CN109516921B - 一种制备对硝基苯胺的方法 - Google Patents

一种制备对硝基苯胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109516921B
CN109516921B CN201811338027.6A CN201811338027A CN109516921B CN 109516921 B CN109516921 B CN 109516921B CN 201811338027 A CN201811338027 A CN 201811338027A CN 109516921 B CN109516921 B CN 109516921B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ammonolysis
finished
temperature
ammonia water
filter cake
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811338027.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109516921A (zh
Inventor
杨树斌
丁克鸿
徐林
王怡明
沈杰
王丹
徐高明
訾广平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NINGXIA RUITAI TECHNOLOGY CO LTD
Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Original Assignee
NINGXIA RUITAI TECHNOLOGY CO LTD
Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd
Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NINGXIA RUITAI TECHNOLOGY CO LTD, Jiangsu Ruixiang Chemical Co Ltd, Jiangsu Yangnong Chemical Group Co Ltd filed Critical NINGXIA RUITAI TECHNOLOGY CO LTD
Priority to CN201811338027.6A priority Critical patent/CN109516921B/zh
Publication of CN109516921A publication Critical patent/CN109516921A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109516921B publication Critical patent/CN109516921B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种制备对硝基苯胺的方法。该方法包括：(1)向高压釜内加入对硝基氯苯、浓度为30wt％～45wt％的氨水，氨与对硝基氯苯的摩尔比为6.0～10.0：1，投料毕，开启搅拌，升温至170℃～185℃，反应压力3.0MPa～6.5MPa，保温6～10小时；(2)待步骤(1)的氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析后滤饼加水洗涤，然后再次投入高压釜中；(3)向高压釜中加入浓度为30wt％～45wt％的氨水，氨与步骤(1)中一次氨解投加的对硝基氯苯的摩尔比为2.0～6.0：1，投料毕，开启搅拌，升温至170℃～185℃，反应压力2.0MPa～4.0MPa，保温2～8小时；(4)待步骤(3)的氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品。本发明转化率高，产品高沸物少、外观好，工艺流程简单、成本低。

Description

一种制备对硝基苯胺的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体地涉及有机合成氨解单元反应范畴，更具体地涉及一种制备高纯度的对硝基苯胺的方法。
背景技术
对硝基苯胺是一种重要的有机化工原料，可用作防老剂、染料、农药、兽药中间体，更主要用途是制备对苯二胺用于合成芳纶，后者是一种一种新型高科技合成纤维，未来几年，随着芳纶项目的投产，对对硝基苯胺的需求也将保持快速增长。对硝基苯胺中少量杂质对硝基氯苯、高沸物等对对苯二胺产品质量和收率有较大影响，并最终影响聚合体芳纶品质，因此精品对硝基苯胺制备工艺研究引起广泛的重视。
目前国内对硝基苯胺生产厂家普遍采用对硝基氯苯氨解法：将对硝基氯苯和浓度为30wt％～50wt％的浓氨水按摩尔比1∶10.0～12.0投入高压釜中，于170～190℃的温度下，保温10～15h进行高压氨解反应。氨解毕通过泄压将反应釜中游离氨释放到氨气吸收槽中，泄压毕利用余压将物料压入离析釜中进行离析得到氨解滤饼，氨解滤饼加水洗涤后过滤，烘干即得对硝基苯胺成品。此工艺的缺点是，为了提高产品含量将对硝基氯苯反应完全，氨解温度高、时间较长，随着对硝基氯苯的转化率提高体系中氯化铵浓度增加，在高温下长时间会发生副反应导致高沸物增加，产品外观呈咖啡色，影响产品质量。想要得到外观好、纯度高的产品，后续仍需进行提纯。
