高压釜中，再加入邻硝基氯苯，通氮气下，加热反应；再加入邻硝基氯苯，继续反应；冷却后加入镍催化剂、甲醇，氢气充排气后，反应；排气，趁热过滤；过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得2，2’‑二氨基二苯醚。本发明的优点在于：通过在同一个高压釜中完成2，2’‑二氨基二苯醚的合成，反应产生的中间体2，2’‑二硝基二苯醚不分离，直接加氢还原，不需要进行中间处理得到中间体后再进行下一步反应，收率提高，且可减少污染，提高操作安全性，更适合工业化。
Description
技术领域
本发明涉及2，2’-二氨基二苯醚制备技术领域，具体涉及一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法。
背景技术
2，2’-二氨基二苯醚是重要的高分子单体，主要用于生产聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺、酰亚胺树脂、环氧树脂等，这类树脂最突出的性能是耐高温，具有很好的绝缘性、较高的强度、突出的耐磨性和化学稳定性、优良的润滑性及防辐射性能；也可用于生产交联剂，还广泛用于替代有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料及活性染料，其色泽牢度和竭染率等均优于联苯胺染料；此外，还可用于制备聚苯并咪唑、聚苯基喹恶啉等耐高温杂环高分子化合物。 因此，2，2’-二氨基二苯醚是高附加值的中间体。
现有技术中，2，2’-二氨基二苯醚的合成方法一般类似于4，4’-二氨基二苯醚的合成方法，由2，2’-二硝基二苯醚还原制得。如专利CN200610025757.1公开了4,4'－二氨基二苯醚的制备方法，其由4，4’-二硝基二苯醚在催化剂和醇类混和溶剂中进行催化氢化还原反应，得4，4’-二氨基二苯醚，需要将4，4’-二硝基二苯醚作为原料进行还原得到4,4'－二氨基二苯醚。通常中间体4，4’-二硝基二苯醚的合成方法有：① 二苯醚硝化法，主要生成4，4’-二硝基二苯醚；②对硝基苯酚与对硝基氯苯缩合法。但是都存在收率低、反应时间长和操作不安全的弊端。中间体4，4’-二硝基二苯醚再还原合成ODA的方法主要有：①铁粉还原法；②氯化亚锡-盐酸还原法；③硫化碱还原法；④水合肼还原法；⑤催化加氢还原法。其中，方法① 、② 、③产生大量的“三废”；方法④存在水合肼价格较贵，且腐蚀性强、毒性大的弊端；方法⑤采用 Pd／C或 Pt／C作为催化剂，符合清洁生产的要求，收率达90％，而且采用的Pd／C或 Pt／C催化剂活性较高，反应条件温和，但是存在易中毒失活，导致成本增加的缺点；雷尼镍催化剂的抗催化剂毒物性能较好。2，2’-二氨基二苯醚的合成方法也存在与上述4，4’-二氨基二苯醚的合成方法一样的缺陷。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法，能够解决现有技术中收率低、反应时间长、操作不安全、易中毒失活、存在污染的问题。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：包括以下步骤：
S1、将氢氧化钠配成氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液的浓度为30%；
S2、将氢氧化钠水溶液加入高压釜中，再加入邻硝基氯苯，通氮气下，加热至100℃，反应2小时；
S3、再加入邻硝基氯苯，继续100℃反应5小时；
S4、冷却后加入镍催化剂、甲醇，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，在65℃下反应3小时；
S5、排气，趁热过滤；
S6、过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚；
所述步骤S2和S3中，加入的邻硝基氯苯的质量比为1:1。
进一步地，所述步骤S4中，冷却至60-65℃。
进一步地，所述步骤S1中氢氧化钠与步骤S2中邻硝基氯苯的质量比为1:1.5-2。
进一步地，所述步骤S4中镍催化剂与步骤S1中氢氧化钠的质量比为1-2：4。
本发明的优点在于：通过在同一个高压釜中完成2，2’-二氨基二苯醚的合成，反应产生的中间体2，2’-二硝基二苯醚不分离，直接加氢还原，不需要进行中间处理得到中间体后再进行下一步反应，收率提高，且可减少污染，提高操作安全性，更适合工业化。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施方式，对本发明进行进一步详细说明。下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
本具体实施方式采用如下技术方案：包括以下步骤：
S1、将氢氧化钠配成氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液的浓度为30%。
S2、将氢氧化钠水溶液加入高压釜中，再加入邻硝基氯苯，通氮气下，加热至100℃，反应2小时，步骤S1中氢氧化钠与步骤S2中邻硝基氯苯的质量比为1:1.5-2，反应生成邻硝基苯酚钠盐。