关于对硝基苯胺的制备，中国专利CN102617361A提到一种对硝基苯胺的制备方法，该方法采用氨水浓度45wt％～55wt％，对硝基氯苯与氨水重量比3.0～4.0∶1，在管式反应器中温度235℃～245℃，压力10.0～14.0Mpa，反应时间40～90min，反应结束分离得到外观金黄色，含量99.8％的产品，该方案反应温度高，材质难以选择，对设备耐压等级要求高，工业化实施难度大。
中国专利CN107619372A提到一种对硝基苯胺的连续生产方法，以对硝基氯苯、液氨为原料，在固定床反应器或者列管式反应器中，在催化剂存在的情况下，氨化反应制备对硝基苯胺，该方法对硝基氯苯转化率达到100％，对硝基苯胺纯度达到99.9％。该方案以液氨为原料，加入球状分子筛做催化剂，进行催化氨解，生产成本高，需要对催化剂再生。
中国专利CN1054367C提到对硝基苯胺提纯工艺方法，向对硝基苯胺中加入溶剂甲醇或乙醇，常压下升至回流温度去除对硝基氯苯和杂质，回流毕加入水降温结晶得到纯度99.5％以上，外观色泽均一且鲜艳的对硝基苯胺，该方案加入大量醇做溶剂结晶，损耗大，提纯成本高。
因此，急需提供一种新的对硝基苯胺的制备方法以解决现有技术的问题。
发明内容
本发明的主要目的为针对现有技术的不足，提供一种更为有效的，在提高对硝基氯苯转化率的同时，能够制得产品外观好、纯度高的精品对硝基苯胺的制备方法。
为解决以上技术问题，本发明采取的技术方案是：
一种制备对硝基苯胺的方法，按照下述步骤进行：
(1)向高压釜内按照比例加入对硝基氯苯和一定浓度氨水，氨水中氨与对硝基氯苯的摩尔比为6.0～10.0：1，优选7.0～9.0：1；氨水浓度为30wt％～45wt％，优选35wt％～45wt％；投料毕，开启搅拌，升温至170～185℃，优选175～185℃，反应压力3.0～6.5MPa，保温6～10h，优选6～9h，进行一次氨解；
(2)上述氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析后滤饼加水洗涤，然后再次投入高压釜中；
(3)高压釜中按照氨与一次氨解投加的对硝基氯苯摩尔比为2.0～6.0加入浓度为30wt％～45wt％的浓氨水，投料毕，开启搅拌，升温至170～185℃，反应压力2.0～4.0MPa，保温2～8h，进行二次氨解；
(4)待上述步骤(3)的氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品。
在步骤(1)中，一次氨解毕，对硝基氯苯转化率为85.0～99.5％，优选95.0-99.0％。
在步骤(3)中，二次氨解毕，对硝基氯苯转化完全，得到对硝基苯胺成品纯度99.90％以上，高沸物≤0.03％，外观为亮黄色或棕黄色晶体。
步骤(1)与步骤(3)的搅拌转速为600rpm。
本发明特别选择了两次氨解具体的反应条件，以实现本发明的目的。本发明特别限定的一次氨解条件范围控制了一次氨解转化率，再配合相应的二次氨解才能实现本发明的目的。如果一次氨解转化率太高则产品高沸物增多，外观加深，无法通过二次氨解得到高纯度的对硝基苯胺；而如果一次氨解转化率偏低，则二次氨解需要提高温度延长时间才能保证对硝基氯苯完全转化，也会影响对硝基苯胺的含量和外观。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.对硝基氯苯转化率高，产品含量高。采用两次氨解方式，对硝基氯苯反应完全，得到对硝基苯胺>99.90％；
2.产品高沸物少，外观好。采用两次氨解方式，避免在高温下长时间反应氨解体系中氯化铵富集对产品质量的影响，得到产品中高沸物≤0.03％，外观亮黄色或棕黄色；
3.工艺流程简单，成本低。两次氨解方式，对硝基苯胺避免精制过程加入大量溶剂洗涤或重结晶，工艺流程相对简单，处理成本低。
具体实施方式
实施例1
向100L高压釜内投入19.0kg对硝基氯苯(p-NCB)(含量99.7％，摩尔数0.12kmol)，45.5kg浓氨水(含量45.0％，摩尔数1.20kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至185℃，压力6.5Mpa，保温6h，一次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析后得到氨解滤饼，滤饼组成氯化铵3.55％，气谱归一p-NCB 0.51％，邻硝基苯胺(ο-NBA)0.09％，对硝基苯胺(ρ-NBA)99.37％，高沸物0.03％，对硝基氯苯转化率99.5％，外观棕黄色。
滤饼水洗后氯化铵降至0.18％，再次投入高压釜中，加入13.6kg浓氨水(含量30.0％，摩尔数0.24kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至170℃，反应压力2.1MPa，保温6h，二次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.04％，p-NBA 99.93％，高沸物0.03％，外观棕黄色。
实施例2
向100L高压釜内投入22.0kg p-NCB(含量99.7％，摩尔数0.14kmol)，47.5kg浓氨水(含量30.0％，摩尔数0.84kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至170℃，压力3.0Mpa，保温10h，一次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析后得到氨解滤饼，滤饼组成氯化铵2.92％，气谱归一p-NCB 14.91％，ο-NBA 0.11％，p-NBA 84.98％，高沸物未检出，p-NCB转化率85.1％，外观亮黄色。
滤饼水洗后氯化铵降至0.10％，再次投入高压釜中，加入31.7kg浓氨水(含量45.0％，摩尔数0.84kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至185℃，反应压力3.9MPa，保温5h，二次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.04％，p-NBA 99.94％，高沸物0.02％，外观棕黄色。
实施例3
向100L高压釜内投入25.5kg p-NCB(含量99.7％，摩尔数0.16kmol)，42.3kg浓氨水(含量45.0％，摩尔数1.12kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至185℃，压力5.1Mpa，保温6h，一次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析后得到氨解滤饼，滤饼组成氯化铵3.85％，气谱归一p-NCB 4.98％，ο-NBA 0.15％，ρ-NBA94.87％，高沸物未检出，对硝基氯苯转化率95.0％，外观亮黄色。
滤饼水洗后氯化铵降至0.18％，再次投入高压釜中，加入27.2kg浓氨水(含量45.0％，摩尔数0.72kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至185℃，反应压力3.6MPa，保温4h，二次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.08％，p-NBA 99.91％，高沸物未检出，外观亮黄色。
实施例4
100L高压釜内投入21.5kg对硝基氯苯(99.7％，0.14kmol)，46.5kg浓氨水(含量40.0％，摩尔数1.09kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至180℃，反应压力4.8MPa，保温8h，一次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析后，过滤分离滤饼和母液，滤饼组成氯化铵3.32％，气谱归一含量p-NCB 2.38％，ο-NBA 0.07％，p-NBA 97.55％，高沸物未检出，p-NCB转化率97.6％，外观亮黄色。
滤饼水洗后氯化铵降至0.13％，再次投入高压釜中，加入23.8kg浓氨水(含量40.0％，摩尔数0.56kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至180℃，反应压力3.1MPa，保温4h，二次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.03％，p-NBA 99.97％，高沸物未检出，外观亮黄色。
实施例5
向100L高压釜内投入17.5kg p-NCB(含量99.7％，摩尔数0.11kmol)，48.3kg浓氨水(含量35.0％，摩尔数0.99kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至175℃，压力4.1Mpa，保温9h，一次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析后得到氨解滤饼，滤饼组成氯化铵2.52％，气谱归一p-NCB 1.02％，ο-NBA 0.08％，p-NBA 98.90％，高沸物未检出，p-NCB转化率99.0％，外观亮黄色。
滤饼水洗后氯化铵降至0.08％，再次投入高压釜中，加入10.7kg浓氨水(含量35.0％，摩尔数0.22kmol)，投料毕，开启搅拌转速600rpm，升温至175℃，反应压力2.0MPa，保温8h，二次氨解毕，降温泄压回收氨，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.05％，p-NBA 99.95％，高沸物未检出，外观亮黄色。
实施例6
在实施例4基础上，二次氨解加入35.7kg浓氨水(含量40.0％，摩尔数0.84kmol)，185℃压力4.0MPa，保温2h，分离得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.04％，p-NBA99.96％，高沸物未检出，外观亮黄色。
对照例1(现有技术常规制备方法)
采用实施例3一次氨解相同的实验条件，仅氨解时间从6h延长至12h，降温泄压回收氨，釜料离析后得到氨解滤饼，滤饼组成氯化铵4.08％，气谱归一p-NCB未检出，邻硝基苯胺(简称ο-NBA)0.09％，对硝基苯胺(简称p-NBA)99.66％，高沸物0.25％，外观咖啡色。
对照例2
在实施例1基础上，将一次氨解反应温度提高至190℃，压力7.0MPa，保温6h，一次氨解毕，得到氨解滤饼氯化铵3.78％，气谱归一p-NCB 0.19％，ο-NBA 0.10％，ρ-NBA99.56％，高沸物0.15％，对硝基氯苯转化率99.8％，外观深棕色。