S3、再加入邻硝基氯苯，继续100℃反应5小时，步骤S2和S3中，加入的邻硝基氯苯的质量比为1:1，反应生成2，2’-二硝基二苯醚。
S4、冷却至60-65℃后加入镍催化剂、甲醇，甲醇作为溶剂使用，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，在65℃下反应3小时，镍催化剂与步骤S1中氢氧化钠的质量比为1-2：4，通过镍催化氢化还原为产品。
S5、排气，趁热过滤。
S6、过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚。
反应过程为：
。
实施例1
高压釜中加入氢氧化钠20g配成30%浓度的氢氧化钠水溶液，再加入邻硝基氯苯39.3g，通氮气下，加热至100℃，反应2小时，反应生成邻硝基苯酚钠盐，再加入邻硝基氯苯39.3g，继续100℃反应5小时，反应生成2，2’-二硝基二苯醚，冷却至60-65℃后，加入镍催化剂5g，甲醇80ml，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，于65℃反应3小时，排气，趁热过滤，过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚，收率达88%。
实施例2
高压釜中加入氢氧化钠20g配成30%浓度的氢氧化钠水溶液，再加入邻硝基氯苯39.3g，通氮气下，加热至100℃，反应2小时，反应生成邻硝基苯酚钠盐，再加入邻硝基氯苯39.3g，继续100℃反应5小时，反应生成2，2’-二硝基二苯醚，冷却至60-65℃后，加入镍催化剂10g，甲醇80ml，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，于65℃反应3小时，排气，趁热过滤，过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚，收率达87%。
对比例
高压釜中加入氢氧化钠20g配成30%浓度的氢氧化钠水溶液，再加入邻硝基氯苯39.3g，通氮气下，加热至100℃，反应2小时，反应生成邻硝基苯酚钠盐，再加入邻硝基氯苯39.3g，继续100℃反应5小时，反应生成2，2’-二硝基二苯醚，冷却至60-65℃后，加入镍催化剂3g，甲醇80ml，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，于65℃反应3小时，排气，趁热过滤，过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚，收率达81%。
由以上可知，通过在同一个高压釜中可完成2，2’-二氨基二苯醚的合成，反应产生的中间体2，2’-二硝基二苯醚不分离，直接加氢还原，不需要进行中间处理得到中间体后再进行下一步反应，收率提高，减少污染，提高操作安全性，且需按照特定的配比进行镍催化剂的添加，对比例中镍催化剂加入量过低，导致收率下降，由实施例1和2对比可知，镍催化剂的添加量过高后，副反应增加，收率开始呈现下降趋势。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (4)
1.一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、将氢氧化钠配成氢氧化钠水溶液，氢氧化钠水溶液的浓度为30%；
S2、将氢氧化钠水溶液加入高压釜中，再加入邻硝基氯苯，通氮气下，加热至100℃，反应2小时；
S3、再加入邻硝基氯苯，继续100℃反应5小时；
S4、冷却后加入镍催化剂、甲醇，氢气充排气三次后，加压至氢气15公斤，在65℃下反应3小时；
S5、排气，趁热过滤；
S6、过滤后的滤饼水洗回收催化剂，滤液冷却离心，经水洗、干燥得产品2，2’-二氨基二苯醚；
所述步骤S2和S3中，加入的邻硝基氯苯的质量比为1:1。
2.根据权利要求1所述的一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法，其特征在于：所述步骤S4中，冷却至60-65℃。
3.根据权利要求1所述的一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中氢氧化钠与步骤S2中邻硝基氯苯的质量比为1:1.5-2。
4.根据权利要求1所述的一种2，2’-二氨基二苯醚的合成方法，其特征在于：所述步骤S4中镍催化剂与步骤S1中氢氧化钠的质量比为1-2：4。
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| CN (1) | CN117865820A (zh) |
-
2023
- 2023-11-30 CN CN202311618806.2A patent/CN117865820A/zh active Pending
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