二次氨解加入8.2kg浓氨水(含量50.0％，摩尔数0.48kmol)，升温至190℃，压力2.3MPa，保温2h，二次氨解毕，分离得到成品归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.04％，p-NBA99.81％，高沸物0.15％，外观深棕色。
本对照例说明一次氨解转化率过高则产品高沸物增多，外观加深，无法通过二次氨解得到高纯度的对硝基苯胺。
对照例3
在实施例2基础上，将一次氨解反应温度降至165℃，压力2.8MPa，保温10h，一次氨解毕，得到氨解滤饼氯化铵2.58％，气谱归一p-NCB 21.19％，ο-NBA 0.08％，ρ-NBA78.73％，高沸物未检出，对硝基氯苯转化率78.8％，外观亮黄色。
二次氨解加入31.7kg浓氨水(含量45.0％，摩尔数0.84kmol)，投料毕，开启搅拌，升温至187℃，反应压力4.1MPa，保温7h，二次氨解毕，分离得到成品，归一含量p-NCB未检出，o-NBA 0.03％，p-NBA 99.87％，高沸物0.10％，外观棕红色。
本对照例说明一次氨解转化率过低，则二次氨解需要提高温度延长时间才能保证对硝基氯苯完全转化，这将影响对硝基苯胺的含量和外观。
本发明所述内容并不仅限于本发明所述实施例内容。
本文中应用了具体个例对本发明结构及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述方法由以下步骤组成：
(1)一次氨解：
向高压釜内加入对硝基氯苯、浓度为30wt％～45wt％的氨水，所述氨水中的氨与所述对硝基氯苯的摩尔比为6.0～10.0：1，投料毕，开启搅拌，升温至170℃～185℃，反应压力3.0MPa～6.5MPa，保温6～10小时；
(2)待上述步骤(1)的氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析后滤饼加水洗涤，然后再次投入高压釜中；
(3)二次氨解：
向高压釜中加入浓度为30wt％～45wt％的氨水，其中所述氨水中的氨与步骤(1)中一次氨解投加的所述对硝基氯苯的摩尔比为2.0～6.0：1，投料毕，开启搅拌，升温至170℃～185℃，反应压力2.0MPa～4.0MPa，保温2～8小时；
(4)待上述步骤(3)的氨解反应结束后，降温泄压回收氨水，釜料离析，氨解滤饼水洗，抽滤，烘干得到成品。
2.如权利要求1所述的一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)中所述氨水中的氨与所述对硝基氯苯的摩尔比为7.0～9.0：1。
3.如权利要求1所述的一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)中所述氨水的浓度为35wt％～45wt％。
4.如权利要求1所述的一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)的反应温度为175℃～185℃。
5.如权利要求1所述的一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)的反应保温时间为6～9小时。
6.如权利要求1所述的一种制备对硝基苯胺的方法，其特征在于，所述步骤(1)与步骤(3)的搅拌转速为600rpm。
CN201811338027.6A 2018-11-12 2018-11-12 一种制备对硝基苯胺的方法 Active CN109516921B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811338027.6A CN109516921B (zh) 2018-11-12 2018-11-12 一种制备对硝基苯胺的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811338027.6A CN109516921B (zh) 2018-11-12 2018-11-12 一种制备对硝基苯胺的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109516921A CN109516921A (zh) 2019-03-26
CN109516921B true CN109516921B (zh) 2021-10-22

Family

ID=65776279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811338027.6A Active CN109516921B (zh) 2018-11-12 2018-11-12 一种制备对硝基苯胺的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109516921B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110156609B (zh) * 2019-05-09 2022-04-22 江苏扬农化工集团有限公司 一种提纯对硝基苯胺的方法
CN117126057B (zh) * 2023-08-29 2024-03-15 定远县尚时新材料有限公司 一种连续合成对硝基苯胺的合成工艺及合成系统

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101343231A (zh) * 2008-08-21 2009-01-14 苏州市罗森助剂有限公司 一种对硝基苯胺的生产方法
CN102617361A (zh) * 2012-03-12 2012-08-01 苏州市罗森助剂有限公司 一种对硝基苯胺的制备方法
CN103420850A (zh) * 2013-07-19 2013-12-04 浙江闰土股份有限公司 一种对硝基苯胺的连续化生产方法
CN106748801A (zh) * 2016-12-28 2017-05-31 华东师范大学 一种3,5‑二氯苯胺的合成方法
CN107619373A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 中国石油化工股份有限公司 一种高纯度对硝基苯胺的连续合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1181914A (en) * 1967-05-22 1970-02-18 Monsanto Co Preparation of Aromatic Amines
US7335411B2 (en) * 2004-10-26 2008-02-26 Bridgestone Corporation Method of producing a tire composition having improved silica reinforcement

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101343231A (zh) * 2008-08-21 2009-01-14 苏州市罗森助剂有限公司 一种对硝基苯胺的生产方法
CN102617361A (zh) * 2012-03-12 2012-08-01 苏州市罗森助剂有限公司 一种对硝基苯胺的制备方法
CN103420850A (zh) * 2013-07-19 2013-12-04 浙江闰土股份有限公司 一种对硝基苯胺的连续化生产方法
CN107619373A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 中国石油化工股份有限公司 一种高纯度对硝基苯胺的连续合成方法
CN106748801A (zh) * 2016-12-28 2017-05-31 华东师范大学 一种3,5‑二氯苯胺的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
高纯度对硝基苯胺制备工艺研究;储政;《现代化工》;20120331;第32卷(第3期);第33-35页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109516921A (zh) 2019-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109516921B (zh) 一种制备对硝基苯胺的方法
WO2018121042A1 (zh) 一种高品质精己二胺的生产方法
CN102001952A (zh) 高纯度对硝基苯胺的制备方法
CN102617361A (zh) 一种对硝基苯胺的制备方法
CN103508908B (zh) 4-氨基-3-甲基苯酚的制备方法
CN113042040B (zh) 一种用铂碳催化剂制备氨甲环酸的方法
CN105111092A (zh) 一种3,3′,4,4′-四氨基联苯的连续制备方法
CN102746692A (zh) 一种分散蓝2bln的制备方法
CN110590580B (zh) 一乙醇胺和二乙醇胺的制备方法
CN112920054A (zh) 一种3,3’,4,4’-四氨基联苯的制备方法
CN105001096B (zh) 一种制备4‑氨基‑n‑烷基苄胺的方法
CN115466255B (zh) 一种托品醇及其合成方法
CN115286519A (zh) 一种4,4’-双（3-氨基苯氧基）联苯的制备方法
CN113214088B (zh) 一种2,4-二硝基苯胺的制备方法
CN110590578B (zh) 制备一乙醇胺和二乙醇胺的方法
CN104628592B (zh) 一种在乙酸溶液中硝基苯一步直接合成对乙酰氨基苯酚的方法
CN110586168B (zh) 制备一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂
CN102942533A (zh) 一种4-(5-氨基-6-羟基-2-苯并噁唑基)苯甲酸的制备方法
CN110586169B (zh) 合成一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂
CN114591178B (zh) 一种oda生产工艺及生产系统
CN115536548B (zh) 一种中间体环保合成方法
CN112094405B (zh) 一种修饰的peg球的合成与应用方法
CN110586170B (zh) 一乙醇胺和二乙醇胺催化剂的钝化方法
CN110586175B (zh) 增产一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂
CN110586171B (zh) 生产一乙醇胺和二乙醇胺的催化剂

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant